JP2891296B2 - γ−アミノ酪酸を多量に含有する食品素材およびその製造方法 - Google Patents
γ−アミノ酪酸を多量に含有する食品素材およびその製造方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、γ−アミノ酪酸を
富化した食品素材およびその製造方法に関し、詳しくは
グルタミン酸および／またはグルタミン酸ナトリウムに
酵母を作用させることによって、γ−アミノ酪酸を富化
した食品素材を製造する方法と当該食品素材に関する。
富化した食品素材およびその製造方法に関し、詳しくは
グルタミン酸および／またはグルタミン酸ナトリウムに
酵母を作用させることによって、γ−アミノ酪酸を富化
した食品素材を製造する方法と当該食品素材に関する。
【０００２】
【従来の技術】γ−アミノ酪酸は、ＧＡＢＡと略称さ
れ、神経抑制作用、精神安定などの機能を有しているこ
とが分かり、最近は血圧降下作用、脳の新陳代謝促進作
用、動脈硬化の予防、二日酔い防止、皮膚の活性化（シ
ミ防止）などに効果ある物質として注目され、その開
発、研究が進められてきた。既に、１９８７年に農林水
産省野菜・茶業試験場では、茶葉を嫌気的に処理して得
た茶を「ギャバロン茶」として開発している（T.Tsushi
da and T.Murai: Agric. Biol. Chem., 51, 2865-2871
(1987))。この「ギャバロン茶」には、乾物１００ｇ中
２５０ｍｇ、抽出液には５０ｍｇ／１００ｇ程度のＧＡ
ＢＡが含まれ、通常の茶のＧＡＢＡ含有量１０〜３０ｍ
ｇ／１００ｇに比較してかなり多い。
れ、神経抑制作用、精神安定などの機能を有しているこ
とが分かり、最近は血圧降下作用、脳の新陳代謝促進作
用、動脈硬化の予防、二日酔い防止、皮膚の活性化（シ
ミ防止）などに効果ある物質として注目され、その開
発、研究が進められてきた。既に、１９８７年に農林水
産省野菜・茶業試験場では、茶葉を嫌気的に処理して得
た茶を「ギャバロン茶」として開発している（T.Tsushi
da and T.Murai: Agric. Biol. Chem., 51, 2865-2871
(1987))。この「ギャバロン茶」には、乾物１００ｇ中
２５０ｍｇ、抽出液には５０ｍｇ／１００ｇ程度のＧＡ
ＢＡが含まれ、通常の茶のＧＡＢＡ含有量１０〜３０ｍ
ｇ／１００ｇに比較してかなり多い。
【０００３】最近、ＧＡＢＡが米、特に米糠に多く含ま
れていることが知られ、加工処理してＧＡＢＡを富化し
た食品素材およびＧＡＢＡの製造法が特開平７−２１３
２５２号公報に開示されている。例えば、温度４０℃、
ｐＨ５．５〜６．０の湯中での最適条件で処理した場
合、コシヒカリでは１時間後にＧＡＢＡは１８０ｍｇ
（９倍）、８時間後に１４倍の含有量になる。ＧＡＢＡ
の含有量は米の品種によって異なり、北海２６９号はコ
シヒカリの２倍以上蓄積（５５０ｍｇ／１００ｇ、前記
「ギャバロン茶」の３倍）し、冷水でも３時間浸せば美
味しくなり、ＧＡＢＡを摂取したい場合は、一晩浸せば
よいという。さらに、米糠を水に漬けて抽出する場合、
水に含まれる酸素のためにＧＡＢＡ合成酵素が作用し難
く、抽出量が少ない。そこで、抽出に用いる水を沸騰さ
せて溶存酸素を除去した後、米糠に７〜８時間漬けて作
用させることによって、ＧＡＢＡを大量に生成する方法
を開発した例もある。通常の抽出では２．９ｍｇ／１０
０ｍｌであるのに、この方法によると３５．７ｍｇ／１
００ｍｌに増大したという報告がある。コシヒカリの胚
芽には、２５．４ｍｇ／１００ｇのＧＡＢＡが含まれる
が、４０℃の湯に１時間浸すのみで、２２０ｍｇ／１０
０ｇに増加し、４時間では３１０ｍｇ／１００ｇ、ｐＨ
５．５の湯では、４時間で４１５ｍｇに達し、ラットの
餌に該処理胚芽１０％を加えて機能性を検討したとこ
ろ、血圧が１３．１％降下し、「ギャバロン茶」よりも
優れた効果があると述べている。
れていることが知られ、加工処理してＧＡＢＡを富化し
た食品素材およびＧＡＢＡの製造法が特開平７−２１３
２５２号公報に開示されている。例えば、温度４０℃、
ｐＨ５．５〜６．０の湯中での最適条件で処理した場
合、コシヒカリでは１時間後にＧＡＢＡは１８０ｍｇ
（９倍）、８時間後に１４倍の含有量になる。ＧＡＢＡ
の含有量は米の品種によって異なり、北海２６９号はコ
シヒカリの２倍以上蓄積（５５０ｍｇ／１００ｇ、前記
「ギャバロン茶」の３倍）し、冷水でも３時間浸せば美
味しくなり、ＧＡＢＡを摂取したい場合は、一晩浸せば
よいという。さらに、米糠を水に漬けて抽出する場合、
水に含まれる酸素のためにＧＡＢＡ合成酵素が作用し難
く、抽出量が少ない。そこで、抽出に用いる水を沸騰さ
せて溶存酸素を除去した後、米糠に７〜８時間漬けて作
用させることによって、ＧＡＢＡを大量に生成する方法
を開発した例もある。通常の抽出では２．９ｍｇ／１０
０ｍｌであるのに、この方法によると３５．７ｍｇ／１
００ｍｌに増大したという報告がある。コシヒカリの胚
芽には、２５．４ｍｇ／１００ｇのＧＡＢＡが含まれる
が、４０℃の湯に１時間浸すのみで、２２０ｍｇ／１０
０ｇに増加し、４時間では３１０ｍｇ／１００ｇ、ｐＨ
５．５の湯では、４時間で４１５ｍｇに達し、ラットの
餌に該処理胚芽１０％を加えて機能性を検討したとこ
ろ、血圧が１３．１％降下し、「ギャバロン茶」よりも
優れた効果があると述べている。
【０００４】また、前記したＧＡＢＡの性質を利用して
血圧を下げる効果のある漬物も提案されている。これ
は、グルタミン酸ナトリウムを添加した野菜に乳酸菌を
加える方法であり、漬物には前記「ギャバロン茶」の３
〜４倍量のＧＡＢＡが含まれる上に、乳酸菌による爽や
かな食味もあり、歯切れもよく、健康志向の低塩漬物で
ある。
血圧を下げる効果のある漬物も提案されている。これ
は、グルタミン酸ナトリウムを添加した野菜に乳酸菌を
