JP2022099387A - アルコール化合物、化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G7/00—Selection of materials for use in image-receiving members, i.e. for reversal by physical contact; Manufacture thereof
- G03G7/0006—Cover layers for image-receiving members; Strippable coversheets
- G03G7/002—Organic components thereof
- G03G7/0026—Organic components thereof being macromolecular
- G03G7/004—Organic components thereof being macromolecular obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/22—Esters containing halogen
- C08F220/24—Esters containing halogen containing perhaloalkyl radicals
Abstract
Description
1.下記式(A1)で表されるアルコール化合物。
Rは、酸素原子、炭素数1~10の(k+1)価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の(k+1)価の芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基を構成する-CH2-が、-O-、-C(=O)-、-O-C(=O)-又は-C(=O)-O-で置換されていてもよい。ただし、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基において、Lに結合する原子は、必ず炭素原子である。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10のヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換されていてもよく、該ヒドロカルビル基を構成する-CH2-が、-O-又は-C(=O)-で置換されていてもよい。ただし、R1及びR2が同時に水素原子になることはない。また、R1及びR2が、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂環を形成してもよい。
Wは、単環又は多環構造を有する炭素数3~20の基であり、これらを構成する-CH2-が、-O-、-S-又は-C(=O)-で置換されていてもよい。
R3は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビル基である。nが2以上のとき、各R3は互いに同一であっても異なっていてもよく、2以上のR3が、互いに結合してこれらが結合するW上の原子と共に環を形成してもよい。
Lは、単結合、エーテル結合、エステル結合、ケトン結合、スルホン酸エステル結合、カーボネート結合又はカーバメート結合である。
Xは、単結合、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~40のヒドロカルビレン基である。ただし、Rが酸素原子のとき、Xは単結合ではない。)
2.下記式(A2)で表される1のアルコール化合物。
3.1又は2のアルコール化合物からなる架橋剤。
4.3の架橋剤を含む化学増幅ネガ型レジスト組成物。
5.更に、下記式(B1)で表される繰り返し単位及び下記式(B2)で表される繰り返し単位を含むベースポリマーを含む4の化学増幅ネガ型レジスト組成物。
R11及びR12は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~8の飽和ヒドロカルビルカルボニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6の飽和ヒドロカルビルオキシ基である。
A1及びA2は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1~10の飽和ヒドロカルビレン基であり、該飽和ヒドロカルビレン基を構成する-CH2-が、-O-で置換されていてもよい。
W11は、水素原子、炭素数1~10の脂肪族ヒドロカルビル基、又は置換基を有してもよいアリール基であり、該脂肪族ヒドロカルビル基を構成する-CH2-が、-O-、-C(=O)-、-O-C(=O)-又は-C(=O)-O-で置換されていてもよい。
Rx及びRyは、それぞれ独立に、水素原子、若しくはヒドロキシ基若しくは飽和ヒドロカルビルオキシ基で置換されていてもよい炭素数1~15の飽和ヒドロカルビル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。ただし、Rx及びRyは、同時に水素原子になることはない。また、Rx及びRyは、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。
t1及びt2は、それぞれ独立に、0又は1である。x1及びx2は、それぞれ独立に、0~2の整数である。a1及びb1は、それぞれ独立に、1~3の整数である。a2は、0≦a2≦5+2x1-a1を満たす整数である。b2は、0≦b2≦5+2x2-b1を満たす整数である。)
6.前記ベースポリマーが、更に、下記式(B3)で表される繰り返し単位及び下記式(B4)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むものである5の化学増幅ネガ型レジスト組成物。
