JP2787468B2 - シス―７―デセン―４―オリドの製法 - Google Patents
シス―７―デセン―４―オリドの製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ジャスミン油の香気成分から見い出され、
従来の文献に記載のシス−７−デセン−４−オリド（γ
−ジャスモラクトン）の新規な製法に関する。
従来の文献に記載のシス−７−デセン−４−オリド（γ
−ジャスモラクトン）の新規な製法に関する。
更に詳しくは、本発明はジャスミン様の香気を有し、
香料化合物として有用な下記式（１） で表されるシス−７−デセン−４−オリドの新規な製法
に関する。
香料化合物として有用な下記式（１） で表されるシス−７−デセン−４−オリドの新規な製法
に関する。
（従来の技術） 従来、シス−７−デセン−４−オリドを合成する方法
としては、例えば、Helv.Chim.Acta.,61,990〜997（197
8）が提案されている。該方法によると、アクロレイン
を（Ｚ）−３−ヘキセニルマグネシウムブロマイドと縮
合反応させ（Ｚ）−ノナ−1,6−ジエン−３−オールを
合成した後、該化合物をクロム酸酸化して（Ｚ）−ノナ
−1,6−ジエン−３−オンを形成し、次に該化合物をシ
アン化ナトリウムと反応させて、（Ｚ）−１−シアノ−
６−ノネン−３−オンを合成し、更に該化合物をｐ−ト
ルエンスルホン酸の存在下にエタノールと反応させてエ
チル（Ｚ）−４−オキソ−７−デセノエートを形成し、
更にまた該化合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元ラク
トン化して（Ｚ）−γ−ジャスモラクトンを合成してい
る。
としては、例えば、Helv.Chim.Acta.,61,990〜997（197
8）が提案されている。該方法によると、アクロレイン
を（Ｚ）−３−ヘキセニルマグネシウムブロマイドと縮
合反応させ（Ｚ）−ノナ−1,6−ジエン−３−オールを
合成した後、該化合物をクロム酸酸化して（Ｚ）−ノナ
−1,6−ジエン−３−オンを形成し、次に該化合物をシ
アン化ナトリウムと反応させて、（Ｚ）−１−シアノ−
６−ノネン−３−オンを合成し、更に該化合物をｐ−ト
ルエンスルホン酸の存在下にエタノールと反応させてエ
チル（Ｚ）−４−オキソ−７−デセノエートを形成し、
更にまた該化合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元ラク
トン化して（Ｚ）−γ−ジャスモラクトンを合成してい
る。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記の従来提案された方法は、式
（１）の化合物を製造する工程数が多く、また目的化合
物の収率も満足できるものではなく、更に反応工程に毒
性のあるクロム酸を使用しているため安全衛生上問題点
があり、必ずしも満足のいくものではなく解決すべき課
題があった。
（１）の化合物を製造する工程数が多く、また目的化合
物の収率も満足できるものではなく、更に反応工程に毒
性のあるクロム酸を使用しているため安全衛生上問題点
があり、必ずしも満足のいくものではなく解決すべき課
題があった。
そこで本発明者らは、上記の課題を解決するため、鋭
意研究を行った結果、後記式（５）の３−オキソ−６−
ノニン酸エステル類を出発原料に選ぶことにより、毒性
の強いクロム酸を用いることなく短い製造工程数で、香
料化合物として有用な前記式（１）の化合物を好収率、
好純度で合成できることを発見して本発明を完成した。
意研究を行った結果、後記式（５）の３−オキソ−６−
ノニン酸エステル類を出発原料に選ぶことにより、毒性
の強いクロム酸を用いることなく短い製造工程数で、香
料化合物として有用な前記式（１）の化合物を好収率、
好純度で合成できることを発見して本発明を完成した。
従って、本発明の目的は、従来の合成方法と比較して
有利な方法で、香料化合物として有用な前記式（１）の
化合物を製造する方法を提供することにある。
有利な方法で、香料化合物として有用な前記式（１）の
化合物を製造する方法を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明によれば、後記式（５）の３−オキソ−６−ノ
ニン酸エステル類を有機溶媒中、塩基の存在下に後記式