加える方法であり、漬物には前記「ギャバロン茶」の３
〜４倍量のＧＡＢＡが含まれる上に、乳酸菌による爽や
かな食味もあり、歯切れもよく、健康志向の低塩漬物で
ある。
【０００５】しかしながら、茶、米、米糠等を処理して
ＧＡＢＡの含有量を増加させても、食品素材として他の
食品への利用面が限られ、漬物の場合は、食品そのもの
であり、食品素材としては利用し難いなどの問題点があ
る。また、グルタミン酸脱炭酸酵素（グルタミン酸デカ
ルボキシラーゼ、EC4.1.1.15）を用いれば、ＧＡＢＡを
大量に生産することが可能であるが、酵素剤は高価であ
り、ピリドキサールリン酸を補助因子として添加する必
要がある等、反応条件が煩雑であり、実用化し難い。な
お、この酵素はエシェリヒア・コリ，クロストリジウム
・パーフリンゲンスなどの微生物やカボチャ，ニンジン
などの高等植物、動物の脳組織などに存在する。したが
って、例えば生野菜（マッシュルーム等のキノコ類も含
む）にグルタミン酸やグルタミン酸ナトリウムを振りか
けて混合し、所定時間放置すれば、ＧＡＢＡを生成させ
ることが可能である。しかしながら、これらの方法は工
業的規模での実施には適さない。
ＧＡＢＡの含有量を増加させても、食品素材として他の
食品への利用面が限られ、漬物の場合は、食品そのもの
であり、食品素材としては利用し難いなどの問題点があ
る。また、グルタミン酸脱炭酸酵素（グルタミン酸デカ
ルボキシラーゼ、EC4.1.1.15）を用いれば、ＧＡＢＡを
大量に生産することが可能であるが、酵素剤は高価であ
り、ピリドキサールリン酸を補助因子として添加する必
要がある等、反応条件が煩雑であり、実用化し難い。な
お、この酵素はエシェリヒア・コリ，クロストリジウム
・パーフリンゲンスなどの微生物やカボチャ，ニンジン
などの高等植物、動物の脳組織などに存在する。したが
って、例えば生野菜（マッシュルーム等のキノコ類も含
む）にグルタミン酸やグルタミン酸ナトリウムを振りか
けて混合し、所定時間放置すれば、ＧＡＢＡを生成させ
ることが可能である。しかしながら、これらの方法は工
業的規模での実施には適さない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
問題点に鑑み、従来のＧＡＢＡの製造法とは異なる効果
的な方法を開発し、併せて食品素材として幅広い利用が
可能なＧＡＢＡを多量に含有する食品素材を提供するこ
とを目的とする。
問題点に鑑み、従来のＧＡＢＡの製造法とは異なる効果
的な方法を開発し、併せて食品素材として幅広い利用が
可能なＧＡＢＡを多量に含有する食品素材を提供するこ
とを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、グルタミン酸
および／またはグルタミン酸ナトリウムに酵母を作用さ
せることを特徴とするγ−アミノ酪酸（以下、ＧＡＢＡ
と略記する。）を富化した食品素材の製造方法に関し、
さらにＧＡＢＡを富化した酵母に関する。
および／またはグルタミン酸ナトリウムに酵母を作用さ
せることを特徴とするγ−アミノ酪酸（以下、ＧＡＢＡ
と略記する。）を富化した食品素材の製造方法に関し、
さらにＧＡＢＡを富化した酵母に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明によれば、グルタミン酸お
よび／またはグルタミン酸ナトリウムに酵母を加えて作
用させることによって、ＧＡＢＡを簡便に、かつ多量に
生成することができ、この処理物はそのまま食品素材と
してもよく、所望により該処理物全体を濃縮、乾燥して
食品素材とすることもできる。
よび／またはグルタミン酸ナトリウムに酵母を加えて作
用させることによって、ＧＡＢＡを簡便に、かつ多量に
生成することができ、この処理物はそのまま食品素材と
してもよく、所望により該処理物全体を濃縮、乾燥して
食品素材とすることもできる。
【０００９】以下に、本発明について詳しく説明する。
本発明で用いる酵母は、グルタミン酸やグルタミン酸ナ
トリウムに作用してＧＡＢＡを生成し得るものであれば
よく、例えばサッカロミセス属、カンジダ属、ピシア
属、ハンゼニュラ属、トルロプシス属、デバリオマイセ
ス属などの酵母があるが、食品素材としての利用を考慮
すると、通常はサッカロミセス属に属する酵母、特にサ
ッカロミセス・セレビシアが好ましい。このような酵母
の具体例としてはパン酵母、ビールや日本酒等の醸造用
酵母、ワイン酵母、焼酎酵母などが使用できる。特に生
育ｐＨの低い焼酎酵母やワイン酵母、生育温度の低い醸
造用酵母などが好適である。一般に、酵母は廃糖蜜を含
む培地に３０℃程度の温度で培養すると、一部がＧＡＢ
Ａに変換されるが、その生成量は多くない。ＧＡＢＡの
生成量を多くすることを目的として、グルタミン酸量を
増加させると、逆にＧＡＢＡの生成率が低下する。これ
は、酵母が生きているために、グルタミン酸の一部を資
化し、グルタミン酸添加量の増加は、酵母の生育阻害を
起こしてＧＡＢＡの生成率が低下するものと考えられ
る。
本発明で用いる酵母は、グルタミン酸やグルタミン酸ナ
トリウムに作用してＧＡＢＡを生成し得るものであれば
よく、例えばサッカロミセス属、カンジダ属、ピシア
属、ハンゼニュラ属、トルロプシス属、デバリオマイセ
ス属などの酵母があるが、食品素材としての利用を考慮
すると、通常はサッカロミセス属に属する酵母、特にサ
ッカロミセス・セレビシアが好ましい。このような酵母
の具体例としてはパン酵母、ビールや日本酒等の醸造用
酵母、ワイン酵母、焼酎酵母などが使用できる。特に生
育ｐＨの低い焼酎酵母やワイン酵母、生育温度の低い醸
造用酵母などが好適である。一般に、酵母は廃糖蜜を含
む培地に３０℃程度の温度で培養すると、一部がＧＡＢ
Ａに変換されるが、その生成量は多くない。ＧＡＢＡの
