JP7391364B2 - 光重合開始性n-置換(メタ)アクリルアミド - Google Patents
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Description
(1)分子内に光重合開始機能を有する官能基一つ以上とウレタン結合一つ以上を含有するN-置換(メタ)アクリルアミド、
(2)分子内に光重合開始機能を有する官能基一つ以上とウレタン結合一つ以上及びポリオールに由来する構成単位を含有するN-置換(メタ)アクリルアミド、
(3)光重合開始機能を有する官能基は光照射によりラジカルを発生する官能基である前記(1)又は(2)に記載のN-置換(メタ)アクリルアミド、
(4)光重合開始機能を有する官能基は分子内開裂によりラジカルを発生する官能基である前記(1)~(3)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミド、
(5)1分子あたりの光重合開始機能を有する官能基の個数と(メタ)アクリルアミド基の個数の比は10/1~1/10である前記(1)~(4)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミド、
(6)光重合開始機能を有する官能基は、一般式(1)~(4)で表される化合物から由来の構造単位を含有する前記(1)~(5)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミド、
(R7は炭素数1~6の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルコキシ基を示し、R8は炭素数1~6の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、炭素数6~18の芳香環で示される置換基を示し、かつ、R7およびR8中に少なくとも一つ以上のヒドロキシアルキル基を含む。)
(7)ポリオールに由来する構成単位はポリカーボネート骨格、ポリオレフィン骨格、ポリエステル骨格、ポリエーテル骨格、ポリアクリル骨格、ポリシリコーン骨格から得られる1種以上の構成単位はであることを特徴とする前記(2)~(6)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミド、
(8)前記(1)~(7)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有する光硬化性樹脂組成物、
(9)前記(1)~(7)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有する光硬化性エラストマー樹脂組成物、
(10)前記(1)~(7)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性インク、
(11)前記(1)~(7)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性爪化粧料、
(12)前記(1)~(7)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性粘着剤、
(13)前記(1)~(7)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性接着剤、
(14)前記(1)~(7)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性封止剤、
(15)前記(1)~(7)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性コート剤、
(16)前記(1)~(7)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性加飾フィルム、
(17)前記(1)~(7)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性自己修復塗料、
(18)前記(1)~(7)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性車両用コーティング剤、
(19)前記(1)~(7)のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性立体造形用インク、
を提供するものである。
本発明の光重合開始性アクリルアミドは、少なくとも分子内に光重合開始機能を有する官能基一つ以上及びウレタン結合一つ以上を含有し、更にポリオールに由来する構成単位を含有してもよい。また、光重合開始性アクリルアミドの合成方法は本発明所定の目的化合物を取得することが可能であれば、特に限定することはない。例えば、本発明の光重合開始性アクリルアミドは、水酸基を有する光重合開始剤とイソシアネート基を有する(メタ)アクリルアミドとのウレタン化反応による合成することができる。また、水酸基を有する光重合開始剤、分子内にイソシアネート基二つ以上を有するポリイソシアネートと水酸基を有する(メタ)アクリルアミドとを逐次又は一括のウレタン化反応による合成することができる。更に、水酸基を有する光重合開始剤、ポリイソシアネート、ポリオールと水酸基を有する(メタ)アクリルアミドとを逐次又は一括のウレタン化反応による合成することもできる。
IR分析は以下の装置で行った。
Nicolet iS50(サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製)
(2)GPC分析
光重合開始剤の分子量測定はGPC分析により行った。GPC分析の条件は下記とおりである。
装置:Prominence-I LC-2030C(島津製作所株式会社製)
ガードカラム:ShodexのKF-GまたはKD-G 1本(昭和電工株式会社製)
