TW454010B - Unsaturated organometallic compounds derived from titanium and process for their preparation - Google Patents

Unsaturated organometallic compounds derived from titanium and process for their preparation Download PDF

Info

Publication number
TW454010B
TW454010B TW086114532A TW86114532A TW454010B TW 454010 B TW454010 B TW 454010B TW 086114532 A TW086114532 A TW 086114532A TW 86114532 A TW86114532 A TW 86114532A TW 454010 B TW454010 B TW 454010B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
butyl
isopropyl
pentyl
patent application
Prior art date
Application number
TW086114532A
Other languages
English (en)
Inventor
Alain Riondel
Michel Camail
Andre Margaillan
Jean-Louis Vernet
Marie Humbert
Original Assignee
Atochem Elf Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Atochem Elf Sa filed Critical Atochem Elf Sa
Application granted granted Critical
Publication of TW454010B publication Critical patent/TW454010B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03Monocarboxylic acids
    • C07C57/04Acrylic acid; Methacrylic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/28Titanium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/003Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

4 54 01 〇 Α7 Β7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明() 1 發明說明 本發明係有關衍生自鈦的新穎不飽和有機金屬化合物 及有關使彼等得以製備成之方法。這類新穎化合物可用來 製造新穎聚合物,可特別地用來形成油漆,特別是船舳漆 ,調配物的一部份。 本發明主體於其第一部份中因而爲衍生自鈦的不飽和 有機金屬化合物,其可用式(I)表示之: C Η 3.I CH2=C — C — Ο — T i ( 〇 R ) 3 (I.)II 〇 , 式中R表第二丁基,第三戊基或2 —乙基己基。 於彼等的製備中,係用甲基丙烯酸與四烷氧基鈦 T i (OR) 4反應,其中R=異丙基或第三丁基,而得 對應的化合物(I),或與Ti (OR) (〇tAm)3 反應,其中R=異丙基或第三丁基,且t Am=第三戊基 ,而得R=第三戊基的化合物(I),其中R=異丙基或 第三丁基的化合物(I )更表中間合成產物其可與第三戊 醇或與2 -乙基己醇反應而得R分別表第三戊基或2 -乙 基己基的化合物(I )。 特定言之,甲基丙烯酸係與T i (OR) 4或 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2〖0X 297公釐) 裝_ 訂II線 - - (請先閱讀背面之注意事項再填寫4(頁) -4- 4 54 01 〇 A7 B7 經濟部中央標準局員Η消費合作社印製 五、發明説明() 2 Ti (OR) (OtAm)3,其中R =異丙基或第三丁 基且t A m =第三戊基以化學計算條件在4 〇 — 8 〇 t的 溫度 ’13. 3-66. 7kPa (100-500 mmH g )壓力下反應,該甲基丙烯酸係加到 Ti (〇11)4或1^ (OR) (〇tAm)3,恰當者 係在溶劑例如甲苯之中,反應所釋出的醇R 〇 Η或 R Ο Η -溶劑共沸物則逐漸地蒸餾掉,且,在打算從合成 中間體得到R =第三戊基或2 -乙基乙基的式(I )化合 物時’係經由在混合物中於13 . 3 — 66 . 7kPa( 1 0 0-500mmHg)的壓力和40 — 80 °C溫度下 ’以大約3莫耳每莫耳中間化合物(I )的比例導入第三 戊醇或2 —乙i己醇而繼續反應,同時蒸掉反應釋出的異 丙醇或第三丁醇。 Ti (OR) (OtAm)3(R=異丙基或第三丁 基且t Am=第三戊基)可經由用τ i (OR) 4與第三 戊醇以3莫耳後者對1莫耳T i (0R4)之比例在 13 · 3 — 66 · 7kPa (1 00-500nimHg) ’的壓力和4 0 - 8 0°C的溫度下反應同時蒸餾掉反應釋 出的異丙醇或第三丁醇而得。 下面的實施例係用以闡釋本發明,不過,不是用以限 制其範圍者。 實施例1 甲基丙烯酸三第一三丁氧某鈦夕剪備 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210x^97公釐) ~ -5- 4 54 Ο 1 〇 Α7 Β7 五、發明説明() 3 於裝有一等壓滴液漏斗,一溫度計和一蒸餾管柱的 1〇 0毫升三頸圓底燒瓶內導入四一第三丁氧基鈦。將反 應燒瓶置於55°C油浴中,於i8kPa (135 mmHg)下成功地進行反應。於磁攪拌下滴加6.13 克甲基丙烯酸。逐漸地蒸出反應所釋出的第三丁醇(沸點 :41°C/19kPa (140mmHg))。經由稱取 釋出蒸餾物的重量來追踪反應。於反應結束時在圓底燒瓶 內回收到甲基丙烯酸三一第三丁氧基鈦:其爲輕微黏稠, 淡黃色液體。 產率:9 7 . 5 % 1 Η N M R分析 <5η (ΟθΌθ) 1.4 1 . 7 5 . 2 和 6 . 3 ,p p m : 〔s,2 7 Η,- C Η 3 〔s ,3 Η,一 C Η 3〕 Η C Η 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 裝 訂 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
