JPS629100B2 - - Google Patents
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- JPS629100B2 JPS629100B2 JP2729079A JP2729079A JPS629100B2 JP S629100 B2 JPS629100 B2 JP S629100B2 JP 2729079 A JP2729079 A JP 2729079A JP 2729079 A JP2729079 A JP 2729079A JP S629100 B2 JPS629100 B2 JP S629100B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
【式】で示され
る２−置換−３−オキソ−シクロペンチル−酢酸
エステルの製造に関するものである。但し式中の
Ｒは炭素数３〜６のアルキル基、アルケニル基又
はアルキニル基を表わし、R′はメチル基、エチ
ル基等の低級アルキル基を表わす。 さらに詳しくは一般式
エステルの製造に関するものである。但し式中の
Ｒは炭素数３〜６のアルキル基、アルケニル基又
はアルキニル基を表わし、R′はメチル基、エチ
ル基等の低級アルキル基を表わす。 さらに詳しくは一般式
【式】で
示される２−置換−３−オキソ−シクロペンチル
−マロン酸エステル（式中のＲ，R′は前記と同
じ）を工業的に有利な方法で前記脂環式ケトエス
テル類に転化させる方法に関するものである。こ
れら脂環式ケトエステル類は、それ自体有用な香
気物質であるのみならず、近年とみに重要性を増
しているシスジヤスモン酸メチルの合成中間体と
して有用な物質である。 ２−アルキル−３−オキソ−シクロペンチル−
マロン酸エステル等の製造方法に関してはすでに
いくつか知られている。例えば、特公昭39−
28240には２−アルキル−３−オキソ−シクロペ
ンチル−マロン酸エステルを鹸化し、脱カルボキ
シル化して２−アルキル−３−オキソ−シクロペ
ンチル−酢酸としたあとメチルエステル化して脂
環式ケトエステルを製造する方法が記載されてい
る。さらには特開昭48−64055には、同じく２−
アルケニル−３−オキソ−シクロペンチル−マロ
ン酸エステルを加圧下で高温で水で処理して２−
アルケニル−３−オキソ−シクロペンチル−酢酸
としたあとメチルエステル化して脂環式ケトエス
テルを製造する方法が述べられている。しかしな
がらこれらの方法はいずれも、一度水溶液から酢
酸誘導体を回収、精製して、再度エステル化させ
るという複雑な反応工程を経なければならず、工
業的にはさらに簡単な工程の脂環式ケトエステル
類の合成法の出現が望まれている。 本発明の目的はジアルキルマロネート誘導体を
脂環式ケトエステル誘導体に変換させるにあた
り、複雑な工程を経ることなく一段階の簡単な反
応操作で脱アルコカルボキシル化反応を行なわせ
て、極めて収率良く脂環式ケトエステルを製造す
る方法を提供することにある。本発明のこの目的
は、２−置換−３−オキソ−シクロペンチル−マ
ロン酸エステル（置換基は炭素数３〜６のアルキ
ル基、アルケニル基又はアルキニル基、以下同
様）を100℃乃至200℃の温度で含水非プロトン性
極性溶媒と共に加熱することによつて達成でき、
収率良く２−置換−３−オキソ−シクロペンチル
−酢酸エステルを製造することができる。 次に本発明を更に詳しく説明する。本発明で使
用する出発原料である２−置換−３−オキソ−シ
クロペンチル−マロン酸エステルは、従来公知の
方法で得ることができる。例えば当該の２−置換
−２−シクロペンテノンにナトリウムアルコキシ
ドの存在下マロン酸エステルをマイケル付加させ
ることにより容易に合成することができる。 本発明に使用する非プロトン性極性溶媒として
はジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチレンホス
ホルアミド等が挙げられる。これら溶媒に含まれ
る水の量としては0.5乃至20重量％が望ましいが
少なくとも反応系内の水の量が出発原料２−置換
−３−オキソ−シクロペンチル−マロン酸エステ
ルと等モル以上であることが必要である。水の量
が多すぎると反応がまつたく進行せず、また水の
量が少なすぎても反応収率は著しく低下する。 反応に使用する含水溶媒の量は原料２−置換−
３−オキソ−シクロペンチル−マロン酸エステル
に対して1.0〜10重量倍が好ましく反応終了後の
精製を考慮すると、２〜５重量倍が望ましい。 反応は出発原料と含水非プロトン性極性溶媒を
