JP2022132699A - 硬化性樹脂、その製造方法、及び硬化性樹脂組成物、硬化物 - Google Patents
硬化性樹脂、その製造方法、及び硬化性樹脂組成物、硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022132699A JP2022132699A JP2022116376A JP2022116376A JP2022132699A JP 2022132699 A JP2022132699 A JP 2022132699A JP 2022116376 A JP2022116376 A JP 2022116376A JP 2022116376 A JP2022116376 A JP 2022116376A JP 2022132699 A JP2022132699 A JP 2022132699A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- group
- biphenyl
- benzene
- curable resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 107
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 107
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 22
- -1 aralkyl compound Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 13
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 42
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical group C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylbenzene Chemical group C=COCC1=CC=CC=C1 AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BHCGGVIVFXWATI-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=C(C(C)O)C=C1 BHCGGVIVFXWATI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 236TMPh Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1 OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PKFYTXXLSIGWPE-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxyethyl)-4-[4-(1-methoxyethyl)phenyl]benzene Chemical group COC(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)OC PKFYTXXLSIGWPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- INZDTEICWPZYJM-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-[4-(chloromethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(CCl)=CC=C1C1=CC=C(CCl)C=C1 INZDTEICWPZYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UGPWRRVOLLMHSC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC(C(C)(C)O)=C1 UGPWRRVOLLMHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BALFTRWHVULYEO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]phenyl]propan-2-ol Chemical group C1=CC(C(C)(O)C)=CC=C1C1=CC=C(C(C)(C)O)C=C1 BALFTRWHVULYEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N Benzyl ethyl ether Chemical compound CCOCC1=CC=CC=C1 AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GQKZBCPTCWJTAS-UHFFFAOYSA-N methoxymethylbenzene Chemical compound COCC1=CC=CC=C1 GQKZBCPTCWJTAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PRJNEUBECVAVAG-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1 PRJNEUBECVAVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C)C=C1 WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-phenylbenzene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LEARFTRDZQQTDN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=C(C(C)(C)O)C=C1 LEARFTRDZQQTDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VGHILWIYDSXHKJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGHILWIYDSXHKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KGKAYWMGPDWLQZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1CBr KGKAYWMGPDWLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1CCl FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JEHNWRLQWXMLQC-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(chloromethyl)-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CCl)C(C)=C1CCl JEHNWRLQWXMLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CSWGHVOWBGYQII-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(fluoromethyl)benzene Chemical compound FCC1=CC=CC(CF)=C1 