JP6962507B1 - 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記インダン骨格を有する硬化性樹脂の製造方法として、まずは、前記インダン骨格を有する硬化性樹脂の原料(前駆体)である中間体フェノール化合物の製造方法を以下に説明する。
前記インダン骨格を有する硬化性樹脂の製造方法((メタ)アクリロイル基の導入)について、以下に説明する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、前記インダン骨格を有する硬化性樹脂を含有することが好ましい。前記インダン骨格を有する硬化性樹脂がインダン骨格を有することにより、溶剤溶解性に優れ、硬化性樹脂組成物の調製が容易で、ハンドリング性に優れ、前記インダン骨格を有する硬化性樹脂の構造中に極性官能基の割合が少ないため、誘電特性に優れた硬化物を得ることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、目的を損なわない範囲で特に限定なく使用でき、アルケニル基含有化合物、例えば、ビスマレイミド類、アリルエーテル系化合物、アリルアミン系化合物、トリアリルシアヌレート、アルケニルフェノール系化合物、ビニル基含有ポリオレフィン化合物等を添加することもできる。また、その他の熱硬化性樹脂、例えば、熱硬化性ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、活性エステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、シアネート樹脂等も目的に応じて適宜配合することも可能である。
本発明の硬化性樹脂組成物には、硬化剤を含有することができる。前記硬化剤としては、例えば、アミン系化合物、アミド系化合物、酸無水物系化合物、フェノ−ル系化合物、シアネートエステル化合物などが挙げられる。これらの硬化剤は、単独でも2種類以上の併用でも構わない。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、硬化促進剤を適宜併用することもできる。前記硬化促進剤としては種々のものが使用できるが、例えば、リン系化合物、第3級アミン、イミダゾール類、有機酸金属塩、ルイス酸、アミン錯塩等が挙げられる。特に半導体封止材料用途として使用する場合には、硬化性、耐熱性、電気特性、耐湿信頼性等に優れる点から、トリフェニルフォスフィン等のリン系化合物、又は、イミダゾール類が好ましい。これらの硬化促進剤は、単独で用いることも2種以上を併用することもできる。また、前記硬化促進剤の添加量は、例えば、前記エポキシ樹脂100質量部に対して、0.01〜10質量部の範囲で用いることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、難燃性を発揮させるために、実質的にハロゲン原子を含有しない非ハロゲン系難燃剤を配合することができる。前記非ハロゲン系難燃剤として、例えば、リン系難燃剤、窒素系難燃剤、シリコーン系難燃剤、無機系難燃剤、有機金属塩系難燃剤等が挙げられ、これらを単独、あるいは、組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、無機質充填剤を配合することができる。前記無機質充填剤として、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、窒化珪素、水酸化アルミ等が挙げられる。前記無機充填剤の配合量を特に大きくする場合は溶融シリカを用いることが好ましい。前記溶融シリカは破砕状、球状のいずれでも使用可能であるが、溶融シリカの配合量を高め、かつ、成形材料の溶融粘度の上昇を抑制するためには、球状のものを主に用いる方が好ましい。更に球状シリカの配合量を高めるためには、球状シリカの粒度分布を適当に調整することが好ましい。また、前記硬化性樹脂組成物を以下に詳述する導電ペーストなどの用途に使用する場合は、銀粉や銅粉等の導電性充填剤を用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、シランカップリング剤、離型剤、顔料、乳化剤等の種々の配合剤を添加することができる。
本発明の硬化物は、前記硬化性樹脂組成物を硬化反応させて得られることが好ましい。前記硬化性樹脂組成物は、前記インダン骨格を有する硬化性樹脂単独、もしくは、前記インダン骨格を有する硬化性樹脂に加えて、上述した硬化剤などの各成分を均一に混合することにより得られ、従来知られている方法と同様の方法で容易に硬化物とすることができる。前記硬化物としては、積層物、注型物、接着層、塗膜、フィルム等の成形硬化物が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物により得られる硬化物が、耐熱性、及び、誘電特性に優れることから、耐熱部材や電子部材に好適に使用可能である。特に、プリプレグ、回路基板、半導体封止材、半導体装置、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、接着剤やレジスト材料などに好適に使用できる。また、繊維強化樹脂のマトリクス樹脂にも好適に使用でき、高耐熱性のプリプレグとして特に適している。また、前記硬化性樹脂組成物に含まれる前記インダン骨格を有する硬化性樹脂は、各種溶剤への優れた溶解性を示すことから塗料化が可能である。こうして得られる耐熱部材や電子部材は、各種用途に好適に使用可能であり、例えば、産業用機械部品、一般機械部品、自動車・鉄道・車両等部品、宇宙・航空関連部品、電子・電気部品、建築材料、容器・包装部材、生活用品、スポーツ・レジャー用品、風力発電用筐体部材等が挙げられるが、これらに限定される物ではない。
