JP2588422B2 - 光情報記録媒体 - Google Patents
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- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
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- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、有機色素薄膜を有し、高密度エネルギービ
ームによって状態変化を生ぜしめることにより記録再生
を行なうヒートモードの光情報記録媒体に関する。
ームによって状態変化を生ぜしめることにより記録再生
を行なうヒートモードの光情報記録媒体に関する。
レーザー光線の照射を受けて変質する物質を基板上に
担持して記録層とし、該記録層の変質の様子を、記録層
の反射率の変化として読み取る方式の記録媒体が知られ
ている。近年この様な記録層として有機色素を用いるこ
とが行なわれているが、読み取りに必要な高反射率と記
録に必要な高吸収率とを同一波長において実現すること
は容易なことではなかったためこれらの媒体の反射率は
20〜30％程度にとどまっていた。その理由は単一の色素
からなる色素膜の反射率が極大となる波長は、一般に該
色素膜の吸収極大波長より長波長側にあるため、記録及
び読み取りに用いるレーザー光の波長を色素膜の反射率
の極大波長に一致させるとその波長における吸収率は低
くなり、逆にレーザー光の波長を吸収極大波長に合わせ
るとその波長における反射率が低くなるからである。一
方、ある特定の波長において高反射率を有する色素と、
その波長において高吸収率を有する色素とを混合して用
いると、多くの場合反射率の低下が起こってしまう。し
たがって、情報の記録及び読み取りに用いるレーザー光
線の波長において高い反射率、たとえば20％以上、好ま
しくは27％以上、と高い吸収率、たとえば20％以上、好
ましくは25％以上とを有する光情報記録媒体が求められ
ていた。
担持して記録層とし、該記録層の変質の様子を、記録層
の反射率の変化として読み取る方式の記録媒体が知られ
ている。近年この様な記録層として有機色素を用いるこ
とが行なわれているが、読み取りに必要な高反射率と記
録に必要な高吸収率とを同一波長において実現すること
は容易なことではなかったためこれらの媒体の反射率は
20〜30％程度にとどまっていた。その理由は単一の色素
からなる色素膜の反射率が極大となる波長は、一般に該
色素膜の吸収極大波長より長波長側にあるため、記録及
び読み取りに用いるレーザー光の波長を色素膜の反射率
の極大波長に一致させるとその波長における吸収率は低
くなり、逆にレーザー光の波長を吸収極大波長に合わせ
るとその波長における反射率が低くなるからである。一
方、ある特定の波長において高反射率を有する色素と、
その波長において高吸収率を有する色素とを混合して用
いると、多くの場合反射率の低下が起こってしまう。し
たがって、情報の記録及び読み取りに用いるレーザー光
線の波長において高い反射率、たとえば20％以上、好ま
しくは27％以上、と高い吸収率、たとえば20％以上、好
ましくは25％以上とを有する光情報記録媒体が求められ
ていた。
したがって本発明の目的は、同一波長のレーザー光線
に対する反射率および吸収率が高く、したがって、同一
波長のレーザー光線を用いて情報の記録及び読み取りを
十分に行うことができる光情報記録媒体を提供すること
である。
に対する反射率および吸収率が高く、したがって、同一
波長のレーザー光線を用いて情報の記録及び読み取りを
十分に行うことができる光情報記録媒体を提供すること
である。
本発明者は種々検討の結果、驚くべきことに、一般式
（Ｉ）で表わされる色素が、他の近赤外線を吸収する色
素と混合しても十分高い反射率を示す色素薄膜を与える
ことを見出し、本発明を完成した。
（Ｉ）で表わされる色素が、他の近赤外線を吸収する色
素と混合しても十分高い反射率を示す色素薄膜を与える
ことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明の目的は、少なくとも１種の下記一
般式（Ｉ）で表わされる色素と、少なくとも１種の760n
mないし850nmの波長の光を吸収する色素とを同一基板上
に担持せしめたことを特徴とする、760nmないし850nmの
波長のレーザー光線を用いて記録、再生、あるいは消去
を行なうための光情報記録媒体によって達成された。
般式（Ｉ）で表わされる色素と、少なくとも１種の760n
mないし850nmの波長の光を吸収する色素とを同一基板上
に担持せしめたことを特徴とする、760nmないし850nmの
波長のレーザー光線を用いて記録、再生、あるいは消去
を行なうための光情報記録媒体によって達成された。
一般式（Ｉ） 〔ただし、Z1およびZ2は、アルキル基、アリール基、
アルケニル基または置換基を有するこれらの基を表わ
し、これらは互いに同一でも異なっていても、あるいは
Z1とZ2とが互いに連結して環を形成しても良く、 Ｑは、ＮまたはＣ−R6（R6は水素原子、アルキル基ま
たはアリール基）を表わし、 R1、R2およびR3は、アルキル基、アリール基、アルケ
ニル基または置換基を有するこれらの基を表わし、互い
に同一でも異なっていても、あるいはこれらの少なくと
も１つの基がＬと連結して環を形成しても良く、 X-は陰イオンを表わし、 ＧはＮ−R3と連結して５または６員環を形成するため
の基を表わし、そして Ｌは５個のメチン基または置換メチン基が共役二重結
合を形成するように連結されて形成される三価の基を表
わす〕 上記一般式（Ｉ）において、Z1およびZ2は、互いに連
結して形成されたベンゼン環、ナフタレン環、置換基を
有するベンゼン環または置換基を有するナフタレン環で
あり、Ｑは、ＮまたはＣ−Ｈであり、ＧがＮ−R3と連結
して形成される５または６員環がイミダゾキノキサリン
環、キノリン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾ
ール環またはイミダゾキノリン環であることが好まし
い。
アルケニル基または置換基を有するこれらの基を表わ
し、これらは互いに同一でも異なっていても、あるいは
Z1とZ2とが互いに連結して環を形成しても良く、 Ｑは、ＮまたはＣ−R6（R6は水素原子、アルキル基ま
たはアリール基）を表わし、 R1、R2およびR3は、アルキル基、アリール基、アルケ
ニル基または置換基を有するこれらの基を表わし、互い
に同一でも異なっていても、あるいはこれらの少なくと
も１つの基がＬと連結して環を形成しても良く、 X-は陰イオンを表わし、 ＧはＮ−R3と連結して５または６員環を形成するため
の基を表わし、そして Ｌは５個のメチン基または置換メチン基が共役二重結
合を形成するように連結されて形成される三価の基を表
わす〕 上記一般式（Ｉ）において、Z1およびZ2は、互いに連
結して形成されたベンゼン環、ナフタレン環、置換基を
有するベンゼン環または置換基を有するナフタレン環で
あり、Ｑは、ＮまたはＣ−Ｈであり、ＧがＮ−R3と連結
して形成される５または６員環がイミダゾキノキサリン
環、キノリン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾ
ール環またはイミダゾキノリン環であることが好まし
い。
そして上記一般式（Ｉ）で表わされるイミダゾキノキ
サリン系色素は、特に下記の一般式（IA）を有すること
が好ましい。
サリン系色素は、特に下記の一般式（IA）を有すること
が好ましい。
〔ただし、R4、R4′、R5およびR5′はアルキル基、ア
ルケニル基又はアリール基を表わし、これらは互いに同
一でも異なっていても良く、L1は５個のメチン基もしく
は置換メチン基が共役二重結合により連結されて生じる
三価の基を表わし、Ｚは芳香族環を完成するための原子
群を表わし、X-は陰イオンを表わす〕 上記一般式（IA）においてR4、R4′、R5、R5′および
Ｚは、さらに置換基を有していてもよい。これらの置換
基のうち好ましいものは、C.Hanschらによって提唱され
ている疎水性パラメータ、π、が−0.5ないし15の範囲
の値のものである。なお、疎水性パラメータは次の文献
に従って算出することができる。
ルケニル基又はアリール基を表わし、これらは互いに同
一でも異なっていても良く、L1は５個のメチン基もしく
は置換メチン基が共役二重結合により連結されて生じる
三価の基を表わし、Ｚは芳香族環を完成するための原子
群を表わし、X-は陰イオンを表わす〕 上記一般式（IA）においてR4、R4′、R5、R5′および
Ｚは、さらに置換基を有していてもよい。これらの置換
基のうち好ましいものは、C.Hanschらによって提唱され
ている疎水性パラメータ、π、が−0.5ないし15の範囲
の値のものである。なお、疎水性パラメータは次の文献
に従って算出することができる。
１）C.Hanschら、J.Med.Chem.、第16巻、1207頁（1973
年刊）、 ２）C.Hanschら、同誌、第20巻、304頁（1977年刊） R4、R4′、R5またはR5′で表わされる基として好まし
