JP2635336B2 - 徐放性口腔内用製剤 - Google Patents
徐放性口腔内用製剤Info
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- JP2635336B2 JP2635336B2 JP62248544A JP24854487A JP2635336B2 JP 2635336 B2 JP2635336 B2 JP 2635336B2 JP 62248544 A JP62248544 A JP 62248544A JP 24854487 A JP24854487 A JP 24854487A JP 2635336 B2 JP2635336 B2 JP 2635336B2
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
- A61K9/006—Oral mucosa, e.g. mucoadhesive forms, sublingual droplets; Buccal patches or films; Buccal sprays
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は徐放性口腔内用製剤、更に詳しくは、口腔粘
膜（口内のほお、歯ぐき部分）に付着させて用いられる
粘着性層と薬物層の２層から成る製剤で、長時間にわた
つて付着できかつ薬剤を持続的に放出させることができ
る口腔内用製剤に関する。
膜（口内のほお、歯ぐき部分）に付着させて用いられる
粘着性層と薬物層の２層から成る製剤で、長時間にわた
つて付着できかつ薬剤を持続的に放出させることができ
る口腔内用製剤に関する。
従来技術と発明の解決すべき問題点 従来より、口腔内用製剤として、舌下錠、トローチ
剤、バツカル剤等が知られている。しかし、これらの製
剤は固く、かつある程度厚みを有するため違和感が伴
い、短時間に噛み砕かれたり、飲み下されてしまうた
め、長時間にわたり薬剤を口腔粘膜に投与できる製剤と
しては満足すべきものではない。
剤、バツカル剤等が知られている。しかし、これらの製
剤は固く、かつある程度厚みを有するため違和感が伴
い、短時間に噛み砕かれたり、飲み下されてしまうた
め、長時間にわたり薬剤を口腔粘膜に投与できる製剤と
しては満足すべきものではない。
本発明者らは、口腔粘膜に長時間付着でき、かつ薬剤
を口腔内へ持続的に放出できる徐放性製剤について鋭意
研究を進めたところ、カルボキシビニルポリマーおよび
水不溶性高分子を主成分とする粘着性層に、水不溶性高
分子と水溶性高分子および／または水崩壊性高分子とに
薬剤を配合してなる薬物層を積層すれば、得られるシー
ト状の製剤が口腔粘膜へ容易に密着し、唾液等の分泌液
や飲食、会話等からの影響を受けることなく、長時間に
わたつて口腔粘膜に滞留すると同時に、薬剤が効率的か
つ持続的に放出され、局所的ならびに全身的な持続的投
与に適合しうることを見出し、本発明を完成させるに至
つた。
を口腔内へ持続的に放出できる徐放性製剤について鋭意
研究を進めたところ、カルボキシビニルポリマーおよび
水不溶性高分子を主成分とする粘着性層に、水不溶性高
分子と水溶性高分子および／または水崩壊性高分子とに
薬剤を配合してなる薬物層を積層すれば、得られるシー
ト状の製剤が口腔粘膜へ容易に密着し、唾液等の分泌液
や飲食、会話等からの影響を受けることなく、長時間に
わたつて口腔粘膜に滞留すると同時に、薬剤が効率的か
つ持続的に放出され、局所的ならびに全身的な持続的投
与に適合しうることを見出し、本発明を完成させるに至
つた。
発明の構成および効果 すなわち、本発明は、カルボキシビニルポリマーおよ
び水不溶性高分子を主成分とする粘着性層、および水不
溶性高分子と水溶性高分子および／または水崩壊性高分
子とに薬剤を配合してなる薬物層の２層から成ることを
特徴とする徐放性口腔内用製剤を提供するものである。
び水不溶性高分子を主成分とする粘着性層、および水不
溶性高分子と水溶性高分子および／または水崩壊性高分
子とに薬剤を配合してなる薬物層の２層から成ることを
特徴とする徐放性口腔内用製剤を提供するものである。
本発明で用いるカルボキシビニルポリマーとしては、
