TW202307065A - 烯丙基醚化合物、樹脂組成物、硬化物、密封材、電路基板用材料、預浸體、積層板、以及烯丙基醚化合物的製造方法 - Google Patents

烯丙基醚化合物、樹脂組成物、硬化物、密封材、電路基板用材料、預浸體、積層板、以及烯丙基醚化合物的製造方法 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種能提供低介電特性、高耐熱性等優異的硬化物的烯丙基醚化合物、其樹脂組成物及由該樹脂組成物獲得的硬化物。一種烯丙基醚化合物，由下述通式（1）表示。

Description

烯丙基醚化合物、其樹脂組成物及樹脂組成物的硬化物、以及烯丙基醚化合物的製造方法
本發明是有關於一種能提供低介電特性、高耐熱性等優異的硬化物的烯丙基醚化合物、以該烯丙基醚化合物為必需成分的樹脂組成物及由該樹脂組成物獲得的硬化物、密封材、電路基板用材料、預浸體或積層板、以及烯丙基醚化合物的製造方法。
環氧樹脂或酚樹脂等熱硬化性樹脂由於接著性、可撓性、耐熱性、耐化學品性、絕緣性、硬化反應性優異，因此於塗料、土木接著、注塑、電氣電子材料、膜材料等多方面中使用。特別是於作為電氣電子材料之一的印刷配線基板用途中，藉由對環氧樹脂賦予阻燃性而得到廣泛使用。
作為印刷配線基板的用途之一的可攜式設備或維持其的基站等基礎設施設備隨著近年來飛躍性的資訊量增大，一直需要高功能化的要求。特別是，藉由通信標準自4G變化為5G，資訊量進一步增加，預想需要利用高頻進行信號的發送。因此，於印刷配線基板中，為了抑制由高頻引起的信號的衰減，需要介電損耗正切更低的材料。另外，為了應對印刷配線基板的細線化或高多層化，對基質樹脂要求高接著性及高耐熱等特性。為了滿足該些要求，使用先前的環氧樹脂的基質樹脂並不充分，需要功能更高的熱硬化性樹脂。
關於印刷配線基板的基質樹脂中所使用的環氧樹脂的低介電常數化，作為原料環氧樹脂，有如下化合物的例示：對雙酚A等二元酚類進行縮水甘油基化而成的化合物；對三(縮水甘油氧基苯基)烷烴類或胺基苯酚等進行縮水甘油基化而成的化合物等；或者對苯酚酚醛清漆等酚醛清漆類進行縮水甘油基化而成的化合物（專利文獻1）。 於專利文獻2及專利文獻3中揭示有為了較環氧樹脂而言進一步改善耐熱性或機械特性而使用含醯亞胺基的酚樹脂的方法，藉由含有醯亞胺基而改善了耐熱性。另外，作為適合於改善與基材的接著性的基質樹脂的樹脂，例示有對含醯亞胺基的酚樹脂進行環氧化而成的化合物（專利文獻4）。另外，於專利文獻5中例示有藉由使用馬來醯亞胺化合物、環氧樹脂及特定結構的酚硬化劑而可提供改善了基板的耐熱性或阻燃性的組成物，於專利文獻6及專利文獻7中例示有藉由使用具有特定的結構的馬來醯亞胺化合物而可提供接著力或介電特性優異的組成物。 於專利文獻8中例示了藉由使用馬來醯亞胺化合物與烯丙基醚化合物而可獲得介電特性低且耐熱性高的硬化性樹脂組成物。 於專利文獻9中例示了藉由使用熱硬化性樹脂組成物而可獲得硬化性及耐熱性優異的組成物，所述熱硬化性樹脂組成物含有特定結構的馬來醯亞胺化合物與具有烯丙基或甲基烯丙基的化合物。 但是，於任一文獻中所揭示的硬化性樹脂組成物均並不充分滿足基於近年來的高功能化的介電特性的要求，且均並不同時滿足各物性。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平5-43655號公報 [專利文獻2]日本專利特開平7-33858號公報 [專利文獻3]日本專利特開平7-10970號公報 [專利文獻4]日本專利特開2010-235823號公報 [專利文獻5]國際公開第2011/126070號 [專利文獻6]國際公開第2016/208667號 [專利文獻7]國際公開第2020/054526號 [專利文獻8]日本專利特開2020-111744號公報 [專利文獻9]國際公開第2017/170844號
因此，本發明所欲解決的課題為提供一種具有同時滿足低介電性、高耐熱性的優異的性能並於於積層、成型、接著等用途中有用的樹脂組成物及其硬化物。
為解決所述課題，本發明者進行了努力研究，結果發現含有下述通式（1）所表示的烯丙基醚化合物（樹脂）的樹脂組成物同時滿足前所未有的低介電特性與高玻璃轉移溫度（Tg），從而完成了本發明。
即，本發明是一種烯丙基醚化合物（樹脂），其特徵在於：由下述通式（1）表示。 [化1]
Figure 02_image004
此處， R 1獨立地表示碳數1～8的烴基， R 2獨立地表示氫原子、式（2）所表示的基或式（3）所表示的基，且至少一個為式（2）或式（3）。 R 3獨立地表示氫原子或碳數1～8的烴基， R 4獨立地表示氫原子或式（2）所表示的基， R 9獨立地表示氫原子或碳數1～4的烴基。 A為自式（1）中去除兩個R 2而成的殘基，殘基中的R 2獨立地為氫原子或式（2）所表示的基。 Me表示甲基。 i為0～2的整數。 n及p1分別表示重覆數，其平均值為0～5的數。
所述R 1較佳為甲基或苯基，i較佳為1或2。
另外，本發明是一種將下述通式（4）所表示的多元羥基樹脂烯丙基醚化而成的烯丙基醚化合物。 [化2]
Figure 02_image006
此處， R 1獨立地表示碳數1～8的烴基， R 2'獨立地表示氫原子、式（5）所表示的基或式（6）所表示的基，且至少一個為式（5）或式（6）。 R 3獨立地表示氫原子或碳數1～8的烴基， R 4獨立地表示氫原子或式（5）所表示的基。 A'為自式（4）中去除兩個R 2'而成的殘基，殘基中的R 2'獨立地為氫原子或式（5）所表示的基。 Me表示甲基。 i為0～2的整數。 m及p2分別表示重覆數，其平均值為0～5的數。
另外，本發明是一種樹脂組成物，其特徵在於含有：所述烯丙基醚化合物與馬來醯亞胺化合物。
另外，本發明是一種將所述樹脂組成物硬化而成的硬化物，且為一種以使用所述樹脂組成物為特徵的電路基板用材料、密封材、預浸體或積層板。
另外，本發明是一種所述烯丙基醚化合物的製造方法，其特徵在於：將所述多元羥基樹脂烯丙基醚化來獲得所述烯丙基醚化合物。
關於本發明的烯丙基醚化合物（樹脂），作為其樹脂組成物，可獲得玻璃轉移溫度高的硬化物。另外，介電特性亦優異，且於要求低介電常數、低介電損耗正切的積層板及電子電路基板中發揮良好的特性。
以下，對本發明進行詳細說明。 本發明的烯丙基醚化合物為通式（1）所表示的烯丙基醚化合物。 [化3]
Figure 02_image001
該烯丙基醚化合物有利的是可將所述通式（4）所表示的多元羥基化合物（樹脂）烯丙基醚化而獲得，由於是n=0體（單量體）、n=1體（二聚物）、n=2體以上（三聚物以上）的混合物，因此亦稱為烯丙基醚樹脂。於以下的各式中，共用的記號具有相同的含義。
於通式（1）中，R 1獨立地表示碳數1～8的烴基，較佳為碳數1～8的烷基、碳數6～8的芳基、碳數7～8的芳烷基或烯丙基。 作為烷基，可為直鏈狀、分支狀、環狀的任一種，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、己基、環己基、甲基環己基等。 作為芳基，可列舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基等。 作為芳烷基，可列舉苄基、α-甲基苄基等。 於該些取代基中，就獲取的容易性及製成硬化物時的反應性的觀點而言，較佳為苯基、碳數1～3的烷基，特佳為甲基。 R 1的取代位置可相對於烯丙基醚基而為鄰位、間位、對位的任一種，較佳為鄰位。
R 2表示氫原子、或者式（2）或式（3）所表示的基，且至少一個為式（2）或式（3）。R 2與作為取代基的R 1不同，未必僅表示取代基，亦表示氫原子。 [化4]
Figure 02_image009
式（2）所表示的基為源自通式（4）所表示的多元羥基樹脂的原料芳香族乙烯基化合物內的後述通式（8a）所表示的芳香族單乙烯基化合物的基，式（3）所表示的基為源自芳香族乙烯基化合物內的後述通式（8b）所表示的芳香族二乙烯基化合物的基。