いものは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もし
くは無置換の低級アルキル基（炭素原子数は１ないし
８）または置換もしくは無置換の低級アルケニル基（炭
素原子数は２〜８）であり、さらに上述のC.Hanschらに
よって提唱されている疎水性パラメータ、π、が−１な
いし15の範囲の値の置換基を有していてもよい。R4、
R4′、R5またはR5′が置換基を有する場合において特に
好ましい置換基は、ハロゲン原子（F,Cl,Br,I）、置換
もしくは無置換のフェニル基（ｍ−クロロフェニル、ｐ
−メチルフェニルなど）、アルキルチオ基（例えばメチ
ルチオ、ブチルチオなど）、置換もしくは無置換のフェ
ニルチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−クロロフェニル
チオ、ｍ−メチルフェニルチオなど）、アルキニル基、
アルコキシ基、アシルオキシ基、アシル基である。
年刊）、 ２）C.Hanschら、同誌、第20巻、304頁（1977年刊） R4、R4′、R5またはR5′で表わされる基として好まし
いものは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もし
くは無置換の低級アルキル基（炭素原子数は１ないし
８）または置換もしくは無置換の低級アルケニル基（炭
素原子数は２〜８）であり、さらに上述のC.Hanschらに
よって提唱されている疎水性パラメータ、π、が−１な
いし15の範囲の値の置換基を有していてもよい。R4、
R4′、R5またはR5′が置換基を有する場合において特に
好ましい置換基は、ハロゲン原子（F,Cl,Br,I）、置換
もしくは無置換のフェニル基（ｍ−クロロフェニル、ｐ
−メチルフェニルなど）、アルキルチオ基（例えばメチ
ルチオ、ブチルチオなど）、置換もしくは無置換のフェ
ニルチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−クロロフェニル
チオ、ｍ−メチルフェニルチオなど）、アルキニル基、
アルコキシ基、アシルオキシ基、アシル基である。
R4、R4′、R5、R5′で表わされる基のうち特に好まし
いものは、炭素原子数が２〜８の無置換アルキル基また
は炭素原子数が２〜８の無置換アルケニル基であり、そ
の中でもR4、R4′、R5、R5′が同一のものが最も好まし
い。
いものは、炭素原子数が２〜８の無置換アルキル基また
は炭素原子数が２〜８の無置換アルケニル基であり、そ
の中でもR4、R4′、R5、R5′が同一のものが最も好まし
い。
Ｚで表わされる原子群の例としては、ベンゼン環、ナ
フタレン環、アンスラセン環を完成するための原子群が
挙げられ、好ましいものはベンゼン環、ナフタレン環を
完成するための原子群であり、さらにR4、R4′、R5また
はR5′上の置換基として述べた置換基を有していてもよ
い。Ｚが置換基を有する場合において、特に好ましい置
換基は、ハロゲン原子（F,Cl,Br,I）、置換もしくは無
置換のフェニル基（例えばフェニル、ｍ−クロロフェニ
ル、ｐ−メチルフェニルなど）、アルキルチオ基（例え
ばメチルチオ、ブチルチオなど）、置換もしくは無置換
のフェニルチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−クロロフ
ェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオなど）、置換もし
くは無置換のアルキル基（例えばメチル、トリフルオロ
メチル、tert−アミルなど）、シアノ基、アルコキシカ
ルボニル基（例えばプロポキシカルボニル、ブトキシカ
ルボニル、ベンジルオキシカルボニル、デシルオキシカ
ルボニル、２−エチルヘキシルオキシカルボニルな
ど）、アルキルもしくはアリールスルホニル基（例えば
ブタンスルホニル、フェニルスルホニル、オクタンスル
ホニルなど）である。
フタレン環、アンスラセン環を完成するための原子群が
挙げられ、好ましいものはベンゼン環、ナフタレン環を
完成するための原子群であり、さらにR4、R4′、R5また
はR5′上の置換基として述べた置換基を有していてもよ
い。Ｚが置換基を有する場合において、特に好ましい置
換基は、ハロゲン原子（F,Cl,Br,I）、置換もしくは無
置換のフェニル基（例えばフェニル、ｍ−クロロフェニ
ル、ｐ−メチルフェニルなど）、アルキルチオ基（例え
ばメチルチオ、ブチルチオなど）、置換もしくは無置換
のフェニルチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−クロロフ
ェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオなど）、置換もし
くは無置換のアルキル基（例えばメチル、トリフルオロ
メチル、tert−アミルなど）、シアノ基、アルコキシカ
ルボニル基（例えばプロポキシカルボニル、ブトキシカ
ルボニル、ベンジルオキシカルボニル、デシルオキシカ
ルボニル、２−エチルヘキシルオキシカルボニルな
ど）、アルキルもしくはアリールスルホニル基（例えば
ブタンスルホニル、フェニルスルホニル、オクタンスル
ホニルなど）である。
Ｚで表わされる原子群のうち特に好ましいものは、ハ
メットのシグマ定数が−0.2ないし＋0.7であるような比
較的電子供与性が弱い置換基を有するベンゼン環を形成
するための原子群であり、その中でもF,Cl,Br,Iなどの
ハロゲン原子で置換されたベンゼン環を形成するための
原子群が好ましい。
メットのシグマ定数が−0.2ないし＋0.7であるような比
較的電子供与性が弱い置換基を有するベンゼン環を形成
するための原子群であり、その中でもF,Cl,Br,Iなどの
ハロゲン原子で置換されたベンゼン環を形成するための
原子群が好ましい。
L1（一般式（Ｉ）におけるＬも同様）で表わされる三
価の基は５個のメチン基または置換メチン基が共役二重
結合により連結されて生じる三価の基を表わすが、特に
一般式（ａ）〜（ｆ）で表わされるものが好ましい。
価の基は５個のメチン基または置換メチン基が共役二重
結合により連結されて生じる三価の基を表わすが、特に
一般式（ａ）〜（ｆ）で表わされるものが好ましい。
一般式（ａ）〜（ｆ）においてＹは水素原子または１
価の基を表わす。この場合、１価の基としては、メチル
基などの低級アルキル基、置換もしくは無置換フェニル
基、ベンジル基などのアラルキル基、メトキシ基などの
低級アルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基、メチルフェニルアミノ基、モルフォリノ基、イミ
ダゾリジノ基、エトキシカルボニルピペラジノ基などの
ジ置換アミノ基、アセトキシ基などのアルキルカルボニ
ルオキシ基、メチルチオ基などのアルキルチオ基、シア
ノ基、ニトロ基、F,Cl,Brなどのハロゲン原子などであ
ることが好ましい。
価の基を表わす。この場合、１価の基としては、メチル
基などの低級アルキル基、置換もしくは無置換フェニル
基、ベンジル基などのアラルキル基、メトキシ基などの
低級アルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基、メチルフェニルアミノ基、モルフォリノ基、イミ
ダゾリジノ基、エトキシカルボニルピペラジノ基などの
ジ置換アミノ基、アセトキシ基などのアルキルカルボニ
ルオキシ基、メチルチオ基などのアルキルチオ基、シア
ノ基、ニトロ基、F,Cl,Brなどのハロゲン原子などであ
ることが好ましい。
なおL1で表わされる三価の基のうち特に好ましいもの
は（ａ）で表わされるものである。
は（ａ）で表わされるものである。
X-で表わされる陰イオンは、陽イオン部分の電荷を中
和するのに必要な数の除電荷を供給するためのものであ
って、一価もしくは二価のイオンである。
和するのに必要な数の除電荷を供給するためのものであ
って、一価もしくは二価のイオンである。
X-で表わされる陰イオンの例としては、Cl-,Br-,I-な
どのハロゲンイオン、SO4 2-,HSO4 -,CH3OSO3 -などのアル
キル硫酸イオン、パラトルエンスルホン酸イオン、ナフ
タレン−1,5−ジスルホン酸イオン、メタンスルホン酸
イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、オクタ
ンスルホン酸イオンなどのスルホン酸イオン、酢酸イオ
ン、ｐ−クロロ安息香酸イオン、トリフルオロ酢酸イオ
ン、シュウ酸イオン、コハク酸イオンなどのカルボン酸
イオン、PF6 -,BF4 -,ClO4 -,104 -,タングステン酸イオ
ン、タングストリン酸イオンなどのヘテロポリ酸イオ
ン、H2PO4 -,NO3 -、ピクリン酸イオンなどのフェノラー
トイオンなどが挙げられる。
どのハロゲンイオン、SO4 2-,HSO4 -,CH3OSO3 -などのアル
キル硫酸イオン、パラトルエンスルホン酸イオン、ナフ
タレン−1,5−ジスルホン酸イオン、メタンスルホン酸
イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、オクタ
ンスルホン酸イオンなどのスルホン酸イオン、酢酸イオ
ン、ｐ−クロロ安息香酸イオン、トリフルオロ酢酸イオ