たとえばポリアクリル酸もしくはその部分架橋物（たと
えば和光純薬社製「ハイビスワコール」）が挙げられ
る。
たとえばポリアクリル酸もしくはその部分架橋物（たと
えば和光純薬社製「ハイビスワコール」）が挙げられ
る。
本発明で用いる水不溶性高分子としては、たとえばエ
チルセルロース、セルロースアセテート、酢酸ビニル樹
脂、これら以外に錠剤などのコーテイング剤として利用
されている水不溶性メタアクリル酸エステル共重合体
（たとえばメタアクリル酸エチル／メタアクリル酸塩化
トリメチルアンモニウムエチル共重合体、メタアクリル
酸ジメチルアミノエチル／メタクリル酸メチル共重合体
など）が挙げられる。
チルセルロース、セルロースアセテート、酢酸ビニル樹
脂、これら以外に錠剤などのコーテイング剤として利用
されている水不溶性メタアクリル酸エステル共重合体
（たとえばメタアクリル酸エチル／メタアクリル酸塩化
トリメチルアンモニウムエチル共重合体、メタアクリル
酸ジメチルアミノエチル／メタクリル酸メチル共重合体
など）が挙げられる。
本発明で用いる水溶性高分子としては、たとえばポリ
ビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、
ポリビニルアルコールが挙げられる。また、かかる水溶
性高分子に代えてまたは併用して用いる水崩壊性高分子
としては、たとえばヒドロキシプロピルメチルセルロー
スフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースア
セテートサクシネート、セルロースアセテートフタレー
トが挙げられる。
ビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、
ポリビニルアルコールが挙げられる。また、かかる水溶
性高分子に代えてまたは併用して用いる水崩壊性高分子
としては、たとえばヒドロキシプロピルメチルセルロー
スフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースア
セテートサクシネート、セルロースアセテートフタレー
トが挙げられる。
本発明で用いる薬剤としては、口腔内疾患治療用もし
くは全身疾患治療用医薬の、たとえば精神神経用剤、鎮
けい剤、抗ヒスタミン剤、強心剤、利尿剤、血圧降下
剤、口腔疾患用剤、歯科疾患用剤、ビタミン剤、抗生物
質製剤、亜硝酸剤、抗潰瘍剤などが挙げられる。
くは全身疾患治療用医薬の、たとえば精神神経用剤、鎮
けい剤、抗ヒスタミン剤、強心剤、利尿剤、血圧降下
剤、口腔疾患用剤、歯科疾患用剤、ビタミン剤、抗生物
質製剤、亜硝酸剤、抗潰瘍剤などが挙げられる。
本発明における粘着性層は、上記カルボキシビニルポ
リマーおよび水不溶性高分子を主成分とし、これに必要
に応じて多価アルコール（たとえばグリセリン、プロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール、1,3−ブタ
ンジオール、ソルビトールなど）、可塑剤（たとえばヒ
マシ油、グリセリン脂肪酸エステル、クエン酸トリエチ
ル、前記多価アルコールなど）等を適量配合した系で構
成され、通常これらの成分配合物を適当な溶剤（溶剤と
しては各成分を溶解可能で、かつ各成分に対して非活性
であればいずれも使用でき、たとえば水、メタノール、
エタノール、アセトン、塩化メチレンなどの１種または
２種以上の混合物が好ましい）で希釈した組成物（以
下、粘着性層用組成物と称す）から形成される。また粘
着性層に酸化チタン、タルク等の賦形剤、あるいは色素
などの着色剤などを添加してもよい。
リマーおよび水不溶性高分子を主成分とし、これに必要
に応じて多価アルコール（たとえばグリセリン、プロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール、1,3−ブタ
ンジオール、ソルビトールなど）、可塑剤（たとえばヒ
マシ油、グリセリン脂肪酸エステル、クエン酸トリエチ
ル、前記多価アルコールなど）等を適量配合した系で構
成され、通常これらの成分配合物を適当な溶剤（溶剤と
しては各成分を溶解可能で、かつ各成分に対して非活性
