JP2022040291A - 光硬化性ハードコート用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)分子内に一つ以上の水素引き抜き型の光重合開始性官能基とエチレン性不飽和結合として一つ以上の(メタ)アクリルアミド基を有する光重合開始剤を含有する光硬化性ハードコート用樹脂組成物、
(2)光重合開始剤は水素引き抜き型の光重合開始性官能基に四つのカルボン酸エステル基が直接結合される構造を有する、(1)に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物、
(3)光重合開始剤は一般式(1)で表される、(1)又は(2)に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物、
(4)一般式(1)中、Bはウレタン基を有する二価以上の有機基を表す、(3)に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物、
(5)光重合開始剤は数平均分子量が1000~100000である、(1)~(4)のいずれか一項に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物、
(6)光重合開始剤は波長300~450nmの光に対する重合開始性を有する、(1)~(5)のいずれか一項に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物、
(7)不飽和基含有化合物として単官能性不飽和化合物及び/又は多官能性不飽和化合物を更に含有する、(1)~(6)のいずれか一項に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物、
(8)単官能性不飽和化合物は、(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基、アリル基、スチリル基又はアセチレン基を有する化合物である、(7)に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物、
(9)多官能性不飽和化合物は、(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基、アリル基、スチリル基及びアセチレン基から選択される一つ以上の基を有する化合物である(7)に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物、
(10)耐黄変性を有する(1)~(9)のいずれか一項に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物、
(11)耐腐食性を有する(1)~(9)のいずれか一項に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物
を提供するものである。
本開示の光重合開始剤は、分子内に一つ以上のエチレン性不飽和結合と一つ以上の光重合開始性官能基を有する。又、長波長光線に対する光重合開始性と光硬化性を向上する観点、及び光重合開始後に確実に共有結合を介して硬化物中に入り込める観点から、分子内のエチレン性不飽和結合を二つ以上有することが好ましい。更に、分子内のエチレン性不飽和結合と光重合開始性官能基の個数の比は1/10~10/1であることが好ましく、1/8~8/1がより好ましく、1/5~5/1が特に好ましい。この個数の比は0.1(1/10)未満である場合、光重合開始剤が光重合反応(硬化)終了しても、共有結合を介して硬化物中に構造単位として固定されず、その結果、光重合開始剤の分子量にもよるが、低分子量の光重合開始剤がフリーの低分子として硬化物中に存在し、硬化物の臭気問題や経時的着色しやすい問題が十分に解決できない恐れがある。一方、この個数の比は10.0(10/1)を超える場合、光硬化性樹脂組成物中の光重合開始剤の含有量にもよるが、光硬化性樹脂組成物の光重合速度が著しく向上し、重合熱により温度が急激に上昇し、プラスチック基材向けの粘着剤、接着剤、光学部材用封止材としても、ジェルネイル等の爪用化粧料としても、使用されにくい欠点がある。
IR分析は下記の装置で行った。
Nicolet iS50(サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製)
(2)液体クロマトグラフィー質量分析(LC-MS分析)
LC-MS分析は下記の装置と条件で行った。
カラム:XBridge C18、4.6mm×150mm、3.5μm(日本ウォーターズ株式会社製);溶離液条件:水/メタノール/1%ギ酸水溶液=60/30/10;測定波長:258nm;カラムオーブン:40℃
(3)核磁気共鳴スペクトル分析(NMR分析)
NMR分析は、日本電子株式会社製400MHzの装置で行った。
(4)ガスクロマトグラフィー分析(GC分析)
GC分析はGC-2025(島津製作所株式会社製)とカラム(DB-1、アジレント・テクノロジー株式会社株式会社製)で行った。
(5)ゲル浸透クロマトグラフィー分析(GPC分析)
GPC分析は下記の装置と条件で行った。
装置:Prominence-I LC-2030C(島津製作所株式会社製);ガードカラム:ShodexのKF-G 1本(昭和電工株式会社製);カラム:ShodexのKF-806L 1本(昭和電工株式会社製);カラム温度:40℃;移動相:テトラヒドロフラン(THF);送液速度:0.5mL/min;標準サンプル:ポリスチレン
(1)ポリオール(E)
E-1:KF-6000(信越化学工業製、カルビノール変性シリコーンオイル、ジオール型、数平均分子量1700)
E-2:クラレポリオールP-1010(クラレ製、ポリエステルポリオール、ジオール型、数平均分子量1000)
E-3:UH-100(宇部興産製、1,6-HDのポリカーボネートジオール、数平均分子量1000)
E-4:GI-1000(日本曹達製、ポリブタジエンジオール、数平均分子量1500)
E-5:ユニオールD-1000(日油製、ポリプロピレングリコール、数平均分子量1000)
E-6:クラレポリオールP-5010(クラレ製、ポリエステルポリオール、ジオール型、数平均分子量5000)
E-7:ユニオールD-400(日油製、ポリプロピレングリコール、数平均分子量400)
(2)イソシアネート化合物(F)
F-1:1,5-ペンタメチレンジイソシアネート
