JP6302410B2 - 粘着剤組成物及び粘着シート - Google Patents
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Description
しかしながら、近年、電子機器や光学機器等においては、機器の薄型化が望まれており、電子機器や光学機器の部材の接合、又は加工時の一時的な接着等に用いられる粘着シートにも、同様に薄膜化が望まれている。
例えば、特許文献1〜3では、再剥離性を向上させるために、粘着剤層を薄膜化し、粘着力の低下を図っている。
特許文献1〜3のように、粘着力を低下させるための手段として、粘着剤層を薄膜化する場合もあるが、粘着剤層を薄膜化しても、粘着シートの粘着力は低下させたくない場合がある。
また、特許文献6では、粘着剤層を1〜15μmに薄型化した場合においても、耐久性を満足することができる粘着型光学フィルムを提供することを目的として、特定のモノマーからなる重量平均分子量の大きな(メタ)アクリル系ポリマーと架橋剤を含有した粘着剤を用いた粘着型光学フィルムが開示されている。
さらに、特許文献7には、粘着剤層を5μm以下まで薄膜化した場合でも高い粘着力を示す粘着シートを提供することを目的として、アクリル系共重合体と特定の原料からなるウレタン樹脂との含有量比(アクリル系共重合体/ウレタン樹脂)を40/60〜1/99とする粘着剤を用いた粘着シートが開示されている。
また、特許文献7に記載の粘着シートは、薄膜化した際の粘着力は比較的良好であるものの、高温下で使用すると黄変しやすく、耐熱黄変性の点で問題がある。
すなわち、本発明は、下記〔1〕〜〔12〕を提供するものである。
〔1〕炭素数1〜20のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)由来の構成単位(a1)を含むと共に、ホモポリマーのガラス転移温度が80℃以下であり且つカルボキシル基を有するアクリル酸誘導体(a2)由来の構成単位(a2)を3モル%以上含むアクリル系共重合体(A)を、50質量%以上含有する、粘着剤組成物。
〔2〕アクリル酸誘導体(a2)が、下記一般式(1)で表される化合物を含む、上記〔1〕に記載の粘着剤組成物。
〔3〕アクリル酸誘導体(a2)が、コハク酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)及びアクリル酸2−カルボキシエチルの少なくとも一方である、上記〔1〕又は〔2〕に記載の粘着剤組成物。
〔4〕アクリル系共重合体(A)中に含まれる、構成単位(a1)と構成単位(a2)とのモル比〔構成単位(a1)/構成単位(a2)〕が、50/50〜97/3である、上記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔5〕アクリル系共重合体(A)の質量平均分子量が10万〜150万である、上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔6〕前記粘着剤組成物が、さらに架橋剤(B)を含有する、上記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔7〕前記粘着剤組成物中に含まれる粘着付与剤の含有量が5質量%以下である、上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔8〕前記粘着剤組成物のガラス転移温度が−70〜−5℃である、上記〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔9〕基材の片面又は両面に、上記〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の粘着剤組成物からなる粘着剤層を有する、粘着シート。
〔10〕前記粘着剤層の厚みが0.01μm以上10.0μm以下である、上記〔9〕に記載の粘着シート。
〔11〕前記粘着剤層の厚みが0.01μm以上2.5μm以下である、上記〔9〕に記載の粘着シート。
〔12〕23℃、50%RH(相対湿度)環境下でガラス板に貼付後、120℃の環境下に7日間静置した後の黄色度の変化量(ΔYI)が1.0以下である、上記〔9〕〜〔11〕のいずれかに記載の粘着シート。
また、本発明において、質量平均分子量(Mw)の値は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法で測定される標準ポリスチレン換算の値であり、具体的には実施例に記載の方法に基づいて測定した値である。
