JP3046136B2 - ２−クロルピリジンの製法 - Google Patents
２−クロルピリジンの製法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
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- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
Description
【０００１】本発明は２−クロルピリジン誘導体の製造
法に関する。
法に関する。
【０００２】２−アミノピリジンがサンドマイヤー反応
又は同様の反応によって対応する２−クロルピリジンに
転化できることは公知である。最良の結果は、飽和塩化
水素含有メタノール性溶液中での、好ましくは炭素数３
〜５の亜硝酸アルキルとの反応時に得られる（独国特許
公報第１，６９５，６５９号）。これに対する前提条件
は２−アミノピリジンとメタノールのモル比が１：８〜
１：１２ということである。
又は同様の反応によって対応する２−クロルピリジンに
転化できることは公知である。最良の結果は、飽和塩化
水素含有メタノール性溶液中での、好ましくは炭素数３
〜５の亜硝酸アルキルとの反応時に得られる（独国特許
公報第１，６９５，６５９号）。これに対する前提条件
は２−アミノピリジンとメタノールのモル比が１：８〜
１：１２ということである。
【０００３】独国特許公報第１，６９５，６５９号によ
る方法の重大な欠点として、特に経済的に理にかなった
メタノールの回収に関して塩化メチルの生成が回避でき
ないことが観察される。更なる欠点は亜硝酸アルキル例
えば亜硝酸ブチル、アミル又はプロピルの使用であっ
て、これから生ずるアルコールの溶媒メタノールからの
分離が非常に困難を伴って始めて可能なことである。
る方法の重大な欠点として、特に経済的に理にかなった
メタノールの回収に関して塩化メチルの生成が回避でき
ないことが観察される。更なる欠点は亜硝酸アルキル例
えば亜硝酸ブチル、アミル又はプロピルの使用であっ
て、これから生ずるアルコールの溶媒メタノールからの
分離が非常に困難を伴って始めて可能なことである。
【０００４】更に２−クロルピリジンは、アルキル−２
−ピリドンをＮ，Ｎ−ジ置換ホルムアミドの存在下にホ
スゲンと反応させる（例えばヨーロッパ特許第７２，７
７７号）、又は５，６−ジハロゲノ−２−ピペリジノン
をＰＯＣｌ3又はホスゲンで、続いて塩基で処理する
（例えばヨーロッパ特許第１２１，３２０号）、又はピ
リジン−Ｎ−オキシドを塩素含有燐酸誘導体と反応させ
る（例えば独国特許公報第３，８３９，３３２号）場合
に得られることも公知である。
−ピリドンをＮ，Ｎ−ジ置換ホルムアミドの存在下にホ
スゲンと反応させる（例えばヨーロッパ特許第７２，７
７７号）、又は５，６−ジハロゲノ−２−ピペリジノン
をＰＯＣｌ3又はホスゲンで、続いて塩基で処理する
（例えばヨーロッパ特許第１２１，３２０号）、又はピ
リジン−Ｎ−オキシドを塩素含有燐酸誘導体と反応させ
る（例えば独国特許公報第３，８３９，３３２号）場合
に得られることも公知である。
【０００５】更に２−クロルピリジンが、２−アミノピ
リジンを水性塩酸含有溶液中において亜硝酸ナトリウム
と反応させる時に得られることも公知である［例えば
Ｊ．ヘテロサイクル・ケム（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃ
ｈｅｍ．）２、１９６５、４２０］。
リジンを水性塩酸含有溶液中において亜硝酸ナトリウム
と反応させる時に得られることも公知である［例えば
Ｊ．ヘテロサイクル・ケム（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃ
ｈｅｍ．）２、１９６５、４２０］。
【０００６】水性塩酸中でのジアゾ化は２−クロルピリ
ジンを３０％にすぎない又は高々５０％の収率で生成す
る。この主生成物は対応するヒドロキシル化合物であ
る。
ジンを３０％にすぎない又は高々５０％の収率で生成す
る。この主生成物は対応するヒドロキシル化合物であ
る。
【０００７】今回式（Ｉ）
【０００８】
【化３】
【０００９】［式中、Ｒは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又は
