JP2511655B2 - ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法 - Google Patents

ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法

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    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/42—Bleach-fixing or agents therefor ; Desilvering processes
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法
に関し、詳しくはハロゲン化銀カラー写真感光材料の漂
白処理工程の改良に関するものである。
［発明の背景］ 一般にハロゲン化銀カラー写真感光材料（以下、単に
写真感光材料ともいう）の処理は、基本的には発色現像
と脱銀の２工程からなり、脱銀は漂白と定着が別浴で行
われる場合と漂白定着の１浴で行われる場合がある。ま
た、この他に付加的な処理工程としてリンス処理、安定
化処理等が加えられる。
発色現像工程において、露光されたハロゲン化銀は還
元されて金属銀になると同時に、酸化された芳香族第１
級アミン系化合物で代表される発色現像主薬はカプラー
と反応して色素を形成する。
脱銀工程では、還元により生じた金属銀は酸化剤によ
り漂白され、次いで全ての銀塩は定着剤により可溶性銀
塩として写真感光材料中より除去される。
写真感光材料の脱銀工程における漂白能を有する処理
液には、還元された金属銀を漂白するための酸化剤とし
て、従来赤血塩、重クロム酸塩等の無機の酸化剤が広く
用いられていた。
しかしながら、上記赤血塩および重クロム酸塩は、金
属銀の漂白力という点では優れているが、光により分解
して人体に有害なシアンイオンや六価クロムイオンを生
成する恐れがあり、公害防止上好ましくない性質を有し
ている。さらにこれらの酸化剤を含む処理液は、処理後
の廃液の再生利用のための再生処理が極めて困難である
という欠点を有している。
これに対し、公害上の問題も少なく、再生使用可能等
の要請にかなう漂白能を有する酸化剤として、アミノポ
リカルボン酸金属錯塩等の有機酸の金属錯塩が使用され
るようになってきた。しかし、有機酸の金属錯塩を使用
した処理液は、酸化力が小さく、現像工程で形成された
金属銀の漂白能力は必ずしも十分とはいえなかった。例
えば、アミノポリカルボン酸金属錯塩の中で漂白力が強
いと考えられているエチレンジアミン四酢酸鉄（III）
錯塩は、カラーペーパーのような塩臭化銀乳剤を主体と
し銀量の少ない低感度の写真感光材料を漂白処理する場
合には一応その目的を達成することができるが、塩臭沃
化銀または沃臭化銀乳剤を主体とする高感度写真感光材
料、特にハロゲン化銀として沃化銀を含有し、高銀量の
撮影用カラーネガティブフィルム、カラーリバーサルフ
ィルム等では漂白力が不足し、漂白工程に長時間を要す
るという欠点を有している。
これに対し、上記アミノポリカルボン酸金属錯塩の漂
白力を高めるために漂白促進剤を漂白浴や漂白定着浴或
いはこれらの前浴に添加する方法が提案されている。
漂白促進剤としては、例えば米国特許第3,893,858
号、英国特許第1,138,842号、特開昭53−141623号、同5
4−52534号、特開昭53−95631号等に記載の種々のメル
カプト化合物、特開昭53−95630号に記載のジスルフィ
ド結合を有する化合物、特公昭53−9854号に記載のチア
ゾリジン誘導体、特開昭53−94927号に記載のイソチオ
尿素誘導体、特公昭45−8506号、同49−26586号に記載
のチオ尿素誘導体、特開昭49−42349号に記載のチオア
ミド化合物、特開昭55−26506号に記載のジチオカルバ
ミン酸塩類等が挙げられる。
これらの漂白促進剤は前記アミノポリカルボン酸金属
錯塩と併用して漂白力を高め、漂白工程の迅速化の目的
を一応達成できた。
しかしながら、多量の写真感光材料を自動現像機等で
連続処理する現像処理方法に上記漂白促進剤を適用した
場合、処理した写真感光材料の色素画像において、画像
の硬調化の現象が見られ、さらに経時保存、特に高温高
湿条件下で写真感光材料を保存した場合にマゼンタ色素
の濃度低下の現象が見られた。
本発明者等は上記問題点を解消するために種々検討を
加えた結果、特定の漂白促進剤を添加した漂白液を用い
て、２当量マゼンタカプラーを有するハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を処理することにより、感光材料を大量
に連続処理しても、漂白処理の迅速化を可能として、画
像の硬調化および保存時におけるマゼンタ色素の低下が
ない優れた利点を有することを見い出し本発明を為すに
到ったものである。
［発明の目的］ 従って、本発明の目的は、写真感光材料を大量に連続
処理する際に、漂白処理の迅速化を可能として、画像の
硬調化および保存時におけるマゼンタ色素の低下がない
ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法を提供する
ことにある。
［発明の構成］ 本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも一層のハ
ロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光
材料を像様露光した後、少なくとも発色現像工程、漂白
工程および定着工程を含む処理を施すハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料の処理方法において、前記漂白工程に用
いられる漂白液が下記一般式［Ｉ］、［II］および［II
I］でそれぞれ示される化合物から選ばれる少なくとも
一種の化合物を含有し、前記ハロゲン化銀乳剤層の少な
くとも一層に下記一般式［Ｍ′−１］で表される２当量
マゼンタカプラーの少なくとも一種を含有するハロゲン
