JPH1071766A - 情報記録媒体及び色素化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高い変調度及び反射率を有し、更に耐光性が
顕著に向上した情報記録媒体を提供すること。 【解決手段】 基板上に、レーザ光により情報の記録が
可能な記録層が設けられ、そして該記録層上に金属反射
層が設けられてなる情報記録媒体において、該記録層
が、下記の一般式（Ｉ）： 【化１】 ［但し、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、置換基を有していても良いア
ルキル基を表わし、Ｚ¹¹及びＺ¹²は、５ないし６員の置
換又は無置換のヘテロ環を形成するのに必要な原子群を
表わし、Ｙ¹¹は置換基を有するフェニル基又はヘテロ環
基を表わし、Ｘ^n-は陰イオンを表わし、そしてｎは１、
２または３を表わす］により表わされるシアニン系色素
化合物からなることを特徴とする情報記録媒体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高エネルギー密度
のレーザ光を用いて情報の書き込みが可能な情報記録媒
体、及び該情報記録媒体の製造に有用な色素化合物に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】レーザ光により情報の記録が可能な情報
記録媒体（光ディスク）は、ＣＤ−Ｒあるいは追記型Ｃ
Ｄと呼ばれ、例えばコンピュータ用ディスクメモリーと
して広く使用されている。ＣＤ−Ｒの基本構造は、ポリ
マーからなる基板上にレーザ光により情報の記録が可能
な記録層が設けられたものである。その記録層として
は、Ｔｅ、Ｉｎ等の金属からなる層、そしてシアニン色
素等の色素からなる層が一般的である。色素記録層は、
金属のように蒸着法でなく、塗布により容易に形成で
き、金属記録層に比べて高感度であるが、反射率が低
く、記録ピットを再生した場合に高いＣ／Ｎや変調度を
得られ難いとの問題がある。反射率が高いと、高い変調
度が得られ易く、市販のＣＤプレーヤで再生が可能とな
る等、再生に於て種々の利点がある。

【０００３】反射率が高く、高変調度を可能にする色素
記録層を有するＣＤ−Ｒとして、特開昭６４−４０３８
２号公報に、ベンゾインドレニン骨格（インドレニン環
にベンゼンが縮合した構造）を有するシアニン系色素か
らなる記録層が基板上に設けられた記録媒体が開示され
ている。この記録媒体は、変調度についてはかなり改善
されているが、その反射率は高いとは言えない。

【０００４】特開平４−１７５１８８号公報には、特定
のベンゾインドレニン骨格を有するシアニン系色素の記
録層上に反射層を設けて反射率を向上させたＣＤ−Ｒ
が、開示されている。このシアニン系色素は、二個のベ
ンゾインドレニン環を結ぶペンタメチン鎖の中央の炭素
に、メチル、エチル又はベンジルが付いた特定の構造を
有するものである。このような特定の構造の色素からな
る記録層とその上に設けられる金属反射層の組み合わせ
により、変調度及び反射率が向上している。しかしなが
ら、本発明者の検討によると、記録媒体の長期の保存を
考えた場合、即ち情報の保存信頼性を考慮するとその色
素記録層は耐光性が充分ではないことが判明した。

【０００５】特開平３−３０９８７号公報には、ベンゾ
インドレニン環がペンタメチン鎖で繋がったシアニン系
色素で、ベンゾインドレニン環の窒素原子にアルコキシ
アルキルが付き、且つペンタメチン鎖の中央の炭素にハ
ロゲンあるいはアルキルが付いた色素からなる記録層を
有するＣＤ−Ｒが、開示されている。このＣＤ−Ｒは耐
久性（繰り返しの再生）の改善を目的としている。特開
平５−３２５２５２号公報には、インドレニン環又はベ
ンゾインドレニン環がペンタメチン鎖で繋がったシアニ
ン系色素で、インドレニン環の窒素原子にアルキル又は
ヒドロキシアルコキシアルキルが付き、且つペンタメチ
ン鎖の中央の炭素にメチル又は塩素が付いた色素からな
る記録層とその上に設けられた反射層とを有するＣＤ−
Ｒが、開示されている。このＣＤ−Ｒは変調度、感度の
向上を目的としている。

【０００６】本発明者の検討によれば、上記特開平３−
３０９８７号公報及び特開平５−３２５２５２号公報に
記載されている特定の色素の記録層の上に反射層を設け
て得られるＣＤ−Ｒは、変調度及び反射率は向上してい
るが、耐光性がまだ充分とはいえないことが、明らかと
なった。即ち、このようなＣＤ−Ｒは、情報の記録後、
長時間日光等の光に曝された場合、繰り返しの再生操作
を行なった場合、あるいは長期間保存後において、再生
不良が発生する場合があることが判明した。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の主な
目的は、高い変調度及び反射率を有し、更に耐光性が顕
著に向上した情報記録媒体を提供することを目的とす
る。また、情報記録媒体の記録層の色素材料として好適
なシアニン系色素化合物を提供することを目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、基板上に、レ
ーザ光により情報の記録が可能な記録層が設けられ、そ
して該記録層上に金属反射層が設けられてなる情報記録
媒体において、該記録層が、下記の一般式（Ｉ）：

【０００９】

【化６】 ［但し、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それぞれ独立に置換基を有し
ていても良いアルキル基を表わし、Ｚ¹¹は、Ｎ⁺ ＝Ｃと
共に置換又は無置換の５ないし６員のヘテロ環を形成す
るのに必要な原子群を表わし、Ｚ¹²は、Ｃ−Ｎと共に置
換又は無置換の５ないし６員のヘテロ環を形成するのに
必要な原子群を表わし、Ｙ¹¹は置換基を有するフェニル
基又は置換基を有していても良いヘテロ環基を表わし、
Ｘ^n-は陰イオンを表わし、そしてｎは１、２または３を
表わす］により表わされるシアニン系色素化合物からな
ることを特徴とする情報記録媒体にある。

【００１０】上記本発明の情報記録媒体の好ましい態様
は、下記の通りである。 １）一般式（Ｉ）において、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それぞれ
独立に炭素原子数１〜４の無置換のアルキル基を表わ
す。 ２）Ｚ¹¹は、Ｎ⁺ ＝Ｃと共にインドレニン環又はべンゾ
インドレニン環を形成するのに必要な原子群を表わし、
Ｚ¹²は、Ｃ−Ｎと共にインドレニン環又はべンゾインド
レニン環を形成するのに必要な原子群を表わす。 ３）Ｙ¹¹は、メチル、メトキシ又はハロゲンで置換され
たフェニル基又はピリジル基、ピラジニル基、ピリミジ
ル基又はベンゾキサゾリル基を表わす。 ４）Ｘ^n-はＣｌＯ₄ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＢＦ₄ ^-または金属錯体イ
オンを表わす。 ５）ｎは１を表わす。 ６）シアニン系色素化合物が、下記の一般式（II）：