CSWGHVOWBGYQII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FDHLGWMYGPMNKC-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(1-ethoxyethyl)benzene Chemical compound CCOC(C)C1=CC=C(C(C)OCC)C=C1 FDHLGWMYGPMNKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLEFGCTURQPRGC-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(1-methoxyethyl)benzene Chemical compound COC(C)C1=CC=C(C(C)OC)C=C1 SLEFGCTURQPRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RBZMSGOBSOCYHR-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC=C(CBr)C=C1 RBZMSGOBSOCYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UYRPOMMBPQHVMN-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)-2,5-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(CCl)=C(C)C=C1CCl UYRPOMMBPQHVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(CCl)C=C1 ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MLLANGFZGUQFAO-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(fluoromethyl)benzene Chemical compound FCC1=CC=C(CF)C=C1 MLLANGFZGUQFAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JALHTPIEJQBDEN-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(chloromethyl)-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(CCl)C=C1CCl JALHTPIEJQBDEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMLLTXYPQDCHHN-UHFFFAOYSA-N 1-(1-propan-2-yloxyethyl)-4-[4-(1-propan-2-yloxyethyl)phenyl]benzene Chemical group C(C)(C)OC(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)OC(C)C WMLLTXYPQDCHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IWRHGIFWOZVWBS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxypropan-2-yl)-4-[4-(2-methoxypropan-2-yl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(C(C)(C)OC)=CC=C1C1=CC=C(C(C)(C)OC)C=C1 IWRHGIFWOZVWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LZIRWDFRRULVAU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-propan-2-yloxypropan-2-yl)-4-[4-(2-propan-2-yloxypropan-2-yl)phenyl]benzene Chemical group C(C)(C)OC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)OC(C)C LZIRWDFRRULVAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HMUGRILXVBKBID-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-[4-(bromomethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(CBr)=CC=C1C1=CC=C(CBr)C=C1 HMUGRILXVBKBID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FVRWZGLTJFGUJF-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-[2-(chloromethyl)phenyl]benzene Chemical group ClCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1CCl FVRWZGLTJFGUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZHIQYXZKSXNRRG-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-[3-(chloromethyl)phenyl]benzene Chemical group ClCC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)CCl)=C1 ZHIQYXZKSXNRRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XEIQYEHVSAUFIB-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-[4-(chloromethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(CCl)=CC=C1C1=CC=CC=C1CCl XEIQYEHVSAUFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ABWJOIWLENARBP-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-2-[4-(ethoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COCC)=CC=C1C1=CC=CC=C1COCC ABWJOIWLENARBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UQWJRHXJJRTQCX-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-4-[4-(ethoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COCC)=CC=C1C1=CC=C(COCC)C=C1 UQWJRHXJJRTQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBKOUTQVCYJNDL-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-2-[2-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group COCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1COC XBKOUTQVCYJNDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJDKPPLGHBNKAL-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-2-[3-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group COCC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)COC)=C1 IJDKPPLGHBNKAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YZFKKMQHOVOVOD-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-2-[4-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC)=CC=C1C1=CC=CC=C1COC YZFKKMQHOVOVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NRQUWBYCZOWOAU-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-3-[3-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group COCC1=CC=CC(C=2C=C(COC)C=CC=2)=C1 NRQUWBYCZOWOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MSABFPOFZGHJJL-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-3-[4-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC)=CC=C1C1=CC=CC(COC)=C1 MSABFPOFZGHJJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-4-[4-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC)=CC=C1C1=CC=C(COC)C=C1 MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RVFDBFMBZGBSSE-UHFFFAOYSA-N 1-(propan-2-yloxymethyl)-2-[4-(propan-2-yloxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1COC(C)C RVFDBFMBZGBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JXGTYKDVCCARGA-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(1-hydroxyethyl)phenyl]ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC(C(C)O)=C1 JXGTYKDVCCARGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VNOBVWJTEWHIJJ-UHFFFAOYSA-N 2,7-bis(chloromethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC(CCl)=CC2=CC(CCl)=CC=C21 VNOBVWJTEWHIJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MZUKJNWYCVODSR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]phenyl]propan-2-ol Chemical group C1=CC(C(C)(O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1C(C)(C)O MZUKJNWYCVODSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 2-benzylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNPSUQQXTRRSBM-UHFFFAOYSA-N 4-n-Pentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=C(O)C=C1 ZNPSUQQXTRRSBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UVOJWHKWBFTIFA-UHFFFAOYSA-N 1-(propan-2-yloxymethyl)-4-[4-(propan-2-yloxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC(C)C)=CC=C1C1=CC=C(COC(C)C)C=C1 UVOJWHKWBFTIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 40
- 239000000047 product Substances 0.000 description 34
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=C(C=C)C=C1 ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 5
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 5
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNJOEUSYAMPBAK-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonic acid;hydrate Chemical compound O.CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O VNJOEUSYAMPBAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- BTZNPZMHENLISZ-UHFFFAOYSA-N fluoromethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CF BTZNPZMHENLISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- GRJWOKACBGZOKT-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC(CCl)=C1 GRJWOKACBGZOKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMDQPBSDHHTRNI-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-3-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=CC(C=C)=C1 HMDQPBSDHHTRNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOVQCIDBZXNFEJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(C=C)=C1 BOVQCIDBZXNFEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYIIHDQURVDRB-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C)C1=CC=CC=C1 ZMYIIHDQURVDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical group C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYTPPOBYRKMHAV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O.CC1=CC=CC(C)=C1O TYTPPOBYRKMHAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- GCBPUDBXZDSYOG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-propan-2-yloxy-1-(4-propan-2-yloxyphenyl)benzene Chemical group C1=CC(OC(C)C)=CC=C1C1=CC=C(OC(C)C)C=C1C GCBPUDBXZDSYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYMOKRVQKMAIBA-UHFFFAOYSA-N 3-(3-phenylpenta-1,4-dien-3-yloxy)penta-1,4-dien-3-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=C)(C=C)OC(C=C)(C=C)C1=CC=CC=C1 ZYMOKRVQKMAIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical class NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPBCHMFSWOMNRD-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C(C=CC=C1)O.C(C)C1=C(C=CC=C1)O Chemical compound C(C)C1=C(C=CC=C1)O.C(C)C1=C(C=CC=C1)O YPBCHMFSWOMNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N acetylbenzoylaconine Chemical compound O([C@H]1[C@]2(O)C[C@H]3C45[C@@H]6[C@@H]([C@@]([C@H]31)(OC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H]2OC)[C@H](OC)C4[C@]([C@@H](C[C@H]5OC)O)(COC)CN6CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N ortho-phenyl-phenol Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- VWQXLMJSFGLQIT-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C=C VWQXLMJSFGLQIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D165/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/025—Polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L65/02—Polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L65/04—Polyxylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/126—Copolymers block
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/16—End groups
- C08G2261/164—End groups comprising organic end groups
- C08G2261/1646—End groups comprising organic end groups comprising aromatic or heteroaromatic end groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/42—Non-organometallic coupling reactions, e.g. Gilch-type or Wessling-Zimmermann type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/59—Stability
- C08G2261/592—Stability against heat
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/76—Post-treatment crosslinking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/16—Applications used for films
- C08L2203/162—Applications used for films sealable films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
- C08L2203/206—Applications use in electrical or conductive gadgets use in coating or encapsulating of electronic parts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
Description
本発明は、下記一般式(1)で表される構造単位(1)と、下記一般式(2)で表される末端構造(2)と、を有することを特徴とする硬化性樹脂に関する。
前記硬化性樹脂の製造方法として、まずは、前記硬化性樹脂の原料(前駆体)である中間体フェノール化合物の製造方法を以下に説明する。