本発明の粘着剤組成物は、炭素数1〜20のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)由来の構成単位(a1)を含むと共に、ホモポリマーのガラス転移温度が80℃以下であり且つカルボキシル基を有するアクリル酸誘導体(a2)由来の構成単位(a2)を3モル%以上含むアクリル系共重合体(A)を50質量%以上含有する。
粘着剤組成物中の上記(A)成分の含有量が50質量%未満であると、得られる粘着剤組成物を用いた粘着シートの耐熱黄変性が低下する傾向にあるため好ましくない。
粘着剤組成物中の(A)成分の含有量は、50質量%以上であるが、得られる粘着剤組成物を用いた粘着シートの耐熱黄変性の向上の観点から、好ましくは65〜100質量%、より好ましくは70〜100質量%、より好ましくは75〜100質量%、更に好ましくは85〜100質量%、より更に好ましくは95〜100質量%である。
また、本発明の粘着剤組成物は、より高い粘着性を発現させる観点から、さらに架橋剤(B)を含有することが好ましく、必要に応じて、一般的な粘着剤組成物に配合されるその他の添加剤を含有してもよい。
なお、本発明において、粘着剤組成物のガラス転移温度の値は、実施例に記載の方法により測定された値を意味する。また、粘着剤組成物のガラス転移温度の値は、(A)成分中の構成単位(a1)及び(a2)の含有量や、モノマー(a1)及び(a2)の種類を適宜変更することで調整可能である。
本発明で用いるアクリル系共重合体(A)は、炭素数1〜20のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)(以下、「モノマー(a1)」ともいう)由来の構成単位(a1)と共に、ホモポリマーのガラス転移温度が80℃以下であり且つカルボキシル基を有するアクリル酸誘導体(a2)(以下、「モノマー(a2)」ともいう)由来の構成単位(a2)を3モル%以上含むアクリル系共重合体である。
また、アクリル系共重合体(A)の共重合形態については特に制限はなく、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよい。
アクリル系共重合体(A)中の全構成単位100モル%に対する構成単位(a2)の含有量は、3モル%以上であるが、得られる粘着剤組成物の粘着性の向上の観点から、好ましくは3〜50モル%、より好ましくは4〜40モル%、更に好ましくは5〜30モル%、更に好ましくは7〜20モル%、より更に好ましくは12〜20モル%である。
なお、構成単位(a2)の含有量が多くなると、粘着剤組成物のガラス転移温度が高くなる傾向がある。
アクリル系共重合体(A)中の全構成単位100モル%に対する、構成単位(a3)の含有量は、得られる粘着剤組成物の粘着性と凝集力のバランスを維持できるように、アクリル系共重合体(A)のガラス転移温度を調整する観点から、好ましくは10モル%以下、より好ましくは5モル%以下、更に好ましくは1モル%以下、より更に好ましくは0.1モル%以下である。
モノマー(a1)は、炭素数1〜20のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルである。
モノマー(a1)が有するアルキル基の炭素数は、1〜20であるが、アクリル系共重合体(A)のガラス転移温度を調整することによって、得られる粘着剤組成物の粘着性を向上させる観点から、好ましくは2〜12、より好ましくは3〜10、更に好ましくは4〜8である。
これらのモノマー(a1)は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、得られる粘着剤組成物の粘着性を向上させる観点から、(メタ)アクリル酸ブチルが好ましく、アクリル酸ブチルがより好ましい。
モノマー(a1)中の(メタ)アクリル酸ブチルの割合としては、好ましくは60〜100質量%、より好ましくは75〜100質量%、更に好ましくは90〜100質量%、より更に好ましくは95〜100質量%である。
モノマー(a2)は、ホモポリマーのガラス転移温度(Tg)が80℃以下であり、且つカルボキシル基を有するアクリル酸誘導体である。
上記アクリル酸誘導体のホモポリマーのTgが80℃より大きいと、得られる粘着剤組成物からなる薄膜化した粘着剤層を有する粘着シートの粘着力が十分に向上させることができない。