充分に撹拌し加熱することにより容易に進行す
る。反応温度は100℃乃至200℃の範囲が望まし
く、温度が低くすぎると反応速度が極めて遅くな
り充分な原料転換率が達成できない。また、反応
温度が高すぎると反応速度は早くなるが、タール
状副生物が多くなり、また原料２−置換−３−オ
キソ−シクロペンチル−マロン酸エステルが一
部、２−置換−２−シクロペンテノンとマロン酸
エステルに分解し反応の選択率が低下する結果と
なる。 製品の２−置換−３−オキソ−シクロペンチル
−酢酸エステルは、反応液を冷水で希釈し、エー
テルもしくはベンゼン等の抽出溶媒で抽出した
後、乾燥濃縮することによつて容易に高純度で得
られる。 以上の如く本発明によれば、香料物質またはそ
の合成中間体として有用な２−置換−３−オキソ
−シクロペンチル−酢酸エステルを簡単な操作で
極めて収率良く製造できるので、本発明は工業的
に極めて有利な方法ということができる。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明がこれらに限定されるものではない
ことは言うまでもない。 実施例 １ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ル−マロン酸メチル10ｇ、ジメチルホルムアミド
30ｇ、水1.5ｇを撹拌器及び還流冷却器付きのガ
ラス製反応器に入れて液温140℃で12時間撹拌す
る。反応中約850c.c.のガスが発生した。反応終了
後反応液を冷水100c.c.に加え、エチルエーテルで
抽出した。抽出液を少量の水で洗浄した後、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、濃縮した後、減圧蒸留
で低沸点成分を除去し、7.1ｇの生成物を得た。
ガスクロマトグラフイー、赤外線吸収スペクト
ル、マススペクトル、Ｃ−13NMR測定によつて
生成物は２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロ
ペンチル−酢酸のメチルエステルであることが確
認された。収率は89.2％であつた。 実施例 ２ ２−（２−ペンチニル）−３−オキソ−シクロペ
ンチル−マロン酸メチル10ｇ、ジメチルスルホキ
シド30ｇ、水1.0ｇを撹拌器及び還流冷却器付き
のガラス製反応器に入れ液温150℃で加熱撹拌し
た。反応による生成ガスの発生が停止したことを
確かめた後（8.5時間後）さらに１時間加熱撹拌
を続け、実施例１と同様の方法で反応液を処理し
たところ、6.8ｇの生成物を得た。このものは実
施例１と同様の分析により２−（２−ペンチニ
ル）−３−オキソ−シクロペンチル、酢酸のメチ
ルエステルであることが確認された。 比較例 １ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ル−マロン酸エチル10ｇ、ヘキサメチルホスホル
アミド30ｇ、水1.3ｇを撹拌器及び還流冷却器付
きのガラス製反応器に入れ液温210℃で３時間加
熱撹拌した。反応終了後実施例１と同様の方法で
反応液を処理したところ２−ｎ−ペンチル−３−
オキソ−シクロペンチル−酢酸エチルエステルは
2.3ｇしか得られず２−ｎ−ペンチル−２−シク
ロペンテノンが2.7ｇ別に得られた。又ガスクロ
マトグラフイーによつて一部分マロン酸エチルも
生成していることが確かめられた。
−マロン酸エステル（式中のＲ，R′は前記と同
じ）を工業的に有利な方法で前記脂環式ケトエス
テル類に転化させる方法に関するものである。こ
れら脂環式ケトエステル類は、それ自体有用な香
気物質であるのみならず、近年とみに重要性を増
しているシスジヤスモン酸メチルの合成中間体と
して有用な物質である。 ２−アルキル−３−オキソ−シクロペンチル−
マロン酸エステル等の製造方法に関してはすでに
いくつか知られている。例えば、特公昭39−
28240には２−アルキル−３−オキソ−シクロペ
ンチル−マロン酸エステルを鹸化し、脱カルボキ
シル化して２−アルキル−３−オキソ−シクロペ
ンチル−酢酸としたあとメチルエステル化して脂
環式ケトエステルを製造する方法が記載されてい
る。さらには特開昭48−64055には、同じく２−
アルケニル−３−オキソ−シクロペンチル−マロ
ン酸エステルを加圧下で高温で水で処理して２−
アルケニル−３−オキソ−シクロペンチル−酢酸
としたあとメチルエステル化して脂環式ケトエス
テルを製造する方法が述べられている。しかしな