化銀カラー写真感光材料の処理方法により達成される。
一般式［Ｉ］ 一般式［II］ 一般式［III］ （一般式［Ｉ］〜［III］中、R1、R2、R4およびR5はそ
れぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基またはアル
キル基を表わし、R3およびR6はそれぞれ、水素原子、ア
ミノ基またはアルキル基を表す。） 一般式［Ｍ′−１］ （Arは置換基を有するものも含むフェニル基であり、Ｙ
は発色現像主薬の酸化体とカップリングして色素が形成
されるときに離脱する基を表し、Ｘはハロゲン原子、ア
ルコキシ基またはアルキル基を表す。R1はベンゼン環に
置換可能な基を表し、ｎは１又は２を表す。） ［発明の具体的構成］ 本発明における漂白液に用いられる漂白促進剤は、前
記一般式［Ｉ］、［II］および［III］でそれぞれ示さ
れる化合物から選ばれる少なくとも一種の化合物（以
下、本発明の漂白促進剤という）である。
一般式［Ｉ］、［II］、［III］において、R1、R2、R
4およびR5はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アミノ
基またはアルキル基を表わすが、ハロゲン原子として
は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨー素
原子が挙げられ、アルキル基としては置換基を有するも
のも含み、置換基としては、アミノ基等が挙げられる。
該アルキル基は好ましくは炭素原子数１〜５のアルキル
基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、アミノエチル基等が挙げられる。
R3およびR6は水素原子、アミノ基またはアルキル基を表
わすが、アルキル基としては置換基を有するものも含
み、置換基としてはアミノ基等が挙げられる。該アルキ
ル基としては好ましくは炭素原子数１〜５のアルキル基
であり、例えばメチル基、アミノメチル基、エチル基、
アミノエチル基、プロピル基、アミノプロピル基、ブチ
ル基、アミノブチル基、ペンチル基等が挙げられる。
以下、本発明の漂白促進剤の代表的具体例をあげる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
例示化合物 上記本発明の漂白促進剤は、特開昭54−52534号にそ
の一部が記載されているが、例えばジャーナル・オブ・
ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Journal of
the American Chemical Society）第69巻第2674頁（19
47年）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ
ー（Journal of Organic Chemistry）第33巻第1275頁
（1968年）、ジャーナル・オブ・ザ・ソサイエティ・オ
ブ・ケミカル・インダストリー：トランスアクション
（Journal of the Society of Chemical Industry:Tran
saction）第52巻第272頁（1933年）およびザ・ケミスト
リー・オブ・ファンクショナル・グループス：ザ・ケミ
ストリー・オブ・チオール・グループス（The Chemistr
y of Functional Groupes:The Chemistry of Thiol Gro
upes）（John Wiley ＆ Sons Inc.,1974年発行）の第16
3〜269頁（Preparation of Thiols）に記載されている
方法に準じて容易に得ることができる。
本発明の漂白促進剤のなかでは一般式［II］で示され
る化合物が好ましく、さらに好ましくは例示化合物No.
（11）、（12）、（７）、（１）等が好ましく、特に好
ましくはNo.（11）である。
本発明の漂白促進剤は１種を単独で用いてもよいし、
２種以上を併用してもよい。また該漂白促進剤を漂白液
に添加する際の添加量は、漂白液１当たり0.01〜0.30
gの範囲で好結果が得られるが、さらに好ましくは0.05
〜0.20gである。
本発明の漂白促進剤を漂白液に添加する場合は、その
まま添加溶解してもよいが、水、アルカリ、有機酸等に
予め溶解して添加するのが一般的であり、必要に応じて
メタノール、エタノール、アセトン等の有機溶媒を用い
て溶解して添加しても、その漂白促進効果、及び本発明
の効果にはなんら影響はない。
本発明の漂白促進剤を含有する漂白液（以下、本発明
の漂白液という）には、漂白剤としてアミノポリカルボ
ン酸、シュウ酸、クエン酸、アミノポリホスホン酸等の
有機酸で鉄、コバルト、銅等の金属イオンを配位したも
のを用いるのが好ましい。
以下、本発明の漂白液に用いられる漂白剤の好ましい
具体例を挙げる。
［例示化合物］ ［１］エチレンジアミンテトラ酢酸 ［２］ジエチレントリアミンペンタ酢酸 ［３］エチレンジアミン−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）−N,N′,N′−トリ酢酸 ［４］プロピレンジアミンテトラ酢酸 ［５］トリエチレンテトラミンヘキサ酢酸 ［６］シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸 ［７］1,2−ジアミノプロパンテトラ酢酸 ［８］1,3−ジアミノプロパン−２−オール−テトラ酢
酸 ［９］エチルエーテルジアミンテトラ酢酸 ［10］グリコールエーテルジアミンテトラ酢酸 ［11］エチレンジアミンテトラプロピオン酸 ［12］フェニレンジアミンテトラ酢酸 ［13］エチレンジアミンテトラ酢酸ジナトリウム塩 ［14］エチレンジアミンテトラ酢酸テトラ（トリメチル
アンモニウム）塩 ［15］エチレンジアミンテトラ酢酸テトラナトリウム塩 ［16］ジエチレントリアミンペンタ酢酸ペンタナトリウ
