JP2021516610A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021516610A5 JP2021516610A5 JP2020545794A JP2020545794A JP2021516610A5 JP 2021516610 A5 JP2021516610 A5 JP 2021516610A5 JP 2020545794 A JP2020545794 A JP 2020545794A JP 2020545794 A JP2020545794 A JP 2020545794A JP 2021516610 A5 JP2021516610 A5 JP 2021516610A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- zeolite
- composite zeolite
- composite
- zsm
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 51
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 40
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 33
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 13
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims description 6
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 6
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 6
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 6
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N Rhenium Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- -1 silicon halide Chemical class 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003868 ammonium compounds Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N Silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 claims description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N Sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 claims description 2
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical group [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N silicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000005199 trimethylbenzenes Chemical class 0.000 claims description 2
Description
本開示を通して、範囲が提供される。範囲に包含される各離散値も含まれることが想定される。さらに、明白に開示された範囲に包含される各離散値によって形成され得る範囲は、等しく想定される。
以下、本発明の好ましい実施形態を項分け記載する。
実施形態1
複合ゼオライト触媒粒子を形成する方法であって、
NaOH、ケイ素源、有機構造指向剤、水、およびアルミニウム源を組み合わせて触媒ゲルを形成することであって、前記有機構造指向剤が、以下に従うポリ第四級アンモニウム化合物を含み、
式中、
Xは、水酸化物基であるか、またはCl、Br、I、もしくはそれらの組み合わせから選択されるハロゲンであり、
R1は、置換または非置換C 8−22 アルキル基であり、
R2は、置換または非置換C 3−6 アルキル基であり、
R3は、置換もしくは非置換C 1−8 アルキル基であるか、またはアルケニル基である、触媒ゲルを形成することと、
均質化のために前記触媒ゲルを撹拌することと、
前記触媒ゲルを加熱して、前記複合ゼオライト触媒粒子を形成することであって、前記複合ゼオライト触媒粒子が、モルデナイトゼオライトおよびZSM−5ゼオライトの両方を含み、モルデナイト結晶およびZSM−5結晶の両方の混合物を含む連晶領域を有することを特徴とする、複合ゼオライト触媒粒子を形成することと、
を含む、方法。
実施形態2
前記ケイ素源が、シリカゲル、酸化ケイ素、ハロゲン化ケイ素、オルトケイ酸テトラアルキル、ケイ酸、ヒュームドシリカ、ケイ酸ナトリウム、コロイドシリカ、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態1に記載の方法。
実施形態3
前記ケイ素源が、シリカゲルであり、前記シリカゲルが、水中20〜60重量%のシリカの懸濁液である、実施形態1に記載の方法。
実施形態4
前記ポリ第四級アンモニウム化合物が、ジ第四級アンモニウム化合物である、実施形態1〜3のいずれかに記載の方法。
実施形態5
Xが、Cl、Br、I、またはそれらの組み合わせから選択されるハロゲンであり、
R1が、置換または非置換C 18−22 アルキル基であり、
R2が、置換または非置換C 6 アルキル基であり、
R3が、置換または非置換C 6−8 アルキル基であるか、またはアルケニル基である、実施形態1に記載の方法。
実施形態6
前記アルミニウム源が、NaAlO 2 を含む、実施形態1〜5のいずれかに記載の方法。
実施形態7
前記アルミニウム源、前記ケイ素源、前記有機構造指向剤、および前記水が、NaOHとさらに組み合わされて、前記触媒ゲルを形成する、実施形態1〜6のいずれかに記載の方法。
