JP2614002B2 - 剥離性基材の製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は剥離性基材の製造方法
に関する。この発明により得られる剥離性基材は、たと
えば、コーティングズの第５巻（ＣＯＡＴＩＮＧＳ，
Ｖ）の４２７〜４４２ページ［米国ニュージャージー州
ウィッパニーのスカイスト株式会社１９９２年５月発行
（ＳＫＥＩＳＴ ＩＮＣＯＲＰＯＲＡＴＥＤ ＷＨＩＰ
ＰＡＮＹ，ＮＥＷ ＪＥＲＳＥＹ ０７９８１．ＭＡ
Ｙ．１９９２］に記載されている分野に利用でき、主と
して紙やプラスチックフィルムを基材とする感圧粘着テ
ープまたはシートとして用いられる。
に関する。この発明により得られる剥離性基材は、たと
えば、コーティングズの第５巻（ＣＯＡＴＩＮＧＳ，
Ｖ）の４２７〜４４２ページ［米国ニュージャージー州
ウィッパニーのスカイスト株式会社１９９２年５月発行
（ＳＫＥＩＳＴ ＩＮＣＯＲＰＯＲＡＴＥＤ ＷＨＩＰ
ＰＡＮＹ，ＮＥＷ ＪＥＲＳＥＹ ０７９８１．ＭＡ
Ｙ．１９９２］に記載されている分野に利用でき、主と
して紙やプラスチックフィルムを基材とする感圧粘着テ
ープまたはシートとして用いられる。
【０００２】
【従来の技術】一般に、シート状基材（または支持体）
の片面または両面に粘着剤を塗布してなる、感圧粘着テ
ープ、シート等の感圧粘着体においては、その粘着剤塗
布面（粘着面）の保護のために、粘着剤塗布面に剥離紙
などの剥離シートを粘着する。感圧粘着体がテープやシ
ートなどの形態である場合にはロール状に巻いて保存さ
れるが、この場合、上側に巻く感圧粘着体の粘着剤塗布
面を下側に巻いた感圧粘着体の基材の背面（ここで基材
の背面とは粘着剤塗布面の裏側の面である）に粘着する
ことが行われる。上記剥離シートの表面（ここで剥離シ
ートの表面とは粘着剤塗布面が粘着される面である）
や、ロール状に巻いて保存される感圧粘着体の基材の背
面には、使用時における剥離性を良くするために剥離剤
が塗布される。
の片面または両面に粘着剤を塗布してなる、感圧粘着テ
ープ、シート等の感圧粘着体においては、その粘着剤塗
布面（粘着面）の保護のために、粘着剤塗布面に剥離紙
などの剥離シートを粘着する。感圧粘着体がテープやシ
ートなどの形態である場合にはロール状に巻いて保存さ
れるが、この場合、上側に巻く感圧粘着体の粘着剤塗布
面を下側に巻いた感圧粘着体の基材の背面（ここで基材
の背面とは粘着剤塗布面の裏側の面である）に粘着する
ことが行われる。上記剥離シートの表面（ここで剥離シ
ートの表面とは粘着剤塗布面が粘着される面である）
や、ロール状に巻いて保存される感圧粘着体の基材の背
面には、使用時における剥離性を良くするために剥離剤
が塗布される。
【０００３】従来、剥離剤としては、シリコーン系、長
鎖アルキル系のものが工業的に製造され、感圧粘着テー
プ、シートなどに利用されている。シリコーン系剥離剤
を用いた場合は、通常、縮合または付加反応を利用し架
橋しているため、耐熱性、耐溶剤性、耐水性が優れ、か
つ、その低表面活性のため高剥離性能を有しているが、
再粘着性や、筆記性に問題があり、かつ、粘着層への剥
離剤の移行により感圧粘着テープ、シート等の粘着力を
劣化させるという問題がある。このため、近年、再粘着
性や筆記性に優れた中程度の剥離性能を有する長鎖アル
キル系剥離剤が注目されている。長鎖アルキル系の剥離
剤としては具体的には、ポリビニルアルコール−オクタ
デシルイソシアネート付加物（特公昭２９−７３３３号
広報）、ポリエチレンイミン−オクタデシルイソシアネ
ート付加物（特公昭４０−１７６６１号広報）等があ
り、一般的にこれらは、溶剤に希釈し塗布するが、近年
これら長鎖アルキル系剥離剤の水分散体（特開平３−５
０２７９号、特開平３−８６７７６号）を水希釈し塗布
することも検討されている。
鎖アルキル系のものが工業的に製造され、感圧粘着テー
プ、シートなどに利用されている。シリコーン系剥離剤
を用いた場合は、通常、縮合または付加反応を利用し架
橋しているため、耐熱性、耐溶剤性、耐水性が優れ、か
つ、その低表面活性のため高剥離性能を有しているが、
再粘着性や、筆記性に問題があり、かつ、粘着層への剥
離剤の移行により感圧粘着テープ、シート等の粘着力を
劣化させるという問題がある。このため、近年、再粘着
性や筆記性に優れた中程度の剥離性能を有する長鎖アル
キル系剥離剤が注目されている。長鎖アルキル系の剥離
剤としては具体的には、ポリビニルアルコール−オクタ
デシルイソシアネート付加物（特公昭２９−７３３３号
広報）、ポリエチレンイミン−オクタデシルイソシアネ
ート付加物（特公昭４０−１７６６１号広報）等があ
り、一般的にこれらは、溶剤に希釈し塗布するが、近年
これら長鎖アルキル系剥離剤の水分散体（特開平３−５
０２７９号、特開平３−８６７７６号）を水希釈し塗布
することも検討されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記従来の長鎖アルキ
ル系剥離剤は、耐熱性が低く、しかも粘着層への剥離剤
の移行により感圧粘着テープ、シートなどの粘着力を劣
化させるという問題があった。そこで、この発明は、被
塗布物にも塗布しやすく、しかも耐熱性が高く、粘着層
への移行が起こりにくい剥離剤層を形成する剥離性基材
の製造方法を提供することを課題とする。
ル系剥離剤は、耐熱性が低く、しかも粘着層への剥離剤
の移行により感圧粘着テープ、シートなどの粘着力を劣
化させるという問題があった。そこで、この発明は、被
塗布物にも塗布しやすく、しかも耐熱性が高く、粘着層
への移行が起こりにくい剥離剤層を形成する剥離性基材
の製造方法を提供することを課題とする。
【０００５】発明者らは上記のような事情を考慮し従来
の長鎖アルキル系剥離剤の欠点について鋭意検討し、こ
の発明を完成するに至った。すなわちこの発明にかかる
剥離剤性基材の製造方法は、基材の少なくとも片面に剥
離剤層を有する剥離性基材の製造方法であって、（Ａ）
複数個の活性水素含有アミノ基を有するポリアミン化合
物（ａ１）１分子に対して炭素数８以上の長鎖アルキル
モノイソシアネート化合物（ａ２）分子複数個の割合で
の（ａ１）と（ａ２）の付加反応によって得られる長鎖
アルキル付加化合物、ならびに、（Ｂ）アミノ基の活性
水素と反応できる官能基を１分子中に２個以上持つ化合
物のうち少なくとも１つ、を含んでなる剥離剤組成物を
前記基材の少なくとも片面に塗布後、前記両化合物
（Ａ）と（Ｂ）とを反応させて剥離剤層を形成すること
を特徴とする。剥離剤組成物中において、化合物（Ａ）
および化合物（Ｂ）が、水に溶解または分散しているも
のであることも可能である。
の長鎖アルキル系剥離剤の欠点について鋭意検討し、こ
の発明を完成するに至った。すなわちこの発明にかかる
剥離剤性基材の製造方法は、基材の少なくとも片面に剥
離剤層を有する剥離性基材の製造方法であって、（Ａ）
複数個の活性水素含有アミノ基を有するポリアミン化合
物（ａ１）１分子に対して炭素数８以上の長鎖アルキル
モノイソシアネート化合物（ａ２）分子複数個の割合で
の（ａ１）と（ａ２）の付加反応によって得られる長鎖
アルキル付加化合物、ならびに、（Ｂ）アミノ基の活性
水素と反応できる官能基を１分子中に２個以上持つ化合
物のうち少なくとも１つ、を含んでなる剥離剤組成物を
前記基材の少なくとも片面に塗布後、前記両化合物
（Ａ）と（Ｂ）とを反応させて剥離剤層を形成すること
を特徴とする。剥離剤組成物中において、化合物（Ａ）
および化合物（Ｂ）が、水に溶解または分散しているも
のであることも可能である。
【０００６】この発明において用いられるポリアミン化
合物（ａ1 ）は、複数の活性水素含有アミノ基［第１級
アミノ基（−ＮＨ2 ）および／または第２級アミノ基
（−ＮＨ−）］を有している活性水素含有ポリアミン化
合物であり、該アミノ基と水酸基の両方を有していても
よい。活性水素含有アミノ基と水酸基は、長鎖アルキル
モノイソシアネート化合物（ａ2 ）のイソシアネート基
との反応点である。
合物（ａ1 ）は、複数の活性水素含有アミノ基［第１級
アミノ基（−ＮＨ2 ）および／または第２級アミノ基
（−ＮＨ−）］を有している活性水素含有ポリアミン化
合物であり、該アミノ基と水酸基の両方を有していても
よい。活性水素含有アミノ基と水酸基は、長鎖アルキル
モノイソシアネート化合物（ａ2 ）のイソシアネート基
との反応点である。
【０００７】上記活性水素含有ポリアミン化合物は、た
とえば、ポリアルキレンイミン、ポリアルキレンポリア
ミン、ポリビニルアミン、ポリアリルアミン、それらの