カルボキシル基を有するアクリル酸誘導体のホモポリマーのガラス転移温度は、80℃以下であるが、得られる粘着剤組成物からなる薄膜化した粘着剤層を有する粘着シートの粘着力を向上させる観点から、好ましくは60℃以下、より好ましくは50℃以下、更に好ましくは40℃以下である。
また、当該ガラス転移温度の下限値については、特に制限はないが、カルボキシル基を有するアクリル酸誘導体のホモポリマーのガラス転移温度は、好ましくは−70℃以上、より好ましくは−50℃以上である。
なお、本発明において、カルボキシル基を有するアクリル酸誘導体のホモポリマーのガラス転移温度の値は、例えば、「POLYMER HANDBOOK 第3版」(John Wiley&Sons,Inc.発行)に記載の値を用いることができる。
ただし、モノマー(a2)としては、得られる粘着剤組成物からなる薄膜化した粘着剤層を有する粘着シートの粘着力を向上させる観点から、下記一般式(1)で表される化合物を含むことが好ましい。
式(1)において、上記アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等が挙げられる。
式(1)中のXとしては、炭素数1〜8のアルキレン基又は下記式(2)で表される基が好ましく、炭素数1〜3のアルキレン基又は下記式(2)で表される基がより好ましく、エチレン基又は下記式(2)で表される基が更に好ましい。
式(2)において、上記アルキレン基としては、式(1)で例示したものが挙げられる。
式(2)中、Y1及びY2としては、それぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキレン基が好ましく、炭素数1〜3のアルキレン基がより好ましく、エチレン基が更に好ましい。
当該置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基等の炭素数1〜8のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ニトロ基;シアノ基;ヒドロキシル基;チオール基;エボキシ基;グリシドキシ基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環形成炭素数3〜18のシクロアルキル基;フェニル基、ナフチル基等の環形成炭素数6〜18のアリール基;ピリジル基、フラニル基、カルバゾリル基等の窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれか1つ以上を含む、環形成原子数5〜18の複素環基;等が挙げられる。
コハク酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)は、上記式(1)中のXが上記式(2)で表される基(式(2)中のY1及びY2はエチレン基)である化合物であり、アクリル酸2−カルボキシエチルは、上記式(1)中のXがエチレン基である化合物である。
本発明で用いるアクリル系共重合体(A)には、本発明の効果を損なわない範囲において、モノマー(a1)及び(a2)以外のその他のモノマー(a3)由来の構成単位(a3)を有していてもよい。
モノマー(a3)としては、例えば、水酸基、アミノ基等の架橋性官能基を有する(メタ)アクリレートモノマー;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類;エチレン、プロピレン、イソブチレン等のオレフィン類;塩化ビニル、ビニリデンクロリド等のハロゲン化オレフィン類;スチレン、メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香族ビニルモノマー:ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等のジエン系モノマー;(メタ)アクリロニトリル等のニトリル系モノマー等が挙げられる。
これらのモノマー(a3)は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
アクリル系共重合体(A)は、上記モノマー成分からなるモノマー混合物に、必要に応じて、溶媒、重合開始剤を加えて、重合反応を進行させることで合成することができる。
用いる溶媒としては、例えば、酢酸エチル、トルエン等を挙げられる。なお、溶媒の不存在で重合反応を進行させることもできる。
添加する重合開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド等を挙げられる。
重合開始剤の添加量としては、モノマー混合物100質量部に対し、好ましくは0.01〜1質量部、より好ましくは0.1〜0.5質量部である。
