JP2022010304A - 含フッ素ポリマーを含有する組成物および成形品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】含フッ素ポリマー、150~200℃で二酸化炭素を発生させるカルボン酸化合物、ならびに、第1級アミン化合物、第2級アミン化合物、無機窒化物、パーオキサイド架橋剤、オキサゾール架橋剤、イミダゾール架橋剤およびチアゾール架橋剤からなる群より選択される少なくとも1種の架橋用配合剤
を含有する組成物を提供する。
【選択図】 なし
Description
HOOC-COOH (1)
HOOC-A-COOH (2)
(式中、YA1は、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~3のアルキレン基、炭素-炭素原子間に酸素原子もしくは環状構造を有する、置換もしくは非置換の炭素数2以上のアルキレン基、置換もしくは非置換の不飽和脂肪族基、または、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルキレン基、MA1およびMA2は、同一または異なって、カチオンまたはアルキル基を表し、mは0または1を表す。)
一般式(B):CXB1XB2=CXB3-(CH2)n-COOMB1
(式中、XB1、XB2およびXB3は、同一または異なって、H、または、置換もしくは非置換のアルキル基、MB1は、同一または異なって、カチオンまたはアルキル基を表し、nは0~5の整数を表す。)
本開示の第1および第2の組成物において、前記カルボン酸化合物の含有量が、前記含フッ素ポリマー100質量部に対して、0.05~3.0質量部であることが好ましい。
本開示の第1および第2の組成物において、前記架橋用配合剤が、尿素、尿素誘導体、無機窒化物、オキサゾール架橋剤、イミダゾール架橋剤およびチアゾール架橋剤からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
本開示の第1および第2の組成物において、前記含フッ素ポリマーが、主鎖末端および/または側鎖にシアノ基を有する含フッ素エラストマーであることが好ましい。
(式中、YA1は、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~3のアルキレン基、炭素-炭素原子間に酸素原子もしくは環状構造を有する、置換もしくは非置換の炭素数2以上のアルキレン基、置換もしくは非置換の不飽和脂肪族基、または、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルキレン基、MA1およびMA2は、同一または異なって、カチオンまたはアルキル基を表し、mは0または1を表す。)
一般式(B):CXB1XB2=CXB3-(CH2)n-COOMB1
(式中、XB1、XB2およびXB3は、同一または異なって、H、または、置換もしくは非置換のアルキル基、MB1は、同一または異なって、カチオンまたはアルキル基を表し、nは0~5の整数を表す。)
本開示の第3および第4の組成物において、前記カルボン酸化合物の含有量が、前記含フッ素ポリマー100質量部に対して、0.05~3.0質量部であることが好ましい。
本開示の第3および第4の組成物は、第1級アミン化合物、第2級アミン化合物、第3級アミン化合物、無機窒化物、有機スズ化合物、パーオキサイド架橋剤、ポリオール架橋剤、ポリアミン架橋剤、オキサゾール架橋剤、イミダゾール架橋剤およびチアゾール架橋剤からなる群より選択される少なくとも1種の架橋用配合剤をさらに含有することが好ましい。
本開示の第3および第4の組成物において、前記架橋用配合剤が、パーオキサイド架橋剤であることが好ましい。
本開示の第1および第2の組成物は、含フッ素ポリマー、カルボン酸化合物、および、架橋用配合剤を含有する。
一般式(3):CF2=CF-ORf3
(式中、Rf3は、炭素数1~8のパーフルオロアルキル基を表す。)で表されるフルオロモノマー、
一般式(4):CF2=CFOCF2ORf4
(式中、Rf4は炭素数1~6の直鎖または分岐状パーフルオロアルキル基、炭素数5~6の環式パーフルオロアルキル基、1~3個の酸素原子を含む炭素数2~6の直鎖または分岐状パーフルオロオキシアルキル基である)で表されるフルオロモノマー、および、
一般式(5):CF2=CFO(CF2CF(Y5)O)m(CF2)nF
(式中、Y5はフッ素原子またはトリフルオロメチル基を表す。mは1~4の整数である。nは1~4の整数である。)で表されるフルオロモノマー
からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、一般式(3)で表されるフルオロモノマーがより好ましい。
これらの組成の範囲を外れると、ゴム弾性体としての性質が失われ、樹脂に近い性質となる傾向がある。
一般式(6):CX6 2=CX6-Rf6CHR6X7
(式中、X6は、同一または異なって、水素原子、フッ素原子またはCH3、Rf6は、フルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロ(ポリ)オキシアルキレン基またはパーフルオロ(ポリ)オキシアルキレン基、R6は、水素原子またはCH3、X7は、ヨウ素原子または臭素原子である)で表されるフルオロモノマー、