実施形態8
前記触媒ゲルの前記加熱が、自己圧力下、130〜180℃の温度で、撹拌しながら密封容器中で行われ、前記加熱が、10〜18日間継続される、実施形態1〜7のいずれかに記載の方法。
実施形態9
前記方法が、モリブデン、クロム、白金、ニッケル、タングステン、パラジウム、ルテニウム、金、レニウム、ロジウム、またはこれらの組み合わせからなる群から選択される、0.01重量%〜20重量%の1つ以上の金属に前記複合ゼオライト触媒を含浸させて、含浸複合ゼオライト触媒粒子を生成することをさらに含む、実施形態1〜8のいずれかに記載の方法。
実施形態10
複合ゼオライト触媒であって、
前記複合ゼオライト触媒が、単一の触媒粒子内にZSM−5およびモルデナイトを含み、
前記複合ゼオライト触媒が、モルデナイト結晶とZSM−5結晶との混合物を含む連晶領域を有し、ZSM−5とモルデナイトとの前記連晶が、6.6±0.2、7.9±0.2、8.8±0.2、9.8±0.2、13.6±0.2、19.7±0.2、22.5±0.2、23.1±0.2、23.9±0.2、25.8±0.2、26.4±0.2、27.7±0.2に典型的なピークを有するXRD曲線を特徴とし、
前記複合ゼオライト触媒が、3:1〜2:3のモルデナイト対ZSM−5モル比を有し、
前記ゼオライト複合触媒中のケイ素対アルミニウム(Si/Al)のモル比が、5:1〜30:1であり、
前記複合ゼオライト触媒が、白金、ニッケル、タングステン、パラジウム、ルテニウム、金、レニウム、ロジウム、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、0.01重量%〜20重量%の1つ以上の金属をさらに含んで含浸ゼオライト触媒を生成する、複合ゼオライト触媒。
実施形態11
前記金属が、レニウムを含む、実施形態10に記載の複合ゼオライト触媒。
実施形態12
キシレンを作製する方法であって、
重質リフォーメートを反応器に供給することであって、前記反応器が、複数の複合ゼオライト触媒粒子を含み、各複合ゼオライト触媒粒子が、ZSM−5ゼオライトおよびモルデナイトゼオライトの両方を含み、モルデナイト結晶およびZSM−5結晶の両方の混合物を含む連晶領域を有する、供給することと、
前記反応器中で前記重質リフォーメートのトランスアルキル化と脱アルキル化とを同時に行うことによって、キシレンを生成することであって、各複合ゼオライト触媒粒子が、前記トランスアルキル化反応および前記脱アルキル化反応の両方を同時に触媒することができる、生成することと、
を含み、
前記複合ゼオライト触媒が、モリブデン、クロム、ニッケル、タングステン、ルテニウム、金、レニウム、ロジウム、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、0.01重量%〜20重量%の1つ以上の金属をさらに含む、方法。
実施形態13
前記重質リフォーメートが、少なくとも15重量%のメチルエチルベンゼン(MEB)および少なくとも50重量%のトリメチルベンゼン(TMB)を含む、実施形態12に記載の方法。
実施形態14
前記複合ゼオライト触媒が、3:1〜2:3のモルデナイト対ZSM−5モル比を有する、実施形態12に記載の方法。
実施形態15
前記ゼオライト複合触媒中のケイ素対アルミニウム(Si/Al)のモル比が、5:1〜30:1である、実施形態12に記載の方法。
以下、本発明の好ましい実施形態を項分け記載する。
実施形態1
複合ゼオライト触媒粒子を形成する方法であって、
NaOH、ケイ素源、有機構造指向剤、水、およびアルミニウム源を組み合わせて触媒ゲルを形成することであって、前記有機構造指向剤が、以下に従うポリ第四級アンモニウム化合物を含み、
Xは、水酸化物基であるか、またはCl、Br、I、もしくはそれらの組み合わせから選択されるハロゲンであり、
R1は、置換または非置換C 8−22 アルキル基であり、
R2は、置換または非置換C 3−6 アルキル基であり、
R3は、置換もしくは非置換C 1−8 アルキル基であるか、またはアルケニル基である、触媒ゲルを形成することと、
均質化のために前記触媒ゲルを撹拌することと、
前記触媒ゲルを加熱して、前記複合ゼオライト触媒粒子を形成することであって、前記複合ゼオライト触媒粒子が、モルデナイトゼオライトおよびZSM−5ゼオライトの両方を含み、モルデナイト結晶およびZSM−5結晶の両方の混合物を含む連晶領域を有することを特徴とする、複合ゼオライト触媒粒子を形成することと、
を含む、方法。
実施形態2
前記ケイ素源が、シリカゲル、酸化ケイ素、ハロゲン化ケイ素、オルトケイ酸テトラアルキル、ケイ酸、ヒュームドシリカ、ケイ酸ナトリウム、コロイドシリカ、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態1に記載の方法。
実施形態3
前記ケイ素源が、シリカゲルであり、前記シリカゲルが、水中20〜60重量%のシリカの懸濁液である、実施形態1に記載の方法。
実施形態4
前記ポリ第四級アンモニウム化合物が、ジ第四級アンモニウム化合物である、実施形態1〜3のいずれかに記載の方法。
実施形態5
Xが、Cl、Br、I、またはそれらの組み合わせから選択されるハロゲンであり、
R1が、置換または非置換C 18−22 アルキル基であり、
R2が、置換または非置換C 6 アルキル基であり、
R3が、置換または非置換C 6−8 アルキル基であるか、またはアルケニル基である、実施形態1に記載の方法。
実施形態6
前記アルミニウム源が、NaAlO 2 を含む、実施形態1〜5のいずれかに記載の方法。
実施形態7
前記アルミニウム源、前記ケイ素源、前記有機構造指向剤、および前記水が、NaOHとさらに組み合わされて、前記触媒ゲルを形成する、実施形態1〜6のいずれかに記載の方法。
実施形態8
前記触媒ゲルの前記加熱が、自己圧力下、130〜180℃の温度で、撹拌しながら密封容器中で行われ、前記加熱が、10〜18日間継続される、実施形態1〜7のいずれかに記載の方法。
実施形態9
前記方法が、モリブデン、クロム、白金、ニッケル、タングステン、パラジウム、ルテニウム、金、レニウム、ロジウム、またはこれらの組み合わせからなる群から選択される、0.01重量%〜20重量%の1つ以上の金属に前記複合ゼオライト触媒を含浸させて、含浸複合ゼオライト触媒粒子を生成することをさらに含む、実施形態1〜8のいずれかに記載の方法。