R14は、ハロゲン原子、アセトキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~8の飽和ヒドロカルビルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~8の飽和ヒドロカルビルカルボニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~8の飽和ヒドロカルビルカルボニルオキシ基である。ただし、R14は、酸不安定基ではない。
c及びdは、それぞれ独立に、0~4の整数である。)
7.前記ベースポリマーが、更に、下記式(B5)で表される繰り返し単位、下記式(B6)で表される繰り返し単位及び下記式(B7)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むものである5又は6の化学増幅ネガ型レジスト組成物。
Z1は、単結合、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、ナフチレン基若しくはこれらを組み合わせて得られる炭素数7~18の基、又は-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-若しくは-C(=O)-NH-Z11-であり、Z11は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、ナフチレン基又はこれらを組み合わせて得られる炭素数7~18の基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合又は-Z21-C(=O)-O-であり、Z21は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビレン基である。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、-O-Z31-、-C(=O)-O-Z31-又は-C(=O)-NH-Z31-であり、Z31は、炭素数1~10の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基又はこれらを組み合わせて得られる炭素数7~20の基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21~R28は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビル基である。また、R21及びR22、R23及びR24又はR26及びR27が、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
M-は、非求核性対向イオンである。)
8.前記ベースポリマーが式(B1)で表される繰り返し単位及び式(B2)で表される繰り返し単位を含み、かつ式(B5)で表される繰り返し単位、式(B6)で表される繰り返し単位及び式(B7)で表される繰り返し単位を含まないポリマーを含む、7の化学増幅ネガ型レジスト組成物。
9.更に、有機溶剤を含む4~8のいずれかの化学増幅ネガ型レジスト組成物。
10.更に、酸発生剤を含む4~9のいずれかの化学増幅ネガ型レジスト組成物。
11.更に、クエンチャーを含む4~10のいずれかの化学増幅ネガ型レジスト組成物。
12.更に、下記式(D1)で表される繰り返し単位と、下記式(D2)~(D5)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種とを含むポリマーを含むフッ素原子含有ポリマーを含む4~11のいずれかの化学増幅ネガ型レジスト組成物。
RDは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
R301は、水素原子、又は炭素-炭素結合間にヘテロ原子含有基が介在していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1~5のヒドロカルビル基である。
R302は、炭素-炭素結合間にヘテロ原子含有基が介在していてもよい直鎖状又は分岐状の炭素数1~5のヒドロカルビル基である。
R303、R304、R306及びR307は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10の飽和ヒドロカルビル基である。
R305、R308、R309及びR310は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~15のヒドロカルビル基、炭素数1~15のフッ素化ヒドロカルビル基又は酸不安定基であり、R305、R308、R309及びR310が、ヒドロカルビル基又はフッ素化ヒドロカルビル基の場合、炭素-炭素結合間に、エーテル結合又はカルボニル基が介在していてもよい。
g1は、1~3の整数である。g2は、0≦g2≦5+2g3-g1を満たす整数である。g3は、0又は1である。hは、1~3の整数である。
X1は、単結合、-C(=O)-O-又は-C(=O)-NH-である。
X2は、炭素数1~20の(h+1)価の炭化水素基又は炭素数1~20の(h+1)価のフッ素化炭化水素基である。)
13.4~12のいずれかの化学増幅ネガ型レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線を用いて前記レジスト膜にパターンを照射する工程、及びアルカリ現像液を用いて前記レジスト膜を現像する工程を含むレジストパターン形成方法。
14.前記高エネルギー線が、EB又は波長3~15nmのEUVである13のレジストパターン形成方法。
本発明の化学増幅ネガ型レジスト組成物は、前記アルコール化合物からなる架橋剤を必須成分として含むものである。また、前記アルコール化合物に加えて、所定の構造のベースポリマーを含むことが好ましい。