【００１１】

【化７】 ［但し、Ｒ²¹及びＲ²²は、それぞれ独立に置換基を有し
ていても良いアルキル基（好ましくは無置換のアルキル
基）を表わし、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は、それぞれ
独立に置換基を有していても良いアルキル基（好ましく
はメチル基）を表わし、Ｙ²¹は置換基を有するフェニル
基、ヘテロ環（好ましくは置換基を有していても良い置
換基を有していても良いピリジル基、置換基を有してい
ても良いピラジニル基、置換基を有していても良いピリ
ミジル基又は置換基を有していても良いベンゾキサゾリ
ル基を表わし、Ｘ^m-は陰イオンを表わし、そしてｍは
１、２または３を表わす］により表わされる化合物であ
る。 ７）記録層が、さらに下記の一般式(III) 又は(IV)：

【００１２】

【化８】 ［但し、Ｒ³¹は置換基を有していても良いアルキル基を
表わし、そしてＱ^- は陰イオンを表わす］

【００１３】

【化９】 ［但し、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴は、それぞれ独立に
置換基を表わし、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に０
〜５の整数を表わし、Ｍは金属原子を表わし、そしてＬ
¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ はそれぞれ独立に硫黄原子、酸
素原子又は窒素原子を表わす］により表わされる化合物
を含む。

【００１４】上記一般式（II）により表わされるシアニ
ン系色素化合物は新規な色素化合物である。

【００１５】

【発明の実施の形態】本発明の情報記録媒体は、以下に
述べるような方法により製造することができる。本発明
の情報記録媒体の基板は、従来の情報記録媒体の基板と
して用いられている各種の材料から任意に選択すること
ができる。基板材料としては、例えばガラス；ポリカー
ボネート；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹
脂；ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニ
ル系樹脂；エポキシ樹脂；アモルファスポリオレフィン
およびポリエステルなどを挙げることができ、所望によ
りそれらを併用してもよい。なお、これらの材料はフィ
ルム状としてまたは剛性のある基板として使うことがで
きる。上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性および価
格などの点からポリカーボネートが好ましい。

【００１６】記録層が設けられる側の基板表面には、平
面性の改善、接着力の向上および記録層の変質防止の目
的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材料として
はたとえば、ポリメチルメタクリレート、アクリル酸・
メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン酸共重
合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールアクリル
アミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、クロルス
ルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビ
ニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミ
ド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン・酢酸
ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
カーボネート等の高分子物質；およびシランカップリン
グ剤などの表面改質剤を挙げることができる。下塗層
は、上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して塗布液
を調製したのち、この塗布液をスピンコート、ディップ
コート、エクストルージョンコートなどの塗布法により
基板表面に塗布することにより形成することができる。
下塗層の層厚は一般に０．００５〜２０μｍの範囲にあ
り、好ましくは０．０１〜１０μｍの範囲である。

【００１７】また、基板（または下塗層）上には、トラ
ッキング用溝またはアドレス信号等の情報を表わす凹凸
（グルーブ）が形成されていることが好ましい。このグ
ルーブは、ポリカーボネートなどの樹脂材料を射出成形
あるいは押出成形する際に直接基板上に形成されること
が好ましい。またグルーブ形成を、プレグルーブ層が設
けることにより行ってもよい。プレグルーブ層の材料と
しては、アクリル酸のモノエステル、ジエステル、トリ
エステルおよびテトラエステルのうちの少なくとも一種
のモノマー（またはオリゴマー）と光重合開始剤との混
合物を用いることができる。プレグルーブ層の形成は、
例えば、まず精密に作られた母型（スタンパー）上に上
記のアクリル酸エステルおよび重合開始剤からなる混合
液を塗布し、さらにこの塗布液層上に基板を載せたの
ち、基板または母型を介して紫外線を照射するにより塗
布層を硬化させて基板と塗布相とを固着させる。次い
で、基板を母型から剥離することにより得ることができ
る。

【００１８】プレグルーブ層の層厚は一般に０．０５〜
１００μｍの範囲にあり、好ましくは０．１〜５０μｍ
の範囲である。基板上に設けられるプレグルーブの深さ
は３００〜２０００Åの範囲のものが、その半値幅は、
０．２〜０．９μｍの範囲にあることが好ましい。ま
た、プレグルーブ層の深さを１５００〜２０００Åの範
囲にすることにより反射率をほとんど低下させることな
く感度を向上させることができ、特に好ましい。従っ
て、このような光ディスク（深いプレグルーブの基板に
一般式（Ｉ）の色素の記録層および反射層が形成された
光ディスク）は、高い感度を有することから、低いレー
ザパワーでも記録が可能となり、これにより安価な半導
体レーザの使用が可能となる、あるいは半導体レーザの
使用寿命を延ばすことができる等の利点を有する。

【００１９】基板上には、色素記録層が設けられる。本
発明の色素記録層は、下記の一般式（Ｉ）で表わされる
シアニン系化合物を含むことを特徴としている。

【００２０】

【化１０】 ［但し、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それぞれ独立に置換基を有し
ていても良いアルキル基を表わし、Ｚ¹¹は、Ｎ⁺ ＝Ｃと
共に置換又は無置換の５ないし６員のヘテロ環を形成す
るのに必要な原子群を表わし、Ｚ¹²は、Ｃ−Ｎと共に置
換又は無置換の５ないし６員のヘテロ環を形成するのに
必要な原子群を表わし、Ｙ¹¹は置換基を有するフェニル
基又は置換基を有していても良いヘテロ環基を表わし、
Ｘ^n-は陰イオンを表わし、そしてｎは１、２または３を
表わす］

【００２１】Ｒ¹¹及びＲ¹²は、置換されていてもよい炭
素数１〜６のアルキル基が一般的であり、無置換の炭素
数１〜６のアルキル基が好ましく、特に無置換の炭素数
１〜４のアルキル基が好ましい。アルキル基の置換基と
しては、ハロゲン原子（例、Ｆ，Ｃｌ）、アルコキシ基
（例、メトキシ、エトキシ）、アルキルチオ基（例、メ
チルチオ、エチルチオ）、アシル基（例、アセチル、プ
ロピオニル）、アシルオキシ基（例、アセトキシ、プロ
ピオニルオキシ）、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニ
ル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル）、アルケニル基（例、ビニル）、アリール基（例、
フェニル、ナフチル）を挙げることができる。