於式（1）中，R 9獨立地表示氫原子或碳數1～4的烴基。較佳為氫原子或烷基。
i為取代數，且為0～2，較佳為1或2，更佳為2。
n為重覆數，且表示0以上的數，其平均值（數量平均）為0～5，較佳為1.0～4.0，更佳為1.1～3.0，進而佳為1.2～2.5。
於式（2）中，R 3表示氫原子或碳數1～8的烴基。作為碳數1～8的烴基，可例示與R 1相同者。R 3亦與R 2同樣地，與作為取代基的R 1不同，未必僅表示取代基，亦表示氫原子。 於將式（8a）所表示的芳香族單乙烯基化合物用作通式（4）所表示的多元羥基樹脂的原料的情況下，作為R 3，就獲取的容易性及硬化物的耐熱性的觀點而言，較佳為氫原子、甲基、乙基，特佳為氫原子、乙基。於將式（8b）所表示的芳香族二乙烯基化合物用作原料的情況下，作為R 3，亦可包含乙烯基。另外，R 3的取代位置可為鄰位、間位、對位的任一種，較佳為間位與對位。 較佳為R 3之一為乙基，剩餘為氫原子。
於式（3）中，A為自式（1）中去除兩個R 2而成的殘基，殘基中的R 2為氫原子或式（2）所表示的基。換言之，A為具有與通式（1）相同的結構的二價基，但不會成為式（3）所表示的基。 R 3的含義與式（2）相同。 R 4表示氫原子或式（2）所表示的基。R 4亦與R 2或R 3同樣地，與作為取代基的R 1不同，未必僅表示取代基，亦表示氫原子。 p1為重覆數，且表示0以上的數，其平均值（數量平均）為0～5，較佳為0.01～3，更佳為0.1～2.0，進而佳為0.2～1.0，特佳為0.3～0.8。
本發明的烯丙基醚化合物（樹脂）的重量平均分子量（Mw）較佳為400～5000，更佳為500～4500，進而佳為600～4000。數量平均分子量（Mn）較佳為350～2000，更佳為400～1500，進而佳為450～1000。 作為基於凝膠滲透層析（Gel Permeation Chromatography，GPC）所得的含量，作為原料的多元羥基樹脂的分子量分佈大致維持原樣，於通式（1）中，較佳為n=0體處於10面積%以下的範圍，n=1體處於30面積%～90面積%的範圍，n=2體以上處於0面積%～70面積%的範圍。更佳為n=0體處於1面積%～10面積%的範圍，n=1體處於30面積%～60面積%的範圍，n=2體以上處於40面積%～65面積%的範圍。 酚性羥基當量（g/eq.）較佳為5000以上，更佳為10000以上。於超過10000的情況下，超過實質上可測定的羥基量，且表示原料多元羥基樹脂的酚性羥基已大致完全烯丙基醚化。 軟化點較佳為40℃～180℃，更佳為50℃～120℃。
作為本發明的烯丙基醚化合物（樹脂）的原料的多元羥基樹脂由通式（4）表示。 [化5]
Figure 02_image011
於通式（4）中，R 2'獨立地表示氫原子、式（5）所表示的基或式（6）所表示的基，且至少一個為式（5）或式（6）。 [化6]
Figure 02_image013
R 4獨立地表示氫原子或式（5）所表示的基。 A'為自式（4）中去除兩個R 2'而成的殘基，殘基中的R 2'獨立地為氫原子或式（5）所表示的基。
於通式（4）中，R 1及i的含義與通式（1）中的定義相同。m與通式（1）的n的定義相同，即便是原料與製品的關係的情況，亦大致相同。R 2'表示氫原子、或者式（5）或式（6）所表示的基，且至少一個為式（5）或式（6）。R 2'與通式（1）的R 2同樣地，未必僅表示取代基，亦表示氫原子。
於式（5）中，R 3的含義與式（2）中的定義相同。
於式（6）中，R 3、R 4及Me的含義與式（3）中的定義相同。p2的含義與式（3）中的p1相同，即便是原料與製品的關係的情況，亦大致相同。A'為自式（4）中去除兩個R 2'而成的殘基，殘基中的R 2'為氫原子或式（5）所表示的基。換言之，A'為具有與通式（4）相同的結構的二價基，但不會成為式（6）所表示的基。
通式（4）所表示的多元羥基樹脂的重量平均分子量（Mw）較佳為400～5000，更佳為500～3000，進而佳為600～2000。數量平均分子量（Mn）較佳為350～2000，更佳為400～1500，進而佳為450～1000。 酚性羥基當量（g/eq.）較佳為190～500，更佳為220～400，進而佳為250～350。 軟化點較佳為50℃～180℃，更佳為50℃～120℃。
通式（4）所表示的多元羥基樹脂可於酸觸媒的存在下，使通式（8a）所表示的芳香族單乙烯基化合物及/或通式（8b）所表示的芳香族二乙烯基化合物與下述通式（7）所表示的二環戊二烯型的多元羥基樹脂（a）反應而獲得。亦將芳香族單乙烯基化合物與芳香族二乙烯基化合物一併稱為芳香族乙烯基化合物。 此處，多元羥基樹脂（a）具有利用二環戊二烯將酚類連結而成的結構。
[化7]
Figure 02_image015
[化8]
Figure 02_image017
於通式（7）中，R 1及i的含義與通式（1）中的定義相同，s與通式（1）的n的定義相同，即便是原料與製品的關係的情況，亦大致相同。
於通式（8a）、通式（8b）中，R 3的含義與式（2）中的定義相同。於R 3為取代基的情況下，其取代位置可相對於乙烯基而為鄰位、間位、對位的任一種，較佳為間位與對位。
於通式（8b）所表示的芳香族二乙烯基化合物中，相對於乙烯基，另一個乙烯基的取代位置可為鄰位、間位、對位的任一種，較佳為間位與對位，亦可為它們的混合物。
用作原料的芳香族乙烯基化合物將芳香族單乙烯基化合物（通式（8a）所表示的化合物）設為必需，亦可包含芳香族二乙烯基化合物（通式（8b）所表示的化合物）。芳香族二乙烯基化合物的調配量越多，多元羥基樹脂（a）的分子量越增加。因此，只要以成為目標分子量的方式於考慮多元羥基樹脂（a）的分子量的同時調整芳香族二乙烯基化合物的調配量即可。芳香族單乙烯基化合物藉由加成反應而成為式（2）所表示的取代基，從而顯現出介電特性的減低效果。
作為芳香族單乙烯基化合物的例子，可列舉：苯乙烯、乙烯基萘、乙烯基聯苯、α-甲基苯乙烯等乙烯基芳香族化合物；或鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、鄰二甲基苯乙烯、對二甲基苯乙烯、鄰乙基乙烯基苯、間乙基乙烯基苯、對乙基乙烯基苯、乙基乙烯基聯苯、乙基乙烯基萘等核烷基取代的乙烯基芳香族化合物；或茚、苊、苯並噻吩、香豆酮等環狀乙烯基芳香族化合物等。較佳為苯乙烯、乙基乙烯基苯。 該些化合物可單獨使用或組合使用兩種以上。
作為芳香族二乙烯基化合物的例子，可列舉二乙烯基苯、二乙烯基萘、二乙烯基聯苯等二乙烯基芳香族化合物。較佳為二乙烯基苯。該些化合物可單獨使用或組合使用兩種以上。
芳香族單乙烯基化合物與芳香族二乙烯基化合物的調配量可設為：相對於芳香族乙烯基化合物的總體量，芳香族單乙烯基化合物為15質量%～50質量%，芳香族二乙烯基化合物為50質量%～85質量%。芳香族單乙烯基化合物較佳為15質量%～50質量%，更佳為17質量%～45質量%。芳香族二乙烯基化合物較佳為50質量%～85質量%，更佳為55質量%～83質量%。
所述通式（7）所表示的多元羥基樹脂（a）的酚性羥基當量（g/eq.）較佳為160～220，更佳為165～210，進而佳為170～200。 作為基於GPC所得的含量，較佳為s=0體處於10面積%以下的範圍，s=1體處於50面積%～90面積%的範圍，s=2體以上處於0面積%～50面積%的範圍。
通式（7）所表示的多元羥基樹脂（a）可藉由在路易斯酸的存在下，使二環戊二烯與下述通式（9）所表示的酚類反應而獲得。 [化9]
Figure 02_image019
此處，R 1及i的含義與通式（1）中的定義相同。R 1的取代位置可為鄰位、間位、對位的任一種，較佳為鄰位。 二環戊二烯的結構式如下所述。 [化10]
Figure 02_image021
