JP2761433B2 - 粘着付与剤樹脂水性分散体の製造方法 - Google Patents
粘着付与剤樹脂水性分散体の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は、粘着付与剤樹脂の水性分散体の製造方法に
関するものである。
関するものである。
（従来の技術） 粘着付与剤樹脂は粘着剤の配合剤として使用されてい
る。一般に粘着付与剤樹脂は水不溶性のため、水性樹脂
の分野で取り扱うためには、何らかの方法で水溶性、あ
るいは水性分散性にする必要がある。
る。一般に粘着付与剤樹脂は水不溶性のため、水性樹脂
の分野で取り扱うためには、何らかの方法で水溶性、あ
るいは水性分散性にする必要がある。
従来、粘着付与剤樹脂の水性分散体の製造方法とし
て、粘着付与剤樹脂を微粉砕し界面活性剤を含んだ水中
で水性分散体とする方法が知られているが、粒子径が大
きいため、（メタ）アクリル酸エステル系共重合体エマ
ルションとの混和性が悪い。また粘着付与剤樹脂を有機
溶剤に溶解させ、界面活性剤を含んだ水中で水性分散体
とする方法があるが、この場合も粒子径が大きいため、
（メタ）アクリル酸エステル系共重合体エマルションと
の混和性が悪く、さらに有機溶剤により、エマルション
粒子が凝集してしまうことがある。
て、粘着付与剤樹脂を微粉砕し界面活性剤を含んだ水中
で水性分散体とする方法が知られているが、粒子径が大
きいため、（メタ）アクリル酸エステル系共重合体エマ
ルションとの混和性が悪い。また粘着付与剤樹脂を有機
溶剤に溶解させ、界面活性剤を含んだ水中で水性分散体
とする方法があるが、この場合も粒子径が大きいため、
（メタ）アクリル酸エステル系共重合体エマルションと
の混和性が悪く、さらに有機溶剤により、エマルション
粒子が凝集してしまうことがある。
以上の問題点を解決するために、粘着付与剤樹脂を
（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分とする単
量体混合物に溶解させ、乳化重合する方法が知られてい
る。この方法は、有機溶剤を使用せずアクリルエマルシ
ョン粒子と同程度の粒子径を持った粘着付与剤樹脂水性
分散体を得ることができるが、粘着付与剤樹脂を多く含
んだ比較的粒子径の大きな粒子が発生することがあり、
それらが乳化重合中、あるいは粘着付与剤樹脂水性分散
体保存中に析出、沈降してしまうという問題点を有して
いた。
（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分とする単
量体混合物に溶解させ、乳化重合する方法が知られてい
る。この方法は、有機溶剤を使用せずアクリルエマルシ
ョン粒子と同程度の粒子径を持った粘着付与剤樹脂水性
分散体を得ることができるが、粘着付与剤樹脂を多く含
んだ比較的粒子径の大きな粒子が発生することがあり、
それらが乳化重合中、あるいは粘着付与剤樹脂水性分散
体保存中に析出、沈降してしまうという問題点を有して
いた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、上記の様々の欠点を改良し、アクリル系粘
着剤エマルションや他の水性分散体樹脂と均一、かつ安
定に混合できる粘着付与剤樹脂水性分散体の製造方法を
提供するものである。
着剤エマルションや他の水性分散体樹脂と均一、かつ安
定に混合できる粘着付与剤樹脂水性分散体の製造方法を
提供するものである。
（課題を解決するための手段） 本発明は、（メタ）アクリル酸アルキルエステルを95
重量部以上とする単量体混合物100重量部と粘着付与剤
樹脂２〜60重量部を、重合性官能基を２個以上有する反
応性界面活性剤の存在下、水性媒体中で重合させること
を特徴とする粘着付与剤樹脂水性分散体の製造方法であ
る。
重量部以上とする単量体混合物100重量部と粘着付与剤
樹脂２〜60重量部を、重合性官能基を２個以上有する反
応性界面活性剤の存在下、水性媒体中で重合させること
を特徴とする粘着付与剤樹脂水性分散体の製造方法であ
る。
本発明における（メタ）アクリル酸アルキルエステル
とは、アルキル基の炭素数が１〜12個の直鎖または分岐
した脂肪族アルコールの（メタ）アクリル酸エステルで
ある。これらには（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）
アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、
（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸
ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アク
リル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸
ラウリルなどがある。さらに、（メタ）アクリル酸アル
キルエステルと共重合可能な単量体として、（メタ）ア
クリル酸β−ヒドロキシエチルや（メタ）アクリル酸β
−ヒドロキシプロピルなどのヒドロキシル基含有（メ
タ）アクリル酸エステル、アクリル酸、メタクリル酸、
クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸など
のα、β−エチレン性不飽和カルボン酸、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド
などのアクリルアミド誘導体、エチレングリコールジメ
タクリレートやジビニルベンゼンなどのビニル基を２個
以上有する架橋性単量体、酢酸ビニル、スチレン、アク
リロニトリルなども使用できる。
とは、アルキル基の炭素数が１〜12個の直鎖または分岐
した脂肪族アルコールの（メタ）アクリル酸エステルで
ある。これらには（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）
アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、
（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸
ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アク
リル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸
ラウリルなどがある。さらに、（メタ）アクリル酸アル
キルエステルと共重合可能な単量体として、（メタ）ア
クリル酸β−ヒドロキシエチルや（メタ）アクリル酸β
−ヒドロキシプロピルなどのヒドロキシル基含有（メ
タ）アクリル酸エステル、アクリル酸、メタクリル酸、
クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸など
のα、β−エチレン性不飽和カルボン酸、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド
などのアクリルアミド誘導体、エチレングリコールジメ
タクリレートやジビニルベンゼンなどのビニル基を２個
以上有する架橋性単量体、酢酸ビニル、スチレン、アク
リロニトリルなども使用できる。
本発明における粘着付与剤樹脂にはロジン系樹脂、ポ
リテルペン系樹脂、クマロンインデン樹脂、フェノール
樹脂、キシレン樹脂、脂肪族系石油樹脂、芳香族系石油
樹脂などが有り、これらの中の１種または２種以上が使
用できる。
リテルペン系樹脂、クマロンインデン樹脂、フェノール
樹脂、キシレン樹脂、脂肪族系石油樹脂、芳香族系石油
樹脂などが有り、これらの中の１種または２種以上が使
用できる。
ロジン系樹脂としては、商品名で、ガムロジン（天然
ロジン、ハーキュレス社製）、エステルガムＡ（ロジン
エスエル、荒川化学工業（株）製）、エステルガムＨ
（水添ロジンエステル、荒川化学工業（株）製）、ステ
ベライト（水添ロジン、ハーキュレス社製）、ポリペー
ル（重合ロジン、ハーキュレス社製）、ポリペールエス
テル10（重合ロジンエスエル、ハーキュレス社製）など
がある。ポリテルペン樹脂としては、商品名、YSレジン
Ａ（α−ピネン樹脂、安原油脂工業（株）社製）、YSレ
ジンＰX（β−ピネン樹脂、安原油脂工業（株）製）、Y
SポリスターT115（テルペン−フェノール樹脂、安原油
脂工業（株）製）、YSポリスター♯2130（テルペン−フ
ェノール樹脂、安原油脂工業（株）製）などがある。ク
マロンインデン樹脂としては、商品名エスクロン（新日
鉄化学（株）製）などがある。フェノール樹脂として
は、商品名タッキロール（住友化学工業（株）製）、ヒ
タノール（日立化成工業（株）製）などがある。キシレ
ン樹脂としては、商品名、ニカノール（三菱瓦斯化学
（株）製）、リグノール（リグナイト（株）製）などが
ある。脂肪族系石油樹脂としては、商品名クイントン
（日本ゼオン（株）製）、エスコレッツ（エッソ・スタ
ンダード石油（株）製）、ハイレッツ（三井石油化学工
業（株）製）などがある。芳香族系石油樹脂としては、
商品名、ペトライト（ミクニ樹脂化学（株）製）、ネオ
ポリマー（日本石油化学工業（株）製）、ペトロジン
（三井石油化学工業（株）製）などがある。
ロジン、ハーキュレス社製）、エステルガムＡ（ロジン
エスエル、荒川化学工業（株）製）、エステルガムＨ
（水添ロジンエステル、荒川化学工業（株）製）、ステ
ベライト（水添ロジン、ハーキュレス社製）、ポリペー
ル（重合ロジン、ハーキュレス社製）、ポリペールエス
テル10（重合ロジンエスエル、ハーキュレス社製）など
がある。ポリテルペン樹脂としては、商品名、YSレジン
