JP2998496B2 - 電子写真用感光体およびその製造方法 - Google Patents

電子写真用感光体およびその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、電子写真用感光体お
よびその製造方法に関し、詳しくは導電性基体上に設け
た積層型感光層の電荷発生層の材料と形成方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より電子写真用感光体（以下、単に
感光体とも称する）の感光材料としては、セレン，セレ
ン合金，酸化亜鉛，硫化カドミウム，シリコンなどの無
機光導電性物質、アントラセン，オキサジアゾール，ト
リアゾール，イミダゾロン，イミダゾール，オキサゾー
ル，イミダゾリジン，ピラゾリン，ベンゾチアゾール，
トリフェニルアミン，ベンゾオキサゾール，ポリビニル
カルバゾール，ビニルポリマー，多環キノン，ペリレ
ン，ペリノン，アントラキノン，フタロシアニン，ジオ
キサジン，インジゴ，チオインジゴ，スクアリリウム，
アゾレーキ，アゾ，チアピリリウム，キナクリドン，シ
アニン，アズレニウム，トリフェニルメタン，ヒドラゾ
ン，トリアリールアミン，トリアミン，Ｎ−フェニルカ
ルバゾール，スチルベン，およびポリシランの各化合物
などの有機光導電性物質が用いられ、これらの物質を昇
華または蒸着して、あるいは溶剤に溶解もしくは分散さ
せた塗布液を塗布して、あるいは必要に応じてさらに樹
脂結着剤を加えて溶剤に溶解もしくは分散させた塗布液
を塗布して感光層を形成して感光体を作製していた。
【０００３】感光体には暗所で表面電荷を保持する機
能，光を受容して電荷を発生する機能，発生した電荷を
輸送する機能が必要であるが、これらの機能を合わせも
った単独の材料からなる単層の感光層を有する単層型感
光体、これらの機能を分離しそれぞれ別の材料に分担さ
せそれらの複数の材料を混合した単層の感光層を備えた
機能分離単層型感光体、主として電荷発生の機能を有す
る材料からなる層と主として表面電荷保持と電荷輸送の
機能を有する材料からなる層とを積層した感光層を備え
た機能分離積層型感光体がある。
【０００４】上記感光材料のうち、有機光導電性物質
は、可とう性，熱安定性，膜形成性，材料の多様性，分
光感度の多様性，安価などの利点により、感光体への応
用が数多く提案され、実用化が進められてきた。例え
ば、アントラセン化合物については特開平４−３５８１
５７号公報に、オキサジアゾール化合物については特公
昭３４−５４６６号公報，米国特許第３１８９４４７号
明細書に、トリアゾール化合物については特公昭３４−
５４６７号公報に、イミダゾロン化合物については特公
昭３４−８５６７号公報に、イミダゾール化合物につい
ては特公昭３４−１０３６６号公報に、オキサゾール化
合物については特公昭３５−１１２１８号公報，特開昭
５６−１２３５４４号公報に、イミダゾリン化合物につ
いては特公昭３５−１１２１７号公報に、ピラゾリン化
合物については特公昭３７−１６０９６号公報，特公昭
５２−４１８８号公報，特公昭５９−２０２３号公報
に、ベンゾチアゾール化合物については特公昭３５−１
１２１９号公報に、トリフェニルアミン化合物について
は米国特許第３１８０７３０号明細書に、ベンゾオキサ
ゾール化合物については特公昭３５−１１２１９号公報
に、ポリビニルカルバゾール化合物については特公昭３
４−１０９６６号公報に、ビニルポリマー化合物につい
ては米国特許第３１６２５３２号明細書に開示されてい
る。
【０００５】また、フタロシアニン化合物については、
特公昭５２−１６６２号公報，特開昭５８−１００１３
４号公報，特開昭５８−１８２６３９号公報，特開昭５
９−４４０５３号公報，特開昭５９−４４０５４号公
報，特開昭５９−１５５８５１号公報，特開昭５９−２
１５６５５号公報，米国特許第３８１６１１８号明細書
などが挙げられる。
【０００６】また、アゾ化合物については、特公昭６０
−４５６６４号公報，特開昭４７−３７５４３号公報，
特開昭５６−９４３５８号公報，特開昭５６−１１６０