本発明の化学増幅ネガ型レジスト組成物に含まれるベースポリマーは、下記式(B1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位B1ともいう。)及び下記式(B2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位B2ともいう。)を含むポリマーである。
本発明の化学増幅ネガ型レジスト組成物は、更に有機溶剤、酸発生剤、クエンチャー、フッ素含有ポリマー、界面活性剤等を、必要に応じて適宜組み合わせて含むことができる。このように化学増幅ネガ型レジスト組成物を構成することによって、従来のネガ型レジスト組成物を用いて形成させたネガ型パターンに比べ、アルカリ現像液に対する溶解性が抑制され、トップロスが少なく良好なパターン形状を形成することができる。そして、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト組成物として非常に有効なものとすることができる。
前記有機溶剤としては、前述した各成分や後述する各成分を溶解可能なものであれば、特に限定されない。このような有機溶剤としては、例えば、特開2008-111103号公報の段落[0144]~[0145]に記載の、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチル-2-n-ペンチルケトン、2-ヘプタノン等のケトン類;3-メトキシブタノール、3-メチル-3-メトキシブタノール、1-メトキシ-2-プロパノール、1-エトキシ-2-プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert-ブチル、プロピオン酸tert-ブチル、プロピレングリコールモノtert-ブチルエーテルアセテート等のエステル類;γ-ブチロラクトン等のラクトン類、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。
前記酸発生剤(以下、添加型酸発生剤ともいう。)としては、例えば、活性光線又は放射線に感応して酸を発生する化合物(光酸発生剤)が挙げられる。光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であれば特に限定されない。好適な光酸発生剤としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニルジアゾメタン、N-スルホニルオキシイミド、オキシム-O-スルホネート型酸発生剤等がある。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
前記クエンチャーとしては、従来型の塩基性化合物が挙げられる。従来型の塩基性化合物としては、第1級、第2級、第3級の脂肪族アミン類、混成アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシ基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、ヒドロキシ基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド類、イミド類、カーバメート類等が挙げられる。特に、特開2008-111103号公報の段落[0146]~[0164]に記載の第1級、第2級、第3級のアミン化合物、特にはヒドロキシ基、エーテル結合、エステル結合、ラクトン環、シアノ基、スルホン酸エステル結合を有するアミン化合物あるいは特許第3790649号公報に記載のカーバメート基を有する化合物等が好ましい。このような塩基性化合物を添加することによって、例えば、レジスト膜中での酸の拡散速度を更に抑制したり、パターン形状を補正したりすることができる。
本発明の化学増幅ネガ型レジスト組成物は、高コントラスト化、高エネルギー線照射における酸のケミカルフレアを遮蔽し、予期しない不要なパターン劣化を抑制する目的で、下記式(D1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位D1ともいう。)、並びに下記式(D2)、(D3)、(D4)及び(D5)で表される繰り返し単位(以下、それぞれ繰り返し単位D2、D3、D4及びD5ともいう。)から選ばれる少なくとも1種を含むフッ素含有ポリマーを含んでもよい。前記フッ素含有ポリマーは、界面活性機能も有することから、現像プロセス中に生じ得る不溶物の基板への再付着を防止できるため、現像欠陥に対する効果も発揮する。
本発明の化学増幅ネガ型レジスト組成物は、基板への塗布性を向上させるため、慣用されている界面活性剤を含んでもよい。前記界面活性剤を用いる場合、PF-636(OMNOVA SOLUTIONS社製)やFC-4430(3M社製)、特開2004-115630号公報にも多数の例が記載されているように多数のものが公知であり、それらを参考にして選択することができる。界面活性剤の含有量は、前記ベースポリマー80質量部に対し、0~5質量部が好ましい。
本発明のレジストパターン形成方法は、基板上に、前述した本発明の化学増幅ネガ型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線を用いて前記レジスト膜にパターンを照射する工程(高エネルギー線を用いて前記レジスト膜を露光する工程)、及びアルカリ現像液を用いて露光した前記レジスト膜を現像する工程を含む。
・IR:サーモフィッシャーサイエンティフィック社製NICOLET 6700
・1H-NMR:日本電子(株)製ECA-500
・13C-NMR:日本電子(株)製ECA-500
IR(D-ATR): ν= 3405, 3040, 2972, 2928, 2874, 1610, 1583, 1512, 1456, 1413, 1363, 1297, 1245, 1179, 1134, 1064, 1012, 953, 864, 832, 731, 684, 560 cm-1.