ン、シュウ酸イオン、コハク酸イオンなどのカルボン酸
イオン、PF6 -,BF4 -,ClO4 -,104 -,タングステン酸イオ
ン、タングストリン酸イオンなどのヘテロポリ酸イオ
ン、H2PO4 -,NO3 -、ピクリン酸イオンなどのフェノラー
トイオンなどが挙げられる。
X-で表わされる陰イオンとして好ましいものは、Cl-,
Br-,I-,CH3OSO3 -,パラトルエンスルホン酸イオン、ｐ−
クロロベンゼンスルホン酸イオン、メタンスルホン酸イ
オン、ブタンスルホン酸イオン、ナフタレン−1,5−ジ
スルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオ
ンなどのパーフルオロスルホン酸イオン、PF6 -,BF4 -,Cl
O4 -などであり、特に好ましいものは、トリフルオロメ
タンスルホン酸イオン、PF6 -,ClO4 -であり、この中で
も、爆発の心配が無い点でトリフルオロメタンスルホン
酸イオンとPF6 -とが最も好ましい。
Br-,I-,CH3OSO3 -,パラトルエンスルホン酸イオン、ｐ−
クロロベンゼンスルホン酸イオン、メタンスルホン酸イ
オン、ブタンスルホン酸イオン、ナフタレン−1,5−ジ
スルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオ
ンなどのパーフルオロスルホン酸イオン、PF6 -,BF4 -,Cl
O4 -などであり、特に好ましいものは、トリフルオロメ
タンスルホン酸イオン、PF6 -,ClO4 -であり、この中で
も、爆発の心配が無い点でトリフルオロメタンスルホン
酸イオンとPF6 -とが最も好ましい。
本発明において一般式（Ｉ）で表わされる色素ととも
に用いられる760nmないし850nmの波長の光を吸収する色
素としては種々の構造を有するものがある。その例とし
ては、シアニン色素、オキソノール色素、メロシアニン
色素、アズレニウム色素、ピリリウム色素、およびチア
ピリリウム色素などのポリメチン系色素、フタロシアニ
ン金属錯体やナフタロシアニン金属錯体などのアザアヌ
レン系金属錯体色素、アゾ色素、ナフトキノン色素やア
ントラキノン色素などのキノン系色素、ニッケルビス
（1,2−ベンゼンジチオレート）などの金属錯体、トリ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）アミニウム塩などの
アミニウム系色素、インドフェノール系色素、トリイン
ドリルメタンなどのトリアリールメタン系色素などが挙
げられる。
に用いられる760nmないし850nmの波長の光を吸収する色
素としては種々の構造を有するものがある。その例とし
ては、シアニン色素、オキソノール色素、メロシアニン
色素、アズレニウム色素、ピリリウム色素、およびチア
ピリリウム色素などのポリメチン系色素、フタロシアニ
ン金属錯体やナフタロシアニン金属錯体などのアザアヌ
レン系金属錯体色素、アゾ色素、ナフトキノン色素やア
ントラキノン色素などのキノン系色素、ニッケルビス
（1,2−ベンゼンジチオレート）などの金属錯体、トリ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）アミニウム塩などの
アミニウム系色素、インドフェノール系色素、トリイン
ドリルメタンなどのトリアリールメタン系色素などが挙
げられる。
本発明において一般式（Ｉ）で表わされる化合物とと
もに用いられる760nmないし850nmの光を吸収する色素と
して好ましいものは下記一般式（II）で表わされるもの
である。
もに用いられる760nmないし850nmの光を吸収する色素と
して好ましいものは下記一般式（II）で表わされるもの
である。
一般式（II） Φ −Ｌ′＝Ψ（Mn-）1/n 〔式中ΦおよびΨはそれぞれ芳香族環が縮合していて
もよいインドレニン環残基、チアゾール環残基、オキサ
ゾール環残基、セレナゾール環残基、テルラゾール環残
基、イミダゾール環残基、ピリジン環残基、イミダゾ
〔4,5−ｂ〕キノキサリン環残基、イミダゾ〔4,5−ｂ〕
キノリン環残基であり、Ｌ′は７個のメチン基又は置換
メチン基が共役二重結合で連結されて形成される３価の
基を表わし、Mn-はｌ価の陰イオンを表わし、ｌは１も
しくは２を表わし、Mn-はΦ、Ｌ′、もしくはΨ上に置
換して分子内塩を形成していてもよい。〕 一般式（II）においてΦもしくはΨで表わされるヘテ
ロ環残基の例としては以下のものが挙げられるが、本発
明の範囲はこれらのみに限定されるものではない。
もよいインドレニン環残基、チアゾール環残基、オキサ
ゾール環残基、セレナゾール環残基、テルラゾール環残
基、イミダゾール環残基、ピリジン環残基、イミダゾ
〔4,5−ｂ〕キノキサリン環残基、イミダゾ〔4,5−ｂ〕
キノリン環残基であり、Ｌ′は７個のメチン基又は置換
メチン基が共役二重結合で連結されて形成される３価の
基を表わし、Mn-はｌ価の陰イオンを表わし、ｌは１も
しくは２を表わし、Mn-はΦ、Ｌ′、もしくはΨ上に置
換して分子内塩を形成していてもよい。〕 一般式（II）においてΦもしくはΨで表わされるヘテ
ロ環残基の例としては以下のものが挙げられるが、本発
明の範囲はこれらのみに限定されるものではない。
チアゾール環 チアゾール、４−メチルチアゾール、４−フェニルチア
ゾール、５−メチルチアゾール、５−フェニルチアゾー
ル、4,5−ジフェニルチアゾール、4,5−ジメチルチアゾ
ールなど ベンゾチアゾール環 ベンゾチアゾール、４−クロロベンゾチアゾール、５−
クロロベンゾチアゾール、６−クロロベンゾチアゾー
ル、７−クロロベンゾチアゾール、４−メチルベンゾチ
アゾール、５−メチルベンゾチアゾール、６−メチルベ
ンゾチアゾール、５−ブロモベンゾチアゾール、６−ブ
ロモベンゾチアゾール、４−フェニルベンゾチアゾー
ル、５−フェニルベンゾチアゾール、４−メトキシベン
ゾチアゾール、５−メトキシベンゾチアゾール、６−メ
トキシベンゾチアゾール、５−ヨードベンゾチアゾー
ル、４−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒドロベン
ゾチアゾール、5,6−ジメトキシベンゾチアゾール、
５、６−ジオキシメチレンベンゾチアゾールなど ナフトチアゾール環 α−ナフトチアゾール、β−ナフトチアゾール、５−メ
トキシ−β−ナフトチアゾール、５−エトキシ−β−ナ
フトチアゾール、８−メトキシ−α−ナフトチアゾー
ル、７−メトキシ−α−ナフトチアゾールなど チアナフテノ−７′、６′、４、５−チアゾール環 ４′−メトキシチアナフテノ−７′、６′、４、５−チ
アゾールなど オキサゾール環 ４−メチルオキサゾール、５−メチルオキサゾール、
４、５−ジフェニルオキサゾール、4,5−ジメトキシオ
キサゾールなど ベンゾオキサゾール環 ベンゾオキサゾール、５−クロロベンゾオキサゾール、
５−メチルベンゾオキサゾール、５−フェニルベンゾオ
キサゾール、５−フェニルベンゾオキサゾール、5,6−
ジメチルベンゾオキサゾール、4,6−ジメチルベンゾオ
キサゾール、５−エトキシベンゾオキサゾール、６−ク
ロロベンゾオキサゾールなど セレナゾール環 ４−メチルセレナゾール、４−フェニルセレナゾールな
ど ベンゾセレナゾール環 ベンゾセレナゾール、５−クロロベンゾセレナゾール、
５−メトキシベンゾセレナゾール、テトラヒドロベンゾ
セレナゾールなど ナフトセレナゾール環 α−ナフトセレナゾール、β−ナフトセレナゾールなど チアゾリン環 チアゾリン、４−メチルチアゾリンなど ２−キノリン環 キノリン、３−メチルキノリン、５−メチルキノリン、
７−メチルキノリン、８−メチルキノリン、６−クロロ
キノリン、８−クロロキノリン、６−メトキシキノリ
ン、６−エトキシキノリンなど ４−キノリン環 キノリン、６−メトキシキノリン、７−メチルキノリ
ン、８−メチルキノリンなど １−イソキノリン環 イソキノリン、３、４−ジヒドロイソキノリンなど ３−イソキノリン環 イソキノリンなど ３、３−ジアルキルインドレニン環 3,3−ジメチルインドレニン、3,3,5−トリメチルインド
レニン、５−クロロ−3,3−ジメチルインドレニン、５
−クロロ−３−エチル−３−メチルインドレニン、α−
ナフト−3,3−ジメチルインドレニン、β−ナフト−3,3
−ジメチルインドレニンなど ２−ピリジン環 ピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、
５−メチルピリジン、3,4−ジメチルピリジン、４−ク
ロロピリジンなど ４−ピリジン環 ２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、３−クロロ
ピリジン、2,6−ジメチルピリジンなど 1,3−ジアルキルイミダゾール環 1,3−ジメチルイミダゾール、1,3−ジエチル−４−フェ
ニルイミダゾール、1,3−ジブチル−4,5−ジメチルイミ
ダゾールなど 1,3−ジアルキルベンズイミダゾール環 1,3−メチルベンズイミダゾール、1,3−ジブチル−４−
メチルベンズイミダゾール、1,3−ジエチル−5,6−ジク
ロロベンズイミダゾールなど 1,3−ジアルキルナフトイミダゾール環 1,3−ジメチル−β−ナフトイミダゾールなど 1,3−ジアルキルイミダゾキノキサリン環 1,3−ジイソブチルイミダゾキノキサリン、1,3−ジアリ