ハロゲンを表わし、そしてｎは０〜４を表わす］の２−
クロルピリジン誘導体の製造に当たって、式（ＩＩ）
ハロゲンを表わし、そしてｎは０〜４を表わす］の２−
クロルピリジン誘導体の製造に当たって、式（ＩＩ）
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、Ｒ及びｎは上述の定義の通りであ
る］の２−アミノピリジン誘導体を、塩化水素飽和の水
溶液中−１０〜＋５０℃の温度において、同時に塩化水
素を導入しながら塩化ニトロシルと反応させる場合に良
好な収率及び高純度で製造できることが発見された。
る］の２−アミノピリジン誘導体を、塩化水素飽和の水
溶液中−１０〜＋５０℃の温度において、同時に塩化水
素を導入しながら塩化ニトロシルと反応させる場合に良
好な収率及び高純度で製造できることが発見された。
【００１２】本発明による反応は好ましくはＲが水素、
塩素又はＣ1〜Ｃ2アルキルを表わし且つｎが１又は２を
表わす式（Ｉ）の化合物の製造に用いられる。特に化合
物２−クロル−５−メチルピリジンは本発明の方法に従
って製造することができる。驚くべきことに２−クロル
ピリジン誘導体は本発明の方法に従う比較的簡単な手段
により非常に良好な収率で及び高純度で製造することが
でき、一方既知の方法はこれらの生成物を中程度の収率
及び不満足な品質でしか生成しない。
塩素又はＣ1〜Ｃ2アルキルを表わし且つｎが１又は２を
表わす式（Ｉ）の化合物の製造に用いられる。特に化合
物２−クロル−５−メチルピリジンは本発明の方法に従
って製造することができる。驚くべきことに２−クロル
ピリジン誘導体は本発明の方法に従う比較的簡単な手段
により非常に良好な収率で及び高純度で製造することが
でき、一方既知の方法はこれらの生成物を中程度の収率
及び不満足な品質でしか生成しない。
【００１３】本発明の方法の更なる利点は水を溶媒とし
て用いることであり（廃液及び残渣の再循環及び廃棄に
関する利点）、（メタノール中亜硝酸アルキルの反応中
に生成する如き）塩化アルキルの生成が完全に回避でき
る。更に（燐酸誘導体との反応における如く）燐酸塩で
汚れた廃液が生成せず、また安全性の注意を要するホス
ゲンの複雑な取扱いが回避される。
て用いることであり（廃液及び残渣の再循環及び廃棄に
関する利点）、（メタノール中亜硝酸アルキルの反応中
に生成する如き）塩化アルキルの生成が完全に回避でき
る。更に（燐酸誘導体との反応における如く）燐酸塩で
汚れた廃液が生成せず、また安全性の注意を要するホス
ゲンの複雑な取扱いが回避される。
【００１４】２−アミノ−５−メチルピリジン、ＨＣｌ
及び塩化ニトロシルを出発物質として用いた場合の反応
過程は次のように記述することかできる：
及び塩化ニトロシルを出発物質として用いた場合の反応
過程は次のように記述することかできる：
【００１５】
【化５】
【００１６】出発物質として使用しうる式（ＩＩ）の２
−アミノピリジン誘導体は公知である。使用すべき塩化
ニトロシルも公知である。
−アミノピリジン誘導体は公知である。使用すべき塩化
ニトロシルも公知である。
【００１７】本発明の方法で使用することのできる式
（ＩＩ）の２−アミノピリジンの特別な例は、２−アミ
ノ−５−メチルピリジン、２−アミノ−３−メチルピリ
ジン、２−アミノ−４−メチルピリジン、２−アミノ−
６−メチルピリジン、２−アミノピリジン、２−アミノ
−４−クロルピリジン、２−アミノ−５−エチルピリジ
ン、２−アミノ−３，５−ジメチルピリジンである。２
−アミノ−５−メチルピリジンの使用は特に好適であ
る。
（ＩＩ）の２−アミノピリジンの特別な例は、２−アミ
ノ−５−メチルピリジン、２−アミノ−３−メチルピリ
ジン、２−アミノ−４−メチルピリジン、２−アミノ−
６−メチルピリジン、２−アミノピリジン、２−アミノ
−４−クロルピリジン、２−アミノ−５−エチルピリジ
ン、２−アミノ−３，５−ジメチルピリジンである。２
−アミノ−５−メチルピリジンの使用は特に好適であ
る。
【００１８】本発明の方法は、２−アミノピリジン誘導
体をＨＣｌ飽和水溶液中において塩化ニトロシルと反応
させることによって行われる。この間、反応混合物が塩
化水素で常に飽和されているように塩化水素ガスを同時
に導入する。
体をＨＣｌ飽和水溶液中において塩化ニトロシルと反応