【００２２】Ｚ¹¹と−Ｎ⁺ ＝Ｃ−とにより、あるいはＺ
¹²と−Ｎ−Ｃ＝とにより形成されるヘテロ環の例を下記
に記載する。チアゾール核（例えば、チアゾール、４−
メチルチアゾール、４−フェニルチアゾール、４，５−
ジメチルチアゾール、４，５−ジフェニルチアゾー
ル）；ベンゾチアゾール核（例えば、ベンゾチアゾー
ル、４−クロロベンゾチアゾール、５−クロロベンゾチ
アジール、６−クロロベンゾチアゾール、５−ニトロベ
ンゾチアゾール、４−メチルベンゾチアゾール、５−メ
チルベンゾチアゾール、６−メチルベンゾチアゾール、
５−ブロモベンゾチアゾール、６−ブロモベンゾチアゾ
ール、５−ヨードベンゾチアゾール、５−フェニルベン
ゾチアゾール、５−メトキシベンゾチアゾール、６−メ
トキシベンゾチアゾール、５−エトキシベンゾチアゾー
ル、５−エトキシカルボニルベンゾチアゾール、５−カ
ルボキシベンゾチアゾール、５−フェネチルベンゾチア
ゾール、５−フルオロベンゾチアゾール、５−クロロ−
６−メチルベンゾチアゾール、５，６−ジメチルベンゾ
チアゾール、５，６−ジメトキシベンゾチアゾール、５
−ヒドロキシ−６−メチルベンゾチアゾール、テトラヒ
ドロキシベンゾチアゾール、４−フェニルベンゾチアゾ
ール）；

【００２３】ナフトチアゾール核（例えば、ナフト
［２，１−ｄ］チアゾール、ナフト［１，２−ｄ］チア
ゾール、ナフト［２，３−ｄ］チアゾール、５−メトキ
シナフト［１，２−ｄ］チアゾール、７−エトキシナフ
ト［２，１−ｄ］チアゾール、８−メトキシナフト
［２，１−ｄ］チアゾール、５−メトキシナフト［２，
３−ｄ］チアゾール｝；チアゾリン核（例えば、チアゾ
リン、４−メチルチアゾリン、４−ニトロチアゾリ
ン）；

【００２４】オキサゾール核｛オキサゾール核（例え
ば、オキサゾール、４−メチルオキサゾール、４−ニト
ロオキサゾール、５−メチルオキサゾール、４−フェニ
ルオキサゾール、４，５−ジフェニルオキサゾール、４
−エチルオキサゾール）；ベンゾオキサゾール核（例え
ば、ベンゾオキサゾール、５−クロロベンゾオキサゾー
ル、５−メチルベンゾオキサゾール、５−ブロモベンゾ
オキサゾール、５−フルオロベンゾオキサゾール、５−
フェニルベンゾオキサゾール、５−メトキシベンゾオキ
サゾール、５−ニトロベンゾオキサゾール、５−トルフ
ルオロメチルベンゾオキサゾール、５−ヒドロキシベン
ゾオキサゾール、５−カルボキシベンゾオキサゾール、
６−メチルベンゾオキサゾール、６−クロロベンゾオキ
サゾール、６−ニトロベンゾオキサゾール、６−メトキ
シベンゾオキサゾール、６−ヒドロキシベンゾオキサゾ
ール、５，６−ジメチルベンゾオキサゾール、４，６−
ジメチルベンゾオキサゾール、５−エトキシベンゾオキ
サゾール）；ナフトオキサゾール核（例えば、ナフト
［２，１−ｄ］オキサゾール、ナフト［１，２−ｄ］オ
キサゾール、ナフト［２，３−ｄ］オキサゾール、５−
ニトロナフト［２，１−ｄ］オキサゾール）；

【００２５】オキサゾリン核（例えば、４，４−ジメチ
ルオキサゾリン）；セレナゾール核（例えば、４−メチ
ルセレナゾール、４−ニトロセレナゾール、４−フェニ
ルセレナゾール）；ベンゾセレナゾール核（例えば、ベ
ンゾセレナゾール、５−クロロベンゾセレナゾール、５
−ニトロベンゾセレナゾール、５−メトキシベンゾセレ
ナゾール、５−ヒドロキシベンゾセレナゾール、６−ニ
トロベンゾセレナゾール、５−クロロ−６−ニトロベン
ゾセレナゾール、５，６−ジメチルベンゾセレナゾー
ル）；ナフトセレナゾール核（例えば、ナフト［２，１
−ｄ］セレナゾール、ナフト［１，２−ｄ］セレナゾー
ル）；

【００２６】セレナゾリン核（例えば、セレナゾリン、
４−メチルセレナゾリン）、テルラゾール核（例えばテ
ルラゾール、４−メチルテルラゾール、４−フェニルテ
ルラゾール）；ベンゾテルラゾール核（例えば、ベンゾ
テルラゾール、５−クロロベンゾテルラゾール、５−メ
チルベンゾテルラゾール、５，６−ジメチルベンゾテル
ラゾール、６−メトキシベンゾテルラゾール）；ナフト
テルラゾール核（例えば、ナフト［２，１−ｄ］テルラ
ゾール、ナフト［１，２−ｄ］テルラゾール）；テルラ
ゾリン核（例えば、テルラゾリン、４−メチルテルラゾ
リン）；