その他、同様の有機合成方法により、架橋剤CA-2~CA-15を合成した。
架橋剤cCA-1~cCA-3として、以下の化合物(いずれも東京化成工業(株)製)を使用した。
cCA-1:1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル
cCA-2:α,α'-ジヒドロキシ-1,4-ジイソプロピルベンゼン
cCA-3:4,4',4''-トリヒドロキシトリフェニルメタン
[合成例1]ポリマーP-1の合成
3Lのフラスコに、4-アセトキシスチレン(301.8)g、アセナフチレン(190.7g)、4-エテニル-α,α-ジメチルベンゼンメタノールの55.8質量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液(513g)及び溶剤としてトルエン(814g)を添加した。この反応容器を窒素雰囲気下-70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤として2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(富士フイルム和光純薬(株)製V-65)(40.5g)を加え、45℃まで昇温し、20時間反応させ、次に55℃まで昇温し、更に20時間反応させた。得られた反応溶液を1/2まで濃縮し、ヘキサン(7,000g)中に添加して沈殿させ、得られた白色固体を濾別した後、40℃で減圧乾燥し、白色固体を得た。この白色固体を、メタノール(300g)及びTHF(900g)の混合溶剤に再度溶解し、そこへ2-エタノールアミン(170.5g)を加え、60℃で3時間脱保護反応を行った。この反応溶液を濃縮後、酢酸エチル(1,500g)に溶解し、水(450g)及び酢酸(85.3g)の混合液で中和分液洗浄を1回、更に水(450g)及びピリジン(113.7g)の混合液で1回、水(450g)で4回の分液洗浄を行った。この後、上層の酢酸エチル溶液を濃縮し、得られた濃縮液をアセトン(850g)に溶解し、水(15L)に添加し、生じた沈殿を濾別した後、50℃、40時間の真空乾燥を行い、白色固体であるポリマーP-1(349.4g)を得た。P-1を、1H-NMR、13C-NMR及び溶剤としてTHFを用いたGPCで測定し、以下に示すポリマーであることを確認した。
窒素雰囲気下、3,000mLの滴下シリンダーに、4-ヒドロキシスチレンの50.0質量%PGMEA溶液(890g)、アセナフチレン(47.7g)、4-(2-ヒドロキシ-2-プロピル)スチレンの54.7質量%PGMEA溶液(310g)、トリフェニルスルホニウム-1,1,3,3,3-ペンタフルオロ-2-メタクリロイルオキシプロパン-1-スルホネート(87.0g)、ジメチル-2,2'-アゾビス-(2-メチルプロピオネート)(富士フイルム和光純薬(株)製V-601)(96.1g)、並びに溶剤としてγ-ブチロラクトン(360g)及びPGMEA(220g)を加え、溶液を調製した。さらに、窒素雰囲気下とした別の5,000mL重合用フラスコにγ-ブチロラクトン(580g)を加え、80℃に加温した状態で、前記調製した溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合温度を80℃に維持しながら18時間攪拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液をジイソプロピルエーテル(22.5kg)に滴下し、白色固体を析出させた。デカンテーションによりジイソプロピルエーテルを除去し、析出した白色固体をアセトン(2,250g)に溶解した。このアセトン溶液をジイソプロピルエーテル(22.5kg)に滴下し、析出した白色固体を濾別した。濾別した白色固体を再度アセトン(2,250g)に溶解し、このアセトン溶液を水(22.5kg)に滴下し、析出した白色固体を濾別した後、40℃で40時間乾燥することで、ポリマーP-13を得た(収量700g)。P-13を、1H-NMR、13C-NMR及び溶剤としてDMFを用いたGPCで測定し、以下に示すポリマーであることを確認した。
各単量体の種類や導入率(モル%)を変えた以外は、合成例1又は2と同じ方法で、ポリマーP-2~P-12及びP-14~P-24を合成した。ポリマーP-1~P-24を構成する繰り返し単位及びその導入率を、下記表1にまとめて示す。なお、ポリマーP-1~P-12及びP-20~P-23のMwは、溶剤としてTHFを用いたGPCによるポリスチレン換算測定値であり、ポリマーP-13~P-19及びP-24のMwは、溶剤としてDMFを用いたGPCによるポリスチレン換算測定値である。
[実施例2-1~2-53、比較例2-1~2-13]