F-2:イソホロンジイソシアネート(IPDI)
F-3:トルエンジイソシアネート(TDI)
F-4:IPDIの三量体(イソシアヌレート)(エボニック社製、VESTANAT T1890/100)
(1)市販の光重合開始剤(G)
G-1:1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(Omnirad 184、IGM ResinsB.V.製)
G-2:1-[4-(2-ヒドロキシエチル)-フェニル]-2-ヒドロキシ-メチルプロパノン(Omnirad 2959、IGM ResinsB.V.製)
G-3:2-ヒドロキシ-1-(4-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニル)フェノキシ)フェニル)-2-メチルプロパン-1-オン(ESACURE KIP 160、IGM ResinsB.V.製)
G-4:ベンゾフェノン
G-5:4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン
(2)単官能性不飽和化合物(H)
H-1:ジメチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製、登録商標「Kohshylmer」「DMAA」)
H-2:イソボルニルアクリレート
H-3:アクリロイルモルフォリン(KJケミカルズ株式会社製、登録商標「Kohshylmer」「ACMO」)
H-4:4-t-ブチルシクロヘキシルアクリレート(KJケミカルズ株式会社製、登録商標「Kohshylmer」)
(3)多官能性不飽和化合物(I)
I-1:A-400(新中村化学工業製、ポリエチレングリコール400ジアクリレート)
I-2:EBECRYL270(ダイセル・オルネクス製、脂肪族2官能ウレタンアクリレート、平均分子量1500)
I-3:ヘキサンジオールジアクリレート(共栄社化学製、ライトアクリレート1,6HX-A)
I-4:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(共栄社化学製、ライトアクリレートDPE-6A)
(4)その他成分(J)
J-1:TEGO Rad2100(エボニック社製、シリコンアクリレート)
J-2:ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトブチレート)(昭和電工製)
J-3:MEK-ST-40(日産化学製、コロイダイシリカ分散液)
還流冷却管、撹拌機、温度計と滴下ロートを設けた300mL容量のフラスコに、トリフルオロメタンスルホン酸60.0g(0.4mol)と水7.2g(0.4mol)を冷却しながらゆっくりと混合し、トリフルオロメタンスルホン酸水和物を調製した。40℃に保ちながら、アクリロニトリル10.6g(0.2mol)、(G-1)40.8g(0.2mol)とフェノチアジン0.1gの混合物を滴下ロートからゆっくりと加えた。滴下終了後、70℃で2時間撹拌を続けた。反応終了後、反応液に水50gとトルエン50gを加え、抽出を行った。得られた有機層を濃縮し、再結晶することにより白色固形物31.8gを得た。IR分析とLC-MS分析とNMR分析を行い、得られた固形物は分子量が257である不飽和結合としてアクリルアミド基を有する光重合開始剤(C-1)であることを確認した。又、GC分析を行い、生成物の純度は98.5%、収率は62%であった。なお、エチレン性不飽和結合(アクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ラジカル系の分子内開裂型)の個数比は1/1であった。
アクリロニトリルの代わりにメタクリロニトリル26.8g、(G-1)の代わりに(G-3)68.5gを用いた以外は合成例1と同様な方法にて合成・分析を行い、分子量が477である不飽和結合としてメタクリルアミド基を有する光重合開始剤(C-2)を得た。純度は98.8%、収率は67%であった。なお、エチレン性不飽和結合(メタクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ラジカル系の分子内開裂型)の個数比は1/1であった。
合成例1で用いたものと同様のフラスコに、アクリル酸メチル20.8g(0.24mol)、(G-2)18.9g(0.22mol)、シクロヘキサン100g、フェノチアジン0.1gとジオクチルスズオキシド0.1g加えた。撹拌しながら反応液を80℃に昇温し、更に80℃で12時間反応させた。反応終了後、生成したメタノールとシクロヘキサンとの共沸物を留出させた後、未反応のアクリル酸メチルとシクロヘキサンとの共沸物を留出させ、4-(2-アクリロイルオキシエトキシ)フェニル-(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトンを得た。これを用いて、合成例1と同様な方法にてアクリロニトリルを反応させ、合成例1と同様な方法にて分析を行い分子量が331である不飽和結合としてアクリレート基とアクリルアミド基を有する淡黄色透明の粘稠液体である光重合開始剤(C-3)を得た。純度は95.2%、収率は54%であった。なお、エチレン性不飽和結合(アクリレート基及びアクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ラジカル系の分子内開裂型)の個数比は2/1であった。
合成例1で用いたものと同様のフラスコに、2-イソシアナトエチルアクリレート28.2g(0.2mol)、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.02gとメチルエチルケトン(MEK)50gを加えた。40℃に保ちながら、ベンゾイン42.4g(0.2mol)とフェノチアジン0.1gの混合物を滴下ロートからゆっくりと加えた。滴下終了後、70℃で2時間撹拌を続けた。反応終了後、減圧法により溶剤を留去し、再結晶することにより白色固形物を得た。IR分析とLC-MS分析とNMR分析を行い、分子量が353である不飽和結合としてアクリレート基を有する光重合開始剤(C-4)であることを確認した。又、GC分析を行い、生成物の純度は97.7%、収率は88%であった。なお、エチレン性不飽和結合(アクリレート基)と光重合開始性官能基(ラジカル系の分子内開裂型)の個数比は1/1であった。