【００２７】インドレニン核（例えば、３，３−ジメチ
ルインドレニン、３，３−ジエチルインドレニン、３，
３−ジメチル−５−シアノインドレニン、３，３−ジメ
チル−６−ニトロインドレニン、３，３−ジメチル−５
−ニトロインドレニン、３，３−ジメチル−５−メトキ
シインドレニン、３，３，５−トリメチルインドレニ
ン、３，３−ジメチル−５−クロロインドレニンのよう
な３，３−ジアルキルインドレニン核）；ベンゾインド
レニン核（例えば、３，３−ジメチル−ベンゾ［ｅ］イ
ンドレニン、３，３−ジメチル−ベンゾ［ｇ］インドレ
ニン）｝；イミダゾール核（例えば、１−アルキルイミ
ダゾール、１−アルキル−４−フェニルイミダゾール、
１−アリールイミダゾール）；ベンゾイミダゾール核
（例えば、１−アルキルベンゾイミダゾール、１−アル
キル−５−クロロベンゾイミダゾール、１−アルキル−
５，６−ジクロロベンゾイミダゾール、１−アルキル−
５−メトキシベンゾイミダゾール、１−アルキル−５−
シアノベンゾイミダゾール、１−アルキル−５−フルオ
ロベンゾイミダゾール、１−アルキル−５−トリフルオ
ロメチルベンゾイミダゾール、１−アルキル−６−クロ
ロ−５−シアノベンゾイミダゾール、１−アリル−５，
６−ジクロロベンゾイミダゾール、１−アリル−５−ク
ロロベンゾイミダゾール、１−アリールベンゾイミダゾ
ール、１−アリール−５−クロロベンゾイミダゾール、
１−アリール−５，６−ジクロロベンゾイミダゾール、
１−アリール−５−メトキシベンゾイミダゾール、１−
アリール−５−シアノベンゾイミダゾール）；ナフトイ
ミダゾール核（例えば、アルキルナフト［１，２−ｄ］
イミダゾール、１−アリールナフト［１，２−ｄ］イミ
ダゾール）；［上記イミダゾール核、ベンゾイミダゾー
ル核の例に記載されている化合物のアルキル基は、炭素
原子数１〜８のもの、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル等の無置換のアルキル基やヒ
ドロキシアルキル基（例えば、２−ヒドロキシエチル、
３−ヒドロキシプロピル）が好ましい。特にメチル基、
エチル基が好ましい。またアリール基は、フェニル、ハ
ロゲン（例えば、クロロ）置換フェニル、アルキル（例
えば、メチル）置換フェニル、アルコキシ（例えば、メ
トキシ）置換フェニルを一般に表わす。］；

【００２８】ピリジン核（例えば、２−ピリジン、４−
ピリジン、５−メチル−２−ピリジン、３−メチル−４
−ピリジン）；キノリン核（例えば、２−キノリン、３
−メチル−２−キノリン、５−エチル−２−キノリン、
６−メチル−２−キノリン、６−ニトロ−２−キノリ
ン、８−フルオロ−２−キノリン、６−メトキシ−２−
キノリン、６−ヒドロキシ−２−キノリン、８−クロロ
−２−キノリン、４−キノリン、６−エトキシ−４−キ
ノリン、６−ニトロ−４−キノリン、８−クロロ−４−
キノリン、８−フルオロ−４−キノリン、８−メチル−
４−キノリン、８−メトキシ−４−キノリン、６−メチ
ル−４−キノリン、６−メトキシ−４−キノリン、６−
クロロ−４−キノリン）；イソキノリン核（例えば、６
−ニトロ−１−イソキノリン、３，４−ジヒドロ−１−
イソキノリン、６−ニトロ−３−イソキノリン）；

【００２９】イミダゾ［４，５−ｂ］キノキザリン核
（例えば、１，３−ジエチルイミダゾ［４，５−ｂ］キ
ノキザリン、６−クロロ−１，３−ジアリルイミダゾ
［４，５−ｂ］キノキザリン）；オキサジアゾール核；
チアジアゾール核；テトラゾール核；及びピリミジン
核。

【００３０】これらのヘテロ環のうち好ましいものは、
インドレニン核、イミダゾキノキザリン核であり、より
好ましくはインドレニン核（特にべンゾインドレニン
環）である。

【００３１】Ｙ¹¹で表わされる置換基を有するフェニル
基の例としては、４−メチルフェニル、４−クロロフェ
ニル、４−メトキシフェニル、４−ニトロフェニルを挙
げることができる。４−メチルフェニル、４−クロロフ
ェニル、４−メトキシフェニルが好ましい。Ｙ¹¹で表わ
される置換されてもよいヘテロ環基の例としては、４−
ピリジル、２−ピリジル、２−ピラジニル、４−ピリミ
ジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、２−
チエニル、２−フリル、２−ピロリル、２−キノリル、
４−キノリル、２−（１−メチルピリジニウム）、１，
３，４−チアジアゾリル、トリアジニルを挙げることが
できる。ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基又は
ベンゾキサゾリル基が好ましい。Ｙ¹¹はヘテロ環である
ことが好ましい。

【００３２】Ｘ^n-で表わされる陰イオンの例としては、
ハライドイオン（Ｃｌ^- 、Ｂｒ^- 、Ｉ^- など）、スルホ
ナートイオン（ＣＨ₃ ＳＯ₃ ^-、ＣＦ₃ ＳＯ₃ ^-、ＣＦ₃
（ＣＦ₂ ）₇ ＳＯ₃ ^-、ｐ−トルエンスルホナートイオ
ン、ナフタレン−１，５−ジスルホナートイオンな
ど）、ＣｌＯ₄ ^-、ＢＦ₄ ^-、ＳｂＦ₆ ^-、下記の金属錯体イ
オン：

【００３３】

【化１１】

【００３４】及びリン酸イオン（例、ＰＦ₆ ^-、

【００３５】

【化１２】 を挙げることができる。特にＣｌＯ₄ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＢＦ₄ ^-
および

【００３６】

【化１３】 が好ましいが、合成の中間段階で使用されるＩ^- やトル
エンスルホナートイオンが微量混入していても良い。ま
た、Ｘ^n-で表わされる陰イオンは、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｚ¹¹、
Ｚ¹²又はＹ¹¹の置換基として、スルホナート基等の陰イ
オンの形で存在して、分子内塩を形成していても良い。
ｎは１が好ましい。

【００３７】上記一般式（Ｉ）で表わされるシアニン系
色素化合物は、下記の一般式（II）で表わされる化合物
であることが好ましい。

【００３８】

【化１４】 ［但し、Ｒ²¹及びＲ²²は、それぞれ独立に置換基を有し
ていても良いアルキル基（好ましくは無置換のアルキル
基）を表わし、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は、それぞれ
独立に置換基を有していても良いアルキル基（好ましく
はメチル基）を表わし、Ｙ²¹は置換基を有するフェニル
基または置換基を有していても良いヘテロ環（好ましく
は置換基を有していても良いピリジル基、置換基を有し
ていても良いピラジニル基、置換基を有していても良い
ピリミジル基又は置換基を有していても良いベンゾオキ
サゾリル基）を表わし、Ｘ^m-は陰イオンを表わし、そし
てｍは１、２または３を表わす］

【００３９】Ｒ²¹及びＲ²²の好ましい例としては、一般
式（Ｉ）のＲ¹¹及びＲ¹²の例を挙げることができる。Ｙ
²¹の好ましい例としては、一般式（Ｉ）のＹ¹¹の例を、
Ｘ^m-の好ましい例としては、Ｘ^n-の例を挙げることがで
きる。ｍは１であることが好ましい。