作為通式（9）所表示的酚類，可列舉：苯酚、甲酚、乙基苯酚、丙基苯酚、異丙基苯酚、正丁基苯酚、第三丁基苯酚、己基苯酚、環己基苯酚、苯基苯酚、甲苯基苯酚、苄基苯酚、α-甲基苄基苯酚、烯丙基苯酚、二甲基苯酚、二乙基苯酚、二丙基苯酚、二異丙基苯酚、二(正丁基)苯酚、二(第三丁基)苯酚、二己基苯酚、二環己基苯酚、二苯基苯酚、二甲苯基苯酚、二苄基苯酚、雙(α-甲基苄基)苯酚、甲基乙基苯酚、甲基丙基苯酚、甲基異丙基苯酚、甲基丁基苯酚、甲基第三丁基苯酚、甲基烯丙基苯酚、甲苯基苯基苯酚等。就獲取的容易性及製成硬化物時的反應性的觀點而言，較佳為苯酚、甲酚、苯基苯酚、二甲基苯酚或二苯基苯酚，特佳為甲酚、二甲基苯酚。
所述反應中使用的觸媒為路易斯酸，具體而言為三氟化硼、三氟化硼-酚錯合物、三氟化硼-醚錯合物、氯化鋁、氯化錫、氯化鋅、氯化鐵等，其中，就操作的容易度的方面而言，較佳為三氟化硼-醚錯合物。於三氟化硼-醚錯合物的情況下，相對於二環戊二烯100質量份，觸媒的使用量為0.001質量份～20質量份，較佳為0.5質量份～10質量份。
相對於酚類1莫耳，二環戊二烯的使用量為0.08莫耳～0.80莫耳，較佳為0.09莫耳～0.60莫耳，更佳為0.10莫耳～0.50莫耳，進而佳為0.10莫耳～0.40莫耳，特佳為0.10莫耳～0.20莫耳。
該反應可為將酚類與觸媒裝入至反應器中，歷時0.1小時～10小時、較佳為0.5小時～8小時、更佳為1小時～6小時滴加二環戊二烯的方式。
反應溫度較佳為50℃～200℃，更佳為100℃～180℃，進而佳為120℃～160℃。反應時間較佳為1小時～10小時，更佳為3小時～10小時，進而佳為4小時～8小時。
反應結束後，加入氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等鹼而使觸媒失活。其後，加入甲苯、二甲苯等芳香族烴類或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類等的溶媒加以溶解，水洗後，於減壓下回收溶媒，藉此可獲得作為目標的通式（7）所表示的多元羥基樹脂。再者，較佳為使二環戊二烯儘可能全部反應，並對未反應的原料酚類進行減壓回收。
反應時，根據需要而亦可使用苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；氯苯、二氯苯等鹵化烴類；或乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚等醚類等的溶媒。
用以向多元羥基樹脂（a）中導入式（5）或式（6）的芳香族骨架結構的反應方法為使芳香族乙烯基化合物與多元羥基樹脂（a）以規定的比率反應的方法。關於反應比率，相對於多元羥基樹脂（a）的酚性羥基1莫耳，芳香族乙烯基化合物為0.05莫耳～2.0莫耳，更佳為0.1莫耳～1.0莫耳，特佳為0.15莫耳～0.95莫耳。
反應中使用的觸媒為酸觸媒，具體而言，可列舉：鹽酸、硫酸、磷酸等無機酸；或甲酸、草酸、三氟乙酸、對甲苯磺酸等有機酸；或氯化鋅、氯化鋁、氯化鐵、三氟化硼等路易斯酸；或者活性白土、二氧化矽-氧化鋁、沸石等固體酸等。其中，就操作的容易度的方面而言，較佳為對甲苯磺酸。於對甲苯磺酸的情況下，相對於多元羥基樹脂（a）100質量份，觸媒的使用量為0.001質量份～20質量份，較佳為0.5質量份～10質量份。
該反應可為將多元羥基樹脂（a）、觸媒及溶媒裝入至反應器中，進行溶解後，歷時0.1小時～10小時、較佳為0.5小時～8小時、更佳為0.5小時～5小時滴加芳香族乙烯基化合物的方式。
反應溫度較佳為50℃～200℃，更佳為100℃～180℃，進而佳為120℃～160℃。反應時間較佳為1小時～10小時，更佳為3小時～10小時，進而佳為4小時～8小時。
反應結束後，加入氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等鹼而使觸媒失活。其後，加入甲苯、二甲苯等芳香族烴類或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類等的溶媒並加以溶解，進行水洗後，於減壓下回收溶媒，藉此可獲得目標多元羥基樹脂。
反應時使用的溶媒可列舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；氯苯、二氯苯等鹵化烴類；或乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚等醚類等的溶媒。該些溶媒可單獨使用，亦可混合使用兩種以上。
作為所述通式（4）所表示的多元羥基化合物（樹脂），較佳為使用藉由所述反應而獲得的多元羥基樹脂，但並不限定於此。
作為用以獲得通式（1）的烯丙基醚化合物（樹脂）的方法，優異的是烯丙基醚化法。作為該方法，可列舉使通式（4）所表示的多元羥基樹脂於溶媒中且鹼化合物的存在下與鹵化烯丙基化合物反應（烯丙基醚化反應）。於該情況下，可預先使多元羥基樹脂溶解於溶劑中後，添加鹵化烯丙基化合物與鹼化合物而進行反應。該烯丙基醚化反應可為將多元羥基樹脂與溶媒裝入至反應器中，進行溶解後，滴加鹵化烯丙基化合物溶液及鹼化合物溶液。
作為烯丙基醚化合物的製造中使用的鹵化烯丙基化合物，例如可列舉：氯化烯丙基、溴化烯丙基、氯化甲基烯丙基、溴化甲基烯丙基等。該些化合物內，就與多元羥基樹脂的反應性的觀點而言，較佳為溴化烯丙基或氯化烯丙基。另外，氯化烯丙基有氯化烯丙基彼此聚合而成為聚合物（聚氯化烯丙基）的傾向，但製造中使用的氯化烯丙基較佳為使用聚氯化烯丙基的含有比例少的氯化烯丙基。若所使用的氯化烯丙基中的聚氯化烯丙基的含有比例多，則不僅成為所獲得的烯丙基醚化合物的總氯量變多的主要原因，而且有助於烯丙基醚化合物的分子量的增加，從而有於硬化物中產生微量的凝膠化物之虞。另外，為了使該氯量降低，而需要追加相當量的鹼性物質，而於工業方面欠佳。該聚氯化烯丙基的含有比例能夠藉由氣相層析法等而容易地確認，作為聚氯化烯丙基的含有比例，以其面積比計，相對於氯化烯丙基單體，較佳為1面積%以下，更佳為0.5面積%以下，進而佳為0.2面積%以下。 相對於多元羥基樹脂的羥基1莫耳，鹵化烯丙基化合物的使用量通常為1.0莫耳～2.0莫耳，較佳為1.0莫耳～1.5莫耳，更佳為1.0莫耳～1.25莫耳，進而佳為1.0莫耳～1.2莫耳。
作為烯丙基醚化合物的製造中使用的鹼化合物，較佳為鹼金屬氫氧化物或碳酸鹽等，作為具體的例子，可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸鈉，較佳為氫氧化鈉、氫氧化鉀。此種鹼金屬氫氧化物可以固體物的狀態使用，亦可以其溶液的狀態使用。 相對於多元羥基樹脂的羥基1莫耳，鹼化合物的使用量通常為1.0莫耳～2.0莫耳，較佳為1.0莫耳～1.8莫耳，更佳為1.0莫耳～1.5莫耳，進而佳為1.0莫耳～1.3莫耳，特佳為1.0莫耳～1.1莫耳。
烯丙基醚化合物的製造中使用的溶媒並無特別限定，例如可列舉：甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇等醇類；或丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；或四氫呋喃、二噁烷、二甘醇二甲醚（diglyme）等醚類；或二甲基乙醯胺、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸等非質子性極性溶媒等。可自該些溶媒中使用一種或兩種以上的溶媒。另外，亦可將水與所述溶媒混合使用。 相對於多元羥基樹脂的總質量，溶媒的使用量較佳為20質量%～300質量%，更佳為25質量%～250質量%，特佳為25質量%～200質量%。特別是，非質子性極性溶媒對於水洗等精製而言無用，而且沸點高、難以去除，因此欠佳的是溶媒的使用量相對於多元羥基樹脂的總質量而超過300質量%。 另外，除所述水、溶媒以外，還可包含甲苯等溶媒（其他有機溶媒），相對於所述溶媒的使用量，其他有機溶媒的使用量較佳為100質量%以下，更佳為0.5質量%～50質量%。