させることによって行われる。この間、反応混合物が塩
化水素で常に飽和されているように塩化水素ガスを同時
に導入する。
【００１９】アミノピリジン出発物質１モル当り１〜５
モル当量、好ましくは１．１〜３モル当量の塩化ニトロ
シルが使用される。
モル当量、好ましくは１．１〜３モル当量の塩化ニトロ
シルが使用される。
【００２０】本方法は一般に−１０〜＋５０℃、好まし
くは０〜＋２０℃の温度で行われる。一般に大気圧が用
いられる。
くは０〜＋２０℃の温度で行われる。一般に大気圧が用
いられる。
【００２１】反応が完結した時、反応混合物を濃縮し、
次いで塩基により（特に水酸化アルカリ金属により）ア
ルカリ性にし、そして有機相を分離する。２−クロルピ
リジンはこの有機相から、好ましくは蒸留によって純粋
形で得られる。
次いで塩基により（特に水酸化アルカリ金属により）ア
ルカリ性にし、そして有機相を分離する。２−クロルピ
リジンはこの有機相から、好ましくは蒸留によって純粋
形で得られる。
【００２２】これとはほかに、混合物をアルカリ性にし
た後、反応生成物を水との共沸蒸留によって単離するこ
ともできる。このようにして得られる共沸物を水から分
離し、上述した有機相と一緒に蒸留に供することができ
る。
た後、反応生成物を水との共沸蒸留によって単離するこ
ともできる。このようにして得られる共沸物を水から分
離し、上述した有機相と一緒に蒸留に供することができ
る。
【００２３】本発明による反応は２−ピリドン誘導体を
副生物として与える。これは有機相の分離後に母液中に
検出され、更なる濃縮（水の留去）時に２−ピリドン誘
導体が晶出する。この２−ピリドン誘導体の分離後、こ
れは公知の方法により、例えば独国特許公報第１，１７
８，０５２号の方法、即ちＮ，Ｎ−ジアルキル置換ホル
ムアミドの存在下における塩化チオニルとの反応により
対応する２−クロルピリジン誘導体に転化することがで
きる。斯くして式（Ｉ）の２−クロルピリジンの全収率
は更に増大する。
副生物として与える。これは有機相の分離後に母液中に
検出され、更なる濃縮（水の留去）時に２−ピリドン誘
導体が晶出する。この２−ピリドン誘導体の分離後、こ
れは公知の方法により、例えば独国特許公報第１，１７
８，０５２号の方法、即ちＮ，Ｎ−ジアルキル置換ホル
ムアミドの存在下における塩化チオニルとの反応により
対応する２−クロルピリジン誘導体に転化することがで
きる。斯くして式（Ｉ）の２−クロルピリジンの全収率
は更に増大する。
【００２４】この２−ピリジン含有母液の処理は付加的
工程手段として行いうる。
工程手段として行いうる。
【００２５】本発明の方法で製造しうる２−クロル−５
−メチルピリジンは製薬物に対する中間体として公知で
ある（参照、独国特許公報第２，８１２，５８５号）。
−メチルピリジンは製薬物に対する中間体として公知で
ある（参照、独国特許公報第２，８１２，５８５号）。
【００２６】更に２−クロル−５−メチルピリジンは殺
虫剤ニトロメチレン誘導体の製造に対する中間体として
使用しうる（参照、ヨーロッパ特許第１６３，８５５
号）。更に本発明に従って製造しうる化合物は、ジアゾ
型染料（参照、英国特許第８７０，０２７号）及び毛染
め剤（参照、独国特許公報第１，１４２，０４５号）の
製造に対する中間体として使用することができる。
虫剤ニトロメチレン誘導体の製造に対する中間体として
使用しうる（参照、ヨーロッパ特許第１６３，８５５
号）。更に本発明に従って製造しうる化合物は、ジアゾ
型染料（参照、英国特許第８７０，０２７号）及び毛染
め剤（参照、独国特許公報第１，１４２，０４５号）の
製造に対する中間体として使用することができる。
【００２７】最後に本発明に従って製造しうる２−クロ
ルピリジンは、除草活性のα−［４−（ピリド−２−イ
ロキシ）−フェノキシ］−アルカンカルボン酸及びその
誘導体の製造に対する有用な中間体である（参照、スイ
ス国特許第６２２，１７０号）。
ルピリジンは、除草活性のα−［４−（ピリド−２−イ
ロキシ）−フェノキシ］−アルカンカルボン酸及びその
誘導体の製造に対する有用な中間体である（参照、スイ
ス国特許第６２２，１７０号）。
【００２８】
【実施例】製造実施例 水或いは先行バッチの塩酸含有蒸留物（下記参照）５０
０ｇ中２−アミノ−５−メチルピリジン５４０ｇの溶液
に、塩化水素ガスを０〜１０℃で飽和させた。この溶液