【００４０】上記一般式（Ｉ）（一般式(II)を含む）で
表わされるシアニン色素化合物の例を次に記載する。

【００４１】

【化１５】

【００４２】

【化１６】

【００４３】

【化１７】

【００４４】

【化１８】

【００４５】

【化１９】

【００４６】

【化２０】

【００４７】

【化２１】

【００４８】

【化２２】

【００４９】

【化２３】

【００５０】

【化２４】

【００５１】

【化２５】

【００５２】

【化２６】

【００５３】

【化２７】

【００５４】

【化２８】

【００５５】上記一般式（Ｉ）（一般式(II)を含む）で
表わされるシアニン色素化合物は、『ヘテロ環化合物の
化学』(The Chemistry of Heterocyclic Compound)シリ
ーズの『シアニン色素とその関連化合物』(Cyanine Dye
s and Related Compound, John Wiley & Sons, New Yor
k, London;１９６４発行）に記載されている合成方法に
準じて製造することができる。また、より具体的には、
例えば下記一般式（１）：

【００５６】

【化２９】 ［但し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁶は、一般式(II)と同義であり、Ｘ^n-
およびｎは一般式（Ｉ）と同義であり、Ｚ²¹及びＺ
²²は、ヘテロ環の−Ｃ＝Ｃ−とともにベンゼン環または
ナフタレン環を形成する原子群を表わす」で表わされる
インドレニン誘導体と一般式（２）〜（５）：

【００５７】

【化３０】 ［但し、Ｒはアルキル基を表わし、Ｙは一般式のＹ¹¹と
同義である］

【００５８】のいずれかで表わされるメチン源を、有機
溶媒（例、メタノール、エタノール、アセトニトリル、
ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル
ピロリドン）、ピリジン、酢酸、無水酢酸）中に、室温
乃至加熱条件下で混合することにより合成することがで
きる。この場合、触媒（例、トリエチルアミン、ピペリ
ジン、グリシン、β−アラニン、ｐ−トルエンスルホン
酸、酢酸アンモニウム）を添加しても良い。

【００５９】次に、上記一般式（Ｉ）で表わされるシア
ニン色素化合物の合成の具体例を示す。 ［合成例１］（前記Ｉ−１の化合物の合成） 下記の化合物１（０．９１ｇ）と化合物２（４．０ｇ）
とを無水酢酸１５ｍＬ中に加え、１００℃にて７時間攪
拌した。室温まで冷却後、反応液に水５０ｍＬを添加
し、デカンテーションにより沈殿（残渣）を得た。この
残渣をメタノール２０ｍＬに溶解して、さらに過塩素酸
テトラブチルアンモニウム２ｇをメタノール１０ｍＬに
溶解した溶液を添加した。析出した結晶をろ過し、メタ
ノールで洗浄し、乾燥後目的の化合物０．６ｇを得た。
λ_max ＝６７２ｎｍ（メタノール）

【００６０】

【化３１】

【００６１】［合成例２］（前記Ｉ−４の化合物の合
成） 下記の化合物３（１．５ｇ）と上記化合物２（４．０
ｇ）とを無水酢酸１５ｍＬ中に加え、室温で２時間攪拌
した。反応液に水５０ｍＬを添加し、デカンテーション
により沈殿（残渣）を得た。この残渣をメタノール２０
ｍＬに溶解して、さらに過塩素酸テトラブチルアンモニ
ウム２ｇをメタノール１０ｍＬに溶解した溶液を添加し
た。析出した結晶をろ過し、メタノールで洗浄し、乾燥
後、目的の化合物０．４ｇを得た。λ_max ＝６７０ｎｍ
（メタノール）

【００６２】

【化３２】

【００６３】［合成例３］（前記Ｉ−６の化合物の合
成） 下記の化合物４（０．９５ｇ）と上記化合物２（４．０
ｇ）を無水酢酸１５ｍＬ中に加え、１２０℃にて３０分
間攪拌した。室温まで冷却後、反応液に水５０ｍＬを添
加し、デカンテーションにより沈殿（残渣）を得た。こ
の残渣をメタノール２０ｍＬに溶解して、さらに過塩素
酸テトラブチルアンモニウム２ｇをメタノール１０ｍＬ
に溶解した溶液を添加した。析出した結晶をろ過し、メ
タノールで洗浄し、乾燥後目的の化合物の粗結晶３．５
ｇを得た。この粗結晶をシリカゲルクロマトグラフィで
精製分離し、目的の化合物０．５ｇを得た。λ_max ＝６
５５ｎｍ（メタノール）

【００６４】

【化３３】

【００６５】本発明の情報記録媒体の記録層は、さらに
記録層の耐光性を向上させるために特開昭６３−６４７
９４号公報記載の電子受容性化合物、特開平２−３００
２８８号公報に記載のニトロソ化合物及び特公平１−３
８６８０号公報に記載の一重項酸素クエンチャーとして
知られている種々の化合物を、単一で、あるいは組み合
わせて含有することが好ましい。クエンチャーの例とし
ては、下記の一般式(III) または(IV)で表わされる化合
物を挙げることができる。

【００６６】

【化３４】 ［但し、Ｒ³¹は置換基を有していても良いアルキル基を
表わし、そしてＱ^- は陰イオンを表わす］

【００６７】

【化３５】 ［但し、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴は、それぞれ独立に
置換基を表わし、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に０
〜５の整数を表わし、Ｍは金属原子を表わし、そしてＬ
¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ はそれぞれ独立に硫黄原子、酸
素原子又は窒素原子を表わす（但し、ａ、ｂ、ｃ及びｄ
が２以上の場合、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴で表わされ
るそれぞれの複数の置換基は互いに異なっていていも良
い）］

【００６８】一般式(III) において、Ｒ³¹は、置換され
ていてもよい炭素数１〜８のアルキル基が一般的であ
り、無置換の炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。ア
ルキル基の置換基としては、ハロゲン原子（例、Ｆ，Ｃ
ｌ）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、アル
キルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ）、アシル基
（例、アセチル、プロピオニル）、アシルオキシ基
（例、アセトキシ、プロピオニルオキシ）、ヒドロキシ
基、アルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル）、アルケニル基（例、ビニ
ル）、アリール基（例、フェニル、ナフチル）を挙げる
ことができる。これらの中で、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基が好ま
しい。Ｑ^- の陰イオンの例としては、上記Ｘ^n-の例を挙
げることができるが、ＣｌＯ₄ ^-、ＡｓＦ₆ ^-、ＢＦ₄ ^-、Ｓ
ｂＦ₆ ^-が好ましい。