Ａ（α−ピネン樹脂、安原油脂工業（株）社製）、YSレ
ジンＰX（β−ピネン樹脂、安原油脂工業（株）製）、Y
SポリスターT115（テルペン−フェノール樹脂、安原油
脂工業（株）製）、YSポリスター♯2130（テルペン−フ
ェノール樹脂、安原油脂工業（株）製）などがある。ク
マロンインデン樹脂としては、商品名エスクロン（新日
鉄化学（株）製）などがある。フェノール樹脂として
は、商品名タッキロール（住友化学工業（株）製）、ヒ
タノール（日立化成工業（株）製）などがある。キシレ
ン樹脂としては、商品名、ニカノール（三菱瓦斯化学
（株）製）、リグノール（リグナイト（株）製）などが
ある。脂肪族系石油樹脂としては、商品名クイントン
（日本ゼオン（株）製）、エスコレッツ（エッソ・スタ
ンダード石油（株）製）、ハイレッツ（三井石油化学工
業（株）製）などがある。芳香族系石油樹脂としては、
商品名、ペトライト（ミクニ樹脂化学（株）製）、ネオ
ポリマー（日本石油化学工業（株）製）、ペトロジン
（三井石油化学工業（株）製）などがある。
重合性官能基を２個以上有する反応性界面活性剤とし
ては、ポリオキシエチレン系や、リン酸エステル系など
がある。前者はノニオン性界面活性剤で、商品名、ニュ
ーフロンティアＮ−250Z（第一工業製薬（株）製）やニ
ューフロンティアＮ−280A（第一工業製薬（株）製）な
どがあり、後者はアニオン性界面活性剤で、商品名、ニ
ューフロンティアＡ−229E（第一工業製薬（株）製）な
どがある。
ては、ポリオキシエチレン系や、リン酸エステル系など
がある。前者はノニオン性界面活性剤で、商品名、ニュ
ーフロンティアＮ−250Z（第一工業製薬（株）製）やニ
ューフロンティアＮ−280A（第一工業製薬（株）製）な
どがあり、後者はアニオン性界面活性剤で、商品名、ニ
ューフロンティアＡ−229E（第一工業製薬（株）製）な
どがある。
以上の反応性界面活性剤を使用することにより、粒子
内部架橋、および粒子間架橋したエマルション樹脂が得
られる。
内部架橋、および粒子間架橋したエマルション樹脂が得
られる。
本発明の粘着付与剤樹脂水性分散体は乳化重合によっ
て得られる。たとえば、粘着付与剤樹脂を溶解させた単
量体混合物、水、反応性界面活性剤、重合開始剤を撹
拌、乳化した乳化混合物を所定の温度で重合するバッチ
式重合法や、乳化混合物や単量体混合物を反応容器中へ
連続的に滴下する半回分式重合法がある。半回分式重合
法の詳しくは、上記乳化混合物の一部を仕込んだ反応容
器中に、残りの乳化混合物、あるいは単量体混合物を滴
下する方法、水単独あるいは水、重合開始剤、界面活性
剤を仕込んだ反応容器中に乳化混合物や単量体混合物を
滴下する方法などがある。
て得られる。たとえば、粘着付与剤樹脂を溶解させた単
量体混合物、水、反応性界面活性剤、重合開始剤を撹
拌、乳化した乳化混合物を所定の温度で重合するバッチ
式重合法や、乳化混合物や単量体混合物を反応容器中へ
連続的に滴下する半回分式重合法がある。半回分式重合
法の詳しくは、上記乳化混合物の一部を仕込んだ反応容
器中に、残りの乳化混合物、あるいは単量体混合物を滴
下する方法、水単独あるいは水、重合開始剤、界面活性
剤を仕込んだ反応容器中に乳化混合物や単量体混合物を
滴下する方法などがある。
重合開始剤としては、過硫酸アンモニウム、過硫酸カ
リウム、過硫酸ナトリウムなどの過硫酸塩、過硫酸また
は過酸化水素、キュメンハイドロパーオキサイドなどの
過酸化物が使用され、場合によっては、これらにチオ硫
酸ナトリウム、エルソルビン酸、硫酸第１鉄アンモニウ
ムなどの還元剤を併用してレドックス反応で重合させる
こともできる。
リウム、過硫酸ナトリウムなどの過硫酸塩、過硫酸また
は過酸化水素、キュメンハイドロパーオキサイドなどの
過酸化物が使用され、場合によっては、これらにチオ硫
酸ナトリウム、エルソルビン酸、硫酸第１鉄アンモニウ
ムなどの還元剤を併用してレドックス反応で重合させる
こともできる。
また、ドデシルメルカプタンなどのメルカプタン類の
重合調節剤および必要なら緩衝剤としての水溶性塩類を
用いることも可能である。
重合調節剤および必要なら緩衝剤としての水溶性塩類を
用いることも可能である。
重合性官能基を２個以上有する反応性界面活性剤は、
（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分とする単
量体混合物100重量部に対して0.5〜2.0重量部が好まし
い。0.5重量部未満では乳化重合安定性が悪く、重合中
に粒子が凝集したり、あるいは重合安定性が良好でも、
保存中に粘着付与剤樹脂を多分に含んだ比較的大きな粒
子が析出、沈降してしまう。また、2.0重量部を超える
と、粒子間架橋の割合が高くなり、粒子が凝集し、安定
な乳化重合物を得られない。0.5〜2.0重量部において