重合条件については、特に限定されないが、窒素ガスで脱気後、50〜90℃の温度で、2〜30時間かけて重合を行うことが好ましい。
本発明の粘着剤組成物には、(A)成分の含有量が上記範囲を満たす範囲で、(A)成分以外の樹脂成分を含有してもよい。
(A)成分以外の樹脂成分としては、例えば、ウレタン樹脂、アクリルウレタン樹脂、ウレタンポリエステル樹脂等のウレタン系樹脂、ブチルゴム等が挙げられる。
これらの中でも、得られる粘着剤組成物からなる薄膜化した粘着剤層を有する粘着シートの粘着力を向上させる観点から、ウレタン樹脂が好ましい。
Mwが1万以上であれば、得られる粘着剤組成物の粘着特性、特に保持力が向上する傾向にある。一方、Mwが30万以下であれば、得られる粘着剤組成物が、基材等へ塗布する前又は塗布の途中でゲル化してしまう現象を回避することができる。
(A)成分以外の樹脂成分に対するウレタン系樹脂の含有量は、好ましくは70〜100質量%、より好ましくは85〜100質量%、更に好ましくは95〜100質量%である。
本発明の粘着剤組成物には、より高い粘着性を発現させる観点から、さらに架橋剤(B)を含有することが好ましい。
架橋剤としては、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、アジリジン系架橋剤、金属キレート系架橋剤及びアミン系架橋剤、アミノ樹脂系架橋剤等を挙げられる。
これらの中でも、得られる粘着剤組成物からなる薄膜化した粘着剤層を有する粘着シートの粘着力を向上させる観点から、イソシアネート系架橋剤が好ましい。
なお、これらの架橋剤は、単独で又は2種以上組み合わせて用いてもよい。
なお、多価イソシアネート化合物は、上記化合物のトリメチロールプロパンアダクト型変性体、水と反応させたビュウレット型変性体、イソシアヌレート環を含むイソシアヌレート型変性体であってもよい。
多官能性エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル及びそのオリゴマー、水素化ビスフェノールAのジグリシジルエーテル及びそのオリゴマー、オルソフタル酸ジグリシジルエステル、イソフタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル、p−オキシ安息香酸グリシジルエステル、テトラハイドロフタル酸ジグリシジルエステル、ヘキサハイドロフタル酸ジグリシジルエステル、コハク酸ジグリシジルエステル、アジピン酸ジグリシジルエステル、セバシン酸ジグリシジルエステル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル及びポリアルキレングリコールジグリシジルエーテル類、トリメリット酸トリグリシジルエステル、トリグリシジルイソシアヌレート、1,4−ジグリシジルオキシベンゼン、ジグリシジルプロピレン尿素、グリセロールトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジ又はトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールジ又はトリグリシジルエーテル、グリセロールアルキレンオキサイド付加物のトリグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン等のジグリシジルアミン等が挙げられる。
なお、これらの架橋剤は単独で又は2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明の粘着剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、一般的な粘着剤組成物に加えられる、その他の添加剤を含有してもよい。
その他の添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、防黴剤、粘着付与剤、可塑剤、消泡剤及び濡れ性調整剤等が挙げられる。
粘着剤組成物中のその他の添加剤の含有量は、好ましくは0〜10質量%、より好ましくは0〜5質量%、更に好ましくは0〜1質量%である。
粘着剤組成物中の粘着付与剤の含有量としては、上記観点から、好ましくは5質量%以下、より好ましくは3質量%以下、より好ましくは1質量%以下、更に好ましくは0.1質量%以下、より更に好ましくは0質量%である。