前記硬化性樹脂の製造方法(中間体フェノール化合物への(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニルベンジルエーテル基、または、アリルエーテル基の導入)について、以下に説明する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、前記硬化性樹脂を含有することが好ましい。前記硬化性樹脂が、構造中に置換基R1を有し、かつ、末端構造に-C(CH3)R3R3を有することで架橋基の分子運動性が抑制され低誘電正接に優れ、また構造単位に-CR2R2-C6H4-CR2R2-を有することで、自由体積が小さくなり、低誘電率に優れ、かつ、柔軟性が発現され、溶剤溶解性に優れ、硬化性樹脂組成物の調製が容易で、ハンドリング性に優れ、前記硬化性樹脂の構造中に極性官能基の割合が少ないため、前記硬化性樹脂組成物を用いて得られる硬化物は、低誘電特性に優れ、好ましい態様となる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、前記硬化性樹脂に加えて、その他樹脂、硬化剤、硬化促進剤等を、本発明の目的を損なわない範囲で特に限定なく使用できる。前記硬化性樹脂は、後述するが、硬化剤を配合することなく、加熱等により硬化物を得ることができるが、例えば、その他樹脂等を併せて配合する際には、硬化剤や硬化促進剤などを配合して、使用することができる。
前記その他樹脂としては、例えば、アルケニル基含有化合物、例えば、ビスマレイミド類、アリルエーテル系化合物、アリルアミン系化合物、トリアリルシアヌレート、アルケニルフェノール系化合物、ビニル基含有ポリオレフィン化合物等を添加することもできる。また、その他の熱硬化性樹脂、例えば、熱硬化性ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、活性エステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、シアネート樹脂等も目的に応じて適宜配合することも可能である。
前記硬化剤としては、例えば、アミン系化合物、アミド系化合物、酸無水物系化合物、フェノ-ル系化合物、シアネートエステル化合物などが挙げられる。これらの硬化剤は、単独でも2種類以上の併用でも構わない。
前記硬化促進剤としては、種々のものが使用できるが、例えば、リン系化合物、第3級アミン、イミダゾール類、有機酸金属塩、ルイス酸、アミン錯塩等が挙げられる。特に半導体封止材料用途として使用する場合には、硬化性、耐熱性、電気特性、耐湿信頼性等に優れる点から、トリフェニルフォスフィン等のリン系化合物、又は、イミダゾール類が好ましい。これらの硬化促進剤は、単独で用いることも2種以上を併用することもできる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、難燃性を発揮させるために、難燃剤を配合することができ、中でも、実質的にハロゲン原子を含有しない非ハロゲン系難燃剤を配合することが好ましい。前記非ハロゲン系難燃剤として、例えば、リン系難燃剤、窒素系難燃剤、シリコーン系難燃剤、無機系難燃剤、有機金属塩系難燃剤等が挙げられ、これらの難燃剤は、単独でも2種類以上の併用でも構わない。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、無機質充填剤を配合することができる。前記無機質充填剤として、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、窒化珪素、水酸化アルミ等が挙げられる。前記無機充填剤の配合量を特に大きくする場合は溶融シリカを用いることが好ましい。前記溶融シリカは破砕状、球状のいずれでも使用可能であるが、溶融シリカの配合量を高め、かつ、成形材料の溶融粘度の上昇を抑制するためには、球状のものを主に用いる方が好ましい。更に球状シリカの配合量を高めるためには、球状シリカの粒度分布を適当に調整することが好ましい。また、前記硬化性樹脂組成物を以下に詳述する導電ペーストなどの用途に使用する場合は、銀粉や銅粉等の導電性充填剤を用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、シランカップリング剤、離型剤、顔料、乳化剤等の種々の配合剤を添加することができる。
本発明の硬化物は、前記硬化性樹脂組成物を硬化反応させて得られることが好ましい。前記硬化性樹脂組成物は、前記硬化性樹脂単独、もしくは、前記硬化性樹脂に加えて、上述した硬化剤などの各成分を均一に混合することにより得られ、従来知られている方法と同様の方法で容易に硬化物とすることができる。前記硬化物としては、積層物、注型物、接着層、塗膜、フィルム等の成形硬化物が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物により得られる硬化物が、耐熱性、及び、低誘電特性に優れることから、耐熱部材や電子部材に好適に使用可能である。特に、プリプレグ、回路基板、半導体封止材、半導体装置、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、接着剤やレジスト材料などに好適に使用できる。また、繊維強化樹脂のマトリクス樹脂にも好適に使用でき、高耐熱性のプリプレグとして特に適している。また、前記硬化性樹脂組成物に含まれる前記硬化性樹脂は、各種溶剤への優れた溶解性を表すことから塗料化が可能である。こうして得られる耐熱部材や電子部材は、各種用途に好適に使用可能であり、例えば、産業用機械部品、一般機械部品、自動車・鉄道・車両等部品、宇宙・航空関連部品、電子・電気部品、建築材料、容器・包装部材、生活用品、スポーツ・レジャー用品、風力発電用筐体部材等が挙げられるが、これらに限定される物ではない。
以下の測定装置、測定条件を用いて測定し、以下に示す合成方法で得られた硬化性樹脂のGPCチャートを得た。前記GPCチャートの結果より、硬化性樹脂の重量平均分子量(Mw)を算出した。
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL-L」+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK-GEL G3000HXL」+東ソー株式会社製「TSK-GEL G4000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準:前記「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
東ソー株式会社製「F-40」
東ソー株式会社製「F-80」
東ソー株式会社製「F-128」
試料:合成例で得られた硬化性樹脂の固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
撹拌機、冷却管、窒素導入管、温度計のついた3L、4口セパラブルフラスコに、o-クレゾール324.4g、p-キシリレングリコール276.3g、及びp-トルエンスルホン酸一水和物19.0gを仕込み、撹拌しながら150℃に昇温し5時間反応させた。この間、反応により生成するメタノールは系外に除いた。その後、120℃に降温し、スチレン260.4gを5時間かけて滴下し反応させ、中間体フェノール化合物を得た。
撹拌機、冷却管、窒素導入管、温度計のついた3L、4口セパラブルフラスコに、o-クレゾール324.4g、1,3-ビス(α-ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン388.5g、及びp-トルエンスルホン酸一水和物19.0gを仕込み、撹拌しながら150℃に昇温し5時間反応させた。この間、反応により生成する水は系外に除いた。その後、120℃に降温し、スチレン260.4gを5時間かけて滴下し反応させ、中間体フェノール化合物を得た。
撹拌機、冷却管、窒素導入管、温度計のついた3L、4口セパラブルフラスコに、o-クレゾール324.4g、1,4-ビス(1-ヒドロキシエチル)ベンゼン332.4g、及びp-トルエンスルホン酸一水和物19.0gを仕込み、撹拌しながら150℃に昇温し5時間反応させた。この間、反応により生成する水は系外に除いた。その後、120℃に降温し、スチレン260.4gを5時間かけて滴下し反応させ、中間体フェノール化合物を得た。
実施例3のスチレン260.4gをα-メチルスチレン295.5gに変更した以外は、実施例3と同様の方法で合成を実施し、硬化性樹脂(Mw:2000)を得た。
実施例3のスチレン260.4gを4-メチルスチレン295.5gに変更した以外は、実施例3と同様の方法で合成を実施し、硬化性樹脂(Mw:1900)を得た。