ム塩 ［17］エチレンジアミン−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）−N,N′,N′−トリ酢酸ナトリウム塩 ［18］プロピレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム塩 ［19］エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸 ［20］シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸ナトリウム塩 ［21］ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸 ［22］シクロヘキサンジアミンテトラメチレンホスホン
酸 ［23］ニトリロトリ酢酸 ［24］イミノジ酢酸 ［25］ヒドロキエチルイミノジ酢酸 ［26］ニトリロトリプロピオン酸 ［27］ニトロトリメチレンホスホン酸 ［28］イミノジメチレンホスホン酸 ［29］ヒドロキシエチルイミノジメチレンホスホン酸 ［30］ニトリロトリ酢酸トリナトリウム塩 ［31］メチルイミノジ酢酸 これらアミノカルボン酸系化合物及びアミノホスホン
酸系化合物の中で本発明の目的の効果の点から特に好ま
しく用いられる化合物としては（１）、（２）、
（５）、（８）、（19）、（23）、（25）、（27）が挙
げられる。
これら本発明に用いられるアミノカルボン酸化合物及
びアミノホスホン酸系化合物の添加量は、漂白液１当
たり20〜300gが好ましく、さらに好ましくは40〜200gで
ある。
本発明の漂白液には、前記本発明の漂白促進剤、前記
漂白剤の他に通常漂白液に用いられる種々の添加剤を任
意に含有することができる。
本発明の漂白液に添加し得る添加剤としては、臭化ア
ンモニウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、塩化アン
モニウム、沃化アンモニウム等のハロゲンイオン放出化
合物、硼酸、硼砂、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウ
ム、重炭酸カリウム、酢酸、酢酸ナトリウム、水酸化ア
ンモニウム等の各種の塩からなるpH緩衝剤を単独である
いは２種以上組合せて含有せしめることができる。さら
にまた、各種の蛍光増白剤や消泡剤あるいは界面活性剤
や防ばい剤を含有せしめることもできる。
本発明の漂白液は、pH0.2から9.5で使用でき、好まし
くは4.0以上7.0以下、より好ましくは5.0以上6.8以下で
用いられる。処理の温度は20℃〜80℃で使用されるが、
望ましくは40℃以上で使用する。
本発明の漂白促進剤を含有する漂白液を用いて後で詳
述する本発明に用いられる２当量マゼンタカプラーを含
有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を漂白処理する
処理時間としては、30秒〜６分30秒が好ましく、より好
ましくは１分〜４分20秒である。
本発明の処理方法においては、上記の如き２当量マゼ
ンタカプラーおよび漂白促進剤を組み合わせて用いるこ
とにより、漂白を迅速化してかつ得られる色素画像の保
存時におけるマゼンタ濃度の低下もなく、さらに特性曲
線の硬調化もない優れた処理方法を提供するものであ
り、本発明の効果は従来技術から予想し得ないものであ
った。
本発明の漂白液を用いる処理においては、本発明の漂
白処理に先立ち、発色現像処理が施される。即ち、本発
明の処理方法では、発色現像処理、次いで本発明の漂白
液を用いる漂白処理、さらに定着処理が施され、続いて
水洗もしくは水洗代替安定液による処理が施される。
本発明の発色現像液に好ましく用いられる芳香族第１
級アミン発色現像主薬は、種々のカラー写真プロセスに
おいて広範囲に使用されている各種のものが包含され
る。これらの現像剤はアミノフェノール系及びｐ−フェ
ニレンジアミン系誘導体が含まれる。これらの化合物は
遊離状態より安定のため一般に塩の形、例えば塩酸塩ま
たは硫酸塩の形で使用される。また、これらの化合物
は、一般に発色現像液１について約0.1g〜約30gの濃
度、更に好ましくは１について約1g〜約15gの濃度で
使用する。
アミノフェノール系現像剤としては例えば、ｏ−アミ
ノフェノール、ｐ−アミノフェノール、５−アミノ−２
−オキシ−トルエン、２−アミノ−３−オキシ−トルエ
ン、２−オキシ−３−アミノ−1,4−ジメチル−ベンゼ
ン等が含まれる。
本発明の目的の効果の点から特に有用な芳香族第１級
アミン発色現像剤は少なくとも１つの水溶性基を有する
アミノ基を有した芳香族第１級アミン発色現像剤であ
り、特に好ましくは下記一般式［Ｘ］で示される化合物
である。
一般式［Ｘ］ 式中、R13は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル
基を表わし、このアルキル基は直鎖または分岐の炭素数
１〜５のアルキル基を表わし、置換基を有するものも含
む。R14及びR15は水素原子またはアルキル基またはアリ
ール基を表わすが、これらの基は置換基を有するものも
含み、アルキル基の場合アリール基が置換したアルキル
基が好ましい。そしてR14及びR15の少なくとも１つは水
酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、アミノ基、スルホ
ンアミド基等の水溶性基が置換したアルキル基または
(CH2)q−ＯR16である。このアルキル基は更に置換基
を有するものも含む。
なお、R16は水素原子またはアルキル基を表し、アル
キル基としては直鎖または分岐の炭素数１〜５のアルキ
ル基を表し、ｐ及びｑは１〜５の整数を表す。
次に前記一般式［Ｘ］で示される化合物を挙げるが、
これらに限定されるものではない。
［例示化合物］ これら一般式［Ｘ］で示されるｐ−フェニレンジアミ
ン誘導体は有機酸及び無機酸の塩として用いることがで
き、例えば塩酸塩、硫酸塩、燐酸塩、ｐ−トルエンスル
ホン酸塩、亜硫酸塩、シュウ酸塩、ベンゼンジスルホン
酸塩等を用いることができる。
本発明においては、これら前記一般式［Ｘ］で示され
るｐ−フェニレンジアミン誘導体の中でもR14及び／又
はR15が(CH2)q−ＯｐR16（ｐ、ｑ及びR16は前記と
同義）で示されるものである際に、とりわけ本発明の効