下記表2~4に示す組成で、各成分を有機溶剤中に溶解し、得られた各溶液を0.02μmサイズのUPEフィルター及び/又はナイロンフィルターで濾過することにより、化学増幅ネガ型レジスト組成物(R-1~R-53)及び比較用化学増幅ネガ型レジスト組成物(cR-1~cR-13)をそれぞれ調製した。R-1~R-51、cR-1~cR-9の有機溶剤としては、PGMEA1,204質量部、乳酸エチル(EL)1,204質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)1,606質量部の混合溶剤を使用した。R-52、R-53及びcR-10~cR-13の有機溶剤としては、PGMEA1,780質量部、EL1,920質量部及びPGME2,800質量部の混合溶剤を使用した。
[実施例3-1~3-51、比較例3-1~3-9]
ネガ型レジスト組成物R-1~R-51及びcR-1~cR-9を、それぞれACT-M(東京エレクトロン(株)製)を用いて152mm角の最表面がCrであるマスクブランク上にスピンコーティングし、ホットプレート上で、110℃で600秒間プリベークして膜厚80nmのレジスト膜を作製した。得られたレジスト膜の膜厚測定は光学式測定器ナノスペック(ナノメトリックス社製)を用いて行った。測定はブランク外周から10mm内側までの外縁部分を除くブランク基板の面内81箇所で行い、膜厚平均値と膜厚範囲を算出した。
電子線露光装置((株)ニューフレアテクノロジー製EBM-5000plus、加速電圧50kV)を用いて得られたレジスト膜を露光し、120℃で600秒間PEBを施し、2.38質量%TMAH水溶液で現像を行い、ネガ型のラインアンドスペース(LS)パターンを得た。得られたレジストパターンについて、以下の評価を行った。結果を表5~7に示す。
作製したパターン付きマスクブランクを上空SEM(走査型電子顕微鏡)で観察し、200nmの1:1のラインアンドスペースを1:1で解像する露光量を最適露光量(μC/cm2)とした。
最適露光量で照射して得た200nmLSパターンについて、SEMを用いて200nmLSパターン32本のエッジ各々について80点のエッジ検出を行い、そのばらつき(標準偏差、σ)の3倍値(3σ)を求め、LER(nm)とした。
最適露光量で照射して得た200nmLSパターンについて、ブランク基板面内144箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をCDUとして求めた。この値が小さいほど、LSパターンのCDUが優れる。
設計寸法200nmのアイソライン(IL)を実寸200nmで解像する露光量におけるILの最小寸法をIL解像度(限界解像度)とし、設計寸法200nmのアイソスペース(IS)を実寸200nmで解像する露光量におけるISの最小寸法をIS解像度(限界解像度)とした。なお、IL解像度は、孤立した1本のラインパターンの解像度であり、IS解像度は、孤立した1本のスペースパターンの解像度である。
[実施例4-1、4-2、比較例4-1~4~4]
ネガ型レジスト組成物R-52、R-53及びcR-10~cR-13を200℃で脱水ベーク後、100℃で90秒間ヘキサメチルジシラザンでベーパープライム処理したシリコンウエハー上へ回転塗布し、ホットプレートを用いて110℃で60秒間ベークし、膜厚30nmのレジスト膜を形成した。
これを、ASML社製NXE3300(NA=0.33, dipole 90)を用いてEUV露光を行い、120℃で60秒間PEBを施した。その後、2.38質量%TMAH水溶液を用いて60秒間パドル現像を行い、ネガ型のLSパターンを得た。得られたレジストパターンについて、以下の評価を行った。結果を表8に示す。
作製したパターン付きウエハーを上空SEM(走査型電子顕微鏡)で観察し、22nmの1:1のラインアンドスペースを1:1で解像する露光量(最適露光量、mJ/cm2)を求め、これを感度とした。
最適露光量における最小寸法を解像力とした。
最適露光量で照射して得た22nmLSパターンについて、(株)日立ハイテクノロジーズ製CD-SEM(CG-5000)で寸法幅のバラつきを30点測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を求め、LWR(nm)とした。
最適露光量におけるパターン形状を比較し、以下の基準により良否を判別した。
良好:パターン形状が矩形であり側壁の垂直性が高い。
不良:パターン側壁の傾斜が大きいテーパー形状、又はトップロスによるトップラウンディング形状。
結果を表8に示す。
Claims (14)
- 下記式(A1)で表されるアルコール化合物。