であればいずれも使用でき、たとえば水、メタノール、
エタノール、アセトン、塩化メチレンなどの１種または
２種以上の混合物が好ましい）で希釈した組成物（以
下、粘着性層用組成物と称す）から形成される。また粘
着性層に酸化チタン、タルク等の賦形剤、あるいは色素
などの着色剤などを添加してもよい。
上記カルボキシビニルポリマーと水不溶性高分子の配
合重量比は、通常5:1〜500:1（好ましくは50:1〜150:
1）の範囲内で選定すればよい。カルボキシビニルポリ
マーの比率が上記範囲より少ないと、初期粘着が悪く、
また上記範囲より多いと、長時間貼付することができな
くなる傾向にある。更にカルボキシビニルポリマーと水
不溶性高分子の合計量は、通常粘着性層成分全量中10〜
100％（重量％、以下同じ）、好ましくは60〜95％に設
定されておればよい。
合重量比は、通常5:1〜500:1（好ましくは50:1〜150:
1）の範囲内で選定すればよい。カルボキシビニルポリ
マーの比率が上記範囲より少ないと、初期粘着が悪く、
また上記範囲より多いと、長時間貼付することができな
くなる傾向にある。更にカルボキシビニルポリマーと水
不溶性高分子の合計量は、通常粘着性層成分全量中10〜
100％（重量％、以下同じ）、好ましくは60〜95％に設
定されておればよい。
なお、多価アルコールを配合すれば、該粘着性層の柔
軟性を向上させる点で有利であり、この点から粘着性層
成分全量中１〜50％、好ましくは５〜20％の範囲内で配
合すればよい。
軟性を向上させる点で有利であり、この点から粘着性層
成分全量中１〜50％、好ましくは５〜20％の範囲内で配
合すればよい。
本発明における薬物層は、上記水不溶性高分子と水溶
性高分子および／または水崩壊性高分子とに薬剤を配合
し、これに必要に応じて前記可塑剤等を適量配合した系
で構成され、通常これらの成分配合物を粘着性層の場合
と同様な溶剤で希釈した組成物（以下、薬物層用組成物
と称す）から形成される。
性高分子および／または水崩壊性高分子とに薬剤を配合
し、これに必要に応じて前記可塑剤等を適量配合した系
で構成され、通常これらの成分配合物を粘着性層の場合
と同様な溶剤で希釈した組成物（以下、薬物層用組成物
と称す）から形成される。
上記水不溶性高分子の配合量は、通常薬物層成分全量
中10〜95％、好ましくは60〜85％の範囲で選定すればよ
い。10％未満であると、薬物層の保型性が低下して薬剤
の溶出量が多くなり、また95％を越えると、薬剤の溶出
性が低下する傾向にある。
中10〜95％、好ましくは60〜85％の範囲で選定すればよ
い。10％未満であると、薬物層の保型性が低下して薬剤
の溶出量が多くなり、また95％を越えると、薬剤の溶出
性が低下する傾向にある。
上記水溶性高分子および／または水崩壊性高分子の配
合量は、通常薬物層成分全量中１〜80％、好ましくは５
〜20％の範囲で選定すればよい。１％未満であると、薬
剤の溶出量が少なくなり、また80％を越えると、薬物層
の崩壊が進む傾向にある。
合量は、通常薬物層成分全量中１〜80％、好ましくは５
〜20％の範囲で選定すればよい。１％未満であると、薬
剤の溶出量が少なくなり、また80％を越えると、薬物層
の崩壊が進む傾向にある。
このように水不溶性高分子と水溶性高分子および／ま
たは水崩壊性高分子との配合比を変えることにより、薬
剤の溶出速度を適宜に調整することができる。
たは水崩壊性高分子との配合比を変えることにより、薬
剤の溶出速度を適宜に調整することができる。
上記薬剤の配合量は、通常薬物層成分全量中0.1〜50
％の範囲で選定すればよい。
％の範囲で選定すればよい。
なお、可塑剤を配合すれば、該薬物層の柔軟性を向上
させる点で有利であり、この点から薬物層成分全量中１
〜50％、好ましくは５〜10％の範囲内で配合すればよ
い。
させる点で有利であり、この点から薬物層成分全量中１
〜50％、好ましくは５〜10％の範囲内で配合すればよ
い。
本発明に係る徐放性口腔内用製剤は、上記粘着性層お
よび薬物層の２層を積層したことで構成され、以下に示
す手順で製造することができる。
よび薬物層の２層を積層したことで構成され、以下に示
す手順で製造することができる。