2-イソシアナトエチルアクリレートの代わりに(F-2)44.5g、水酸基を有する光重合開始剤として(G-1)40.9gを用いた以外は合成例4と同様な方法にてウレタン化反応を行い、中間体としてイソシアネート基を有する化合物を得た。該中間体の溶液中に、70℃に保ちながら、ヒドロキシエチルマレイミド28.2g(0.2mol)を滴下ロートからゆっくりと加えた。滴下終了後、70℃で更に4時間撹拌を続けた。反応終了後、減圧法により溶剤を留去し、再結晶することにより白色固形物を得た。IR分析とLC-MS分析とNMR分析を行い、分子量が528である不飽和結合としてマレイミド基を有する光重合開始剤(C-5)であることを確認した。又、GC分析を行い、生成物の純度は96.5%、収率は92%であった。なお、エチレン性不飽和結合(マレイミド基)と光重合開始性官能基(ラジカル系の分子内開裂型)の個数比は1/1であった。
2-イソシアナトエチルアクリレートの代わりにジシクロヘキシルメタン4,4'-ジイソシアネート52.5g、水酸基を有する光重合開始剤として(G-1)40.8gを用いた以外は合成例4と同様な方法にてウレタン化反応を行い、中間体としてイソシアネート基を有する化合物を得た。該中間体の溶液中に、30℃に保ちながら、アリルアミン11.4g(0.2mol)を滴下ロートからゆっくりと加えた。滴下終了後、40℃で更に6時間撹拌を続けた。反応終了後、減圧法により溶剤を留去し、再結晶することにより白色固形物を得た。IR分析とLC-MS分析とNMR分析を行い、分子量466である不飽和結合としてアリル基を有する光重合開始剤(C-6)であることを確認した。又、GC分析を行い、生成物の純度は93.8%、収率は94%であった。なお、エチレン性不飽和結合(アリル基)と光重合開始性官能基(ラジカル系の分子内開裂型)の個数比は1/1であった。
合成例1に用いたものと同様のフラスコに3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)60.0g、イソプロピルアルコール22.6g、1,2-エポキシヘキサン46.6g、酢酸エチル62g、触媒としてトリフェニルホスフィン(TPP)17.1gを添加し、60℃で撹拌しながら24時間反応させた。反応終了後、5%硫酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を分取した。これを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥剤をろ別し、減圧濃縮し淡黄色粘性液体108.2gを得た。得られた粘性液体のIR分析により、エステル由来のカルボニル基のC=O伸縮振動による吸収(1725cm-1)が検出され、BTDA由来のカルボニル基のC=O伸縮振動による吸収(1770cm-1、1851cm-1)が検出されなかった。LC-MS分析により得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる分子量(643)との一致をもって、目的のベンゾフェノン基含有化合物(D-1)の生成を確認した。
合成例1に用いたものと同様のフラスコにBTDA40.0g、カルビトール33.7g、酪酸グリシジル44.7g、触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ETPPB)16.1gを添加し、90℃で撹拌しながら12時間反応させた。反応終了後、合成例7と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体106.7gが目的の分子量879であるベンゾフェノン基含有化合物(D-2)であることを確認した。
合成例1に用いたものと同様のフラスコにBTDA45.0g、トリフルオロエタノール28.2g、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)51g、触媒として4-ジメチルアミノピリジン3.41gを添加し、50℃で撹拌しながら8時間反応させた。その後、溶液にtert-ブチルグリシジルエーテル45.5g、触媒として4-ジメチルアミノピリジン2.56gを添加し、70℃で撹拌しながら16時間反応させた。反応終了後、合成例7と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体198.5gが目的の分子量783であるベンゾフェノン基含有化合物(D-3)であることを確認した。
合成例1に用いたものと同様のフラスコにBTDA40.0g、エチレングリコールモノアセタート26.1g、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(KJケミカルズ株式会社製、登録商標「KJCMPA」)49g、触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド8.00gを添加し、100℃で撹拌しながら1時間反応させた。その後、溶液に1,2-エポキシヘキサン49.7g、触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド9.60gを添加し、100℃で撹拌しながら12時間反応させた。反応終了後、合成例7と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体92.4gが目的の分子量831であるベンゾフェノン基含有化合物(D-4)であることを確認した。
合成例1に用いたものと同様のフラスコにBTDA23.0g、ドコサノール47.1g、2-エチルヘキシルグリシジルエーテル33.2g、MEK48g、触媒としてテトラメチルアンモニウムブロミド3.85gを添加し、MEK還流下、撹拌しながら18時間反応させた。反応終了後、合成例7と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体94.2gが目的の分子量1348であるベンゾフェノン基含有化合物(D-5)であることを確認した。
合成例1に用いたものと同様のフラスコにBTDA25.0g、エタノール7.2g、1,2-エポキシドコサン63.0g、DMF24g、触媒としてTPP7.82gを添加し、70℃で撹拌しながら20時間反応させた。そ反応終了後、合成例7と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体92.4gが目的の分子量1064であるベンゾフェノン基含有化合物(D-6)であることを確認した。