ポリアミンをアルキレンオキシドで開環付加したりまた
はヒドロキシルアルキル（メタ）アクリレートなどをマ
イケル付加的に付加したりして変性された水酸基含有活
性水素含有ポリアミンなどから選ばれる１種または２種
以上の混合物である。ポリアルキレンイミンとは、一般
的に、エチレンイミン、プロピレンイミンなどのアルキ
レンイミンをイオン重合する方法や、オキサゾリンを重
合させた後に部分加水分解または完全加水分解する方法
などで製造され、具体的にはポリエチレンイミン、ポリ
プロピレンイミン、ポリエチレンプロピレンイミンなど
が挙げられる。ポリアルキレンポリアミンの具体例とし
ては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン、エチレンジアミンとエ
ピクロルヒドリンとの縮合物などが挙げられる。またポ
リビニルアミン、ポリアリルアミンまたはその変性物と
しては、無変性のポリビニルアミン、ポリアリルアミン
の他に、共重合性モノマーとしてエチレン、プロピレン
などのオレフィン、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリ
ルアミド類、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、イタコン酸などの不飽和カルボン酸お
よびそのエステルや無水物、ビニルスルホン酸などのス
ルホン酸モノマー、ジメチルアミノエチル（メタ）アク
リレート、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、ビニ
ルスクシンイミドなどのカチオン変性モノマー、アリル
アルコールなどの群から選ばれる１種または２種以上の
モノマーを含むポリビニルアミン、ポリアリルアミンの
共重合変性物が挙げられる。またこれらポリビニルアミ
ン、ポリアリルアミンまたはそれらの変性物に、さらに
変性を施したものでも良い。これらポリアルキレンイミ
ン、ポリアルキレンポリアミン、ポリビニルアミン、ポ
リアリルアミン等の活性水素含有ポリアミン化合物群か
ら選ばれる１種または２種以上の混合物を用いることが
できる。
とえば、ポリアルキレンイミン、ポリアルキレンポリア
ミン、ポリビニルアミン、ポリアリルアミン、それらの
ポリアミンをアルキレンオキシドで開環付加したりまた
はヒドロキシルアルキル（メタ）アクリレートなどをマ
イケル付加的に付加したりして変性された水酸基含有活
性水素含有ポリアミンなどから選ばれる１種または２種
以上の混合物である。ポリアルキレンイミンとは、一般
的に、エチレンイミン、プロピレンイミンなどのアルキ
レンイミンをイオン重合する方法や、オキサゾリンを重
合させた後に部分加水分解または完全加水分解する方法
などで製造され、具体的にはポリエチレンイミン、ポリ
プロピレンイミン、ポリエチレンプロピレンイミンなど
が挙げられる。ポリアルキレンポリアミンの具体例とし
ては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン、エチレンジアミンとエ
ピクロルヒドリンとの縮合物などが挙げられる。またポ
リビニルアミン、ポリアリルアミンまたはその変性物と
しては、無変性のポリビニルアミン、ポリアリルアミン
の他に、共重合性モノマーとしてエチレン、プロピレン
などのオレフィン、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリ
ルアミド類、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、イタコン酸などの不飽和カルボン酸お
よびそのエステルや無水物、ビニルスルホン酸などのス
ルホン酸モノマー、ジメチルアミノエチル（メタ）アク
リレート、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、ビニ
ルスクシンイミドなどのカチオン変性モノマー、アリル
アルコールなどの群から選ばれる１種または２種以上の
モノマーを含むポリビニルアミン、ポリアリルアミンの
共重合変性物が挙げられる。またこれらポリビニルアミ
ン、ポリアリルアミンまたはそれらの変性物に、さらに
変性を施したものでも良い。これらポリアルキレンイミ
ン、ポリアルキレンポリアミン、ポリビニルアミン、ポ
リアリルアミン等の活性水素含有ポリアミン化合物群か
ら選ばれる１種または２種以上の混合物を用いることが
できる。
【０００８】この発明において用いる長鎖アルキルモノ
イソシアネート化合物（ａ2）は、８以上の炭素数、好
ましくは１２〜３０の炭素数を有するモノイソシアネー
ト化合物であり、具体的にはドデシルイソシアネート、
トリデシルイソシアネート、テトラデシルイソシアネー
ト、ペンタデシルイソシアネート、ヘキサデシルイソシ
アネート、オクタデシルイソシアネート、ノナデシルイ
ソシアネート、エイコシルイソシアネートなどの長鎖ア
ルキルモノイソシアネートが挙げられる。これら長鎖ア
ルキルモノイソシアネート化合物群から選ばれる１種ま
たは２種以上の混合物を用いることができる。化合物
（ａ2）の炭素数が８未満だと剥離性能が発揮されない
という問題点がある。
イソシアネート化合物（ａ2）は、８以上の炭素数、好
ましくは１２〜３０の炭素数を有するモノイソシアネー
ト化合物であり、具体的にはドデシルイソシアネート、
トリデシルイソシアネート、テトラデシルイソシアネー
ト、ペンタデシルイソシアネート、ヘキサデシルイソシ
アネート、オクタデシルイソシアネート、ノナデシルイ
ソシアネート、エイコシルイソシアネートなどの長鎖ア
ルキルモノイソシアネートが挙げられる。これら長鎖ア
ルキルモノイソシアネート化合物群から選ばれる１種ま
たは２種以上の混合物を用いることができる。化合物
（ａ2）の炭素数が８未満だと剥離性能が発揮されない
という問題点がある。
【０００９】この発明において用いられる長鎖アルキル
付加化合物（Ａ）は、上記ポリアミン化合物（ａ1）と
長鎖アルキルモノイソシアネート化合物（ａ2）を、
（ａ1）１分子に対して（ａ2）分子複数個の割合で付加
反応させて得られるものである。この付加反応では、化
合物（ａ1）の有する活性水素アミノ基と化合物（ａ2）
の有するイソシアネート基とが反応して尿素結合を形成
する。化合物（ａ1）が水酸基を持つ場合には、この水
酸基と化合物（ａ2）の有するイソシアネート基とが反
応してウレタン結合を形成する。化合物（Ａ）を製造す
るにあたって、一般的にはトルエン、キシレンなどの芳
香族系有機溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル系有機溶剤、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素系
有機溶剤、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素系有機溶剤な
どの有機溶剤中で付加反応がおこなわれ、有機溶剤の溶
液として長鎖アルキル付加化合物（Ａ）を得ることがで
きる。付加反応の条件は特に制限はないが、室温から１
５０℃くらいの温度で付加反応を実施するのが一般的で
ある。化合物（ａ1）に対する化合物（ａ2）の付加率に
は特に限定はないが、化合物（ａ1）の有する活性水素
含有基［第１級アミノ基（−ＮＨ2）、第２級アミノ基
（−ＮＨ−）および水酸基（−ＯＨ）の合計］に対して
０．６〜１．３モル当量、好ましくは０．８〜１．１モ
ル当量の割合で化合物（ａ2）を付加することが好まし
い。化合物（ａ2）の付加率が０．６よりも少ないと剥
離剤の剥離性能が劣るおそれがあり、１．３モル当量よ
り多いと未反応の化合物（ａ2）が残存し、感圧粘着体
等の粘着剤の粘着力を劣化させるおそれ等がある。
付加化合物（Ａ）は、上記ポリアミン化合物（ａ1）と
長鎖アルキルモノイソシアネート化合物（ａ2）を、
（ａ1）１分子に対して（ａ2）分子複数個の割合で付加
反応させて得られるものである。この付加反応では、化
合物（ａ1）の有する活性水素アミノ基と化合物（ａ2）
の有するイソシアネート基とが反応して尿素結合を形成
する。化合物（ａ1）が水酸基を持つ場合には、この水
酸基と化合物（ａ2）の有するイソシアネート基とが反
応してウレタン結合を形成する。化合物（Ａ）を製造す
るにあたって、一般的にはトルエン、キシレンなどの芳
香族系有機溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル系有機溶剤、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素系
