JP2580706B2 - カルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
カルボン酸エステルの製造方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、工業的に重要な化合物であるカルボン酸エ
ステルを、カルボン酸アミドとギ酸エステルより効率よ
く製造する方法に関する。
ステルを、カルボン酸アミドとギ酸エステルより効率よ
く製造する方法に関する。
（従来の技術） カルボン酸エステルは、工業的に重要な化合物であ
り、カルボン酸アミドからカルボン酸エステルを製造す
る例として、酢酸アミドから酢酸メチル、メタクリル酸
アミドからメタクリル酸メチル、アクリル酸アミドから
アクリル酸メチル、又はα−ヒドロキシイソ酪酸アミド
からα−ヒドロキシイソ酪酸メチル等がある。カルボン
酸アミドからカルボン酸エステルを製造する方法として
は、従来硫酸の存在下でカルボン酸アミドとアルコール
を反応させる方法が知られており、メタクリル酸メチル
の工業的製造法として広く実施されている。しかしこの
方法では、膨大な量の酸性硫安が副生し、その処理に多
大の費用を要すると共に、耐蝕性の高価な製造装置を要
する。
り、カルボン酸アミドからカルボン酸エステルを製造す
る例として、酢酸アミドから酢酸メチル、メタクリル酸
アミドからメタクリル酸メチル、アクリル酸アミドから
アクリル酸メチル、又はα−ヒドロキシイソ酪酸アミド
からα−ヒドロキシイソ酪酸メチル等がある。カルボン
酸アミドからカルボン酸エステルを製造する方法として
は、従来硫酸の存在下でカルボン酸アミドとアルコール
を反応させる方法が知られており、メタクリル酸メチル
の工業的製造法として広く実施されている。しかしこの
方法では、膨大な量の酸性硫安が副生し、その処理に多
大の費用を要すると共に、耐蝕性の高価な製造装置を要
する。
これらの欠点を解消する為、硫酸を使用することな
く、カルボン酸アミドとアルコールを反応させてカルボ
ン酸エステルを製造する方法が提案されている。特開昭
52−3015、特開昭53−141216、特開昭53−144524では、
金属塩、金属アルコラート等の存在下において液相で反
応を実施している。特開昭57−67534、特開昭58−49338
では、固体酸触媒の存在下において、気相で反応を実施
している。
く、カルボン酸アミドとアルコールを反応させてカルボ
ン酸エステルを製造する方法が提案されている。特開昭
52−3015、特開昭53−141216、特開昭53−144524では、
金属塩、金属アルコラート等の存在下において液相で反
応を実施している。特開昭57−67534、特開昭58−49338
では、固体酸触媒の存在下において、気相で反応を実施
している。
これらの公知の方法では、目的とするカルボン酸エス
テルの収率、或いは選択率が低く、工業的には満足でき
るものではない。
テルの収率、或いは選択率が低く、工業的には満足でき
るものではない。
又更に公知の方法においては、反応が高温下に行われ
ること、液相の場合には高圧を要すること、本反応では
多量のアンモニアが生成しその回収分離が必要なこと、
及び副生するカルボン酸との反応によりアンモニウム塩
を生ずること等、工業的には種々の難点を有している。
ること、液相の場合には高圧を要すること、本反応では
多量のアンモニアが生成しその回収分離が必要なこと、
及び副生するカルボン酸との反応によりアンモニウム塩
を生ずること等、工業的には種々の難点を有している。
一方、カルボン酸アミドとギ酸エステルの反応によ
り、カルボン酸エステルとホルムアミドを製造する方法
が、特開昭58−55444、特開昭60−78937に提案されてい
る。
り、カルボン酸エステルとホルムアミドを製造する方法
が、特開昭58−55444、特開昭60−78937に提案されてい
る。
特開昭58−55444では、有機酸又は無機酸の金属塩、
或いは金属キレート化合物等の主触媒と窒素又はリンを
含む有機化合物の促進剤を併用するものである。
或いは金属キレート化合物等の主触媒と窒素又はリンを
含む有機化合物の促進剤を併用するものである。
実施例によれば、反応温度150〜250℃、反応時間２〜
5hrの条件にて、カルボン酸エステル収率8.7〜78.9％で
あり、充分な収率とは言えず、又触媒系も高価であると
言う欠点がある。
5hrの条件にて、カルボン酸エステル収率8.7〜78.9％で
あり、充分な収率とは言えず、又触媒系も高価であると
言う欠点がある。
特開昭60−78937では、アミジンや第三級アミンに、
更に金属カルボニルを組合わせた触媒系を使用し、反応
を実施している。この方法では、カルボン酸エステルの
選択率は比較的良好であるが、反応に高圧を要するこ
と、毒性の強い一酸化炭素と金属カルボニルを使用する
こと、触媒系が高価であること等の欠点がある。
更に金属カルボニルを組合わせた触媒系を使用し、反応
を実施している。この方法では、カルボン酸エステルの
選択率は比較的良好であるが、反応に高圧を要するこ
と、毒性の強い一酸化炭素と金属カルボニルを使用する
こと、触媒系が高価であること等の欠点がある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は、カルボン酸アミドとギ酸エステルより
カルボン酸エステルとホルムアミドを製造する場合の改
良法について鋭意検討し、本発明に到達し完成させた。
カルボン酸エステルとホルムアミドを製造する場合の改
良法について鋭意検討し、本発明に到達し完成させた。
即ち、アルカリ金属アルコラートを触媒とすることに
より、従来法に比較して極めて温和な条件で反応は効率
良く進行し、目的物のカルボン酸エステルとホルムアミ
ドが高選択率で得ることができることを見出した。
より、従来法に比較して極めて温和な条件で反応は効率
良く進行し、目的物のカルボン酸エステルとホルムアミ
ドが高選択率で得ることができることを見出した。
本発明で使用されるカルボン酸アミドは、脂肪族及び
芳香族カルボン酸のアミド、α−ヒドロキシ或いはα−
アミノカルボン酸アミドであり、ニトリルの水和、アミ
ンと一酸化炭素の反応等で合成されるものであり、例え
ばアセトアミド、乳酸アミド、アクリル酸アミド、メタ
クリル酸アミド、α−ヒドロキシイソ酪酸アミド、ベン
ズアミド、アラニンアミド等がある。
芳香族カルボン酸のアミド、α−ヒドロキシ或いはα−
アミノカルボン酸アミドであり、ニトリルの水和、アミ
ンと一酸化炭素の反応等で合成されるものであり、例え
ばアセトアミド、乳酸アミド、アクリル酸アミド、メタ