合成例1に用いたものと同様のフラスコにBTDA30.0g、1,2-ブタンジオール16.9g、酢酸エチル35g、触媒としてETPPB6.91gを添加し、65℃で撹拌しながら4時間反応させた。その後、溶液に3-ペルフルオロブチル-1,2-エポキシプロパン75.6g、触媒としてETPPB5.18gを添加し、90℃で撹拌しながら16時間反応させた。反応終了後、合成例7と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体101.7gが目的の分子量1152であるベンゾフェノン基含有化合物(D-6)であることを確認した。
合成例1に用いた装置と同様に、500mLのフラスコにBTDA 50.0g、DMF 250gを添加し、プロパノールアミン24.5gを滴下ロートからゆっくりと加えた。滴下終了後、30℃で2時間撹拌を続けた。その後、溶液を145℃で撹拌しながら10時間反応させた。反応終了後、ろ別し、再結晶することにより淡黄色固形物61.5gを得た。得られた淡黄色固形物のIR分析により、イミド基のC=O伸縮振動による吸収(1725cm-1、1775cm-1 )、C-N-C伸縮振動による吸収(1375cm-1)が検出され、BTDA由来のカルボニル基のC=O伸縮振動による吸収が検出されなかった。LC-MS分析により得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる分子量(436)との一致をもって、目的のベンゾフェノン基含有化合物(D-8)の生成を確認した。
合成例1に用いたものと同様のフラスコに、(F-1)37.4g、(D-1)77.9g、N-メチロールアクリルアミド(NMAA)24.6g、触媒として錫2-エチルヘキサノエート0.06g、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.10gと溶媒として酢酸エチル60gを加え、70℃で攪拌しながら8時間反応を行った。反応終了後、IR分析によりイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した。反応液を濃縮し、メタノールにより沈殿精製を行い、その後真空乾燥を行うことで淡黄色固形物128.7gを得た。得られた固形物のIR分析により、ウレタン結合のN-H変角振動による吸収(1532cm-1)が検出され、(D-1)由来のケトン基のC=O伸縮振動による吸収(1650cm-1)が検出され、目的の不飽和結合としてアクリルアミド基を有する光重合開始剤(C-7)の生成を確認した。またGPC分析により(C-7)の数平均分子量は1700と算出した。なお、エチレン性不飽和結合(アクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ベンゾフェノン基)の個数比は1/2であった。
合成例1に用いたものと同様のフラスコに、(D-2)68.9g、(E-1)78.4g、(F-2)43.5g、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製、登録商標「Kohshylmer」、「HEAA」)9.1g、触媒としてアセチルアセトン鉄0.06g、BHT0.10gを加えた。混合物を攪拌しながら70℃まで昇温し、その後70℃で10時間反応した。合成例15と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体189.9gが目的の不飽和結合としてアクリルアミド基を有する光重合開始剤(C-8)であることを確認した。また、GPC分析により、(C-8)の数平均分子量は7500と算出された。なお、エチレン性不飽和結合(アクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ベンゾフェノン基)の個数比は1/1であった。
合成例1に用いたものと同様のフラスコに、(D-3)80.1g、(E-2)25.6g、(F-3)26.8g、ヒドロキシプロピルメタクリルアミド7.4g、DBTDL0.06g、BHT0.10g、「ACMO」60gを加えた。混合物を攪拌しながら60℃まで昇温し、その後60℃で12時間反応し、淡黄色粘性液体127.7gを得た。合成例15と同様にIR分析により同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体が目的の不飽和結合としてアクリルアミド基を有する光重合開始剤(C-9)の「ACMO」溶液であることを確認した。また、GPC分析により、(C-9)の数平均分子量は8200と算出された。なお、(C-9)において、エチレン性不飽和結合(メタクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ベンゾフェノン基)の個数比は1/2であった。
合成例1に用いたものと同様のフラスコに、「HEAA」12.1g、(F-4)58.1g、(E-3)26.2g、(D-4)43.5g、触媒としてアセチルアセトン亜鉛0.06g、BHT0.10g、溶媒として「KJCMPA」60gを加えた。混合液を撹拌しながら80℃まで昇温し、その後80℃で6時間反応を行った。反応終了後、合成例15と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体124.3gが目的の不飽和結合としてアクリルアミド基を有する光重合開始剤(C-10)であることを確認した。また、GPC分析により、(C-10)の数平均分子量は24100と算出された。なお、エチレン性不飽和結合(アクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ベンゾフェノン基)の個数比は2/1であった。
合成例1に用いたものと同様のフラスコに、(D-7)47.0g、(E-4)40.8g、(F-3)35.5g、NMAA16.5g、触媒として1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.06g、BHT0.10g、DMF60gを加えた。混合物を攪拌しながら70℃まで昇温し、70℃で7時間反応した後、合成例15と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体126.8gが目的の不飽和結合としてアクリルアミド基を有する光重合開始剤(C-11)であることを確認した。また、GPC分析により、(C-11)の数平均分子量は5100と算出された。なお、エチレン性不飽和結合(アクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ベンゾフェノン基)の個数比は4/1であった。