具体的な粘着付与剤としては、例えば、ロジン、ロジンフェノール樹脂、及びそのエステル化合物等のロジン系樹脂、テルペン低重合体、テルペンフェノール樹脂、芳香族変性テルペン等のテルペン系樹脂、C5系石油樹脂、C9系石油樹脂等が挙げられる。
本発明の粘着シートは、基材の片面又は両面に、本発明の粘着剤組成物からなる粘着剤層を有する。本発明の粘着シートの具体的な構成としては、図1及び2に記載の粘着シート1a、1b、2a、2bが挙げられる。
また、図2(a)の粘着シート2aは、一方の粘着剤層上に、両面に剥離処理を施した剥離シートを積層した上で巻き取った構造としてもよい。
さらに、粘着剤層を2枚の剥離シートで挟持した基材無し粘着シートとしてもよい。
本発明の粘着シートは、上述の本発明の粘着剤組成物からなる粘着剤層を有するため、粘着剤層を薄膜化しても、優れた粘着力を有する。
それぞれの粘着剤層の厚みとしては、好ましくは0.01μm以上、より好ましくは0.1μm以上、更に好ましくは0.2μm以上、より更に好ましくは0.3μm以上であり、また、好ましくは10.0μm以下、より好ましくは5.0μm以下、更に好ましくは3.0μm以下、より更に好ましくは2.5μm以下、特に好ましくは1.0μm以下である。粘着剤層の厚みが0.01μm以上であれば、本発明の粘着剤組成物から粘着剤層は十分な粘着力を発現することができる。
なお、本発明において、上述の黄色度の変化量(ΔYI)の値は、下記式で表される。
黄色度の変化量(ΔYI)=〔120℃の環境下に7日間静置した後の粘着シートの黄色度(YI値)〕−〔静置前の初期の粘着シートの黄色度(YI値)〕
粘着シートのYI値は、実施例に記載の方法により測定された値を意味する。
本発明の粘着シートに用いられる基材11としては、特に制限は無く、粘着シートの用途に応じて適宜選択される。
具体的な基材としては、例えば、レーヨン、アクリル、ポリエステル等の繊維を用いた織布又は不織布;上質紙、グラシン紙、含浸紙、コート紙等の紙類;アルミニウム、銅等の金属箔;ウレタン発泡体、ポリエチレン発泡体等の発泡体;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルフィルム、ポリウレタンフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、アクリル樹脂フィルム、ノルボルネン系樹脂フィルム、シクロオレフィン樹脂フィルム等のプラスチックフィルム;これらの2種以上の積層体等を挙げられる。
これらの中でも、薄膜化に伴って要求される厚みの精度、表面平滑性、入手の容易さの観点から、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステルフィルムやポリ塩化ビニルフィルムが好ましい。
本発明の粘着シートに用いられる剥離シート13としては、特に制限が無いが、取り扱い易さの観点から、剥離シート用の基材上に剥離剤を塗布した剥離シートが好ましい。
剥離シートは、剥離シート用の基材の両面に剥離剤が塗布され剥離処理がされたものでもよく、当該基材の片面のみに剥離剤が塗布され剥離処理がされたものでもよい。
剥離シート用の基材としては、例えば、グラシン紙、コート紙、キャストコート紙等の紙基材、これらの紙基材にポリエチレン等の熱可塑性樹脂をラミネートしたラミネート紙、又はポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルフィルム、ポリプロピレンやポリエチレン等のポリオレフィンフィルム等のプラスチックフィルム等が挙げられる。
剥離剤としては、例えば、オレフィン系樹脂、イソプレン系樹脂、ブタジエン系樹脂等のゴム系エラストマー、長鎖アルキル系樹脂、アルキド系樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン系樹脂等が挙げられる。
その剥離シートの剥離剤からなる層の厚さとしては、特に限定されないが、剥離剤を溶液状態で塗布する場合は、好ましくは0.01〜2.0μm、より好ましくは0.03〜1.0μmである。
また、剥離シート用の基材として、プラスチックフィルムを用いる場合、当該基材の厚さとしては好ましくは3〜50μm、より好ましくは5〜40μmである。
本発明の粘着シートの製造方法は、特に限定されない。
図1(a)に示された粘着シート1aの製造方法としては、基材11上に、本発明の粘着剤組成物を塗布及び乾燥させて粘着剤層12を形成して製造する方法や、剥離シート上に、本発明の粘着剤組成物を塗布及び乾燥させて粘着剤層12し、当該粘着剤層12と基材11とを貼り合わせて、一旦粘着シート1bを得た後、剥離シートを除去して製造する方法等が挙げられる。