有機溶剤、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素系有機溶剤な
どの有機溶剤中で付加反応がおこなわれ、有機溶剤の溶
液として長鎖アルキル付加化合物（Ａ）を得ることがで
きる。付加反応の条件は特に制限はないが、室温から１
５０℃くらいの温度で付加反応を実施するのが一般的で
ある。化合物（ａ1）に対する化合物（ａ2）の付加率に
は特に限定はないが、化合物（ａ1）の有する活性水素
含有基［第１級アミノ基（−ＮＨ2）、第２級アミノ基
（−ＮＨ−）および水酸基（−ＯＨ）の合計］に対して
０．６〜１．３モル当量、好ましくは０．８〜１．１モ
ル当量の割合で化合物（ａ2）を付加することが好まし
い。化合物（ａ2）の付加率が０．６よりも少ないと剥
離剤の剥離性能が劣るおそれがあり、１．３モル当量よ
り多いと未反応の化合物（ａ2）が残存し、感圧粘着体
等の粘着剤の粘着力を劣化させるおそれ等がある。
【００１０】必要であれば、このように付加反応して得
られた反応混合溶液を、メタノール、イソプロピルアル
コール、アセトンなどの親水性溶媒と混合して長鎖アル
キル付加化合物（Ａ）を析出させた後、濾過、乾燥する
ことにより化合物（Ａ）を粉体として得ることもでき
る。さらに、これら長鎖アルキル付加化合物は、たとえ
ば特開平３−８６７７６号に記載されているような後分
散による製造方法または、特開平３−５０２７９号に記
載されているような反応分散による製造方法によって、
水分散体として得られたものでも良い。
られた反応混合溶液を、メタノール、イソプロピルアル
コール、アセトンなどの親水性溶媒と混合して長鎖アル
キル付加化合物（Ａ）を析出させた後、濾過、乾燥する
ことにより化合物（Ａ）を粉体として得ることもでき
る。さらに、これら長鎖アルキル付加化合物は、たとえ
ば特開平３−８６７７６号に記載されているような後分
散による製造方法または、特開平３−５０２７９号に記
載されているような反応分散による製造方法によって、
水分散体として得られたものでも良い。
【００１１】この発明において用いられる化合物（Ｂ）
は、アミノ基の活性水素と反応できる官能基を１分子中
に２個以上持つものである。たとえば、多価イソシアネ
ート化合物、ブロックド多価イソシアネート化合物、多
価エポキシ化合物、多価アクリロイル化合物、多価カル
ボニル化合物、多価活性エステル化合物、多価メチロー
ル化合物、多価イオン金属および、多価アジリジン化合
物などが用いられ、またこれらアミノ基の活性水素と反
応できる異なる官能基を１分子内に持つ化合物でも良
い。多価イソシアネート化合物としては、１，６−ヘキ
サメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート、トルエンジイソシアネートなどの脂
肪族、脂環族、芳香族多価イソシアネート類および、こ
れらの三量体、変性体なども含む。さらにブロックド多
価イソシアネート化合物としては前記多価イソシアネー
ト化合物を、フェノール、オキシム、カプロラクタム、
亜硫酸水素ナトリウムなどのブロック化剤にてブロック
化した化合物である。さらに多価エポキシ化合物として
は、多価アルコール化合物、多価フェノール化合物、多
価アミノ化合物のグリシジルエーテル化合物、多価カル
ボニル化合物のグリシジルエステル化合物、具体的には
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテル、エチレングリコールジ
グリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジ
ルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グ
リセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテト
ラグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグ
リシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシ
ジルエーテル、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラグリシジルｍ−
キシレンジアミン、１,３−ビス（Ｎ,Ｎ'−ジグリシジ
ルアミノメチル）シクロヘキサン、ノボラックエポキ
シ、およびこれらの変性物などの化合物である。さらに
多価アクリロイル化合物としては、末端に多価の水酸基
を持つ化合物、たとえば多価アルコール化合物、ポリ
（またはオリゴ）エステル化合物、ポリ（またはオリ
ゴ）ウレタン化合物と、（メタ）アクリル酸などの不飽
和結合を持つ不飽和基含有カルボン酸を脱水反応により
エステル結合させた多価アクリロイル化合物である。具
体的にはエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、グリセロール
トリ（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、２,２−ビス［４−（（メタ）アクリロ
キシエトキシ）フェニル］プロパンなどの化合物であ
る。さらに多価カルボニル化合物としては、グリオキザ
ール、グルタルアルデヒドなどの化合物である。さらに
多価活性エステル化合物としては、シュウ酸ジエステ
ル、マロン酸ジエステルなどの化合物である。さらに多
価メチロール化合物としては、多価のアミノ化合物のア
ミノ基とホルムアルデヒドとを付加縮合し、メチロール
基を導入した化合物で、一般にメラミン樹脂、ベンゾグ
アナミン樹脂、尿素樹脂などの化合物である。さらに多
価アジリジン化合物としては、たとえば上記多価イソシ
アネート化合物、多価エポキシ化合物や、多価アクリロ
イル化合物などとエチレンイミンやプロピレンイミンな
どのアルキレンイミン化合物を付加させた多価アジリジ
ン化合物である。具体的にはトリメチロールプロパント
リス［β（Ｎ−アジリジニル）プロピオネート］、トリ
メチロールプロパントリス［β（Ｎ−２−メチルアジリ
ジニル）プロピオネート］、ペンタエリスリトールトリ
ス［β（Ｎ−２−メチルアジリジニル）プロピオネー
ト］、１,６−ヘキサメチレンジエチルウレア、ジフェ
ニルメタン−ｂｉｓ−４,４'−Ｎ,Ｎ'−ジエチルウレア
などの化合物である。さらにアミノ基の活性水素と反応
できる異なる官能基を１分子内に持つ化合物としては、
たとえばグリシジル（メタ）アクリレート、２（１−ア
ジリジニル）エチル（メタ）アクリレート、メチルアク
リルアミドグリコレートメチルエーテル、イソシアネー
トエチル（メタ）アクリレートなどの化合物がある。
は、アミノ基の活性水素と反応できる官能基を１分子中
に２個以上持つものである。たとえば、多価イソシアネ
ート化合物、ブロックド多価イソシアネート化合物、多
価エポキシ化合物、多価アクリロイル化合物、多価カル
ボニル化合物、多価活性エステル化合物、多価メチロー
ル化合物、多価イオン金属および、多価アジリジン化合
物などが用いられ、またこれらアミノ基の活性水素と反
応できる異なる官能基を１分子内に持つ化合物でも良
い。多価イソシアネート化合物としては、１，６−ヘキ
サメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート、トルエンジイソシアネートなどの脂
肪族、脂環族、芳香族多価イソシアネート類および、こ
れらの三量体、変性体なども含む。さらにブロックド多
価イソシアネート化合物としては前記多価イソシアネー
ト化合物を、フェノール、オキシム、カプロラクタム、
亜硫酸水素ナトリウムなどのブロック化剤にてブロック
化した化合物である。さらに多価エポキシ化合物として
は、多価アルコール化合物、多価フェノール化合物、多
価アミノ化合物のグリシジルエーテル化合物、多価カル
ボニル化合物のグリシジルエステル化合物、具体的には
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテル、エチレングリコールジ
グリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジ
ルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グ
リセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテト
ラグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグ
リシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシ
ジルエーテル、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラグリシジルｍ−
キシレンジアミン、１,３−ビス（Ｎ,Ｎ'−ジグリシジ
ルアミノメチル）シクロヘキサン、ノボラックエポキ
シ、およびこれらの変性物などの化合物である。さらに
多価アクリロイル化合物としては、末端に多価の水酸基
を持つ化合物、たとえば多価アルコール化合物、ポリ
（またはオリゴ）エステル化合物、ポリ（またはオリ
ゴ）ウレタン化合物と、（メタ）アクリル酸などの不飽
和結合を持つ不飽和基含有カルボン酸を脱水反応により
エステル結合させた多価アクリロイル化合物である。具
体的にはエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、グリセロール
トリ（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、２,２−ビス［４−（（メタ）アクリロ
キシエトキシ）フェニル］プロパンなどの化合物であ
る。さらに多価カルボニル化合物としては、グリオキザ
ール、グルタルアルデヒドなどの化合物である。さらに
多価活性エステル化合物としては、シュウ酸ジエステ
ル、マロン酸ジエステルなどの化合物である。さらに多
価メチロール化合物としては、多価のアミノ化合物のア
ミノ基とホルムアルデヒドとを付加縮合し、メチロール
基を導入した化合物で、一般にメラミン樹脂、ベンゾグ
アナミン樹脂、尿素樹脂などの化合物である。さらに多
価アジリジン化合物としては、たとえば上記多価イソシ
アネート化合物、多価エポキシ化合物や、多価アクリロ
イル化合物などとエチレンイミンやプロピレンイミンな
どのアルキレンイミン化合物を付加させた多価アジリジ
ン化合物である。具体的にはトリメチロールプロパント
リス［β（Ｎ−アジリジニル）プロピオネート］、トリ
メチロールプロパントリス［β（Ｎ−２−メチルアジリ
ジニル）プロピオネート］、ペンタエリスリトールトリ
ス［β（Ｎ−２−メチルアジリジニル）プロピオネー
ト］、１,６−ヘキサメチレンジエチルウレア、ジフェ
ニルメタン−ｂｉｓ−４,４'−Ｎ,Ｎ'−ジエチルウレア
などの化合物である。さらにアミノ基の活性水素と反応
できる異なる官能基を１分子内に持つ化合物としては、
たとえばグリシジル（メタ）アクリレート、２（１−ア
ジリジニル）エチル（メタ）アクリレート、メチルアク
リルアミドグリコレートメチルエーテル、イソシアネー
トエチル（メタ）アクリレートなどの化合物がある。
【００１２】これら化合物（Ｂ）の中でも多価イソシア
ネート化合物、ブロックド多価イソシアネート化合物、
多価エポキシ化合物および、多価アクリロイル化合物が
この発明に有効に作用する。これら（Ｂ）アミノ基の活
性水素と反応できる官能基を１分子中に２個以上持つ化
合物は、一般に液体、粉体、個体、水分散体、水希釈
体、溶剤希釈体などにて供給される。
ネート化合物、ブロックド多価イソシアネート化合物、
多価エポキシ化合物および、多価アクリロイル化合物が
この発明に有効に作用する。これら（Ｂ）アミノ基の活
性水素と反応できる官能基を１分子中に２個以上持つ化
合物は、一般に液体、粉体、個体、水分散体、水希釈
体、溶剤希釈体などにて供給される。
【００１３】この発明において、上記化合物（Ａ）と
（Ｂ）の配合は、化合物（Ａ）１００重量部に対して化
合物（Ｂ）が０．５〜１００重量部の割合が好ましく、
０．５〜５０重量部の割合がさらに好ましい。さらに詳
しくは、上記化合物（Ａ）の分子量が２万以上である場
合には化合物（Ａ）１００重量部に対して化合物（Ｂ）
が０．５〜２０重量部の割合、化合物（Ａ）の分子量が
２万以下である場合には化合物（Ａ）１００重量部に対
して化合物（Ｂ）が２．５〜３０重量部の割合が最適で
ある。化合物（Ｂ）の割合が０．１重量部よりも少ない
と架橋度が少なすぎるため、粘着層への移行を防いだり
耐熱性を高めたりすることができないおそれがあり、１
００重量部を超えると架橋度が高すぎるため生成する剥
離剤層が硬すぎるおそれや、また、化合物（Ｂ）の未架
橋部分が残存し剥離剤の粘着層への移行により感圧粘着
テープやシートなどの粘着力を劣化させるおそれがあ
る。
（Ｂ）の配合は、化合物（Ａ）１００重量部に対して化
合物（Ｂ）が０．５〜１００重量部の割合が好ましく、
０．５〜５０重量部の割合がさらに好ましい。さらに詳
しくは、上記化合物（Ａ）の分子量が２万以上である場
合には化合物（Ａ）１００重量部に対して化合物（Ｂ）
が０．５〜２０重量部の割合、化合物（Ａ）の分子量が
２万以下である場合には化合物（Ａ）１００重量部に対
して化合物（Ｂ）が２．５〜３０重量部の割合が最適で
ある。化合物（Ｂ）の割合が０．１重量部よりも少ない
と架橋度が少なすぎるため、粘着層への移行を防いだり
耐熱性を高めたりすることができないおそれがあり、１
００重量部を超えると架橋度が高すぎるため生成する剥
離剤層が硬すぎるおそれや、また、化合物（Ｂ）の未架
橋部分が残存し剥離剤の粘着層への移行により感圧粘着
テープやシートなどの粘着力を劣化させるおそれがあ
る。
【００１４】この発明に用いられる剥離剤組成物におい
ては、必要に応じて、上記化合物（Ａ）および（Ｂ）の
両方が、有機溶剤または水などの溶媒に溶解または分散
していることができる。特に水を溶媒として使用した場
合は、剥離剤組成物を基材に塗布した後、剥離剤層形成
のために乾燥を行うときに火災や溶剤中毒の危険がな
い。このとき、化合物（Ａ）と（Ｂ）の濃度は特に限定
はされないが、たとえば、０．１〜６０ｗｔ％とされ
る。この溶解または分散に用いる有機溶剤としては、一
般的にはトルエン、キシレン等の芳香族系有機溶剤、酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系有機溶剤、シクロ
ヘキサン等の脂環族炭化水素系有機溶剤、ヘキサン等の
脂肪族炭化水素系有機溶剤等の有機溶剤より選ばれる１
種または２種以上の混合物が用いられる。
ては、必要に応じて、上記化合物（Ａ）および（Ｂ）の
両方が、有機溶剤または水などの溶媒に溶解または分散
していることができる。特に水を溶媒として使用した場
合は、剥離剤組成物を基材に塗布した後、剥離剤層形成
のために乾燥を行うときに火災や溶剤中毒の危険がな
い。このとき、化合物（Ａ）と（Ｂ）の濃度は特に限定
はされないが、たとえば、０．１〜６０ｗｔ％とされ
る。この溶解または分散に用いる有機溶剤としては、一
般的にはトルエン、キシレン等の芳香族系有機溶剤、酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系有機溶剤、シクロ
ヘキサン等の脂環族炭化水素系有機溶剤、ヘキサン等の
脂肪族炭化水素系有機溶剤等の有機溶剤より選ばれる１
種または２種以上の混合物が用いられる。
【００１５】また、化合物（Ｂ）が水またはアルコール
と反応しない場合には、上記有機溶剤の他に、水または
メタノール、エタノール等のアルコール系有機溶剤等の
群より選ばれる１種または２種以上の混合物をも用いる
ことができる。さらに、化合物（Ｂ）が、たとえば、多
価イソシアネート化合物のように水と反応するものであ
っても、化合物（Ｂ）をトルエン、キシレン、酢酸エチ
ル等の非水系の有機溶剤に溶解したものを水に分散させ
て用いることもできる。
と反応しない場合には、上記有機溶剤の他に、水または
メタノール、エタノール等のアルコール系有機溶剤等の
群より選ばれる１種または２種以上の混合物をも用いる
ことができる。さらに、化合物（Ｂ）が、たとえば、多
価イソシアネート化合物のように水と反応するものであ
っても、化合物（Ｂ）をトルエン、キシレン、酢酸エチ
ル等の非水系の有機溶剤に溶解したものを水に分散させ
て用いることもできる。
【００１６】この発明を実施するにあたり、剥離剤組成
物の塗工性能を上げるために、剥離剤組成物に、市販の
濡れ性向上剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、湿潤剤
などを適宜添加しても良い。また、剥離剤の性能を劣化
させない範囲で目止剤、増量剤として酢酸ビニル系重合
体、アクリル系重合体などを加えても良い。また、一般
的に（Ｂ）アミノ基の活性水素と反応できる官能基を１