合成例1に用いた装置と同様のフラスコに、(D-2)75.9g、(E-5)33.7g、(F-2)28.8g、NMAA1.5g、DBTDL0.06g、BHT0.10g、MEK60gを加えた。混合液を撹拌しながら60℃まで昇温し、その後60℃で12時間反応を行った。反応終了後、合成例15と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体129.1gが目的の不飽和結合としてアクリルアミド基を有する光重合開始剤(C-12)であることを確認した。また、GPC分析により、(C-12)の数平均分子量は29100と算出された。なお、エチレン性不飽和結合(アクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ベンゾフェノン基)の個数比は1/6であった。
合成例1と同様の装置を用いて、フラスコに(D-5)3.8g、(E-6)129.0g、(F-2)7.0g、N(2-ヒドロキシエチル)マレイミド0.8g、触媒としてアセチルアセトン亜鉛0.06g、BHT0.10gを加えた。混合液を撹拌しながら75℃まで昇温し、75℃で更に8時間攪拌し続けた。その後、合成例15と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体128.9gが目的の不飽和結合としてマレイミド基を有する光重合開始剤(C-13)であることを確認した。また、GPC分析により、(C-13)の数平均分子量は73600と算出された。なお、エチレン性不飽和結合(マレイミド基)と光重合開始性官能基(ベンゾフェノン基)の個数比は2/1であった。
合成例1と同様の装置を用いて、フラスコに(D-6)69.3g、(E-3)43.4g、「KJCMPA」60g、BHT0.10gを加えた。70℃まで昇温しよく混合した。その後、溶液に(F-3)22.7g、触媒として錫2-エチルヘキサノエート0.04gを添加し、70℃で攪拌しながら4時間反応し、IR分析を行い、イソシアネート基の吸収ピークの減少が停止したことを確認した。その後、溶液にエチレングリコールモノアリルエーテル4.5gと錫2-エチルヘキサノエート0.02gを添加し、70℃で攪拌しながら6時間反応した。反応終了後、IR分析によりイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した。その後、合成例15と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体123.2gが目的の不飽和結合としてアリル基を有する光重合開始剤(C-14)であることを確認した。また、GPC分析により、(C-14)の数平均分子量は9700と算出された。なお、エチレン性不飽和結合(アリル基)と光重合開始性官能基(ベンゾフェノン基)の個数比は1/1.5であった。
合成例1と同様の装置を用いて、フラスコにアジピン酸47.2g、3-メチル-1,5-ペンタンジオール15.3g、(D-2)113.4g、BHT0.10g加え、常圧、窒素を通しながら190℃まで昇温し、混合液に触媒として酸化亜鉛0.04gを添加し、195℃の温度で縮合水を留出させながら、反応を行った。反応終了後、酸価43mgKOH/gであることを確認した(JIS K0070:1992準拠)。その後、還流冷却器をDean-Stark型共沸分留装置に変え、反応液に(6-ヒドロキシヘキシル)メタクリルアミド24.0g、濃硫酸2gを加え、125℃で生成する水をトルエンと共に反応系外に共沸分離した。その後、反応液にメタノールを加え、沈殿精製を行い、真空乾燥により淡黄色粘性液体185.2gを得た。合成例15と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体が(C-15)であることを確認した。得られた不飽和結合としてメタクリルアミド基を有する光重合開始剤(C-15)のGPC分析により、数平均分子量は4600と算出した。なお、エチレン性不飽和結合(メタクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ベンゾフェノン基)の個数比は1/1であった。
合成例23と同様の装置を用いて、フラスコにアジピン酸ジクロリド87.6g、ヘキサメチレンジアミン41.7g、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)30g、BHT0.10gを添加してからよく混合し、0℃に保ちながら1時間反応を行った。反応終了後、(D-2)17.5gを加え、1時間反応を行った。その後、溶液に「HEAA」23.1gを加え、1時間反応した。反応終了後、合成例15と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体158.2gが目的の不飽和結合としてアクリルアミド基を有する光重合開始剤(C-16)であることを確認した。また、GPC分析により、(C-16)の数平均分子量は9200と算出された。なお、エチレン性不飽和結合(アクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ベンゾフェノン基)の個数比は10/1であった。
合成例23と同様の装置を用いて、500mLのフラスコに無水ピロメリット酸78.3g、(F-2)106.4g、NMP30g、トリエチレンジアミン2.85g、BHT0.10gを添加してから2時間かけて120℃まで昇温し、5時間反応させた。反応終了後、70℃まで降温し、(D-2)17.5gを加え、3時間反応を行った。その後、溶液に「HEAA」23.1g、DBTDL0.04gを加え、2時間反応した。反応終了後、合成例15と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体158.2gが目的の不飽和結合としてアクリルアミド基を有する光重合開始剤(C-17)であることを確認した。また、GPC分析により、(C-17)の数平均分子量は11200と算出された。なお、エチレン性不飽和結合(アクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ベンゾフェノン基)の個数比は10/1であった。