を０〜５℃において同時に塩化ニトロシル４００ｇ及び
気体形の塩化水素３００ｇで処理した。更に１時間後、
遊離の塩化水素の大部分及び水約５００ｇを反応溶液か
ら留去した。この蒸留物を次のバッチに対する反応媒体
として再び使用した。
０ｇ中２−アミノ−５−メチルピリジン５４０ｇの溶液
に、塩化水素ガスを０〜１０℃で飽和させた。この溶液
を０〜５℃において同時に塩化ニトロシル４００ｇ及び
気体形の塩化水素３００ｇで処理した。更に１時間後、
遊離の塩化水素の大部分及び水約５００ｇを反応溶液か
ら留去した。この蒸留物を次のバッチに対する反応媒体
として再び使用した。
【００２９】この残渣を水５００ｇで或いは濃縮から得
られる蒸留物（下記参照）で希釈し、７０〜８０℃下に
クモル水酸化ナトリウムでｐＨ８〜９に調節した。分離
した有機相を除去し、次いでＮａＣｌを飽和させた水溶
液を出発容量の１／４まで濃縮した。
られる蒸留物（下記参照）で希釈し、７０〜８０℃下に
クモル水酸化ナトリウムでｐＨ８〜９に調節した。分離
した有機相を除去し、次いでＮａＣｌを飽和させた水溶
液を出発容量の１／４まで濃縮した。
【００３０】この間少量の２−クロルメチルピルジンが
先ず共沸物として留出した。これを水から分離し、有機
相と一緒にカラムで蒸留した。２−クロル−５−メチル
ピリジンの収量は５３５ｇ又は理論量の８３．９％であ
った。
先ず共沸物として留出した。これを水から分離し、有機
相と一緒にカラムで蒸留した。２−クロル−５−メチル
ピリジンの収量は５３５ｇ又は理論量の８３．９％であ
った。
【００３１】水性相の濃縮から得られる水約５００ｇ
を、中和に先立つ次のバッチを希釈に使用した。水約２
５０ｇを更に留去した後析出する塩化ナトリウムを熱時
吸引濾過した。母液の冷却中に晶出する５−メチル−２
−ピリドンを除去し、残る母液を相分離後の次のバッチ
に添加し、残存するピリドンも前述した如き母液の濃縮
によって単離した。
を、中和に先立つ次のバッチを希釈に使用した。水約２
５０ｇを更に留去した後析出する塩化ナトリウムを熱時
吸引濾過した。母液の冷却中に晶出する５−メチル−２
−ピリドンを除去し、残る母液を相分離後の次のバッチ
に添加し、残存するピリドンも前述した如き母液の濃縮
によって単離した。
【００３２】得られた５−メチル−２−ピリドン（８７
ｇ、用いたアミノメチルピリジンに対して理論量の約１
６％）も公知の方法（独国特許公報第１，１７８，０５
２号）に従って２−クロル−５−メチルピリジンに転化
することができた。
ｇ、用いたアミノメチルピリジンに対して理論量の約１
６％）も公知の方法（独国特許公報第１，１７８，０５
２号）に従って２−クロル−５−メチルピリジンに転化
することができた。
【００３３】用いたアミノメチルピリジンに対する２−
クロル−５−メチルピリジンの全収量は６０１ｇ又は理
論量の９４．１％であった。
クロル−５−メチルピリジンの全収量は６０１ｇ又は理
論量の９４．１％であった。
【００３４】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る： １．式（Ｉ）
る： １．式（Ｉ）
【００３５】
【化６】
【００３６】［式中、Ｒは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又は
ハロゲンを表わし、そしてｎは１〜４を表わす］の２−
クロルピリジン誘導体の製造に当って、式（ＩＩ）
ハロゲンを表わし、そしてｎは１〜４を表わす］の２−
クロルピリジン誘導体の製造に当って、式（ＩＩ）
【００３７】
【化７】
【００３８】［式中、Ｒ及びｎは上述の定義の通りであ
る］の２−アミノピリジン誘導体を、塩化水素飽和の水
溶液中−１０〜＋５０℃の温度において、同時に塩化水
素を導入しながら塩化ニトロシルと反応させる、式
（Ｉ）の該２−クロルピリジン誘導体の製造法。
る］の２−アミノピリジン誘導体を、塩化水素飽和の水
溶液中−１０〜＋５０℃の温度において、同時に塩化水
素を導入しながら塩化ニトロシルと反応させる、式
（Ｉ）の該２−クロルピリジン誘導体の製造法。
【００３９】２．反応を０〜２０℃で行う上記１の方
法。
法。
【００４０】３．反応中に副生物として得られるピリド
ンを既知の方法によって処理して式（Ｉ）の２−クロル
−ピリジン誘導体を得る上記１又は２の方法。