ル−７−クロロイミダゾキノキサリン、1,3−ジ（2,メ
チルブチル）−6,7−ジクロロイミダゾキノキサリン、
1,3−ジ（２−エチルヘキシル）−6,7−ジメチルイミダ
ゾキノキサリンなど 1,3−ジアルキルイミダゾキノリン環 1,3−ジエチルイミダゾキノリンなど 一般式（II）においてΦおよびΨで表わされるヘテロ
環のうち好ましいものは、ベンゾチアゾール環、ナフト
チアゾール環、ベンズイミダゾール環、ナフトイミダゾ
ール環、イミダゾ〔4,5−ｂ〕キノキサリン環、イミダ
ゾ〔4,5−ｂ〕キノリン環、3,3−ジアルキルインドレニ
ン環、および3,3−ジアルキルナフトインドレニン環で
ある。
ゾール、５−メチルチアゾール、５−フェニルチアゾー
ル、4,5−ジフェニルチアゾール、4,5−ジメチルチアゾ
ールなど ベンゾチアゾール環 ベンゾチアゾール、４−クロロベンゾチアゾール、５−
クロロベンゾチアゾール、６−クロロベンゾチアゾー
ル、７−クロロベンゾチアゾール、４−メチルベンゾチ
アゾール、５−メチルベンゾチアゾール、６−メチルベ
ンゾチアゾール、５−ブロモベンゾチアゾール、６−ブ
ロモベンゾチアゾール、４−フェニルベンゾチアゾー
ル、５−フェニルベンゾチアゾール、４−メトキシベン
ゾチアゾール、５−メトキシベンゾチアゾール、６−メ
トキシベンゾチアゾール、５−ヨードベンゾチアゾー
ル、４−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒドロベン
ゾチアゾール、5,6−ジメトキシベンゾチアゾール、
５、６−ジオキシメチレンベンゾチアゾールなど ナフトチアゾール環 α−ナフトチアゾール、β−ナフトチアゾール、５−メ
トキシ−β−ナフトチアゾール、５−エトキシ−β−ナ
フトチアゾール、８−メトキシ−α−ナフトチアゾー
ル、７−メトキシ−α−ナフトチアゾールなど チアナフテノ−７′、６′、４、５−チアゾール環 ４′−メトキシチアナフテノ−７′、６′、４、５−チ
アゾールなど オキサゾール環 ４−メチルオキサゾール、５−メチルオキサゾール、
４、５−ジフェニルオキサゾール、4,5−ジメトキシオ
キサゾールなど ベンゾオキサゾール環 ベンゾオキサゾール、５−クロロベンゾオキサゾール、
５−メチルベンゾオキサゾール、５−フェニルベンゾオ
キサゾール、５−フェニルベンゾオキサゾール、5,6−
ジメチルベンゾオキサゾール、4,6−ジメチルベンゾオ
キサゾール、５−エトキシベンゾオキサゾール、６−ク
ロロベンゾオキサゾールなど セレナゾール環 ４−メチルセレナゾール、４−フェニルセレナゾールな
ど ベンゾセレナゾール環 ベンゾセレナゾール、５−クロロベンゾセレナゾール、
５−メトキシベンゾセレナゾール、テトラヒドロベンゾ
セレナゾールなど ナフトセレナゾール環 α−ナフトセレナゾール、β−ナフトセレナゾールなど チアゾリン環 チアゾリン、４−メチルチアゾリンなど ２−キノリン環 キノリン、３−メチルキノリン、５−メチルキノリン、
７−メチルキノリン、８−メチルキノリン、６−クロロ
キノリン、８−クロロキノリン、６−メトキシキノリ
ン、６−エトキシキノリンなど ４−キノリン環 キノリン、６−メトキシキノリン、７−メチルキノリ
ン、８−メチルキノリンなど １−イソキノリン環 イソキノリン、３、４−ジヒドロイソキノリンなど ３−イソキノリン環 イソキノリンなど ３、３−ジアルキルインドレニン環 3,3−ジメチルインドレニン、3,3,5−トリメチルインド
レニン、５−クロロ−3,3−ジメチルインドレニン、５
−クロロ−３−エチル−３−メチルインドレニン、α−
ナフト−3,3−ジメチルインドレニン、β−ナフト−3,3
−ジメチルインドレニンなど ２−ピリジン環 ピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、
５−メチルピリジン、3,4−ジメチルピリジン、４−ク
ロロピリジンなど ４−ピリジン環 ２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、３−クロロ
ピリジン、2,6−ジメチルピリジンなど 1,3−ジアルキルイミダゾール環 1,3−ジメチルイミダゾール、1,3−ジエチル−４−フェ
ニルイミダゾール、1,3−ジブチル−4,5−ジメチルイミ
ダゾールなど 1,3−ジアルキルベンズイミダゾール環 1,3−メチルベンズイミダゾール、1,3−ジブチル−４−
メチルベンズイミダゾール、1,3−ジエチル−5,6−ジク
ロロベンズイミダゾールなど 1,3−ジアルキルナフトイミダゾール環 1,3−ジメチル−β−ナフトイミダゾールなど 1,3−ジアルキルイミダゾキノキサリン環 1,3−ジイソブチルイミダゾキノキサリン、1,3−ジアリ
ル−７−クロロイミダゾキノキサリン、1,3−ジ（2,メ
チルブチル）−6,7−ジクロロイミダゾキノキサリン、
1,3−ジ（２−エチルヘキシル）−6,7−ジメチルイミダ
ゾキノキサリンなど 1,3−ジアルキルイミダゾキノリン環 1,3−ジエチルイミダゾキノリンなど 一般式（II）においてΦおよびΨで表わされるヘテロ
環のうち好ましいものは、ベンゾチアゾール環、ナフト
チアゾール環、ベンズイミダゾール環、ナフトイミダゾ
ール環、イミダゾ〔4,5−ｂ〕キノキサリン環、イミダ
ゾ〔4,5−ｂ〕キノリン環、3,3−ジアルキルインドレニ
ン環、および3,3−ジアルキルナフトインドレニン環で
ある。
Ｌ′表わされる三価の基のうち好ましいものは下記一
般式（ｇ）ないし（ｌ）で表わされるものである。
般式（ｇ）ないし（ｌ）で表わされるものである。
一般式（ｇ）〜（ｌ）においてＹ′は水素原子または
１価の基を表わす。この場合、１価の基としては、メチ
ル基などの低級アルキル基、置換もしくは無置換フェニ
ル基、ベンジル基などのアラルキル基、メトキシ基など
の低級アルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルア
ミノ基、メチルフェニルアミノ基、モルフォリノ基、イ
ミダゾリジノ基、エトキシカルボニルピペラジノ基など
のジ置換アミノ基、アセトキシ基などのアルキルカルボ
ニルオキシ基、メチルチオ基などのアルキルチオ基、シ
アノ基、ニトロ基、F,Cl,Brなどのハロゲン原子などで
あることが好ましい。
１価の基を表わす。この場合、１価の基としては、メチ
ル基などの低級アルキル基、置換もしくは無置換フェニ
ル基、ベンジル基などのアラルキル基、メトキシ基など
の低級アルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルア
ミノ基、メチルフェニルアミノ基、モルフォリノ基、イ
ミダゾリジノ基、エトキシカルボニルピペラジノ基など
のジ置換アミノ基、アセトキシ基などのアルキルカルボ
ニルオキシ基、メチルチオ基などのアルキルチオ基、シ
アノ基、ニトロ基、F,Cl,Brなどのハロゲン原子などで
あることが好ましい。
なおＬ′で表わされる三価の基のうち特に好ましいも
のは上記一般式（ｌ）で表わされるものである。
のは上記一般式（ｌ）で表わされるものである。
M-で表わされる陰イオンは、陽イオン部分の電荷を中
和するのに必要な数の陰電荷を供給するためのものであ
って、一価もしくは二価のイオンである。
和するのに必要な数の陰電荷を供給するためのものであ
って、一価もしくは二価のイオンである。
M-で表わされる陰イオンの例としては、Cl-Br-,I-な
どのハロゲンイオン、SO4 2-,HSO4 -CH3OSO3 -などのアル
キル硫酸イオン、パラトルエンスルホン酸イオン、ナフ
タレン−1,5−ジスルホン酸イオン、メタンスルホン酸
イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、オクタ
ンスルホン酸イオンなどのスルホン酸イオン、酢酸イオ
ン、ｐ−クロロ安息香酸イオン、トリフルオロ酢酸イオ
ン、シュウ酸イオン、コハク酸イオンなどのカルボン酸
イオン、PF6 -,BF4 -,Cl4 -IO1 -,タングステン酸イオン、
タングストリン酸イオンなどのヘテロポリ酸イオン、H2
PO4 -,NO3 -、ピクリン酸イオンなどのフェノラートイオ
ンなどが挙げられる。
どのハロゲンイオン、SO4 2-,HSO4 -CH3OSO3 -などのアル
キル硫酸イオン、パラトルエンスルホン酸イオン、ナフ
タレン−1,5−ジスルホン酸イオン、メタンスルホン酸
イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、オクタ
ンスルホン酸イオンなどのスルホン酸イオン、酢酸イオ
ン、ｐ−クロロ安息香酸イオン、トリフルオロ酢酸イオ
ン、シュウ酸イオン、コハク酸イオンなどのカルボン酸
イオン、PF6 -,BF4 -,Cl4 -IO1 -,タングステン酸イオン、
タングストリン酸イオンなどのヘテロポリ酸イオン、H2
PO4 -,NO3 -、ピクリン酸イオンなどのフェノラートイオ
ンなどが挙げられる。
M-で表わされる陰イオンとして好ましいものは、Cl-,
Br-,I-,CH3OSO3 -,パラトルエンスルホン酸イオン、ｐ−
クロロベンゼンスルホン酸イオン、メタンスルホン酸イ
オン、ブタンスルホン酸イオン、ナフタレン−1,5−ジ
スルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオ
ンなどのパーフルオロスルホン酸イオン、PF6 -,BF4 -,Cl
O4 -などであり、特に好ましいものは、トリフルオロメ
タンスルホン酸イオン、PF6 -,ClO4 -であり、この中で
も、爆発の心配が無い点でトリフルオロメタンスルホン
酸イオンとPF6 -とが最も好ましい。
Br-,I-,CH3OSO3 -,パラトルエンスルホン酸イオン、ｐ−
クロロベンゼンスルホン酸イオン、メタンスルホン酸イ
オン、ブタンスルホン酸イオン、ナフタレン−1,5−ジ
スルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオ
ンなどのパーフルオロスルホン酸イオン、PF6 -,BF4 -,Cl
O4 -などであり、特に好ましいものは、トリフルオロメ
タンスルホン酸イオン、PF6 -,ClO4 -であり、この中で
も、爆発の心配が無い点でトリフルオロメタンスルホン
酸イオンとPF6 -とが最も好ましい。
上記一般式（II）で表わされる化合物のうち特に好ま
しいのは下記一般式（III）で表わされる化合物であ
る。
しいのは下記一般式（III）で表わされる化合物であ
る。
一般式（III） 〔ただし、Z11およびZ12は、アルキル基、アリール
基、アルケニル基または置換基を有するこれらの基を表
わし、これらは互いに同一でも異なっていても、あるい
はZ11とZ12とが互いに連結して環を形成しても良く、 Q0は、ＮまたはＣ−R16（R16は水素原子、アルキル基
またはアリール基）を表わし、 R11、R12およびR13は、アルキル基、アリール基、ア
ルケニル基または置換基を有するこれらの基を表わし、
互いに同一でも異なっていても、あるいはこれらの少な
くとも１つの基がＬと連結して環を形成しても良く、 M-は陰イオンを表わし G0はＮ−R13と連結して５または６員環を形成するた
めの基を表わし、そして Ｌ′は一般式（II）において定義したとおりであ
る。〕 上記一般式（III）において、Z11およびZ12は、互い
に連結して形成されたベンゼン環、ナフタレン環、置換
基を有するベンゼン環または置換基を有するナフタレン
環であり、Q0は、ＮまたはＣ−Ｈであり、G0がＮ−R13
と連結して形成される５または６員環がイミダゾキノキ
サリン環、インドレニン環、キノリン環、ベンゾチアゾ
ール環、ベンゾイミダゾール環またはイミダゾキノリン
環であることが好ましい。
基、アルケニル基または置換基を有するこれらの基を表
わし、これらは互いに同一でも異なっていても、あるい
はZ11とZ12とが互いに連結して環を形成しても良く、 Q0は、ＮまたはＣ−R16（R16は水素原子、アルキル基
またはアリール基）を表わし、 R11、R12およびR13は、アルキル基、アリール基、ア
ルケニル基または置換基を有するこれらの基を表わし、
互いに同一でも異なっていても、あるいはこれらの少な
くとも１つの基がＬと連結して環を形成しても良く、 M-は陰イオンを表わし G0はＮ−R13と連結して５または６員環を形成するた
めの基を表わし、そして Ｌ′は一般式（II）において定義したとおりであ
る。〕 上記一般式（III）において、Z11およびZ12は、互い
に連結して形成されたベンゼン環、ナフタレン環、置換
基を有するベンゼン環または置換基を有するナフタレン
環であり、Q0は、ＮまたはＣ−Ｈであり、G0がＮ−R13
と連結して形成される５または６員環がイミダゾキノキ
サリン環、インドレニン環、キノリン環、ベンゾチアゾ
ール環、ベンゾイミダゾール環またはイミダゾキノリン
環であることが好ましい。
そして上記一般式（III）で表わされる色素は、特に
下記の一般式（III A）を有することが好ましい。
下記の一般式（III A）を有することが好ましい。
〔ただし、R14、R14′、R15およびR15′はアルキル
基、アルケニル基又はアリール基を表わし、これらは互
いに同一でも異なっていても良く、Ｌ′、M-は前記定義
のとおりである。
基、アルケニル基又はアリール基を表わし、これらは互
いに同一でも異なっていても良く、Ｌ′、M-は前記定義
のとおりである。
上記一般式（III A）においてR14、R14′、R15、
R15′およびＴは、さらに置換基を有していてもよい。
これらの置換基のうち好ましいものは、C.Hanschらによ
って提唱されている疎水性パラメータ、π、が−１ない
し15の範囲の値のものである。なお、疎水性パラメータ
は次の文献に従って算出することができる。
R15′およびＴは、さらに置換基を有していてもよい。
これらの置換基のうち好ましいものは、C.Hanschらによ
って提唱されている疎水性パラメータ、π、が−１ない
し15の範囲の値のものである。なお、疎水性パラメータ
は次の文献に従って算出することができる。
１）C.Hanschら、J.Med.Chem.、第16巻、1207頁（1973
年刊）、 ２）C.Hanschら、同誌、第20巻、304頁（1977年刊） R14、R14′、R15またはR15′で表わされる基として好
ましいものは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換
もしくは無置換の低級アルキル基（炭素原子数１〜８）
または置換もしくは無置換の低級アルケニル基（炭素原
子数は２〜８）であり、さらに上述のC.Hanschらによっ
て提唱されている疎水性パラメータ、π、が−１ないし
15の範囲の値の置換基を有していてもよい。R14、
R14′、R15またはR15′が置換基を有する場合において
特に好ましい置換基は、ハロゲン原子（F,Cl,Br,I）、
置換もしくは無置換のフェニル基（ｍ−クロロフェニ
ル、ｐ−メチルフェニルなど）、アルキルチオ基（例え
ばメチルチオ、ブチルチオなど）、置換もしくは無置換
のフェニルチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−クロロフ
ェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオなど）、アシルオ
キシ基である。
年刊）、 ２）C.Hanschら、同誌、第20巻、304頁（1977年刊） R14、R14′、R15またはR15′で表わされる基として好
ましいものは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換
もしくは無置換の低級アルキル基（炭素原子数１〜８）
または置換もしくは無置換の低級アルケニル基（炭素原
子数は２〜８）であり、さらに上述のC.Hanschらによっ
て提唱されている疎水性パラメータ、π、が−１ないし
15の範囲の値の置換基を有していてもよい。R14、
R14′、R15またはR15′が置換基を有する場合において
特に好ましい置換基は、ハロゲン原子（F,Cl,Br,I）、
置換もしくは無置換のフェニル基（ｍ−クロロフェニ
ル、ｐ−メチルフェニルなど）、アルキルチオ基（例え
ばメチルチオ、ブチルチオなど）、置換もしくは無置換
のフェニルチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−クロロフ
ェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオなど）、アシルオ
キシ基である。
R14、R14′、R15またはR15′で表わされる基のうち特
に好ましいものは、炭素原子数が２〜８の無置換アルキ
ル基または炭素原子数が２〜８の無置換アルケニル基で
あり、その中でもR14、R14′、R15、R15′が同一のもの
が最も好ましい。
に好ましいものは、炭素原子数が２〜８の無置換アルキ
ル基または炭素原子数が２〜８の無置換アルケニル基で
あり、その中でもR14、R14′、R15、R15′が同一のもの
が最も好ましい。
Ｔで表わされる原子群の例としては、ベンゼン環、ナ
フタレン環、アンスラセン環を完成するための原子群が
挙げられ、好ましいものはベンゼン環、ナフタレン環を
完成するための原子群であり、さらにR14、R14′、R15
またはR15′上の置換基として述べた置換基を有しても
よい。Ｔが置換基を有する場合において、特に好ましい
置換基は、ハロゲン原子（F,Cl,Br,I）、置換もしくは
無置換のフェニル基（例えばフェニル、ｍ−クロロフェ
ニル、ｐ−メチルフェニルなど）、アルキルチオ基（例
えばメチルチオ、ブチルチオなど）、置換もしくは無置
換のフェニルチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−クロロ
フェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオなど）、置換も
しくは無置換のアルキル基（例えばメチル、トリフルオ
ロメチル、tert−アミルなど）、シアノ基、アルコキシ
カルボニル基（例えばプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、デシルオキシ
カルボニル、２−エチルヘキシルオキシカルボニルな
ど）、アルキルもしくはアリールスルホニル基（例えば
ブタンスルホニル、フェニルスルホニル、オクタンスル
ホニルなど）である。