カラム:ShodexのKF-802.5 1本とKF-803 1本の連結(移動相がテトラヒドロフランの場合)またはKD-802.5 1本とKD-803 1本の連結(移動相がジメチルホルムアミドの場合)(昭和電工株式会社製)
カラム温度:40℃
移動相:テトラヒドロフラン(THF)又はジメチルホルムアミド(DMF)(光重合開始性アクリルアミドの極性により選定する。)
送液速度:0.5mL/min
標準サンプル:ポリスチレン
(1)水酸基含有光重合開始剤(B)
ヒドロキシアセトフェノン系の光重合開始剤(b1)
b1-1:1-[4-(2-ヒドロキシエチル)-フェニル]-2-ヒドロキシ-メチルプロパノン(Omnirad 2959、IGM ResinsB.V.製)
b1-2:1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(Omnirad 184、IGM ResinsB.V.製)
b1-3:2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン(Omnirad 1173、IGM ResinsB.V.製)
b1-4:ベンゾイン
ビスヒドロキシアセトフェノン系の光重合開始剤(b2)
b2-1:2-ヒドロキシ-1-(4-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニル)ベンジル)フェニル)-2-メチルプロパン-1-オン(Omnirad 127、IGM ResinsB.V.製)
b2-2:2-ヒドロキシ-1-(4-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニル)フェノキシ)フェニル)-2-メチルプロパン-1-オン(ESACURE KIP 160、IGM ResinsB.V.製)
(2)水酸基含有(メタ)アクリルアミド(C)
C-1:2-ヒドロキシエチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製、登録商標「Kohshylmer」と「HEAA」)
C-2:メチロールアクリルアミド
C-3:ヒドロキシプロピルメタクリルアミド
(3)ポリオール(D)
D-1:クラレポリオールP-510(株式会社クラレ製、ポリエステルポリオール、数平均分子量500)
D-2:ユニオールD-400(日油株式会社製、ポリプロピレングリコール、数平均分子量400)
D-3:UH-50(宇部興産株式会社製、1,6-HDのポリカーボネートジオール、数平均分子量500)
D-4:GI-1000(日本曹達株式会社製、ポリブタジエンジオール、数平均分子量1500)
(4)イソシアネート化合物(E)
E-1:水添キシレンジイソシアネート(H6XDI)
E-2:トルエンジイソシアネート(TDI)
E-3:TDIをベースにトリメチロールプロパンを付加したポリイソシアネートの酢酸エチル75%溶液(東ソー株式会社製、コロネートL)
E-4:H6XDIの三量体(ヌレート)酸酸エチル75%溶液(三井化学株式会社製、タケネートD-127N)
(5)不飽和基含有化合物(G)
単官能性不飽和化合物(g1)
g1-1:ヒドロキシエチルアクリレート
g1-2:ジエチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製、登録商標「Kohshylmer」と「DEAA」)
g1-3:イソボルニルアクリレート
g1-4:アクリロイルモルフォリン(KJケミカルズ株式会社製、登録商標「Kohshylmer」と「ACMO」)
g1-5:メタクリル酸
g1-6:4-t-ブチルシクロヘキシルアクリレート(KJケミカルズ株式会社製、登録商標「Kohshylmer」)
g1-7:ラウリルアクリレート
g1-8:ジメチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製、登録商標「Kohshylmer」と「DMAA」)
g1-9:フェノキシエチルアクリレート
g1-10:ヒドロキシエチルメタクリレート
多官能性不飽和化合物(g2)
g2-1:ヘキサンジオールジアクリレート(共栄社化学株式会社製、ライトアクリレート1,6HX-A)
g2-2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(共栄社化学株式会社製、ライトアクリレートDPE-6A)
g2-3:EBECRYL8807(ダイセル・オルネクス株式会社製、脂肪族2官能ウレタンアクリレート、平均分子量1000)
g2-4:CN965(Sartomer社製 2官能ウレタンアクリレート)
g2-5:アリルアクリルアミド
g2-6:UV-2750B(三菱ケミカル株式会社製、2~3官能ウレタンアクリレート、平均分子量3000)
g2-7:TEAI-1000(日本曹達株式会社製、末端アクリル基導入ポリブタジエン、平均分子量3,900)
g2-8:CN983(Sartomer社製、2官能ウレタンアクリレート)
g2-9:CN2301(Sartomer社製、9官能ポリエステルアクリレート)
g2-10:SA2403P(アドバンスト・ソフトマテリアル株式会社製、アクリル変性ポリロタキサン、アクリル当量0.9mmol/g、メチルエチルケトン50wt%溶液)
g2-11:アクリロイル基変性ポリカプロラクトンオリゴマー(特開2011-46917公報の合成例2に従い合成した。)
g2-12:EBECRYL270(ダイセル・オルネクス株式会社製、脂肪族2官能ウレタンアクリレート、平均分子量1500)
g2-13:CN996(Sartomer社製、2官能ウレタンアクリレート)
(6)その他成分(H)
H-1:TEGO Rad2100(エボニック社製、ポリジメチルシロキサン構造を有するシリコンアクリレート)
H-2:ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトブチレート)(昭和電工株式会社製)
H-3:MEK-ST-40(日産化学株式会社製、コロイダイシリカ分散液)
H-4:NX-061グリーン(大日精化工業株式会社製、顔料分散液)