たとえば、上述の粘着性層用組成物および薬物層用組
成物をそれぞれ別々に、適当な支持体上に展延し、溶剤
を蒸発揮散せしめて、フイルム状の粘着性層（厚み50〜
150μｍ）と薬物層（厚み50〜200μｍ）を形成し、次い
で両層を順次重ね合せ、密着させた後乾燥する。得られ
る積層シートを所定の寸法、形状に裁断することによ
り、添付図面第１図に示される、粘着性層１および薬物
層２から成る本発明製剤が得られる。なお、別法とし
て、支持体上に形成した粘着性層上に直接、薬物層用組
成物を展延して薬物層を形成してもよい。
成物をそれぞれ別々に、適当な支持体上に展延し、溶剤
を蒸発揮散せしめて、フイルム状の粘着性層（厚み50〜
150μｍ）と薬物層（厚み50〜200μｍ）を形成し、次い
で両層を順次重ね合せ、密着させた後乾燥する。得られ
る積層シートを所定の寸法、形状に裁断することによ
り、添付図面第１図に示される、粘着性層１および薬物
層２から成る本発明製剤が得られる。なお、別法とし
て、支持体上に形成した粘着性層上に直接、薬物層用組
成物を展延して薬物層を形成してもよい。
本発明製剤はシート状の口腔内貼付剤として適用する
ことができ、長時間にわたる持続的な貼付性および薬剤
の放出性を達成することができる。
ことができ、長時間にわたる持続的な貼付性および薬剤
の放出性を達成することができる。
次に実施例、比較例および試験例を挙げて、本発明に
ついて具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
ついて具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
実施例１ （１）粘着性層用組成物 ポリアクリル酸 …5.0g エチルセルロース …1.0g グリセリン脂肪酸エステル 1.0g 酸化チタン …0.4g エタノール …60.0g 上記成分を撹拌下、混練溶解させて均一ペーストとす
る。
る。
（２）薬物層用組成物 酢酸ビニル樹脂 …10.0g ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシ
ネート …2.0g クエン酸トリエチル …0.5g アセトン …10.0g メタノール …2.0g プロスタグランジンE2 …0.1g 上記成分を撹拌下、混練溶解させて均一ペーストとす
る。
ネート …2.0g クエン酸トリエチル …0.5g アセトン …10.0g メタノール …2.0g プロスタグランジンE2 …0.1g 上記成分を撹拌下、混練溶解させて均一ペーストとす
る。
（３）製剤 上記粘着性層用組成物を離型紙上に展延後、乾燥して
厚み100μｍの粘着性層シートを得る。次いで、該粘着
性層シート上に薬物層用組成物を展延し、乾燥させて厚
み100μｍの薬物層を形成する。得られる積層シートを
所定の寸法（1.0cm2）に裁断し、１枚当りプロスタグラ
ンジンE2100μｇを含有する口腔内貼付剤を作成する。
厚み100μｍの粘着性層シートを得る。次いで、該粘着
性層シート上に薬物層用組成物を展延し、乾燥させて厚
み100μｍの薬物層を形成する。得られる積層シートを
所定の寸法（1.0cm2）に裁断し、１枚当りプロスタグラ
ンジンE2100μｇを含有する口腔内貼付剤を作成する。
実施例２ 実施例１と同じ粘着性層用組成物および下記組成物の
薬物層用組成物を用い、実施例１と同様にして口腔内貼
付剤を作成する。
薬物層用組成物を用い、実施例１と同様にして口腔内貼
付剤を作成する。
薬物層用組成物 酢酸ビニル樹脂 …10.0g ヒドロキシプロピルメチルセルロース …1.0g クエン酸トリエチル …0.5g 塩化メチレン …20.0g メタノール …10.0g プロスタグランジンE1 …0.1g 実施例３ 実施例１と同じ粘着性層用組成物および下記組成の薬
物層用組成物を用い、実施例１と同様にして口腔内貼付
剤を作成する。
物層用組成物を用い、実施例１と同様にして口腔内貼付
剤を作成する。
薬物層用組成物 酢酸ビニル樹脂 …10.0g セルロースアセテートフタレート …1.0g ポリビニルアルコール …0.5g ポリエチレングリコール …0.5g アセトン …6.0g メタノール …14.0g プロスタグランジンF2α …0.1g 実施例４ 下記組成の粘着性層用組成物および薬物層用組成物を