以下の測定装置、測定条件を用いて測定し、以下に示す合成方法で得られたインダン骨格を有する硬化性樹脂のGPCチャートを得た。前記GPCチャートの結果より、インダン骨格を有する硬化性樹脂の数平均分子量(Mn)に基づき、インダン骨格を有する硬化性樹脂中のインダン骨格に寄与する平均繰り返し単位数nを算出した。具体的にはnが0〜4の化合物について、理論分子量とGPCにおけるそれぞれの実測値分子量とで散布図上にプロット、近似直線を引き、直線上の実測値Mn(1)が示す点より数平均分子量(Mn)を求め、平均繰り返し単位数nを算出した。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準:前記「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料:合成例で得られたインダン骨格を有する硬化性樹脂の固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた1Lフラスコに2,6−ジメチルフェノール48.9g(0.4mol)、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン272.0g(1.4mol)、キシレン280g、及び、活性白土70gを仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させた。その後140℃まで冷却し、2,6−ジメチルフェノール146.6g(1.2mol)を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン300gで希釈して、ろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤、及び、未反応物等の低分子量物を留去することにより、中間体フェノール化合物365.3gを得た。得られた中間体フェノール化合物の水酸基当量(フェノール当量)は299であった。
上記実施例1における無水メタクリル酸を、無水アクリル酸227.0g(1.8mol)に変更した以外は、上記実施例1と同様の方法で合成を実施し、下記構造式のインダン骨格を有する硬化性樹脂(平均繰り返し単位数n=1.6)を得た。
上記実施例1における2,6−ジメチルフェノールを、o−フェニルフェノール306.3g(1.8mol)に変更した以外は、上記実施例1と同様の方法で合成を実施し、下記構造式のインダン骨格を有する硬化性樹脂(平均繰り返し単位数n=1.6)を得た。
上記実施例1における2,6−ジメチルフェノールを、2−シクロヘキシルフェノール317.3g(1.8mol)に変更した以外は、上記実施例1と同様の方法で合成を実施し、下記構造式のインダン骨格を有する硬化性樹脂(平均繰り返し単位数n=1.6)を得た。
上記実施例1における2,6−ジメチルフェノールを、2−ベンジルフェノール331.6g(1.8mol)に変更した以外は、上記実施例1と同様の方法で合成を実施し、下記構造式のインダン骨格を有する硬化性樹脂(平均繰り返し単位数n=1.6)を得た。
上記実施例1における2,6−ジメチルフェノールを、フェノール169.4g(1.8mol)に変更した以外は、上記実施例1と同様の方法で合成を実施し、下記構造式のインダン骨格を有する硬化性樹脂(平均繰り返し単位数n=1.6)を得た。
上記実施例1における2,6−ジメチルフェノールを、カテコール198.2g(1.8mol)に変更し、無水メタクリル酸の添加量を555.0g(1.8×2mol)に変更した以外は、上記実施例1と同様の方法で合成を実施し、下記構造式のインダン骨格を有する硬化性樹脂(平均繰り返し単位数n=1.6)を得た。
上記実施例1における2,6−ジメチルフェノールを、ピロガロール227.0g(1.8mol)に変更し、無水メタクリル酸の添加量を832.5g(1.8×3mol)に変更した以外は、上記実施例1と同様の方法で合成を実施し、下記構造式のインダン骨格を有する硬化性樹脂(平均繰り返し単位数n=1.6)を得た。
上記実施例1における2,6−ジメチルフェノールを、2−ナフトール259.5g(1.8mol)に変更した以外は、上記実施例1と同様の方法で合成を実施し、下記構造式のインダン骨格を有する硬化性樹脂(平均繰り返し単位数n=1.6)を得た。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた1Lフラスコに2,6−ジメチルフェノール48.9g(0.4mol)、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン272.0g(1.4mol)、キシレン280g、及び、活性白土70gを仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させた。その後140℃まで冷却し、2,6−ジメチルフェノール146.6g(1.2mol)を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン300gで希釈して、ろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤、及び、未反応物等の低分子量物を留去することにより、中間体フェノール化合物365.3gを得た。得られた中間体フェノール化合物の水酸基当量(フェノール当量)は299であった。
実施例、及び、比較例で得られた硬化性樹脂(固体粉末)を5cm角の正方形の型枠に入れ、ステンレス板で挟み、真空プレスにセットした。常圧常温下で1.5MPaまで加圧した。次に10torrまで減圧後、熱硬化温度より50℃高い温度まで30分かけて加温した。さらに2時間静置後、室温まで徐冷した。その結果、平均膜厚が100μmの均一な樹脂フィルム(硬化物)を作製した。
得られた樹脂フィルム(硬化物)について、パーキンエルマー製DSC装置(Pyris Diamond)を用い、室温から20℃/分の昇温条件で測定した際に観測される発熱ピーク温度(熱硬化温度)の観測後、それより50℃高い温度で30分間保持した。ついで、20℃/分の降温条件で室温まで試料を冷却し、さらに、再度20℃/分の昇温条件で昇温し、樹脂フィルム(硬化物)のガラス転移点温度(Tg)(℃)を測定した。なお、ガラス転移点温度(Tg)としては、100℃以上であれば、実用上問題がなく、好ましくは、150℃以上である。
得られた樹脂フィルム(硬化物)の面内方向の誘電特性について、キーサイト・テクノロジー社のネットワークアナライザーN5247Aを用いて、スプリットポスト誘電体共振器法により、周波数10GHzについて誘電率、及び、誘電正接を測定した。なお、誘電正接としては、10×10−3以下であれば、実用上問題がなく、好ましくは、7.5×10−3以下であり、誘電率としては、3以下であれば、実用上問題がなく、好ましくは、2.7以下であることが好ましく、より好ましくは、2.5以下である。
Claims (4)
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項3に記載の硬化性樹脂組成物を硬化反応させて得られることを特徴とする硬化物。
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