TW454010B - Unsaturated organometallic compounds derived from titanium and process for their preparation - Google Patents
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Description
4 54 01 〇 Α7 Β7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（） 1 發明說明 本發明係有關衍生自鈦的新穎不飽和有機金屬化合物 及有關使彼等得以製備成之方法。這類新穎化合物可用來 製造新穎聚合物，可特別地用來形成油漆，特別是船舳漆 ，調配物的一部份。 本發明主體於其第一部份中因而爲衍生自鈦的不飽和 有機金屬化合物，其可用式（I)表示之： C Η 3.I CH2=C — C — Ο — T i ( 〇 R ) 3 (I.)II 〇 ， 式中R表第二丁基，第三戊基或2 —乙基己基。 於彼等的製備中，係用甲基丙烯酸與四烷氧基鈦 T i (OR) 4反應，其中R=異丙基或第三丁基，而得 對應的化合物（I)，或與Ti (OR) (〇tAm)3 反應，其中R=異丙基或第三丁基，且t Am=第三戊基 ，而得R=第三戊基的化合物（I)，其中R=異丙基或 第三丁基的化合物（I )更表中間合成產物其可與第三戊 醇或與2 -乙基己醇反應而得R分別表第三戊基或2 -乙 基己基的化合物（I )。 特定言之，甲基丙烯酸係與T i (OR) 4或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2〖0X 297公釐） 裝_ 訂II線 - - (請先閱讀背面之注意事項再填寫4(頁) -4- 4 54 01 〇 A7 B7 經濟部中央標準局員Η消費合作社印製 五、發明説明（） 2 Ti (OR) (OtAm)3，其中R =異丙基或第三丁 基且t A m =第三戊基以化學計算條件在4 〇 — 8 〇 t的 溫度 ’13. 3-66. 7kPa (100-500 mmH g )壓力下反應，該甲基丙烯酸係加到 Ti (〇11)4或1^ (OR) (〇tAm)3，恰當者 係在溶劑例如甲苯之中，反應所釋出的醇R 〇 Η或 R Ο Η -溶劑共沸物則逐漸地蒸餾掉，且，在打算從合成 中間體得到R =第三戊基或2 -乙基乙基的式（I )化合 物時’係經由在混合物中於13 . 3 — 66 . 7kPa( 1 0 0-500mmHg)的壓力和40 — 80 °C溫度下 ’以大約3莫耳每莫耳中間化合物（I )的比例導入第三 戊醇或2 —乙i己醇而繼續反應，同時蒸掉反應釋出的異 丙醇或第三丁醇。 Ti (OR) (OtAm)3(R=異丙基或第三丁 基且t Am=第三戊基）可經由用τ i (OR) 4與第三 戊醇以3莫耳後者對1莫耳T i (0R4)之比例在 13 · 3 — 66 · 7kPa (1 00-500nimHg) ’的壓力和4 0 - 8 0°C的溫度下反應同時蒸餾掉反應釋 出的異丙醇或第三丁醇而得。 下面的實施例係用以闡釋本發明，不過，不是用以限 制其範圍者。 實施例1 甲基丙烯酸三第一三丁氧某鈦夕剪備 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x^97公釐) ~ -5- 4 54 Ο 1 〇 Α7 Β7 五、發明説明（） 3 於裝有一等壓滴液漏斗，一溫度計和一蒸餾管柱的 1〇 0毫升三頸圓底燒瓶內導入四一第三丁氧基鈦。將反 應燒瓶置於55°C油浴中，於i8kPa (135 mmHg)下成功地進行反應。於磁攪拌下滴加6.13 克甲基丙烯酸。逐漸地蒸出反應所釋出的第三丁醇（沸點 :41°C/19kPa (140mmHg))。經由稱取 釋出蒸餾物的重量來追踪反應。於反應結束時在圓底燒瓶 內回收到甲基丙烯酸三一第三丁氧基鈦：其爲輕微黏稠， 淡黃色液體。 產率：9 7 . 5 % 1 Η N M R分析 <5η (ΟθΌθ) 1.4 1 . 7 5 . 2 和 6 . 3 ，p p m : 〔s，2 7 Η，- C Η 3 〔s ，3 Η，一 C Η 3〕 Η C Η 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 裝 訂 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
析 分一 R Μ Ν C D 6 c c Xu 7 2 9 13 7 o 4
7 6 2 3 -—I