H-5:イソプロピルチオキサントン
H-6:TINUVIN 292(BASF社製)
H-7:カーボンブラック分散液(三菱ケミカル株式会社製の三菱カーボンブラックMA-100をアクリロイルモルフォリンに分散させた分散液)
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた500mLセパラフラスコに(b1-1)56.3g、ジメチルホルムアミド(DMF)90g、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.15gを添加してから、60℃まで昇温し(b1-1)を溶解させた。その後、溶液に(E-1)97.4g、触媒として錫2-エチルヘキサノエート12gを添加し、60℃で攪拌しながら15時間反応し、3時間毎にIR分析を行い、2230cm-1のイソシアネート基の吸収ピークの減少が停止したことを確認した。その後、溶液に(C-1)56.3gと錫2-エチルヘキサノエート0.03gを添加し、60℃で攪拌しながら4時間反応した。反応終了後、IR分析により2230cm-1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した。反応液にメタノールにより沈殿精製を行い、メタノールに可溶の不純物を除去した。得られた沈殿物をろ過し、真空乾燥を行うことで淡黄色固形物199.6gを得た。得られた固形物のIR分析により、(C-1)由来のC=C伸縮振動による吸収(1628cm-1 )とアミド基のC=O伸縮振動による吸収(1663cm-1)が検出され、ウレタン結合のN-H変角振動による吸収(1532cm-1 )が検出され、(b1-1)由来のケトン基のC=O伸縮振動による吸収(1704cm-1)が検出され、目的の光重合開始性アクリルアミド(A-1)の生成を確認した。またGPC分析によりA-1の数平均分子量は1,300と算出した。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた500mLセパラフラスコに(b1-2)85.8g、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(KJケミカルズ株式会社製、登録商標「KJCMPA」)90g、重合禁止剤としてBHT 0.15gを添加してから、70℃まで昇温し、(b1-2)を溶解させた。その後、溶液に(E-2)73.2g、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.12gを2時間掛けて滴下し、70℃で攪拌しながら15時間反応して、実施例1と同様にIR分析によりイソシアネート基の吸収ピークの減少停止を確認した。その後、溶液に(C-2)51.0g、ジブチル錫ジラウレート0.03gを添加し、70℃で攪拌しながら4時間反応した。反応終了後、実施例1と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色固形物200.1gが目的の光重合開始性アクリルアミド(A-2)であることを確認した。またGPC分析により(A-2)の数平均分子量は700と算出した。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた500mLセパラフラスコに(b1-3)26.7g、酢酸エチル84.4g、重合禁止剤としてBHT 0.15gを添加してから、50℃まで昇温し、(b1-3)を溶解させた。その後、溶液に(E-3)146.3g、(C-3)46.6g、触媒としてアセチルアセトン鉄0.15gを添加し、50℃で攪拌しながら19時間反応した。反応終了後、実施例1と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色固形物167.3gが目的の光重合開始性アクリルアミド(A-3)であることを確認した。またGPC分析により(A-3)の数平均分子量は1,600と算出した。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた500mLセパラフラスコに(b2-1)55.1g、(D-1)98.9g、重合禁止剤としてBHT 0.15gを添加してから、60℃まで昇温し、(b2-1)を溶解させた。その後、溶液に(E-1)73.3g、触媒として1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.12gを添加し、50℃で攪拌しながら15時間反応して、同様にIR分析によりイソシアネート基の吸収ピークの減少停止を確認した。その後、溶液に(C-2)72.7g、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.03gを添加し、60℃で攪拌しながら4時間反応した。反応終了後、実施例1と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色透明の粘稠液体278.9gが目的の光重合開始性アクリルアミド(A-4)であることを確認した。またGPC分析により(A-4)の数平均分子量は19,000と算出した。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた500mLセパラフラスコに(D-2)60.9g、溶媒としてメチルエチルケトン(MEK)50g、重合禁止剤として4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル0.15gを添加してから、50℃まで昇温し、その後、溶液に(E-4)162.5g、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.12gを添加し、50℃で攪拌しながら5時間反応して、同様にIR分析によりイソシアネート基の吸収ピークの減少停止を確認した。