果を良好に奏する。
本発明の発色現像液に使用して好ましい化合物として
は亜硫酸塩、ヒドロキシルアミン、現像抑制剤がある。
亜硫酸塩としては亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナト
リウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素カリウム等があ
り、0.1〜40g/lの範囲で使用することが好ましく、更に
好ましくは0.5〜10g/lの範囲で使用することである。
ヒドロキシルアミンは塩酸塩、硫酸塩等に対塩として
用いられ、0.1〜40g/lの範囲で使用することが好まし
く、更に好ましくは0.5〜10g/lの範囲で使用する。
抑制剤としては臭化ナトリウム、臭化カリウム、沃化
ナトリウム、沃化カリウム等のハロゲン化物等および有
機抑制剤を用いることができ、添加量は0.005〜20g/lの
範囲であり、好ましくは0.01〜5g/lの範囲である。
本発明において用いられる発色現像液には、更に通常
添加されている種々の成分、例えば水酸化ナトリウム、
炭酸ナトリウム等のアルカリ剤、アルカリ金属チオシア
ン酸塩、アルカリ金属ハロゲン化物、ベンジルアルコー
ル、水軟化剤及び濃厚化剤および現像促進剤等を任意に
含有させることもできる。
前記発色現像液に添加される上記以外の添加剤として
は、ステイン防止剤、スラッジ防止剤、保恒剤、重層効
果促進剤、キレート剤等がある。
本発明の発色現像液は、pH9以上、特にpH9〜13で用い
られることが好ましい。
本発明の定着液に含ませるハロゲン化銀定着剤として
は通常の定着処理に用いられるようなハロゲン化銀と反
応して水溶性の錯塩を形成する化合物、例えばチオ硫酸
カリウム、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸アンモニウム
の如きチオ硫酸塩、チオシアン酸カリウム、チオシアン
酸ナトリウム、チオシアン酸アンモニウムの如きチオシ
アン酸塩、チオ尿素、チオエーテル、高濃度の臭化物、
ヨウ化物等がその代表的なものである。これらの定着剤
は5g/l以上、好ましくは50g/l以上、より好ましくは70g
/l以上溶解できる範囲の量で使用できる。
なお本発明の定着液には漂白液の場合と同様に、硼
酸、硼砂、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カ
リウム、酢酸、酢酸ナトリウム、水酸化アンモニウム等
の各種の塩からなるpH緩衝剤を単独であるいは２種以上
組合せて含有せしめることができる。さらにまた、各種
の蛍光増白剤や消泡剤あるいは界面活性剤や防ばい剤を
含有せしめることもできる。またヒドロキシアミン、ヒ
ドラジン、亜硫酸塩、異性重亜流酸塩、アルデヒドやケ
トン化合物の重亜流酸付加物等の保恒剤、アセチルアセ
トン、ホスホノカルボン酸、ポリリン酸、有機ホスホン
酸、オキシカルボン酸、ポリカルボン酸、ジカルボン酸
及びアミノポリカルボン酸等の有機キレート剤あるいは
ニトロアルコール、硝酸塩等の安定剤、アルカノールア
ミン等の可溶化剤、有機アミン等のステイン防止剤、そ
の他の添加剤や、メタノール、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の有機溶媒を適宜含有せしめる
ことができる。
本発明の処理液を用いる処理方法では、発色現像後直
ちに漂白処理することが最も好ましい処理方式である
が、発色現像後水洗又はリンス及び停止等の処理を行っ
た後、漂白処理してもよい。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料の漂白処理
以外の処理、例えば発色現像、定着、更に必要に応じて
行われる水洗又は水洗代替安定化等の各種処理工程の処
理温度については20℃〜80℃が好ましく、更に好ましく
は40℃以上で行われる。
本発明においては特開昭58−14834号、同58−105145
号、同58−134634号、同58−18631号、同59−126533号
及び同60−233651号等に示されるような水洗式代替安定
化処理を行うことが好ましい。
本発明の処理に用いられるハロゲン化銀カラー写真感
光材料のハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層には一般
式［Ｍ′−１］で表される２当量マゼンタカプラーの少
なくとも１種を含有する。
一般式［Ｍ′−１］ （Arは置換基を有するものも含むフェニル基であり、Ｙ
は発色現像主薬の酸化体とカップリングして色素が形成
されるときに離脱する基を表し、Ｘはハロゲン原子、ア
ルコキシ基またはアルキル基を表す。R1はベンゼン環に
置換可能な基を表し、ｎは１又は２を表す。） Ar:置換基を有するものも含むフェニル基であり、特
に置換されたフェニル基が好ましい。
置換基としては例えばハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル
基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ス
ルホニル基、スルホンアミド基、アシルアミノ基であ
り、Arで表わされるフェニル基に２個以上の置換基を有
するものも含み、その場合、置換基は同じでも異なって
もよい。
以下に置換基の具体的な例を挙げる。
ハロゲン原子：塩素、臭素、フッ素 アルキル基：メチル基、エチル基、iso−プロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基等である
が特に炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましい。
アルコキシ基：トメキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基、sec−ブトキシ基、iso−ペンチルオキシ基等である
が、特に炭素原子数１〜５のアルコキシ基が好ましい。
アリールオキシ基：フェノキシ基、β−ナフトキシ基
等であるが、このアリール部分には更にArで示されるフ
ェニル基に挙げていると同様な置換基を有してもよい。