多元羥基樹脂的烯丙基醚化反應的反應溫度通常為30℃～90℃，較佳為35℃～80℃。另外，為了獲得純度更高的烯丙基醚化合物，較佳為分為兩階段以上並使反應溫度上升，例如，特佳為第一階段設為35℃～50℃，第二階段設為45℃～70℃。 多元羥基樹脂的烯丙基醚化反應的反應時間通常為0.5小時～10小時，較佳為1小時～8小時，特佳為1小時～5小時。藉由使反應時間為0.5小時以上而能夠充分進行反應，藉由使反應時間為10小時以下而能夠將副產物的生成量抑制得低。
反應結束後，於將溶媒於加熱減壓下蒸餾去除或不將溶媒蒸餾去除的狀態下溶解於碳數4～7的酮類溶媒（例如可列舉甲基異丁基酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮等）或甲苯等溶媒中，於加溫至40℃～90℃、更佳為50℃～80℃的狀態下，進行水洗，直至水層成為pH5～8為止，並將副產生的鹽去除。
再者，多元羥基樹脂的烯丙基醚化反應通常是一邊向體系內（氣體中或液體中）吹入氮氣等惰性氣體一邊進行。藉由一邊向體系內吹入惰性氣體一邊進行反應，可防止所獲得的生成物著色。 惰性氣體的每單位時間的吹入量亦根據其反應中使用的釜的容積而不同，例如較佳為對惰性氣體的每單位時間的吹入量進行調整，以便可用0.5小時～20小時對該釜的容積量的內容物進行置換。
本發明的樹脂組成物中所含有的馬來醯亞胺化合物若為1分子中具有1個以上的馬來醯亞胺基的化合物，則並無特別限定，例如可列舉：N-苯基馬來醯亞胺、苯基甲烷馬來醯亞胺、N-羥基苯基馬來醯亞胺、4,4'-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、4,4-二苯基醚雙馬來醯亞胺、聚苯基甲烷馬來醯亞胺、間伸苯基雙馬來醯亞胺、對伸苯基雙馬來醯亞胺、2,2'-[4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基]丙烷、3,3'-二甲基-5,5'-二乙基-4,4'-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、雙(3,5-二甲基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、雙-(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、雙(3,5-二乙基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺、4,4'-二苯基醚雙馬來醯亞胺、4,4'-二苯基碸雙馬來醯亞胺、1,3-雙(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯、1,3-雙(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯、N,N'-伸乙基二馬來醯亞胺、N,N'-六亞甲基二馬來醯亞胺、下述通式（10）所表示的馬來醯亞胺化合物、或該些馬來醯亞胺化合物的預聚物、或者馬來醯亞胺化合物與胺化合物的預聚物等。該些馬來醯亞胺化合物可使用一種或混合使用兩種以上。其中，較佳為下述通式（10）所表示的馬來醯亞胺化合物（樹脂）。
[化11]
Figure 02_image023
此處， R 4獨立地表示碳數1～5的烷基或芳香族基。 R 5獨立地表示氫原子或甲基。 a表示0～4，較佳為0或1。 b表示0～3，較佳為0或1。 r及q為0或1。 m為重覆數，其平均值為1～10，較佳為1～7，更佳為1～5。
本發明的樹脂組成物將本發明的烯丙基醚化合物（樹脂）與馬來醯亞胺化合物（樹脂）設為必需成分。相對於馬來醯亞胺化合物100質量份，烯丙基醚化合物的含量較佳為5質量份～900質量份，更佳為10質量份～500質量份，進而佳為20質量份～200質量份。作為用以獲得本發明的樹脂組成物的烯丙基醚化合物，除本發明的烯丙基醚化合物以外，還可根據需要而併用一種或兩種以上的各種烯丙基醚化合物。較佳為烯丙基醚化合物中的至少30質量%為本發明的烯丙基醚化合物，更佳為含有50質量%以上。於較其更少的情況下，有介電特性惡化之虞。
作為除本發明的烯丙基醚化合物（樹脂）以外的可併用的烯丙基醚化合物，例如可列舉：將雙酚A、雙酚F、雙酚C、雙酚K、雙酚Z、雙酚S、四甲基雙酚A、四甲基雙酚F、四甲基雙酚S、四甲基雙酚Z、二羥基二苯基硫醚、4,4'-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)等雙酚類烯丙基醚化而成的烯丙基醚化合物；或將兒茶酚、雷瑣辛、甲基雷瑣辛、對苯二酚、單甲基對苯二酚、二甲基對苯二酚、三甲基對苯二酚、單-第三丁基對苯二酚、二-第三丁基對苯二酚等二羥基苯類烯丙基醚化而成的烯丙基醚化合物；或將二羥基萘、二羥基甲基萘、二羥基甲基萘、三羥基萘等羥基萘類烯丙基醚化而成的烯丙基醚化合物；或將昭能（Shonol）BRG-555（愛克工業（Aica Kogyo）股份有限公司製造）等苯酚酚醛清漆樹脂、DC-5（日鐵化學&材料股份有限公司製造）等甲酚酚醛清漆樹脂、芳香族改質苯酚酚醛清漆樹脂、雙酚A酚醛清漆樹脂、樂吉拓（Resitop）TPM-100（群榮化學工業股份有限公司製造）等三羥基苯基甲烷型酚醛清漆樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂等酚類、萘酚類及/或雙酚類與醛類的縮合物，SN-160、SN-395、SN-485（日鐵化學&材料股份有限公司製造）等酚類、萘酚類及/或雙酚類與伸二甲苯基二醇的縮合物，酚類及/或萘酚類與異丙烯基苯乙酮的縮合物，酚類、萘酚類及/或雙酚類與二環戊二烯的反應產物，酚類、萘酚類及/或雙酚類與聯苯系交聯劑的縮合物等被稱為所謂酚醛清漆酚樹脂的多元羥基樹脂等烯丙基醚化而成的烯丙基醚化合物；三烯丙基異氰脲酸酯等。就反應性與獲取容易度的觀點而言，較佳為將雙酚A、雙酚F等雙酚類烯丙基醚化而成的烯丙基醚化合物。
本發明的樹脂組成物中可根據需要而調配硬化促進劑。若使用硬化促進劑，則能夠與醯亞胺基進行交聯反應的化合物和醯亞胺基產生加成反應而交聯，因此硬化物顯示出良好的物性。
作為硬化促進劑，例如有胺類、咪唑類、有機膦類、路易斯酸類、有機過氧化物類等。具體而言，可列舉：1,8-二氮雜雙環(5,4,0)十一烯-7、三乙二胺、苄基二甲基胺、三乙醇胺、二甲基胺基乙醇、三(二甲基胺基甲基)苯酚等三級胺；或2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、2-十七烷基咪唑等咪唑類；或三丁基膦、甲基二苯基膦、三苯基膦、二苯基膦、苯基膦等有機膦類；或有機膦類與醌化合物的加成反應產物；或四苯基鏻-四苯基硼酸鹽、四苯基鏻-乙基三苯基硼酸鹽、四丁基鏻-四丁基硼酸鹽等四取代鏻-四取代硼酸鹽；或2-乙基-4-甲基咪唑-四苯基硼酸鹽、N-甲基嗎啉-四苯基硼酸鹽等四苯基硼酸鹽；或酮過氧化物、過氧化縮酮類、氫過氧化物、二烷基過氧化物、二醯基過氧化物、過氧化二碳酸酯、過氧化酯等有機過氧化物類等。作為添加量，相對於樹脂組成物100質量份而為0.2質量份～5質量份的範圍。該些硬化促進劑可單獨使用，亦可併用兩種以上。
於本發明的樹脂組成物中可根據需要而調配其他各種硬化性樹脂或熱塑性樹脂。
作為硬化性樹脂，例如可列舉：環氧樹脂、不飽和聚酯樹脂、硬化型馬來醯亞胺樹脂、聚異氰酸基樹脂、酚樹脂、分子中具有1個以上的聚合性不飽和烴基的一種以上的乙烯基化合物類等。就低介電常數、低介電損耗正切的觀點而言，較佳為分子中具有1個以上的聚合性不飽和烴基的一種以上的乙烯基化合物類。