合成例1に用いたものと同様のフラスコに、(D-7)31.2g、(E-7)42.9g、(F-3)37.4g、HEAA8.3g、触媒としてアセチルアセトン鉄0.06g、BHT0.10g、DMF80gを加えた。混合液を撹拌しながら70℃まで昇温し、70℃で11時間反応した。反応終了後、合成例15と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体106.9gが目的の不飽和結合としてアクリルアミド基を有する光重合開始剤(C-18)であることを確認した。また、GPC分析により、(C-18)の数平均分子量は5000と算出された。なお、エチレン性不飽和結合(アクリルアミド基)と光重合開始性官能基(ベンゾフェノン基)の個数比は1/1であった。
合成例1に用いたものと同様のフラスコに、(D-1)18.3g、(E-5)85.6g、(F-1)31.7g、n-ブタノール4.3g、触媒として錫2-エチルヘキサノエート0.06g、BHT0.10g、DMF60gを加えた。混合液を撹拌しながら80℃まで昇温し、80℃で10時間反応した。反応終了後、合成例15と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色粘性液体106.7gがエチレン性不飽和結合を有さないベンゾフェノン含有光重合開始剤(K-1)であることを確認した。また、GPC分析により、(K-1)の数平均分子量は7500と算出された。
合成例1に用いた装置と同様に、500mLのフラスコに(E-5)105.3g、(F-2)29.2g、NMAA5.4g、錫2-エチルヘキサノエート0.06g、BHT0.10g、酢酸エチル60gを加え、70℃で攪拌しながら12時間反応を行った。反応終了後、合成例15と同様に分析、精製、同定等を行い、ウレタンアクリルアミド基オリゴマーを得たことを確認した。その後、ベンゾフェノン26.0gを得られたオリゴマー中加えてよく混合し、淡黄色粘性液体(108.1g)としてウレタンアクリルアミド基オリゴマーとベンゾフェノンの混合物(K-2)を得た。GPC分析により、ウレタンアクリルアミド基オリゴマーの数平均分子量は8000と算出された。
各合成例で得られた不飽和結合を有する光重合開始剤(C-1)~(C-18)と公知の光重合開始剤(G)、エチレン性不飽和結合を有さないベンゾフェノン含有光重合開始剤(K-1)、ウレタンアクリルアミド基オリゴマーとベンゾフェノンの混合物(K-2)を用い、表1~表3に示す比例で単官能性不飽和化合物(H)、多官能性不飽和化合物(I)及びその他の成分(J)を計量し、25℃で30分間混合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。得られた光硬化性樹脂組成物に用いられた各成分の相溶性及び異なる波長の光線に対する硬化性を下記方法により評価し、その結果を表1~3に示す。
(1)相溶性
調製した光硬化性樹脂組成物の状態を目視により観察し、各成分の相溶性を3段階に分けて評価した。
○:沈殿物や濁りがなく、完全に溶解した透明な状態である。
△:僅かに濁りがある。
×:沈殿物や濁りがある。
(2)硬化性
得られた光硬化性樹脂組成物を厚さ100μmのPETフィルム(「コスモシャインA-4100」東洋紡製)易接着処理面上にバーコーターを用い、膜厚が20μmとなるように塗布した後、紫外線を照射して塗膜を硬化させ、硬化物に触れた際のタックがなくなる積算光量を求め、硬化性を4段階に分けて評価した。なお、紫外線照射用ランプは下記1)~3)の3種類を用いた。また、タックがなくなるまでに必要の積算光量が低い程、硬化性が高い。
1)メタルハライドランプ:波長200~450nm、出力100mW/cm2
2)UVLEDランプ:波長385nm、出力100mW/cm2
3)UVLEDランプ:波長405nm、出力100mW/cm2
◎:積算光量1000mJ/cm2未満でタックがなくなる。
○:積算光量1000mJ/cm2以上、3000mJ/cm2未満でタックがなくなる。
△:積算光量3000mJ/cm2以上、20000mJ/cm2未満でタックがなくなる。
×:積算光量20000mJ/cm2でもタックが残留する。
各合成例で得られた不飽和結合を有する光重合開始剤(C-1)~(C-18)と公知の光重合開始剤(G)、ベンゾフェノン含有光重合開始剤(K-1)、ベンゾフェノン添加光重合開始剤(K-2)を用い、表4に示す比例で単官能性不飽和化合物(H)、多官能性不飽和化合物(I)及びその他の成分(J)を計量し、25℃で30分間混合し、光硬化性ハードコート用樹脂組成物を調製した。得られた光硬化性ハードコート用樹脂組成物の密着性、鉛筆硬度、耐黄変性、耐候性、耐腐食性を下記方法により評価し、結果を表4に示す。
得られた光硬化性ハードコート用樹脂組成物をポリカーボネート(「PC1600」タキロンシーアイ製)、ガラス(「イーグルXG」コーニングジャパン製)、SUS304の各テストピース上にバーコーターを用い、乾燥膜厚が5μmとなるように塗布し、80℃の恒温槽で2分間乾燥した。波長385nm、出力100mW/cm2のUVLEDランプにより積算光量が3000mJ/cm2となるように照射を行い、硬化膜を作製した。得られた硬化膜を用いて、JIS K 5600に準拠し、カッターナイフで1mm四方の碁盤目を100個作製し、市販のセロハンテープを貼りあわせた後に剥離した際のテストピース上に残った碁盤目の個数を4段階に分けて評価した。テストピース上に残る碁番目の個数が多い程、密着性が高い。
◎:残存した碁盤目の個数が100個である。
○:残存した碁盤目の個数が90~99個である。
△:残存した碁盤目の個数が60~89個である。
×:残存した碁盤目の個数が60個未満である。
(4)鉛筆硬度
密着性の評価と同様にポリカーボネートのテストピース上に硬化膜を作製し、JIS K 5600に準拠して硬化膜の表面を鉛筆で(45°の角度、10mm程度)引っ掻いた後、硬化膜表面に傷の付かない最も硬い鉛筆を鉛筆硬度とし、4段階に分けて評価した。
◎:鉛筆硬度が2H以上である。
○:鉛筆硬度がHB~Hである。
△:鉛筆硬度が3B~Bである。
×:鉛筆硬度が4B以下である。