また、図1(b)に示された粘着シート1bの製造方法としては、上記粘着シート1aを製造した後、粘着剤層12上に剥離シート13を積層して製造する方法や、剥離シート上に、本発明の粘着剤組成物を塗布及び乾燥させて粘着剤層12し、当該粘着剤層12と基材11とを貼り合わせて製造する方法等が挙げられる。
また、図2(b)に示された粘着シート1bの製造方法としては、上記粘着シート2aを製造した後、粘着剤層12a、12b上に、それぞれ剥離シート13a、13bを積層して製造する方法や、剥離シート上に粘着剤層を設けたシートを2枚用意し、当該シートの粘着剤層と基材とを貼り合わせて製造する方法等が挙げられる。
粘着剤組成物の溶液の固形分濃度としては、塗布性を良好とし、作業性を向上させる観点から、好ましくは3〜50質量%、より好ましくは5〜30質量%、更に好ましくは7〜20質量%である。
なお、粘着剤組成物中に含まれる(A)成分等の樹脂の合成に際し、合成された樹脂が有機溶媒に含有された状態である場合、同じ有機溶媒を用いて希釈し、固形分濃度が上記範囲となるように調製してもよい。
<質量平均分子量(Mw)>
ゲル浸透クロマトグラフ装置(東ソー株式会社製、製品名「HLC−8020」)を用いて、下記の条件下で測定し、標準ポリスチレン換算にて測定した値を用いた。
(測定条件)
・カラム:「TSK guard column HXL−H」「TSK gel GMHXL(×2)」「TSK gel G2000HXL」(いずれも東ソー株式会社製)
・カラム温度:40℃
・展開溶媒:テトラヒドロフラン
・流速:1.0mL/min
・コハク酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)(2AOE):−40℃
・アクリル酸2−カルボキシエチル(2CEA):37℃
・アクリル酸(AAc):106℃
(アクリル系共重合体(A)−1の合成)
モノマー(a1)として、アクリル酸ブチル(BA)91.8質量部、モノマー(a2)として、コハク酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)(2AOE)8.2質量部(モル比でBA/2AOE=95/5)、溶剤として、酢酸エチル400質量部、重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル0.3質量部を反応器に入れて混合した。
そして、当該反応器内を2時間窒素ガスで脱気を行い、60℃まで徐々に昇温した後、撹拌しながら24時間かけて重合反応を行い、質量平均分子量が20万のアクリル系共重合体(A)−1を含む酢酸エチル溶液(固形分濃度:20質量%)を得た。
(アクリル系共重合体(A)−2の合成)
モノマー(a1)として、アクリル酸ブチル(BA)84.2質量部、モノマー(a2)として、コハク酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)(2AOE)15.8質量部(モル比でBA/2AOE=90/10)、溶剤として、酢酸エチル400質量部、重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル0.3質量部を反応器に入れて混合した。
そして、合成例1と同様にして重合反応を行い、質量平均分子量が20万のアクリル系共重合体(A)−2を含む酢酸エチル溶液(固形分濃度:20質量%)を得た。
(アクリル系共重合体(A)−3の合成)
モノマー(a1)として、アクリル酸ブチル(BA)88.9質量部、モノマー(a2)として、アクリル酸2−カルボキシエチル(2CEA)11.1質量部(モル比でBA/2CEA=90/10)、溶剤として、酢酸エチル300質量部、重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル0.3質量部を反応器に入れて混合した。
そして、合成例1と同様にして重合反応を行い、質量平均分子量が29万のアクリル系共重合体(A)−3を含む酢酸エチル溶液(固形分濃度:25質量%)を得た。
(アクリル系共重合体(A)−4の合成)
モノマー(a1)として、アクリル酸ブチル(BA)83.4質量部、モノマー(a2)として、アクリル酸2−カルボキシエチル(2CEA)16.6質量部(モル比でBA/2CEA=85/15)、溶剤として、酢酸エチル300質量部、重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル0.3質量部を反応器に入れて混合した。