アルコキシカルボニル基：上述したアルコキシ基の付
いたカルボニル基であり、メトキシカルボニル基、ペン
チルオキシカルボニル基等のアルキル部分の炭素原子数
が１〜５のものが好ましい。
カルバモイル基：カルバモイル基、ジメチルカルバモ
イル基等のアルキルカルバモイル基 スルファモイル基：スルファモイル基、メチルスルフ
ァモイル基、ジメチルスルファモイル基、エチルスルフ
ァモイル基等のアルキルスルファモイル基 スルホニル基：メタンスルホニル基、エタンスルホニ
ル基、ブタンスルホニル基等アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基 スルホンアミド基：メタンスルホンアミド基、トルエ
ンスルホンアミド基等のアルキルスルホンアミド基、ア
リールスルホンアミド基等 アシルアミノ基：アセトアミノ基、ピバロイルアミノ
基、ベンズアミド基等 特に好ましくはハロゲン原子であり、その中でも塩素
が最も好ましい。
Y:発色現像主薬の酸化体とカップリングして色素が形
成されるときに離脱する基を表わす。
具体的には例えばハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アシルオキシ基、アリールチオ基、アル
キルチオ基、 （Ｚは窒素原子と共に炭素原子、酸素原子、窒素原子、
イオウ原子および水素原子の中から選ばれた原子と５な
いし６員環を形成するに要する原子群を表わす。） 以下に具体的な例を挙げる。
ハロゲン原子：塩素、臭素、フッ素 アルコキシ基：エトキシ基、ベンジルオキシ基、メト
キシエチルカルバモイルメトキシ基、テトラデシルカル
バモイルメトキシ基等 アリールオキシ基：フェノキシ基、４−メトキシフェ
ノキシ基、４−ニトロフェノキシ基等 アシルオキシ基：アセトキシ基、ミリストイルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基等 アリールチオ基：フェニルチオ基、２−ブトキシ−５
−オクチルフェニルチオ基、2,5−ジヘキシルオキシフ
ェニルチオ基等 アルキルチオ基：メチルチオ基、オクチルチオ基、ヘ
キサデシルチオ基、ベンジルチオ基、２−（ジエチルア
ミノ）エチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ
基、フェノキシエチルチオ基等 ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾル基、テトラ
ゾリル基等 X:ハロゲン原子、アルコキシ基またはアルキル基を表
わす。
具体的な例を以下に挙げる。
ハロゲン原子：塩素、臭素、フッ素 アルコキシ基：メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基、sec−ブトキシ基、iso−ペンチルオキシ基等の炭素
原子数が１〜５のアルコキシ基が好ましい。
アルキル基：メチル基、エチル基、iso−プロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基等の炭素
原子数が１〜５のアルキル基が好ましい。特に好ましく
はハロゲン原子であり、中でも塩素が好ましい。
R1：ベンゼン環に置換可能な基を表わし、ｎは１又は
２を表わす。ｎが２のときR1は同じでも異なっていても
よい。R1で示されるベンゼン環に置換可能な基として
は、ハロゲン原子、 Ｒ′−,R′Ｏ−， Ｒ′COO−， Ｒ′Ｏ−CO−， が挙げられる。
Ｒ′,R″,R″はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
く、水素原子またはそれぞれ置換基を有してもよいアル
キル基、アルケニル基もしくはアリール基を表わす。こ
れらの中でも好ましくはＲ′CONH−,R′SO2NH−， である。
以下にマゼンタカプラーの具体例を示すがこれにら限
定されない。
上記式中のＲとしては下記のものが挙げられる。
Ｍ−１ −NHCOC13H27 Ｍ−２ −NHCOC14H20 上記式中Ｙとしては下記のものが挙げられる。
Ｍ−12 Ｍ−13 −SCH2CO2C2H5 −SCH2COOH Ｍ−16 Ｍ−17 −SCH2CH2OC2H5 −SCH2CH2OH さらにマゼンタカプラーの具体例としては以下のもの
が挙げられる。
また、前記一般式［Ｍ′−１］で示されるマゼンタカ
プラーは特開昭56−38043号、同57−14837号、同57−20
4036号、同58−14833号等に記載の方法に準じて容易に
合成できる。
本発明の２当量マゼンタカプラーの添加量はハロゲン
化銀１モル当り0.005〜２モルが好ましく、より好まし
くは0.01〜１モルである。
前記本発明に係わるマゼンタカプラーは単独で用いて
も、２種以上併用してもよく、さらにその他の本発明外
のマゼンタカプラーと組合わせて用いてもよい。
組合わせて用いてもよい写真用マゼンタカプラーとし
ては、本発明外のピラゾロン系、ピラゾロトリアゾール
系、ピラゾリノベンツイミダゾール系、インダゾロン系
などの化合物が挙げられる。ピラゾロトリアゾール系マ
ゼンタカプラーとしては、米国特許第1,247,493号、ベ
ルギー特許792,525号に記載のカプラーが挙げられ、耐
拡散性のカラードマゼンタカプラーとしては一般的には
カラーレスマゼンタカプラーのカップリング位にアリー
ルアゾ置換した化合物が用いられ、例えば米国特許第2,
801,171号、同第2,983,608号、同第3,005,712号、同3,6
84,514号、英国特許第937,621号、特開昭49−123625
号、同49−31448号に記載されている化合物が挙げられ
る。
更に米国特許第3,419,391号に記載されているような
現像主薬の酸化体の反応で色素が処理液中に流出してい
くタイプのカラードマゼンタカプラーも用いることがで
きる。
上記本発明の２当量マゼンタカプラーの他、イエロー
カプラーおよびシアンカプラーを用いることができ、イ
エローおよびシアンの各カプラーはいわゆる２当量型で
あってもよいし４当量型カプラーであってもよく、また
これらのカプラーに組合せて、拡散性色素放出型カプラ