実施形態10
複合ゼオライト触媒であって、
前記複合ゼオライト触媒が、単一の触媒粒子内にZSM−5およびモルデナイトを含み、
前記複合ゼオライト触媒が、モルデナイト結晶とZSM−5結晶との混合物を含む連晶領域を有し、ZSM−5とモルデナイトとの前記連晶が、6.6±0.2、7.9±0.2、8.8±0.2、9.8±0.2、13.6±0.2、19.7±0.2、22.5±0.2、23.1±0.2、23.9±0.2、25.8±0.2、26.4±0.2、27.7±0.2に典型的なピークを有するXRD曲線を特徴とし、
前記複合ゼオライト触媒が、3:1〜2:3のモルデナイト対ZSM−5モル比を有し、
前記ゼオライト複合触媒中のケイ素対アルミニウム(Si/Al)のモル比が、5:1〜30:1であり、
前記複合ゼオライト触媒が、白金、ニッケル、タングステン、パラジウム、ルテニウム、金、レニウム、ロジウム、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、0.01重量%〜20重量%の1つ以上の金属をさらに含んで含浸ゼオライト触媒を生成する、複合ゼオライト触媒。
実施形態11
前記金属が、レニウムを含む、実施形態10に記載の複合ゼオライト触媒。
実施形態12
キシレンを作製する方法であって、
重質リフォーメートを反応器に供給することであって、前記反応器が、複数の複合ゼオライト触媒粒子を含み、各複合ゼオライト触媒粒子が、ZSM−5ゼオライトおよびモルデナイトゼオライトの両方を含み、モルデナイト結晶およびZSM−5結晶の両方の混合物を含む連晶領域を有する、供給することと、
前記反応器中で前記重質リフォーメートのトランスアルキル化と脱アルキル化とを同時に行うことによって、キシレンを生成することであって、各複合ゼオライト触媒粒子が、前記トランスアルキル化反応および前記脱アルキル化反応の両方を同時に触媒することができる、生成することと、
を含み、
前記複合ゼオライト触媒が、モリブデン、クロム、ニッケル、タングステン、ルテニウム、金、レニウム、ロジウム、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、0.01重量%〜20重量%の1つ以上の金属をさらに含む、方法。
実施形態13
前記重質リフォーメートが、少なくとも15重量%のメチルエチルベンゼン(MEB)および少なくとも50重量%のトリメチルベンゼン(TMB)を含む、実施形態12に記載の方法。
実施形態14
前記複合ゼオライト触媒が、3:1〜2:3のモルデナイト対ZSM−5モル比を有する、実施形態12に記載の方法。
実施形態15
前記ゼオライト複合触媒中のケイ素対アルミニウム(Si/Al)のモル比が、5:1〜30:1である、実施形態12に記載の方法。
Claims (13)
- 複合ゼオライト触媒粒子を形成する方法であって、
NaOH、ケイ素源、有機構造指向剤、水、およびアルミニウム源を組み合わせて触媒ゲルを形成することであって、前記有機構造指向剤が、以下に従うポリ第四級アンモニウム化合物を含み、
Xは、水酸化物基であるか、またはCl、Br、I、もしくはそれらの組み合わせから選択されるハロゲンであり、
R1は、置換または非置換C8−22アルキル基であり、
R2は、置換または非置換C3−6アルキル基であり、
R3は、置換もしくは非置換C1−8アルキル基であるか、またはアルケニル基である、触媒ゲルを形成することと、
均質化のために前記触媒ゲルを撹拌することと、
前記触媒ゲルを加熱して、前記複合ゼオライト触媒粒子を形成することであって、前記複合ゼオライト触媒粒子が、モルデナイトゼオライトおよびZSM−5ゼオライトの両方を含み、モルデナイト結晶およびZSM−5結晶の両方の混合物を含む連晶領域を有することを特徴とする、複合ゼオライト触媒粒子を形成することと、
を含む、方法。 - 前記ケイ素源が、シリカゲル、酸化ケイ素、ハロゲン化ケイ素、オルトケイ酸テトラアルキル、ケイ酸、ヒュームドシリカ、ケイ酸ナトリウム、コロイドシリカ、またはそれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ケイ素源が、シリカゲルであり、前記シリカゲルが、水中20〜60重量%のシリカの懸濁液である、請求項1に記載の方法。
- Xが、Cl、Br、I、またはそれらの組み合わせから選択されるハロゲンであり、
R1が、置換または非置換C18−22アルキル基であり、
R2が、置換または非置換C6アルキル基であり、
R3が、置換または非置換C6−8アルキル基であるか、またはアルケニル基である、請求項1に記載の方法。 - 前記アルミニウム源が、NaAlO2を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 前記触媒ゲルの前記加熱が、自己圧力下、130〜180℃の温度で、撹拌しながら密封容器中で行われ、前記加熱が、10〜18日間継続される、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 前記方法が、モリブデン、クロム、白金、ニッケル、タングステン、パラジウム、ルテニウム、金、レニウム、ロジウム、またはこれらの組み合わせからなる群から選択される、0.01重量%〜20重量%の1つ以上の金属に前記複合ゼオライト触媒を含浸させて、含浸複合ゼオライト触媒粒子を生成することをさらに含む、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 複合ゼオライト触媒であって、
前記複合ゼオライト触媒が、単一の触媒粒子内にZSM−5およびモルデナイトを含み、
前記複合ゼオライト触媒が、モルデナイト結晶とZSM−5結晶との混合物を含む連晶領域を有し、ZSM−5とモルデナイトとの前記連晶が、6.6±0.2、7.9±0.2、8.8±0.2、9.8±0.2、13.6±0.2、19.7±0.2、22.5±0.2、23.1±0.2、23.9±0.2、25.8±0.2、26.4±0.2、27.7±0.2に典型的なピークを有するXRD曲線を特徴とし、
前記複合ゼオライト触媒が、3:1〜2:3のモルデナイト対ZSM−5重量比を有し、