その後、溶液に(b1-4)4.6g、(C-1)22.6g、ジブチル錫ジラウレート0.03gを添加し、50℃で攪拌しながら15時間反応した。反応終了後、実施例1と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色透明の粘稠液体148.2gが目的の光重合開始性アクリルアミド(A-5)であることを確認した。またGPC分析により(A-5)の数平均分子量は14,000と算出した。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた500mLセパラフラスコに(b1-2)39.0g、酢酸エチル55g、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.15gを添加してから、70℃まで昇温し(b1-2)を溶解させた。その後、溶液に(E-3)145.8、触媒として錫2-エチルヘキサノエート0.12gを添加し、70℃で攪拌しながら15時間反応して、同様にIR分析によりイソシアネート基の吸収ピークの減少停止を確認した。その後、溶液に(C-1)4.4g、(D-3)57.3g、錫2-エチルヘキサノエート0.03gを添加し、70℃で攪拌しながら4時間反応した。反応終了後、実施例1と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色固形物199.3gが目的の光重合開始性アクリルアミド(A-6)であることを確認した。またGPC分析により(A-6)の数平均分子量は8,300と算出した。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた500mLセパラフラスコに(b2-2)24.0g、(D-4)105.1g、KJCMPA 90g、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.15gを添加してから、60℃まで昇温し(b2-2)を溶解させた。その後、溶液に(E-2)40.8g、触媒として1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.12gを添加し、60℃で攪拌しながら15時間反応して、同様にIR分析によりイソシアネート基の吸収ピークの減少停止を確認した。その後、溶液に(C-3)40.1g、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート0.03gを添加し、60℃で攪拌しながら4時間反応した。反応終了後、実施例1と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色透明の粘稠液体195.3gが目的の光重合開始性アクリルアミド(A-7)であることを確認した。またGPC分析により(A-7)の数平均分子量は4,100と算出した。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた500mLセパラフラスコに(b1-1)55.4g、DMF 90g、重合禁止剤としてBHT 0.15gを添加してから、70℃まで昇温し(b1-1)を溶解させた。その後、溶液に(E-1)95.9g、触媒として錫2-エチルヘキサノエート0.12gを添加し、70℃で攪拌しながら15時間反応して、同様にIR分析によりイソシアネート基の吸収ピークの減少停止を確認した。その後、溶液に(g1-1)58.8g、錫2-エチルヘキサノエート0.03gを添加し、70℃で攪拌しながら4時間反応した。反応終了後、IR分析によりイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した。同様にメタノールによる沈殿精製、乾燥を行い、淡黄色固形物199.4gを得た。得られた固形物の同定をIR分析により行い、(g1-1)由来のC=C伸縮振動による吸収(1640cm-1 )及びエステル基のC=O伸縮振動による吸収(1710cm-1)が検出され、ウレタン結合のN-H変角振動による吸収(1526cm-1 )が検出され、(b1-1)由来のケトン基のC=O伸縮振動による吸収(1663cm-1)検出され、光重合開始性アクリルエステル(I-1)の生成を確認した。またGPC分析により(I-1)の数平均分子量は1,300と算出した。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた500mLセパラフラスコに(b2-1)33.4g、(E-1)95.3g、(D-1)147.2g、溶剤としてMEK 120g、重合禁止剤としてBHT 0.15gを添加してから、50℃まで昇温し(b2-1)等を溶解させた。その後、溶液に触媒として錫2-エチルヘキサノエート0.12gを添加し、60℃で攪拌しながら15時間反応して、同様にIR分析によりイソシアネート基の吸収ピークの減少停止を確認した。その後、溶液に(g1-1)23.7g、触媒として錫2-エチルヘキサノエート0.03gを添加し、50℃で攪拌しながら4時間反応した。反応終了後、比較例1と同様に分析、精製、同定等を行い、得られた淡黄色透明の粘稠液体271.5gが目的の光重合開始性アクリルエステル(I-2)であることを確認した。またGPC分析により(I-2)の数平均分子量は4,100と算出した。
調製した光硬化性樹脂組成物の状態を目視により観察し、各成分の相溶性を3段階に分けて評価した。
○:沈殿物や濁りがなく、完全に溶解した透明な状態である。
△:僅かに濁りがある。
×:沈殿物や濁りがある。
(2)硬化性(385nm)
得られた光硬化性樹脂組成物を厚さ100μmのPETフィルム(「コスモシャインA-4100」東洋紡(株)製)易接着処理面上にバーコーターを用い、膜厚が20μmとなるように塗布した後、波長385nm、出力100mW/cm2のUVLEDランプにより照射を行い、硬化物に触れた際のタックがなくなる積算光量を求め、硬化性を4段階に分けて評価した。タックがなくなるまでに必要の積算光量が低い程、硬化性が高い。