３９号公報，特開昭５７−５８１５４号公報，特開昭５
７−１７６０５５号公報，特開昭５８−１２２９６７号
公報，特開昭６０−５９４１号公報，特開昭６０−１５
３０５０号公報，特開昭６３−３０５３６２号公報など
が挙げられる。
【０００７】さらにまた、トリフェニルメタン化合物に
ついては特公昭４５−５５５号公報、ヒドラゾン化合物
については特公昭５５−４２３８０号公報，特開昭５４
−１５０２８号公報，特開昭５７−１０１８４４号公
報，特開平１−１０２４６９号公報、トリアリールアミ
ン化合物については特公昭５８−３２３７２号公報、ト
リアミン化合物としては特開平１−２１９８３８号公
報，特開平４−１３７７６号公報，特開平４−１３７７
７号公報，欧州特許第４５５２４７号明細書，電子写真
学会誌２９（４），３６６（１９９０）、Ｎ−フェニル
カルバゾール化合物については特開昭５７−１４８７５
０号公報、スチルベン化合物については特開昭５８−１
９８０４３号公報、などが挙げられる。
【０００８】上述のような有機光導電性物質を感光層と
して導電性基体上に形成するには、通常、これらの物質
を溶剤に溶解あるいは分散させた塗布液を塗布する方法
が採られるが、その際必要によりポリカーボネート樹
脂，ポリエステル樹脂，ポリアミド樹脂，ポリウレタン
樹脂，エポキシ樹脂，ポリビニル樹脂，シリコン樹脂，
アクリル樹脂，およびこれらの樹脂もしくは原料モノマ
ーの共重合体などが単独で、あるいは適宜組み合わせ
て、樹脂結着剤として用いられている。
【０００９】また、溶剤としては有機溶剤が用いられる
ことが多い。有機溶剤の例としては、ヘキサン，シクロ
ヘキサンなどの脂肪族系溶剤、ジクロロメタン，クロロ
ホルム，四塩化炭素，１，２−ジクロロエタン，１，
１，１−トリクロロエタン，トリクロロエチレン，テト
ラクロロエチレン，１，２，３−トリクロロプロパンな
どのハロゲン系溶剤、メタノール，エタノール，イソプ
ロパノール，エチレングリコールなどのアルコール系溶
剤、アセトン，メチルエチルケトン，シクロヘキサノ
ン，イソホロンなどのケトン系溶剤、ベンゼン，トルエ
ン，キシレンなどの芳香族系溶剤、ジメチルエーテル，
ジエチルエーテル，テトラヒドロフランなどのエーテル
系溶剤、ニトロメタン，ニトロエタンなどのニトロ系溶
剤が挙げられ、これらは単独あるいは適宜組み合わせて
混合して用いられる。
【００１０】上述のような溶剤に有機光導電性物質を，
あるいは有機光導電性物質と樹脂結着剤とを溶解，分散
させた塗布液を、導電性基体上に，例えば浸漬塗布法で
塗布し、減圧，放置，送風，または加熱などにより溶剤
を揮散させて感光層を形成し感光体を製造する。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、有機材
料は多様で種々の材料選択が可能であり、しかも塗布法
により容易に成膜でき、機能分離積層型感光体に適して
いる。しかしながら、感光体に要求されるすべての特性
を充分に満足するものが得られていないのが現状であ
り、特に感光体の残留電位が高くて問題になっていた。
【００１２】この発明は、上述の点に鑑みてなされたも
のであって、電気特性に優れ、特に残留電位の少ない感
光体を提供することを目的とする。。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、この発明
によれば、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とを
含む積層からなる感光層を備えてなる電子写真用感光体
の電荷発生層を、電荷発生物質と樹脂結着剤と安定剤と
を含む塗布液を塗布し、加熱硬化させて形成することに
よって解決される。加熱硬化には１２０℃以下の温度を
選ぶことができる。
【００１４】樹脂結着剤としては塩化ビニル系樹脂を用
いることができ、塩化ビニル系樹脂とともに用いられる
安定剤としてはマレイン酸ジ−ｎ−オクチルすずポリマ
ーが挙げられる。
【００１５】
【作用】樹脂は一般に熱，光，酸素などの作用により劣
化することは公知である（例えば、増補プラスチックお