於硬化性樹脂為環氧樹脂的情況下，較佳為選自1分子中具有兩個以上的環氧基的環氧樹脂中的一種以上的環氧樹脂。作為所述環氧樹脂，例如可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、四甲基雙酚F型環氧樹脂、聯苯酚型環氧樹脂、氫醌型環氧樹脂、雙酚芴型環氧樹脂、萘二醇型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、二苯基硫醚型環氧樹脂、二苯基醚型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、烷基酚醛清漆型環氧樹脂、苯乙烯化苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、β-萘酚芳烷基型環氧樹脂、萘二醇芳烷基型環氧樹脂、α-萘酚芳烷基型環氧樹脂、聯苯基芳烷基型環氧樹脂、三羥基苯基甲烷型環氧樹脂、四羥基苯基甲烷型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、烷二醇型環氧樹脂、脂肪族環狀環氧樹脂等。該些環氧樹脂可單獨使用，亦可併用兩種以上的同一系的環氧樹脂，另外，亦可組合使用不同系的環氧樹脂。
另外，於包含環氧樹脂的情況下，除環氧樹脂以外，還可使用硬化劑。作為硬化劑，並無特別限制，例如可列舉：酚系硬化劑、胺系化合物、醯胺系化合物、酸酐系化合物、萘酚系硬化劑、活性酯系硬化劑、苯並噁嗪系硬化劑、氰酸酯酯系硬化劑等。該些硬化劑可單獨使用，亦可併用兩種以上的同種類，亦可組合使用其他種類。
進而，於調配環氧樹脂的情況下，可根據需要而使用硬化促進劑。例如為胺類、咪唑類、有機膦類、路易斯酸等。添加量通常相對於環氧樹脂100質量份而為0.2質量份～5質量份的範圍。
作為硬化性樹脂，於為分子中具有1個以上的聚合性不飽和烴基的一種以上的乙烯基化合物類（以下，亦稱為乙烯基化合物類）的情況下，其種類並無特別限定。即，乙烯基化合物類只要是可藉由與本發明的乙烯基化合物反應而形成交聯並加以硬化的乙烯基化合物類即可。更佳為聚合性不飽和烴基為碳-碳不飽和雙鍵者，進而佳為分子中具有2個以上的碳-碳不飽和雙鍵的化合物。
作為硬化性樹脂的乙烯基化合物類的每1分子中的碳-碳不飽和雙鍵的平均個數（乙烯基（包含取代乙烯基）的數量；亦稱為末端雙鍵數）根據乙烯基化合物類的Mw而不同，例如較佳為1個～20個，更佳為2個～18個。若該末端雙鍵數過少，則有難以獲得足以作為硬化物的耐熱性的耐熱性的傾向。另外，若末端雙鍵數過多，則反應性變得過高，例如有產生組成物的保存穩定性降低或組成物的流動性降低等不良情況之虞。
作為乙烯基化合物類，例如可列舉：三烯丙基異氰脲酸酯（Triallyl Isocyanurate，TAIC）等三烯基異氰脲酸酯化合物、末端經(甲基)丙烯醯基或苯乙烯基改質的改質聚苯醚（Polyphenylene Ether，PPE）、分子中具有2個以上的(甲基)丙烯醯基的多官能(甲基)丙烯酸酯化合物、如丁二烯等般分子中具有2個以上的乙烯基的乙烯基化合物類（多官能乙烯基化合物類）及苯乙烯、二乙烯基苯等乙烯基苄基化合物等。其中，較佳為分子中具有2個以上的碳-碳雙鍵的化合物，具體而言，可列舉：TAIC、多官能(甲基)丙烯酸酯化合物、改質PPE樹脂、多官能乙烯基化合物類及二乙烯基苯化合物等。若使用該些化合物，則可認為藉由硬化反應而更適宜地形成交聯，可進一步提高樹脂組成物的硬化物的耐熱性。另外，可單獨使用該些化合物，亦可組合使用兩種以上。另外，亦可併用分子中具有1個碳-碳不飽和雙鍵的化合物。作為分子中具有1個碳-碳不飽和雙鍵的化合物，可列舉分子中具有1個乙烯基的化合物（單乙烯基化合物類）等。
作為熱塑性樹脂，例如可列舉：苯氧基樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚酯樹脂、聚乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、聚苯乙烯樹脂、丙烯腈丁二烯苯乙烯（Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS）樹脂、丙烯腈苯乙烯（Acrylonitrile Styrene，AS）樹脂、氯乙烯樹脂、聚乙酸乙烯酯樹脂、聚甲基丙烯酸甲酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚縮醛樹脂、環狀聚烯烴樹脂、聚醯胺樹脂、熱塑性聚醯亞胺樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚四氟乙烯樹脂、聚醚醯亞胺樹脂、聚苯醚樹脂、改質聚苯醚樹脂、聚醚碸樹脂、聚碸樹脂、聚醚醚酮樹脂、聚苯硫醚樹脂、聚乙烯基縮甲醛樹脂等；或已知的熱塑性彈性體（例如，苯乙烯-乙烯-丙烯共聚物、苯乙烯-乙烯-丁烯共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-異戊二烯共聚物、氫化苯乙烯-丁二烯共聚物、氫化苯乙烯-異戊二烯共聚物等）；或橡膠類（例如，聚丁二烯、聚異戊二烯）等。較佳為聚苯醚樹脂（未改質）、氫化苯乙烯-丁二烯共聚物等。
本發明的樹脂組成物可根據需要而含有填充材、矽烷偶合劑、抗氧化劑、脫模劑、消泡劑、乳化劑、觸變性賦予劑、平滑劑、阻燃劑、顏料等其他添加劑等。
作為填充材，具體而言可列舉：熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鋁、氮化矽、氫氧化鋁、水鋁石（boehmite）、氫氧化鎂、滑石、雲母、碳酸鈣、矽酸鈣、氫氧化鈣、碳酸鎂、碳酸鋇、硫酸鋇、氮化硼、碳、碳纖維、玻璃纖維、氧化鋁纖維、二氧化矽氧化鋁纖維、碳化矽纖維、聚酯纖維、纖維素纖維、聚芳醯胺纖維、陶瓷纖維、微粒子橡膠、熱塑性彈性體、顏料等。作為使用填充材的理由，可列舉耐衝擊性的提高效果。該些填充材可單獨使用，亦可併用兩種以上。另外，於使用氫氧化鋁、水鋁石、氫氧化鎂等金屬氫氧化物的情況下，具有作為阻燃助劑起作用而阻燃性提高的效果。其中，較佳為二氧化矽、雲母及滑石，更佳為球狀二氧化矽。另外，可單獨使用它們的一種，亦可組合使用兩種以上。
填充劑可直接使用，亦可使用利用環氧矽烷類型或胺基矽烷類型等矽烷偶合劑進行了表面處理的填充劑。作為該矽烷偶合劑，較佳為乙烯基矽烷類型、甲基丙烯醯氧基矽烷類型、丙烯醯氧基矽烷類型及苯乙烯基矽烷類型的矽烷偶合劑。藉此，與金屬箔的接著強度或樹脂彼此的層間接著強度提高。另外，可不利用預先對填充劑進行表面處理的方法，而利用整體摻混法添加矽烷偶合劑來使用。
於將樹脂組成物製成板狀基板等的情況下，就其尺寸穩定性、彎曲強度等方面而言，可列舉纖維狀者作為較佳的填充材。更佳為可列舉將玻璃纖維編織成網狀的纖維狀基材且使用填充材的玻璃纖維基板。
相對於樹脂組成物（固體成分）100質量份，填充材的調配量較佳為1質量份～200質量份，更佳為10質量份～150質量份，進而佳為30質量份～70質量份。若調配量多，則有硬化物變脆而無法獲得充分的機械物性之虞。另外，若調配量少，則有無法發揮硬化物的耐衝擊性提高等調配填充材的效果之虞。 相對於樹脂組成物（固體成分）100質量份，其他添加劑的調配量較佳為0.01質量份～20質量份的範圍。
藉由對本發明的樹脂組成物進行加熱硬化而可獲得硬化物。作為用以獲得硬化物的方法，可較佳地使用注塑、壓縮成形、轉移成形等或藉由製成樹脂片材、帶樹脂的銅箔、預浸體等形態進行積層並加熱加壓硬化而製成積層板等的方法。此時的溫度通常為150℃～300℃的範圍，硬化時間通常為10分鐘～5小時左右。
本發明的樹脂組成物可藉由將所述各成分均勻地混合來獲得。樹脂組成物可利用與先前已知的方法相同的方法來容易地製成硬化物。作為硬化物，可列舉：積層物、注塑物、成型物、接著層、絕緣層、膜等成形硬化物。
作為使用樹脂組成物的用途，可列舉：印刷配線基板材料、撓性配線基板用樹脂組成物、增層基板用層間絕緣材料等電路基板用絕緣材料、半導體密封材料、導電糊、導電膜、增層用接著膜、樹脂注塑材料、接著劑等。該些各種用途中，於印刷配線基板材料、電路基板用絕緣材料、增層用接著膜用途中，可用作將電容器（condenser）等被動零件或積體電路（Integrated circuit，IC）晶片等主動零件埋入至基板內的所謂電子零件內藏用基板用的絕緣材料。該些用途中，就高阻燃性、高耐熱性、低介電特性及溶劑溶解性等特性而言，較佳為用於印刷配線板材料、撓性配線基板用樹脂組成物、增層基板用層間絕緣材料等電路基板（積層板）用材料及半導體密封材料中。