析 分一 R Μ Ν C D 6 c c Xu 7 2 9 13 7 o 4
7 6 2 3 -—I
m3 3 2 ρ Η Η i Η ] ρ c c .1 c c , 一 I τ 11 II --、 ^_· y__着 \__^ yiL
C 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) -6 - 4 54 ο 】 Α7 Β7 五、發明説明( 4 1 8 5 • 2 C C 〇2 -] 分析 ( 膜 ) 2 9 7 2 5 2 9 2 6 C m ~ 1 * — c H 3 (s ) 1 6 4 5 C m - 1 :c = C ( w ) 1 5 8 8 1 5 2 5 C m - 1 _ c 〇 〇 一不 對 稱 ( m ) 1 4 2 6 C m - 1 » c 〇 〇 -對 稱 ( m ) 1 0 0 5 C m 一1 :c — 0 ( s , 寬 胖 6 3 8 C m ~ 1 :T i — 〇 (m ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本XV) 經 濟 部 中 央 標 準 局 員 工 消 k 合 作, 社 印 製 實施例2 里..基丙烯酸三-(2-乙基己氣基)鈦之製備第一階段係根據Tr , Inst ,Khim, Akdd,Nauk,S SR,Ural。Filial,U 39-47( 1968)中所述程序進行,其包括製備甲基丙烯酸 三一異丙氧基鈦作爲合成中間體》 在第一階段後立即進行合成的第二階段,其係在1 5 kPa (llOmmHg)減壓下,於加熱和磁攪拌中, 用第二滴液漏斗逐滴將19.54克2-乙基己醇導到裝 著該合成中間體的反應燒瓶內。迅速蒸出反應所釋出的異 丙醇。預期產物係回收在反應燒瓶內;其爲液體,黏稠且爲 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4规格(210X297公釐) 4 54 Q ! q A7 __B7 _ 五、發明説明() 5 明顯黃色者。 產率:9 8 . 5 % 1 Η N M R分析 5h ( C 6 D 6 ) ,ppm: 0.9-1.1 〔m,18H,— CH3〕 1.1 — 1.9 〔m,25H,— CH2 和 CH〕 2.1 〔S,3H,-CH3〕 4.6 〔t,6H,— CH2-〕 5. 4 和 6.5 ( t > 2 H - = C H a ) u C N M R分析 D 6 c rv c Co p m p 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1 4 8 3 3 9 1—l i—l-i—I OO CXI oo 0 3 9 3 4 7 449578626
8 2 4 9 2 3 IX i—I HHHHHHH]CH] CCCCCCCH I c c I I I - - - I c 〇 II II v_f \_I y_t \_· \__I \_/ >_· \_I y_- n_-\—f 3 3 3 2 2 2 2
H 本紙張又度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 0 1 〇 附件1⑻:第86114532號專利申請篆_中文說明書修正頁民國i
經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 五、發明說明(6 ) ^— 17 3-9 [ - C 0 2 -] I R分析(膜) ------------0^--------- — 訂-------—^71 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------- -B7_ 五、發明説明() 7 20kPa (l5〇mmHg)減壓下,於加熱和磁攪拌 中’用第二滴液漏斗逐滴導入4 . 3 0克的甲基丙烯酸。 迅速地蒸出反應所釋出的異丙醇。 於反應結束時,該圓底燒瓶含有稍爲黏稠的淡黃色液 體。 產率:9 5 . 8 % 析分 R Μ Ν Η D 6 C Γ\ Η 5 5 6和 0 3 5 8 2 , 一一. 一 ) ϊ > Η 8 Η Η Η : 9 16 3 2 I-J ί π ρ t sms t ο- \__t \—· \t \_t \—· ) 3 3 Η He C 一
2 3 2 Η Η Η c c C 析 分 R Μ Ν c 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^ 3 3 3 2 2 p Η Η Η Η I H ] pccccicc , I I I I T II II \_/ \__/ Vf V 、 ^_, y_I \_t \ly 6 D 18 6 c 0 6 2 0 i—- · · · . T 6 /(\ c . 7 9 7 0 2 3 -—I OJ CO 00 τ^_ -__j J c 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -10- Ο 1 ο A7 B7 五、發明説明(s ) I R分析(膜) 2970,2926 cm 1 1 6 4 4 cm 87,1554,15 :-C Η 3 ( S ) :C = C ( w ) 7 cm"1: —COO —不對稱(m 1 4 2 3 cm-1:-CO〇一對稱 (m ) 請 kj 閱 ii 背 之 注 意 事 項 再 填 J ..裝 頁::, 6 8 8 1 0 0 3 cm-1 '· C 6 2 3-5 8 7 cm-1 0 ( S,寬胖) T i -〇(m ) 訂 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -11 -