Rは、酸素原子、炭素数1~10の(k+1)価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の(k+1)価の芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基を構成する-CH2-が、-O-、-C(=O)-、-O-C(=O)-又は-C(=O)-O-で置換されていてもよい。ただし、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基において、Lに結合する原子は、必ず炭素原子である。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10のヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換されていてもよく、該ヒドロカルビル基を構成する-CH2-が、-O-又は-C(=O)-で置換されていてもよい。ただし、R1及びR2が同時に水素原子になることはない。また、R1及びR2が、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂環を形成してもよい。
Wは、単環又は多環構造を有する炭素数3~20の基であり、これらを構成する-CH2-が、-O-、-S-又は-C(=O)-で置換されていてもよい。
R3は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビル基である。nが2以上のとき、各R3は互いに同一であっても異なっていてもよく、2以上のR3が、互いに結合してこれらが結合するW上の原子と共に環を形成してもよい。
Lは、単結合、エーテル結合、エステル結合、ケトン結合、スルホン酸エステル結合、カーボネート結合又はカーバメート結合である。
Xは、単結合、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~40のヒドロカルビレン基である。ただし、Rが酸素原子のとき、Xは単結合ではない。) - 請求項1又は2記載のアルコール化合物からなる架橋剤。
- 請求項3記載の架橋剤を含む化学増幅ネガ型レジスト組成物。
- 更に、下記式(B1)で表される繰り返し単位及び下記式(B2)で表される繰り返し単位を含むベースポリマーを含む請求項4記載の化学増幅ネガ型レジスト組成物。
R11及びR12は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~8の飽和ヒドロカルビルカルボニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6の飽和ヒドロカルビルオキシ基である。
A1及びA2は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1~10の飽和ヒドロカルビレン基であり、該飽和ヒドロカルビレン基を構成する-CH2-が、-O-で置換されていてもよい。
W11は、水素原子、炭素数1~10の脂肪族ヒドロカルビル基、又は置換基を有してもよいアリール基であり、該脂肪族ヒドロカルビル基を構成する-CH2-が、-O-、-C(=O)-、-O-C(=O)-又は-C(=O)-O-で置換されていてもよい。
Rx及びRyは、それぞれ独立に、水素原子、若しくはヒドロキシ基若しくは飽和ヒドロカルビルオキシ基で置換されていてもよい炭素数1~15の飽和ヒドロカルビル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。ただし、Rx及びRyは、同時に水素原子になることはない。また、Rx及びRyは、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。
t1及びt2は、それぞれ独立に、0又は1である。x1及びx2は、それぞれ独立に、0~2の整数である。a1及びb1は、それぞれ独立に、1~3の整数である。a2は、0≦a2≦5+2x1-a1を満たす整数である。b2は、0≦b2≦5+2x2-b1を満たす整数である。) - 前記ベースポリマーが、更に、下記式(B3)で表される繰り返し単位及び下記式(B4)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むものである請求項5記載の化学増幅ネガ型レジスト組成物。
R14は、ハロゲン原子、アセトキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~8の飽和ヒドロカルビルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~8の飽和ヒドロカルビルカルボニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~8の飽和ヒドロカルビルカルボニルオキシ基である。ただし、R14は、酸不安定基ではない。
c及びdは、それぞれ独立に、0~4の整数である。) - 前記ベースポリマーが、更に、下記式(B5)で表される繰り返し単位、下記式(B6)で表される繰り返し単位及び下記式(B7)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むものである請求項5又は6記載の化学増幅ネガ型レジスト組成物。