がらこれらの方法はいずれも、一度水溶液から酢
酸誘導体を回収、精製して、再度エステル化させ
るという複雑な反応工程を経なければならず、工
業的にはさらに簡単な工程の脂環式ケトエステル
類の合成法の出現が望まれている。 本発明の目的はジアルキルマロネート誘導体を
脂環式ケトエステル誘導体に変換させるにあた
り、複雑な工程を経ることなく一段階の簡単な反
応操作で脱アルコカルボキシル化反応を行なわせ
て、極めて収率良く脂環式ケトエステルを製造す
る方法を提供することにある。本発明のこの目的
は、２−置換−３−オキソ−シクロペンチル−マ
ロン酸エステル（置換基は炭素数３〜６のアルキ
ル基、アルケニル基又はアルキニル基、以下同
様）を100℃乃至200℃の温度で含水非プロトン性
極性溶媒と共に加熱することによつて達成でき、
収率良く２−置換−３−オキソ−シクロペンチル
−酢酸エステルを製造することができる。 次に本発明を更に詳しく説明する。本発明で使
用する出発原料である２−置換−３−オキソ−シ
クロペンチル−マロン酸エステルは、従来公知の
方法で得ることができる。例えば当該の２−置換
−２−シクロペンテノンにナトリウムアルコキシ
ドの存在下マロン酸エステルをマイケル付加させ
ることにより容易に合成することができる。 本発明に使用する非プロトン性極性溶媒として
はジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチレンホス
ホルアミド等が挙げられる。これら溶媒に含まれ
る水の量としては0.5乃至20重量％が望ましいが
少なくとも反応系内の水の量が出発原料２−置換
−３−オキソ−シクロペンチル−マロン酸エステ
ルと等モル以上であることが必要である。水の量
が多すぎると反応がまつたく進行せず、また水の
量が少なすぎても反応収率は著しく低下する。 反応に使用する含水溶媒の量は原料２−置換−
３−オキソ−シクロペンチル−マロン酸エステル
に対して1.0〜10重量倍が好ましく反応終了後の
精製を考慮すると、２〜５重量倍が望ましい。 反応は出発原料と含水非プロトン性極性溶媒を
充分に撹拌し加熱することにより容易に進行す
る。反応温度は100℃乃至200℃の範囲が望まし
く、温度が低くすぎると反応速度が極めて遅くな
り充分な原料転換率が達成できない。また、反応
温度が高すぎると反応速度は早くなるが、タール
状副生物が多くなり、また原料２−置換−３−オ
キソ−シクロペンチル−マロン酸エステルが一
部、２−置換−２−シクロペンテノンとマロン酸
エステルに分解し反応の選択率が低下する結果と
なる。 製品の２−置換−３−オキソ−シクロペンチル
−酢酸エステルは、反応液を冷水で希釈し、エー
テルもしくはベンゼン等の抽出溶媒で抽出した
後、乾燥濃縮することによつて容易に高純度で得
られる。 以上の如く本発明によれば、香料物質またはそ
の合成中間体として有用な２−置換−３−オキソ
−シクロペンチル−酢酸エステルを簡単な操作で
極めて収率良く製造できるので、本発明は工業的
に極めて有利な方法ということができる。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明がこれらに限定されるものではない
ことは言うまでもない。 実施例 １ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ル−マロン酸メチル10ｇ、ジメチルホルムアミド
30ｇ、水1.5ｇを撹拌器及び還流冷却器付きのガ
ラス製反応器に入れて液温140℃で12時間撹拌す
る。反応中約850c.c.のガスが発生した。反応終了
後反応液を冷水100c.c.に加え、エチルエーテルで
抽出した。抽出液を少量の水で洗浄した後、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、濃縮した後、減圧蒸留
で低沸点成分を除去し、7.1ｇの生成物を得た。
ガスクロマトグラフイー、赤外線吸収スペクト
ル、マススペクトル、Ｃ−13NMR測定によつて
生成物は２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロ
ペンチル−酢酸のメチルエステルであることが確
認された。収率は89.2％であつた。 実施例 ２ ２−（２−ペンチニル）−３−オキソ−シクロペ
ンチル−マロン酸メチル10ｇ、ジメチルスルホキ
シド30ｇ、水1.0ｇを撹拌器及び還流冷却器付き
のガラス製反応器に入れ液温150℃で加熱撹拌し
た。反応による生成ガスの発生が停止したことを