Claims (1)

  1. ABCD 經濟部中夬標準局J工消費合作社印製 六、申請專利範圍 1 .—種衍生自鈦的不飽和有機金屬化合物’其係式 (Ί )所表者: C Η 3 Ί .一 C Η 2 = C - C - 0 - T i (OR) 3 ( I ) ... . II ο •其中R表第三丁基,第三戊基或2 —乙基己基。 .2 . —種製造根據申請專利範圍第1項所定義的式( I )化合物之方法,其特徵在於其係用甲基丙烯酸與四烷 • . . · 氧基鈦,T i (OR) 4,其中R=異丙基或第三丁基, . _ _ · 反應而得對應的化合物(I ),或與 T i ( 0 R ) ( 0 t A m ) 3反應,其中R =異丙基或第 三丁基且t A m =第三戊基,.而得R =第三戊基的化合物 (I ),其中R =異丙基或第三丁基的化合物(I )更可 爲中間合成產物,其可與第三戊醇或與2 —乙基己醇反應 而得R分別表第三戊基或2 —乙基己基之化合物(I)。 3 .根據申請專利範圍第2項之方法,其特徵在於其 .中該甲基丙烯酸係與T i ( ◦ R ) 4或 Ti (0尺)(0 1八111)3,其中11=異丙基或第三丁 基且t A m =第三戊基以化學計算條件在4 0 — 8 0 °C的 溫度,1 3 . .3 — 6 6 . 7 k P a ( 1 〇 〇 — 5 0 0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本莧) 訂 線 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 4 5 4 -41 — ο ABCD 六、申請專利範圍 m m Ή g )的壓力下反應〃其中該甲基丙烯酸係加到 T i (. a R ) 4 或 T i ( 〇 R )(〇 t A m ) 3 中,恰當 者於溶劑如甲苯之內’逐漸蒸出反應釋出的醇ROH或 R OH —溶劑共沸物’且在打算用合成中間體製得R=第 三戊基或2 —乙基己基的式(I )化合物時,係經由將第 三戊醇或2 -乙基己醇以約3莫耳每一莫耳中間體化合物 (I )之比例在 1 3 . 3 — 6 6 · 7 k P a ( 1 〇 〇 — 5 0 OmmHg )的壓力和4 0 — 8 0 °C的溫度下,導到 混合物內繼續反應,同時蒸餾掉反應所釋出的異丙醇或第 三丁醇而得。 4 .根據申請專利範圍第3項之方法,其特徵在於該 T i ( 0 R )(〇t A m ) 3 ( R =異丙基或第三丁基且 t A m =第三戊基)係經由用T i . ( 〇 R ) 4與第三戊醇 以,3莫耳後者每一,莫取T i ( 0 R ) 4的比例在3 . 3 —66.7k.Pa (100 — 5. OOmmHg)的壓力和 4 0 - 8 0 °C的溫度下反應,同時蒸出反應釋出的異丙醇 或第三丁醇而得者。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 訂 線 ' 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉A4規格(210X:297公釐) 13 0 1 〇 附件1⑻:第86114532號專利申請篆_中文說明書修正頁民國i
    經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 五、發明說明(6 ) ^— 17 3-9 [ - C 0 2 -] I R分析(膜) ------------0^--------- — 訂-------—^71 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
TW086114532A 1996-08-22 1997-10-04 Unsaturated organometallic compounds derived from titanium and process for their preparation TW454010B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9610372A FR2752573B1 (fr) 1996-08-22 1996-08-22 Composes metallo-organiques insatures derives du titane et leur procede de preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW454010B true TW454010B (en) 2001-09-11

Family

ID=9495166

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW086114532A TW454010B (en) 1996-08-22 1997-10-04 Unsaturated organometallic compounds derived from titanium and process for their preparation