フタレン環、アンスラセン環を完成するための原子群が
挙げられ、好ましいものはベンゼン環、ナフタレン環を
完成するための原子群であり、さらにR14、R14′、R15
またはR15′上の置換基として述べた置換基を有しても
よい。Ｔが置換基を有する場合において、特に好ましい
置換基は、ハロゲン原子（F,Cl,Br,I）、置換もしくは
無置換のフェニル基（例えばフェニル、ｍ−クロロフェ
ニル、ｐ−メチルフェニルなど）、アルキルチオ基（例
えばメチルチオ、ブチルチオなど）、置換もしくは無置
換のフェニルチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−クロロ
フェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオなど）、置換も
しくは無置換のアルキル基（例えばメチル、トリフルオ
ロメチル、tert−アミルなど）、シアノ基、アルコキシ
カルボニル基（例えばプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、デシルオキシ
カルボニル、２−エチルヘキシルオキシカルボニルな
ど）、アルキルもしくはアリールスルホニル基（例えば
ブタンスルホニル、フェニルスルホニル、オクタンスル
ホニルなど）である。
Ｔで表わされる原子群のうち特に好ましいものは、ハ
メットのシグマ定数が−0.2ないし＋0.7であるような比
較的電子供与性が弱い置換基を有するベンゼン環を形成
するための原子群であり、その中でもF,Cl,Br,Iなどの
ハロゲン原子で置換されたベンゼン環を形成するための
原子群が好ましい。
メットのシグマ定数が−0.2ないし＋0.7であるような比
較的電子供与性が弱い置換基を有するベンゼン環を形成
するための原子群であり、その中でもF,Cl,Br,Iなどの
ハロゲン原子で置換されたベンゼン環を形成するための
原子群が好ましい。
次に本発明の一般式（Ｉ）で表わされる色素の具体例
を挙げるが、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。
を挙げるが、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。
次に本発明の一般式（II）で表わされる化合物をはじ
めとする、一般式（Ｉ）の化合物とともに用いられる化
合物の具体例を挙げるが、本発明の範囲はこれらのみに
限定されるものではない。
めとする、一般式（Ｉ）の化合物とともに用いられる化
合物の具体例を挙げるが、本発明の範囲はこれらのみに
限定されるものではない。
本発明において一般式（Ｉ）で表わされる色素と、一
般式（II）で表わされる化合物をはじめとする、これと
併用される化合物との重量比は100:1ないし1:10、好ま
しくは10:1ないし1:5が適当である。
般式（II）で表わされる化合物をはじめとする、これと
併用される化合物との重量比は100:1ないし1:10、好ま
しくは10:1ないし1:5が適当である。
本発明の一般式（Ｉ）および（II）で表わされる化合
物はたとえば大有機化学（朝倉書店）含窒素化合物I 43
2ページなどの成書に記載された方法を参考にして合成
することができる。すなわちΦ−CH3をたとえばヨウ化
エチルなどのアルキル化剤と反応させてφ中の窒素原子
をアルキル化してφ −CH3I を得る。（φは一般式
（II）中の定義と同じ。） 次いでこの四級塩を1,1、3,3−テトラメトキシプロパ
ンあるいはグルタコンアルデヒドなどのジアルデヒド
や、1,7−ジアザ−1,7−ジフェニル−1,3,5−ヘプタト
リエンなどのポリメチン源と縮合させることによって合
成することができる。とくにイミダゾ〔4.5−ｂ〕キノ
キサリン骨格を有する色素の合成法は米国特許3,431,11
1号に記載されている方法を参考にして合成することが
できる。
物はたとえば大有機化学（朝倉書店）含窒素化合物I 43
2ページなどの成書に記載された方法を参考にして合成
することができる。すなわちΦ−CH3をたとえばヨウ化
エチルなどのアルキル化剤と反応させてφ中の窒素原子
をアルキル化してφ −CH3I を得る。（φは一般式
（II）中の定義と同じ。） 次いでこの四級塩を1,1、3,3−テトラメトキシプロパ
ンあるいはグルタコンアルデヒドなどのジアルデヒド
や、1,7−ジアザ−1,7−ジフェニル−1,3,5−ヘプタト
リエンなどのポリメチン源と縮合させることによって合
成することができる。とくにイミダゾ〔4.5−ｂ〕キノ
キサリン骨格を有する色素の合成法は米国特許3,431,11
1号に記載されている方法を参考にして合成することが
できる。
本発明の光記録媒体において、一般式（Ｉ）で表わさ
れる色素は単独で用いても、２種以上併用してもよく、
また読取り耐久性向上のため種々の酸化防止剤や一重項
酸素クエンチャーを併用することも有効である。また、
種々の樹脂を併用してもよい。
れる色素は単独で用いても、２種以上併用してもよく、
また読取り耐久性向上のため種々の酸化防止剤や一重項
酸素クエンチャーを併用することも有効である。また、
種々の樹脂を併用してもよい。
あるいは遷移金属イオンを添加してキレートを形成さ
せて用いることにより耐久性を増すこともできる。
せて用いることにより耐久性を増すこともできる。
本発明の光記録媒体に使用されるクエンチャーとして
は、種々のものを用いることができる。このようなクエ
ンチャーとしては、再生劣化を低下させ、色素との相溶
性が良好な遷移金属錯体が好ましい。この場合、中心金
属として好ましいものは、Ni、Co、Cu、Pd、Ptなどであ
る。
は、種々のものを用いることができる。このようなクエ
ンチャーとしては、再生劣化を低下させ、色素との相溶
性が良好な遷移金属錯体が好ましい。この場合、中心金
属として好ましいものは、Ni、Co、Cu、Pd、Ptなどであ
る。
新規なクエンチャーの例としては次の一般式（Ａ）ま
たは（Ｂ）で示されるものがあげられる。
たは（Ｂ）で示されるものがあげられる。
（式中、〔Cat1〕および〔Cat2〕は錯体を中性ならしめ
るために必要な陽イオンを示し、M1およびM2はニッケ
ル、銅、コバルト、パラジウムまたは白金を示す。ｎは
１または２を示す。） 前記一般式〔Ａ〕または〔Ｂ〕で表わされる化合物に
おいて、〔Cat1〕または〔Cat2〕で表わされる陽イオン
のうち無機陽イオンとしては、アルカリ金属（たとえ
ば、Li、Na、Ｋなど）、アルカリ土類金属（Mg、Ca、Ba
など）もしくはNH4 +をあげることができる。
るために必要な陽イオンを示し、M1およびM2はニッケ
ル、銅、コバルト、パラジウムまたは白金を示す。ｎは
１または２を示す。） 前記一般式〔Ａ〕または〔Ｂ〕で表わされる化合物に
おいて、〔Cat1〕または〔Cat2〕で表わされる陽イオン
のうち無機陽イオンとしては、アルカリ金属（たとえ
ば、Li、Na、Ｋなど）、アルカリ土類金属（Mg、Ca、Ba
など）もしくはNH4 +をあげることができる。
また有機陽イオンとしては、第四級アンモニウムイオ
ンまたは第四級ホスホニウムイオンをあげることができ
る。
ンまたは第四級ホスホニウムイオンをあげることができ
る。
前記一般式〔Ａ〕または〔Ｂ〕で表わされる化合物に
おいてM1またはM2を好ましい順に挙げるとニッケル、コ
バルト、銅、パラジウム、白金の順である。
おいてM1またはM2を好ましい順に挙げるとニッケル、コ
バルト、銅、パラジウム、白金の順である。
一般式〔Ａ〕または〔Ｂ〕の金属錯体は平面四配位の
立体構造を有する。なお一般式〔Ｂ〕の化合物ではチオ
ケトン基が中心金属に関して対称又は非対称にあるかは
一義的に決らないが、本発明では便宜的に一般式〔Ｂ〕
のように表わす。
立体構造を有する。なお一般式〔Ｂ〕の化合物ではチオ
ケトン基が中心金属に関して対称又は非対称にあるかは
一義的に決らないが、本発明では便宜的に一般式〔Ｂ〕
のように表わす。
前記一般式〔Ａ〕または〔Ｂ〕で表わされる化合物は
次のようにして合成することができる。
次のようにして合成することができる。
一般式〔Ａ〕（ｎ＝２）の化合物は二硫化炭素とナト
リウムを反応させて得られるジソデイウム−1,3−ジチ
オール−２−チオン−4,5−ジチオレートを先ず、亜鉛
錯体とし、これに塩化ベンゾイルを反応させ、ビスベン
ゾイルチオ体とする。これをアルカリで分解した後、金
属塩を反応させて得られる。
リウムを反応させて得られるジソデイウム−1,3−ジチ
オール−２−チオン−4,5−ジチオレートを先ず、亜鉛
錯体とし、これに塩化ベンゾイルを反応させ、ビスベン
ゾイルチオ体とする。これをアルカリで分解した後、金
属塩を反応させて得られる。
又、一般式〔Ａ〕（ｎ＝１）の化合物は、上で得られ
た錯体（ｎ＝２）を適当な酸化剤で酸化して得られる。
た錯体（ｎ＝２）を適当な酸化剤で酸化して得られる。
一般式〔Ｂ〕（ｎ＝２）の化合物は、先ず、二硫化炭
素とナトリウムを反応させて得られるジソデイウム−1,
3−ジチオール−２−チオン−4,5−ジチオレートを、約
130℃に加熱してジソデイウム−1,2−ジチオール−３−
チオン−4,5−ジチオレートに異性化させる。これを亜
鉛錯体とし、これに塩化ベンゾイルを反応させ、ビスベ
ンゾイルチオ体とする。これをアルカリで分解した後、