（６）のハロゲン化酢酸エステル類と縮合反応させて後
記式（４）の２−（１−オキソ−４−ヘプチニル）コハ
ク酸エステル類を合成し、該式（４）の化合物を有機溶
媒中、酸の存在下に加熱し加水分解脱炭酸反応させて後
記式（３）の４−オキソ−７−デシン酸エステル類を合
成し、次に該式（３）の化合物を金属水素化物で環化ラ
クトン化反応させ後記式（２）のデシン−４−オリドを
合成し、さらに該式（２）の化合物を触媒の存在下に水
素で部分還元させることにより本発明の前記式（１）の
化合物を容易に合成することができる。
ニン酸エステル類を有機溶媒中、塩基の存在下に後記式
（６）のハロゲン化酢酸エステル類と縮合反応させて後
記式（４）の２−（１−オキソ−４−ヘプチニル）コハ
ク酸エステル類を合成し、該式（４）の化合物を有機溶
媒中、酸の存在下に加熱し加水分解脱炭酸反応させて後
記式（３）の４−オキソ−７−デシン酸エステル類を合
成し、次に該式（３）の化合物を金属水素化物で環化ラ
クトン化反応させ後記式（２）のデシン−４−オリドを
合成し、さらに該式（２）の化合物を触媒の存在下に水
素で部分還元させることにより本発明の前記式（１）の
化合物を容易に合成することができる。
本発明の式（１）の化合物の合成法を反応式で示す
と、例えば、以下のように表すことができる。
と、例えば、以下のように表すことができる。
式中、Ｒはメチル基およびエチル基を示し、 Ｘはハロゲン原子を示す 上記反応式に従って、本発明の式（１）の化合物の合
成法を以下に詳細に述べる。
成法を以下に詳細に述べる。
本発明の出発原料である式（５）の化合物は文献に記
載の化合物であり、例えば、アセト酢酸エステル類ジア
ニオンを２−ペンチニルブロマイドと縮合反応させて容
易に合成することができる。式（５）の化合物の具体例
としてはメチル−３−オキソ−６−ノニノエートおよび
エチル−３−オキソ−６−ノニノエートを挙げることが
できる。
載の化合物であり、例えば、アセト酢酸エステル類ジア
ニオンを２−ペンチニルブロマイドと縮合反応させて容
易に合成することができる。式（５）の化合物の具体例
としてはメチル−３−オキソ−６−ノニノエートおよび
エチル−３−オキソ−６−ノニノエートを挙げることが
できる。
上記反応式において、式（５）の化合物から式（４）
の化合物を合成するには、式（５）の化合物を有機溶媒
中、塩基の存在下に式（６）の化合物と縮合反応させる
ことにより容易に行うことができる。
の化合物を合成するには、式（５）の化合物を有機溶媒
中、塩基の存在下に式（６）の化合物と縮合反応させる
ことにより容易に行うことができる。
上記の反応は、例えば、約０℃〜約100℃、より好ま
しくは約20℃〜約80℃の温度範囲で、通常約１時間〜約
50時間、より好ましくは約５時間〜約30時間程度で行う
ことができる。
しくは約20℃〜約80℃の温度範囲で、通常約１時間〜約
50時間、より好ましくは約５時間〜約30時間程度で行う
ことができる。
この反応に使用する式（６）の化合物としては、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子が置換した
酢酸のメチルおよびエチルエステルを例示することがで
き、好ましい具体例としてメチルブロモアセテート、メ
チルクロルアセテート、エチルブロモアセテート、エチ
ルクロルアセテートなどを挙げることができる。これら
式（６）の化合物の使用量は、例えば、式（５）の化合
物１モルに対して、約１モル〜約３モル、より好ましく
は約1.2モル〜約2.0モル程度の範囲内を例示することが
できる。
素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子が置換した
酢酸のメチルおよびエチルエステルを例示することがで
き、好ましい具体例としてメチルブロモアセテート、メ
チルクロルアセテート、エチルブロモアセテート、エチ
ルクロルアセテートなどを挙げることができる。これら
式（６）の化合物の使用量は、例えば、式（５）の化合
物１モルに対して、約１モル〜約３モル、より好ましく
は約1.2モル〜約2.0モル程度の範囲内を例示することが
できる。
上記の反応に使用する塩基の具体例としては、例え
ば、水素化ナトリウム、ソジウムメトキシド、ソジウム
エトキシド、ソジウムアミドなどを挙げることができ、
その使用量は、例えば、式（５）の化合物１モルに対し