得られた光硬化性ハードコート用樹脂組成物を厚さ100μmのPETフィルム(「コスモシャインA-4100」東洋紡製)易接着処理面上にバーコーターを用い、乾燥膜厚が5μmとなるように塗布し、80℃の恒温槽で2分間乾燥した。波長385nm、出力100mW/cm2のUVLEDランプにより積算光量が3000mJ/cm2となるように照射を行い、硬化膜を作製し、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で、24時間静置した。その後、硬化膜の透過スペクトルを透過色測定専用機(TZ-6000、日本電色工業製)により測定し、初期b値とした。硬化膜を用いて、85℃、相対湿度85%に設定した恒温恒湿機に500時間を静置し、耐黄変性の加速試験を行った。試験後の硬化膜を温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で24時間静置した後、硬化膜の透過スペクトルを同様の透過色測定専用機で測定し、湿熱後b値とした。湿熱後b値と初期b値の差は変化値Δbとした(Δb=湿熱後b値-初期b値)。耐黄変性は下記通り3段階に分けて評価した。
○:初期b値、湿熱後b値は共に0.5以下であり、かつ、Δbは0.2以下である。
△:初期b値、湿熱後b値は何れか一つまたは共に0.5を超えるが、共に1.0以下であり、かつ、Δbは0.3以下である。
×:初期b値、湿熱後b値は何れか一つまたは共に1.0を超え、或いは、Δbは0.3を超える。
(6)耐候性
耐黄変性評価と同様にPETフィルム上に硬化膜を作製し、サンシャインウェザオメーター(スガ試験機製)により250時間の促進試験を実施した。光沢計(「VG7000」日本電色工業製)にて試験前後の光沢度の変化率を算出し、2段階に分けて評価した。
○:光沢度の変化率が20%未満である。
×:光沢度の変化率が20%以上である。
得られた光硬化性ハードコート用樹脂組成物を銅のテストピース上にバーコーターを用い、乾燥膜厚が5μmとなるように塗布し、80℃の恒温槽で2分間乾燥した。波長385nm、出力100mW/cm2のUVLEDランプにより積算光量が3000mJ/cm2となるように照射を行い、硬化膜を作製し、温度60℃、相対湿度95%に設定した恒温恒湿機に168時間静置した。その後、硬化膜をテストピースから剥がして、目視でテストピースの表面を観察し、4段階に分けて耐腐食性を評価した。
◎:腐食なし
○:僅かに腐食
△:少し腐食
×:著しい腐食
Claims (11)
- 分子内に一つ以上の水素引き抜き型の光重合開始性官能基とエチレン性不飽和結合として一つ以上の(メタ)アクリルアミド基を有する光重合開始剤を含有する光硬化性ハードコート用樹脂組成物。
- 光重合開始剤は水素引き抜き型の光重合開始性官能基に四つのカルボン酸エステル基が直接結合される構造を有する、請求項1に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物。
- 光重合開始剤は一般式(1)で表される、請求項1又は2に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物。
- 一般式(1)中、Bはウレタン基を有する二価以上の有機基を表す、請求項3に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物。
- 光重合開始剤は数平均分子量が1000~100000である、請求項1~4のいずれか一項に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物。
- 光重合開始剤は波長300~450nmの光に対する重合開始性を有する、請求項1~5のいずれか一項に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物。
- 不飽和基含有化合物として単官能性不飽和化合物及び/又は多官能性不飽和化合物を更に含有する、請求項1~6のいずれか一項に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物。
- 単官能性不飽和化合物は、(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基、アリル基、スチリル基又はアセチレン基を有する化合物である、請求項7に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物。
- 多官能性不飽和化合物は、(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基、アリル基、スチリル基及びアセチレン基から選択される一つ以上の基を有する化合物である請求項7に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物。
- 耐黄変性を有する請求項1~9のいずれか一項に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物。
- 耐腐食性を有する請求項1~9のいずれか一項に記載の光硬化性ハードコート用樹脂組成物。
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Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02235908A (ja) * | 1989-03-09 | 1990-09-18 | Sekisui Chem Co Ltd | アクリル系粘着剤、及びアクリル系粘着テープもしくはシートの製造方法 |
JPH02270844A (ja) * | 1988-12-31 | 1990-11-05 | Basf Ag | エチレン性不飽和の共重合可能な感放射線性有機化合物およびその製造法 |
JPH06172251A (ja) * | 1990-03-08 | 1994-06-21 | Basf Ag | エチレン性不飽和化合物 |
JPH09504023A (ja) * | 1993-10-13 | 1997-04-22 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | アクリルアミド官能性二置換アセチルアリールケトン光開始剤 |
JPH09115900A (ja) * | 1995-10-20 | 1997-05-02 | Toray Ind Inc | 半導体素子 |
JPH10503802A (ja) * | 1994-07-29 | 1998-04-07 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 架橋結合された粘弾性高分子材料に硬化可能なシロップ |