は、先の不安定な大粒子が安定な粒子と適度に粒子間架
橋し、重合安定性や保存安定性の良好な乳化重合物が得
られる。重合性官能基を２個以上有する反応性界面活性
剤は、それ単独でも、安定な乳化重合物を得ることがで
きるが、より良い安定性を得るためには、アニオン性界
面活性剤と併用することが望ましい。
（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分とする単
量体混合物100重量部に対して0.5〜2.0重量部が好まし
い。0.5重量部未満では乳化重合安定性が悪く、重合中
に粒子が凝集したり、あるいは重合安定性が良好でも、
保存中に粘着付与剤樹脂を多分に含んだ比較的大きな粒
子が析出、沈降してしまう。また、2.0重量部を超える
と、粒子間架橋の割合が高くなり、粒子が凝集し、安定
な乳化重合物を得られない。0.5〜2.0重量部において
は、先の不安定な大粒子が安定な粒子と適度に粒子間架
橋し、重合安定性や保存安定性の良好な乳化重合物が得
られる。重合性官能基を２個以上有する反応性界面活性
剤は、それ単独でも、安定な乳化重合物を得ることがで
きるが、より良い安定性を得るためには、アニオン性界
面活性剤と併用することが望ましい。
粘着付与剤樹脂は、（メタ）アクリル酸アルキルエス
テルを主成分とする単量体混合物100重量部に対して２
重量から60重量部が好ましい。粘着付与剤樹脂が60重量
部を超えると不安定な大粒子が多くなるため、重合性官
能基を２個以上有する反応性界面活性剤を使用しても、
沈降を防ぐことができない。
テルを主成分とする単量体混合物100重量部に対して２
重量から60重量部が好ましい。粘着付与剤樹脂が60重量
部を超えると不安定な大粒子が多くなるため、重合性官
能基を２個以上有する反応性界面活性剤を使用しても、
沈降を防ぐことができない。
（実施例） 以下、実施例により本発明を説明する。例中、部とは
重量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。
重量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。
実施例１ 撹拌機、温度計、還流冷却器、滴下漏斗をそなえた反
応釜にイオン交換水550部を仕込み撹拌しながら昇温す
る。80℃になったら、反応釜に過硫酸アンモニウム１部
を添加し、YSポリスター2100の190部を溶解させたアク
リル酸２−エチルヘキシル280部、アクリル酸ブチル700
部、アクリル酸20部の単量体混合物と、反応性界面活性
剤ニューフロンティアＡ−229E10部、25％アンモニア水
適当量、過硫酸アンモニウム４部、およびイオン交換水
430部を乳化させたプレエマルションを、反応釜内温を8
0℃に保ちながら、２時間にわたって滴下する。滴下終
了後、１時間目および２時間目に、それぞれ過硫酸アン
モニウム１部ずつ添加し、重合を完結させる。
応釜にイオン交換水550部を仕込み撹拌しながら昇温す
る。80℃になったら、反応釜に過硫酸アンモニウム１部
を添加し、YSポリスター2100の190部を溶解させたアク
リル酸２−エチルヘキシル280部、アクリル酸ブチル700
部、アクリル酸20部の単量体混合物と、反応性界面活性
剤ニューフロンティアＡ−229E10部、25％アンモニア水
適当量、過硫酸アンモニウム４部、およびイオン交換水
430部を乳化させたプレエマルションを、反応釜内温を8
0℃に保ちながら、２時間にわたって滴下する。滴下終
了後、１時間目および２時間目に、それぞれ過硫酸アン
モニウム１部ずつ添加し、重合を完結させる。
得られた水性分散体は表１に示すとおり、凝集や粘度
上昇なども無く、重合安定性が良好で有り、長期の保存
においても不安定粒子の析出、沈降も無く、保存安定性
が良好であった。
上昇なども無く、重合安定性が良好で有り、長期の保存
においても不安定粒子の析出、沈降も無く、保存安定性
が良好であった。
無く、保存安定性が良好であった。
比較例１ 実施例１で使用した反応性界面活性剤を使用すること
なく、その代わりにラウリル硫酸ナトリウム15部とポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル20部を使用した
他は実施例１と同様に操作して水性分散体を得た。
なく、その代わりにラウリル硫酸ナトリウム15部とポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル20部を使用した
他は実施例１と同様に操作して水性分散体を得た。
結果は表１に示すとおり、重合安定性は良好であった
が、保存１日後には、YSポリスター2100を多分に含んだ
不安定粒子が、容器底部に析出、沈降し始め、その量は
日増に増え続けた。
が、保存１日後には、YSポリスター2100を多分に含んだ