実施例3のスチレン260.4gを1,1-ジフェニルエチレン450.8gに変更した以外は、実施例3と同様の方法で合成を実施し、硬化性樹脂(Mw:1900)を得た。
実施例3のスチレン260.4gを1-オクテン280.6gに変更した以外は、実施例3と同様の方法で合成を実施し、硬化性樹脂(Mw:1800)を得た。
実施例3のo-クレゾール324.4gを2-エチルフェノール366.5gに変更した以外は、実施例3と同様の方法で合成を実施し、硬化性樹脂(Mw:1800)を得た。
実施例3のo-クレゾール324.4gを2-フェニルフェノール510.6gに変更した以外は、実施例3と同様の方法で合成を実施し、硬化性樹脂(Mw:1800)を得た。
実施例3のo-クレゾール324.4gを2-シクロヘキシルフェノール528.8gに変更した以外は、実施例3と同様の方法で合成を実施し、硬化性樹脂(Mw:1900)を得た。
実施例3のo-クレゾール324.4gをp-クレゾール324.4gに変更した以外は、実施例3と同様の方法で合成を実施し、硬化性樹脂(Mw:2600)を得た。
実施例3の4-クロロメチルスチレン9.2gをメタクリル酸無水物9.3gに変更し、48%水酸化カリウム水溶液7.0gを4-ジメチルアミノピリジン0.2gに変更した以外は、実施例3と同様の方法で合成を実施し、硬化性樹脂(Mw:2200)を得た。
撹拌機、冷却管、窒素導入管、温度計のついた3L、4口セパラブルフラスコに、o-クレゾール324.4g、p-トルエンスルホン酸一水和物19.0gを仕込み、撹拌しながら120℃に昇温し、ジビニルベンゼン280.4gを5時間かけて滴下し反応させた。その後、スチレン260.4gを5時間かけて滴下し反応させ、中間体フェノール化合物を得た。
実施例3のo-クレゾール324.4gを2,5-キシレノール366.49gに変更した以外は、実施例3と同様の方法で合成を実施し、硬化性樹脂(Mw:2300)を得た。
実施例3のo-クレゾール324.4gを2,3,5-トリメチルフェノール408.54gに変更した以外は、実施例3と同様の方法で合成を実施し、硬化性樹脂(Mw:2500)を得た。
実施例3の4-クロロメチルスチレン9.2gをアクリルブロミド7.3gに変更し、48%水酸化カリウム水溶液7.0gを炭酸カリウム20.0gに変更した以外は、実施例3と同様の方法で合成を実施し、硬化性樹脂(Mw:1800)を得た。
撹拌機、冷却管、窒素導入管、温度計のついた3L、4口セパラブルフラスコに、フェノール282.3g、p-キシリレングリコール276.3g、及びp-トルエンスルホン酸一水和物19.0gを仕込み、撹拌しながら150℃に昇温し5時間反応させた。この間、反応により生成するメタノールは系外に除いて、中間体フェノール化合物を得た。
撹拌機、冷却管、窒素導入管、温度計のついた3L、4口セパラブルフラスコに、o-クレゾール324.4g、p-キシリレングリコール276.3g、及びp-トルエンスルホン酸一水和物19.0gを仕込み、撹拌しながら150℃に昇温し5時間反応させた。この間、反応により生成するメタノールは系外に除いて、中間体フェノール化合物を得た。
実施例、及び、比較例で得られた硬化性樹脂(固体粉末)を5cm角の正方形の型枠に入れ、ステンレス板で挟み、真空プレスにセットした。常圧常温下で1.5MPaまで加圧した。次に10torrまで減圧後、熱硬化温度より50℃高い温度まで30分かけて加温した。さらに2時間静置後、室温まで徐冷した。その結果、平均膜厚が100μmの均一な樹脂フィルム(硬化物)を作製した。
得られた樹脂フィルム(硬化物)の面内方向の誘電特性について、キーサイト・テクノロジー社のネットワークアナライザーN5247Aを用いて、スプリットポスト誘電体共振器法により、周波数10GHzについて誘電率、及び、誘電正接を測定した。なお、誘電正接としては、10×10-3以下であれば、実用上問題がなく、好ましくは、5.5×10-3以下であり、より好ましくは4.5×10-3以下である。また、誘電率としては、3以下であれば、実用上問題がなく、好ましくは、2.8以下であることが好ましく、より好ましくは、2.6以下である。
得られた樹脂フィルム(硬化物)について、パーキンエルマー製DSC装置(Pyris Diamond)を用い、室温から20℃/分の昇温条件で測定した際に観測される発熱ピーク温度(熱硬化温度)の観測後、それより50℃高い温度で30分間保持した。ついで、20℃/分の降温条件で室温まで試料を冷却し、さらに、再度20℃/分の昇温条件で昇温し、樹脂フィルム(硬化物)のガラス転移点温度(Tg)(℃)を測定した。なお、ガラス転移点温度(Tg)としては、100℃以上であれば、実用上問題がなく、好ましくは、130℃以上、より好ましくは、150℃以上である。
Claims (7)
- 下記一般式(3-1)、又は、下記一般式(3-2)で示されるアラルキル化合物と、
下記一般式(4)で示されるフェノール、又は、その誘導体と、
スチレン、スチレンダイマー、α-メチルスチレン、α-メチルスチレンダイマー、ビニルトルエン、エチルスチレン、t-ブチルスチレン、ビニルナフタレン、ビニルビフェニル、ジフェニルエチレン、及び、1-オクテンからなる群より選ばれる1種のアラルキル化合物と、
無水アクリル酸、無水メタクリル酸、アクリル酸クロリド、メタクリル酸クロリド、クロロメチルスチレン、クロロスチレン、塩化アリル、及び、臭化アリルからなる群より選ばれる1種の架橋基導入剤と、
を反応させる硬化性樹脂の製造方法。
〔上記一般式(3-1)中、R2は、それぞれ独立に、水素原子、または、メチル基を表す。Yは、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、または、オキシアルキル基を表す。〕
〔上記一般式(4)中、R1は、それぞれ独立に、炭素数1~12のアルキル基、アリール基、アラルキル基、または、シクロアルキル基を表し、kは、1~3の整数を示す。〕 - 下記一般式(3-1)、又は、下記一般式(3-2)で示されるアラルキル化合物と、
下記一般式(4)で表されるフェノール、又は、その誘導体と、を反応させた反応物と、
スチレン、スチレンダイマー、α-メチルスチレン、α-メチルスチレンダイマー、ビニルトルエン、エチルスチレン、t-ブチルスチレン、ビニルナフタレン、ビニルビフェニル、ジフェニルエチレン、及び、1-オクテンからなる群より選ばれる1種のアラルキル化合物と、を反応させる、請求項1に記載の製造方法。 - 前記一般式(3-1)又は(3-2)で示されるアラルキル化合物が、1,2-ジ(クロロメチル)ベンゼン、1,2-ジ(ブロモメチル)ベンゼン、1,3-ジ(クロロメチル)ベンゼン、1,3-ジ(フルオロメチル)ベンゼン、1,4-ジ(クロロメチル)ベンゼン、1,4-ジ(ブロモメチル)ベンゼン、1,4-ジ(フルオロメチル)ベンゼン、1,4-ジ(クロロメチル)-2,5-ジメチルベンゼン、1,3-ジ(クロロメチル)-4,6-ジメチルベンゼン、1,3-ジ(クロロメチル)-2,4-ジメチルベンゼン、4,4’-ビス(クロロメチル)ビフェニル、2,2’-ビス(クロロメチル)ビフェニル、2,4’-ビス(クロロメチル)ビフェニル、2,3’-ビス(クロロメチル)ビフェニル、4,4’-ビス(ブロモメチル)ビフェニル、4,4’-ビス(クロロメチル)ジフェニルエーテル、2,7-ジ(クロロメチル)ナフタレン、p-キシリレングリコール、m-キシレングリコール、1,4-ジ(2-ヒドロキシ-2-エチル)ベンゼン、4,4’-ビス(ジメチロール)ビフェニル、2,4’-ビス(ジメチロール)ビフェニル、4,4’-ビス(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ビフェニル、2,4’-ビス(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ビフェニル、1,4’-ジ(メトキシメチル)ベンゼン、1,4’-