分子中に２個以上持つ化合物のそれぞれの官能基の反応
に対して有効な触媒などを適宜使用しても良い。
物の塗工性能を上げるために、剥離剤組成物に、市販の
濡れ性向上剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、湿潤剤
などを適宜添加しても良い。また、剥離剤の性能を劣化
させない範囲で目止剤、増量剤として酢酸ビニル系重合
体、アクリル系重合体などを加えても良い。また、一般
的に（Ｂ）アミノ基の活性水素と反応できる官能基を１
分子中に２個以上持つ化合物のそれぞれの官能基の反応
に対して有効な触媒などを適宜使用しても良い。
【００１７】この発明の剥離剤組成物は、化合物（Ａ）
と（Ｂ）とは予め混合して保存する場合には室温よりも
低い温度で保存するのが好ましく、室温よりも高い温度
で保存する場合には化合物（Ａ）と（Ｂ）とは別々に分
けた状態で保存するのが好ましい。この発明の剥離剤組
成物は、化合物（Ａ）と（Ｂ）、および、必要に応じて
配合される添加剤を混合して、一般の塗布機器で塗工で
きる。具体的な例としては、ロールコーター、グラビア
コーター、リップコーターなどが挙げられる。
と（Ｂ）とは予め混合して保存する場合には室温よりも
低い温度で保存するのが好ましく、室温よりも高い温度
で保存する場合には化合物（Ａ）と（Ｂ）とは別々に分
けた状態で保存するのが好ましい。この発明の剥離剤組
成物は、化合物（Ａ）と（Ｂ）、および、必要に応じて
配合される添加剤を混合して、一般の塗布機器で塗工で
きる。具体的な例としては、ロールコーター、グラビア
コーター、リップコーターなどが挙げられる。
【００１８】この発明の剥離剤組成物を塗工できる基材
としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステ
ル、セロファンなどのプラスチックフィルムや、上質
紙、クラフト紙、クレープ紙、グラシン紙などの他、含
浸紙、プラスチックコート紙などの目止めをほどこした
紙、布などが挙げられる。この発明の剥離剤組成物を上
記基材に塗布した後、化合物（Ａ）を（Ｂ）で架橋す
る。剥離剤組成物が水または有機溶剤を用いている場合
には、必要に応じて乾燥が行われる。架橋反応は、たと
えば、室温から１５０℃以下の温度でおこなわれる。こ
のようにして上記基材の剥離組成物塗布面に剥離剤層が
形成される。この剥離剤層は上記基材に付着一体化して
いる。このようにして剥離剤層を形成するときにシート
状基材を用いると、剥離シートが得られる。
としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステ
ル、セロファンなどのプラスチックフィルムや、上質
紙、クラフト紙、クレープ紙、グラシン紙などの他、含
浸紙、プラスチックコート紙などの目止めをほどこした
紙、布などが挙げられる。この発明の剥離剤組成物を上
記基材に塗布した後、化合物（Ａ）を（Ｂ）で架橋す
る。剥離剤組成物が水または有機溶剤を用いている場合
には、必要に応じて乾燥が行われる。架橋反応は、たと
えば、室温から１５０℃以下の温度でおこなわれる。こ
のようにして上記基材の剥離組成物塗布面に剥離剤層が
形成される。この剥離剤層は上記基材に付着一体化して
いる。このようにして剥離剤層を形成するときにシート
状基材を用いると、剥離シートが得られる。
【００１９】この発明の剥離シートは、その剥離剤層
に、別のシート状基材の片面または両面に粘着剤層が付
着一体化されてなる粘着体の粘着剤層面が合わされるよ
うにして重ね合わされ、圧着されることにより、感圧粘
着製品とされる。この感圧粘着製品は、剥離シートで粘
着体の粘着剤層が保護されており、使用時には、剥離シ
ートをはがして被着物に圧着される。
に、別のシート状基材の片面または両面に粘着剤層が付
着一体化されてなる粘着体の粘着剤層面が合わされるよ
うにして重ね合わされ、圧着されることにより、感圧粘
着製品とされる。この感圧粘着製品は、剥離シートで粘
着体の粘着剤層が保護されており、使用時には、剥離シ
ートをはがして被着物に圧着される。
【００２０】また、この発明の剥離シートは、そのシー
ト状基材の剥離剤層面とは反対面に粘着剤層が付着一体
化されてなる感圧粘着製品とされる。この感圧粘着製品
は、通常、剥離剤層面を外側に、粘着剤層面を内側にそ
れぞれ向けてロール状に巻取られていて、粘着剤層が保
護されており、使用時には、外側から巻戻して被着物に
圧着される。
ト状基材の剥離剤層面とは反対面に粘着剤層が付着一体
化されてなる感圧粘着製品とされる。この感圧粘着製品
は、通常、剥離剤層面を外側に、粘着剤層面を内側にそ
れぞれ向けてロール状に巻取られていて、粘着剤層が保
護されており、使用時には、外側から巻戻して被着物に
圧着される。
【００２１】この発明の剥離剤組成物により形成された
剥離剤層は、従来の粘着剤のいずれと圧着されても移行
が起こりにくく、しかも、筆記性がある。
剥離剤層は、従来の粘着剤のいずれと圧着されても移行
が起こりにくく、しかも、筆記性がある。
【００２２】
【作用】この発明の剥離剤組成物の効果の発現は、長鎖
アルキル付加化合物（Ａ）の有する残存活性水素含有ア
ミノ基または尿素結合の一部が塗布後の加熱により熱解
離して化合物（Ｂ）との反応点となる活性水素含有アミ
ノ基を生成し、この活性水素含有アミノ基が化合物
（Ｂ）の有する官能基と反応するため、あるいは、化合
物（Ａ）の有する尿素結合部分の水素原子と化合物
（Ｂ）が有する官能基とが反応して結合するため等が考
えられる。具体的な例を挙げれば、化合物（Ｂ）が多価
イソシアネート化合物の場合には、化合物（Ａ）の尿素
結合と反応してビュレット結合を生成するような例であ
る。
アルキル付加化合物（Ａ）の有する残存活性水素含有ア
ミノ基または尿素結合の一部が塗布後の加熱により熱解
離して化合物（Ｂ）との反応点となる活性水素含有アミ
ノ基を生成し、この活性水素含有アミノ基が化合物
（Ｂ）の有する官能基と反応するため、あるいは、化合
物（Ａ）の有する尿素結合部分の水素原子と化合物
（Ｂ）が有する官能基とが反応して結合するため等が考
えられる。具体的な例を挙げれば、化合物（Ｂ）が多価
イソシアネート化合物の場合には、化合物（Ａ）の尿素
結合と反応してビュレット結合を生成するような例であ
る。
【００２３】これらの反応により、化合物（Ａ）が三次
元的に架橋するので、剥離剤層が強固に成膜されて耐熱
性が向上するとともに剥離剤の移行が抑制される。この
ため感圧粘着テープ、シートなどの粘着力の劣化を防止
できる。しかもこの発明の剥離剤組成物は塗布した後に
架橋反応するようになっているので、長鎖アルキル付加
化合物（Ａ）を製造直後に多価イソシアネート化合物で
架橋して高分子量化した剥離剤に発生する問題、すなわ
ち、前もって架橋された長鎖アルキル付加化合物は成膜
時には三次元的に架橋されないため剥離剤の移行性が抑
制できず、また、水に分散されている場合は融点が高く
なって成膜性が悪くなったり、かつ、成膜時に三次元的
に架橋されないため剥離剤の移行性が抑制されなかった
りするという問題が発生しない。
元的に架橋するので、剥離剤層が強固に成膜されて耐熱
性が向上するとともに剥離剤の移行が抑制される。この
ため感圧粘着テープ、シートなどの粘着力の劣化を防止
できる。しかもこの発明の剥離剤組成物は塗布した後に
架橋反応するようになっているので、長鎖アルキル付加
化合物（Ａ）を製造直後に多価イソシアネート化合物で
架橋して高分子量化した剥離剤に発生する問題、すなわ
ち、前もって架橋された長鎖アルキル付加化合物は成膜
時には三次元的に架橋されないため剥離剤の移行性が抑
制できず、また、水に分散されている場合は融点が高く
なって成膜性が悪くなったり、かつ、成膜時に三次元的
に架橋されないため剥離剤の移行性が抑制されなかった
りするという問題が発生しない。
【００２４】
【実施例】以下に、この発明の具体的な実施例および比
較例をに示すが、この発明は下記実施例に限定されな
い。 −合成例１− 攪拌機と冷却機と滴下ロートを備えた反応器中で、ポリ
エチレンイミン（分子量１００００）１００重量部をト
ルエン１５８７重量部中に分散し、５８０重量部のオク
タデシルイソシアネートを加えて還流温度で３時間反応
させた後、冷却し、不揮発分３０ｗｔ％のポリエチレン
イミン−オクタデシルイソシアネート付加物を製造し
た。なお、この３０ｗｔ％のポリエチレンイミン−オク
タデシルモノイソシアネート付加物をメタノールで洗浄
して溶媒を減圧下において留去し、白色粉末とした場合