て、約１モル〜約３モル、より好ましくは約1.2モル〜
約2.0モル程度の範囲内を挙げることができる。また、
この反応に使用する有機溶媒の種類としては、例えば、
テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ベンゼ
ン、トルエン、ジメトキシエタンなどを挙げることがで
きる。これらの有機溶媒の使用量には特別な制約はな
く、例えば、式（５）の化合物に対して、約２〜約50重
量倍程度の範囲をより好ましく例示できる。
ば、水素化ナトリウム、ソジウムメトキシド、ソジウム
エトキシド、ソジウムアミドなどを挙げることができ、
その使用量は、例えば、式（５）の化合物１モルに対し
て、約１モル〜約３モル、より好ましくは約1.2モル〜
約2.0モル程度の範囲内を挙げることができる。また、
この反応に使用する有機溶媒の種類としては、例えば、
テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ベンゼ
ン、トルエン、ジメトキシエタンなどを挙げることがで
きる。これらの有機溶媒の使用量には特別な制約はな
く、例えば、式（５）の化合物に対して、約２〜約50重
量倍程度の範囲をより好ましく例示できる。
反応終了後は常法に従って洗浄、抽出、乾燥、濃縮、
必要により蒸留などの生成手段を用いることにより式
（４）の化合物を好収率、好純度で得ることができる。
このようにして得られる式（４）の化合物の好ましい具
体例としては、例えば、ジメチル２−（１−オキソ−４
−ヘプチニル）サクシネート、ジエチル−２−（１−オ
キソ−４−ヘプチニル）サクシネートを挙げることがで
きる。
必要により蒸留などの生成手段を用いることにより式
（４）の化合物を好収率、好純度で得ることができる。
このようにして得られる式（４）の化合物の好ましい具
体例としては、例えば、ジメチル２−（１−オキソ−４
−ヘプチニル）サクシネート、ジエチル−２−（１−オ
キソ−４−ヘプチニル）サクシネートを挙げることがで
きる。
上述のようにして得ることのできる式（４）の化合物
から式（３）の化合物を合成するには、式（４）の化合
物を有機溶媒中、酸の存在下に加熱し、加水分解脱炭酸
反応を行うことにより容易に合成することができる。
から式（３）の化合物を合成するには、式（４）の化合
物を有機溶媒中、酸の存在下に加熱し、加水分解脱炭酸
反応を行うことにより容易に合成することができる。
この反応は、例えば、約30℃〜約100℃程度の温度範
囲内で、約１時間〜約50時間程度の反応時間で行うこと
ができる。
囲内で、約１時間〜約50時間程度の反応時間で行うこと
ができる。
上記反応に使用する酸の例示としては、例えば、塩
酸、硫酸、臭化水素酸、リン酸などを挙げることができ
る。これら酸の使用量としては、例えば、式（４）の化
合物１モルに対して、約１モル〜約10モル程度の範囲内
を挙げることができる。またこの反応で用いる有機溶媒
の種類としては、例えば、メタノール、エタノールなど
を挙げることができ、その使用量は式（４）の化合物に
対して、約１〜約20重量倍程度の範囲をより好ましく例
示することができる。式（３）の化合物の具体例として
はメチル−４−オキソ−７−デシノエート、エチル４−
オキソ−７−デシノエートを挙げることができる。
酸、硫酸、臭化水素酸、リン酸などを挙げることができ
る。これら酸の使用量としては、例えば、式（４）の化
合物１モルに対して、約１モル〜約10モル程度の範囲内
を挙げることができる。またこの反応で用いる有機溶媒
の種類としては、例えば、メタノール、エタノールなど
を挙げることができ、その使用量は式（４）の化合物に
対して、約１〜約20重量倍程度の範囲をより好ましく例
示することができる。式（３）の化合物の具体例として
はメチル−４−オキソ−７−デシノエート、エチル４−
オキソ−７−デシノエートを挙げることができる。
上記した方法で得ることのできる式（３）の化合物か
ら式（２）の化合物を合成するには、式（３）の化合物
を金属水素化物で環化ラクトン化反応させることにより
容易に行うことができる。
ら式（２）の化合物を合成するには、式（３）の化合物
を金属水素化物で環化ラクトン化反応させることにより
容易に行うことができる。
上記の反応は、約−30℃〜約80℃程度の温度範囲内
で、通常約１時間〜約30時間程度の範囲内で行うことが
できる。