【００６９】一般式(III) の化合物の例を、式中のＲ³¹
とＱ^- の例を示すことにより、下記に記載する。 (III) −１：Ｒ³¹＝ＣＨ₃ 、 Ｑ^- ＝ＣｌＯ₄ ^- (III) −２：Ｒ³¹＝Ｃ₂ Ｈ₅ 、 Ｑ^- ＝ＣｌＯ₄ ^- (III) −３：Ｒ³¹＝n-Ｃ₃ Ｈ₇ 、 Ｑ^- ＝ＣｌＯ₄ ^- (III) −４：Ｒ³¹＝n-Ｃ₄ Ｈ₉ 、 Ｑ^- ＝ＣｌＯ₄ ^- (III) −５：Ｒ³¹＝n-Ｃ₅ Ｈ₁₁、 Ｑ^- ＝ＣｌＯ₄ ^- (III) −６：Ｒ³¹＝n-Ｃ₄ Ｈ₉ 、 Ｑ^- ＝ＳｂＦ₆ ^- (III) −７：Ｒ³¹＝n-Ｃ₄ Ｈ₉ 、 Ｑ^- ＝ＢＦ₄ ^- (III) −８：Ｒ³¹＝n-Ｃ₄ Ｈ₉ 、 Ｑ^- ＝ＡｓＦ₆ ^-

【００７０】上記一般式(IV)において、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ
⁴³及びＲ⁴⁴で表わされる基の例としては、アルキル基、
アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、ジアルキルアミノ基及びハロゲン原子を挙
げることができる。ａ、ｂ、ｃ及びｄは０〜２の整数で
あることが好ましい。Ｍは、Ｎｉ、Ｃｕ又はＣｏである
ことが好ましく、特にＮｉであることが好ましい。Ｌ
¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴は硫黄原子であることが好まし
い。上記一般式(IV)で表わされる好ましい例を下記に示
す。

【００７１】

【化３６】

【００７２】

【化３７】

【００７３】クエンチャーの例としては、さらに下記の
一般式(V) で表わされる化合物も挙げることができる。

【００７４】

【化３８】 ［但し、Ａ⁺ は非金属陽イオン（例、テトラアンモニウ
ムイオン）を表わし、Ｍは遷移金属原子（例、銅原子、
ニッケル原子）を表わし、そしてＺ⁵⁰及びＺ⁵¹は、それ
ぞれ置換されていても良い５ないし６員環の芳香族環ま
たはヘテロ環（例、ベンゼン環、２−チオクソ−１，３
−ジチオール環）を完成するための原子団を表わす］

【００７５】一般式(V) で表わされる化合物の例を下記
に示す。

【００７６】

【化３９】

【００７７】記録層の形成は、上記色素、さらに所望に
よりクエンチャー、結合剤などを溶剤に溶解して塗布液
を調製し、次いでこの塗布液を基板表面に塗布して塗膜
を形成したのち乾燥することにより行なうことができ
る。色素層塗布液の溶剤としては、酢酸ブチル、セロソ
ルブアセテートなどのエステル；メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなどのケト
ン；ジクロルメタン、１、２−ジクロルエタン、クロロ
ホルムなどの塩素化炭化水素；ジメチルホルムアミドな
どのアミド；シクロヘキサンなどの炭化水素；テトラヒ
ドロフラン、エチルエーテル、ジオキサンなどのエーテ
ル；エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノールジアセトンアルコールなどのアルコ
ール；２，２，３，３−テトラフロロプロパノールなど
のフッ素系溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエー
テル類などを挙げることができる。上記溶剤は使用する
色素の溶解性を考慮して単独または二種以上併用して適
宜用いることができる。塗布液中にはさらに酸化防止
剤、ＵＶ吸収剤、可塑剤、潤滑剤など各種の添加剤を目
的に応じて添加してもよい。

【００７８】結合剤を使用する場合に結合剤の例として
は、たとえばゼラチン、セルロース誘導体、デキストラ
ン、ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；およびポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイソ
ブチレン等の炭化水素系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル共重合
体等のビニル系樹脂、ポリアクリル酸メチル、ポリメタ
クリル酸メチル等のアクリル樹脂、ポリビニルアルコー
ル、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチラール樹
脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂等
の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合成有機高分子を挙
げることができる。記録層の材料として結合剤を併用す
る場合に、結合剤に対する色素の比率は一般に０．０１
〜９９％（重合比）の範囲にあり、好ましくは１．０〜
９５％（重量比）の範囲にある。このようにして調製さ
れる塗布量の濃度は一般に０．０１〜１０％（重量比）
の範囲にあり、好ましくは０．１〜５％（重量比）の範
囲にある。

【００７９】塗布方法としては、スプレー法、スピンコ
ート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート
法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げる
ことができる。記録層は単層でも重層でもよい。記録層
の層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲にあり、好まし
くは５０〜３００ｎｍの範囲にある。また、記録層は基
板の片面のみならず両面に設けられていてもよい。

【００８０】本発明の情報記録媒体は、上記記録層の上
に、情報の再生時における反射率の向上の目的で、反射
層が設けられる。反射層の材料である光反射性物質はレ
ーザ光に対する反射率が高い物質であり、その例として
は、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔ
ａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、
Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚ
ｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐ
ｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉなどの金属及び半金属あるいはス
テンレス鋼を挙げることができる。これらのうちで好ま
しいものは、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａ
ｌおよびステンレス鋼である。これらの物質は単独で用
いてもよいし、あるいは二種以上の組合せで、または合
金として用いてもよい。反射層は、たとえば上記光反射
性物質を蒸着、スパッタリングまたはイオンプレーティ
ングすることにより記録層の上に形成することができ
る。反射層の層厚は、一般的には１０〜３００ｎｍの範
囲にあり、５０〜２００ｎｍの範囲が好ましい。

【００８１】また、反射層の上には、記録層などを物理
的および化学的に保護する目的で保護層が設けられても
よい。この保護層は、基板の記録層が設けられていない
側にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられてもよ
い。保護層に用いられる材料の例としては、ＳｉＯ、Ｓ
ｉＯ₂ 、ＭｇＦ₂ 、ＳｎＯ₂ 、Ｓｉ₃ Ｎ₄ 等の無機物
質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等の
有機物質を挙げることができる。保護層は、たとえばプ
ラスチックの押出加工で得られたフィルムを接着層を反
射層上および／または基板上にラミネートすることによ
り形成することができる。あるいは真空蒸着、スパッタ
リング、塗布等の方法により設けられてもよい。また、
熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の場合には、これらを適当
な溶剤に溶解して塗布液を調製したのち、この塗布液を
塗布し、乾燥することによっても形成することができ
る。ＵＶ硬化性樹脂の場合には、そのままもしくは適当
な溶剤に溶解して塗布液を調製したのちこの塗布液を塗
布し、ＵＶ光を照射して硬化させることによっても形成
することができる。これらの塗布液中には、更に帯電防
止剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の各種添加剤を目的に
応じて添加してもよい。保護層の層厚は一般には０．１
〜１００μｍの範囲にある。