ジ(エトキシメチル)ベンゼン、1,4’-ジ(イソプロポキシ)ベンゼン、1,4’-ジ(ブトキシ)ベンゼン、1,3’-ジ(メトキシメチル)ベンゼン、1,3’-ジ(エトキシメチル)ベンゼン、1,3’-ジ(イソプロポキシ)ベンゼン、1,3’-ジ(ブトキシ)ベンゼン、1,4-ジ(2-メトキシ-2-エチル)ベンゼン、1,4-ジ(2-ヒドロキシ-2-エチル)ベンゼン、1,4-ジ(2-エトキシ-2-エチル)ベンゼン、4,4’-ビス(メトキシメチル)ビフェニル、2,4’-ビス(メトキシメチル)ビフェニル、2,2’-ビス(メトキシメチル)ビフェニル、2,3’-ビス(メトキシメチル)ビフェニル、3,3’-ビス(メトキシメチル)ビフェニル、3,4’-ビス(メトキシメチル)ビフェニル、4,4’-ビス(エトキシメチル)ビフェニル、2,4’-ビス(エトキシメチル)ビフェニル、4,4’-ビス(イソプロポキシ)メチルビフェニル、2,4’-ビス(イソプロポキシ)メチルビフェニル、ビス(1-メトキシ-1-エチル)ビフェニル、ビス(1-メトキシ-1-エチル)ビフェニル、ビス(1-イソプロポキシ-1-エチル)ビフェニル、ビス(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ビフェニル、ビス(2-メトキシ-2-プロピル)ビフェニル、ビス(2-イソプロポキシ-2-プロピル)ビフェニル、1,3-ビス(α-ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン、1,4-ビス(α-ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン、p-ジビニルベンゼン、m-ジビニルベンゼン、4,4’-ビス(ビニル)ビフェニル、1,3-ビス(1-ヒドロキシエチル)ベンゼン、及び、1,4-ビス(1-ヒドロキシエチル)ベンゼンからなる群より選ばれる1種以上のアラルキル化合物である、請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記一般式(4)で示されるフェノール、又は、その誘導体が、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、2,3-キシレノール、2,4-キシレノール、2,5-キシレノール、2,6-キシレノール、3,4-キシレノール、3,5-キシレノール、3,6-キシレノール、2,3,5-トリメチルフェノール、2,3,6-トリメチルフェノール、o-エチルフェノール、m-エチルフェノール、p-エチルフェノール、イソプロピルフェノール、ブチルフェノール、p-t-ブチルフェノール、p-ペンチルフェノール、p-オクチルフェノール、p-ノニルフェノール、p-クミルフェノール、o-フェニルフェノール(2-フェニルフェノール)、p-フェニルフェノール、2-シクロヘキシルフェノール、及び、2-ベンジルフェノールからなる群より選ばれる1種以上のフェノール、又は、その誘導体である、請求項1または2に記載の製造方法。
- 下記一般式(1)で表される構造単位(1)と、下記一般式(2)で表される末端構造(2)と、を有することを特徴とする硬化性樹脂。
また、上記一般式(2)中、R3は、フェニル基と水素原子、フェニル基とメチル基、フェニルメチル基と水素原子、フェニル基とフェニル基、ヘキシル基と水素原子のいずれかの組み合わせを示す。〕 - 請求項5に記載の硬化性樹脂を含有する硬化性樹脂組成物。
- 請求項6に記載の硬化性樹脂組成物を硬化反応させた硬化物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020100427 | 2020-06-09 | ||
JP2020100427 | 2020-06-09 | ||
PCT/JP2021/018136 WO2021251052A1 (ja) | 2020-06-09 | 2021-05-13 | 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 |
JP2022505297A JPWO2021251052A1 (ja) | 2020-06-09 | 2021-05-13 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022505297A Division JPWO2021251052A1 (ja) | 2020-06-09 | 2021-05-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022132699A true JP2022132699A (ja) | 2022-09-09 |
Family
ID=78845967
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022505297A Abandoned JPWO2021251052A1 (ja) | 2020-06-09 | 2021-05-13 | |
JP2022116376A Pending JP2022132699A (ja) | 2020-06-09 | 2022-07-21 | 硬化性樹脂、その製造方法、及び硬化性樹脂組成物、硬化物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022505297A Abandoned JPWO2021251052A1 (ja) | 2020-06-09 | 2021-05-13 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230272156A1 (ja) |
JP (2) | JPWO2021251052A1 (ja) |
KR (1) | KR20230022397A (ja) |
CN (1) | CN115836101A (ja) |
TW (1) | TW202146499A (ja) |
WO (1) | WO2021251052A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023089976A1 (ja) * | 2021-11-18 | 2023-05-25 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61145222A (ja) * | 1984-12-19 | 1986-07-02 | Hitachi Chem Co Ltd | フエノ−ル系重合体 |
JPS6245546A (ja) * | 1985-08-22 | 1987-02-27 | Hitachi Chem Co Ltd | フエノ−ル系重合体の製造方法 |
US4707558A (en) | 1986-09-03 | 1987-11-17 | The Dow Chemical Company | Monomers and oligomers containing a plurality of vinylbenzyl ether groups, method for their preparation and cured products therefrom |
JPH01503238A (ja) | 1986-12-29 | 1989-11-02 | アライド・コーポレーション | スチレン末端基付きテトラキスフェノールの熱硬化ポリマー |
JPH0710902B2 (ja) | 1987-09-04 | 1995-02-08 | 昭和高分子株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
JPH0543623A (ja) * | 1991-08-12 | 1993-02-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリ(アルケニルアリールメチル)エーテル化合物 |