前記ゼオライト複合触媒中のケイ素対アルミニウム(Si/Al)のモル比が、5:1〜30:1であり、
前記複合ゼオライト触媒が、白金、ニッケル、タングステン、パラジウム、ルテニウム、金、レニウム、ロジウム、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、0.01重量%〜20重量%の1つ以上の金属をさらに含む、複合ゼオライト触媒。 - 前記金属が、レニウムを含む、請求項8に記載の複合ゼオライト触媒。
- キシレンを作製する方法であって、
重質リフォーメートを反応器に供給することであって、前記反応器が、複数の複合ゼオライト触媒粒子を含み、各複合ゼオライト触媒粒子が、ZSM−5ゼオライトおよびモルデナイトゼオライトの両方を含み、モルデナイト結晶およびZSM−5結晶の両方の混合物を含む連晶領域を有する、供給することと、
前記反応器中で前記重質リフォーメートのトランスアルキル化と脱アルキル化とを同時に行うことによって、キシレンを生成することであって、各複合ゼオライト触媒粒子が、前記トランスアルキル化反応および前記脱アルキル化反応の両方を同時に触媒することができる、生成することと、
を含み、
前記複合ゼオライト触媒が、モリブデン、クロム、ニッケル、タングステン、ルテニウム、金、レニウム、ロジウム、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、0.01重量%〜20重量%の1つ以上の金属をさらに含む、方法。 - 前記重質リフォーメートが、少なくとも15重量%のメチルエチルベンゼン(MEB)および少なくとも50重量%のトリメチルベンゼン(TMB)を含む、請求項10に記載の方法。
- 前記複合ゼオライト触媒が、3:1〜2:3のモルデナイト対ZSM−5重量比を有する、請求項10に記載の方法。
- 前記ゼオライト複合触媒中のケイ素対アルミニウム(Si/Al)のモル比が、5:1〜30:1である、請求項10に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP18382172.7A EP3539649B1 (en) | 2018-03-14 | 2018-03-14 | Methods of producing composite zeolite catalysts for heavy reformate conversion into xylenes |
EP18382172.7 | 2018-03-14 | ||
PCT/US2019/021594 WO2019177958A2 (en) | 2018-03-14 | 2019-03-11 | Methods of producing composite zeolite catalysts for heavy reformate conversion into xylenes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021516610A JP2021516610A (ja) | 2021-07-08 |
JP2021516610A5 true JP2021516610A5 (ja) | 2021-08-19 |
Family
ID=61800452
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020545794A Pending JP2021516610A (ja) | 2018-03-14 | 2019-03-11 | キシレンへの重質リフォーメート変換のための複合ゼオライト触媒の生成方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10723631B2 (ja) |
EP (2) | EP3539649B1 (ja) |
JP (1) | JP2021516610A (ja) |
KR (1) | KR102533317B1 (ja) |
CN (1) | CN113195098B (ja) |
SA (1) | SA520420156B1 (ja) |
SG (1) | SG11202008383WA (ja) |
WO (1) | WO2019177958A2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11007512B1 (en) * | 2019-12-06 | 2021-05-18 | Saudi Arabian Oil Company | Platinum encapsulated zeolite hydrocracking catalyst and methods of making same |
CN114516643B (zh) * | 2020-11-18 | 2023-06-30 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种吡啶季铵盐导向合成的丝光沸石分子筛以及制备方法、应用 |
CN112645350A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-04-13 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种纳米zsm-5沸石的合成方法 |
CN113908881A (zh) * | 2021-10-20 | 2022-01-11 | 浙江环化科技有限公司 | 一种共晶zsm-5/mor分子筛及其合成方法 |
CN114031094B (zh) * | 2021-12-06 | 2023-03-28 | 格润科技(大连)有限责任公司 | 一种纳米MFI/MOR共晶分子筛及纳米Ti-MFI/MOR共晶分子筛的合成方法 |
Family Cites Families (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4409413A (en) | 1980-06-23 | 1983-10-11 | Toray Industries, Incorporated | Conversion of xylenes containing ethyl benzene |