よびゴム用添加剤便覧；化学工業社（１９８９））。本
発明者らは、さらに、感光体において、電荷発生物質と
ともに樹脂が結着剤として用いられた場合、光および熱
により電荷発生物質から放出される電荷キャリア（電子
もしくは正孔）により、また電荷発生物質が反応場とし
て機能することにより、結着剤としての樹脂や電荷発生
物質の劣化が促進されることを見出してこの発明をなす
に至ったのである。すなわち、この発明においては、電
荷発生層用の塗布液に安定剤を加える。このような安定
剤を含む塗布液を塗布して加熱硬化して電荷発生層を形
成することにより、一般的な熱，光，酸素などの要因お
よび電荷発生物質とともに用いられることによる前記の
ような要因による樹脂結着剤，電荷発生物質の劣化が抑
制されるか、あるいは熱，光，酸素などによりできたラ
ジカルなどの劣化生成物が捕獲されるかして、その結
果、感光体の電気特性の低下が低減されることになる。
加熱硬化に際しては、１２０℃以下の温度を選ぶことが
できる。
【００１６】
【実施例】以下、この発明の実施例について説明する
が、言うまでもなく、この発明は感光体の構造，材料な
どこれらの実施例に限定されるものでない。図１は、こ
の発明の感光体の一実施例を示す模式的断面図で、導電
性基体１上に下引き層２を介して電荷発生層４，電荷輸
送層５を積層した感光層３が設けられている。
【００１７】導電性基体１は、アルミニウム，ステンレ
ス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラス，樹脂など
に導電処理を施したものにより形成され、感光体の電極
となると同時に他の各層を支持する。形状は円筒状，板
状，フィルム状などのいずれでもよく、感光体を用いる
装置に応じて適当な形状を選ぶことができる。下引き層
２は、必要に応じて設けられるものであり、酸化アルミ
ニウムなどの無機物質を電解酸化などにより形成させた
り、樹脂を溶融して，または溶剤に溶解させて塗布液と
して塗布したものであり、導電性基体の表面形状の調
整，付着性の向上，電気抵抗の調節，電荷注入性の調
整，基体からの反射光の干渉の防止など目的に応じて好
適な材料を選ぶことができる。また、帯電保持，電荷の
発生・輸送を阻害しないことも重要である。樹脂として
は、ポリアミド樹脂，ポリウレタン樹脂，エポキシ樹
脂，ポリビニル樹脂，およびこらの樹脂もしくは原料モ
ノマーの共重合体などが単独で，または適宜組み合わせ
て混合して用いられ、導電性基体や感光層に応じて好適
な材料を選ぶことができる。下引き層の膜厚は電気抵抗
や電荷注入性を考慮して、一般的には５０μｍ以下とさ
れ、好適には１０μｍ以下とされる。
【００１８】感光層３の構成要素である電荷発生層４
は、電荷発生物質および安定剤を樹脂結着剤と共に溶剤
に溶解，分散させた塗布液を塗布して形成され、光を受
容して電荷を発生する機能を有する。その電荷発生効率
が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層５への注
入性も重要で、電荷依存性が少なく、低電場でも電荷発
生効率，電荷注入性のよいことが望ましい。電荷発生物
質としては、多環キノン，ペリレン，ペリノン，アント
ラキノン，フタロシアニン，ジオキサジン，インジゴ，
チオインジゴ，スクアリリウム，アゾレーキ，アゾ，チ
アピリリウム，キナクリドン，シアニン，アゾレニウ
ム，トリフェニルメタンの各化合物などが用いられ、画
像形成に用いられる露光光の波長領域に応じて好適な物
質を選ぶことができる。
【００１９】
【００２０】電荷発生層の膜厚は、電荷発生能や帯電能
などを考慮して、一般的には５μｍ以下とされ、好適に
は１μｍ以下とされる。感光層３の構成要素である電荷
輸送層５は、電荷輸送物質を溶融した塗布液を塗布する
か、電荷輸送物質を溶剤に溶解または分散した塗布液を
塗布するか、あるいは電荷輸送物質を樹脂結着剤ととも
に溶剤に溶解または分散した塗布液を塗布して形成さ
れ、電荷を受容して輸送する機能を有する。その電荷輸