◎:積算光量1000mJ/cm2未満でタックがなくなる。
○:積算光量1000mJ/cm2以上、3000mJ/cm2未満でタックがなくなる。
△:積算光量3000mJ/cm2以上、20000mJ/cm2未満でタックがなくなる。
×:積算光量20000mJ/cm2でもタックが残留する。
得られた光硬化性インクジェットインク組成物を厚さ100μmのPETフィルム(「コスモシャインA-4100」東洋紡(株)製)易接着処理面上にバーコーターを用い、膜厚が20μmとなるように塗布した後、紫外線を照射して塗膜を硬化させ、硬化物に触れた際のタックがなくなる積算光量を求め、硬化性を4段階に分けて評価した。なお、紫外線照射用ランプを3種類用いた。また、タックがなくなるまでに必要の積算光量が低い程、硬化性が高い。
1)メタルハライドランプ:波長200~450nm、出力100mW/cm2;
2)UVLEDランプ:波長365nm、出力100mW/cm2;
3)UVLEDランプ:波長385nm、出力100mW/cm2;
◎:積算光量1000mJ/cm2未満でタックがなくなる。
○:積算光量1000mJ/cm2以上、3000mJ/cm2未満でタックがなくなる。
△:積算光量3000mJ/cm2以上、20000mJ/cm2未満でタックがなくなる。
×:積算光量20000mJ/cm2でもタックが残留する。
(2)硬化物の臭気
得られた光硬化性インクジェットインク組成物を前記と同様にPETフィルムの易接着処理面上に塗布した後、積算光量が10000mJ/cm2となるように紫外線照射(波長385nmの前記同様なUVLEDランプ)して塗膜を硬化させ、硬化膜の臭気について5名のパネラーによる簡易官能試験を行い、多数決の判定結果を表3に示す。
○:臭気がない。
×:臭気がある。
(3)相溶性、粘度とインクジェット印刷適性
得られた各実施例、比較例の光硬化性インクジェットインク組成物の相溶性を目視により観察し、40℃における粘度をコーンプレート型粘度計(ブルックフィールド社製)により測定し、インクジェット印刷適性を3段階に分けて評価した。それぞれの評価結果を表3に示した。
相溶性
○:不溶解物も濁りもない。
△:不溶解物はないが、濁りがある。
×:不溶解物がある。
粘度
○:50mPa・s未満である。
×:50mPa・s以上である。
インクジェット印刷適性
◎:不溶解物も濁りもなく、かつ40℃における粘度が50mPa・s未満である場合、インクジェット印刷適性が高い。
○:不溶解物はないが、濁りがあり、且つ、40℃における粘度が50mPa・s未満である場合、クリアインクを除いてインクジェット印刷適性がある。
△:不溶解物はないが、濁りがあり、且つ、40℃における粘度が50mPa・s以上である場合、インクジェット印刷適性が低い。
×:不溶解物があり、インクジェット印刷適性がない。
実施例と比較例で調製した光硬化性爪化粧料用組成物をナイロン6のテストピース(「SHT-N6(NC)」東レプラスチック精工株式会社製)上にバーコーターを用い、膜厚が10μmとなるように塗布し、その後、ジェルネイル専用UVLEDランプ(ビューティーネイラー製、波長405nm、48W)により紫外線照射を行い、硬化膜の表面に触れた際のタックがなくなる時間を4段階に分けて評価した。タックがなくなるまでに必要の時間が短い程、硬化性が高い。
◎:1分未満でタックがなくなる。
○:1分以上、3分未満でタックがなくなる。
△:3分以上、10分未満でタックがなくなる。
×:10分以上でもタックがなくならない。
(2)密着性(ナイロン基材)
得られた各実施例、比較例の光硬化性爪化粧料用組成物を用いて、上記同様にナイロン6のテストピース上に塗塗布し、3分間の光照射により硬化膜を作製した。得られた硬化膜を用いて、JIS K 5600に準拠し、カッターナイフで1mm四方の碁盤目を100個作製し、市販のセロハンテープを貼りあわせた後に剥離した際のテストピース上に残った碁盤目の個数を4段階に分けて評価した結果を表4に示した。テストピース上に残る碁番目の個数が多い程、密着性が高い。
◎:残存した碁盤目の個数が100個である。
○:残存した碁盤目の個数が90~99個である。
△:残存した碁盤目の個数が60~89個である。
×:残存した碁盤目の個数が60個未満である。
(3)表面硬度
密着性評価で得られた各実施例、比較例の硬化膜を用い、膜の表面を硬度HBの鉛筆で750gの荷重をかけて引き、剥離の発生有無と引っかき傷の有無を目視により確認し、3段階に分けて評価し、結果を表4に示した。傷や剥離の発生が少ない程、表面硬度が高い。
○:傷も剥離も発生しなかった。表面硬度は鉛筆硬度HB以上を有する。
△:剥離は発生しなかったが、傷が発生した。
×:剥離が発生した。
(4)表面光沢性
密着性評価で得られた各実施例、比較例の硬化膜を用い、膜の表面の光沢を目視により観察し、3段階に分けて評価を行い、結果を表4に示した。
○:光沢がある。
△:光の反射は確認できるが、曇りがみられる。
×:光の反射が確認できず、光沢がない。
平に設置したガラス板上に厚さ75μmの重剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7001)を密着させ、厚さ1mm、内部が60mm×100mmのスペーサーを設置し、スペーサーの内側に調製した各実施例、比較例の光硬化性粘着剤用樹脂組成物を充填した後、更にその上に厚さ50μmの軽剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7002)を重ね、波長385nm、出力100mW/cm2のUVLEDランプにより積算光量が3000mJ/cm2となるように照射を行い、光硬化性粘着剤用組成物を硬化させた。その後、両側の剥離PETフィルムを取り除いて得られた硬化物(粘着シート)に触れて硬化性を3段階に分けて評価し、結果を表5に示した。
○:形状を保てる硬化物が得られ、硬化物に触れた際にタックは見られるが、液状の未硬化物の付着がない状態である。