の融点は約９０℃であった。
較例をに示すが、この発明は下記実施例に限定されな
い。 −合成例１− 攪拌機と冷却機と滴下ロートを備えた反応器中で、ポリ
エチレンイミン（分子量１００００）１００重量部をト
ルエン１５８７重量部中に分散し、５８０重量部のオク
タデシルイソシアネートを加えて還流温度で３時間反応
させた後、冷却し、不揮発分３０ｗｔ％のポリエチレン
イミン−オクタデシルイソシアネート付加物を製造し
た。なお、この３０ｗｔ％のポリエチレンイミン−オク
タデシルモノイソシアネート付加物をメタノールで洗浄
して溶媒を減圧下において留去し、白色粉末とした場合
の融点は約９０℃であった。
【００２５】−合成例２− 攪拌機と冷却機と滴下ロートを備えた反応器中で、ポリ
エチレンイミン（分子量７００００）１００重量部をト
ルエン１５１７重量部中に分散し、５５０重量部のオク
タデシルイソシアネートを加えて還流温度で３時間反応
させた後、冷却し、不揮発分３０ｗｔ％のポリエチレン
イミン−オクタデシルイソシアネート付加物を製造し
た。なお、この３０ｗｔ％のポリエチレンイミン−オク
タデシルモノイソシアネート付加物をメタノールで洗浄
して溶媒を減圧下において留去し、白色粉末とした場合
の融点は約８５℃であった。
エチレンイミン（分子量７００００）１００重量部をト
ルエン１５１７重量部中に分散し、５５０重量部のオク
タデシルイソシアネートを加えて還流温度で３時間反応
させた後、冷却し、不揮発分３０ｗｔ％のポリエチレン
イミン−オクタデシルイソシアネート付加物を製造し
た。なお、この３０ｗｔ％のポリエチレンイミン−オク
タデシルモノイソシアネート付加物をメタノールで洗浄
して溶媒を減圧下において留去し、白色粉末とした場合
の融点は約８５℃であった。
【００２６】−合成例３− 攪拌機と冷却機と滴下ロートを備えた反応器中で、ポリ
プロピレンイミン１００重量部（平均分子量５０００）
をトルエン１５００重量部中に分散し、４００重量部の
オクタデシルイソシアネートを加えて還流温度で５時間
反応した後、冷却し、不揮発分２５ｗｔ％のポリプロピ
レンイミン−オクタデシルイソシアネート付加物を製造
した。
プロピレンイミン１００重量部（平均分子量５０００）
をトルエン１５００重量部中に分散し、４００重量部の
オクタデシルイソシアネートを加えて還流温度で５時間
反応した後、冷却し、不揮発分２５ｗｔ％のポリプロピ
レンイミン−オクタデシルイソシアネート付加物を製造
した。
【００２７】−合成例４− ポリエチレンイミン（平均分子量１８００）２３重量部
とカチオン系界面活性剤（ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド不揮発分６３ｗｔ％水溶液）３６重量
部を６７５重量部の水に溶解して混合した。この混合水
溶液に、１２７重量部のオクタデシルイソシアネートを
１２７重量部の酢酸エチルに溶解してなる酢酸エチル溶
液２５４重量部を加え、２５〜３０℃に保ちながらホモ
ジナイザーで３０分間攪拌しポリエチレンイミン−オク
タデシルイソシアネート付加物の１７．５ｗｔ％水分散
体（平均粒径約２μｍ）を得た。なお、この１７．５ｗ
ｔ％のポリエチレンイミン−オクタデシルイソシアネー
ト付加物水分散体を遠心分離してメタノールで洗浄した
後、溶媒を減圧下において留去したものの融点は約９０
℃であった。
とカチオン系界面活性剤（ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド不揮発分６３ｗｔ％水溶液）３６重量
部を６７５重量部の水に溶解して混合した。この混合水
溶液に、１２７重量部のオクタデシルイソシアネートを
１２７重量部の酢酸エチルに溶解してなる酢酸エチル溶
液２５４重量部を加え、２５〜３０℃に保ちながらホモ
ジナイザーで３０分間攪拌しポリエチレンイミン−オク
タデシルイソシアネート付加物の１７．５ｗｔ％水分散
体（平均粒径約２μｍ）を得た。なお、この１７．５ｗ
ｔ％のポリエチレンイミン−オクタデシルイソシアネー
ト付加物水分散体を遠心分離してメタノールで洗浄した
後、溶媒を減圧下において留去したものの融点は約９０
℃であった。
【００２８】−合成例５− ポリアリルアミン（平均分子量１００００）２８重量部
とカチオン系界面活性剤（ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド不揮発分６３ｗｔ％）４８重量部を６
８０重量部の水に溶解して混合した。この混合水溶に、
１２２重量部のオクタデシルイソシアネートを１２２重
量部の酢酸エチルに溶解してなる酢酸エチル溶液２４４
重量部を加え、２５〜３０℃に保ちながらホモジナイザ
ーで３０分間攪拌しポリアリルアミン−オクタデシルイ
ソシアネート付加物の１８ｗｔ％水分散体（平均粒径約
２μｍ）を得た。
とカチオン系界面活性剤（ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド不揮発分６３ｗｔ％）４８重量部を６
８０重量部の水に溶解して混合した。この混合水溶に、
１２２重量部のオクタデシルイソシアネートを１２２重
量部の酢酸エチルに溶解してなる酢酸エチル溶液２４４
重量部を加え、２５〜３０℃に保ちながらホモジナイザ
ーで３０分間攪拌しポリアリルアミン−オクタデシルイ
ソシアネート付加物の１８ｗｔ％水分散体（平均粒径約
２μｍ）を得た。
【００２９】−合成例６− 攪拌機と冷却機と滴下ロートを備えた反応器中で、ポリ
エチレンイミン（平均分子量７００００）１００重量部
をトルエン１２１３重量部中に加え、５２０重量部のオ
クタデシルイソシアネートを加えて還流温度で２時間反
応した後、トルエンジイソシアネート１２０重量部を加
えて反応させるとゲル化した。
エチレンイミン（平均分子量７００００）１００重量部
をトルエン１２１３重量部中に加え、５２０重量部のオ
クタデシルイソシアネートを加えて還流温度で２時間反
応した後、トルエンジイソシアネート１２０重量部を加
えて反応させるとゲル化した。
【００３０】−合成例７− ポリエチレンイミン（平均分子量１８００）２３重量部
とカチオン系界面活性剤（ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド不揮発分６３ｗｔ％水溶液）３６重量
部を６７５重量部の水に溶解して混合した。この混合水
溶液に、１１０重量部のオクタデシルイソシアネートお
よび１０重量部のトルエンジイソシアネートを１２７重
量部の酢酸エチルに溶解してなる酢酸エチル溶液２４７
重量部を加え、２５〜３０℃に保ちながらホモジナイザ
ーで３０分間攪拌しポリエチレンイミン−オクタデシル
イソシアネート付加物の１６．９ｗｔ％水分散体（平均
粒径約２μｍ）を得た。なお、この１６．９ｗｔ％のポ
リエチレンイミン−オクタデシルイソシアネート付加物
水分散体を遠心分離してメタノールで洗浄した後、溶媒
を減圧下において留去したものの融点は約１２０℃であ
った。
とカチオン系界面活性剤（ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド不揮発分６３ｗｔ％水溶液）３６重量
部を６７５重量部の水に溶解して混合した。この混合水
溶液に、１１０重量部のオクタデシルイソシアネートお
よび１０重量部のトルエンジイソシアネートを１２７重
量部の酢酸エチルに溶解してなる酢酸エチル溶液２４７
重量部を加え、２５〜３０℃に保ちながらホモジナイザ
ーで３０分間攪拌しポリエチレンイミン−オクタデシル
イソシアネート付加物の１６．９ｗｔ％水分散体（平均
粒径約２μｍ）を得た。なお、この１６．９ｗｔ％のポ
リエチレンイミン−オクタデシルイソシアネート付加物
水分散体を遠心分離してメタノールで洗浄した後、溶媒
を減圧下において留去したものの融点は約１２０℃であ
った。
【００３１】−合成例８− 攪拌機と冷却機と滴下ロートを備えた反応器中で、ポリ
エチレンイミン（分子量２００００）１００重量部をト
ルエン１５８７重量部中に分散し、５８０重量部のオク
タデシルイソシアネートを加えて還流温度で３時間反応
させた後、冷却し、不揮発分を３０ｗｔ％のポリエチレ
ンイミン−オクタデシルイソシアネート付加物を製造し
た。なお、この３０ｗｔ％のポリエチレンイミン−オク
タデシルモノイソシアネート付加物をメタノールで洗浄
して溶媒を減圧下において留去し、白色粉末とした場合
の融点は約９０℃であった。
エチレンイミン（分子量２００００）１００重量部をト
ルエン１５８７重量部中に分散し、５８０重量部のオク
タデシルイソシアネートを加えて還流温度で３時間反応