JPH11510494A (ja) * | 1995-07-28 | 1999-09-14 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャ リング カンパニー | 発色団光架橋化合物としてのアクリルアミド誘導体 |
JP2006188687A (ja) * | 2004-12-29 | 2006-07-20 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | 感圧接着剤用の光開始剤及びuv架橋性アクリルポリマー |
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---|---|---|---|---|
JPS58104914A (ja) * | 1981-12-18 | 1983-06-22 | Matsushita Electric Works Ltd | 光硬化性不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
JPS5930809A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 光硬化性材料 |
US5248805A (en) * | 1988-12-31 | 1993-09-28 | Basf Aktiengesellschaft | Radiation-senstive, ethylenically unsaturated, copolymerizable compounds and their preparation |
JPH05241138A (ja) * | 1991-12-06 | 1993-09-21 | Canon Inc | 液晶光学素子 |
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UA84862C2 (en) * | 2003-03-03 | 2008-12-10 | Месье-Бугатти | Substrate |
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CN104910922A (zh) * | 2011-03-09 | 2015-09-16 | 夏普株式会社 | 液晶组合物和液晶显示装置 |
CN103048883B (zh) * | 2012-12-05 | 2014-08-13 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 一种含有可聚合光引发剂的感光性组合物 |
JP2016113518A (ja) * | 2014-12-12 | 2016-06-23 | Kjケミカルズ株式会社 | (メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
JP6232599B2 (ja) * | 2015-09-15 | 2017-11-22 | Kjケミカルズ株式会社 | ウレタン変性(メタ)アクリルアミド化合物及びそれを含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
CN110407719A (zh) * | 2018-04-27 | 2019-11-05 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 一种可聚合单组分夺氢型光引发剂及其制备方法 |
JP7260847B2 (ja) | 2019-02-26 | 2023-04-19 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線重合性開始剤、活性エネルギー線重合性組成物、活性エネルギー線重合性インク、インク収容容器、画像形成方法および画像形成装置 |
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Patent Citations (9)
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---|---|---|---|---|
JPH02270844A (ja) * | 1988-12-31 | 1990-11-05 | Basf Ag | エチレン性不飽和の共重合可能な感放射線性有機化合物およびその製造法 |
JPH02235908A (ja) * | 1989-03-09 | 1990-09-18 | Sekisui Chem Co Ltd | アクリル系粘着剤、及びアクリル系粘着テープもしくはシートの製造方法 |
JPH06172251A (ja) * | 1990-03-08 | 1994-06-21 | Basf Ag | エチレン性不飽和化合物 |
JPH09504023A (ja) * | 1993-10-13 | 1997-04-22 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | アクリルアミド官能性二置換アセチルアリールケトン光開始剤 |
JPH10503802A (ja) * | 1994-07-29 | 1998-04-07 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 架橋結合された粘弾性高分子材料に硬化可能なシロップ |
JPH11510494A (ja) * | 1995-07-28 | 1999-09-14 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャ リング カンパニー | 発色団光架橋化合物としてのアクリルアミド誘導体 |
JPH09115900A (ja) * | 1995-10-20 | 1997-05-02 | Toray Ind Inc | 半導体素子 |
JP2006188687A (ja) * | 2004-12-29 | 2006-07-20 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | 感圧接着剤用の光開始剤及びuv架橋性アクリルポリマー |
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