で、通常約１時間〜約30時間程度の範囲内で行うことが
できる。
この反応に使用する金属水素化物の具体例としては、
例えば、水素化ホウ素ナトリウムを挙げることができ
る。この化合物の使用量は、例えば、式（３）の化合物
１モルに対して、約0.25モル〜約0.5モル程度の範囲内
を好ましく例示することができる。またこの反応は溶媒
の存在下で行うことができ、使用する溶媒の種類として
は、例えば、エタノール、メタノール、イソプロパノー
ル、ジグリム、水などを例示することができる。これら
の溶媒の使用量は、式（３）の化合物に対して、約２〜
約50重量倍程度の範囲内を好ましく挙げることができ
る。
例えば、水素化ホウ素ナトリウムを挙げることができ
る。この化合物の使用量は、例えば、式（３）の化合物
１モルに対して、約0.25モル〜約0.5モル程度の範囲内
を好ましく例示することができる。またこの反応は溶媒
の存在下で行うことができ、使用する溶媒の種類として
は、例えば、エタノール、メタノール、イソプロパノー
ル、ジグリム、水などを例示することができる。これら
の溶媒の使用量は、式（３）の化合物に対して、約２〜
約50重量倍程度の範囲内を好ましく挙げることができ
る。
反応終了後は常法に従って、洗浄、乾燥、濃縮、必要
により、例えば、カラムクロマトグラフィーなどの手段
を用いて精製することにより式（２）の化合物を好収
率、好純度で得ることができる。
により、例えば、カラムクロマトグラフィーなどの手段
を用いて精製することにより式（２）の化合物を好収
率、好純度で得ることができる。
前記反応式において、上述のようにして得ることので
きる式（２）の化合物から本発明の式（１）の化合物を
合成するには、式（２）の化合物を触媒の存在下に水素
で部分還元することにより容易に行うことができる。
きる式（２）の化合物から本発明の式（１）の化合物を
合成するには、式（２）の化合物を触媒の存在下に水素
で部分還元することにより容易に行うことができる。
上記の反応は、例えば、約０℃〜約50℃程度の温度範
囲で行うことができ、より好ましくは約10℃〜約30℃程
度の範囲がしばしば採用される。反応時間には特別な制
約はなく、理論量の水素吸収があったところを反応の終
点とすればよい。水素圧は、例えば、約1kg/cm2〜約50k
g/cm2程度の範囲で行うことができ、好ましくは約5kg/c
m2〜約10kg/cm2程度の範囲がしばしば採用される。
囲で行うことができ、より好ましくは約10℃〜約30℃程
度の範囲がしばしば採用される。反応時間には特別な制
約はなく、理論量の水素吸収があったところを反応の終
点とすればよい。水素圧は、例えば、約1kg/cm2〜約50k
g/cm2程度の範囲で行うことができ、好ましくは約5kg/c
m2〜約10kg/cm2程度の範囲がしばしば採用される。
上記反応に用いる触媒の具体例としては、リンドラー
型触媒、P2−ニッケル触媒などを挙げることができる。
これらの触媒の使用量は適宜に変更できるが、式（２）
の化合物に対して、好ましくは約１〜約30重量％程度、
より好ましくは約２〜約10重量％程度である。
型触媒、P2−ニッケル触媒などを挙げることができる。
これらの触媒の使用量は適宜に変更できるが、式（２）
の化合物に対して、好ましくは約１〜約30重量％程度、
より好ましくは約２〜約10重量％程度である。
また上記反応は有機溶媒の存在下で行うことができ、
使用する有機溶媒の具体例としてはメタノール、エタノ
ール、ヘキサン、トルエンなどを挙げることができる。
これらの有機溶媒の使用量は特別の制約はないが、式
（２）の化合物に対して、約２〜約50重量倍程度を例示
することができる。
使用する有機溶媒の具体例としてはメタノール、エタノ
ール、ヘキサン、トルエンなどを挙げることができる。
これらの有機溶媒の使用量は特別の制約はないが、式
（２）の化合物に対して、約２〜約50重量倍程度を例示
することができる。
反応終了後、使用した触媒を濾別し、減圧下に蒸留を
行って、式（１）の化合物を好収率、好純度で取得する
ことができる。
行って、式（１）の化合物を好収率、好純度で取得する
ことができる。
以下に本発明について、実施例を挙げて詳細に説明す
る。
る。
（実施例） 実施例１ ジメチル−２−（１−オキソ−４−ヘプチニル）サクシ
ネート［（４）の化合物］の合成 フラスコに60％の水素化ナトリウム14.5g（0.36モ