そして、当該反応器内を2時間窒素ガスで脱気を行い、60℃まで徐々に昇温した後、撹拌しながら24時間かけて重合反応を行い、質量平均分子量が29万のアクリル系共重合体(A)−4を含む酢酸エチル溶液(固形分濃度:25質量%)を得た。
(アクリル系共重合体(A)−5の合成)
モノマー(a1)として、アクリル酸ブチル(BA)96.7質量部、モノマー(a2)として、コハク酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)(2AOE)3.3質量部(モル比でBA/2AOE=98/2)、溶剤として、酢酸エチル300質量部、重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル0.3質量部を反応器に入れて混合した。
そして、合成例1と同様にして重合反応を行い、質量平均分子量が26万のアクリル系共重合体(A)−5を含む酢酸エチル溶液(固形分濃度:25質量%)を得た。
(アクリル系共重合体(A)−6の合成)
モノマー成分として、アクリル酸ブチル(BA)87.2質量部、アクリル酸(AAc)12.8質量部(モル比でBA/AAc=85/15)、溶剤として、酢酸エチル300質量部、重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル0.3質量部を反応器に入れて混合した。
そして、合成例1と同様にして重合反応を行い、質量平均分子量が30万のアクリル系共重合体(A)−6を含む酢酸エチル溶液(固形分濃度:25質量%)を得た。
(ウレタン樹脂(1)の合成)
ジオールとして、ポリプロピレングリコール(Mw:2000)100質量部、多価イソシアネート化合物として、ヘキサメチレンジイソシアネート10.1質量部、触媒として、ジブチル錫ジラウレート0.01質量部を反応器に入れて混合し、当該反応器を85℃まで徐々に昇温した後、2時間撹拌し、末端イソシアネートウレタンプレポリマーを得た。
得られた末端イソシアネートウレタンプレポリマーに、トルエン110質量部を加え、室温(25℃)まで除冷した後に、鎖延長剤として、1,4−ブタンジオールを0.48質量部、及びトリメチロールプロパンを0.12質量部滴下し、70℃まで徐々に昇温した後、2時間撹拌し、質量平均分子量が16万のウレタン樹脂(1)を含むトルエン溶液(固形分濃度:50質量%)を得た。
表1に示す種類及び配合量(固形分比)の合成例1〜6で得たアクリル系共重合体(A)−1〜6のいずれかの溶液、表1に示す配合量(固形分比)の合成例7で得たウレタン樹脂(1)の溶液、及び架橋剤として、表1に示す配合量(固形分比)のイソシアネート系架橋剤(トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネートの酢酸エチル溶液、固形分75質量%、日本ポリウレタン社製、商品名「コロネートL」)を混合し、固形分濃度が10質量%となるよう酢酸エチルで希釈して、粘着剤組成物の溶液を調製した。
なお、表1に示すとおり、比較例3では、アクリル系共重合体を配合しておらず、また、実施例1〜4及び比較例1〜2では、ウレタン樹脂(1)を配合していない。
剥離シートである、シリコーン処理された38μmポリエステルフィルム(リンテック社製、商品名「SP−PET381031」)上に、この調製した粘着剤組成物の溶液を、乾燥後の粘着剤層の厚さが1μmとなるように塗布して塗布膜を形成した。そして、当該塗布膜を100℃で1分間乾燥させて、厚さ1μmの粘着剤層を形成し、当該粘着剤層上に、25μmポリエステルフィルム(三菱ポリエステル社製、商品名「T−100」)を積層して、図1(b)の粘着シート1bと同じ構成の粘着シートを得た。
実施例及び比較例で調製した粘着剤組成物の力学的損失正接tanδの温度依存性を、レオメーター(PaarPhysica社製、商品名「MCR300」)を用いて、周波数1Hzの条件で測定し、tanδ値のピーク時の温度を、その粘着剤組成物のガラス転移温度(Tg)とした。
23℃、50%RH(相対湿度)の環境下で、実施例及び比較例で作製した粘着シートを25mm×300mmに切断して得た試験片の剥離シートを除去し、当該試験片の表出した粘着剤層を、被着体(SUS304鋼板)に貼付して、試験サンプルを作製した。
そして、作製後の上記試験サンプルを、23℃、50%RHの環境下で、24時間静置後、JIS Z0237:2000の規定に準じて、180°引き剥がし法による引張り速度300mm/分にて、粘着シートの粘着力を測定した。