DE3272042D1 (en) | 1982-11-23 | 1986-08-21 | Toray Industries | Conversion of xylenes containing ethylbenzene |
US4467129A (en) | 1982-11-24 | 1984-08-21 | Toray Industries, Inc. | Conversion of xylenes containing ethylbenzene |
US5120425A (en) | 1989-07-07 | 1992-06-09 | Chevron Research Company | Use of zeolite SSZ-33 in hydrocarbon conversion processes |
US4963337A (en) | 1989-07-07 | 1990-10-16 | Chevron Research Company | Zeolite SSZ-33 |
US5043513A (en) | 1990-03-07 | 1991-08-27 | Mobil Oil Corp. | Catalytic hydrodealkylation of aromatics |
KR100385290B1 (ko) | 1994-09-28 | 2003-08-21 | 엑손모빌 오일 코포레이션 | 탄화수소의 전환방법 |
US6060417A (en) * | 1996-06-28 | 2000-05-09 | Toray Industries, Inc. | Catalyst composition for transalkylation of alkylaromatic hydrocarbons and process for production of xylene |
US5942651A (en) | 1997-06-13 | 1999-08-24 | Mobile Oil Corporation | Process for converting C9 + aromatic hydrocarbons to lighter aromatic products by transalkylation in the prescence of two zeolite-containing catalysts |
US5952536A (en) | 1998-04-02 | 1999-09-14 | Chevron Chemical Co. Llc | Aromatics and toluene/trimethylbenzene gas phase transalkylation processes |
KR100557558B1 (ko) | 2000-11-30 | 2006-03-03 | 에스케이 주식회사 | 탄화수소 혼합물로부터 방향족 탄화수소 및 액화석유가스를 제조하는 방법 |
US6815570B1 (en) | 2002-05-07 | 2004-11-09 | Uop Llc | Shaped catalysts for transalkylation of aromatics for enhanced xylenes production |
US7148391B1 (en) | 2002-11-14 | 2006-12-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Heavy aromatics processing |
ES2327753T3 (es) * | 2004-04-14 | 2009-11-03 | Institut Francais Du Petrole | Catalizador que comprende un zaolita 10mr y una zeolita 12mr y su utilizacion en un procedimiento de transalquilacion de hidrocarburos alquilaromaticos. |
US7220885B2 (en) * | 2004-05-27 | 2007-05-22 | Uop Llc | Catalyst treatment useful for aromatics conversion process |
ES2244345B1 (es) * | 2004-05-28 | 2007-03-01 | Universidad Politecnica De Valencia | Procedimiento y catalizador para transalquilacion/dealquilacion de compuestos organicos. |
US9480975B2 (en) * | 2005-08-15 | 2016-11-01 | China Petroleum & Chemical Corporation | Catalyst for catalytic cracking in a fluidized bed |
US8557219B2 (en) * | 2006-02-14 | 2013-10-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | High throughput process for manufacturing molecular sieves |
CN100506378C (zh) | 2006-08-11 | 2009-07-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 低乙苯副产物的芳烃烷基转移和脱烷基反应催化剂 |
CN101121144B (zh) * | 2006-08-11 | 2010-09-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 芳烃烷基转移和脱烷基反应合成苯与二甲苯催化剂 |
CN100553775C (zh) | 2006-08-11 | 2009-10-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 选择性脱烷基和芳烃烷基转移反应催化剂 |
US7566810B2 (en) * | 2006-09-12 | 2009-07-28 | Uop Llc | Xylene production processes employing rhenium-containing catalysts |