生成量を多くすることを目的として、グルタミン酸量を
増加させると、逆にＧＡＢＡの生成率が低下する。これ
は、酵母が生きているために、グルタミン酸の一部を資
化し、グルタミン酸添加量の増加は、酵母の生育阻害を
起こしてＧＡＢＡの生成率が低下するものと考えられ
る。
【００１０】そこで、本発明ではグルタミン酸および／
またはグルタミン酸ナトリウムに酵母を加える場合、酵
母として自己消化物あるいはアセトン処理したものを用
いることが好ましい。なお、生酵母や自己消化処理した
酵母は、ＧＡＢＡ生成率はアセトン処理酵母よりも低下
するが、本発明に使用することができる。自己消化処理
した酵母を用いると、濾過が困難である等の不利な点も
ある。ここで、自己消化は、既知の手法に従って行えば
よく、例えば生酵母の細胞を化学的もしくは物理的に破
壊する方法がある。生酵母に酢酸エチル、トルエン、ク
ロロホルムなどの有機溶媒を添加して酵母の膜構造を破
壊して細胞中の分解酵素の作用により細胞を破壊する方
法は、大量処理が可能で、ＧＡＢＡ生成に関与する酵素
の抽出効果も高いが、やや長時間を要することが難点で
ある。また、ホモジナイザーなどの機械を用いて酵母を
物理的に破壊して得た酵母破砕物を利用することがで
き、その他に市販の圧搾パン酵母なども用いることがで
きる。
またはグルタミン酸ナトリウムに酵母を加える場合、酵
母として自己消化物あるいはアセトン処理したものを用
いることが好ましい。なお、生酵母や自己消化処理した
酵母は、ＧＡＢＡ生成率はアセトン処理酵母よりも低下
するが、本発明に使用することができる。自己消化処理
した酵母を用いると、濾過が困難である等の不利な点も
ある。ここで、自己消化は、既知の手法に従って行えば
よく、例えば生酵母の細胞を化学的もしくは物理的に破
壊する方法がある。生酵母に酢酸エチル、トルエン、ク
ロロホルムなどの有機溶媒を添加して酵母の膜構造を破
壊して細胞中の分解酵素の作用により細胞を破壊する方
法は、大量処理が可能で、ＧＡＢＡ生成に関与する酵素
の抽出効果も高いが、やや長時間を要することが難点で
ある。また、ホモジナイザーなどの機械を用いて酵母を
物理的に破壊して得た酵母破砕物を利用することがで
き、その他に市販の圧搾パン酵母なども用いることがで
きる。
【００１１】酵母のアセトン処理は、例えば次の方法で
行うことができる。酵母を蒸留水などで洗浄した後、蒸
留水に懸濁し、該懸濁液にアセトン、好ましくは−１０
℃〜−２０℃の冷アセトンに攪拌しながら加え、所定時
間攪拌後、−１５℃程度の冷凍室に放置したのち、濾過
などの固液分離操作により得た固形物を、未だ乾かない
うちに冷アセトンで洗浄し、次いで乾燥する。さらに、
必要に応じて粉末化してもよい。アセトン処理をする
と、酵母細胞の液腔や原形質に含まれる水や細胞膜など
の結合水がアセトン中に拡散し、細胞が乾燥状態とな
り、比較的容易に乾燥粉末を得ることができる。
行うことができる。酵母を蒸留水などで洗浄した後、蒸
留水に懸濁し、該懸濁液にアセトン、好ましくは−１０
℃〜−２０℃の冷アセトンに攪拌しながら加え、所定時
間攪拌後、−１５℃程度の冷凍室に放置したのち、濾過
などの固液分離操作により得た固形物を、未だ乾かない
うちに冷アセトンで洗浄し、次いで乾燥する。さらに、
必要に応じて粉末化してもよい。アセトン処理をする
と、酵母細胞の液腔や原形質に含まれる水や細胞膜など
の結合水がアセトン中に拡散し、細胞が乾燥状態とな
り、比較的容易に乾燥粉末を得ることができる。
【００１２】グルタミン酸および／またはグルタミン酸
ナトリウムに酵母を加えてＧＡＢＡを生成する反応は、
グルタミン酸および／またはグルタミン酸ナトリウムに
対して重量比で２〜５０倍量、好ましくは１０〜２０倍
量の酵母を加えてｐＨ３．０〜７．０、好ましくはｐＨ
４．０〜６．０、温度２５〜４５℃、好ましくは３０〜
４０℃で行えばよい。反応時間は、反応条件により任意
に選択できるが、通常は３０分〜２４時間、好ましくは
１〜２時間が適当である。この反応は、バッチ式、半連
続式、連続式などいずれの形式で行ってもよく、連続式
の場合は、酵母をカラムに充填し、これにグルタミン酸
および／またはグルタミン酸ナトリウムの溶液を通す方
法、すなわちバイオリアクターとしての利用が好適であ
る。粉末状のアセトン処理酵母を充填すると、密充填と
なり、流速が遅くなる場合は、セライト等の通液補助剤
を加えるとよく、また該粉末酵母をエピクロルヒドリン
などで処理してから用いる方法も有効である。
ナトリウムに酵母を加えてＧＡＢＡを生成する反応は、
グルタミン酸および／またはグルタミン酸ナトリウムに
対して重量比で２〜５０倍量、好ましくは１０〜２０倍
量の酵母を加えてｐＨ３．０〜７．０、好ましくはｐＨ
４．０〜６．０、温度２５〜４５℃、好ましくは３０〜
４０℃で行えばよい。反応時間は、反応条件により任意
に選択できるが、通常は３０分〜２４時間、好ましくは
１〜２時間が適当である。この反応は、バッチ式、半連
続式、連続式などいずれの形式で行ってもよく、連続式
の場合は、酵母をカラムに充填し、これにグルタミン酸
および／またはグルタミン酸ナトリウムの溶液を通す方
法、すなわちバイオリアクターとしての利用が好適であ
る。粉末状のアセトン処理酵母を充填すると、密充填と
なり、流速が遅くなる場合は、セライト等の通液補助剤
を加えるとよく、また該粉末酵母をエピクロルヒドリン
などで処理してから用いる方法も有効である。
【００１３】さらに、ＧＡＢＡの生成に影響を与える物
質について検討したところ、サイクロデキストリン類
（以下、ＣＤと略記することがある。）を添加すると、
ＧＡＢＡの生成速度が速まり、生成率も改善されること
が分かった。すなわち、α−ＣＤ，β−ＣＤ，γ−Ｃ
Ｄ，ＣＤ環にグルコース，マルトースなどの枝を持つ分
岐ＣＤ並びにこれらの混合物を反応系に０．１〜６倍
量、好ましくは０．２〜２倍量加えることによって、上
記した効果が奏される。ここで、ＣＤとしてはいずれも
使用できるが、反応効率の点からはα＞β＞γの順であ
り、分岐ＣＤの場合も同様である。また、ＣＤは一度に
添加してもよく、数回に分けて加えてもよい。この他
に、ピリドキサールリン酸，食塩などの塩素化合物等の
賦活剤の添加、無酸素状態での反応などＧＡＢＡの生成
率、生成速度を高めることができる条件を本発明の方法
に採用することができる。また、有機酸やＡＴＰなどの
阻害剤を反応系から取り除くことによってもＧＡＢＡの
生成率を高めることができる。
質について検討したところ、サイクロデキストリン類
（以下、ＣＤと略記することがある。）を添加すると、
ＧＡＢＡの生成速度が速まり、生成率も改善されること
が分かった。すなわち、α−ＣＤ，β−ＣＤ，γ−Ｃ
Ｄ，ＣＤ環にグルコース，マルトースなどの枝を持つ分
岐ＣＤ並びにこれらの混合物を反応系に０．１〜６倍
量、好ましくは０．２〜２倍量加えることによって、上
記した効果が奏される。ここで、ＣＤとしてはいずれも
使用できるが、反応効率の点からはα＞β＞γの順であ
り、分岐ＣＤの場合も同様である。また、ＣＤは一度に
添加してもよく、数回に分けて加えてもよい。この他
に、ピリドキサールリン酸，食塩などの塩素化合物等の
賦活剤の添加、無酸素状態での反応などＧＡＢＡの生成
率、生成速度を高めることができる条件を本発明の方法
に採用することができる。また、有機酸やＡＴＰなどの
阻害剤を反応系から取り除くことによってもＧＡＢＡの
生成率を高めることができる。
【００１４】このようにして得られたＧＡＢＡを多量に
含有する反応液は、そのまま食品素材して用いてもよ
く、また使用目的に応じて適宜精製して用いる。食品素
材として用いる酵母は、通常ＧＡＢＡを６００ｍｇ／１
００ｇ以上含んでいる。
含有する反応液は、そのまま食品素材して用いてもよ
く、また使用目的に応じて適宜精製して用いる。食品素
材として用いる酵母は、通常ＧＡＢＡを６００ｍｇ／１
００ｇ以上含んでいる。
【００１５】
【実施例】以下に、本発明を実施例により詳しく説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。製造
例１市販の圧搾パン酵母（オリエンタル酵母工業（株）
製）２０ｇを予め蒸留水で洗浄（８，０００ｒｐｍ×１
５分、２回）し、沈澱物に蒸留水５０ｍｌを加えて懸濁
液とした。この懸濁液を冷アセトン（約−１５℃）３０
０ｍｌに、急速攪拌しながらゆっくり加え、懸濁液全量
を加えた後、攪拌を３分間継続した。次に、この冷アセ
トン溶液を冷凍室（約−１５℃）で２０分間放置し、浮
遊物が生じていたならば、これを除去したのち、ブフナ
ー濾斗で吸引濾過し、濾紙上の固形物が乾かないうちに
再度冷アセトン５０ｍｌで２回洗浄した。この固形物を
ガラスシャーレに移し、デシケーター中で乾燥させた。
乾燥酵母を乳鉢で磨砕して得た粉末をアセトン処理粉末
酵母とした。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。製造
例１市販の圧搾パン酵母（オリエンタル酵母工業（株）
製）２０ｇを予め蒸留水で洗浄（８，０００ｒｐｍ×１
５分、２回）し、沈澱物に蒸留水５０ｍｌを加えて懸濁
液とした。この懸濁液を冷アセトン（約−１５℃）３０
０ｍｌに、急速攪拌しながらゆっくり加え、懸濁液全量
を加えた後、攪拌を３分間継続した。次に、この冷アセ
トン溶液を冷凍室（約−１５℃）で２０分間放置し、浮
遊物が生じていたならば、これを除去したのち、ブフナ
ー濾斗で吸引濾過し、濾紙上の固形物が乾かないうちに
再度冷アセトン５０ｍｌで２回洗浄した。この固形物を
ガラスシャーレに移し、デシケーター中で乾燥させた。
乾燥酵母を乳鉢で磨砕して得た粉末をアセトン処理粉末
酵母とした。
【００１６】 試験例１ 製造例１で得たアセトン処理粉末酵母の所定量を、１％
Ｌ−グルタミン酸溶液（０．１Ｍ酢酸緩衝液でｐＨ５．
０に調整）１ｍｌに加え、３７℃で１時間反応させた。
このときのＧＡＢＡ生成率（％）を第１表に示す。な
お、ＧＡＢＡの生成量は、反応液を１００℃の沸騰水中
で１０分間加熱処理して反応を停止したのち、遠心分離
によって得た上澄液を薄層クロマトグラフィー（ＴＬ
Ｃ）および高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に
より分析して求めた。また、Ｌ−グルタミン酸とＧＡＢ
Ａを一定の割合で混合し、その面積比からＧＡＢＡの生
成率を求めた。
Ｌ−グルタミン酸溶液（０．１Ｍ酢酸緩衝液でｐＨ５．
０に調整）１ｍｌに加え、３７℃で１時間反応させた。
このときのＧＡＢＡ生成率（％）を第１表に示す。な
お、ＧＡＢＡの生成量は、反応液を１００℃の沸騰水中
で１０分間加熱処理して反応を停止したのち、遠心分離
によって得た上澄液を薄層クロマトグラフィー（ＴＬ
Ｃ）および高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に
より分析して求めた。また、Ｌ−グルタミン酸とＧＡＢ
Ａを一定の割合で混合し、その面積比からＧＡＢＡの生
成率を求めた。
【００１７】ＨＰＬＣの分析条件は次の通りである。 カラム： Inertsil ODS-2 (φ4.6 ×250mm 、ＧＬサイエンス（株）製） 流速： ０．５ｍｌ／分 注入量： サンプル溶液２０μｌを注入 溶離液： １０ｍＭ KH2PO4 検出器： ＵＶ検出器（測定波長 ２１０ｎｍ 日本分光（株）製） 温度： ４０℃
【００１８】ＴＬＣによる定性的分析は以下の条件で行
った。 薄層プレート： Kieselgel 60 F254 （層厚 ０．５ｍｍ） サンプル： ２μｌをスポット 展開溶媒： ｎ−プロパノール：水（３２：１８、V/V) 温度： 室温 約７ｃｍ展開 展開後、薄層プレートを１１０℃で乾燥（プレヒーター
使用）し、０．２％ニンヒドリン溶液（ｎ−ブタノール
にニンヒドリンを０．２％濃度に溶解）を噴霧し、再度
１１０℃で乾燥、発色させた。これにより、Ｌ−グルタ
ミン酸とＧＡＢＡは赤紫色に呈色する。
った。 薄層プレート： Kieselgel 60 F254 （層厚 ０．５ｍｍ） サンプル： ２μｌをスポット 展開溶媒： ｎ−プロパノール：水（３２：１８、V/V) 温度： 室温 約７ｃｍ展開 展開後、薄層プレートを１１０℃で乾燥（プレヒーター
使用）し、０．２％ニンヒドリン溶液（ｎ−ブタノール
にニンヒドリンを０．２％濃度に溶解）を噴霧し、再度
１１０℃で乾燥、発色させた。これにより、Ｌ−グルタ
ミン酸とＧＡＢＡは赤紫色に呈色する。
【００１９】表から明らかなように、アセトン処理粉末
酵母の添加量が増すに従いＧＡＢＡの生成量も増え、
０．２ｇ程度でＬ−グルタミン酸の約５０％がＧＡＢＡ
に変換される。なお、０．５ｇ以上の添加では、反応液
が移動し難くなるが、反応は進行することを確認した。
酵母の添加量が増すに従いＧＡＢＡの生成量も増え、
０．２ｇ程度でＬ−グルタミン酸の約５０％がＧＡＢＡ
に変換される。なお、０．５ｇ以上の添加では、反応液
が移動し難くなるが、反応は進行することを確認した。
【００２０】
【表１】 第 １ 表 ┌───────┬───────────────────────┐ │粉末酵母(g) │ 0.02 0.05 0.10 0.20 0.50 0.70 │ ├───────┼───────────────────────┤ │GABA生成率(%) │ 8.45 24.7 38.9 49.6 53.6 54.0 │ └───────┴───────────────────────┘
【００２１】 試験例２ ｐＨ３．０〜８．０の各種緩衝液（ｐＨ３．０〜５．
５：０．１Ｍ酢酸緩衝液、ｐＨ５．５〜８．０：０．１
Ｍリン酸緩衝液）に溶解したＬ−グルタミン酸溶液１ｍ
ｌに製造例１で得たアセトン処理粉末酵母０．１ｇを３
７℃で１時間作用させ、ＧＡＢＡの生成率を求めた。結
果を第２表に示す。
５：０．１Ｍ酢酸緩衝液、ｐＨ５．５〜８．０：０．１
Ｍリン酸緩衝液）に溶解したＬ−グルタミン酸溶液１ｍ
ｌに製造例１で得たアセトン処理粉末酵母０．１ｇを３
７℃で１時間作用させ、ＧＡＢＡの生成率を求めた。結
果を第２表に示す。
【００２２】
【表２】 第 ２ 表 ┌───────┬───────────────────────┐ │ pH │ 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 6.0 7.0 8.0 │ ├───────┼───────────────────────┤ │GABA生成率(%) │23.3 36.6 37.5 39.2 34.7 30.1 15.7 6.0 │ └───────┴───────────────────────┘
【００２３】表から明らかなように、ＧＡＢＡ生成率は
ｐＨ４．５付近で最高値を示したが、ｐＨ３．０〜７．
０の広い範囲で実施できる。
ｐＨ４．５付近で最高値を示したが、ｐＨ３．０〜７．
０の広い範囲で実施できる。
【００２４】 試験例３ １％Ｌ−グルタミン酸溶液（０．１Ｍ酢酸緩衝液でｐＨ
５．０に調整）１ｍｌに製造例１で得たアセトン処理粉
末酵母０．１ｇを加え、３７℃で所定時間反応させ、Ｇ
ＡＢＡ生成率の経時的変化を調べた。結果を第３表に示
す。表から明らかなように、２時間後からＧＡＢＡ生成
率はほぼ一定となり、１２時間後にはＬ−グルタミン酸
の半量以上がＧＡＢＡに変換された。
５．０に調整）１ｍｌに製造例１で得たアセトン処理粉
末酵母０．１ｇを加え、３７℃で所定時間反応させ、Ｇ
ＡＢＡ生成率の経時的変化を調べた。結果を第３表に示
す。表から明らかなように、２時間後からＧＡＢＡ生成
率はほぼ一定となり、１２時間後にはＬ−グルタミン酸
の半量以上がＧＡＢＡに変換された。
【００２５】
【表３】 第 ３ 表 ┌───────┬────────────────────┐ │反応時間(hr) │ 0.5 1.0 2.0 4.5 8.0 12.0 16.0│ ├───────┼────────────────────┤ │GABA生成率(%) │26.1 38.5 44.7 45.2 49.2 54.7 54.9│ └───────┴────────────────────┘
【００２６】 試験例４ １％Ｌ−グルタミン酸溶液（０．１Ｍ酢酸緩衝液でｐＨ
５．０に調整）１ｍｌに製造例１で得たアセトン処理粉
末酵母０．１ｇを加え、所定温度で１時間反応を行い、
ＧＡＢＡ生成率を検討した。結果を第４表に示す。表か
ら明らかなように、ＧＡＢＡの生成率は４０℃付近で最
高となり、２５〜４５℃の範囲で実施可能であることが
分かった。
５．０に調整）１ｍｌに製造例１で得たアセトン処理粉
末酵母０．１ｇを加え、所定温度で１時間反応を行い、
ＧＡＢＡ生成率を検討した。結果を第４表に示す。表か
ら明らかなように、ＧＡＢＡの生成率は４０℃付近で最
高となり、２５〜４５℃の範囲で実施可能であることが
分かった。
【００２７】
【表４】 第 ４ 表 ┌───────┬─────────────────┐ │ 温度（℃） │ 20 25 30 37 45 50 │ ├───────┼─────────────────┤ │GABA生成率(%) │14.7 18.9 35.4 39.1 25.2 8.6│ └───────┴─────────────────┘
【００２８】 試験例５ 所定濃度のＬ−グルタミン酸溶液（０．１Ｍ酢酸緩衝液
でｐＨ５．０に調整）１ｍｌに製造例１で得たアセトン
処理粉末酵母０．１ｇを加え、３７℃で１時間作用させ
てＧＡＢＡ生成率を検討した。結果を第５表に示す。表
から明らかなように、ＧＡＢＡの生成率は基質であるＬ
−グルタミン酸濃度は１％までは４０％以上の高い変換
率を示したが、さらに濃度を高めると、変換率は急速に
低下する。
でｐＨ５．０に調整）１ｍｌに製造例１で得たアセトン
処理粉末酵母０．１ｇを加え、３７℃で１時間作用させ
てＧＡＢＡ生成率を検討した。結果を第５表に示す。表
から明らかなように、ＧＡＢＡの生成率は基質であるＬ
−グルタミン酸濃度は１％までは４０％以上の高い変換
率を示したが、さらに濃度を高めると、変換率は急速に
低下する。
【００２９】
【表５】 第 ５ 表 ┌───────┬──────────────────┐ │基質濃度(%) │ 0.1 0.2 0.5 1.0 2.0 5.0 │ ├───────┼──────────────────┤ │GABA生成率(%) │45.6 42.5 40.2 38.9 25.3 13.8 │ └───────┴──────────────────┘
【００３０】 試験例６ １％Ｌ−グルタミン酸溶液（０．１Ｍ酢酸緩衝液でｐＨ
５．０に調整）１ｍｌに製造例１で得たアセトン処理粉
末酵母０．１ｇと所定濃度の各種ＣＤ１ｍｌを加え、３
７℃で１時間反応を行い、ＧＡＢＡ生成率を検討した。
結果を第６〜８表に示す。なお、β−ＣＤは溶解性に劣
るので、２ｇのβ−ＣＤを１０ｍｌの１２％エタノール
溶液に溶解して用いた。そのため、反応液には終濃度６
％のエタノールが含まれる。表から明らかなように、各
ＣＤとも０．５％の添加でＧＡＢＡ生成率２０％以上と
高い値を示し、特に６グルコース環のサイズで高い生成
率を示した。ＣＤの添加量は、基質に対して０．１〜１
倍が適当であり、６倍以上では生成率の減少が認められ
た。
５．０に調整）１ｍｌに製造例１で得たアセトン処理粉
末酵母０．１ｇと所定濃度の各種ＣＤ１ｍｌを加え、３
７℃で１時間反応を行い、ＧＡＢＡ生成率を検討した。
結果を第６〜８表に示す。なお、β−ＣＤは溶解性に劣
るので、２ｇのβ−ＣＤを１０ｍｌの１２％エタノール
溶液に溶解して用いた。そのため、反応液には終濃度６
％のエタノールが含まれる。表から明らかなように、各
ＣＤとも０．５％の添加でＧＡＢＡ生成率２０％以上と
高い値を示し、特に６グルコース環のサイズで高い生成
率を示した。ＣＤの添加量は、基質に対して０．１〜１
倍が適当であり、６倍以上では生成率の減少が認められ
た。
【００３１】
【表６】 第 ６ 表 α−ＣＤの添加 ┌───────┬──────────────────┐ │終濃度（％） │ 0 0.1 0.2 0.5 3 10 │ ├───────┼──────────────────┤ │GABA生成率(%) │38.4 39.2 42.8 49.1 40.2 27.9 │ └───────┴──────────────────┘
【００３２】
【表７】 第 ７ 表 β−ＣＤの添加 ┌───────┬──────────────────┐ │終濃度（％） │ 0 0.1 0.2 0.5 3 10 │ ├───────┼──────────────────┤ │GABA生成率(%) │38.2 38.5 40.3 47.6 37.4 24.4 │ └───────┴──────────────────┘
【００３３】
【表８】 第 ８ 表 γ−ＣＤの添加 ┌───────┬──────────────────┐ │終濃度（％） │ 0 0.1 0.2 0.5 3 10 │ ├───────┼──────────────────┤ │GABA生成率(%) │38.4 38.6 40.8 45.2 38.4 32.1 │ └───────┴──────────────────┘
【００３４】 実施例１ 市販の圧搾パン酵母（オリエンタル酵母工業（株）製）
２０ｇを用いて、製造例１と同様の方法でアセトン処理
粉末酵母を製造した。この粉末酵母２ｇを１％Ｌ−グル
タミン酸溶液（０．１Ｍ酢酸緩衝液でｐＨ４．５に調
整）１０ｍｌに加え、３７℃で１時間反応させた後、全
量を減圧濃縮してから減圧下に６０℃で乾燥して２．２
ｇの乾燥粉末を得た。この粉末中のＧＡＢＡ含量は４８
ｍｇであり、そのまま調味料として利用できる味を有し
ていた。
２０ｇを用いて、製造例１と同様の方法でアセトン処理
粉末酵母を製造した。この粉末酵母２ｇを１％Ｌ−グル
タミン酸溶液（０．１Ｍ酢酸緩衝液でｐＨ４．５に調
整）１０ｍｌに加え、３７℃で１時間反応させた後、全
量を減圧濃縮してから減圧下に６０℃で乾燥して２．２
ｇの乾燥粉末を得た。この粉末中のＧＡＢＡ含量は４８
ｍｇであり、そのまま調味料として利用できる味を有し
ていた。
【００３５】 実施例２ Ｌ−グルタミン酸の代わりにＬ−グルタミン酸ナトリウ
ムを使用したこと以外は、実施例１と同様にして２．３
ｇの乾燥粉末を得た。この粉末のＧＡＢＡ含有量は４９
ｍｇであった。
ムを使用したこと以外は、実施例１と同様にして２．３
ｇの乾燥粉末を得た。この粉末のＧＡＢＡ含有量は４９
ｍｇであった。
【００３６】 実施例３ 粉末酵母の使用量を５ｇとしたこと以外は、実施例１と
同様にして５．２ｇの乾燥粉末を得た。この粉末のＧＡ
ＢＡ含有量は５２ｍｇであった。
同様にして５．２ｇの乾燥粉末を得た。この粉末のＧＡ
ＢＡ含有量は５２ｍｇであった。
【００３７】 実施例４ 市販圧搾酵母（オリエンタル酵母工業（株）製）４ｇに
１％Ｌ−グルタミン酸溶液（０．１Ｍ酢酸緩衝液でｐＨ
４．８に調整）１０ｍｌを加え、３０℃で６時間培養し
た後、１１０℃で乾燥して１．４２ｇの乾燥粉末を得
た。この粉末のＧＡＢＡ含有量は１２ｍｇであった。
１％Ｌ−グルタミン酸溶液（０．１Ｍ酢酸緩衝液でｐＨ
４．８に調整）１０ｍｌを加え、３０℃で６時間培養し
た後、１１０℃で乾燥して１．４２ｇの乾燥粉末を得
た。この粉末のＧＡＢＡ含有量は１２ｍｇであった。
【００３８】 実施例５ 市販圧搾酵母（オリエンタル酵母工業（株）製）２０ｇ
に酢酸エチル４０ｍｌを加え、液状になるまで攪拌し
た。次いで、４℃で１６時間放置後、水２０ｍｌを加
え、室温下で２時間攪拌した。遠心分離（８，０００×
２０分）により残渣を除いたのち、分液ロートで酢酸エ
チル層と水層に分け、水層を抽出液とした。この抽出液
に５％Ｌ−グルタミン酸ナトリウム溶液（０．１Ｍ酢酸
緩衝液でｐＨ５．０に調整）１０ｍｌを加え、３７℃で
１時間反応させた。得られた液中のＧＡＢＡ含有量は４
７ｍｇであった。
に酢酸エチル４０ｍｌを加え、液状になるまで攪拌し
た。次いで、４℃で１６時間放置後、水２０ｍｌを加
え、室温下で２時間攪拌した。遠心分離（８，０００×
２０分）により残渣を除いたのち、分液ロートで酢酸エ
チル層と水層に分け、水層を抽出液とした。この抽出液
に５％Ｌ−グルタミン酸ナトリウム溶液（０．１Ｍ酢酸
緩衝液でｐＨ５．０に調整）１０ｍｌを加え、３７℃で
１時間反応させた。得られた液中のＧＡＢＡ含有量は４
７ｍｇであった。
【００３９】 実施例６ 製造例１で得たアセトン処理粉末酵母２ｇを１％Ｌ−グ
ルタミン酸溶液（０．１Ｍ酢酸緩衝液でｐＨ５．０に調
整）１０ｍｌに懸濁し、さらに１％α−ＣＤ溶液１０ｍ
ｌを加え、３７℃で１時間反応させた。反応終了後、上
澄み液をＨＰＬＣにより分析したところ、ＧＡＢＡへの
変換率は４９．１％であった。
ルタミン酸溶液（０．１Ｍ酢酸緩衝液でｐＨ５．０に調
整）１０ｍｌに懸濁し、さらに１％α−ＣＤ溶液１０ｍ
ｌを加え、３７℃で１時間反応させた。反応終了後、上
澄み液をＨＰＬＣにより分析したところ、ＧＡＢＡへの
変換率は４９．１％であった。
【００４０】 実施例７ α−ＣＤ溶液の代わりにβ−ＣＤ溶液を用いたこと以外
は、実施例７と同様に実施した。その結果、ＧＡＢＡへ
の変換率は４７．６％であった。
は、実施例７と同様に実施した。その結果、ＧＡＢＡへ
の変換率は４７．６％であった。
【００４１】 実施例８ 製造例１で得たアセトン処理粉末酵母２ｇと同量のセラ
イトを混合し、カラム（ガラス管：サイズ内径１０ｍｍ
×１０ｃｍ）に充填し、３７℃の温浴中に沈め、ペリス
タリックポンプで１％Ｌ−グルタミン酸溶液（０．１Ｍ
酢酸緩衝液でｐＨ５．０に調整）を３０分間循環させた
後、取り出した。その結果、ＧＡＢＡ変換率３６％の溶
液を得た。同様の操作を５回繰り返したが、ＧＡＢＡ変
換率はいずれも同等であった。
イトを混合し、カラム（ガラス管：サイズ内径１０ｍｍ
×１０ｃｍ）に充填し、３７℃の温浴中に沈め、ペリス
タリックポンプで１％Ｌ−グルタミン酸溶液（０．１Ｍ
酢酸緩衝液でｐＨ５．０に調整）を３０分間循環させた
後、取り出した。その結果、ＧＡＢＡ変換率３６％の溶
液を得た。同様の操作を５回繰り返したが、ＧＡＢＡ変
換率はいずれも同等であった。
【００４２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、酵母を用いて、
グルタミン酸および／またはグルタミン酸ナトリウムか
ら大量のＧＡＢＡを生成させることができる。この反応
物全体をそのまま液状で、あるいは濃縮したり、さらに
は乾燥、粉末化してＧＡＢＡを多量に含む食品素材とし
て利用することができる。この食品素材は、機能性調味
料等の製造原料として用いることができる。本発明によ
り得られる食品素材は、通常１００ｇあたり１ｇ以上の
ＧＡＢＡを含んでおり、味質も優れていることから、各
種食品の製造に利用することができる。さらに、ＧＡＢ
Ａを４０％以上の高率で含む製品も得られ、必要に応じ
て精製し、純品を得ることも可能である。
グルタミン酸および／またはグルタミン酸ナトリウムか
ら大量のＧＡＢＡを生成させることができる。この反応
物全体をそのまま液状で、あるいは濃縮したり、さらに
は乾燥、粉末化してＧＡＢＡを多量に含む食品素材とし
て利用することができる。この食品素材は、機能性調味
料等の製造原料として用いることができる。本発明によ
り得られる食品素材は、通常１００ｇあたり１ｇ以上の
ＧＡＢＡを含んでおり、味質も優れていることから、各
種食品の製造に利用することができる。さらに、ＧＡＢ
Ａを４０％以上の高率で含む製品も得られ、必要に応じ
て精製し、純品を得ることも可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/195 ＡＤＱ Ａ６１Ｋ 31/195 ＡＤＱ 35/72 ＡＡＣ 35/72 ＡＡＣ (72)発明者 津志田 藤二郎 茨城県つくば市並木２丁目306−104 (72)発明者 石塚 忠義 茨城県つくば市竹園２丁目10−14 (72)発明者 樋渡 和寿 北海道北見市東陵町44−10 (72)発明者 森屋 和仁 北海道北見市北上101−15 (72)発明者 家納 定雄 北海道北見市桜町４丁目13−１ (56)参考文献 特開 平３−236763（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−244366（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A23L 1/30 A23L 1/305
Claims (7)
- 【請求項１】 グルタミン酸および／またはグルタミン
酸ナトリウムに酵母を作用させることを特徴とするγ−
アミノ酪酸を富化した食品素材の製造方法。 - 【請求項２】 酵母が、アセトン処理したものである請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】 グルタミン酸および／またはグルタミン
酸ナトリウムとアセトン処理酵母を混合し、ｐＨ３．０
〜７．０、温度２５〜４５℃で処理することを特徴とす
る請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 アセトン処理酵母を充填したカラムにグ
ルタミン酸および／またはグルタミン酸ナトリウムを通
すことを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 サイクロデキストリンを添加することを
特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 サイクロデキストリンを、グルタミン酸
および／またはグルタミン酸ナトリウムに対して１０〜
１００％（容量）の割合で添加する請求項５記載の方
法。 - 【請求項７】 γ−アミノ酪酸を６００ｍｇ／１００ｇ
以上含有する酵母。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8078130A JP2891296B2 (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | γ−アミノ酪酸を多量に含有する食品素材およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8078130A JP2891296B2 (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | γ−アミノ酪酸を多量に含有する食品素材およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09238650A JPH09238650A (ja) | 1997-09-16 |
| JP2891296B2 true JP2891296B2 (ja) | 1999-05-17 |
Family
ID=13653308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8078130A Expired - Fee Related JP2891296B2 (ja) | 1996-03-07 | 1996-03-07 | γ−アミノ酪酸を多量に含有する食品素材およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2891296B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005112660A1 (ja) | 2004-05-24 | 2005-12-01 | Nippon Zenyaku Kogyo Co., Ltd. | 飼料及びγ－アミノ酪酸の供与方法 |
| KR101058491B1 (ko) * | 2010-09-30 | 2011-08-24 | 대상 주식회사 | Ｇａｂａ 제조방법 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2001213773A (ja) * | 2000-01-31 | 2001-08-07 | Yaegaki Hakko Giken Kk | 高血圧および糖尿病改善剤とγ−アミノ酪酸の製造方法 |
| JP2001252091A (ja) * | 2000-03-10 | 2001-09-18 | Lotte Co Ltd | γ−アミノ酪酸高含有素材、その製造方法、該γ−アミノ酪酸高含有素材を含む飲食品 |
| JP3422973B2 (ja) * | 2000-06-14 | 2003-07-07 | 株式会社東洋新薬 | 細片化したイネ科植物のγ−アミノ酪酸含量を高める方法 |
| JP3422972B2 (ja) * | 2000-06-14 | 2003-07-07 | 株式会社東洋新薬 | イネ科植物のγ−アミノ酪酸含量を高める方法 |
| JP2005082495A (ja) * | 2003-09-04 | 2005-03-31 | Pharma Foods International Co Ltd | 脳細胞保護のための組成物 |
| JP4434927B2 (ja) * | 2004-11-17 | 2010-03-17 | 株式会社ニチレイフーズ | γ−アミノ酪酸含有食品の製造方法、及びγ−アミノ酪酸高生成能を有する酵母 |
| JP2007054018A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Unitika Ltd | γ−アミノ酪酸含有組成物の高純度化方法 |
| JP2008154497A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Japan Science & Technology Agency | 形質転換体の製造方法及び酵母の新規変異株 |
| JP6008505B2 (ja) * | 2012-01-26 | 2016-10-19 | アサヒグループホールディングス株式会社 | Ｇａｂａ高含有酵母の製造方法 |
-
1996
- 1996-03-07 JP JP8078130A patent/JP2891296B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| WO2005112660A1 (ja) | 2004-05-24 | 2005-12-01 | Nippon Zenyaku Kogyo Co., Ltd. | 飼料及びγ－アミノ酪酸の供与方法 |
| KR101058491B1 (ko) * | 2010-09-30 | 2011-08-24 | 대상 주식회사 | Ｇａｂａ 제조방법 |
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| JPH09238650A (ja) | 1997-09-16 |
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