確かめた後（8.5時間後）さらに１時間加熱撹拌
を続け、実施例１と同様の方法で反応液を処理し
たところ、6.8ｇの生成物を得た。このものは実
施例１と同様の分析により２−（２−ペンチニ
ル）−３−オキソ−シクロペンチル、酢酸のメチ
ルエステルであることが確認された。 比較例 １ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ル−マロン酸エチル10ｇ、ヘキサメチルホスホル
アミド30ｇ、水1.3ｇを撹拌器及び還流冷却器付
きのガラス製反応器に入れ液温210℃で３時間加
熱撹拌した。反応終了後実施例１と同様の方法で
反応液を処理したところ２−ｎ−ペンチル−３−
オキソ−シクロペンチル−酢酸エチルエステルは
2.3ｇしか得られず２−ｎ−ペンチル−２−シク
ロペンテノンが2.7ｇ別に得られた。又ガスクロ
マトグラフイーによつて一部分マロン酸エチルも
生成していることが確かめられた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式【式】で表わされる２ −置換−３−オキソ−シクロペンチル−マロン酸
エステル（式中のＲは炭素数３〜６のアルキル
基、アルケニル基、又はアルキニル基を表わし、
R′はメチル基、エチル基等の低級アルキル基を
表わす）を100℃ないし200℃の温度で含水非プロ
トン性極性溶媒と共に加熱することを特徴とする
一般式【式】で示される２−置換 −３−オキソ−シクロペンチル−酢酸エステル
（式中のＲ，R′は前記と同じ）の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2729079A JPS55120540A (en) | 1979-03-09 | 1979-03-09 | Preparation of 2-substituted-3-oxo-cyclopentylacetic acid ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2729079A JPS55120540A (en) | 1979-03-09 | 1979-03-09 | Preparation of 2-substituted-3-oxo-cyclopentylacetic acid ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55120540A JPS55120540A (en) | 1980-09-17 |
| JPS629100B2 true JPS629100B2 (ja) | 1987-02-26 |
Family
ID=12216940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2729079A Granted JPS55120540A (en) | 1979-03-09 | 1979-03-09 | Preparation of 2-substituted-3-oxo-cyclopentylacetic acid ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55120540A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230133199A (ko) | 2022-03-10 | 2023-09-19 | 헤이신 엘티디. | 1축 편심 나사 펌프 |
| KR20230133200A (ko) | 2022-03-10 | 2023-09-19 | 헤이신 엘티디. | 1축 편심 나사 펌프 |
-
1979
- 1979-03-09 JP JP2729079A patent/JPS55120540A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230133199A (ko) | 2022-03-10 | 2023-09-19 | 헤이신 엘티디. | 1축 편심 나사 펌프 |
| KR20230133200A (ko) | 2022-03-10 | 2023-09-19 | 헤이신 엘티디. | 1축 편심 나사 펌프 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55120540A (en) | 1980-09-17 |
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