用い、実施例１と同様にして口腔内貼付剤を作成する。
用い、実施例１と同様にして口腔内貼付剤を作成する。
粘着性層用組成物 ポリアクリル酸 …5.0g エチルセルロース …0.2g ヒマシ油 …0.5g エタノール …60.0g 薬物層用組成物 セルロースアセテート …10.0g セルロースアセテートフタレート …1.0g トリアセチン …2.0g 塩化デカリニウム …0.1g アセトン …30.0g 実施例５ 実施例１と同じ粘着性層用組成物および下記組成の薬
物層用組成物を用い、実施例１と同様にして口腔内貼付
剤を作成する。
物層用組成物を用い、実施例１と同様にして口腔内貼付
剤を作成する。
薬物層用組成物 酢酸ビニル樹脂 …10.0g ポリビニルピロリドンＫ−90 …2.0g エチルセルロース …0.2g ポリエチレングリコール400 …0.5g エタノール …30.0g プロスタグランジンE2 …20mg 実施例６ 実施例１と同じ粘着性層用組成物および下記組成の薬
物層用組成物を用い、実施例１と同様にして口腔内貼付
剤を作成する。
物層用組成物を用い、実施例１と同様にして口腔内貼付
剤を作成する。
薬物層用組成物 酢酸ビニル樹脂 …10.0g ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシ
ネート …1.0g クエン酸トリエチル …0.5g アセトン …15.0g メタノール …5.0g プロスタグランジンE2 …100mg 実施例７ 実施例１と同じ粘着性層用組成物および下記組成の薬
物層用組成物を用い、実施例１と同様にして口腔内貼付
剤を作成する。
ネート …1.0g クエン酸トリエチル …0.5g アセトン …15.0g メタノール …5.0g プロスタグランジンE2 …100mg 実施例７ 実施例１と同じ粘着性層用組成物および下記組成の薬
物層用組成物を用い、実施例１と同様にして口腔内貼付
剤を作成する。
薬物層用組成物 酢酸ビニル樹脂 …10.0g ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシ
ネート …0.25g クエン酸トリエチル …0.5g アセトン …15.0g メタノール …5.0g プロスタグランジンE2 …100mg 比較例１ 実施例１と同じ粘着性層用組成物および下記組成の薬
物層用組成物を用い、実施例１と同様にして口腔内貼付
剤を作成する。
ネート …0.25g クエン酸トリエチル …0.5g アセトン …15.0g メタノール …5.0g プロスタグランジンE2 …100mg 比較例１ 実施例１と同じ粘着性層用組成物および下記組成の薬
物層用組成物を用い、実施例１と同様にして口腔内貼付
剤を作成する。
薬物層用組成物 酢酸ビニル樹脂 …10.0g クエン酸トリエチル …0.5g アセトン …10.0g メタノール …2.0g プロスタグランジンE2 …0.1g 試験例１ 実施例１および比較例１の製剤について溶出試験を行
い、薬剤の放出速度および放出持続性を比較した。試験
方法は日局XI回転バスケツト法に準拠し、媒液100mlを
用いて、回転数25rpm、温度37℃で行つた。結果を第２
図に示す。
い、薬剤の放出速度および放出持続性を比較した。試験
方法は日局XI回転バスケツト法に準拠し、媒液100mlを
用いて、回転数25rpm、温度37℃で行つた。結果を第２
図に示す。
試験例２ 実施例１の製剤を雑犬に適用し、アスピリン潰瘍に対
する有効性を調べた。第３図に示す結果より、アスピリ
ン潰瘍の有意な抑制が認められる。なお、潰瘍係数は以
下の通りである［岡部 進ら著「日薬理誌」（78巻、54
9〜555頁、1981年）参照〕。潰瘍係数 総潰瘍面積（mm2） １ １〜120 ２ 121〜240 ３ 241〜360 ４ 361〜480 ５ 480＜ 試験例３ 実施例５および6,7の製剤について、試験例１と同様
な方法で溶出試験を行つた。結果を第４図および第５図
に示す。
する有効性を調べた。第３図に示す結果より、アスピリ