ー等を用いることも可能である。
前記イエローカプラーとしては、閉鎖ケトメチレン化
合物さらにいわゆる２当量型カプラーと称される活性点
−ｏ−アリール置換カプラー、活性点−ｏ−アシル置換
カプラー、活性点ヒダントイン化合物置換カプラー、活
性点ウラゾール化合物置換カプラーおよび活性点コハク
酸イミド化合物置換カプラー、活性点フッ素置換カプラ
ー、活性点塩素あるいは臭素置換カプラー、活性点−ｏ
−スルホニル置換カプラー等が有効なイエローカプラー
として用いることができる。用い得るイエローカプラー
の具体例としては、米国特許2,875,057号、同3,265,506
号、同3,408,194号、同3,551,155号、同3,582,322号、
同3,725,072号、同3,891,445号、西独特許1,547,868
号、西独出願公開2,219,917号、同2,261,361号、同2,41
4,006号、英国特許1,425,020号、特公昭51−10783号、
特開昭47−26133号、同48−73147号、同51−102636号、
同50−6341号、同50−123342号、同50−130442号、同51
−21827号、同50−87650号、同52−82424号、同52−115
219号、同58−95346号等に記載されたものを挙げること
ができる。
さらに本発明において用いられる有用なシアンカプラ
ーとしては、例えばフェノール系、ナフトール系カプラ
ー等を挙げることができる。そしてこれらのシアンカプ
ラーはイエローカプラーと同様４当量型カプラーだけで
なく、２当量型カプラーであってもよい。シアンカプラ
ーの具体例としては米国特許2,369,929号、同2,434,272
号、同2,474,293号、同2,521,908号、同2,895,826号、
同3,034,892号、同3,311,476号、同3,458,315号、同3,4
76,563号、同3,583,971号、同3,591,383号、同3,767,41
1号、同3,772,002号、同3,933,494号、同4,004,929号、
西独特許出願（OLS）2,414,830号、同2,454,329号、特
開昭48−59838号、同51−26034号、同48−5055号、同51
−146827号、同52−69624号、同52−90932号、同58−95
346号、特公昭49−11572号等に記載のものを挙げること
ができる。
本発明のハロゲン化銀乳剤層、その他写真構成層中に
カラードマゼンタ又はシアンカプラー、ポリマーカプラ
ー等のカプラーを併用してもよい。カラードマゼンタ又
はシアンカプラーについては特開昭61−72235号の記載
を、またポリマーカプラーについては特開昭61−50143
号の記載を各々参照できる。
本発明に使用できる上記カプラーを本発明の写真構成
層中に添加する方法は従前通りであり、また上記カプラ
ーの添加量は限定的ではないが、銀１モル当り１×10-3
〜５モルが好ましく、より好ましくは１×10-2〜５×10
-1である。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には他に各
種の写真用添加剤を含有せしめることができる。例えば
リサーチ・デイスクロージャー誌17643号に記載されて
いるかぶり防止剤、安定剤、紫外線吸収剤、色汚染防止
剤、蛍光増白剤、色画像退色防止剤、帯電防止剤、硬膜
剤、界面活性剤、可塑剤、湿潤剤等を用いることができ
る。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料において、
乳剤を調製するために用いられる親水性コロイドには、
ゼラチン、誘導体ゼラチン、ゼラチンと他の高分子との
グラフトポリマー、アルブミン、カゼイン等の蛋白質、
ヒドロキシエチルセルロース誘導体、カルボキシメチル
セルロース等のセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルイミダゾール、ポリアクリ
ルアミド等の単一あるいは共重合体の合成親水性高分子
等の任意のものが包含される。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料の支持体と
しては、例えばガラス板、セルロースアセテート、セル
ロースナイトレート又はポリエチレンテレフタレート等
のポリエステルフィルム、ポリアミドフィルム、ポリカ
ーボネートフィルム、ポリスチレンフィルム等が挙げら
れ、これらの支持体は感光材料の使用目的に応じて適宜
選択される。
本発明の感光材料において、目的に応じて適当な暑さ
の中間層を設けることは任意であり、更にフィルター
層、カール防止層、保護層、アンチハレーション層等の
種々の層を構成層として適宜組合せて用いることができ
る。これらの構成層には結合剤として前記のような乳剤
層に用いることのできる親水性コロイドを同様に用いる
ことができ、またその層中には前記の如き乳剤層中に含
有せしめることができる種々の写真用添加剤を含有せし
めることができる。
本発明の処理方法はカラーネガフィルム、カラーポジ
フィルム、スライド用カラー反転フィルム、映画用カラ
ー反転フィルム、TV用カラー反転フィルム等のハロゲン
化銀カラー写真感光材料に適用することができる。
［本発明の具体的効果］ 以上説明した如くの構成になる本発明の処理方法にお
いては、漂白を迅速化し、かつ得られる色素画像の保存
時におけるマゼンタ濃度の低下がなく、さらに特性曲線
の硬調化もない画像が得られるものである。
［発明の具体的実施例］ 以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されるものではない。
実施例１ 当業界で高感度ハロゲン化銀カラー写真感光材料に対
して採用される層構成に倣い、各種の補助層を介在され
ながら、支持体の方からハレーション防止層、赤感光性
ハロゲン化銀乳剤層、緑感光性ハロゲン化銀乳剤層及び
青感光性ハロゲン化銀乳剤層とし、該青感光性ハロゲン
化銀乳剤層の最外側に単分散高感度ハロゲン化銀乳剤層
を配した。塗布銀量は、青感光性ハロゲン化銀乳剤層が
凡そ13mg/dm2、緑感光性ハロゲン化銀乳剤層が凡そ18mg