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0825169A1 (zh)
JP (1) JP3388695B2 (zh)
KR (1) KR100239193B1 (zh)
CN (1) CN1064687C (zh)
CA (1) CA2213784C (zh)
CZ (1) CZ260297A3 (zh)
FR (1) FR2752573B1 (zh)
ID (1) ID19501A (zh)
SG (1) SG63737A1 (zh)
TW (1) TW454010B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10330217B3 (de) * 2003-07-03 2004-12-09 Sasol Germany Gmbh Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen kurzkettiger ungesättigter Carbonsäuren und Verwendung der erhaltenen Metallsalze
JP6590294B2 (ja) * 2014-10-28 2019-10-16 日油株式会社 チタン石けんの製造方法
CN108250063A (zh) * 2018-02-11 2018-07-06 广州新驰化工科技有限公司 一种异辛酸钛制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3137840A1 (de) * 1981-09-23 1983-03-31 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Zirkonmethacrylat, verfahren zu seiner herstellung und anwendung als vernetzungsmittel
DE3224927A1 (de) * 1982-07-03 1984-01-05 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verrfahren zur herstellung von salzen der acryl- oder der methacrylsaeure
DE3224928C2 (de) * 1982-07-03 1994-04-21 Roehm Gmbh Verfahren zur Herstellung von Salzen der Acryl- oder der Methacrylsäure
JPS63260940A (ja) * 1987-04-20 1988-10-27 Nippon Soda Co Ltd 光反応性表面処理剤および樹脂組成物
US5202363A (en) * 1990-04-16 1993-04-13 Bridgestone/Firestone, Inc. Anhydrous metal salts of α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acids and related methods
DE4122743C1 (zh) * 1991-07-10 1992-11-26 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De

Also Published As

Publication number Publication date
EP0825169A1 (fr) 1998-02-25
ID19501A (id) 1998-07-16
CZ260297A3 (cs) 1998-03-18
JPH1077288A (ja) 1998-03-24
JP3388695B2 (ja) 2003-03-24
FR2752573B1 (fr) 1998-10-30
KR100239193B1 (ko) 2000-02-01
CA2213784A1 (fr) 1998-02-22
SG63737A1 (en) 1999-03-30
KR19980018933A (ko) 1998-06-05
CN1178795A (zh) 1998-04-15
CA2213784C (fr) 2001-04-17
FR2752573A1 (fr) 1998-02-27
CN1064687C (zh) 2001-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9951185B2 (en) Aminosiloxanes of high purity
TW454010B (en) Unsaturated organometallic compounds derived from titanium and process for their preparation
JP2021501193A (ja) オキサミドエステル基を有するシロキサンの製造方法
DE1248048B (de) Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen
JP2020502306A (ja) ポリシロキサン(メタ)アクリレートの製造のための非毒性触媒
DE102009000500A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Bis- und Tris(silylorgano)aminen
US20040171859A1 (en) Process for stabilizing unsaturated organosilicon compounds
TW575575B (en) Process for manufacturing silanized (meth)acrylates
KR101163978B1 (ko) 실릴알콕시메틸 할라이드의 제조방법
JP5290386B2 (ja) アルコキシ置換された1,2−ビス−シリル−エタンの製造法
US5187291A (en) Process for the simultaneous and continuous preparation of acyloxysilanes and carboxylic acid chlorides
JP3022161B2 (ja) 含フッ素オルガノポリシロキサン化合物の製造方法
EP0460589A1 (en) Method for the preparation of cyclopentyl Trichlorosilane
US5998646A (en) Unsaturated organometallic compounds derived from titanium and process for their preparation
Sommer et al. Aliphatic Organo-functional Siloxanes. IV. Direct Synthesis of Organosiloxane Esters and Acids from Halomethylsiloxanes and Halomethylethoxysilanes1
TW397820B (en) Continuous preparation of 5-formylvaleric esters in pure form
JPH06192275A (ja) アザシラシクロアルキル官能性アルコキシシラン及びアザシラシクロアルキル官能性テトラメチルジシロキサン
TWI396692B (zh) 製備有機烷氧基氫矽烷類的方法
JP6660813B2 (ja) エーテル結合含有化合物の製造方法
JP2021507890A (ja) オキサミドエステル基を含むシラン
JPS5953889B2 (ja) シトラ−ル製造
JPH08311083A (ja) 立体障害をもつケイ素化合物の製造方法
JP2980514B2 (ja) アクリル官能性有機ケイ素化合物の蒸留時の安定化方法
Shao et al. Synthesis and structural characterization of zirconium complexes containing aminodiolate ligands and their use as Lewis acid catalysts
US2939885A (en) Production of trialkylboranes

Legal Events

Date Code Title Description
GD4A Issue of patent certificate for granted invention patent
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees