JP2841601B2 - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
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- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/905—Polyphenylene oxide
Description
り、3次元成形品、シート等として、特に自動車部品、
電気部品等として好適に利用できる熱可塑性樹脂組成物
に関する。
レンエーテル樹脂、少くとも一種のポリアミド樹脂、お
よび分子量2,000以下で窒素元素を有する反応性化合
物、随意成分として無機フィラー、衝撃強度改良剤から
なる加工性、塗装性に優れた新規熱可塑性樹脂組成物に
関する。
成物は古くから知られており、米国特許3,379,792号に
は、ポリフェニレンエーテルに25重量%までのポリアミ
ドを加えた組成物が開示されているが、ポリフェニレン
エーテルとポリアミドを相溶化するための相容化剤につ
いては開示されていない。
ポキシ化合物および分子内にa)炭素−炭素二重結合又
は炭素−炭素三重結合およびb)カルボン酸、酸無水
物、酸アミド、イミド、カルボン酸エステル、アミノ又
は水酸基を同時に有する化合物がポリアミドとポリフェ
ニレンエーテルの相容化剤として開示されている。又同
特許には、衝撃強度改良剤としてエチレンプロピレンゴ
ム、エチレンプロピレンポリエンゴムあるいはこれらの
不飽和カルボン酸変性物、SBR、ポリブタジエン、ポリ
スチレン−ジエンゴムのジブロックあるいはトリブロッ
ク共重合体あるいはこれらの部分水素化物等との組成物
が開示されている。
国特許4,654,405号、国際特許公開公報WO 87/00540号等
には、ラジカル開始剤の存在下又は不存在下に不飽和カ
ルボン酸をポリフェニレンエーテルにグラフトした後、
ポリアミドを混合して組成物を得る方法が開示されてい
る。
香族化合物とα、β不飽和ジカルボン酸無水物又はこれ
らのイミド化合物が、ポリフェニレンエーテルとポリア
ミドの相容化剤として開示されている。
アリファティックポリカルボン酸が、米国特許4,659,76
0号には酸化ポリエチレンワックスが、米国特許4,659,7
63号にはキノン類が、米国特許4,732,937号にはエポキ
シ化合物で官能化されたポリフェニレンエーテルが、米
国特許4,600,741号には無水トリメリット酸トロライド
等からなる多官能性化合物がそれぞれポリフェニレンエ
ーテルとポリアミドの相容化剤容化剤として開示されて
おり、これらの化合物は全て後に述べる本発明において
相容化剤として用いることができる。
ドに非晶性ポリアミドを組合せてなる組成物については
特開昭63−108060号公報、特開昭63−113071号公報、国
際特許公開公報WO 88/06173号等に開示されている。
公報においては、難燃剤として、含窒素、複素環式化合
物やメラミンを加える組成物が知られているが、塗装性
が良好でかつ、物性においても良好なる樹脂組成物は未
だ見い出されていない。
性や耐熱特性を持っているが、紫外線、太陽光等に暴露
された時、変色しやすいという欠点を持っており、この
欠点は特にポリアミドとポリフェニレンエーテルからな
る組成物において特に著しく、この欠点を補いあるい
は、装飾的な美観を賦与するため、該組成物の成形品を
塗装して実用に供されることが一般的であり、塗膜密着
性能の優れた組成物が必要とされていた。しかしなが
ら、従来技術で知られていた相容化剤とポリフェニレン
エーテルおよびポリアミドからなる組成物の塗膜密着性
能は必ずしも満足すべきものではなく改良が望まれてい
た。
結果、相容化剤、ポリフェニレンエーテル及びポリアミ
ドからなる組成物に、分子量が2,000以下で窒素元素を
有し、開環もしくは縮重合性を有するか、または酸もし
くはアミンとの反応性を有する特定の化合物を少量配合
することによって、該組成物がもつ優れた機械的性質を
損うことなく、塗膜密着性能が著しく向上することを見
い出し本発明を完成した。
ケニル芳香族化合物と不飽和化合物とのランダム共重合
体; 0〜約60重量%の重量百分率で各成分が存在し、かつ
A、Bの合計量が全ポリマー成分の約10重量%以上存在
し、かつ、 (iii)少なくとも1種のポリアミドが連続相を形成す
るために必要な量以上の量が存在し、かつ、 (iv)分子量2,000以下で窒素元素を有し、開環もしく
は縮重合性を有するか、または酸もしくはアミンとの反
応性を有する化合物が存在し、該化合物が、ラクタム類
およびその誘導体、ジアミン類およびその誘導体、並び
にトリアジン類およびその誘導体からなる群から選ばれ
る少なくとも一種であり、 (i)、(ii)、(iii)および(iv)からなることを
特徴とする熱可塑性樹脂組成物に関するものである。
は一般式 (式中、R1,R2,R3,R4およびR5は水素原子、ハロゲン
原子、炭化水素もしくは置換炭化水素基であり、同一で
あっても異っていてもよいが少くとも1つは水素原子で
ある。) で示されるフェノール化合物の1種又は2種以上を酸化
カップリング触媒の存在下に、酸素又は酸素含有ガスで
酸化重合せしめて得られる重合体である。
としては、水素原子、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素等の
ハロゲン原子、又は炭素数1〜18の炭化水素もしくは置
換炭化水素基であり、例えばメチル、エチル、n−プロ
ピル、iso−プロピル、pri−、sec−又はt−ブチル、
クロロエチル、ヒドロキシエチル、フェニルエチル、ヒ
ドロキシメチル、カルボキシエチル、メトキシカルボニ
ルエチル、シアノエチル等のアルキル基又は置換アルキ
ル基、フェニル、クロロフェニル、メチルフェニル、ジ
メチルフェニル、エチルフェニル等のアリール基又は置
換アリール基、ベンジル基及びアリル基等が挙げられ
る。
しては、フェノール、o−、m−、又はp−クレゾー
ル、2,6−、2,5−、2,4−、又は3,5−ジメチルフェノー
ル、2−メチル−6−フェニルフェノール、2,6−ジフ
ェニルフェノール、2,6−ジエチルフェノール、2−メ
チル−6−エチルフェノール、2,3,5−、2,3,6−又は2,
4,6−トリメチルフェノール、3−メチル−6−t−ブ
チルフェノール、チモール、2−メチル−6−アリルフ
ェノール等が挙げられる。更に、上記一般式以外のフェ
ノール化合物、例えば、ビスフェノール−A、テトラブ
ロモビスフェノールA、レゾルシン、ハイドロキノン、
ノボラック樹脂のような多価ヒドロキシ芳香族化合物
と、上記一般式の化合物との共重合体でもよい。
ジメチルフェノール又は2,6−ジフェニルフェノールの
単独重合体、及び大量部の2,6−ジメチルフェノールと
少量部の3−メチル−6−t−ブチルフェノール又は2,
3,6−トリメチルフェノールとの共重合体等が挙げられ
る。
酸化カップリング触媒は、特に限定されるものではな
く、重合能力を有するいかなる触媒でも使用し得る。例
えば、その代表的なものとしては塩化第1銅−トリエチ
ルアミン、塩化第1銅−ピリジン等の第1銅塩と第3級
アミン類よりなる触媒、塩化第2銅−ピリジン−水酸化
カリウム等の第2銅塩−アミン−アルカリ金属水酸化物
よりなる触媒、塩化マンガン−エタノールアミン、酢酸
マンガン−エチレンジアミン等のマンガン塩類と第1級
アミン類よりなる触媒、塩化マンガン−ナトリウムメチ
ラート、塩化マンガン−ナトリウムフェノラート等のマ
ンガン塩類とアルコラートあるいはフェノラートからな
る触媒、コバルト塩類と第3級アミン類との組合せによ
りなる触媒等が挙げられる。
は、40℃より高い温度で行なう場合(高温重合)と40℃
以下で行なう場合(低温重合)とでは物性等で違いがあ
ることが知られているが、本発明においては高温重合又
は低温重合のどちらでも採用することができる。
ドとは、結晶性脂肪族ポリアミドおよび芳香族ポリアミ
ド等より選ばれる少なくとも一種のポリアミドである。
えば以下に示すものをいう。
して等モル量の炭素原子4〜12個を含む飽和脂肪族ジカ
ルボン酸と炭素原子2〜12個を含む脂肪族ジアミンとの
結合により製造することができ、その際に所望に応じて
ポリアミド中にてカルボキシル末端基よりアミン末端基
を過剰に与えるようにジアミン等を用いることができ
る。逆に、過剰の酸性基を与えるように二塩基性酸を用
いることもできる。同様に、これらのポリアミドを核酸
及びアミンの酸生成及びアミン生成誘導体、例えばエス
テル、酸塩化物、アミン塩などからも良好に製造するこ
とができる。このポリアミドを製造するために用いる代
表的な脂肪族ジカルボン酸にはアジピン酸、ピメリン
酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸及びドデカ
ンジオン酸が含まれ、一方代表的な脂肪族ジアミンには
ヘキサメチレンジアミン及びオクタメチレンジアミンが
含まれる。加えて、これらのポアミドはラクタムの自己
縮合により製造することができる。ポリアミドの例に
は、ポリヘキサメチレンアジパミド(ナイロン66)、ポ
リヘキサメチレンアゼラミド(ナイロン69)、ポリヘキ
サメチレンセバサミド(ナイロン610)、及びポリヘキ
サメチレンドデカノアミド(ナイロン612)、ポリ−ビ
ス−(p−アミノシクロヘキシル)メタンドデカノアミ
ド、ポリテトラメチレンアジパミド(ナイロン46)また
はラクタムの環開裂により生じるポリアミド;即ちポリ
カプロラクタム(ナイロン6)、及びポリラウリルラク
タムが含まれる。また上記の重合体を製造する際に使用
される少なくとも2種のアミンまたは酸の重合により製
造されるポリアミド、例えばアジピン酸、セバシン酸、
及びヘキサメチレンジアミンから製造される重合体を用
いることができる。ナイロン66及びナイロン6の配合物
の如きポリアミドの配合物にはナイロン66/6の如き共重
合体が含まれる。
ン46、ナイロン6、ナイロン66、ナイロン11、ナイロン
12等が用いられる。より好ましくは、ナイロン6、ナイ
ロン66あるいはナイロン6とナイロン66との任意の比率
の混合物が用いられる。
いもの、カルボキシ末端の多いもの、両者がバランスし
たもの、あるいはこれらの任意の比率の混合物が好適に
用いられる。
リヘキサメチレンイソフタルアミド(ナイロン6I)の如
き芳香族成分を含有するコポリアミドである。かかる芳
香族成分を含有する熱可塑性コポリアミドは芳香族アミ
ノ酸および/又は芳香族ジカルボン酸たとえば、パラア
ミノメチル安息香酸、パラアミノエチル安息香酸、テレ
フタル酸、イソフタル酸などを主要構成成分とする溶融
重合が可能なポリアミドを意味する。
チレンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメ
チレンジアミン、2,2,4−/2,4,4−トリメチルヘキサメ
チレンジアミン、メタキシリレンジアミン、パラキシリ
レンジアミン、ビス(p−アミノシクロヘキシル)メタ
ン、ビス(p−アミノシクロヘキシル)プロパン、ビス
(3−メチル、4−アミノシクロヘキシル)メタン、1,
3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1、4−ビ
ス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを使用すること
ができる。またジアミンの代わりにイソシアネート類を
用いる事が出来る。例えば4,4′ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、トリレンジイソシアネート等である。必
要に応じて用いられる共重合成分は特に限定なく、ラク
タムもしくは炭素原子4〜12個のω−アミノ酸の単位、
または炭素原子4〜12個の脂肪族ジカルボン酸、及び炭
素原子2〜12個の脂肪族ジアミンから誘導される化合
物、例えば、ε−カプロラクタム、ω−ラウロラクタ
ム、11−アミノウンデカン酸、12−アミノドデカン酸な
どのラクタム、またはアミノ酸、前記した各種ジアミン
とアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸との等モル塩
などが利用できる。
代表例をあげるとパラアミノメチル安息香酸とε−カプ
ロラクタムとの共重合ポリアミド(ナイロンAMBA/6)、
2、2、4−/2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミ
ン・テレフタル酸塩を主成分とするポリアミド(ナイロ
ンTMDT、TMDT/6I)、ヘキサメチレンジアミン、イソフ
タル酸塩および/またはヘキサメチレンジアミン・テレ
フタル酸塩を主成分とし、ビス(パラアミノシクロヘキ
シル)メタン・イソフタル酸塩及び/またはテレフタル
酸塩あるいはビス(3−メチル、4−アミノシクロヘキ
シル)メタン・イソフタル酸塩および/またはテレフタ
ル酸塩あるいはビス(パラアミノシクロヘキシル)プロ
パンイソフタル酸塩および/又はビス(パラアミノシク
ロヘキシル)プロパンテレフタル酸塩を共重合成分とす
るポリアミド(ナイロン6I/PACM I、ナイロン6I/DMPA C
M I、ナイロン6I/PACP I、ナイロン6I/6T/PACM I/PACM
T、ナイロン6I/6T/DMPACM I/DM PACM T、ナイロン6I/6T
/PACP I/PACP T)、ヘキサメチレンジアミン、イソフタ
ル酸塩あるいはヘキサメチレンジアミン・テレフタル酸
塩を主成分とし、ε−カプロラクタム、12−アミノドデ
カン酸、ヘキサメチレンジアミン・アジピン酸塩、ビス
(パラアミノシクロヘキシル)メタン・アジピン酸塩、
ビス(3−メチル、4−アミノシクロヘキシル)メタン
・アジピン酸塩などを共重合成分とするポリアミド(ナ
イロン6I、6I/6T、6I/12、6T/6、6T/66、6I/PACM 6、6I
/DMPACM 6)、ビス(パラアミノシクロヘキシル)メタ
ン・イソフタル酸塩またはビス(3−メチル、4−アミ
ノシクロヘキシル)メタン、イソフタル酸塩を主成分と
しヘキサメチレンジアミン・ドデカン2酸塩、12−アミ
ノドデカン酸などを共重合成分とするポリアミド(ナイ
ロンPACM I/612、ナイロンDMPA CM I/12)などである。
ポリアミドが好適に用いられる。
素を有し、開環もしくは縮重合性を有するか、または酸
もしくはアミンとの反応性を有する化合物であって、下
記(ア)〜(ウ)のうちの少なくとも一種の化合物が用
いられる。
11−アミノウンデカン酸、12−アミノドデカン酸、グル
コキシアミジン、オキシンドール、イサチン、環式ウレ
イドなどのラクタム、及びそれらの低分子量オリゴマ
ー、金属塩などの誘導体。
ジアミン、ドデカメチレンジアミン、2,2,4−/2,4,4−
トリメチルヘキサメチレンジアミン、メタキシリレンジ
アミン、パラキシリレンジアミン、ビス(p−アミノシ
クロヘキシル)メタン、ビス(p−アミノシクロヘキシ
ル)プロパン、ビス(3−メチル、4−アミノシクロヘ
キシル)メタン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘ
キサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンな
どのジアミン類及びこれらとジカルボン酸との塩などの
誘導体が挙げられる。
子、アルキル基、アリール基又は(II)式で表わされる
置換基である。) CH2−OR4 ……(II) (R4は水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基又はシク
ロアルキル基。) 具体的には、メラミン(2,4,6−トリアミノ−1,3,5−
トリアジン)、モノメチロールメラミンからヘキサメチ
ロールメラミンまでの各種メチロールメラミン、各種メ
チロールアミンを1価のアルコールで変性したエーテル
化メラミン、グアナミン、モノメチロールグアナミンか
らヘキサメチロールグアナミンまでの各種メチロールグ
アナミン、各種メチロールグアナミンを1価のアルコー
ルで変性したエーテル化グアナミン、アンメリド、アン
メリン、グアニルメラミン、シアノメラミン、アリール
グアナミン、メラム、メレム、メロンなどが挙げられ
る。
少なくとも1つの化合物を加えることによって、塗膜密
着性能が著しく改善される。その加える量については、
組成物中に存在する量として、好ましくは0.01〜10重量
%、さらに好ましくは0.05〜2重量%である。10重量%
を超えた場合は、耐衝撃性が著しく低下する。また0.01
重量%未満では塗膜密着性能に改善が認められない。
のホモポリマー又はアルケニル芳香族化合物と不飽和化
合物とのランダム共重合体とは、ポリスチレン、ポリパ
ラメチルスチレン、スチレン−α−メチルスチレン共重
合体、ポリビニルトルエン、スチレン−アルキル(メ
タ)アクリレート共重合体、スチレン−グリシジル(メ
タ)アクリレート共重合体等があげられる。
/または衝撃強度改良剤を用いることができる。無機フ
ィラーとしては、タルク、酸化チタン、クレイ、水酸化
マグネシウム、チタン酸カリウムウイスカーおよびガラ
ス繊維から選ばれた少なくとも一種の無機フィラーが好
ましい。これらは組合せて用いることができる。
i)、(iii)及び(iv)からなる樹脂組成物100重量部
に対して1〜70重量部である。
フェニレンエーテル、ポリスチレン、ポリオレフィン等
の衝撃強度改良剤として用いられる各種の有機高分子材
料が単独あるいは組合せて用いることができ、その多く
は米国特許4,315,086号、国際特許公開公報WO/85/05372
号、欧州特許公開公報EP 0236593号等に開示されてい
る。例を挙げるとく、第1グループとしてスチレンと共
役ジエンのジブロック共重合体、トリブロック共重合
体、ラジアルテレブロック共重合体あるいはこれらの部
分水素化物が挙げられる。
レイトン Gの商品名で、又、フィリップス石油化学よ
りソルプレレン の商品名で上市されており容易に入手
出来る。
ム共重合体が挙げられる。
ン−ブタジエン共重合体、イソプレン−イソブチレン共
重合体、ブタジエン−アクリロニトリルランダム共重合
体、ポリオクテニレン等およびこれらのスチレンおよび
/又は極性基を持つ不飽和化合物、例えば、アクリル
酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、フマール酸あるい
はこれらの誘導体、グリシジル(メタ)アクリレート、
アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド等によ
るグラフト共重合体も好適に用いられる。
り、例えば、エチレン−プロピレンゴム(EPM)、エチ
レン−プロピレン−ポリエンゴム(EPDM)、エチレン−
ブテンゴム、エチレン−ブテン−ポリエンゴム、プロピ
レン−ブテンゴム、ポリイソブチレン、線状低密度ポリ
エチレン等およびこれらのスチレン、アクリロニトリル
および/又は極性基を持つ不飽和化合物、例えばアクリ
ル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、フマール酸ある
いはこれらの誘導体、グリシジル(メタ)アクリレー
ト、アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド等
によるグラフト共重合体も好適に用いることができる。
合物の共重合体であり例えば、エチレン−アルキル(メ
タ)アクリレート共重合体、エチレン−アルキル(メ
タ)アクリレート−無水マレイン酸共重合体、エチレン
−(メタ)アクリル酸共重合体、エチレン−グリシジル
(メタ)アクリレート共重合体、エチレン−グリシジル
(メタ)アクリレート−アルキル(メタ)アクリレート
共重合体、エチレン−グリシジル(メタ)アクリレート
−酢酸ビニル共重合体、あるいはこれらから誘導される
アイオノマー等が挙げられる。又第1〜第4グループに
挙げられる衝撃強度改良剤の任意の組合せも用いること
ができる。
化に用いられる(i)相容化剤は特に限定されるもので
はないが、下記〜の群から選ばれる少なくとも一種
を相容化剤として好適に用いることができる。
エポキシ化合物、 同一分子内に (a)少なくとも一種の不飽和基すなわち炭素−炭素二
重結合または炭素−炭素三重結合と (b)少なくとも一種の極性基を併せ持つ化合物、 酸化ポリオレフィンワックス、 キノン類、 分子構造中に、(a)酸素の架橋を介して炭素原子
に結合された少なくとも1つのケイ素原子、及び(b)
少なくともエチレン性炭素−炭素二重結合もしくは炭素
−炭素三重結合および/又はアミノ基およびメルカプト
基から選ばれる官能基の両方を有し、前記官能基がケイ
素原子に直接結合されていないシラン化合物、 同一分子内に(a)OR)(ここでRは水又はアル
キル、アリル、アシル基又はカルボニルジオキシ基であ
る。)および(b)カルボン酸、酸ハライド、酸無水
物、酸ハライド無水物、酸エステル、酸アミド、イミ
ド、アミノおよびこれらの塩から選ばれた少なくとも二
つの同一又は相異なる官能基を持つ化合物、および 同一分子内に(a)酸ハライド基と、(b)少なく
とも同一のカルボン酸、カルボン酸無水物、酸エステル
又は酸アミド基を有する化合物等が挙げられる。また、 〜および〜の群の中から選ばれた少なくと
も一種の相容化剤をポリフェニレンエーテルに予め反応
させて得られる官能化されたポリフェニレンエーテル、
および 〜群から選ばれた少なくとも一種の相容化剤と
ポリフェニレンエーテルとポリアミドの少量を溶融混練
して得られた組成物等もまた、相容化剤として用いるこ
とも本発明の一態様に含まれる。
役ジエンのホモポリマー、および一つの共役ジエン、他
の共役ジエン又はビニルモノマー、即ちスチレン、エチ
レン、プロピレン等との共重合体であり,数平均分子量
が150乃至10000、好ましくは150乃至5000であるもので
あり、例えばポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリ
(ブチレン/イソプレン)、ポリ(スチレン/ブタジエ
ン)等が挙げられる。
リヒドリックフェノール(例えばビスフェノールA、テ
トラブロモビスフェノールA、レゾルシン等)とエピク
ロルヒドリンの縮合体、および (2)ポリヒドリックアルコール(例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル等)とエピクロルヒドリンの縮合体等が挙げられる。
基すなわち炭素−炭素二重結合または炭素−炭素三重結
合と、極性基すなわちポリアミド樹脂中に含まれるアミ
ド結合、連鎖末端に存在するカルボキシル基、アミノ基
と親和性や、化学反応性を示す官能基を同一分子内に併
せ持つ化合物である。かかる官能基としては、カルボン
酸基、カルボン酸より誘導される基すなわちカルボキシ
ル基の水素原子あるいは水酸基が置換した各種の塩やエ
ステル、酸アミド、酸無水物、イミド、酸アジド、酸ハ
ロゲン化物、あるいはオキサゾリン、ニトリル等の官能
基、エポキシ基、アミノ基、水酸基、又は、イソシアン
酸エステル基等が挙げられ、不飽和基と極性基を併せ持
つ化合物すなわち、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン
酸誘導体、不飽和エポキシ化合物、不飽和アルコール、
不飽和アミン、不飽和イソシアン酸エステルが用いられ
る。
酸、マレイミド、マレイン酸ヒドラジド、無水マレイン
酸とジアミンとの反応物例えば、 (但しRは脂肪族、芳香族基を示す。)などで示され
る構造を有するもの、無水メチルナジック酸、無水ジク
ロロマレイン酸、マレイン酸アミド、イタコン酸、無水
イタコン酸、大豆油、キリ油、ヒマシ油、アマニ油、麻
実油、綿実油、ゴム油、菜種油、落花生油、椿油、オリ
ーブ油、ヤシ油、イワシ油などの天然油脂類、エポキシ
化大豆油などのエポキシ化天然油脂類、アクリル酸、ブ
テン酸、クロトン酸、ビニル酢酸、メタクリル酸、ペン
テン酸、アンゲリカ酸、チグリン酸、2−ペンテン酸、
3−ペンテン酸、α−エチルアクリル酸、β−メチルク
ロトン酸、4−ペンテン酸、2−ヘキセン酸、2−メチ
ル−2−ペンテン酸、3−メチル−2−ペンテン酸、α
−エチルクロトン酸、2・2−ジメチル−3−ブテン
酸、2−ヘプテン酸、2−オクテン酸、4−デセン酸、
9−ウンデセン酸、10−ウンデセン酸、4−ドデセン
酸、5−ドデセン酸、4−テトラデセン酸、9−テトラ
デセン酸、9−ヘキサデセン酸、2−オクタデセン酸、
9−オクタデセン酸、アイコセン酸、ドコセン酸、エル
カ酸、テトラコセン酸、マイコリペン酸、2・4−ペン
タジエン酸、2・4−ヘキサジエン酸、ジアリル酢酸、
ゲラニウム酸、2・4−デカジエン酸、2・4−ドデカ
ジエン酸、9・12−ヘキサデカジエン酸、9・12−オク
タデカジエン酸、ヘキサデカトリエン酸、リノール酸、
リノレン酸、オクタデカトリエン酸、アイコサジエン
酸、アイコサトリエン酸、アイコサテトラエン酸、リシ
ノール酸、エレオテスアリン酸、オレイン酸、アイコサ
ペンタエン酸、エルシン酸、ドコサジエン酸、ドコサト
リエン酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸、
テトラコセン酸、ヘキサコセン酸、ヘキサコジエン酸、
オクタコセン酸、トラアコンテン酸などの不飽和カルボ
ン酸、あるいはこれら不飽和カルボン酸のエステル、酸
アミド、無水物、あくいはアリルアルコール、クロチル
アルコール、メチルビニルカルビノール、アリルカルビ
ノール、メチルプロペニルカルビノール、4−ペンテン
−1−オール、10−ウンデセン−1−オール、プロパル
ギルアルコール、1・4−ペンタジエン−3−オール、
1・4−ヘキサジエン−3−オール、3・5−ヘキサジ
エン−2−オール、2・4−ヘキサジエン−1−オー
ル、一般式CnH2n-5OH、CnH2n-7OH、CnH2n-9OH(但し、
nは正の整数)で示されるアルコール、3−ブテン−1
・2−ジオール、2・5−ジメチル−3−ヘキセン−2
・5−ジオール、1・5−ヘキサジエン−3・4−ジオ
ール、2・6−オクタジエン−4・5−ジオールなどの
不飽和アルコール、あるいはこのような不飽和アルコー
ルのOH基が、−NH2基に置き換った不飽和アミン、ある
いはグリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジ
ルエーテルなどが挙げられる。
ば平均分子量が500から10000ぐらいのもの)あるいは高
分子量体(たとえば平均分子量が10000以上のもの)に
無水マレイン酸、フェノール類を付加したもの、あるい
はアミノ基、カルボン酸基、水酸基、エポキシ基などを
導入したもの、イソシアン酸アリルなどが挙げられる。
持つ化合物の定義には、不飽和基を2個以上、極性基を
2個以上(同種又は異種)含んだ化合物も含まれること
は、いうまでもなく、又、2種以上の特定化合物を使う
ことも可能である。
酸、フマール酸、無水イタコン酸、イタコン酸、グリシ
ジル(メタ)アクリレートがより好ましくは無水マレイ
ン酸、フマール酸が用いられる。
中または懸濁液中におけるポリオレフィンワックスの酸
化によって調製されるものであり、ポリエチレンワック
ス等が好適である。
有する化合物であり、具体例として1,2および1,4ベンゾ
キノン、2,6−ジフェニルキノン、2−クロロ−1,4ベン
ゾキノン等が使用できる。
中に、(a)酸素の架橋を介して炭素原子に結合された
少なくとも1つのケイ素原子、及び(b)少なくともエ
チレン性炭素−炭素二重結合もしくは炭素−炭素三重結
合及び/又はアミノ基及びメルカプト基から選ばれる官
能基の両方を有し、前記官能基がケイ素原子に直接結合
されていないシラン化合物であり、具体例としては、ガ
ンマアミノプロピルトリエトキシシラン、2−(3−シ
クロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が使用でき
る。
ティックポリカルボン酸、酸エステル又は酸アミドであ
り、一般式 (RIO)mR(COORII)n(CONRIIIRIV)l (ここでRは線状又は分岐状飽和アリファティック炭化
水素であって2〜20個、好ましくは2〜10の炭素原子を
有するものであり、RIは水素又はアルキル、アリル、ア
シル又はカルボニルジオキシ基であって1〜10、好まし
くは1〜6、より好ましくは1〜4個の炭素原子を有す
るものであり、最も好ましくは水素である。RIIは水
素、アルキル又はアリル基であって1〜20の、好ましく
は1〜10個の炭素原子を有するものであり、RIIIとRIV
はそれぞれ独立に水素、アルキル又はアリル基であって
1〜10、好ましくは1〜6、最も好ましくは1〜4個の
炭素原子を有するものであり、mは1であり、(n+
l)は2又は2より大であり、好ましくは2又は3であ
り、nとlはそれぞれ0又は0より大であり、そして
(ORI)は、カルボニルグループに対し、α又はβ位に
あり、かつ少なくとも二つのカルボニル基が2個ないし
6個の炭素原子でへだてられているものである。尚RI、
RII、RIII、RIVの炭素数が6個より少ない場合は、アリ
ル基でないことは明白である。
リック酸、アガリシック酸等が挙げられる。又はこれら
のポリカルボン酸の無水物、水和物も使用できる。酸エ
ステルの具体例としてアセチルシトレート、モノ又はジ
ステアリルシトレート等があげられる。
アミド、N−ドデシルシトリック酸アミド等が挙げられ
る。又上記ポリカルボン酸の誘導体特に好ましくは塩類
も好適に用いることができる。
内に少なくとも一個の酸ハライド基、最も好ましくは酸
クロライド基および少なくとも一つのカルボン酸基、カ
ルボン酸無水物、酸エステル基又は酸アミド基を好まし
くはカルボン酸基又は酸無水物をもつ化合物である。
ド、無水トリメリット酸クロリド等があげられる。
ば本発明の目的は達せられるが、好ましくは、(ii)及
び(iii)100重量部に対して0.01〜20重量部である。0.
01重量部未満なら効果は少なく、20重量部を越えても効
果はあまりかわらない。
アルケニル芳香族化合物とのランダム共重合体およびア
ルケニル芳香族化合物のホモポリマー又は不飽和化合物
とのランダム共重合体の合計量は(ii)及び(iii)100
重量部において、10〜95重量部が好ましい。この範囲を
はずれると本来の組成物としての衝撃強度等の物性がえ
られない。
(ii)及び(iii)100重量部において、90〜5重量部が
好ましい。この範囲をはずれると本来の組成物としての
衝撃強度等の物性がえられない。
(ii)、(iii)及び(iv)を溶融混練して製造するこ
とができる。
等によりこれらの成分を一括混練して製造することがで
きる。
i)ポリフェニレンエーテルをあらかじめ溶融混練した
のち、(iii)ポリアミドと、(iv)分子量2,000以下で
窒素元素を有し、開環もしくは縮重合性を有するか、ま
たは酸もしくはアミンとの反応性を有する特定の化合物
を投入してさらに溶融混練する方法である。
るが本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。又特定しない限り、全ての配合比は重量%である。
0(厚さ3.2mmノッチ付)に従って常温で測定した。塗装
性の評価は実施例および比較例の組成物を射出成形機に
て290℃で150×150×3mmのプレートを成形し評価に供し
た。塗料はオリジンプレートZNY(黒)(オリジン電気
(株)製)を用い通常の条件で約25μの厚みに塗装ガン
で塗装し、70℃×30分オーブン中で乾燥した。乾燥後1h
r、2hr、5hr、12hr、24hr経時後、セロテープ剥離テス
ト(約2mm巾で100個のゴバン目をナイフでクロスカット
した後セロテープを剥離、残率を測定する)を行って密
着性を判定した。
下の方法で得た。
製造) 住友化学工業(株)性EPR(エチレンプロピレン二元
共重合体、エスプレン E−120P)100重量%に対しス
チレンモノマー1.5重量部、無水マレイン酸1.5重量部、
ラジカル開始剤として日本油脂(株)製ジクミルパーオ
キシド(DCP)0.1重量部を予めヘンシェルミキサーで充
分混合し、(株)日本製鋼所製2軸押出機(TEX44)を
用いて製造した。シリンダー温度は230℃に設定し、ス
クリュー回転数は190rpmであった。
共重合体(住友化学工業(株)製エスプレン E−50
2)を5mm角以内の粒子に粉砕したもの100g、水350gを1.
0lのガラスオートクレーブ中に仕込み攪拌しながらこれ
に、ベンゾイルパーオキサイド0.65gをスチレンに30g溶
解したもの、分散安定剤としてポリビニルアルコール
(日本合成化学工業(株)製ゴーセノール GL−05)4.
0gを水100gに溶解したものを順に加え、そのまま1時間
攪拌をつづけエチレン−プロピレン二元共重合体ペレッ
ト中に含浸させた。ついで90℃で6時間、115℃で2時
間反応を行い反応終了後濾過、水洗、真空乾燥を行って
スチレングラフトEPRペレット127gを得た。
製造) エチレン−プロピレン−エチリデンノルボニネン三元
共重合体(住友化学工業(株)製エスプレン E−50
2)を5mm角以内の粒子に粉砕したもの100g、水350gを1.
0lのガラスオートクレーブ中に仕込み攪拌しながらこれ
にベンゾイルパーオキサイド0.65gをスチレン25g、アク
リロニトリル5gに溶解したもの、分散安定剤として製造
例Bと同じポリビニルアルコール4.0gを水100gに溶解し
たものを順に加え、製造例Bと同じ条件で含浸、反応を
行った。
リロニトリルグラフトEPDMペレットを125g得た。
(クロロホルム0.5g/dl濃度中での25℃測定の還元粘度
は0.54dl/g;PPE−Aと略)と水素化スチレン−ブタジエ
ン−スチレンブロック共重合体 (シェル製クレイトン G−1651;SEBSと略)、相容化
剤としてフマル酸をドライブレンド後2軸混練機(東芝
機械製TEM−50型)の第一ホッパーより投入し、該第一
ホッパーとベント孔の中間にある第二ホッパーよりポリ
アミド(ユニチカナイロン6 A1030BRL)と、塗装性改
良剤としてのε−カプロラクタムを投入し混練した。PP
E−A40wt%、SEBS10wt%、ポリアミド50wt%でこれらの
成分100重量部に対し、フマル酸、0.5重量部、ε−カプ
ロラクタム0.5重量部の組成で混練造粒した。混練条件
はシリンダー設定温度260℃、スクリュー回転数330rpm
で行った。得られた組成物を乾燥後射出成形機(東芝IS
−220EN型)で150×150×3mmのプレートとアイゾット衝
撃試験片を成形した。成形条件は設定温度290℃、金型
温度80℃で実施した。塗装評価及びアイゾット衝撃値の
結果を第1表に示した。
ロニトリルグラフトEPDM(製造例Cに示されるSt−AN−
g−EPDMと略)を用い、塗装性改良剤をε−カプロラク
タムのかわりにω−ラウロラクタム1.0重量部用いた以
外は実施例1と同様に実施した。
クタムの代わりにメラミン0.8重量部用いた以外は実施
例1と同様に実施した。
た。
投入するかわりに第1ホッパーから投入した例を示し
た。
2ホッパーから投入するかわり、PPE−A及びSEBS、フ
マル酸と一括して第1ホッパーから投入した例を示し
た。
した。
ロホルム中還元粘度0.46dl/g)を用い、SEBSのかわりに
スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体(シ
ェル製 カリフレックス TR1101;SBSと略)を相容化剤
としてフマル酸のかわりに無水マレイン酸0.5重量部を
用い、ポリアミド ナイロン6 A1030BRL 50wt%のかわ
りにナイロン6 A1030BRL 45wt%とナイロン66 A100(IC
I製Maranyl A100)5wt%を用い、塗装性改良剤として
はε−カプロラクタムのかわりにメキサメチロールメラ
ミン0.4重量部用いた例を示した。
ンデカン酸を用いた例を示した。
ンジアミンを用いた例を示した。
た。
Bに示される、St−g−EPDMと略)10wt%、相容化剤と
してフマル酸0.5重量部(PPE−B、St−g−EPDM、ポリ
アミドの成分100重量部に対し)を第一ホッパーから挿
入、ポリアミド(ナイロン6、A1030BRL)45wt%、塗装
性改良剤としてグアナミン0.6重量部(PPE−B、St−g
−EPDM、ポリアミドの成分100重量部に対し)を第二ホ
ッパーから投入して、得られたものを実施例1と同様の
評価を行った例を示した。
g−EPDMを10wt%を用い、フマル酸のかわりに無水マレ
イン酸0.5重量部、塗装性改良剤としてε−カプロラク
タム0.2重量部用いた例を示した。
イン酸変性スチレングラフトEPR(製造例Aに示した、
m−EPRと略す)10wt%を用い、塗装性改良剤としてメ
ラミンを12重量部用いた例を示した。
を相容化剤として無水マレイン酸のかわりにクエン酸0.
6重量部を用い塗装性改良剤として、メラミン12重量部
の代わりにε−カプロラクタム0.4重量部を用いた例を
示した。
St−g−EPDMのかわりにエスプレンEMA 3601(住友化
学工業(株)製、EMAと略す)10wt%を用い、ポリアミ
ドとしてナイロン6(A1030BRL)のかわりにナイロン66
(A100)45wt%を、塗装性改良剤としてメラミン0.2重
量部用いた例を示した。
た。
チレン−イソプレンブロック共重合体(シェル製クレイ
トンG 1701;SEPと略す)を用い塗装性改良剤として、
ε−カプロラクタムを3.0重量部用いた例を示した。
重量部(PPE−B及びポリアミドの成分100重量部に対
し)を第一ホッパーから投入、ポリアミド(ナイロン6
A1030BRL)50wt%及び塗装性改良剤としてε−カプロラ
クタム0.5重量部(PPE−B及びポリアミドの成分 100
重量部に対し)を第二ホッパーから投入し、得られたも
のを実施例1と同様に塗装評価を行った例を示した。
た。
す。
よれば、特定の塗装性改良剤を加えることにより塗膜密
着性が改良された。さらに投入方法としてPPE及び相容
化剤を第一ホッパーから、塗装性改良剤を第二ホッパー
から投入し、多段混練を行うことにより、塗膜密着性が
向上しつつ、耐衝撃性も良好なる樹脂組成物が得られる
ことがわかる。
エーテル、ポリアミド、相容化剤、耐衝撃改良剤からな
る組成物に更に塗装性改良剤として、分子量2,000以下
で窒素元素を有し開環もしくは縮重合性を有するか、ま
たは酸もしくはアミンとの反応性を有する特定の化合物
を配合する事により、塗装性能、特に塗装後短時間の密
着性が飛躍的に向上することを見出したものである。本
発明によりポリフェニレンエーテル、ポリアミド組成物
の問題点の一つであった塗装性が解決され広範囲な用途
に供することが可能となった。
は、熱可塑性樹脂に用いられる成形加工法、例えば、射
出成形、押出成形等の成形加工法により容易に成形品、
シート、フィルム等に加工され、耐衝撃性、耐熱性、曲
げ剛性度などの物性バランスが極めて良好なしかも塗装
性能のすぐれた製品を与える。特に射出成形には有効な
新規な樹脂組成物を提供する。
Claims (17)
- 【請求項1】(i)相溶化に有効量の少なくとも一種の
相容化剤、 (ii)A、Bの合計量に基づいて、 A ポリフェニレンエーテル;約40〜100重量%、 B アルケニル芳香族化合物のホモポリマー、又はアル
ケニル芳香族化合物と不飽和化合物とのランダム共重合
体; 0〜約60重量%の重量百分率で各成分が存在し、かつ
A、Bの合計量が全ポリマー成分の約10重量%以上存在
し、かつ、 (iii)少なくとも1種のポリアミドが連続相を形成す
るために必要な量以上の量が存在し、かつ、 (iv)分子量2,000以下で窒素元素を有し、開環もしく
は縮重合性を有するか、または酸もしくはアミンとの反
応性を有する化合物が存在し、該化合物が、ラクタム類
およびその誘導体、ジアミン類およびその誘導体、並び
にトリアジン類およびその誘導体からなる群から選ばれ
る少なくとも一種であり、 (i)、(ii)、(iii)および(iv)からなることを
特徴とする熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項2】(i)相容化剤が下記〜の群から選ば
れる少なくとも一種である請求項1記載の樹脂組成物。 液状ジエンポリマー。 エチレン性又はアセチレン性不飽和結合を持たないエ
ポキシ化合物。 同一分子内に (a)少なくとも一種の不飽和基すなわち炭素−炭素二
重結合または炭素−炭素三重結合と (b)少なくとも一種の極性基を併せ持つ化合物。 酸化ポリオレフィンワックス。 キノン類。 分子構造中に、(a)酸素の架橋を介して炭素原子に
結合された少なくとも1つのケイ素原子、及び(b)少
なくともエチレン性炭素−炭素二重結合もしくは炭素−
炭素三重結合及び/又はアミノ基及びメルカプト基から
選ばれる官能基、の両方を有し、前記官能基がケイ素原
子に直接結合されていないシラン化合物。 同一分子内に(a)OR)(ここでRは水素又はアル
キル、アリル、アシルまたはカルボニルジオキシ基であ
る。)および(b)カルボン酸、酸ハライド、酸無水
物、酸ハライド無水物、酸エステル、酸アミド、イミ
ド、アミノおよびこれらの塩から選ばれた少なくとも二
つの同一又は相異なる官能基を併せ持つ化合物。 同一分子内に(a)酸ハライド基と、(b)少なくと
も一種のカルボン酸、カルボン酸無水物、酸エステル又
は酸アミド基を併せ持つ化合物。 〜および〜の群の中から選ばれた少なくとも
一種の相容化剤で官能化されたポリフェニレンエーテ
ル。 〜群の中から選ばれた少なくとも一種の相容化剤
とポリフェニレンエーテルと少量部のポリアミドを溶融
混練して得られた組成物。 - 【請求項3】(i)相容化剤が0.01〜20重量部、 (ii)A ポリフェニレンエーテルとB アルケニル芳
香族化合物と、不飽和化合物とのランダム共重合体の合
計量が10〜95重量部、 (iii)ポリアミドが90〜5重量部、および (iv)分子量2,000以下で窒素元素を有し、開環もしく
は、縮重合性を有するか、または酸もしくはアミンとの
反応性を有する化合物が(i)、(ii)、(iii)の各
成分の合計量に対し、0.01〜10重量%存在する請求項1
記載の樹脂組成物。 - 【請求項4】(ii)アルケニル芳香族化合物がスチレ
ン、ビニルトルエンおよびα−メチルスチレンから選ば
れた少なくとも一種の化合物である請求項1記載の樹脂
組成物。 - 【請求項5】(iv)分子量2,000以下で窒素元素を有
し、開環もしくは縮重合性を有するか、または酸もしく
はアミンとの反応性を者する化合物が、ラクタムもしく
は、その誘導体である請求項1記載の樹脂組成物。 - 【請求項6】(iv)分子量2,000以下で窒素元素を有
し、開環もしくは縮重合性を有するか、または酸もしく
はアミンとの反応性を有する化合物が、メラミンもしく
はその誘導体である請求項1記載の樹脂組成物。 - 【請求項7】(iii)ポリアミドが少なくとも1種の結
晶性脂肪族ポリアミドである請求項1記載の樹脂組成
物。 - 【請求項8】結晶性脂肪族ポリアミドがポリアミド46、
ポリアミド6、ポリアミド66、ポリアミド11、ポリアミ
ド12およびポリアミド6/10から選ばれた少なくとも1種
のポリアミドである請求項7記載の樹脂組成物。 - 【請求項9】結晶性脂肪族ポリアミドが脂肪族ポリアミ
ドの合計量に対し、ポリアミド6が約30〜約95重量%で
あり、相補的にポリアミド66が約70〜約5重量%の比率
で存在する請求項8記載の樹脂組成物。 - 【請求項10】(iii)ポリアミドが少なくとも一種の
結晶性脂肪族ポリアミドと、少なくとも一種の芳香族ポ
リアミドの混合物である請求項1記載の樹脂組成物。 - 【請求項11】(iii)ポリアミドがポリアミドの合計
量に対し、ポリアミド46、ポリアミド6、ポリアミド66
から選ばれた少くとも一種の結晶性脂肪族ポリアミドが
約70〜約99.5重量%と相補的に芳香族ポリアミドが約30
〜約0.5重量%の比率で存在する請求項10記載の樹脂組
成物。 - 【請求項12】(ii)ポリフェニレンエーテルがポリ
(2,6−ジメチル1,4−フェニレン)エーテルおよび/又
は2,6ジメチルフェノール/2,3,6トリメチルフェノール
共重合体である請求項1記載の樹脂組成物。 - 【請求項13】ラクタムがε−カプロラクタムである請
求項5記載の樹脂組成物。 - 【請求項14】請求項1記載の樹脂組成物100重量部に
対して無機フィラー約1〜70重量部を配合してなること
を特徴とする熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項15】無機フィラーが、タルク、酸化チタン、
クレイ、水酸化マグネシウム、チタン酸カリウムウイス
カーおよびガラス繊維から選ばれた少なくとも一種の無
機フィラーである請求項14記載の樹脂組成物。 - 【請求項16】無機フィラーがタルクとガラス繊維の組
合せである請求項15記載の樹脂組成物。 - 【請求項17】請求項1記載の樹脂組成物100重量部に
対して、衝撃強度改良剤約1〜50重量部を配合してなる
ことを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。
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