クリル酸アミド、α−ヒドロキシイソ酪酸アミド、ベン
ズアミド、アラニンアミド等がある。
本発明に使用されるギ酸エステルは、炭素数１〜10の
脂肪族アルコールのギ酸エステルであり、脂肪族アルコ
ールの例としては、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノール
等がある。
脂肪族アルコールのギ酸エステルであり、脂肪族アルコ
ールの例としては、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノール
等がある。
本発明で使用されるアルカリ金属アルコラートは、リ
チウム、ナトリウム、或いはカリウムと低級脂肪族アル
コールから合成されるものである。その代表例として
は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナ
トリウムブチラート、カリウムメチラート、リチウムメ
チラート等が挙げられる。
チウム、ナトリウム、或いはカリウムと低級脂肪族アル
コールから合成されるものである。その代表例として
は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナ
トリウムブチラート、カリウムメチラート、リチウムメ
チラート等が挙げられる。
本発明の方法におけるアルカリ金属アルコラートの使
用量は、カルボン酸アミドの１モル当り、0.001〜0.3モ
ルが適当であり、特に0.003〜0.2モルの範囲が好まし
い。
用量は、カルボン酸アミドの１モル当り、0.001〜0.3モ
ルが適当であり、特に0.003〜0.2モルの範囲が好まし
い。
本発明の反応は平衡反応であり、反応率はカルボン酸
アミドとギ酸エステルとの仕込みモル比により大きく左
右される。工業的なカルボン酸エステルの製造という見
地からは、カルボン酸アミドの１モル当りのギ酸エステ
ル仕込量は、１〜６モルが適切である。
アミドとギ酸エステルとの仕込みモル比により大きく左
右される。工業的なカルボン酸エステルの製造という見
地からは、カルボン酸アミドの１モル当りのギ酸エステ
ル仕込量は、１〜６モルが適切である。
カルボン酸アミドは、一般に常温で固体であり、ギ酸
エステルに対する溶解度が低い場合が多い為、適当な溶
媒を使用するのが望ましい。溶媒としては、ギ酸エステ
ルを構成しているアルコールを使用するのが特に好まし
い。
エステルに対する溶解度が低い場合が多い為、適当な溶
媒を使用するのが望ましい。溶媒としては、ギ酸エステ
ルを構成しているアルコールを使用するのが特に好まし
い。
反応温度と反応時間は、原料の種類及び触媒の仕込
量、更には目標反応率によって広い範囲を選び得るが、
一般的な反応条件としては、反応温度は０〜120℃の範
囲、特に20〜100℃が好ましい。反応時間は0.2〜10hrの
範囲、特に0.5〜10hrが好ましい。
量、更には目標反応率によって広い範囲を選び得るが、
一般的な反応条件としては、反応温度は０〜120℃の範
囲、特に20〜100℃が好ましい。反応時間は0.2〜10hrの
範囲、特に0.5〜10hrが好ましい。
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する
が、本発明はこれらの実施例によりその範囲を限定され
るものではない。
が、本発明はこれらの実施例によりその範囲を限定され
るものではない。
実施例１ 内容積120mlのステンレス製オートクレーブにα−ヒ
ドロキシイソ酪酸アミド10.3g（0.1モル）、ギ酸メチル
18g（0.3モル）、メタノール9.6g（0.3モル）、及びナ
トリウムメチラート0.27g（0.005モル）を仕込み、30℃
で3hr反応させた。生成物を10℃まで冷却後、オートク
レーブより取出し、ガスクロマトグラフ分析を行った。
その結果、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの反応率は65
％であり、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルへの選択率は
95.2％であった。α−ヒドロキシイソ酪酸アミド基準の
ホルムアミドへの選択率は92.8％であった。
ドロキシイソ酪酸アミド10.3g（0.1モル）、ギ酸メチル
18g（0.3モル）、メタノール9.6g（0.3モル）、及びナ
トリウムメチラート0.27g（0.005モル）を仕込み、30℃
で3hr反応させた。生成物を10℃まで冷却後、オートク
レーブより取出し、ガスクロマトグラフ分析を行った。
その結果、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの反応率は65
％であり、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルへの選択率は
95.2％であった。α−ヒドロキシイソ酪酸アミド基準の
ホルムアミドへの選択率は92.8％であった。
実施例２ 仕込カルボン酸アミドを酢酸アミド5.9g（0.1モル）
に代えた他は、実施例１と同様の手法で反応させた。
に代えた他は、実施例１と同様の手法で反応させた。
酢酸アミドの反応率は58.5％であり、酢酸メチルへの
選択率は97.5％であり、ホルムアミドへの選択率は94.8
％であつた。
選択率は97.5％であり、ホルムアミドへの選択率は94.8
％であつた。
実施例３ 仕込カルボン酸アミドをメタクリル酸アミド8.5g（0.
1モル）に代えた他は、実施例１と同様の手法で反応さ
せた。
1モル）に代えた他は、実施例１と同様の手法で反応さ
せた。
メタクリル酸アミドの反応率は68.5％であり、メタク
リル酸メチルへの選択率は93.8％であり、ホルムアミド
への選択率は93.2％であつた。
リル酸メチルへの選択率は93.8％であり、ホルムアミド
への選択率は93.2％であつた。
実施例４ 仕込カルボン酸アミドをバリンアミド11.6g（0.1モ
ル）に代えた他は、実施例１と同様の手法で反応させ
た。
ル）に代えた他は、実施例１と同様の手法で反応させ
た。
バリンアミドの反応率は72％であり、メチルエステル
への選択率は92.4％、及びホルムアミドへの選択率は9
3.5％であつた。
への選択率は92.4％、及びホルムアミドへの選択率は9
3.5％であつた。
実施例５ 仕込カルボン酸アミドをニコチン酸アミド12.2g（0.1
モル）に代えた他は、実施例１と同様の手法で反応させ
た。
モル）に代えた他は、実施例１と同様の手法で反応させ
た。
ニコチン酸アミドの反応率は64.8％であり、ニコチン