23℃、50%RH(相対湿度)の環境下で、実施例及び比較例で作製した粘着シートを50mm×50mmに切断して得た試験片の剥離シートを除去し、当該試験片の表出した粘着剤層を、ガラス板に貼付して、試験サンプルを作製した。
そして、作製後の上記試験サンプルの初期値の黄色度、及び120℃の環境下で7日間静置後の試験サンプルの黄色度を、カラーコンピューター分光式色差計(日本電色社製、Spectro Color Meter SQ 2000)を用いて測定した。なお、上記環境下での静置前後の試験サンプルの黄色度の差をΔYIとし、ΔYIの値も表1に示した。
一方、比較例1〜3の粘着シートは、粘着力の点で、実施例の粘着シートに比べて劣る結果となった。また、比較例3〜7の粘着シートは、耐熱黄変性の点で、実施例の粘着シートに比べて劣る結果となった。
11 基材
12、12a、12b 粘着剤層
13、13a、13b 剥離シート
Claims (12)
- 基材の片面又は両面に粘着剤組成物からなる粘着層を有する、粘着シートであって、前記粘着剤組成物が、炭素数1〜20のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)由来の構成単位(a1)を含むと共に、ホモポリマーのガラス転移温度が80℃以下であり且つカルボキシル基を有するアクリル酸誘導体(a2)由来の構成単位(a2)を3モル%以上含むアクリル系共重合体(A)を、50質量%以上含有し、アクリル系共重合体(A)の重量平均分子量が17万〜40万であり、粘着剤層の厚みが0.1〜10.0μmであり、
アクリル酸誘導体(a2)が、下記一般式(1)で表される化合物を含む、粘着シート。
(式(1)中、R 1 は水素原子又はメチル基を示し、Xは炭素数1〜3のアルキレン基を示す。) - 基材の片面又は両面に粘着剤組成物からなる粘着層を有する、粘着シートであって、前記粘着剤組成物が、炭素数1〜8のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)由来の構成単位(a1)を含むと共に、ホモポリマーのガラス転移温度が80℃以下であり且つカルボキシル基を有するアクリル酸誘導体(a2)由来の構成単位(a2)を5モル%以上含むアクリル系共重合体(A)を、50質量%以上含有し、アクリル系共重合体(A)の重量平均分子量が17万〜40万であり、粘着剤層の厚みが0.1〜10.0μmであり、
アクリル酸誘導体(a2)が、下記一般式(1)で表される化合物を含む、粘着シート。
(式(1)中、R1は水素原子又はメチル基を示し、Xは下記式(2)で表される基を示す。)
(式(2)中、Y1及びY2 の少なくとも1つがエチレン基、他方が炭素数1〜3のアルキレン基を示す。なお、*及び**は結合部分を示し、**は、式(1)中のカルボキシル基側の結合部分を示す。) - アクリル酸誘導体(a2)が、コハク酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)及びアクリル酸2−カルボキシエチルの少なくとも一方である、請求項1又は2に記載の粘着シート。
- アクリル系共重合体(A)中に含まれる、構成単位(a1)と構成単位(a2)とのモル比〔構成単位(a1)/構成単位(a2)〕が、50/50〜97/3である、請求項1又は2に記載の粘着シート。
- 前記粘着剤組成物が、さらに架橋剤(B)を含有する、請求項1又は2に記載の粘着シート。
- 前記粘着剤組成物中に含まれる粘着付与剤の含有量が5質量%以下である、請求項1又は2に記載の粘着シート。
- 前記粘着剤組成物のガラス転移温度が−70〜−5℃である、請求項1又は2に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤層の厚みが0.01μm以上2.5μm以下である、請求項1又は2に記載の粘着シート。
- 23℃、50%RH(相対湿度)環境下でガラス板に貼付後、120℃の環境下に7日間静置した後の黄色度の変化量(ΔYI)が1.0以下である、請求項1又は2に記載の粘着シート。
- 前記粘着剤層の厚さが1μmで、被着体がSUS304の鋼板である場合の粘着力が3.2N/25mm以上であることを特徴する請求項1又2に記載の粘着シート。
- 前記粘着剤組成物が、さらにウレタン樹脂を含有する、請求項1又2に記載の粘着シート。
- 携帯型電子機器に用いられる、請求項1又2に記載の粘着シート。
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