送効率が高いことと同時に電荷発生層４で発生した電荷
の注入性も重要で、電場依存性が少なく低電場でも輸送
効率，注入性の良いことが望ましい。電荷輸送物質とし
ては、アントラセン，オキサジアゾール，トリアゾー
ル，イミダゾロン，イミダゾール，オキサゾール，イミ
ダゾリジン，ピラゾリン，ベンゾチアゾール，トリフェ
ニルアミン，ベンゾオキサゾール，ポリビニルカルバゾ
ール，ビニルポリマー，ヒドラゾン，トリアリールアミ
ン，Ｎ−フェニルカルバゾール，スチルベン，およびポ
リシランの各化合物などが用いられ、電荷発生層からの
電荷の注入性や現像方式に応じて好適な物質を選ぶこと
ができる。樹脂結着剤としては、ポリカーボネート樹
脂，ポリエステル樹脂，ポリアミド樹脂，ポリウレタン
樹脂，エポキシ樹脂，シリコン樹脂，アクリル樹脂，お
よびこれらの樹脂もしくは原料モノマーの共重合体など
が単独で，あるいは適宜組み合わせて混合して用いられ
る。電荷輸送層の膜厚は電荷輸送能や耐刷性などを考慮
して、一般的には６０μｍ以下とされ、好適には３０μ
ｍ以下とされる。
【００２１】実施例１ Ｘ型無金属フタロシアニン１０重量部と塩化ビニル樹脂
（日本ゼオン（株）製；ＭＲ−１１０）１０重量部とマ
レイン酸ジ−ｎ−オクチルすずポリマー（和光純薬工業
（株）製）とをジクロロメタン６８６重量部と１，２−
ジクロロエタン２９４重量部とともに混合機を用いて１
時間混合して溶解，分散し、さらに超音波分散機を用い
て３０分間溶解，分散して電荷発生層用塗布液を作製し
た。この塗布液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィル
ム基板上にワイヤーバー法で塗布し、１２０℃の温度で
乾燥し膜厚約０．５μｍの電荷発生層を形成した。この
電荷発生層上に、ポリ（ドデカン二酸２，６−ジメトキ
シアントラセン−９，１０−ジオーリル）樹脂７０重量
部，シランカップリング剤（信越化学工業（株）製；Ｋ
Ｐ−３４０）７重量部，テトラクロロエチレン９２３重
量部からなる電荷輸送層用塗布液をワイヤーバー法で塗
布して６０℃の温度で乾燥し、膜厚２０μｍの電荷輸送
層を形成して感光体を作製した。
【００２２】実施例２ 実施例１において、電荷発生層用塗布液に用いたＸ型無
金属フタロシアニンをチタニルフタロシアニンに代えた
こと以外は実施例１と同様にして感光体を作製した。 実施例３ 実施例１において、電荷輸送層用塗布液を、４−〔ビス
（フェニルメチル）アミノ〕ベンズアルデヒドジフェニ
ルヒドラゾン１００重量部，ポリカーボネート樹脂（三
菱瓦斯化学（株）製；ユーピロンＰＣＺ−２００）１０
０重量部，ジクロロメタン８００重量部，シランカップ
リング剤（信越化学工業（株）製；ＫＰ−３４０）１重
量部からなる電荷輸送層用塗布液に代えたこと以外は実
施例１と同様にして塗布液を作製した。
【００２３】実施例４ 実施例３において、電荷発生層用塗布液に用いたＸ型無
金属フタロシアニンをチタニルフタロシアニンに代えた
こと以外は実施例１と同様にして感光体を作製した。 比較例１ 実施例１において、電荷発生層用塗布液にマレイン酸ジ
−ｎ−オクチルすずポリマー１重量部を加えなかったこ
と以外は実施例１と同様にして感光体を作製した。
【００２４】比較例２ 実施例２において、電荷発生層用塗布液にマレイン酸ジ
−ｎ−オクチルすずポリマー１重量部を加えなかったこ
と以外は実施例２と同様にして感光体を作製した。 比較例３ 実施例３において、電荷発生層用塗布液にマレイン酸ジ
−ｎ−オクチルすずポリマー１重量部を加えなかったこ
と以外は実施例３と同様にして感光体を作製した。
【００２５】比較例４ 実施例４において、電荷発生層用塗布液にマレイン酸ジ
−ｎ−オクチルすずポリマー１重量部を加えなかったこ
と以外は実施例４と同様にして感光体を作製した。 比較例５ 実施例１において、電荷発生層形成時の乾燥温度を１３
０℃に代えたこと以外は実施例１と同様にして感光体を
作製した。
【００２６】比較例６ 実施例２において、電荷発生層形成時の乾燥温度を１３
０℃に代えたこと以外は実施例２と同様にして感光体を