ル）およびテトラヒドロフラン500mlを仕込む。氷水冷
却下（５〜10℃）、30分間でメチル３−オキソ−６−ノ
ニノエート55g（0.30モル）のテトラヒドロフラン溶液1
00mlを滴下し、さらに30分間撹拌する。次に、５〜10℃
で30分間を要して、メチルブロモアセテート55g（0.36
モル）のテトラヒドロフラン溶液100mlを滴下する。滴
下後、更に室温で20時間撹拌して反応させる。反応終了
後、反応生成物を中和、エーテル抽出、洗浄、乾燥、濃
縮する。得られた残渣を蒸留することにより純粋な式
（４）の化合物61gを得た。
ネート［（４）の化合物］の合成 フラスコに60％の水素化ナトリウム14.5g（0.36モ
ル）およびテトラヒドロフラン500mlを仕込む。氷水冷
却下（５〜10℃）、30分間でメチル３−オキソ−６−ノ
ニノエート55g（0.30モル）のテトラヒドロフラン溶液1
00mlを滴下し、さらに30分間撹拌する。次に、５〜10℃
で30分間を要して、メチルブロモアセテート55g（0.36
モル）のテトラヒドロフラン溶液100mlを滴下する。滴
下後、更に室温で20時間撹拌して反応させる。反応終了
後、反応生成物を中和、エーテル抽出、洗浄、乾燥、濃
縮する。得られた残渣を蒸留することにより純粋な式
（４）の化合物61gを得た。
収率:80％ 沸点:140℃〜150℃/1mmHg 実施例２ メチル−４−オキソ−７−デシノエート［式（３）の化
合物］の合成。
合物］の合成。
フラスコに６規定の塩酸200g、メタノール400gおよび
ジメチル２−（１−オキソ−４−ヘプチニル）サクシネ
ート60g（0.236モル）を仕込み、リフラックス（75℃）
させながら15時間撹拌し反応させる。反応終了後、生成
物を食塩水中に注入し、エーテル抽出する。エーテル層
を水洗浄、乾燥、濃縮する。更に得られた残渣を蒸留す
ることにより、純粋な式（３）の化合物34.7gを得た。
ジメチル２−（１−オキソ−４−ヘプチニル）サクシネ
ート60g（0.236モル）を仕込み、リフラックス（75℃）
させながら15時間撹拌し反応させる。反応終了後、生成
物を食塩水中に注入し、エーテル抽出する。エーテル層
を水洗浄、乾燥、濃縮する。更に得られた残渣を蒸留す
ることにより、純粋な式（３）の化合物34.7gを得た。
収率:75％ 沸点:112℃〜115℃/1mmHg 実施例３ ７−デシン−４−オリド［式（２）の化合物］の合成。
フラスコに水素化ホウ素ナトリウム3.0g（0.08モル）
および95％エチルアルコール100mlを仕込む。この中
に、氷水冷却下（５〜10℃）30分間でメチル−４−オキ
ソ−７−デシノエート30g（0.15モル）の95％エチルア
ルコール溶液50mlを滴下する。滴下後、さらに室温で15
時間撹拌して反応させる。反応終了後、反応生成物を中
和し、エーテル抽出する。エーテル層を洗浄、乾燥、濃
縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル:3:1）で精製するこ
とにより、純粋な式（２）の化合物16.4gを得た。
および95％エチルアルコール100mlを仕込む。この中
に、氷水冷却下（５〜10℃）30分間でメチル−４−オキ
ソ−７−デシノエート30g（0.15モル）の95％エチルア
ルコール溶液50mlを滴下する。滴下後、さらに室温で15
時間撹拌して反応させる。反応終了後、反応生成物を中
和し、エーテル抽出する。エーテル層を洗浄、乾燥、濃
縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル:3:1）で精製するこ
とにより、純粋な式（２）の化合物16.4gを得た。
収率:66％ 沸点:123℃〜124℃/1mmHg 実施例４ シス−７−デセン−４−オリド［式（１）の化合物］の
合成 300mlのオートクレーブに７−デシン−４−オリド6g
（36ミリモル）、メタノール10ml、リンドラー触媒0.6g
およびキノリン0.6gを仕込む。室温で、水素圧0.5〜5kg
/cm2の条件で水素添加反応を行う。理論量の水素吸収が
あったところで反応を終了する。反応終了後、反応生成
物を釜出し、触媒の濾別する。濾液を洗浄、乾燥、濃縮
した後、蒸留することにより純粋な式（１）の化合物5g
を得た。
合成 300mlのオートクレーブに７−デシン−４−オリド6g
（36ミリモル）、メタノール10ml、リンドラー触媒0.6g