JP3306924B2 (ja) * | 1991-10-11 | 2002-07-24 | 住友化学工業株式会社 | エポキシ化合物およびその組成物 |
JP3343366B2 (ja) * | 1992-01-17 | 2002-11-11 | 新日鐵化学株式会社 | 新規多官能エポキシアクリレート樹脂及びその製造方法 |
JP3414556B2 (ja) | 1995-07-24 | 2003-06-09 | 昭和高分子株式会社 | ポリビニルベンジルエーテル化合物およびその製造方法 |
JP2000212259A (ja) * | 1999-01-26 | 2000-08-02 | Sumikin Chemical Co Ltd | 液状フェノ―ル系樹脂及びその製造方法 |
JP4591946B2 (ja) | 2004-04-28 | 2010-12-01 | 日本化薬株式会社 | ポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物およびその製造方法 |
JP6457187B2 (ja) * | 2014-03-28 | 2019-01-23 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | ビニルベンジルエーテル樹脂、その製造方法、これを含有する硬化性樹脂組成物、硬化物 |
JP6799370B2 (ja) * | 2015-09-30 | 2020-12-16 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 多価ヒドロキシ樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造方法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
-
2021
- 2021-05-13 CN CN202180038560.4A patent/CN115836101A/zh active Pending
- 2021-05-13 KR KR1020227037409A patent/KR20230022397A/ko unknown
- 2021-05-13 JP JP2022505297A patent/JPWO2021251052A1/ja not_active Abandoned
- 2021-05-13 US US18/008,944 patent/US20230272156A1/en active Pending
- 2021-05-13 WO PCT/JP2021/018136 patent/WO2021251052A1/ja active Application Filing
- 2021-06-02 TW TW110120031A patent/TW202146499A/zh unknown
-
2022
- 2022-07-21 JP JP2022116376A patent/JP2022132699A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2021251052A1 (ja) | 2021-12-16 |
TW202146499A (zh) | 2021-12-16 |
KR20230022397A (ko) | 2023-02-15 |
US20230272156A1 (en) | 2023-08-31 |
CN115836101A (zh) | 2023-03-21 |
JPWO2021251052A1 (ja) | 2021-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5030297B2 (ja) | 積層板用樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 | |
JP6457187B2 (ja) | ビニルベンジルエーテル樹脂、その製造方法、これを含有する硬化性樹脂組成物、硬化物 | |
WO2007080998A1 (ja) | シアナト基含有環状ホスファゼン化合物およびその製造方法 | |
JPWO2020096036A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、多層プリント配線板及びミリ波レーダー用多層プリント配線板 | |
JP6962507B1 (ja) | 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 | |
JP2022132699A (ja) | 硬化性樹脂、その製造方法、及び硬化性樹脂組成物、硬化物 | |
JP7415272B2 (ja) | インダンビスフェノール化合物、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 | |
KR101814313B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 및 그 용도 | |
JP2017141389A (ja) | オキサジン樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP7318831B2 (ja) | 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 | |
WO2023032534A1 (ja) | アリルエーテル化合物、樹脂組成物及びその硬化物 | |
WO2018199157A1 (ja) | マレイミド樹脂組成物、プリプレグ及びその硬化物 | |
US20050176909A1 (en) | Curable polyvinyl benzyl compound and process for producing the same | |
JP2022102140A (ja) | 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 | |
JP2017047648A (ja) | 銅張積層板 | |
JP7306599B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、および、硬化物 | |
WO2024004618A1 (ja) | 多官能ビニル樹脂及びその製造方法 | |
JP2004331774A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP7157601B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物 | |
TW202307065A (zh) | 烯丙基醚化合物、樹脂組成物、硬化物、密封材、電路基板用材料、預浸體、積層板、以及烯丙基醚化合物的製造方法 | |
TW202405046A (zh) | 多官能乙烯基樹脂、其製造方法、多官能乙烯基樹脂組成物及其硬化物、預浸體、樹脂片、積層板 | |
TW202417542A (zh) | 多官能乙烯系樹脂及其製造方法 | |
WO2023089976A1 (ja) | 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 | |
JP2021130743A (ja) | 硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 | |
KR20240076816A (ko) | 경화성 수지, 경화성 수지 조성물 및 경화물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231128 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240402 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240416 |