一般式(7):CX6 2=CX6-Rf7X7
(式中、X6は、同一または異なって、水素原子、フッ素原子またはCH3、Rf7は、フルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロ(ポリ)オキシアルキレン基またはパーフルオロ(ポリ)オキシアルキレン基、X7は、ヨウ素原子または臭素原子である)で表されるフルオロモノマー、
一般式(8):CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n-X8
(式中、mは0~5の整数、nは1~3の整数、X8は、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヨウ素原子、臭素原子、または、-CH2Iである)で表されるフルオロモノマー、
一般式(9):CH2=CFCF2O(CF(CF3)CF2O)m(CF(CF3))n-X9
(式中、mは0~5の整数、nは1~3の整数、X9は、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヨウ素原子、臭素原子、またはCH2OHである)で表されるフルオロモノマー、および、
一般式(10):CR10 2=CR10-Z-CR10=CR10 2
(式中、R10は、同一または異なって、水素原子または炭素数1~5のアルキル基である。Zは、直鎖または分岐状で酸素原子を有していてもよい、炭素数1~18のアルキレン基、炭素数3~18のシクロアルキレン基、少なくとも部分的にフッ素化している炭素数1~10のアルキレン基もしくはオキシアルキレン基、または、
-(Q)p-CF2O-(CF2CF2O)m(CF2O)n-CF2-(Q)p-
(式中、Qはアルキレン基またはオキシアルキレン基である。pは0または1である。m/nが0.2~5である。)で表され、分子量が500~10000である(パー)フルオロポリオキシアルキレン基である。)で表されるモノマーからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
R11IxBry
(式中、xおよびyはそれぞれ0~2の整数であり、かつ1≦x+y≦2を満たすものであり、R11は炭素数1~16の飽和もしくは不飽和のフルオロ炭化水素基またはクロロフルオロ炭化水素基、または炭素数1~3の炭化水素基であり、酸素原子を含んでいてもよい)で表される化合物が挙げられる。ヨウ素化合物または臭素化合物を使用することによって、ヨウ素原子または臭素原子が重合体に導入され、架橋点として機能する。
式:CY1 2=CY1(CF2)n-CN
(式中、Y1は、同一または異なって、水素原子またはフッ素原子、nは1~8の整数である)
式:CF2=CFCF2Rf8-CN
(式中、Rf8は-(OCF2)n-または-(OCF(CF3))n-であり、nは0~5の整数である)
式:CF2=CFCF2(OCF(CF3)CF2)m(OCH2CF2CF2)nOCH2CF2-CN
(式中、mは0~5の整数、nは0~5の整数である)
式:CF2=CFCF2(OCH2CF2CF2)m(OCF(CF3)CF2)nOCF(CF3)-CN
(式中、mは0~5の整数、nは0~5の整数である)
式:CF2=CF(OCF2CF(CF3))mO(CF2)n-CN
(式中、mは0~5の整数、nは1~8の整数である)
式:CF2=CF(OCF2CF(CF3))m-CN
(式中、mは1~5の整数)
式:CF2=CFOCF2(CF(CF3)OCF2)nCF(-CN)CF3
(式中、nは1~4の整数)
式:CF2=CFO(CF2)nOCF(CF3)-CN
(式中、nは2~5の整数)
式:CF2=CFO(CF2)n-(C6H4)-CN
(式中、nは1~6の整数)
式:CF2=CF(OCF2CF(CF3))nOCF2CF(CF3)-CN
(式中、nは1~2の整数)
式:CH2=CFCF2O(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)-CN
(式中、nは0~5の整数)、
式:CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n-CN
(式中、mは0~5の整数、nは1~3の整数である)
式:CH2=CFCF2OCF(CF3)OCF(CF3)-CN
式:CH2=CFCF2OCH2CF2-CN
式:CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)mCF2CF(CF3)-CN
(式中、mは0以上の整数である)
式:CF2=CFOCF(CF3)CF2O(CF2)n-CN
(式中、nは1以上の整数)
式:CF2=CFOCF2OCF2CF(CF3)OCF2-CN
で表されるモノマーなどがあげられ、これらをそれぞれ単独で、または任意に組み合わせて用いることができる。
式:CF2=CF(OCF2CF(CF3))mO(CF2)n-CN
(式中、mは0~5の整数、nは1~8の整数である)で表されるモノマーが好ましく、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CNがより好ましい。
一般式(A):MA1OOC-(YA1)m-COOMA2