/dm2、赤感光性ハロゲン化銀乳剤層が凡そ13mg/dm2にな
る様に調製した。
層１…硝酸銀を還元剤としてハイドロキノンを用い還元
して波長域400〜700nmの光に高い吸収性を示す黒色コロ
イド銀0.8gをゼラチン3gにて分散液を作りハレーション
防止層を塗設した。
層２…ゼラチンからなる中間層。
（乾燥膜厚0.8μｍ） 層３…1.5gの低感度赤感光性沃臭化銀乳剤 （AgI;6モル％）、1.9gのゼラチン並びに0.96gの１−
ヒドロキシ−４−（β−メトキシエチルアミノカルボニ
ルメトキシ）−Ｎ−［δ−（2,4−ジ−ｔ−アミルフェ
ノキシ）ブチル］−２−ナフトアミド（以下、シアンカ
プラー（Ｃ−１）と称す）、0.028gの１−ヒドロキシ−
４−［４−（１−ヒドロキシ−８−アセトアミド−3,6
−ジスルホ−２−ナフチルアゾ）フェノキシ］−Ｎ−
［δ−（2,4−ジ−アミルフェノキシ）ブチル］−２−
ナフトアミド・ジナトリウム（以下、カラードシアンカ
プラー（CC−１）と称す）を溶解した0.4gのトリクレジ
ルホスフェート（以下、TCPと称す）を含有している低
感度赤感光性ハロゲン化銀乳剤層。
層４…1.1gの高感度赤感光性沃臭化銀乳剤 （AgI;8モル％）、1.2gのゼラチン並びに0.41gのシア
ンカプラー（Ｃ−１）、0.026gのカラードシアンカプラ
ー（CC−１）を溶解した0.15gのTCPを含有している高感
度赤感光性ハロゲン化銀乳剤層。
層５…0.08gの2,5−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン
（以下、汚染防止剤（HQ−１）と称す）を溶解した0.04
gのジブチルフタレート（以下、DBPと称す）及び1.2gの
ゼラチンを含有している中間層。
層６…低感度緑感光性沃臭化銀乳剤（AgI;15モル％）、
1.7gのゼラチン並びにマゼンタカプラー、0.066gの１−
（2,4,6−トリクロロフェニル）−４−（１−ナフチル
アゾ）−３−（２−クロロ−５−オクタデセニルスクシ
ンイミドアニリノ）−５−ピラゾロン（以下、カラード
マゼンタカプラー（CM−１）と称す）を溶解した0.3gの
TCPを含有している低感度緑感光性ハロゲン化銀乳剤
層。
層７…高感度緑感光性沃臭化銀乳剤（AgI;11モル％）、
1.9gのゼラチン並びにマゼンタカプラー、0.049gのカラ
ードマゼンタカプラー（CM−１）を溶解した1.2gのTCP
を含有している高感度緑感光性ハロゲン化銀乳剤層。
層８…0.2gの黄色コロイド銀、0.2gの汚染防止剤（HQ−
１）を溶解した0.11gのDBP及び2.1gのゼラチンを含有す
るイエローフィルター層。
層９…0.95gの低感度青感光性沃臭化銀乳剤 （AgI;6モル％）、1.9gのゼラチン並びに1.84gのα−
［４−（１−ベンジル−２−フェニル−3,5−ジオキソ
−1,2,4−トリアゾリジニル）］−α−ピバロイル−２
−クロロ−５−［γ−（2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキ
シ）ブタンアミド］アセトアニリド（以下、イエローカ
プラー（Ｙ−１）と称す）を溶解した0.93gのDBPを含有
する低感度青感光性ハロゲン化銀乳剤層。
層10…1.2gの高感度単分散青感光性沃臭化銀乳剤（AgI;
7モル％）、2.0gのゼラチン並びに0.46gのイエローカプ
ラー（Ｙ−１）を溶解した0.23gのDBPを含有する高感度
青感光性ハロゲン化銀乳剤層。
層11…ゼラチンからなる第２保護層。
層12…2.3gのゼラチンを含有する第１保護層。
上記写真構成層の層６および層７に用いるマゼンタカ
プラーの種類および添加量並びに塗布銀量を下記表−１
の如く変化させて試料No.1〜５を作成した。
上記で得られた試料No.1〜５のそれぞれをタングステ
ン光源を用いフィルターで色温度を4800°Ｋに調整して
20CMCウェッジ露光を与えた。
露光済の感光材料に以下の処理を施した。
処理工程は発色現像３分15秒、漂白３分15秒、定着３
分15秒、水洗３分、第１安定２分、第２安定30秒とし
た。
なお、各処理は37.8℃で行い、各処理液は、下記の処
方により調製した処理液を用いた。
［発色現像液］ 炭酸カリウム 30g 炭酸水素ナトリウム 2.5g 亜硫酸カリウム 5g 臭化ナトリウム 1.3g 沃化カリウム 2mg ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.5g 塩化ナトリウム 0.6g ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム 2.5g Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシ エチル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 4.8g 水酸化カリウム 1.2g 水を加えて１とし、水酸化カリウムまたは20％硫酸
を用いて、pH10.06に調整する。
［発色現像液補充液］ 炭酸カリウム 35g 炭酸水素ナトリウム 3g 亜硫酸カリウム 7g 臭化ナトリウム 0.9g ヒドロキシルアミン硫酸塩 3.1g ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム 3.2g Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル−３−メチル−
４−アミノアニリン硫酸塩 5.4g 水酸化カリウム 2g 水を加えて１とし、水酸化カリウムまたは20％硫酸
を用いて、pH10.12に調整する。
［漂白液・漂白液補充液］ エチレンジアミン四酢酸第２鉄塩 120g エチレンジアミン四酢酸 5g 臭化アンモニウム 140g 漂白促進剤（表−２記載） 0.15g 水を加えて１とし酢酸またはアンモニア水を用い
て、pH5.8に調整する。
［定着液・定着液補充液］ チオ硫酸アンモニウム 180g メタ重亜硫酸ナトリウム 4g 亜硫酸ナトリウム 13g 水を加えて１とし酢酸またはアンモニア水を用い
て、pH7.0に調整。