△:形状を保てる硬化物が得られ、硬化物に触れた際にタックは見られるが、液状の未硬化物の付着がある状態である。
×:硬化が不十分で、形状を保てる硬化物が得られず、液状の残留物の付着が多量にみられる状態である。
(2)粘着力(PET基板、ガラス基板)
各実施例と比較例で調製した光硬化性粘着剤用組成物を用いて、前記同様の重剥離PETフィルム上に塗布し、軽剥離PETフィルムで気泡を噛まないように卓上型ロール式ラミネーター機(Royal Sovereign製 RSL-382S)を用いて、粘着層が厚さ20μmになるように貼り合わせ、波長385nm、出力100mW/cm2のUVLEDランプにより積算光量が3000mJ/cm2となるように照射を行い、重剥離PETフィルム粘着シートを作製した。得られた粘着シートを温度23℃、相対湿度50%の条件下、被着体としてPETフィルム(「コスモシャインA-4100」東洋紡(株)製)易接着処理面及びガラスの基板にそれぞれ張り合わせ、重さ2kgの圧着ローラーを用いて2往復することにより加圧貼付し、同雰囲気下で30分間放置した。その後、卓上形精密万能試験機(株式会社島津製作所製 オートグラフAGS-X)を用いて、剥離速度300mm/分にて180°の剥離強度(N/25mm)を測定し、4段階に分けて評価した結果を表5に示した。
◎:20(N/25mm)以上
○:10(N/25mm)以上、20(N/25mm)未満
△:5(N/25mm)以上、10(N/25mm)未満
×:5(N/25mm)未満
(3)耐糊残り性(PET基板、ガラス基板)
粘着シートを前述の粘着力の測定と同様に被着体に貼り付け、80℃、24時間放置した後、粘着シートを剥がした後の被着体表面の汚染(糊残り)を目視によって観察し、3段階に分けて評価した結果を表5に示した。
○:糊残りが全くない
△:糊残りが一部ある
×:糊残りがほぼ全面にある
卓上型ロール式ラミネーター機(Royal Sovereign製 RSL-382S)を用いて、2枚の透明フィルムの間に偏光フィルムを挟み、透明フィルムと偏光フィルムの間に、得られた実施例、比較例の光硬化性接着剤用組成物を厚さ5μmになるように貼り合わせた。貼り合わせた透明フィルムの上面から波長385nm、出力100mW/cm2のUVLEDランプにより積算光量が3000mJ/cm2となるように照射を行い、フィルム積層体を作製した。得られたフィルム積層体が偏光フィルムの両側に透明フィルムを有するものであって、そのまま偏光板として使用することができる。なお、透明フィルムとしてアクリルフィルムを用いた。
(2)表面観察
得られた偏光板の表面を目視によって観察し、下記基準で評価し、結果を表6に示す。
◎:偏光板の表面に微小なスジも凹凸ムラも確認できない。
○:偏光板の表面に部分的に微小なスジが確認できる。
△:偏光板の表面に微小なスジや凹凸ムラが確認できる。
×:偏光板の表面に明らかなスジや凹凸ムラが確認できる。
(3)剥離強度
得られた偏光板を温度23℃、相対湿度50%の条件下で20mm×150mmに裁断し、30分間放置した後、卓上形精密万能試験機(株式会社島津製作所製 オートグラフAGS-X)に取り付けた試験板に両面接着テープを用いて貼り付けた。両面接着テープを貼付していない方の透明保護フィルムと偏光フィルムの一片を、20~30mm程度あらかじめ剥がしておき、上部つかみ具にチャックし、剥離速度300mm/minにて90°剥離強度を測定した。剥離強度を4段階に分けて評価し、結果を表6に示した。
◎:3.0(N/20mm)以上
○:1.5(N/20mm)以上、3.0(N/20mm)未満
△:1.0(N/20mm)以上、1.5(N/20mm)未満
×:1.0(N/20mm)未満
(4)耐水性
得られた偏光板を20×80mmに切断し、60℃の温水に48時間浸漬した後、偏光フィルムと透明フィルムとの界面における剥離の有無を確認した。下記の基準で4段階評価を行い、結果を表6に示した。
◎:界面剥離は1mm未満であった。
○:界面剥離は1mm以上、3mm未満であった。
△:界面剥離は3mm以上、5mm未満であった。
×:界面剥離は5mm以上であった。
(5)耐久性
得られた偏光板を150mm×150mmに裁断し、冷熱衝撃装置(エスペック社製TSA-101L-A)に入れ、-40℃~80℃のヒートショックを各30分間、100回行い、下記基準で評価を行い、結果を表6に示した。
◎:クラックの発生はなかった。
○:端部にのみ5mm以下の短いクラックが発生した。
△:端部以外の場所にもクラックが短い線状に発生している。しかし、その線により偏光板が2つ以上の部分に分離してはいなかった。
×:端部以外の場所にもクラックが発生し、その線により偏光板が2つ以上の部分に分離した。
(6)耐熱黄変性
得られた偏光板を30mm×30mmに裁断し、透過色相のa値及びb値を測定し(株式会社島津製作所製の紫外可視分光光度計UV-2450にて、波長380~780nmの平行透過色相a値及び直交透過色相b値を測定し、透過色相のab値(ab=(a2+b2)1/2)を算出した。その後、偏光板を90℃の恒温槽に48時間保持し、耐熱黄変性試験を行った。試験後のab値を同様に算出し、Δab(Δab=試験後のab値-試験前のab値)の値が黄変の指標とした。Δab=0の場合は、黄変せず、Δabが大きくなるほど黄変が大きいことを意味する。
◎:0<=Δab<=2
○:2<Δab<=6
△:6<Δab<=10
×:10<Δab
得られた実施例、比較例の光硬化性コート剤用樹脂組成物をそれぞれ厚さ100μmのPETフィルム(「コスモシャインA-4100」東洋紡株式会社製)易接着処理面上にバーコーターを用い、乾燥後の膜厚が5μmとなるように塗布した後、80℃の恒温槽内で2分間溶剤を乾燥させ、波長385nmのUVLEDランプ(出力100mW/cm2)にて照射し、硬化膜に触れた際のタックがなくなる積算光量を算出した。
◎:積算光量1000mJ/cm2未満でタックがなくなった。
○:積算光量1000mJ/cm2以上、3000mJ/cm2未満でタックがなくなった。