(式中、YA1は、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~3のアルキレン基、炭素-炭素原子間に酸素原子もしくは環状構造を有する、置換もしくは非置換の炭素数2以上のアルキレン基、置換もしくは非置換の不飽和脂肪族基、または、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルキレン基、MA1およびMA2は、同一または異なって、カチオンまたはアルキル基を表し、mは0または1を表す。)で示される。
一般式(B):CXB1XB2=CXB3-(CH2)n-COOMB1
(式中、XB1、XB2およびXB3は、同一または異なって、H、または、置換もしくは非置換のアルキル基、MB1は、同一または異なって、カチオンまたはアルキル基を表し、nは0~5の整数を表す。)で示される。
一般式:L1-(NH2)n
(式中、L1は、ヘテロ原子を有していてもよい、環式もしくは非環式のn価の炭化水素基、nは1~5の整数である)で表される化合物が挙げられる。L1の炭化水素基は、飽和炭化水素基であっても、不飽和炭化水素基であってもよく、また、水素原子が置換基により置換されていてもよい。
一般式:L2-(NHR)n
(式中、L2は、ヘテロ原子を有していてもよい、環式もしくは非環式のn価の炭化水素基、nは1~5の整数、Rは、有機基である)で表される化合物が挙げられる。L2の炭化水素基は、飽和炭化水素基であっても、不飽和炭化水素基であってもよく、また、水素原子が置換基により置換されていてもよい。
本開示の第3および第4の組成物は、ヨウ素原子または臭素原子を有する含フッ素ポリマー、および、カルボン酸化合物を含有する。
R11IxBry
(式中、xおよびyはそれぞれ0~2の整数であり、かつ1≦x+y≦2を満たすものであり、R11は炭素数1~16の飽和もしくは不飽和のフルオロ炭化水素基またはクロロフルオロ炭化水素基、または炭素数1~3の炭化水素基であり、酸素原子を含んでいてもよい)で表される化合物が挙げられる。ヨウ素化合物または臭素化合物を使用することによって、ヨウ素原子または臭素原子が重合体に導入され、架橋点として機能する。
式:CY1 2=CY1(CF2)n-Y3
(式中、Y1は、同一または異なって、水素原子またはフッ素原子、nは1~8の整数である)
式:CF2=CFCF2Rf8-Y3
(式中、Rf8は-(OCF2)n-または-(OCF(CF3))n-Y3であり、nは0~5の整数である)
式:CF2=CFCF2(OCF(CF3)CF2)m(OCH2CF2CF2)nOCH2CF2-Y3
(式中、mは0~5の整数、nは0~5の整数である)
式:CF2=CFCF2(OCH2CF2CF2)m(OCF(CF3)CF2)nOCF(CF3)-Y3
(式中、mは0~5の整数、nは0~5の整数である)
式:CF2=CF(OCF2CF(CF3))mO(CF2)n-Y3
(式中、mは0~5の整数、nは1~8の整数である)
式:CF2=CF(OCF2CF(CF3))m-Y3
(式中、mは1~5の整数)
式:CF2=CFOCF2(CF(CF3)OCF2)nCF(-Y3)CF3
(式中、nは1~4の整数)
式:CF2=CFO(CF2)nOCF(CF3)-Y3
(式中、nは2~5の整数)
式:CF2=CFO(CF2)n-(C6H4)-Y3
(式中、nは1~6の整数)
式:CF2=CF(OCF2CF(CF3))nOCF2CF(CF3)-Y3
(式中、nは1~2の整数)
式:CH2=CFCF2O(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)-Y3
(式中、nは0~5の整数)、
式:CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n-Y3
(式中、mは0~5の整数、nは1~3の整数である)
式:CH2=CFCF2OCF(CF3)OCF(CF3)-Y3
式:CH2=CFCF2OCH2CF2-Y3
式:CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)mCF2CF(CF3)-Y3
(式中、mは0以上の整数である)
式:CF2=CFOCF(CF3)CF2O(CF2)n-Y3
(式中、nは1以上の整数)
式:CF2=CFOCF2OCF2CF(CF3)OCF2-Y3
で表されるモノマーなどがあげられ、これらをそれぞれ単独で、または任意に組み合わせて用いることができる。なお、上記の各式におけるY3は、-I、-Br、-CH2Iまたは-CH2Brを表す。
式:CF2=CF(OCF2CF(CF3))mO(CF2)n-Y3
(式中、mは0~5の整数、nは1~8の整数であり、Y3は、-I、-Br、-CH2Iまたは-CH2Brを表す。)で表されるモノマーが好ましい。
本開示の成形品は、特に耐熱性が要求される半導体製造装置、特に高密度プラズマ照射が行なわれる半導体製造装置のシール材として好適に使用できる。上記シール材としては、O-リング、角-リング、ガスケット、パッキン、オイルシール、ベアリングシール、リップシール等が挙げられる。
そのほか、半導体製造装置に使用される各種のポリマー製品、例えばダイヤフラム、チューブ、ホース、各種ゴムロール、ベルト等としても使用できる。また、コーティング用材料、ライニング用材料としても使用できる。