ンを既知の方法によって処理して式（Ｉ）の２−クロル
−ピリジン誘導体を得る上記１又は２の方法。
【００４１】４．２−クロル−５−メチルピリジンを２
−アミノ−５−メチルピリジンから製造する上記１〜３
の方法。
−アミノ−５−メチルピリジンから製造する上記１〜３
の方法。
フロントページの続き (72)発明者 グイド・シユテフアン ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・ヘルツオゲンフエルト52 (56)参考文献 特開 昭61−91171（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−59283（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−97271（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−268159（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−48568（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−184160（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 213/61 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はハロゲンを表
わし、そしてｎは０〜４を表わす］の２−クロルピリジ
ン誘導体の製造に当って、式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ及びｎは上述の定義の通りである］の２−ア
ミノピリジン誘導体を、塩化水素飽和の水溶液中−１０
〜＋５０℃の温度において、同時に塩化水素を導入しな
がら塩化ニトロシルと反応させる、式（Ｉ）の該２−ク
ロルピリジン誘導体の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4111215.6 | 1991-04-06 | ||
| DE4111215A DE4111215A1 (de) | 1991-04-06 | 1991-04-06 | Verfahren zur herstellung von 2-chlorpyridinen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112529A JPH05112529A (ja) | 1993-05-07 |
| JP3046136B2 true JP3046136B2 (ja) | 2000-05-29 |
Family
ID=6428996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4103762A Expired - Fee Related JP3046136B2 (ja) | 1991-04-06 | 1992-03-31 | ２−クロルピリジンの製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5283338A (ja) |
| EP (1) | EP0508215B1 (ja) |
| JP (1) | JP3046136B2 (ja) |
| KR (1) | KR100229177B1 (ja) |
| DE (2) | DE4111215A1 (ja) |
| ES (1) | ES2086569T3 (ja) |
| TW (1) | TW212173B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4322054A1 (de) * | 1993-07-02 | 1995-01-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen |
| DE4415337A1 (de) * | 1994-05-02 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Nitrosylchlorid |
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