酸メチルへの選択率は91.9％、及びホルムアミドへの選
択率は92.8％であつた。
酸メチルへの選択率は91.9％、及びホルムアミドへの選
択率は92.8％であつた。
実施例６ 仕込ギ酸メチルをギ酸ブチル51g（0.5モル）に、アル
コールをブタノール22.2g（0.3モル）に代えた他は、実
施例１と同様の手法で反応させた。
コールをブタノール22.2g（0.3モル）に代えた他は、実
施例１と同様の手法で反応させた。
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの反応率は75.5％であ
り、α−ヒドロキシイソ酪酸ブチルへの選択率は94.7％
であり、ホルムアミドへの選択率は92.2％であつた。
り、α−ヒドロキシイソ酪酸ブチルへの選択率は94.7％
であり、ホルムアミドへの選択率は92.2％であつた。
実施例７ ナトリウムメチラートの仕込量を0.077g（0.0015モ
ル）とし、30℃で5hr反応させた他は、実施例１と同様
に実施した。
ル）とし、30℃で5hr反応させた他は、実施例１と同様
に実施した。
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの反応率は58.6％であ
り、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルへの選択率は92.6％
であり、ホルムアミドへの選択率は84.9％であつた。
り、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルへの選択率は92.6％
であり、ホルムアミドへの選択率は84.9％であつた。
実施例８ ナトリウムメチラートの仕込量を0.077g（0.0015モ
ル）とし、70℃に代えて反応させた他は、実施例１と同
様に実施した。
ル）とし、70℃に代えて反応させた他は、実施例１と同
様に実施した。
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの反応率は62.4％であ
り、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルへの選択率は93.5％
であり、ホルムアミドへの選択率は94.2％であつた。
り、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルへの選択率は93.5％
であり、ホルムアミドへの選択率は94.2％であつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/54 9546−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 69/54 69/675 9546−4Ｈ 69/675 213/08 7457−4Ｈ 213/08 219/06 7457−4Ｈ 219/06 Ｃ０７Ｄ 213/803 Ｃ０７Ｄ 213/803
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ金属アルコラートの存在下に、カ
ルボン酸アミドとギ酸エステルを反応させることを特徴
とするカルボン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63116970A JP2580706B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | カルボン酸エステルの製造方法 |
| US07/336,730 US4990651A (en) | 1988-05-16 | 1989-04-12 | Process for producing carboxylic acid esters |
| EP89108212A EP0342458B1 (en) | 1988-05-16 | 1989-05-06 | Process for producing carboxylic acid esters |
| DE68913342T DE68913342T2 (de) | 1988-05-16 | 1989-05-06 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern. |
| ES89108212T ES2051917T3 (es) | 1988-05-16 | 1989-05-06 | Proceso para producir esteres de acido carboxilico. |
| KR1019890006671A KR950004036B1 (ko) | 1988-05-16 | 1989-05-16 | 카르복시산 에스테르 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63116970A JP2580706B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | カルボン酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01290650A JPH01290650A (ja) | 1989-11-22 |
| JP2580706B2 true JP2580706B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=14700263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63116970A Expired - Fee Related JP2580706B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | カルボン酸エステルの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4990651A (ja) |
| EP (1) | EP0342458B1 (ja) |
| JP (1) | JP2580706B2 (ja) |
| KR (1) | KR950004036B1 (ja) |
| DE (1) | DE68913342T2 (ja) |
| ES (1) | ES2051917T3 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5268503A (en) * | 1992-03-16 | 1993-12-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for producing α,β-unsaturated carboxylic acid esters |