△:積算光量3000mJ/cm2以上、20000mJ/cm2未満でタックがなくなった。
×:積算光量20000mJ/cm2でもタックが残留した。
(2)耐薬品性
硬化性評価でと同様に硬化前の塗膜を作製し、同じUVLEDランプにより積算光量が3000mJ/cm2となるように照射を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜の表面にオレイン酸を直径1cm程度となるように塗布し、23℃にて1時間保持後、中性洗剤にて洗い流し、硬化膜表面の状態を目視で観察した。
◎:オレイン酸の痕跡がまったく見られなかった。
○:オレイン酸を塗布した部分に白化した痕跡がわずかに見られた。
△:オレイン酸を塗布した部分が白化し、表面に膨潤が見られた。
×:オレイン酸を塗布した部分がべたつきを生じ、表面剥離が見られた。
(3)鉛筆硬度
耐薬品性評価でと同様に硬化膜を作製し、JIS K 5600に準拠して硬化膜の表面を鉛筆で(45°の角度、10mm程度)引っ掻いた後、硬化膜表面に傷の付かない最も硬い鉛筆を鉛筆硬度とした。
◎:鉛筆硬度が2H以上である。
○:鉛筆硬度がHB~Hである。
△:鉛筆硬度が3B~Bである。
×:鉛筆硬度が4B以下である。
コート剤向けと同様に自己修復材料向けの各実施例、比較例の組成物を用いて硬化性の評価を行った。
(2)自己修復性
コート剤向けと同様に厚み5μmの硬化膜を作製し、真鍮製ブラシ(毛材行数3行、線径0.15 mm)により硬化膜の表面を擦傷し、付けた傷の消失度合いを目視により評価した。
○:付けた傷が1分以内に消失した。
×:傷がついたまま、消失しなかった。
各実施例、比較例の光硬化性エラストマー用樹脂組成物を得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、厚さ100μmのPETフィルム(「コスモシャインA-4100」東洋紡株式会社製)易接着処理面上にバーコーターを用い、膜厚が20μmとなるように塗布した後、波長385nm、出力100mW/cm2のUVLEDランプにより照射を行い、硬化物に触れた際のタックがなくなる積算光量を求め、硬化性を4段階に分けて評価した。タックがなくなるまでに必要の積算光量が低い程、硬化性が高い。
◎:積算光量1000mJ/cm2未満でタックがなくなる。
○:積算光量1000mJ/cm2以上、3000mJ/cm2未満でタックがなくなる。
△:積算光量3000mJ/cm2以上、20000mJ/cm2未満でタックがなくなる。
×:積算光量20000mJ/cm2でもタックが残留する。
評価した結果を表8に示す。
(2)引張強度と破断伸度
水平に設置したガラス板上に厚さ75μmの重剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7001)を密着させ、厚さ1mm、内部が60mm×100mmのスペーサーを設置し、スペーサーの内側に得られた各実施例、比較例の光硬化性エラストマー用樹脂組成物を充填した後、更にその上に厚さ50μmの軽剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7002)を重ね、紫外線照射(385nmのUVLED、100mW/cm2、3000mJ/cm2)し、組成物を硬化させた。得られた硬化物をJIS K6251に準拠した3号ダンベル型に打ち抜いて、ダンベル型試験片とし、JIS K7161に従って、卓上形精密万能試験機(株式会社島津製作所製 オートグラフAGS-X)を用い、25℃の温度環境下にて、引張速度100mm/分、チャック間距離50mmの条件で引張強度と破断伸度を測定した。
引張強度の評価
◎:引張強度が10MPa以上である。
○:引張強度が5MPa以上、10MPa未満である。
△:引張強度が1MPa以上、5MPa未満である。
×:引張強度が1MPa未満である。
破断伸度の評価
◎:破断伸度が200%以上である。
○:破断伸度が100%以上、200%未満である。
△:破断伸度が50%以上、100%未満である。
×:破断伸度が50%未満である。
各実施例、比較例の光硬化性立体造形用樹脂組成物を用いて、DLP方式3Dプリンタ「ARM−10」(ローランドディー ジー 社製、UV−LED405nm光源)によって、10mm×10mm×10mm(X軸×Y軸×Z軸)のキューブ状の造形を試みた。造形条件に関し、積層ピッチは0.15mm、照射時間は1層あたり60秒とした。造形後に、硬化物をエタノールにて洗浄し、その後紫外線照射(385nmのUVLED、100mW/cm2、3000mJ/cm2)にてポストキュアを行い、造形物を得た。得られたキューブ状の造形物のX軸方向の長さを実測し、設計値から誤差を計算し、造形性を評価した。
○:設計値からの誤差が±0.5mm未満である。
△:設計値からの誤差が±0.5mm以上、±1mm未満である。
×:設計値からの誤差が±1mm以上である。
(2)引張強度、破断伸度、
水平に設置したガラス板上に厚さ75μmの重剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7001)を密着させ、厚さ1mm、内部が10mm×100mmのスペーサーを設置し、スペーサーの内側に実施例、比較例の立体造形用樹脂組成物を充填した後、更にその上に厚さ50μmの軽剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7002)を重ね、紫外線照射(385nmのUVLED、100mW/cm2、3000mJ/cm2)し、樹脂組成物を硬化させた。その後、両側の剥離PETフィルムを取り除いて短冊状の硬化物を得た。得られた硬化物を短冊型試験片とし、JIS K7161に従って、卓上形精密万能試験機(株式会社島津製作所製 オートグラフAGS-X)を用い、25℃の温度環境下にて、引張速度10mm/分、チャック間距離50mmの条件で引張強度と破断伸度を測定した。