作為使用本發明的樹脂組成物所獲得的密封材，有膠帶狀半導體晶片用、灌注型液狀密封用、底部填充用、半導體層間絕緣膜用等，可較佳地用於該些用途中。為了將樹脂組成物製備為半導體密封材料用，可列舉如下方法：於樹脂組成物中預先混合根據需要而調配的無機填充材或偶合劑、脫模劑等添加劑，然後使用擠出機、捏合機、輥等充分熔融混合，直至變得均勻。此時，作為無機填充材，通常使用二氧化矽，較佳為於樹脂組成物中調配70質量%～95質量%的無機填充材。
於將以所述方式獲得的樹脂組成物用作半導體封裝的情況下，例如可列舉如下方法：對所獲得的樹脂組成物進行注塑或者使用轉移成形機、射出成形機等對樹脂組成物進行成形，進而於180℃～250℃下加熱硬化0.5小時～5小時，藉此獲得成形物。於用作膠帶狀密封材的情況下，例如可列舉如下方法：對所獲得的樹脂組成物進行加熱而製作半硬化片材，製成密封材膠帶後，將該密封材膠帶放置於半導體晶片上，加熱至100℃～150℃使其軟化而進行成形，於180℃～250℃下使其完全硬化。另外，於用作灌注型液狀密封材的情況下，例如，只要將所獲得的樹脂組成物根據需要而溶解於溶劑中，然後塗佈於半導體晶片或電子零件上，直接使其硬化即可。
本發明的樹脂組成物可溶解於有機溶劑中而製備成清漆狀態。作為可使用的有機溶劑，可列舉甲醇、乙醇等醇系溶媒，丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶媒，四氫呋喃等醚系溶媒，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等含氮原子的溶媒，二甲基亞碸等含硫原子的溶媒等，可混合使用一種或兩種以上。若為可工業性獲取的有機溶劑，則並無特別限定，就溶解性、操作性的方面而言，較佳為甲基乙基酮、二甲基甲醯胺。
本發明的樹脂組成物可於製成溶解於有機溶劑中而成的組成物清漆後，含浸於玻璃布、聚芳醯胺不織布、液晶聚合物等聚酯不織布等纖維狀物中，然後進行溶劑去除，從而製成預浸體。另外，將組成物清漆塗佈於銅箔、不鏽鋼箔、聚醯亞胺膜、聚酯膜等片材狀物上，然後進行乾燥，藉此可製成接著片材。
於使用所述預浸體來形成積層板的情況下，可將一片或多片預浸體積層，於單側或兩側配置金屬箔而構成積層物，對該積層物進行加壓加熱，藉此使預浸體硬化、一體化而獲得積層板。此處，作為金屬箔，可使用銅、鋁、黃銅、鎳等的單獨、合金、複合的金屬箔。作為對積層物進行加熱加壓的條件，只要於樹脂組成物硬化的條件下適宜調整而進行加熱加壓即可，但若加壓過低，則有於所獲得的積層板的內部殘留氣泡，電氣特性降低的情況，因此理想為於滿足成型性的條件下進行加壓。加熱溫度較佳為160℃～250℃，更佳為170℃～220℃。加壓壓力較佳為0.5 MPa～10 MPa，更佳為1 MPa～5 MPa。加熱加壓時間較佳為10分鐘～4小時，更佳為40分鐘～3小時。進而，可將以所述方式獲得的單層的積層板作為內層材而製成多層板。於所述情況下，首先利用加成法或減成法等對積層板實施電路形成，並對所形成的電路表面實施黑化處理，獲得內層材。於該內層材的單面或兩側的電路形成面上，利用預浸體或接著片材形成絕緣層，並且於絕緣層的表面形成導體層，從而形成多層板。 [實施例]
列舉實施例及比較例來對本發明進行具體說明，但本發明並不限定於該些。只要無特別說明，則「份」表示質量份，「%」表示質量%，「ppm」表示質量ppm。另外，測定方法是分別藉由以下的方法進行測定。再者，烯丙基醚化合物的烯丙基數視為與原料多元羥基樹脂類的羥基數為相同數。
（1）羥基當量： 依據日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）K0070標準進行測定，單位由「g/eq.」來表示。再者，只要無特別說明，則多元羥基樹脂的羥基當量是指酚性羥基當量。
（2）軟化點： 依據JIS K7234標準、環球法進行測定。具體而言，使用自動軟化點裝置（美泰克（Meitech）股份有限公司製造，ASP-MG4）。
（3）相對介電常數及介電損耗正切： 依據印刷電路協會（Institute of Printed Circuits，IPC）-TM-650 2.5.5.9，使用材料分析儀（material analyzer）（安捷倫科技（AGILENT Technologies）公司製造），藉由電容法來求出頻率1 GHz下的相對介電常數及介電損耗正切，藉此進行評價。
（4）玻璃轉移溫度（Tg）： 依據JIS C6481標準進行測定。由利用動態黏彈性測定裝置（日立高新技術科學（High-Tech Science）股份有限公司製造，愛色塔（EXSTAR）DMS6100）於5℃/分鐘的升溫條件下進行測定時的tanδ峰頂來表示。
（5）GPC（凝膠滲透層析）測定： 使用在本體（東曹（Tosoh）股份有限公司製造，HLC-8220GPC）中串列地包含管柱（東曹股份有限公司製造，TSKgelG4000HXL、TSKgelG3000HXL、TSKgelG2000HXL）的裝置，管柱溫度設為40℃。另外，溶離液使用四氫呋喃（Tetrahydrofuran，THF），流速設為1 mL/分鐘，檢測器使用示差折射率檢測器。測定試樣是使用50 μL的將樣品0.1 g溶解於10 mL的THF中並利用微濾器（microfilter）進行過濾而得者。根據利用標準聚苯乙烯（東曹股份有限公司製造，PStQuick Kit-H）求出的校準曲線來換算並求出Mw及Mn。資料處理是使用東曹股份有限公司製造的GPC-8020型號II版本6.00。
（6）紅外光譜（infrared spectroscopy，IR）： 使用傅立葉轉換型紅外分光光度計（珀金埃爾默精確（Perkin Elmer Precisely）製造，光譜一FT-IR分光計（Spectrum One FT-IR Spectrometer）1760X），單元使用KRS-5，將溶解於THF中的樣品塗佈於單元上，使其乾燥後，對波數450 cm -1～4000 cm -1的吸光度進行測定。
（7）電灑游離質譜法（electrospray ionization mass spectrometry，ESI-MS）： 使用質量分析計（島津製作所製造，LCMS-2020），使用乙腈與水作為流動相，對溶解於乙腈中的樣品進行測定，藉此進行質量分析。
實施例、比較例中使用的簡稱如下所述。
[烯丙基醚化合物（樹脂）] R1：實施例1中所獲得的烯丙基醚化合物 R2：實施例2中所獲得的烯丙基醚化合物 S1：參考例1中所獲得的烯丙基醚化合物 S2：參考例2中所獲得的烯丙基醚化合物 S3：4,4'-(1-甲基亞乙基)雙(2-烯丙基苯酚)（富士軟片和光純藥股份有限公司製造，烯丙基當量154）
[多元羥基樹脂] P1：合成例2中所獲得的多元羥基樹脂 P2：合成例3中所獲得的多元羥基樹脂 P3：合成例4中所獲得的多元羥基樹脂 MEH：聯苯基芳烷基型多元羥基樹脂（明和化成股份有限公司製造，MEH-7851，羥基當量210，軟化點75℃） PN：苯酚酚醛清漆樹脂（愛克工業（Aica Kogyo）股份有限公司製造，昭能（Shonol）BRG-557，羥基當量105，軟化點85℃）
[馬來醯亞胺化合物（樹脂）] M1：苯基甲烷馬來醯亞胺（大和化成工業股份有限公司製造，BMI-2300） M2：合成例5中獲得的馬來醯亞胺化合物
[環氧樹脂] E1：聯苯基芳烷基型環氧樹脂（日本化藥股份有限公司製造，NC-3000，環氧當量274，軟化點60℃）
[硬化促進劑] C1：二枯基過氧化物（日本油脂股份有限公司製造，帕庫密魯（Percumyl）D） C2：2-乙基-4-甲基咪唑（四國化成工業股份有限公司製造，固唑（Curezol）2E4MZ）
合成例1 向包括具備攪拌機、溫度計、氮氣吹入管、滴液漏斗及冷卻管的玻璃製可分離式燒瓶的反應裝置中裝入2,6-二甲酚（下述結構式）500份、 [化12]