金属塩を反応させて得られる。
素とナトリウムを反応させて得られるジソデイウム−1,
3−ジチオール−２−チオン−4,5−ジチオレートを、約
130℃に加熱してジソデイウム−1,2−ジチオール−３−
チオン−4,5−ジチオレートに異性化させる。これを亜
鉛錯体とし、これに塩化ベンゾイルを反応させ、ビスベ
ンゾイルチオ体とする。これをアルカリで分解した後、
金属塩を反応させて得られる。
又、一般式〔Ｂ〕（ｎ＝１）は上で得られた錯体（ｎ
＝２）を適当な酸化剤で酸化して得られる。
＝２）を適当な酸化剤で酸化して得られる。
一般式〔Ａ〕または〔Ｂ〕の化合物を得るための中間
体である1,3−ジチオール−２−チオン−4,5−ジチオレ
ートアニオンは、上記の如くNaによる還元法の他に電気
化学的な還元によっても得られる。
体である1,3−ジチオール−２−チオン−4,5−ジチオレ
ートアニオンは、上記の如くNaによる還元法の他に電気
化学的な還元によっても得られる。
前記一般式〔Ａ〕で表わされる化合物のうち好ましい
ものを例示すれば次の通りである。
ものを例示すれば次の通りである。
その他のクエンチャーとしては特開昭59−178295号に
記載されている化合物などの以下の化合物が挙げられ
る。
記載されている化合物などの以下の化合物が挙げられ
る。
（ｉ）ビスジチオ−α−ジケトン系 R1〜R4はアルキル基、アリール基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、またはシアノ基を表わし、Ｍは２価の
遷移金属原子を表わす。
アリールチオ基、またはシアノ基を表わし、Ｍは２価の
遷移金属原子を表わす。
（ii）ビスフェニルジチオール系 R5、R6はアルキル基、シアノ基またはハロゲン原子を
表わし、Ｍは２価の遷移金属子を表わす。
表わし、Ｍは２価の遷移金属子を表わす。
（iii）アセチルアセトナートキレート系 （iv）ジチオカルバミン酸キレート系 （ｖ）ビスフェニルチオール系 （vi）チオカテコールキレート系 （vii）サリチルアルデヒドオキシム系 （viii）チオビスフェノレートキレート系 （ix）亜ホスホン酸キレート系 （ｘ）ベンゾエート系 （xi）ヒンダードアミン系 （xii）遷移金属塩 この他次式で表わされるアミニウム系もしくはジイモ
ニウム系化合物が挙げられ、具体例としては日本化薬株
式会社製IRG−002、IRG−003、IRG−022、IRG−023が挙
げられる。
ニウム系化合物が挙げられ、具体例としては日本化薬株
式会社製IRG−002、IRG−003、IRG−022、IRG−023が挙
げられる。
（式中Ｒはアルキル基又はアリール基を表わす。） 本発明において、前記色素のカチオンと、クエンチャ
ーのアニオンとの結合体を使用することもできる。
ーのアニオンとの結合体を使用することもできる。
クエンチャーは前記色素１モルあたり、一般に0.05〜
12モル、好ましくは0.1〜1.2モル使用される。
12モル、好ましくは0.1〜1.2モル使用される。
クエンチャーは色素薄膜記録層に含有させることが好
ましいが、記録層とは別の層に含有させてもよい。本発
明の光記録媒体には、必要により、さらに基板上に下引
き層を、また記録層上に保護層を、また基板上もしくは
記録層上に反射層を設けることができる。
ましいが、記録層とは別の層に含有させてもよい。本発
明の光記録媒体には、必要により、さらに基板上に下引
き層を、また記録層上に保護層を、また基板上もしくは
記録層上に反射層を設けることができる。
基板としては既知のものを任意に使用することができ
る。その代表的な例にはガラスまたはプラスチックがあ
り、プラスチックとしてはアクリル、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリイミド、非晶質ポリオレフィ
ン、エポキシ樹脂、ポリエステルなどが用いられる。そ
の形状はディスク状、カード状、シート状、ロールフィ
ルム状など種々のものが可能である。
る。その代表的な例にはガラスまたはプラスチックがあ
り、プラスチックとしてはアクリル、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリイミド、非晶質ポリオレフィ
ン、エポキシ樹脂、ポリエステルなどが用いられる。そ
の形状はディスク状、カード状、シート状、ロールフィ
ルム状など種々のものが可能である。
ガラスまたはプラスチック基板には記録時のトラッキ
ングを容易にするために案内溝を形成させてもよい。ま
たガラスまたはプラスチック基板にはプラスチックバイ
ンダーまたは無機酸化物、無機硫化物などの下引き層を
設けてもよい。基板よりも熱伝導率の低い下引き層が好
ましい。また記録層同士を内側にして２枚の記録媒体を
対向させたいわゆるエアーサンドイッチ構造にすること
も可能である。
ングを容易にするために案内溝を形成させてもよい。ま
たガラスまたはプラスチック基板にはプラスチックバイ
ンダーまたは無機酸化物、無機硫化物などの下引き層を
設けてもよい。基板よりも熱伝導率の低い下引き層が好
ましい。また記録層同士を内側にして２枚の記録媒体を
対向させたいわゆるエアーサンドイッチ構造にすること
も可能である。
本発明における記録層の形成は、例えば、一般式
（Ｉ）で表わされる色素およびクエンチャーを有機溶剤
（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールなどのフ
ッ素化アルコール類、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、アセトンなど）に溶解し、必要に応じて適当なバイ
ンダー（例えばPVA、PVP、ポリビニルブチラール、ポリ
カーボネート、ニトロセルロース、ポリビニルホルマー
ル、メチルビニルエーテル、塩素化パラフィン、無水マ
レイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、キ
シレン系樹脂）を加え、この溶液を塗布（例えばスピン
コート）することによって行なえるし、又は色素とクエ
ンチャーを共蒸着するかあるいは一般式（Ｉ）で表わさ
れる色素を真空蒸着したのち、クエンチャーを塗布する
ことによって行なえる。バインダーを使用する場合に
は、バインダーの重量は色素重量の0.01〜２倍が好まし
い。また一般式（Ｉ）の色素をいわゆるラングミュアー
ブロジェット法により薄膜として用いることもできる。
（Ｉ）で表わされる色素およびクエンチャーを有機溶剤
（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールなどのフ
ッ素化アルコール類、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、アセトンなど）に溶解し、必要に応じて適当なバイ
ンダー（例えばPVA、PVP、ポリビニルブチラール、ポリ
カーボネート、ニトロセルロース、ポリビニルホルマー
ル、メチルビニルエーテル、塩素化パラフィン、無水マ
レイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、キ
シレン系樹脂）を加え、この溶液を塗布（例えばスピン
コート）することによって行なえるし、又は色素とクエ
ンチャーを共蒸着するかあるいは一般式（Ｉ）で表わさ
れる色素を真空蒸着したのち、クエンチャーを塗布する
ことによって行なえる。バインダーを使用する場合に
は、バインダーの重量は色素重量の0.01〜２倍が好まし
い。また一般式（Ｉ）の色素をいわゆるラングミュアー
ブロジェット法により薄膜として用いることもできる。
本発明における記録層は１層又は２層以上設ける。
記録層内又はこれに隣接する層内には、色素の劣化を
防ぐため、酸化防止剤もしくは褪色防止剤を存在させて
もよい。
防ぐため、酸化防止剤もしくは褪色防止剤を存在させて
もよい。
記録層の膜厚は、通常0.01μｍ〜２μｍ、好ましくは
0.02〜0.8μｍの範囲である。
0.02〜0.8μｍの範囲である。
半導体レーザまたはHe−Neレーザなどの反射層を設け
る場合は、基板に反射層を設け次にこの反射層の上に前
述したような方式によって記録層を設けることによる
か、あるいは基板に記録層を設け、次いでこの上に反射
層を設けるかのいずれかの方法がある。
る場合は、基板に反射層を設け次にこの反射層の上に前
述したような方式によって記録層を設けることによる
か、あるいは基板に記録層を設け、次いでこの上に反射
層を設けるかのいずれかの方法がある。
反射層は蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーテ
ィング法などの他、次のような方法によって作ることが
できる。
ィング法などの他、次のような方法によって作ることが
できる。
例えば水溶性樹脂（PVP、PVAなど）に金属塩または、
金属錯塩を溶解させ、さらに、還元剤を加えた溶液を基
板に塗布し、50℃〜150℃好ましくは60℃〜100℃で加熱
乾燥させることによって形成される。
金属錯塩を溶解させ、さらに、還元剤を加えた溶液を基
板に塗布し、50℃〜150℃好ましくは60℃〜100℃で加熱
乾燥させることによって形成される。
樹脂に対する金属塩または金属錯塩の量は重量比で0.