させた後、冷却し、不揮発分を３０ｗｔ％のポリエチレ
ンイミン−オクタデシルイソシアネート付加物を製造し
た。なお、この３０ｗｔ％のポリエチレンイミン−オク
タデシルモノイソシアネート付加物をメタノールで洗浄
して溶媒を減圧下において留去し、白色粉末とした場合
の融点は約９０℃であった。
【００３２】−合成例９− 攪拌機と冷却機と滴下ロートを備えた反応器中で、ポリ
エチレンイミン（分子量２００００）１００重量部をト
ルエン１３５３重量部中に分散し、４８０重量部のオク
タデシルイソシアネートを加えて還流温度で３時間反応
させた後、冷却し、不揮発分を３０ｗｔ％のポリエチレ
ンイミン−オクタデシルイソシアネート付加物を製造し
た。なお、この３０ｗｔ％のポリエチレンイミン−オク
タデシルモノイソシアネート付加物をメタノールで洗浄
して溶媒を減圧下において留去し、白色粉末とした場合
の融点は約８５℃であった。
エチレンイミン（分子量２００００）１００重量部をト
ルエン１３５３重量部中に分散し、４８０重量部のオク
タデシルイソシアネートを加えて還流温度で３時間反応
させた後、冷却し、不揮発分を３０ｗｔ％のポリエチレ
ンイミン−オクタデシルイソシアネート付加物を製造し
た。なお、この３０ｗｔ％のポリエチレンイミン−オク
タデシルモノイソシアネート付加物をメタノールで洗浄
して溶媒を減圧下において留去し、白色粉末とした場合
の融点は約８５℃であった。
【００３３】−合成例１０− ポリエチレンイミン（平均分子量１８００）２３重量部
とカチオン系界面活性剤（ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド不揮発分６３ｗｔ％水溶液）３０重量
部を５６０重量部の水に溶解して混合した。この混合水
溶液に、１１０重量部のオクタデシルイソシアネートを
１１０重量部の酢酸エチルに溶解してなる酢酸エチル溶
液２２０重量部を加え、２５〜３０℃に保ちながらホモ
ジナイザーで３０分間攪拌しポリエチレンイミン−オク
タデシルイソシアネート付加物の１８．２ｗｔ％水分散
体（平均粒径約２μｍ）を得た。なお、この１８．２ｗ
ｔ％のポリエチレンイミン−オクタデシルイソシアネー
ト付加物水分散体を遠心分離してメタノールで洗浄した
後、溶媒を減圧下において留去したものの融点は約８８
℃であった。
とカチオン系界面活性剤（ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド不揮発分６３ｗｔ％水溶液）３０重量
部を５６０重量部の水に溶解して混合した。この混合水
溶液に、１１０重量部のオクタデシルイソシアネートを
１１０重量部の酢酸エチルに溶解してなる酢酸エチル溶
液２２０重量部を加え、２５〜３０℃に保ちながらホモ
ジナイザーで３０分間攪拌しポリエチレンイミン−オク
タデシルイソシアネート付加物の１８．２ｗｔ％水分散
体（平均粒径約２μｍ）を得た。なお、この１８．２ｗ
ｔ％のポリエチレンイミン−オクタデシルイソシアネー
ト付加物水分散体を遠心分離してメタノールで洗浄した
後、溶媒を減圧下において留去したものの融点は約８８
℃であった。
【００３４】−実施例１− 合成例１で得られたポリエチレンイミン−オクタデシル
イソシアネート付加物４０重量部をトルエン１９６０重
量部に溶解した後、１，６−ヘキサメチレンジイソシア
ネート０．２１重量部を加え、不揮発分０．６１ｗｔ％
の剥離剤組成物を得た。この剥離剤を用い下記の性能試
験を実施した。性能試験結果を表２に示す。
イソシアネート付加物４０重量部をトルエン１９６０重
量部に溶解した後、１，６−ヘキサメチレンジイソシア
ネート０．２１重量部を加え、不揮発分０．６１ｗｔ％
の剥離剤組成物を得た。この剥離剤を用い下記の性能試
験を実施した。性能試験結果を表２に示す。
【００３５】−実施例２〜７− 表１で示した剥離剤組成物を実施例１と同様に得た。こ
れら剥離剤組成物について実施例１と同様に下記の性能
試験を実施した。性能試験結果を表２に示す。 −比較例１− 合成例１で得られたポリエチレンイミン−オクタデシル
イソシアネート付加物４０重量部をトルエン１９６０重
量部に溶解し、不揮発分０．６ｗｔ％の剥離剤組成物を
得た。この剥離剤の性能試験結果を表２に示す。
れら剥離剤組成物について実施例１と同様に下記の性能
試験を実施した。性能試験結果を表２に示す。 −比較例１− 合成例１で得られたポリエチレンイミン−オクタデシル
イソシアネート付加物４０重量部をトルエン１９６０重
量部に溶解し、不揮発分０．６ｗｔ％の剥離剤組成物を
得た。この剥離剤の性能試験結果を表２に示す。
【００３６】−比較例２，３− 表１で示した配合で剥離剤組成物を実施例１と同様に得
た。これら剥離剤組成物について実施例１と同様に下記
のの性能試験を実施した。性能試験結果を表２に示す。 −比較例４− 剥離剤を全く塗布していない２軸延伸ポリプロピレンフ
ィルム（以後「ＯＰＰフィルム」と略す）、上質紙につ
いて性能試験を同様に行った。結果を表２に示す。
た。これら剥離剤組成物について実施例１と同様に下記
のの性能試験を実施した。性能試験結果を表２に示す。 −比較例４− 剥離剤を全く塗布していない２軸延伸ポリプロピレンフ
ィルム（以後「ＯＰＰフィルム」と略す）、上質紙につ
いて性能試験を同様に行った。結果を表２に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】［性能試験］ １．剥離性能試験方法 各剥離剤液を＃５バーコーターにてＯＰＰフィルムのコ
ロナ放電処理面および上質紙に塗布した。このときの塗
布量は０．０５ｇ／ｍ2 に相当する。１３０℃で２分間
乾燥した後、塗布面にゴム系粘着テープ（積水化学工業
（株）製、オリエンテープ）および、ゴム系粘着テープ
（住友スリーエム（株）製、Ｓｃｏｔｃｈ Ｂｒａｎｄ
Ｔａｐｅ ＃３７５）を自重２Ｋｇのローラーで圧着
し、テープの大きさに切断したものを試験片とした。剥
離性能は、上記試験片を６０℃、８５％ＲＨで４日間保
存したものについて、剥離抵抗と残存粘着力を測定する
ことにより評価した。剥離抵抗は、剥離速度３００mm／
分の９０゜剥離時の抵抗として、残存粘着力は、試験片
のテープを、ステンレスパネルに貼り直し、剥離速度３
００mm／分の１８０゜剥離時の抵抗として測定した。 ２．筆記性試験 上記のＯＰＰフィルムの剥離剤塗布面に水性のボールペ
ン（Ｐｅｎｔｅｌ社製のＳｉｇｎ Ｐｅｎ）で線を描
き、水性インクのはじきを調べた。
ロナ放電処理面および上質紙に塗布した。このときの塗
布量は０．０５ｇ／ｍ2 に相当する。１３０℃で２分間
乾燥した後、塗布面にゴム系粘着テープ（積水化学工業
（株）製、オリエンテープ）および、ゴム系粘着テープ
（住友スリーエム（株）製、Ｓｃｏｔｃｈ Ｂｒａｎｄ
Ｔａｐｅ ＃３７５）を自重２Ｋｇのローラーで圧着
し、テープの大きさに切断したものを試験片とした。剥
離性能は、上記試験片を６０℃、８５％ＲＨで４日間保
存したものについて、剥離抵抗と残存粘着力を測定する
ことにより評価した。剥離抵抗は、剥離速度３００mm／
分の９０゜剥離時の抵抗として、残存粘着力は、試験片
のテープを、ステンレスパネルに貼り直し、剥離速度３
００mm／分の１８０゜剥離時の抵抗として測定した。 ２．筆記性試験 上記のＯＰＰフィルムの剥離剤塗布面に水性のボールペ
ン（Ｐｅｎｔｅｌ社製のＳｉｇｎ Ｐｅｎ）で線を描
き、水性インクのはじきを調べた。
【００３９】○：はじかない △：ややはじくが描ける ×：描けない
【００４０】
【表２】
【００４１】−実施例８− 合成例４で得られたポリエチレンイミン−オクタデシル
イソシアネート付加物の水分散体８０重量部を１０ｗｔ
％ｎ−プロパノール水１９２０重量部で希釈した後、オ
キシムブロックドジフェニルメタンジイソシアネートの
水分散体（第一工業製薬（株）製、エラストロン ＢＮ
−６９）３重量部を加え、不揮発分０．７６ｗｔ％の剥
離剤組成物を得た。この剥離剤組成物について実施例１
と同様の上記の性能試験を実施した。性能試験結果を表
４に示す。
イソシアネート付加物の水分散体８０重量部を１０ｗｔ
％ｎ−プロパノール水１９２０重量部で希釈した後、オ
キシムブロックドジフェニルメタンジイソシアネートの
水分散体（第一工業製薬（株）製、エラストロン ＢＮ
−６９）３重量部を加え、不揮発分０．７６ｗｔ％の剥
離剤組成物を得た。この剥離剤組成物について実施例１
と同様の上記の性能試験を実施した。性能試験結果を表
４に示す。
【００４２】−実施例９〜１２− 表３で示した配合で剥離剤組成物を実施例８と同様にし
て得た。これらの剥離剤組成物について実施例１と同様