ン潰瘍の有意な抑制が認められる。なお、潰瘍係数は以
下の通りである［岡部 進ら著「日薬理誌」（78巻、54
9〜555頁、1981年）参照〕。潰瘍係数 総潰瘍面積（mm2） １ １〜120 ２ 121〜240 ３ 241〜360 ４ 361〜480 ５ 480＜ 試験例３ 実施例５および6,7の製剤について、試験例１と同様
な方法で溶出試験を行つた。結果を第４図および第５図
に示す。
第１図は本発明製剤の一例を示す正面図、第２図は試験
例１で行つた薬剤溶出比較試験の結果を示すグラフ、第
３図は試験例２で行つた犬アスピリン潰瘍に対する本発
明製剤の抑制効果を示すグラフ、並びに第４および５図
は試験例３で行つた薬剤溶出比較試験の結果を示すグラ
フである。 １……粘着性層、２……薬物層
例１で行つた薬剤溶出比較試験の結果を示すグラフ、第
３図は試験例２で行つた犬アスピリン潰瘍に対する本発
明製剤の抑制効果を示すグラフ、並びに第４および５図
は試験例３で行つた薬剤溶出比較試験の結果を示すグラ
フである。 １……粘着性層、２……薬物層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−79916（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−62012（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−56420（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−118414（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−178513（ＪＰ，Ａ) 実開 昭58−1423（ＪＰ，Ｕ)
Claims (2)
- 【請求項１】カルボキシビニルポリマーとエチルセルロ
ース、セルロースアセテート、酢酸ビニル樹脂および水
溶性メタアクリル酸共重合体から選ばれる水不溶性高分
子の１種以上とを主成分とする粘着性層、およびエチル
セルロース、セルロースアセテート、酢酸ビニル樹脂お
よび水溶性メタアクリル酸共重合体から選ばれる水不溶
性高分子の１種以上とポリビニルピロリドン、ヒドロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース、メチルセルロースおよびポリビニルアルコールか
ら選ばれる水溶性高分子の１種以上および／またはヒド
ロキシプロピルメチルセルロースフタレート、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロースアセテートサクシネートお
よびセルロースアセテートフタレートから選ばれる水崩
壊性高分子の１種以上とに薬剤を配合してなる薬物層の
２層からなることを特徴とする徐放性口腔内用製剤。 - 【請求項２】該粘着性層がカルボキシビニルポリマーと
エチルセルロースを主成分とし、該薬物層が酢酸ビニル
樹脂とポリビニルピロリドンおよび／またはヒドロキシ
プロピルメチルセルロースアセテートサクシネートまた
はセルロースアセテートフタレートとを含有し、これに
薬剤を配合してなる特許請求の範囲第１項に記載の製
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62248544A JP2635336B2 (ja) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 徐放性口腔内用製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62248544A JP2635336B2 (ja) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 徐放性口腔内用製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6490121A JPS6490121A (en) | 1989-04-06 |
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