1〜10好ましくは0.5〜1.5である。この際、記録層の膜
厚は金属粒子反射層が0.01〜0.1μｍでありそして光吸
収層が0.01〜１μｍの範囲が適当である。
1〜10好ましくは0.5〜1.5である。この際、記録層の膜
厚は金属粒子反射層が0.01〜0.1μｍでありそして光吸
収層が0.01〜１μｍの範囲が適当である。
金属塩または金属錯塩としては、硝酸銀、シアン化銀
カリウム、シアン化金カリウム、銀アンミン錯体、銀シ
アン錯体、金塩または金シアン錯体などを使用できる。
還元剤としてはホルマリン、洒石酸、洒石酸塩、還元
剤、次亜燐酸塩、水素化硼素ナトリウム、ジメチルアミ
ンボランなどを使用できる。還元剤は金属塩または金属
錯塩１モルに対し0.2〜10モル好ましくは0.5〜４モルの
範囲で使用できる。
カリウム、シアン化金カリウム、銀アンミン錯体、銀シ
アン錯体、金塩または金シアン錯体などを使用できる。
還元剤としてはホルマリン、洒石酸、洒石酸塩、還元
剤、次亜燐酸塩、水素化硼素ナトリウム、ジメチルアミ
ンボランなどを使用できる。還元剤は金属塩または金属
錯塩１モルに対し0.2〜10モル好ましくは0.5〜４モルの
範囲で使用できる。
本発明の光記録媒体において、情報の記録はレーザ
（例えば半導体レーザ、He−Neレーザなど）などのスポ
ット状の高エネルギービームを基板を通してあるいは基
板と反対側より記録層に照射することにより行われ、記
録層に吸収された光が熱に変換され、記録層にピット
（穴）が形成される。
（例えば半導体レーザ、He−Neレーザなど）などのスポ
ット状の高エネルギービームを基板を通してあるいは基
板と反対側より記録層に照射することにより行われ、記
録層に吸収された光が熱に変換され、記録層にピット
（穴）が形成される。
また情報の読み出しはレーザビームを記録の閾値エネ
ルギー以下の低出力で照射し、ピット部とピットが形成
されていない部分の反射光量もしくは透過光量の変化を
検出することにより行われる。
ルギー以下の低出力で照射し、ピット部とピットが形成
されていない部分の反射光量もしくは透過光量の変化を
検出することにより行われる。
以下、実施例を挙げて本発明の効果を説明するが、本
発明の範囲はこれらのみに限定されるものではない。
発明の範囲はこれらのみに限定されるものではない。
実施例1. 表１に示す化合物の１％1,2−ジクロロエタン溶液を
表面硬化した溝付アクリル板（1.6μピッチ、深さ750
Å）にスピンコートするか、あるいは１％2,2,3,3−テ
トラフルオロプロパノール溶液を射出成形した溝付ポリ
カーボネート板（1.6μピッチ、深さ750Å）にスピンコ
ートして乾燥した。こうして作成した記録媒体に下記の
条件で記録、再生を行ない、結果を表１に示した。この
表から本発明の記録媒体（試料番号10〜21）は高反射率
を示すと同時に吸光率も高く、高いC/Nを与えることが
わかる。なお一般式（Ｉ）で表わされる化合物と併用す
る色素（一般式（II）で表わされる色素など）と一般式
（Ｉ）で表わされる色素との混合比は1:4であった。
表面硬化した溝付アクリル板（1.6μピッチ、深さ750
Å）にスピンコートするか、あるいは１％2,2,3,3−テ
トラフルオロプロパノール溶液を射出成形した溝付ポリ
カーボネート板（1.6μピッチ、深さ750Å）にスピンコ
ートして乾燥した。こうして作成した記録媒体に下記の
条件で記録、再生を行ない、結果を表１に示した。この
表から本発明の記録媒体（試料番号10〜21）は高反射率
を示すと同時に吸光率も高く、高いC/Nを与えることが
わかる。なお一般式（Ｉ）で表わされる化合物と併用す
る色素（一般式（II）で表わされる色素など）と一般式
（Ｉ）で表わされる色素との混合比は1:4であった。
記録及び再生条件 レーザ：半導体レーザ（GaAlAs） レーザーの波長:830nm ビーム径:1.6μｍ 線速:5m/s 記録パワー:2〜10mW 記録周波数:2.5MHz 記録デューティー:50％ 再生パワー:0.4mW 〔発明の効果〕 本発明の光情報記録媒体は、同一波長のレーザー光線
に対する反射率及び吸収率が高いので、同一波長のレー
ザー光線を用いて情報の記録及び読み取りを十分に行う
ことができる。また、反射率が高いために読み取り装置
の負担が軽減し、しかも吸光率はピット形成に十分な範
囲にあり、その結果、C/N比も向上する。
に対する反射率及び吸収率が高いので、同一波長のレー
ザー光線を用いて情報の記録及び読み取りを十分に行う
ことができる。また、反射率が高いために読み取り装置
の負担が軽減し、しかも吸光率はピット形成に十分な範
囲にあり、その結果、C/N比も向上する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−198193（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−118748（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−162691（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも１種の下記一般式（Ｉ）で表わ
される色素と、少なくとも１種の下記一般式（II）で表
わされる、760nmないし850nmの波長の光を吸収する色素
とを同一基板上に担持せしめたことを特徴とする、760n
mないし850nmの波長のレーザー光線を用いて記録、再
生、あるいは消去を行なうための光情報記録媒体。 一般式（Ｉ） 〔ただし、Z1およびZ2は、アルキル基、アリール基、ア
ルケニル基または置換基を有するこれらの基を表わし、
これらは互いに同一でも異なっていても、あるいはZ1と
Z2とが互いに連結して環を形成しても良く、 Ｑは、ＮまたはＣ−R6（R6は水素原子、アルキル基また
はアリール基）を表わし、 R1、R2およびR3は、アルキル基、アリール基、アルケニ
ル基または置換基を有するこれらの基を表わし、互いに
同一でも異なっていても、あるいはこれらの少なくとも
１つの基がＬと連結して環を形成しても良く、 X-は陰イオンを表わし、 ＧはＮ−R3と連結して５または６員環を形成するための
基を表わし、そして Ｌは下記の一般式（ａ）〜（ｆ）で表わされる、５個の
メチン基または置換メチン基が共役二重結合を形成する
ように連結されて形成される三価の基を表わす〕 一般式（ａ）〜（ｆ）においてＹは水素原子または１価
の基を表わす。 一般式（II） Φ −Ｌ′＝Ψ（Mn-）1/n 〔式中ΦおよびΨはそれぞれ芳香族環が縮合していても
よいインドレニン環残基、チアゾール環残基、オキサゾ
ール環残基、セレナゾール環残基、テルラゾール環残
基、イミダゾール環残基、ピリジン環残基、イミダゾ
〔4,5−ｂ〕キノキサリン環残基、イミダゾ〔4,5−ｂ〕
キノリン環残基であり、Ｌ′は一般式（ｇ）〜（ｌ）で
表わされる、７個のメチン基又は置換メチン基が共役二
重結合で連結されて形成される３価の基を表わし、Mn-
はｎ価の陰イオンを表わし、ｎは１もしくは２を表わ
し、Mn-はΦ、Ｌ′、もしくはΨ上に置換して分子内塩
を形成していてもよい。〕 一般式（ｇ）〜（ｋ）においてＹ′は水素原子または１
価の基を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63123589A JP2588422B2 (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | 光情報記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63123589A JP2588422B2 (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | 光情報記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01291987A JPH01291987A (ja) | 1989-11-24 |
| JP2588422B2 true JP2588422B2 (ja) | 1997-03-05 |
Family
ID=14864338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63123589A Expired - Fee Related JP2588422B2 (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | 光情報記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2588422B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03275382A (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光記録媒体及び記録再生方法 |
| JP2006021543A (ja) * | 2005-09-20 | 2006-01-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体及び情報の記録方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60118748A (ja) * | 1983-12-01 | 1985-06-26 | Tdk Corp | 光安定化シアニン色素およびその製造方法 |
| JPS60162691A (ja) * | 1984-02-03 | 1985-08-24 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPS59198193A (ja) * | 1983-04-26 | 1984-11-09 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
-
1988
- 1988-05-20 JP JP63123589A patent/JP2588422B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01291987A (ja) | 1989-11-24 |
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