CN101191069B (zh) | 2006-11-21 | 2011-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 石脑油催化裂解制乙烯和丙烯的方法 |
CN101190864B (zh) | 2006-11-21 | 2010-05-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于催化裂解制乙烯丙烯的催化剂 |
CN101190418B (zh) * | 2006-11-21 | 2010-10-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 小晶粒zsm-5/丝光沸石复合分子筛的制备方法 |
CN101279287B (zh) * | 2007-04-04 | 2011-07-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于催化裂解制烯烃的催化剂 |
CN101347746B (zh) * | 2007-07-18 | 2011-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于石脑油催化裂解制烯烃的催化剂 |
TWI478768B (zh) * | 2007-07-18 | 2015-04-01 | China Petro Chemical Technologydevelopment Company | Catalysts and methods for the production of light aromatics and light alkanes from hydrocarbon feedstocks |
CN101348407B (zh) * | 2007-07-18 | 2010-12-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 催化裂解制乙烯和丙烯的方法 |
KR20100080546A (ko) | 2007-10-31 | 2010-07-08 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 중질 방향족 처리 촉매 및 이를 이용한 방법 |
CN101602639A (zh) * | 2008-06-12 | 2009-12-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 生产乙烯丙烯的方法 |
US7687423B2 (en) | 2008-06-26 | 2010-03-30 | Uop Llc | Selective catalyst for aromatics conversion |
US8653315B2 (en) | 2008-07-30 | 2014-02-18 | King Fahd University Of Petroleum And Minerals | Multiple zeolite catalyst and method of using the same for toluene disproportionation |
US20100029467A1 (en) * | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Tomoyuki Inui | Multiple zeolite catalyst |
CN101811063B (zh) | 2009-02-19 | 2012-10-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 碳九及其以上重质芳烃轻质化及烷基转移催化剂 |
CN101885663B (zh) | 2009-05-13 | 2013-06-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 重芳烃轻质化及烷基转移的方法 |
KR101147008B1 (ko) | 2009-06-22 | 2012-05-22 | 한국과학기술원 | 단일 단위 결정 격자 한 개 또는 10개 이하가 연결되어 규칙적이거나 불규칙적이게 배열된, 다중 또는 단일 판상구조의 제올라이트 및 유사 제올라이트 물질 |
US8242321B2 (en) * | 2010-09-30 | 2012-08-14 | Uop Llc | Processes for transalkylating aromatic hydrocarbons |
US9580328B2 (en) | 2011-04-08 | 2017-02-28 | Rive Technology, Inc. | Mesoporous framework-modified zeolites |
US20130261365A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-03 | Saudi Arabian Oil Company | Process for the Production of Xylenes and Light Olefins from Heavy Aromatics |
SG10201503046XA (en) * | 2012-04-19 | 2015-06-29 | Saudi Arabian Oil Co | Combined heavy reformate dealkylation-transalkylation process for maximizing xylenes production |
CN104437613A (zh) | 2013-09-24 | 2015-03-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 无粘结剂ZSM-5/β共生分子筛催化剂及其制备方法 |
CN104437611A (zh) | 2013-09-24 | 2015-03-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 无粘结剂纳米ZSM-5/β共生沸石分子筛催化剂 |