引張強度の評価
◎:引張強度が40MPa以上である。
○:引張強度が20MPa以上、40MPa未満である。
△:引張強度が10MPa以上、20MPa未満である。
×:引張強度が10MPa未満である。
破断伸度の評価
◎:破断伸度が10%以上である。
○:破断伸度が5%以上、10%未満である
△:破断伸度が2%以上、5%未満である。
×:破断伸度が2%未満である。
各実施例、比較例の光硬化性車両用コート剤組成をそれぞれ厚さ100μmのPETフィルム(「コスモシャインA-4100」東洋紡株式会社製)易接着処理面上にバーコーターを用い、膜厚が5μmとなるように塗布した後、波長385nmのUVLEDランプ(出力100mW/cm2)にて照射し、硬化膜に触れた際のタックがなくなる積算光量を算出した。
◎:積算光量1000mJ/cm2未満でタックがなくなった。
○:積算光量1000mJ/cm2以上、3000mJ/cm2未満でタックがなくなった。
△:積算光量3000mJ/cm2以上、20000mJ/cm2未満でタックがなくなった。
×:積算光量20000mJ/cm2でもタックが残留した。
(2)鉛筆硬度
前記鉛筆硬度の評価と同様に、得られた各実施例、比較例の光硬化性車両用コート剤組成物の硬化膜を用いて鉛筆硬度の評価を行った。
(3)耐候性
得られた各実施例、比較例の光硬化性車両用コート剤組成物の硬化膜をサンシャインウェザオメーター(スガ試験機製)により250時間の促進試験を実施した。光沢計(「VG7000」日本電色工業株式会社製)にて試験前後の光沢度の変化率を算出した。
○:光沢度の変化率が20%未満である。
×:光沢度の変化率が20%以上である。
Claims (19)
- 分子内に光重合開始機能を有する官能基一つ以上とウレタン結合一つ以上を含有するN-置換(メタ)アクリルアミド。
- 分子内に光重合開始機能を有する官能基一つ以上とウレタン結合一つ以上及びポリオールに由来する構成単位を含有するN-置換(メタ)アクリルアミド。
- 光重合開始機能を有する官能基は光照射によりラジカルを発生する官能基である請求項1又は2に記載のN-置換(メタ)アクリルアミド。
- 光重合開始機能を有する官能基は分子内開裂によりラジカルを発生する官能基である請求項1~3のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミド。
- 1分子あたりの光重合開始機能を有する官能基の個数と(メタ)アクリルアミド基の個数の比は10/1~1/10である前記請求項1~4のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミド。
- 光重合開始機能を有する官能基は、一般式(1)~(4)で表される化合物から由来の構造単位を含有する請求項1~5のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミド。
- ポリオールに由来する構成単位はポリカーボネート骨格、ポリアルカジエン骨格、ポリ水素添加ポリアルカジエン骨格、ポリエステル骨格、ポリエーテル骨格、ポリアクリル骨格、ポリシリコーン骨格から得られる1種以上の構成単位であることを特徴とする請求項2に記載のN-置換(メタ)アクリルアミド。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有する光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有する光硬化性エラストマー樹脂組成物。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性インク。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性爪化粧料。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性粘着剤。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性接着剤。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性封止剤、
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性コート剤。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性加飾フィルム。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性自己修復塗料。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性車両用コーティング剤。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のN-置換(メタ)アクリルアミドを含有することを特徴とする光硬化性立体造形用インク。
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Citations (7)
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---|---|---|---|---|
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009244460A (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Tokai Rubber Ind Ltd | 電子写真機器用材料および電子写真機器用導電性ロール |
JP2011099073A (ja) | 2009-11-09 | 2011-05-19 | Nitto Denko Corp | 光学用粘着シート |
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