Z1は、単結合、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、ナフチレン基若しくはこれらを組み合わせて得られる炭素数7~18の基、又は-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-若しくは-C(=O)-NH-Z11-であり、Z11は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、ナフチレン基又はこれらを組み合わせて得られる炭素数7~18の基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合又は-Z21-C(=O)-O-であり、Z21は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビレン基である。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、-O-Z31-、-C(=O)-O-Z31-又は-C(=O)-NH-Z31-であり、Z31は、炭素数1~10の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基又はこれらを組み合わせて得られる炭素数7~20の基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21~R28は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビル基である。また、R21及びR22、R23及びR24又はR26及びR27が、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
M-は、非求核性対向イオンである。) - 前記ベースポリマーが式(B1)で表される繰り返し単位及び式(B2)で表される繰り返し単位を含み、かつ式(B5)で表される繰り返し単位、式(B6)で表される繰り返し単位及び式(B7)で表される繰り返し単位を含まないポリマーを含む、請求項7記載の化学増幅ネガ型レジスト組成物。
- 更に、有機溶剤を含む請求項4~8のいずれか1項記載の化学増幅ネガ型レジスト組成物。
- 更に、酸発生剤を含む請求項4~9のいずれか1項記載の化学増幅ネガ型レジスト組成物。
- 更に、クエンチャーを含む請求項4~10のいずれか1項記載の化学増幅ネガ型レジスト組成物。
- 更に、下記式(D1)で表される繰り返し単位と、下記式(D2)~(D5)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種とを含むポリマーを含むフッ素原子含有ポリマーを含む請求項4~11のいずれか1項記載の化学増幅ネガ型レジスト組成物。
RDは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
R301は、水素原子、又は炭素-炭素結合間にヘテロ原子含有基が介在していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1~5のヒドロカルビル基である。
R302は、炭素-炭素結合間にヘテロ原子含有基が介在していてもよい直鎖状又は分岐状の炭素数1~5のヒドロカルビル基である。
R303、R304、R306及びR307は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10の飽和ヒドロカルビル基である。
R305、R308、R309及びR310は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~15のヒドロカルビル基、炭素数1~15のフッ素化ヒドロカルビル基又は酸不安定基であり、R305、R308、R309及びR310が、ヒドロカルビル基又はフッ素化ヒドロカルビル基の場合、炭素-炭素結合間に、エーテル結合又はカルボニル基が介在していてもよい。
g1は、1~3の整数である。g2は、0≦g2≦5+2g3-g1を満たす整数である。g3は、0又は1である。hは、1~3の整数である。
X1は、単結合、-C(=O)-O-又は-C(=O)-NH-である。
X2は、炭素数1~20の(h+1)価の炭化水素基又は炭素数1~20の(h+1)価のフッ素化炭化水素基である。) - 請求項4~12のいずれか1項記載の化学増幅ネガ型レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線を用いて前記レジスト膜にパターンを照射する工程、及びアルカリ現像液を用いて前記レジスト膜を現像する工程を含むレジストパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、電子線又は波長3~15nmの極端紫外線である請求項13記載のレジストパターン形成方法。
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