［安定液］ ホルマリン（37％水溶液） 3ml コニダックス（小西六写真工業（株）製） 5ml 水を加えて１とする。
［安定液補充液］ ホルマリン（37％水溶液） 3ml コニダックス（小西六写真工業（株）製） 7ml 水を加えて１とする。
発色現像液補充液は、カラーネガフィルム100cm2当り
15ml発色現像浴に補充され、漂白液補充液は、100cm2当
り10ml漂白浴に補充され、また定着液補充液は、100cm2
当り、10ml定着浴に補充され、水は100cm2当たり150ml
流した。
上記の感光材料試料No.1〜５についてそれぞれ、１日
当たり7.0m2を40日間にわたって、上記処理液の調液時
から補充しながら連続的に処理した。
処理した試料について、調液直後の処理液を用いて得
られた色素画像の緑感光性層の平均階調（最低濃度部か
ら＋0.2の濃度部と1.50の濃度部における傾き）を求め
たものを基準として、処理液の経時に対応して得られる
色素画像の平均階調を同様にして求め、前記基準の平均
階調との差を求め画像の硬調化度を調べた。また、調液
直後の処理液を用いて得られた色素画像の残留銀濃度を
以下の如くにして求めた。
結果を表−２に示す。
残留銀濃度はケイ光Ｘ線法によりフィルム中に残留す
る銀量を求めた。
表−２から明らかなように、本発明外のカプラーを用
いた感光材料No.1および２において、漂白促進剤を含有
していない漂白液処理では、硬調化もないが脱銀も不充
分である。また、本発明および本発明外の漂白促進剤を
含有した漂白液処理では、実験No.1に比べると脱銀性は
改良されるが未だ不充分であり、さらに経時の連続処理
においては画像の硬調化が著しい。また、本発明のカプ
ラーを用いた感光材料試料を用いても比較の漂白促進剤
を用いた処理では、脱銀性は未だ不充分であると共に硬
調化の改良も不充分である。これに対し、本発明のカプ
ラーを用いた感光材料試料を、本発明の漂白促進剤を含
有した処理液で処理する本発明の方法においてのみ脱銀
性が良好で硬調化も良好に防止されていることがわか
る。
比較漂白促進剤１ 比較漂白促進剤２ HSCH2CH2OH またそれぞれの試料を75℃、65％の空調条件下で８日
間保存した場合のマゼンタの最大濃度の低下を調べた。
結果を表−３に示した。
表−３からは、本発明にかかる漂白促進剤を含有する
漂白液を利用する場合には、本発明にかかるマゼンタカ
プラーを利用しないと処理後の高温高湿下での保存時の
マゼンタ濃度の低下が著しいと言う事がよくわかる。以
上の結果から、本発明に係る漂白液を利用する時は、緑
感層に本発明に係るカプラーを利用する事で本発明に係
る漂白液だけではとうてい達成し得なかった。長期間の
大量処理時における平均階調の安定維持と高温高湿条件
下でのマゼンタ色素の濃度低下のない安定保存と言う大
きな問題が同時に解決されている事が容易に理解され
る。
実施例−２ 実施例１の本発明にかかる漂白促進剤を表−４に示す
様に種々変化させて、実施例１と同様に処理し、40日処
理での緑感層の平均階調の変動と高温高湿（65℃75％R
H）条件下で８日保存後のマゼンタ濃度の最大値の変動
を試料No.1,9,11を利用して測定した。表−４では本発
明にかかる漂白促進剤はいづれも同様な問題を抱えてい
るが、また同様に本発明にかかるマゼンタカプラーを利
用する事で解決される事も明確に現れている。
実施例３ 実施例１の実験No.9で用いた漂白液の有機酸第２鉄錯
塩を種々変更してその効果の確認を実施例２と同様に実
施した。その結果を表−５に示す。
表−５から明らかなように有機酸第２鉄錯塩を種々変
更してもその効果は充分発揮される事がわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−54260（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−54261（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−89964（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−123461（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−196662（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−239151（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】支持体上に少なくとも一層のハロゲン化銀
    乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を像様
    露光した後、少なくとも発色現像工程、漂白工程および
    定着工程を含む処理を施すハロゲン化銀カラー写真感光
    材料の処理方法において、前記漂白工程に用いられる漂
    白液が下記一般式［Ｉ］、［II］および［III］でそれ
    ぞれ示される化合物から選ばれる少なくとも一種の化合
    物を含有し、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層
    に、下記一般式［Ｍ′−１］で表されるマゼンタカプラ
    ーの少なくとも一種を含有することを特徴とするハロゲ
    ン化銀カラー写真感光材料の処理方法。 一般式［Ｉ］ 一般式［II］ 一般式［III］ （式中、R1、R2、R4およびR5はそれぞれ水素原子、ハロ
    ゲン原子、アミノ基またはアルキル基を表し、R3および
    R6はそれぞれ、水素原子、アミノ基またはアルキル基を
    表す。） 一般式［Ｍ′−１］ （Arは置換基を有するものも含むフェニル基であり、Ｙ
    は発色現像主薬の酸化体とカップリングして色素が形成
    されるときに離脱する基を表し、Ｘはハロゲン原子、ア
    ルコキシ基またはアルキル基を表す。R1はベンゼン環に
    置換可能な基を表し、ｎは１又は２を表す。）
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