ドライエッチング装置
プラズマエッチング装置
反応性イオンエッチング装置
反応性イオンビームエッチング装置
スパッタエッチング装置
イオンビームエッチング装置
ウェットエッチング装置
アッシング装置
(2)洗浄装置乾式エッチング洗浄装置
UV/O3洗浄装置
イオンビーム洗浄装置
レーザービーム洗浄装置
プラズマ洗浄装置
ガスエッチング洗浄装置
抽出洗浄装置
ソックスレー抽出洗浄装置
高温高圧抽出洗浄装置
マイクロウェーブ抽出洗浄装置
超臨界抽出洗浄装置
(3)露光装置
ステッパー
コータ・デベロッパー
(4)研磨装置
CMP装置
(5)成膜装置
CVD装置
スパッタリング装置
(6)拡散・イオン注入装置
酸化拡散装置
イオン注入装置
実施例および比較例で行った圧縮永久歪の測定は、実施例および比較例で得られた二次架橋後のO-リングを、JIS-K6262に準じて測定した。具体的には、実施例および比較例で得られた二次架橋後のO-リングを、25%加圧圧縮下に、300℃で72時間、または、300℃で168時間保持したのち開放し、25℃の恒温室内に30分間放置した試料を測定した。
二酸化炭素の発生温度として、沸点を二酸化炭素の発生温度とした。沸点が不明確な物質は、熱重量分析(株式会社日立ハイテクサイエンス TG/DTA7200)を用いて、N2雰囲気中、25℃から10℃/minにて昇温し測定した。
着火源をもたない内容積6リットルのステンレススチール製オートクレーブに、純水2.3リットル、乳化剤(C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COONH4)23g、pH調整剤として炭酸アンモニウム0.2gを仕込み、系内を窒素ガスで充分に置換し脱気したのち、600rpmで撹拌しながら、50℃に昇温し、内圧が0.8MPaになるようにテトラフルオロエチレン(TFE)とパーフルオロ(メチルビニルエーテル)(PMVE)をTFE/PMVE=24/76(モル比)で仕込んだ。ついで、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CN(CNVE)0.8gを窒素圧にて圧入した。過硫酸アンモニウム(APS)の1.2g/mLの濃度の水溶液10mLを窒素圧で圧入して反応を開始した。
製造例1で得られたシアノ基を有する含フッ素エラストマーと、カーボンブラック(平均粒子径0.3μm)と、窒化珪素(Si3N4、平均粒子径30nm)と、シュウ酸(分解温度189℃、二酸化炭素の発生温度40~195℃)を質量比100/23/0.25/0.25で混合し、オープンロールにて混練して、組成物を調製した。
シュウ酸量を0.5質量部に変更した以外は実施例1と同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表1に示す。
シュウ酸の代わりにマレイン酸(二酸化炭素の発生温度140~180℃)を用いた以外は実施例1と同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表1に示す。
シュウ酸の代わりにアクリル酸(二酸化炭素の発生温度141℃)を用いた以外は実施例1と同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表1に示す。
シュウ酸の代わりにメタクリル酸(二酸化炭素の発生温度159℃)を用いた以外は実施例1同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表1に示す。
シュウ酸の代わりにマロン酸(二酸化炭素の発生温度155℃)を用いた以外は実施例1同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表1に示す。
シュウ酸の代わりにグルタル酸(二酸化炭素の発生温度170℃)を用いた以外は実施例1同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表1に示す。
製造例1で得られたシアノ基を有する含フッ素エラストマーと、カーボンブラック(平均粒子径0.3μm)と、窒化珪素(Si3N4、平均粒子径30nm)を質量比100/23/0.25で混合し、オープンロールにて混練して、組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表2に示す。
カルナバ(植物性油脂)1号(融点80℃)を0.5質量部添加した以外は比較例1と同様にして、オープンロールにて混練して、組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表2に示す。
窒化珪素の代わりに尿素を用いた以外は比較例1と同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表2に示す。
窒化珪素の代わりに、2,2-ビス[3-アミノ-4-(N-フェニルアミノ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン(NphAF)を用いた以外は比較例1と同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表2に示す。