およびキノリン0.6gを仕込む。室温で、水素圧0.5〜5kg
/cm2の条件で水素添加反応を行う。理論量の水素吸収が
あったところで反応を終了する。反応終了後、反応生成
物を釜出し、触媒の濾別する。濾液を洗浄、乾燥、濃縮
した後、蒸留することにより純粋な式（１）の化合物5g
を得た。
収率:83％ 沸点:106℃〜110℃/1mmHg （発明の効果） 本発明は、前記式（１）で表されるシス−７−デセン
−４−オリド（γ−ジャスモラクトン）の新規な製法を
提供するにある。該製法は、入手容易な式（５）の３−
オキソ−６−ノニン酸エステル類を出発原料として、短
い製造工程で好収率、好純度に式（１）の化合物を合成
するものである。また、該式（１）の化合物はジャスミ
ン油に含まれており、ジャスミン様の香料組成物の調合
素材として有用である。
−４−オリド（γ−ジャスモラクトン）の新規な製法を
提供するにある。該製法は、入手容易な式（５）の３−
オキソ−６−ノニン酸エステル類を出発原料として、短
い製造工程で好収率、好純度に式（１）の化合物を合成
するものである。また、該式（１）の化合物はジャスミ
ン油に含まれており、ジャスミン様の香料組成物の調合
素材として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 307/32 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（５） 式中、Ｒはメチル基およびエチル基を示す、で表される
３−オキソ−６−ノニン酸エステル類を有機溶媒中、塩
基の存在下に下記式（６） 式中、Ｒはメチル基およびエチル基を示し、 Ｘはハロゲン原子を示す で表されるハロゲン化酢酸エステル類と縮合反応させて
下記式（４） 式中、Ｒはメチル基およびエチル基を示す、で表される
２−（１−オキソ−４−ヘプチニル）コハク酸エステル
類を形成させ、該式（４）の化合物を有機溶媒中、酸の
存在下に加熱し加水分解脱炭酸反応させて下記式（３） 式中、Ｒはメチル基およびエチル基を示す、で表される
４−オキソ−７−デシン酸エステル類を形成させ、次に
該式（３）の化合物を金属水素化物で環化ラクトン化反
応させ下記式（２） で表される７−デシン−４−オリドを形成させ、更に該
式（２）の化合物を触媒の存在下に水素で部分還元させ
ることを特徴とする下記式（１） で表されるシス−７−デセン−４−オリドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10337289A JP2787468B2 (ja) | 1989-04-25 | 1989-04-25 | シス―７―デセン―４―オリドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10337289A JP2787468B2 (ja) | 1989-04-25 | 1989-04-25 | シス―７―デセン―４―オリドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02282377A JPH02282377A (ja) | 1990-11-19 |
| JP2787468B2 true JP2787468B2 (ja) | 1998-08-20 |
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ID=14352279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10337289A Expired - Fee Related JP2787468B2 (ja) | 1989-04-25 | 1989-04-25 | シス―７―デセン―４―オリドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2787468B2 (ja) |
-
1989
- 1989-04-25 JP JP10337289A patent/JP2787468B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02282377A (ja) | 1990-11-19 |
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