Figure 02_image025
47%BF 3醚錯合物7.3份，一邊攪拌一邊加溫至100℃。於保持為此溫度的同時，歷時1小時滴加二環戊二烯（下述結構式）67.6份（相對於2,6-二甲酚而為0.12倍莫耳）。 [化13]
Figure 02_image027
進而於115℃～125℃的溫度下反應4小時，加入氫氧化鈣11份。進而添加10%的草酸水溶液19份。其後，加溫至160℃並進行脫水後，於5 mmHg的減壓下，加溫至200℃而將未反應的原料蒸發去除。加入甲基異丁基酮（Methyl Isobutyl Ketone，MIBK）1320份來溶解生成物，加入80℃的溫水400份來進行水洗，分離去除下層的水槽。其後，於5 mmHg的減壓下，加溫至160℃而將MIBK蒸發去除，從而獲得紅褐色的多元羥基樹脂（PH1）164份。 所獲得的多元羥基樹脂（PH1）的羥基當量為195，軟化點為73℃。為式（7）所表示的多元羥基樹脂且R 1為甲基、i為2，GPC中的Mw為470，Mn為440，s=0體含量為2.8面積%，s=1體含量為86.2面積%，s=2體以上的含量為11.0面積%。
合成例2 向與合成例1相同的反應裝置中裝入合成例1中所獲得的多元羥基樹脂（PH1）250份、對甲苯磺酸-一水合物2.5份、MIBK 62.5份，一邊攪拌一邊加溫至120℃。於保持為此溫度的同時，歷時1小時滴加二乙烯基苯（奧德里奇（Aldrich）公司製造，二乙烯基苯80%，乙基乙烯基苯20%）（下述結構式）150份（相對於PH1而為0.09倍莫耳）。 [化14]
Figure 02_image029
進而於120℃～130℃的溫度下反應4小時。加入MIBK 540份來溶解生成物，利用碳酸氫鈉3.3份進行中和，加入80℃的溫水180份來進行水洗，分離去除下層的水槽。其後，於5 mmHg的減壓下，加溫至180℃而將MIBK蒸發去除，從而獲得紅褐色的多元羥基樹脂（P1）381份。 所獲得的多元羥基樹脂（P1）的羥基當量為308，軟化點為81℃。為式（4）所表示的多元羥基樹脂且R 1為甲基、i為2，GPC中的Mw為1750，Mn為640，m=0體含量為3.8面積%，m=1體含量為41.1面積%，m=2體以上的含量為55.1面積%。於式（4）中，R 2'中，源自乙基苯的式（5）所表示的基（R 3之一為乙基）與源自二乙烯基苯的式（6）所表示的基（R 3全部為氫原子）以大致調配比率混合存在。 對基於ESI-MS（負）所得的質譜進行測定，結果確認到M -=375、507、629、639、761。
合成例3 向與合成例1相同的反應裝置中裝入合成例1中所獲得的多元羥基樹脂（PH1）100份、對甲苯磺酸-一水合物1.0份、MIBK 25份，一邊攪拌一邊加溫至120℃。於保持為此溫度的同時，歷時1小時滴加二乙烯基苯（奧德里奇（Aldrich）公司製造，二乙烯基苯55%，乙基乙烯基苯45%）45份（相對於PH1而為0.67倍莫耳）。進而於120℃～130℃的溫度下反應4小時。加入MIBK 310份來溶解生成物，利用碳酸氫鈉1.3份進行中和，加入80℃的溫水100份來進行水洗，分離去除下層的水槽。其後，於5 mmHg的減壓下，加溫至180℃而將MIBK蒸發去除，從而獲得紅褐色的多元羥基樹脂（P2）139份。 所獲得的多元羥基樹脂（P2）的羥基當量為276，軟化點為71℃。為式（4）所表示的多元羥基樹脂且R 1為甲基、i為2，GPC中的Mw為730，Mn為540，m=0體含量為6.5面積%，m=1體含量為45.7面積%，m=2體以上的含量為47.9面積%。於式（4）中，R 2'中，源自乙基苯的式（5）所表示的基（R 3之一為乙基）與源自二乙烯基苯的式（6）所表示的基（R 3全部為氫原子）以大致調配比率混合存在。 對基於ESI-MS（負）所得的質譜進行測定，結果確認到M -=375、507、629、639、761。
合成例4 向與合成例1相同的反應裝置中裝入苯酚（下述結構式）1507份、 [化15]
Figure 02_image031
47%BF 3醚錯合物22.7份，一邊攪拌一邊加溫至100℃。於保持為此溫度的同時，歷時1小時滴加二環戊二烯211.7份（相對於苯酚而為0.10倍莫耳）。 [化16]
Figure 02_image033
進而於115℃～125℃的溫度下反應4小時，加入氫氧化鈣36份。進而添加10%的草酸水溶液60份。其後，加溫至160℃並進行脫水後，於5 mmHg的減壓下，加溫至200℃而將未反應的原料蒸發去除。加入MIBK 1720份來溶解生成物，加入80℃的溫水550份來進行水洗，分離去除下層的水層。其後，於5 mmHg的減壓下，加溫至160℃而將MIBK蒸發去除，從而獲得紅褐色的多元羥基樹脂（P3）480份。 所獲得的多元羥基樹脂（P3）的羥基當量為175，軟化點為90℃。為式（4）所表示的多元羥基樹脂且R 1及R 2'為氫原子、i為2，GPC中的Mw為470，Mn為410，s=0體含量為1.0面積%，s=1體含量為68.7面積%，s=2體以上的含量為30.3面積%。
合成例5 向安裝有溫度計、冷卻管、迪安-斯塔克（Dean-Stark）共沸蒸餾分離器、攪拌機的燒瓶中裝入苯胺100份與甲苯50份，於室溫下歷時1小時滴加35%鹽酸39.2份。滴加結束後，進行加熱，將共沸的水與甲苯冷卻、分液後，僅將作為有機層的甲苯送回系統內而進行脫水。繼而，一邊保持為60℃～70℃一邊歷時1小時進行添加4,4'-雙(氯甲基)聯苯33.6份，進而於此溫度下進行2小時反應。反應結束後，一邊升溫一邊將甲苯蒸餾去除，將系統內設為195℃～200℃，於該溫度下進行15小時反應。其後，一邊冷卻一邊將30%氫氧化鈉水溶液86份以於系統內不激烈回流的方式緩慢滴加，將於80℃以下進行升溫時所蒸餾去除的甲苯送回系統內，於70℃～80℃下進行靜置。將分離出的下層的水層去除，重覆進行反應液的水洗，直至清洗液成為中性。繼而，利用旋轉蒸發器，於加熱減壓下（200℃、0.6 KPa）自油層蒸餾去除過量的苯胺與甲苯，藉此獲得芳香族胺樹脂47份。 其次，向所述燒瓶中裝入馬來酸酐75份與甲苯150份，進行加熱，將共沸的水與甲苯冷卻、分液後，僅將作為有機層的甲苯送回系統內而進行脫水。其次，一邊將系統內保持為80℃～85℃，一邊歷時1小時滴加使所述芳香族胺樹脂100份溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮100份中而成的樹脂溶液。滴加結束後，於此溫度下進行2小時反應，加入對甲苯磺酸1.5份，將於回流條件下共沸的縮合水與甲苯冷卻、分液後，僅將作為有機層的甲苯送回系統內，進行脫水，同時進行20小時反應。反應結束後，追加甲苯100份，重覆進行水洗而將對甲苯磺酸及過量的馬來酸酐去除，進行加熱而藉由共沸將水自系統內去除。繼而，將反應溶液濃縮而獲得馬來醯亞胺化合物（M2）133份。
實施例1 向與合成例1相同的反應裝置中放入合成例2中所獲得的多元羥基樹脂（P1）100份、二甘醇二甲醚150份，加溫至100℃而製成均勻的溶液後，冷卻至35℃左右。加入50%氫氧化鈉溶液29份（相對於多元羥基樹脂而為1.1倍莫耳），製成酚鹽溶液後，於30℃～40℃的範圍內歷時1小時滴加溴化烯丙基（下述結構式）47份（相對於多元羥基樹脂而為1.2倍莫耳）， [化17]
Figure 02_image035
滴加結束後，升溫至60℃並於此溫度下反應3小時。反應結束後，加入MIBK 220份，加入溫水70份來進行水洗，分離去除下層。其後，於5 mmHg的減壓下，加溫至130℃而將MIBK蒸發去除，從而獲得褐色的烯丙基醚化合物（R1）109份。 所獲得的烯丙基醚化合物（R1）的軟化點為51℃，羥基當量為12180，150℃的熔融黏度為0.15 Pa·s，總氯量為77 ppm。為式（1）所表示的烯丙基醚化合物且R 1為甲基、i為2，GPC中的Mw為3200，Mn為710，n=0體含量為3.3面積%，n=1體含量為38.2面積%，n=2體以上的含量為58.5面積%。於式（1）中，R 2中，源自乙基苯的式（5）所表示的基（R 3之一為乙基）與源自二乙烯基苯的式（6）所表示的基（R 3全部為氫原子）以大致調配比率混合存在。R 9為氫原子。對基於ESI-MS（負）所得的質譜進行測定，結果確認到M -=455、587、719、749。 將所獲得的烯丙基醚化合物（R1）的GPC示於圖1中，將IR圖表示於圖2中。
