CN1064687C - 由钛衍生的不饱和金属-有机化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
用下述化学式(Ⅰ)表示的这些化合物:
式中R代表叔丁基、叔戊基或2-乙基己基。
为了制备这些化合物,让甲基丙烯酸与四烷氧基钛Ti(OR)4进行反应,式中R=异丙基或叔丁基,得到相应的化合物(I),或者与Ti(OR)(OtAm)3反应,式中R=异丙基或叔丁基,和tAm=叔戊基,得到一种R=叔戊基的化合物(Ⅰ),R=异丙基或叔丁基的这些化合物(I)另外还代表可以与叔戊醇或者与2-乙基己醇进行反应的合成中间产物,得到R分别代表叔戊基或2-乙基己基的化合物(I)。
Description
本发明涉及新的由钛衍生的不饱和金属-有机化合物以及能够制备这些化合物的方法。这些新的化合物用于制备新的聚合物,这些聚合物尤其可以加到涂料配方中,具体是加到海水涂料配方中。
为了制备化合物(I),让甲基丙烯酸与四烷氧基钛Ti(OR)4进行反应,式中R=异丙基或叔丁基,得到相应的化合物(I),或者与Ti(OR)(OtAm)3反应,式中R=异丙基或叔丁基,和tAm=叔戊基,得到一种R=叔戊基的化合物(I),R=异丙基或叔丁基的这些化合物(I)另外还代表可以与叔戊醇或者与2-乙基己醇进行反应的合成中间产物,得到R分别代表叔戊基或2-乙基己基的化合物(I)。
具体地,让甲基丙烯酸与R=异丙基或叔丁基和tAm=叔戊基的Ti(OR)4或Ti(OR)(OtAm)3进行反应,其反应是在化学计算量的条件下,在温度为40-80℃、压力为13.3-66.7千帕(100-500毫米汞柱)下进行的,甲基丙烯酸是以Ti(0R)4或Ti(OR)(OtAm)3加入的,必要时在诸如甲苯、ROH醇或该反应释放出的逐渐蒸馏得到的ROH-溶剂共沸物之类的溶剂中进行这种反应,而当人们希望由合成的中间产物得到R=叔戊基或2-乙基己基的化学式(I)的化合物时,可按照每1摩尔中间化合物(I)为3摩尔的比例将叔戊醇或2-乙基己醇加到该介质中,在压力为13.3-66.7千帕(100-500毫米汞柱)和温度为40-80℃条件下进行这种反应,蒸去该反应放出的异丙醇或叔丁醇。
可按照每1摩尔Ti(OR)43摩尔叔戊醇的比例让Ti(OR)4与叔戊醇,在压力为13.3-66.7千帕(100-500毫米汞柱)和温度为40-80℃条件下进行反应,蒸去该反应放出的丙醇或叔丁醇,可以得到Ti(OR)(OtAm)3(R=异丙基或叔丁基和tAm=叔戊基)。
下述实施例说明了本发明而不限制其保护范围。实施例1:甲基丙烯酸四叔丁氧基钛的制备
在100毫升三颈瓶中,该瓶配置了一个恒压加料瓶、一个温度计和一根蒸馏柱,加入25.53克四叔丁氧基钛。该反应可在18千帕(135毫米汞柱)下圆满进行,将该反应瓶放在55℃油浴中。在磁搅拌下,滴加6.13克甲基丙烯酸。逐渐蒸去该反应释放出的叔丁基醇[(沸点:41℃/19千帕)(140毫米汞柱)]。在该反应之后称量释放出的蒸馏物。在反应结束后,在这个瓶中回收甲基丙烯酸三叔丁氧基钛:即一种浅黄色有点粘的液体。
产率:97.5%。
RMN1H分析
以ppm为单位的δH(C6D6):
1.4[S,27H,-CH3]
1.7[S,3H,-CH3]
5.2和6.3[t,2H,=CH2]。
RMN13C分析
以ppm为单位的δC(C6D6):
17.0[-CH3]
32.1[-CH3]
79.4[Ti-O-C]
127.2[=CH2]
136.8[=C]
185.2[-CO2-]
IR分析(薄膜)
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1645CM-1:C=C(f)
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1426CM-1:对称的-COO-(m)
1005CM-1:C-O(F,宽的)
638CM-1:Ti-O(m)实施例2:甲基丙烯酸三(2-乙基己氧基)钛的制备
进行第一步骤,该步骤是根据在Tr.Inst.Khim.,Akad.Nauk.SSR Ural.Filial.13 39-47(1968)中描述的操作方式,制备甲基丙烯酸三异丙氧基钛作为合成的中间产物。