【００８２】本発明において、情報記録媒体は上述した
構成からなる単板であってもよいが、あるいは更に上記
構成を有する二枚の基板を記録層が内側となるように向
い合わせ、接着剤等を用いて接合することにより、貼り
合せタイプの記録媒体を製造することもできる。あるい
はまた、二枚の円盤状基板のうちの少なくとも一方に上
記構成を有する基板を用いて、リング状内側スペーサと
リング状外側スペーサとを介して接合することにより、
エアーサンドイッチタイプの記録媒体を製造することが
もきる。本発明の情報記録媒体は上記のような方法で製
造することができる。このようにして得られる、反射率
が極めて高くかつ記録再生特性にも優れた光ディスク
で、耐光性においても向上している。すなわち、本発明
の情報記録媒体は反射率が８０％前後と顕著に高いた
め、市販のＣＤプレーヤで再生することができる。従っ
て、高反射率を有しかつ耐光性に優れた光ディスクも得
ることができる。

【００８３】上記本発明の光情報記録方法は、上記情報
記録媒体を用いて、例えば、次のように行われる。ま
ず、情報記録媒体を定線速度（ＣＤフォーマットの場合
は１．２〜１４ｍ／秒）または定角速度にて回転させな
がら、基板側から半導体レーザー光などの記録用の光を
照射する。この光の照射により、記録層と反射層との界
面に空洞を形成（空洞の形成は、記録層または反射層の
変形、あるいは両層の変形を伴って形成される）する
か、基板が肉盛り変形する、あるいは記録層に変色、会
合状態の変化等により屈折率が変化することにより情報
が記録されると考えられる。記録光としては５００ｎｍ
〜８５０ｎｍの範囲の発振波長を有する半導体レーザー
ビームが用いられる。上記のように記録された情報の再
生は、情報記録媒体を上記と同一の定線速度で回転させ
ながら半導体レーザー光を基板側から照射して、その反
射光を検出することにより行うことができる。以下に、
本発明の実施例を記載する。ただし、これらの各例は本
発明を制限するものではない。

【００８４】

【実施例】

［実施例１］前記シアニン系色素化合物（Ｉ−１）３ｇ
を、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール１０
０ｃｃに溶解し、記録層形成用塗布液を得た。この塗布
液を、表面にスパイラルグルーブ（グルーブピッチ：
１．６μｍ、グルーブ幅：０．４μｍ、グルーブの深
さ：０．１７μｍ）が射出成形により形成されたポリカ
ーボネート基板（直径：１２０ｍｍ、厚さ：１．２ｍ
ｍ）のそのグルーブ面に、スピンコートにより塗布し、
記録層（厚さ：グルーブ内で約２００ｎｍ）を形成し
た。

【００８５】記録層上に、Ａｕをスパッタして、約１０
０ｎｍの金属反射層を形成した。さらに反射層上に、Ｕ
Ｖ硬化性樹脂（ＵＶ硬化剤３０７０、スリーボンド社
製）を塗布し、紫外線を照射して層厚３μｍの保護層を
形成した。これにより情報記録媒体を得た。

【００８６】［実施例２〜７］実施例１において、前記
シアニン系色素化合物（Ｉ−１）の代わりに表１に示す
シアニン系色素化合物を同量使用した以外は、実施例１
と同様にして情報記録媒体を得た。

【００８７】［比較例１］実施例１において、前記シア
ニン系色素化合物（Ｉ−１）の代わりに下記のシアニン
系色素化合物（化合物Ａ）を同量使用した以外は、実施
例１と同様にして情報記録媒体を得た。

【００８８】

【化４０】

【００８９】［比較例２］実施例１において、前記シア
ニン系色素化合物（Ｉ−１）の代わりに下記のシアニン
系色素化合物（化合物Ｂ）を同量使用した以外は、実施
例１と同様にして情報記録媒体を得た。

【００９０】

【化４１】

【００９１】［情報記録媒体の評価］ １）変調度 情報記録媒体に、波長７８０ｎｍの半導体レーザ光を照
射し、グルーブをトラッキングしながら、定線速度１．
４ｍ／秒で、記録レーザパワーを４〜９ｍＷの範囲で種
々変えて、３Ｔと１１ＴのＥＦＭ信号を記録した。レー
ザパワー０．５ｍＷで再生し、最適記録パワーにおける
３Ｔと１１Ｔの変調度を求めた。 ２）反射率 １）の再生時の最適記録パワーにおけるグルーブ（非記
録領域）の反射率を求めた。 ３）耐光性 １）で記録された情報記録媒体にＸｅランプ（１４万ル
ックス）を８時間照射し、照射後の変調度及び反射率を
上記１）及び２）と同様に測定した。

【００９２】得られた結果を表１に示す。

【００９３】

【表１】 表１ ──────────────────────────────────── （Ｘｅ照射前） （Ｘｅ照射後） 色素 変調度 反射率 変調度 反射率 Ｎｏ ３Ｔ １１Ｔ （％） ３Ｔ １１Ｔ （％） ──────────────────────────────────── 実施例１ Ｉ−１ 0.415 0.605 77.0 0.405 0.601 77.5 実施例２ Ｉ−２ 0.421 0.697 90.7 0.412 0.684 90.8 実施例３ Ｉ−３ 0.452 0.673 84.9 0.436 0.666 85.2 実施例４ Ｉ−４ 0.403 0.600 81.8 0.401 0.595 82.3 実施例５ Ｉ−６ 0.419 0.612 88.5 0.415 0.607 89.1 実施例６ Ｉ−５ 0.409 0.615 80.5 0.402 0.607 81.6 実施例７ Ｉ−７ 0.407 0.609 81.2 0.404 0.603 82.1 ──────────────────────────────────── 比較例１ Ａ 0.327 0.612 76.1 トラッキングできず測定不可 比較例２ Ｂ 0.355 0.608 88.5 トラッキングできず測定不可 ────────────────────────────────────

【００９４】［実施例８］実施例１において、前記シア
ニン系色素化合物（Ｉ−１）に対して１０重量％のクエ
ンチャー（前記化合物(III) −４）を加えた以外実施例
１と同様にして記録層形成用塗布液を調製し、その後の
記録層の形成、反射層及び保護層の形成は実施例１と同
様にして情報記録媒体を得た。