ただし、圧縮永久歪み測定用のO-リングを作成する際の二次架橋条件を、オーブン中290℃×18時間に変更した。
カルナバ(植物性油脂)1号(融点80℃)を0.5質量部添加した以外は比較例4と同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表2に示す。
エルカ酸アマイド(融点80℃)を0.5質量部添加した以外は比較例4と同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表2に示す。
ステアリルアミン(融点53℃)を0.5質量部添加した以外は比較例4と同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表2に示す。
ジエチレングリコールモノメチルエーテル(沸点212℃)を1.0質量部添加した以外は比較例4と同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表2に示す。
パーオキサイド(パーヘキサ25B 日油社製)を1.0質量部添加した以外は比較例4と同じ方法で組成物を調製し、金型離型性を評価し、圧縮永久歪みを測定した。結果を表2に示す。
Claims (12)
- 含フッ素ポリマー、
150~200℃で二酸化炭素を発生させるカルボン酸化合物、ならびに、
第1級アミン化合物、第2級アミン化合物、無機窒化物、パーオキサイド架橋剤、オキサゾール架橋剤、イミダゾール架橋剤およびチアゾール架橋剤からなる群より選択される少なくとも1種の架橋用配合剤
を含有する組成物。 - 前記カルボン酸化合物が、シュウ酸、マレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、コハク酸、マロン酸、グルタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、これらの塩およびこれらのエステルからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1に記載の組成物。
- 前記カルボン酸化合物の含有量が、前記含フッ素ポリマー100質量部に対して、0.05~3.0質量部である請求項1または2に記載の組成物。
- 前記架橋用配合剤が、尿素、尿素誘導体、無機窒化物、オキサゾール架橋剤、イミダゾール架橋剤およびチアゾール架橋剤からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1~3のいずれかに記載の組成物。
- 前記含フッ素ポリマーが、主鎖末端および/または側鎖にシアノ基を有する含フッ素エラストマーである請求項1~4のいずれかに記載の組成物。
- ヨウ素原子または臭素原子を有する含フッ素ポリマー、ならびに、
一般式(A)で示されるジカルボン酸化合物、および、一般式(B)で示されるモノカルボン酸化合物からなる群より選択される少なくとも1種のカルボン酸化合物
を含有する組成物。
一般式(A):MA1OOC-(YA1)m-COOMA2
(式中、YA1は、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~3のアルキレン基、炭素-炭素原子間に酸素原子もしくは環状構造を有する、置換もしくは非置換の炭素数2以上のアルキレン基、置換もしくは非置換の不飽和脂肪族基、または、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルキレン基、MA1およびMA2は、同一または異なって、カチオンまたはアルキル基を表し、mは0または1を表す。)
一般式(B):CXB1XB2=CXB3-(CH2)n-COOMB1
(式中、XB1、XB2およびXB3は、同一または異なって、H、または、置換もしくは非置換のアルキル基、MB1は、同一または異なって、カチオンまたはアルキル基を表し、nは0~5の整数を表す。) - ヨウ素原子または臭素原子を有する含フッ素ポリマー、および、
150~200℃で二酸化炭素を発生させるカルボン酸化合物
を含有する組成物。 - 前記カルボン酸化合物が、シュウ酸、マレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、コハク酸、マロン酸、グルタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、これらの塩およびこれらのエステルからなる群より選択される少なくとも1種である請求項6または7に記載の組成物。
- 前記カルボン酸化合物の含有量が、前記含フッ素ポリマー100質量部に対して、0.05~3.0質量部である請求項6~8のいずれかに記載の組成物。
- 第1級アミン化合物、第2級アミン化合物、第3級アミン化合物、無機窒化物、有機スズ化合物、パーオキサイド架橋剤、ポリオール架橋剤、ポリアミン架橋剤、オキサゾール架橋剤、イミダゾール架橋剤およびチアゾール架橋剤からなる群より選択される少なくとも1種の架橋用配合剤をさらに含有する請求項6~9のいずれかに記載の組成物。
- 前記架橋用配合剤が、パーオキサイド架橋剤である請求項10に記載の組成物。
- 請求項1~11のいずれかに記載の組成物から得られる成形品。
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