不安定粒子が、容器底部に析出、沈降し始め、その量は
日増に増え続けた。
比較例２〜４ 実施例１で使用した反応性界面活性剤を使用すること
なく、表１に示す界面活性剤とした他は実施例１と同様
に操作して水性分散体を得た。
なく、表１に示す界面活性剤とした他は実施例１と同様
に操作して水性分散体を得た。
結果は表１に示すとおり保存安定性が不良であった。
実施例２〜６ 実施例１において、単量体混合物組成または粘着付与
剤樹脂を表１に示すように変更した他は実施例１と同様
に操作して水性分散体を得た。
剤樹脂を表１に示すように変更した他は実施例１と同様
に操作して水性分散体を得た。
この水性分散体の評価結果を併せて表１に示した。
〔発明の効果〕 本発明により、重合安定性や保存安定性に優れた粘着
付与剤樹脂水性分散体が得られる。
付与剤樹脂水性分散体が得られる。
本発明で得られた粘着付与性樹脂の水性分散体は粒子
が小さくまた安定であるので、アクリルエマルションの
ような水性粘着剤に配合することにより粘着性の性能向
上に寄与するものである。
が小さくまた安定であるので、アクリルエマルションの
ような水性粘着剤に配合することにより粘着性の性能向
上に寄与するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】（メタ）アクリル酸アルキルエステルを95
重量部以上とする単量体混合物100重量部と粘着剤樹脂
２〜60重量部を、重合性官能基を２個以上有する反応性
界面活性剤の存在下、水性媒体中で重合させることを特
徴とする粘着付与剤樹脂水性分散体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33555690A JP2761433B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 粘着付与剤樹脂水性分散体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33555690A JP2761433B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 粘着付与剤樹脂水性分散体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04202488A JPH04202488A (ja) | 1992-07-23 |
| JP2761433B2 true JP2761433B2 (ja) | 1998-06-04 |
Family
ID=18289904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33555690A Expired - Lifetime JP2761433B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 粘着付与剤樹脂水性分散体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2761433B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06145623A (ja) * | 1992-11-04 | 1994-05-27 | Sekisui Chem Co Ltd | 水分散型アクリル系粘着剤及びこの粘着剤を用いた粘着テープもしくはシート |
| JPH07316522A (ja) * | 1994-05-20 | 1995-12-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | プリントラミネーション用水性接着剤 |
| JP5014572B2 (ja) * | 2004-12-20 | 2012-08-29 | 正彦 阿部 | 重合性界面活性剤およびその製造方法 |
| JP5349031B2 (ja) * | 2008-12-17 | 2013-11-20 | 日本合成化学工業株式会社 | 剥離型水性粘着剤組成物、剥離型水性粘着剤、及びそれを用いた剥離型粘着部材 |
| JP6094115B2 (ja) * | 2012-09-24 | 2017-03-15 | Dic株式会社 | 水性粘着剤及び粘着シート |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP33555690A patent/JP2761433B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04202488A (ja) | 1992-07-23 |
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