【００９５】［実施例９］実施例１において、前記シア
ニン系色素化合物（Ｉ−１）に対して１０重量％のクエ
ンチャー（前記化合物(IV)−１）を加えた以外実施例１
と同様にして記録層形成用塗布液を調製し、その後の記
録層の形成、反射層及び保護層の形成は実施例１と同様
にして情報記録媒体を得た。

【００９６】［比較例３］比較例１において、前記シア
ニン系色素化合物（化合物Ａ）に対して１０重量％のク
エンチャー（前記化合物(III) −４）を加えた以外比較
例１と同様にして記録層形成用塗布液を調製し、その後
の記録層の形成、反射層及び保護層の形成は比較例１と
同様にして情報記録媒体を得た。

【００９７】［比較例４］比較例１において、前記シア
ニン系色素化合物（化合物Ａ）に対して１０重量％のク
エンチャー（前記化合物(IV)−１）を加えた以外比較例
１と同様にして記録層形成用塗布液を調製し、その後の
記録層の形成、反射層及び保護層の形成は比較例１と同
様にして情報記録媒体を得た。

【００９８】［情報記録媒体の評価］ １）変調度 情報記録媒体に、波長７８０ｎｍの半導体レーザ光を照
射し、グルーブをトラッキングしながら、定線速度１．
４ｍ／秒で、記録レーザパワーを４〜９ｍＷの範囲で種
々変えて、３Ｔと１１ＴのＥＦＭ信号を記録した。レー
ザパワー０．５ｍＷで再生し、最適記録パワーにおける
３Ｔと１１Ｔの変調度を求めた。 ２）反射率 １）の再生時の最適記録パワーにおけるグルーブ（非記
録領域）の反射率を求めた。 ３）耐光性Ａ １）で記録された情報記録媒体にＸｅランプ（１４万ル
ックス）を２４時間照射し、照射後の変調度及び反射率
を上記１）及び２）と同様に測定した。 ４）耐光性Ｂ １）で記録された情報記録媒体にＸｅランプ（１４万ル
ックス）を４８時間照射し、照射後の変調度及び反射率
を上記１）及び２）と同様に測定した。

【００９９】得られた結果を表２に示す。

【０１００】

【表２】 表２ ──────────────────────────────────── クエン （Ｘｅ照射前） （Ｘｅ24hr照射後） （Ｘｅ48hr照射後） チャー 変調度 反射率 変調度 反射率 変調度 反射率 Ｎｏ ３Ｔ／１１Ｔ（％） ３Ｔ／１１Ｔ（％） ３Ｔ／１１Ｔ（％） ──────────────────────────────────── 実施例 ８ (III)-4 0.411/0.602 77.8 0.406/0.576 80.6 0.368/0.505 89.3 ９ (IV)-1 0.409/0.603 77.4 0.405/0.567 82.1 0.361/0.492 90.5 ──────────────────────────────────── 比較例 ３ (III)-4 0.322/0.601 76.3 0.198/0.325 97.3 トラッキング不可 ４ (IV)-1 0.320/0.598 76.5 0.212/0.362 96.2 トラッキング不可 ────────────────────────────────────

【０１０１】

【発明の効果】本発明は、前記特定のシアニン系化合物
を記録層に用いているため、高い変調度及び反射率を維
持しながら、更に耐光性が顕著に向上した情報記録媒体
を得ることが可能となった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 235/20 Ｃ０７Ｄ 235/20 263/56 263/56 277/64 277/64 401/14 ２０９ 401/14 ２０９ 403/14 ２０９ 403/14 ２０９ 413/14 ２０９ 413/14 ２０９ 417/14 ２０９ 417/14 ２０９ ２１３ ２１３ ２６３ ２６３ 487/04 １４４ 487/04 １４４

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 基板上に、レーザ光により情報の記録が
   可能な記録層が設けられ、そして該記録層上に金属反射
   層が設けられてなる情報記録媒体において、該記録層
   が、下記の一般式（Ｉ）： 【化１】 ［但し、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それぞれ独立に置換基を有し
   ていても良いアルキル基を表わし、Ｚ¹¹は、Ｎ⁺ ＝Ｃと
   共に置換又は無置換の５ないし６員のヘテロ環を形成す
   るのに必要な原子群を表わし、Ｚ¹²は、Ｃ−Ｎと共に置
   換又は無置換の５ないし６員のヘテロ環を形成するのに
   必要な原子群を表わし、Ｙ¹¹は置換基を有するフェニル
   基又は置換基を有していても良いヘテロ環基を表わし、
   Ｘ^n-は陰イオンを表わし、そしてｎは１、２または３を
   表わす］により表わされるシアニン系色素化合物を含む
   ことを特徴とする情報記録媒体。
2. 【請求項２】 該シアニン系色素化合物が、下記の一般
   式（II）： 【化２】 ［但し、Ｒ²¹及びＲ²²は、それぞれ独立に、置換基を有
   していても良いアルキル基を表わし、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵
   及びＲ²⁶は、それぞれ独立に、置換基を有していても良
   いアルキル基を表わし、Ｙ²¹は置換基を有するフェニル
   基又は置換基を有していても良いヘテロ環基を表わし、
   Ｘ^m-は陰イオンを表わし、そしてｍは１、２または３を
   表わす］により表わされる化合物である請求項１に記載
   の情報記録媒体。
3. 【請求項３】 該記録層が、さらに下記の一般式(III)
   又は(IV)： 【化３】 ［但し、Ｒ³¹は置換基を有していても良いアルキル基を
   表わし、そしてＱ^- は陰イオンを表わす］ 【化４】 ［但し、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴は、それぞれ独立に
   置換基を表わし、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に０
   〜５の整数を表わし、Ｍは金属原子を表わし、そしてＬ
   ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 及びＬ⁴ はそれぞれ独立に硫黄原子、酸
   素原子又は窒素原子を表わす］により表わされる化合物
   を含む層である請求項１に記載の情報記録媒体。
4. 【請求項４】 下記の一般式（II）： 【化５】 ［但し、Ｒ²¹及びＲ²²は、それぞれ独立に置換基を有し
   ていても良いアルキル基を表わし、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵及
   びＲ²⁶は、それぞれ独立に置換基を有していても良いア
   ルキル基を表わし、Ｙ²¹は置換基を有するフェニル基又
   は置換基を有していても良いヘテロ環基を表わし、Ｘ^m-
   は陰イオンを表わし、そしてｍは１、２または３を表わ
   す］により表わされるシアニン系色素化合物。