| JPH06145106A (ja) * | 1992-11-09 | 1994-05-24 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | α−ヒドロキシイソ酪酸メチルの製造法 |
| US5824818A (en) * | 1994-02-21 | 1998-10-20 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for preparing lactate |
| JP3191842B2 (ja) * | 1994-02-21 | 2001-07-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 乳酸エステルの製造法 |
| DE69908230T2 (de) * | 1998-03-25 | 2004-04-08 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Verfahren zum Herstellen von Alpha-Hydroxycarboxylaten |
| DE10327514B3 (de) * | 2003-06-17 | 2005-01-20 | Ziegenbalg, Gerald, Dr.rer.nat. | Verfahren zur verfestigenden Behandlung von mineralischen anorganischen Baustoffen |
| TW201024259A (en) * | 2008-12-24 | 2010-07-01 | China Petrochemical Dev Corp | Method for preparing organic carboxylic acid ester |
| CN101781200B (zh) * | 2009-01-20 | 2013-04-03 | 中国石油化学工业开发股份有限公司 | 有机羧酸酯的制造方法 |
| US10696617B2 (en) | 2017-05-08 | 2020-06-30 | Asymchem Laboratories (Tianjin) Co., Ltd | Method for alcoholysis of amide |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD23209A (ja) * | ||||
| FR2315498A1 (fr) * | 1975-06-26 | 1977-01-21 | Roehm Gmbh | Procede de preparation d'esters d'acides carboxyliques a partir d'amines d'acides carboxyliques |
| JPS6033097B2 (ja) * | 1977-05-17 | 1985-08-01 | 旭化成株式会社 | メタクリル酸エステルの製造法 |
| JPS6022693B2 (ja) * | 1977-05-18 | 1985-06-03 | 旭化成株式会社 | メタクリル酸エステルの製法 |
| JPS5459234A (en) * | 1977-10-14 | 1979-05-12 | Unitika Ltd | Preparation of aromatic dicarbamide |
| JPS5767534A (en) * | 1980-10-16 | 1982-04-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of alpha,beta-unsaturated carboxylic ester and alpha,beta-unsaturated carboxylic acid |
| JPS5849338A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-03-23 | Mitsui Toatsu Chem Inc | α，β−不飽和カルボン酸エステルの製造方法 |
| JPS5855444A (ja) * | 1981-09-25 | 1983-04-01 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | カルボン酸エステルの製造法 |
| JPS6078937A (ja) * | 1983-10-06 | 1985-05-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | カルボン酸エステルの製造法 |
| US4613684A (en) * | 1983-10-06 | 1986-09-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for the preparation of carboxylic acid esters |
-
1988
- 1988-05-16 JP JP63116970A patent/JP2580706B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-04-12 US US07/336,730 patent/US4990651A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-06 ES ES89108212T patent/ES2051917T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-06 DE DE68913342T patent/DE68913342T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-06 EP EP89108212A patent/EP0342458B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-16 KR KR1019890006671A patent/KR950004036B1/ko not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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