m3 3 2 ρ Η Η i Η ] ρ c c .1 c c ， 一 I τ 11 II --、 ^_· y__着 \__^ yiL
C 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -6 - 4 54 ο 】 Α7 Β7 五、發明説明（ 4 1 8 5 • 2 C C 〇2 -] 分析 ( 膜 ) 2 9 7 2 5 2 9 2 6 C m ~ 1 * — c H 3 (s ) 1 6 4 5 C m - 1 :c = C ( w ) 1 5 8 8 1 5 2 5 C m - 1 _ c 〇 〇 一不 對 稱 ( m ) 1 4 2 6 C m - 1 » c 〇 〇 -對 稱 ( m ) 1 0 0 5 C m 一1 :c — 0 ( s ， 寬 胖 6 3 8 C m ~ 1 ：T i — 〇 (m ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本XV) 經 濟 部 中 央 標 準 局 員 工 消 k 合 作, 社 印 製 實施例2 里..基丙烯酸三-(2-乙基己氣基）鈦之製備第一階段係根據Tr ， Inst ，Khim, Akdd，Nauk，S SR，Ural。Filial，U 39-47( 1968)中所述程序進行，其包括製備甲基丙烯酸 三一異丙氧基鈦作爲合成中間體》 在第一階段後立即進行合成的第二階段，其係在1 5 kPa (llOmmHg)減壓下，於加熱和磁攪拌中， 用第二滴液漏斗逐滴將19.54克2-乙基己醇導到裝 著該合成中間體的反應燒瓶內。迅速蒸出反應所釋出的異 丙醇。預期產物係回收在反應燒瓶內；其爲液體，黏稠且爲 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 4 54 Q ! q A7 __B7 _ 五、發明説明（） 5 明顯黃色者。 產率：9 8 . 5 % 1 Η N M R分析 5h ( C 6 D 6 ) ，ppm: 0.9-1.1 〔m，18H，— CH3〕 1.1 — 1.9 〔m，25H，— CH2 和 CH〕 2.1 〔S，3H，-CH3〕 4.6 〔t，6H，— CH2-〕 5. 4 和 6.5 ( t > 2 H - = C H a ) u C N M R分析 D 6 c rv c Co p m p 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1 4 8 3 3 9 1—l i—l-i—I OO CXI oo 0 3 9 3 4 7 449578626
8 2 4 9 2 3 IX i—I HHHHHHH]CH] CCCCCCCH I c c I I I - - - I c 〇 II II v_f \_I y_t \_· \__I \_/ >_· \_I y_- n_-\—f 3 3 3 2 2 2 2
H 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 0 1 〇 附件1⑻:第86114532號專利申請篆_中文說明書修正頁民國i
經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 五、發明說明（6 ) ^— 17 3-9 [ - C 0 2 -] I R分析（膜） ------------0^--------- — 訂-------—^71 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------- -B7_ 五、發明説明（） 7 20kPa (l5〇mmHg)減壓下，於加熱和磁攪拌 中’用第二滴液漏斗逐滴導入4 . 3 0克的甲基丙烯酸。 迅速地蒸出反應所釋出的異丙醇。 於反應結束時，該圓底燒瓶含有稍爲黏稠的淡黃色液 體。 產率：9 5 . 8 % 析分 R Μ Ν Η D 6 C Γ\ Η 5 5 6和 0 3 5 8 2 ， 一一. 一 ) ϊ > Η 8 Η Η Η : 9 16 3 2 I-J ί π ρ t sms t ο- \__t \—· \t \_t \—· ) 3 3 Η He C 一