作製した。 比較例７ 実施例３において、電荷発生層形成時の乾燥温度を１３
０℃に代えたこと以外は実施例３と同様にして感光体を
作製した。
【００２７】比較例８ 実施例４において、電荷発生層形成時の乾燥温度を１３
０℃に代えたこと以外は実施例４と同様にして感光体を
作製した。このようにして得られた感光体の電子写真特
性を（株）川口電機製作所製の静電記録紙試験装置「Ｓ
Ｐ−４２８」を用いて室温で評価した。
【００２８】感光体を暗所で−５ｋＶのコロナ放電で１
０秒間帯電し、帯電位Ｖ0 （Ｖ）を測定した。続いてコ
ロナ放電を中止した状態で２秒間暗中保持し、さらに続
いて感光体表面に１μＷ／ｃｍ2 の波長７８０ｎｍのレ
ーザ光を１０秒間照射した後の残留電位を測定した。そ
の結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】表１に見られるように、実施例の感光体は
いずれも残留電位の絶対値が小さく良好な特性であった
が、比較例の感光体は残留電位の絶対値が大きく問題で
あった。また、電荷発生層形成時の加熱温度は１３０℃
では悪く１２０℃では良好である。加熱温度についてさ
らに調べた結果約１２０℃以下の温度であれば良いこと
が判った。
【００３１】
【発明の効果】この発明によれば、導電性基体上に電荷
発生層と電荷輸送層とを含む積層からなる感光層を備え
てなる電子写真用感光体の電荷発生層を、電荷発生物質
と樹脂結着剤と安定剤とを含む塗布液を塗布して加熱，
硬化させて形成する。このような電荷発生層を設けるこ
とにより、電気特性に優れ、特に残留電位の少ない感光
体を得ることができる。加熱，硬化の温度としては１２
０℃以下を選ぶことができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】この発明の感光体の一実施例の模式的断面図
【符号の説明】
１ 導電性基体 ２ 下引き層 ３ 感光層 ４ 電荷発生層 ５ 電荷輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−17448（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−85562（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−33863（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−330453（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−65960（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−174853（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/05

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層と
    を含む積層からなる感光層を備えてなる電子写真用感光
    体において、 電荷発生層が、電荷発生物質と、塩化ビニル系樹脂であ
    る樹脂結着剤と、マレイン酸ジ−ｎ−オクチルすずポリ
    マーである安定剤とを含む塗布液を塗布して加熱硬化さ
    せた膜であることを特徴とする電子写真用感光体。
  2. 【請求項２】導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層と
    を含む積層からなる感光層を備えてなる電子写真用感光
    体の製造方法において、 電荷発生層が、電荷発生物質と、塩化ビニル系樹脂であ
    る樹脂結着剤と、マレイン酸ジ−ｎ−オクチルすずポリ
    マーである安定剤とを含む塗布液を塗布し、１２０℃以
    下の温度で加熱硬化させて形成されることを特徴とする
    電子写真用感光体の製造方法。
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