在第一步骤之后立刻在降低的压力15千帕(110毫米汞柱)下进行合成的第二步骤:用第二个加料瓶在热的和磁搅拌下将19.54克2-乙基己醇滴加到装有合成中间产物的反应瓶中。快速蒸馏该反应释放出的异丙醇。
回收该反应瓶中得到的产物;该产物是一种鲜黄色粘性液体。
产率:98.5%。
RMN1H分析
以ppm为单位的δH(C6D6):
0.9-1.1[m,18H,-CH3]
1.1-1.9[m,25H,-CH2-和CH]
2.1[s,3H,-CH3]
4.6[t,6H,-CH2-]
5.4和6.5[t,2H,=CH2]。
RMN13C分析
以ppm为单位的δC(C6D6):
11.4[-CH3]
14.4[-CH3]
18.9[-CH3]
23.5[-CH2-]
23.7[-CH2-]
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673,618cm-1:Ti-O(m)实施例3:甲基丙烯酸三叔戊氧基钛的制备第一步骤
在100毫升三颈瓶中,该瓶配置了一个带两个恒压加料瓶、温度计和蒸馏柱的架,加入14.21克四异丙氧基钛。这时将其安装在20千帕(150毫米汞柱)减压下,将瓶放在55℃浴中。在磁搅拌下,滴加13.22克醇,再蒸馏由该反应释放的异丙醇。第二步骤
在第一步骤之后立刻在降低的压力20千帕(150毫米汞柱)下进行合成的第二步骤:用第二个加料瓶在热的和磁搅拌下滴加4.30克甲基丙烯酸。快速蒸馏该反应释放出的异丙醇。
在反应结束后,该瓶内有有点粘的亮黄色液体。
产率:95.8%
RMN1H分析
以ppm为单位的δH(C6D6):
1.0[t,9H,-CH3]
1.3[s,18H,-CH3]
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1.8[s,3H,-CH3]
5.2和6.3[t,2H,=CH2]。
RMN13C分析
以ppm为单位的δC(C6D6):
9.1[-CH3]
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Claims (4)
1、由钛衍生的不饱和金属-有机化合物,这种化合物可用下述化学式(I)表示:式中R代表叔丁基、叔戊基或2-乙基己基。
2、权利要求1所述的化学式(I)化合物的制备方法,其特征在于,使甲基丙烯酸与四烷氧基钛Ti(OR)4进行反应,式中R代表异丙基或叔丁基,得到相应的化合物(I);或者与Ti(OR)(OtAm)3反应,式中R代表异丙基或叔丁基,tAm代表叔戊基,得到一种R是叔戊基的化合物(I);R代表异丙基或叔丁基的上述化合物(I)又是一种中间体,可以与叔戊醇或者与2-乙基己醇进行反应,得到R分别代表叔戊基或2-乙基己基的化合物(I)。
3、根据权利要求2所述的方法,其特征在于让甲基丙烯酸与R代表异丙基或叔丁基和tAm代表叔戊基的Ti(OR)4或Ti(OR)(OtAm)3进行反应,其反应是在化学计算量的条件下,在温度为40-80℃、压力为13.3-66.7千帕(100-500毫米汞柱)下进行的,所述的反应是将甲基丙烯酸加入到Ti(OR)4或Ti(OR)(OtAm)3中,必要时在诸如甲苯、ROH醇或该反应释放出的逐渐蒸馏得到的ROH-溶剂共沸物之类的溶剂中进行的,而当人们希望由合成的中间产物得到R代表叔戊基或2-乙基己基的化学式(I)的化合物时,可按照每1摩尔中间化合物(I)为3摩尔的比例将叔戊醇或2-乙基己醇加到该介质中,在压力为13.3-66.7千帕(100-500毫米汞柱)和温度为40-80℃条件下进行这种反应,蒸去该反应放出的异丙醇或叔丁醇。
4、根据权利要求3所述的方法,其特征在于可按照每1摩尔Ti(OR)4为3摩尔叔戊醇的比例让Ti(OR)4与叔戊醇,在压力为13.3-66.7千帕(100-500毫米汞柱)和温度为40-80℃条件下进行反应,蒸去该反应放出的丙醇或叔丁醇,可以得到Ti(OR)(OtAm)3,其中R代表异丙基或叔丁基,tAm代表叔戊基。
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