2 3 2 Η Η Η c c C 析 分 R Μ Ν c 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^ 3 3 3 2 2 p Η Η Η Η I H ] pccccicc ， I I I I T II II \_/ \__/ Vf V 、 ^_, y_I \_t \ly 6 D 18 6 c 0 6 2 0 i—- · · · . T 6 /(\ c . 7 9 7 0 2 3 -—I OJ CO 00 τ^_ -__j J c 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -10- Ο 1 ο A7 B7 五、發明説明(s ) I R分析（膜） 2970，2926 cm 1 1 6 4 4 cm 87，1554，15 ：-C Η 3 ( S ) ：C = C ( w ) 7 cm"1： —COO —不對稱（m 1 4 2 3 cm-1:-CO〇一對稱 (m ) 請 kj 閱 ii 背 之 注 意 事 項 再 填 J ..裝 頁::， 6 8 8 1 0 0 3 cm-1 '· C 6 2 3-5 8 7 cm-1 0 ( S，寬胖） T i -〇（m ) 訂 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -11 -
Claims (1)
- ABCD 經濟部中夬標準局J工消費合作社印製 六、申請專利範圍 1 .—種衍生自鈦的不飽和有機金屬化合物’其係式 (Ί )所表者： C Η 3 Ί .一 C Η 2 = C - C - 0 - T i (OR) 3 ( I ) ... . II ο •其中R表第三丁基，第三戊基或2 —乙基己基。 .2 . —種製造根據申請專利範圍第1項所定義的式（ I )化合物之方法，其特徵在於其係用甲基丙烯酸與四烷 • . . · 氧基鈦，T i (OR) 4，其中R=異丙基或第三丁基， . _ _ · 反應而得對應的化合物（I )，或與 T i ( 0 R ) ( 0 t A m ) 3反應，其中R =異丙基或第 三丁基且t A m =第三戊基，.而得R =第三戊基的化合物 (I )，其中R =異丙基或第三丁基的化合物（I )更可 爲中間合成產物，其可與第三戊醇或與2 —乙基己醇反應 而得R分別表第三戊基或2 —乙基己基之化合物（I)。 3 .根據申請專利範圍第2項之方法，其特徵在於其 .中該甲基丙烯酸係與T i ( ◦ R ) 4或 Ti (0尺）（0 1八111)3，其中11=異丙基或第三丁 基且t A m =第三戊基以化學計算條件在4 0 — 8 0 °C的 溫度，1 3 . .3 — 6 6 . 7 k P a ( 1 〇 〇 — 5 0 0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本莧) 訂 線 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 5 4 -41 — ο ABCD 六、申請專利範圍 m m Ή g )的壓力下反應〃其中該甲基丙烯酸係加到 T i (. a R ) 4 或 T i ( 〇 R )(〇 t A m ) 3 中，恰當 者於溶劑如甲苯之內’逐漸蒸出反應釋出的醇ROH或 R OH —溶劑共沸物’且在打算用合成中間體製得R=第 三戊基或2 —乙基己基的式（I )化合物時，係經由將第 三戊醇或2 -乙基己醇以約3莫耳每一莫耳中間體化合物 (I )之比例在 1 3 . 3 — 6 6 · 7 k P a ( 1 〇 〇 — 5 0 OmmHg )的壓力和4 0 — 8 0 °C的溫度下，導到 混合物內繼續反應，同時蒸餾掉反應所釋出的異丙醇或第 三丁醇而得。 4 .根據申請專利範圍第3項之方法，其特徵在於該 T i ( 0 R )(〇t A m ) 3 ( R =異丙基或第三丁基且 t A m =第三戊基）係經由用T i . ( 〇 R ) 4與第三戊醇 以，3莫耳後者每一，莫取T i ( 0 R ) 4的比例在3 . 3 —66.7k.Pa (100 — 5. OOmmHg)的壓力和 4 0 - 8 0 °C的溫度下反應，同時蒸出反應釋出的異丙醇 或第三丁醇而得者。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 訂 線 ' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X：297公釐） 13 0 1 〇 附件1⑻:第86114532號專利申請篆_中文說明書修正頁民國i經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 五、發明說明（6 ) ^— 17 3-9 [ - C 0 2 -] I R分析（膜） ------------0^--------- — 訂-------—^71 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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