に上記の性能試験を実施した。性能試験結果を表４に示
す。 −比較例５，６− 表３で示した剥離剤組成物を実施例８と同様にして得
た。これら剥離剤組成物について実施例１と同様に上記
の性能試験を実施した。性能試験結果を表４に示す。
て得た。これらの剥離剤組成物について実施例１と同様
に上記の性能試験を実施した。性能試験結果を表４に示
す。 −比較例５，６− 表３で示した剥離剤組成物を実施例８と同様にして得
た。これら剥離剤組成物について実施例１と同様に上記
の性能試験を実施した。性能試験結果を表４に示す。
【００４３】−比較例７− 表３で示した剥離剤組成物を実施例８と同様にして得
た。これら剥離剤組成物について実施例１と同様に上記
の性能試験を実施したが、塗布したものは性膜性が悪く
（剥離剤層が白化状態になって簡単に脱離した）上記の
性能を評価できなかった。
た。これら剥離剤組成物について実施例１と同様に上記
の性能試験を実施したが、塗布したものは性膜性が悪く
（剥離剤層が白化状態になって簡単に脱離した）上記の
性能を評価できなかった。
【００４４】
【表３】
【００４５】
【表４】
【００４６】−実施例１３− 合成例８で得られたポリエチレンイミン−オクタデシル
イソシアネート付加物３０重量部をトルエン１４８２重
量部に溶解した後、エピコート８２８を０．７２重量部
加え、不揮発分０．６４ｗｔ％の剥離剤組成物を得た。
この剥離剤を用い上記の性能試験を実施した。性能試験
結果を表６に示す。
イソシアネート付加物３０重量部をトルエン１４８２重
量部に溶解した後、エピコート８２８を０．７２重量部
加え、不揮発分０．６４ｗｔ％の剥離剤組成物を得た。
この剥離剤を用い上記の性能試験を実施した。性能試験
結果を表６に示す。
【００４７】−実施例１４〜２４− 表５で示した剥離剤組成物を実施例１３と同様に得た。
これら剥離剤組成物について実施例１と同様に上記の性
能試験を実施した。性能試験結果を表６に示す。 −比較例８− 合成例８で得られたポリエチレンイミン−オクタデシル
イソシアネート付加物３０重量部をトルエン１４８２重
量部に溶解し、不揮発分０．６ｗｔ％の剥離剤組成物を
得た。この剥離剤の性能試験結果を表６に示す。
これら剥離剤組成物について実施例１と同様に上記の性
能試験を実施した。性能試験結果を表６に示す。 −比較例８− 合成例８で得られたポリエチレンイミン−オクタデシル
イソシアネート付加物３０重量部をトルエン１４８２重
量部に溶解し、不揮発分０．６ｗｔ％の剥離剤組成物を
得た。この剥離剤の性能試験結果を表６に示す。
【００４８】−比較例９，１０− 表５で示した配合で剥離剤組成物を実施例１と同様に得
た。これら剥離剤組成物について実施例１と同様に上記
の性能試験を実施した。性能試験結果を表６に示す。
た。これら剥離剤組成物について実施例１と同様に上記
の性能試験を実施した。性能試験結果を表６に示す。
【００４９】
【表５】
【００５０】
【表６】
【００５１】
【発明の効果】この発明の剥離剤組成物は、上記長鎖ア
ルキル付加化合物（Ａ）と、アミノ基の活性水素と反応
できる官能基を１分子中に２個以上持つ化合物（Ｂ）と
を含んでなるので、従来の剥離剤より、塗布しやすく、
しかも、耐熱性が高く、剥離剤の移行が起こりにくい剥
離剤層を形成できる。
ルキル付加化合物（Ａ）と、アミノ基の活性水素と反応
できる官能基を１分子中に２個以上持つ化合物（Ｂ）と
を含んでなるので、従来の剥離剤より、塗布しやすく、
しかも、耐熱性が高く、剥離剤の移行が起こりにくい剥
離剤層を形成できる。
【００５２】この発明の剥離シートは、この発明の剥離
剤組成物を用いて剥離剤層を形成しているので、剥離剤
の粘着剤への移行がなく、感圧粘着テープ、シートなど
の粘着力の劣化が起こりにくい剥離剤層を形成する。
剤組成物を用いて剥離剤層を形成しているので、剥離剤
の粘着剤への移行がなく、感圧粘着テープ、シートなど
の粘着力の劣化が起こりにくい剥離剤層を形成する。
Claims (2)
- 【請求項１】 基材の少なくとも片面に剥離剤層を有す
る剥離性基材の製造方法であって、 （Ａ）複数個の活性水素含有アミノ基を有するポリアミ
ン化合物（ａ１）１分子に対して炭素数８以上の長鎖ア
ルキルモノイソシアネート化合物（ａ２）分子複数個の
割合での（ａ１）と（ａ２）の付加反応によって得られ
る長鎖アルキル付加化合物、ならびに、（Ｂ）アミノ基
の活性水素と反応できる官能基を１分子中に２個以上持
つ化合物のうち少なくとも１つ、 を含んでなる剥離剤組成物を前記基材の少なくとも片面
に塗布後、前記両化合物（Ａ）と（Ｂ）とを反応させて
剥離剤層を形成することを特徴とする剥離性基材の製造
方法。 - 【請求項２】 剥離剤組成物中において、化合物（Ａ）
および化合物（Ｂ）が、水に溶解または分散している請
求項１記載の剥離性基材の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27900292A JP2614002B2 (ja) | 1992-07-06 | 1992-10-16 | 剥離性基材の製造方法 |
| DE19934322491 DE4322491C2 (de) | 1992-07-06 | 1993-07-06 | Trennüberzugsmasse und Trennfolie |
| US08/404,129 US5633328A (en) | 1992-07-06 | 1995-03-14 | Release coating composition and release sheet |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17830892 | 1992-07-06 | ||
| JP4-178308 | 1992-07-06 | ||
| JP27900292A JP2614002B2 (ja) | 1992-07-06 | 1992-10-16 | 剥離性基材の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0673351A JPH0673351A (ja) | 1994-03-15 |
| JP2614002B2 true JP2614002B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=26498524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27900292A Expired - Fee Related JP2614002B2 (ja) | 1992-07-06 | 1992-10-16 | 剥離性基材の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5633328A (ja) |
| JP (1) | JP2614002B2 (ja) |
| DE (1) | DE4322491C2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0235470B1 (en) * | 1986-01-24 | 1992-11-11 | TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION | Ion-sensitive fet sensor |
| JPS62277547A (ja) * | 1986-05-26 | 1987-12-02 | Terumo Corp | ガスセンサ− |
| JPS63131056A (ja) * | 1986-11-20 | 1988-06-03 | Terumo Corp | Ｆｅｔ電極 |
| WO1988004424A1 (en) * | 1986-12-08 | 1988-06-16 | Terumo Kabushiki Kaisha | Ion-selective fet sensor |
| US4981570A (en) * | 1986-12-10 | 1991-01-01 | Terumo Kabushiki Kaisha | Ion carrier membrane, and ion sensor having same |
| JPH1150265A (ja) * | 1997-08-05 | 1999-02-23 | Nitto Denko Corp | 表面低エネルギ―化処理法 |
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