實施例2 向與合成例1相同的反應裝置中放入合成例3中所獲得的多元羥基樹脂（P2）100份、二甘醇二甲醚150份，加溫至100℃而製成均勻的溶液後，冷卻至35℃左右。加入50%氫氧化鈉溶液33份（相對於多元羥基樹脂而為1.1倍莫耳），製成酚鹽溶液後，於30℃～40℃的範圍內歷時1小時滴加溴化烯丙基53份（相對於多元羥基樹脂而為1.2倍莫耳），滴加結束後，升溫至60℃並於此溫度下反應3小時。反應結束後，加入MIBK 230份，加入溫水70份來進行水洗，分離去除下層。其後，於5 mmHg的減壓下，加溫至130℃而將MIBK蒸發去除，從而獲得褐色的烯丙基醚化合物（R2）110份。 所獲得的烯丙基醚化合物（R2）於室溫下為半固體，羥基當量為10200，150℃的熔融黏度為0.03 Pa·s，總氯量為90 ppm。為式（1）所表示的烯丙基醚化合物且R 1為甲基、i為2，GPC中的Mw為800，Mn為530，n=0體含量為6.2面積%，n=1體含量為42.5面積%，n=2體以上的含量為51.3面積%。於式（1）中，R 2中，源自乙基苯的式（5）所表示的基（R 3之一為乙基）與源自二乙烯基苯的式（6）所表示的基（R 3全部為氫原子）以大致調配比率混合存在。R 9為氫原子。對基於ESI-MS（負）所得的質譜進行測定，結果確認到M -=455、587、719、749。
參考例1 除將多元羥基樹脂變更為P3以外，利用與實施例1相同的操作來獲得烯丙基醚化合物（S1）。
參考例2 除將多元羥基樹脂變更為MEH以外，利用與實施例1相同的操作來獲得烯丙基醚化合物（S2）。
實施例3 將馬來醯亞胺化合物（M1）100.0份、實施例1中所獲得的烯丙基醚化合物（R1）188.4份、硬化促進劑（C1）2.9份加以調配，並溶解於甲基乙基酮（Methyl Ethyl Ketone，MEK）中而獲得樹脂濃度為50%的樹脂組成物清漆。 將所獲得的樹脂組成物清漆含浸於玻璃布（日東紡績股份有限公司製造，WEA 7628 XS13，厚度0.18 mm）中。將已進行含浸的玻璃布於150℃的熱風循環烘箱中乾燥10分鐘，獲得預浸體。將所獲得的預浸體8片與銅箔（三井金屬礦業股份有限公司製造，3EC-III，厚度35 μm）上下重疊，於130℃×15分鐘+220℃×120分鐘的溫度條件下進行2 MPa的真空壓製，獲得厚度為1.6 mm的積層板。將積層板的Tg的測定結果示於表1中。
另外，將所獲得的預浸體拆開，製成通過100目的篩的粉狀的預浸體粉末。將所獲得的預浸體粉末放入氟樹脂製的模具中，於130℃×15分鐘+220℃×120分鐘的溫度條件下進行2 MPa的真空壓製，獲得50 mm見方×2 mm厚的硬化樹脂試驗片。將試驗片的相對介電常數及介電損耗正切的測定結果示於表1中。
實施例4～實施例6、比較例1～比較例4 以表1的配方的調配量（份）進行調配，使用與實施例3相同的裝置並利用相同的操作而獲得樹脂組成物清漆，進而獲得積層板與硬化樹脂試驗片。進行與實施例3相同的試驗，將其結果示於表1中。
[表1]
   實施例3 實施例4 實施例5 實施例6 比較例1 比較例2 比較例3 比較例4
R1 188.4    129.1               
R2    170.8    117.0            
S1             116.2         
S2                135.1      
S3                   83.4   
M1 100.0 100.0       100.0 100.0 100.0   
M2       100.0 100.0            
E1                      100.0
PN                      38.3
C1 2.9 2.7 2.3 2.2 2.2 2.4 1.8   
C2                      0.10
相對介電常數 2.86 2.85 2.89 2.88 2.95 2.98 3.20 3.21
介電損耗正切 0.0043 0.0041 0.0036 0.0034 0.0125 0.0120 0.0180 0.0160
Tg（℃） 200 172 193 166 145 180 161 154
[產業上之可利用性]
本發明的烯丙基醚化合物（樹脂）於要求低介電常數、低介電損耗正切的積層板及電子電路基板中特別有用。
無
圖1是實施例1中獲得的烯丙基醚化合物的GPC圖表。 圖2是實施例1中獲得的烯丙基醚化合物的IR圖表。
Figure 111123062-A0101-11-0001-2

Claims (10)

  1. 一種烯丙基醚化合物，其特徵在於：由下述通式（1）表示；
    Figure 03_image004
    此處，R 1獨立地表示碳數1～8的烴基，R 2獨立地表示氫原子、式（2）所表示的基或式（3）所表示的基，且至少一個為式（2）或式（3）；R 3獨立地表示氫原子或碳數1～8的烴基，R 4獨立地表示氫原子或式（2）所表示的基，R 9獨立地表示氫原子或碳數1～4的烴基；A為自式（1）中去除兩個R 2而成的殘基，殘基中的R 2獨立地為氫原子或式（2）所表示的基；Me表示甲基；i為0～2的整數；n及p1分別表示重覆數，其平均值為0～5的數。
  2. 如請求項1所述的烯丙基醚化合物，其中所述R 1為甲基或苯基，所述i為1或2。
  3. 如請求項1所述的烯丙基醚化合物，其中所述烯丙基醚化合物為下述通式（4）所表示的多元羥基樹脂的烯丙基醚化物；
    Figure 03_image006
    此處，R 1獨立地表示碳數1～8的烴基，R 2'獨立地表示氫原子、式（5）所表示的基或式（6）所表示的基，且至少一個為式（5）或式（6）；R 3獨立地表示氫原子或碳數1～8的烴基，R 4獨立地表示氫原子或式（5）所表示的基；A'為自式（4）中去除兩個R 2'而成的殘基，殘基中的R 2'獨立地為氫原子或式（5）所表示的基；Me表示甲基；i為0～2的整數；m及p2分別表示重覆數，其平均值為0～5的數。
  4. 一種樹脂組成物，其特徵在於含有：如請求項1至請求項3中任一項所述的烯丙基醚化合物與馬來醯亞胺化合物。
  5. 一種硬化物，是將如請求項4所述的樹脂組成物硬化而成。
  6. 一種密封材，其特徵在於：使用如請求項4所述的樹脂組成物。
  7. 一種電路基板用材料，其特徵在於：使用如請求項4所述的樹脂組成物。
  8. 一種預浸體，其特徵在於：使用如請求項4所述的樹脂組成物。
  9. 一種積層板，其特徵在於：使用如請求項4所述的樹脂組成物。
  10. 一種烯丙基醚化合物的製造方法，是製造如請求項1所述的烯丙基醚化合物的方法，且其特徵在於：將下述通式（4）所表示的多元羥基樹脂烯丙基醚化；
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
    此處，R 1獨立地表示碳數1～8的烴基，R 2'獨立地表示氫原子、式（5）所表示的基或式（6）所表示的基，且至少一個為式（5）或式（6）；R 3獨立地表示氫原子或碳數1～8的烴基，R 4獨立地表示氫原子或式（5）所表示的基；A'為自式（4）中去除兩個R 2'而成的殘基，殘基中的R 2'獨立地為氫原子或式（5）所表示的基；Me表示甲基；i為0～2的整數；m及p2分別表示重覆數，其平均值為0～5的數。
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