US10053403B2 (en) * | 2015-02-04 | 2018-08-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Catalyst compositions and their use in transalkylation of heavy aromatics to xylenes |
PL3484619T3 (pl) | 2016-07-13 | 2020-09-21 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Kompozycja katalizatora zawierająca zeolit typu con i zeolit typu zsm-5, wytwarzanie i sposób stosowania takiej kompozycji |
WO2018071184A1 (en) | 2016-10-10 | 2018-04-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Heavy aromatics to btx conversion process and catalyst compositions used |
US11097262B2 (en) | 2017-06-15 | 2021-08-24 | Saudi Arabian Oil Company | Composite hierarchical zeolite catalyst for heavy reformate conversion to xylenes |
-
2018
- 2018-03-14 EP EP18382172.7A patent/EP3539649B1/en active Active
- 2018-03-14 EP EP20202046.7A patent/EP3785797B1/en active Active
-
2019
- 2019-03-11 CN CN201980019036.5A patent/CN113195098B/zh active Active
- 2019-03-11 KR KR1020207029550A patent/KR102533317B1/ko active IP Right Grant
- 2019-03-11 WO PCT/US2019/021594 patent/WO2019177958A2/en active Application Filing
- 2019-03-11 SG SG11202008383WA patent/SG11202008383WA/en unknown
- 2019-03-11 JP JP2020545794A patent/JP2021516610A/ja active Pending
- 2019-03-12 US US16/299,704 patent/US10723631B2/en active Active
-
2020
- 2020-09-14 SA SA520420156A patent/SA520420156B1/ar unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2021516610A5 (ja) | ||
JP2021516609A5 (ja) | ||
WO2019177958A4 (en) | Methods of producing composite zeolite catalysts for heavy reformate conversion into xylenes | |
JP4702656B2 (ja) | 構造化剤の特殊な前駆体を用いるmtt構造型ゼオライトの調製方法 | |
RU2361812C2 (ru) | Синтез кристаллов zsm-48 с использованием гетероструктурных затравок, не являющихся zsm-48 | |
US7771703B2 (en) | IZM-1 crystalline solid and a process for its preparation | |
US5160500A (en) | Zeolite synthesis using an alcohol or like molecules | |
JP4736008B2 (ja) | ゼオライト物質の結晶核を用いるmtt構造型ゼオライトの調製方法 | |
KR100958149B1 (ko) | Uzm-8 및 uzm-8hs 결정질 알루미노실리케이트제올라이트 조성물 및 이 조성물을 이용하는 방법 | |
JPH0157047B2 (ja) | ||
DK159547B (da) | Syntetisk zeolitmateriale og fremgangsmaade til fremstilling deraf samt katalysator omfattende zeolitmaterialet | |
JPS6215488B2 (ja) | ||
JP5588973B2 (ja) | 結晶質メタロシリケートの製造方法 | |
JP6386562B2 (ja) | Zsm−48結晶の合成 | |
CN1185779A (zh) | 一种用小的中性胺类制备有mtt晶体结构的沸石的方法 | |
JP2015534939A (ja) | Mseフレームワーク型モレキュラーシーブの合成 | |
WO2019177954A4 (en) | Methods of producing composite zeolite catalysts for heavy reformate conversion into xylenes | |
CN104812703A (zh) | 具有改进形态的zsm-5晶体的合成 | |
JP5588972B2 (ja) | 結晶質メタロシリケートの製造方法 | |
CN106587102B (zh) | Zsm-12型沸石分子筛的合成方法 | |
CN104936898B (zh) | Euo‑nes‑non沸石uzm‑43 | |
CN103964466B (zh) | 一种zsm‑5分子筛及其制备方法 | |
KR101261426B1 (ko) | 결정질 메탈로실리케이트의 제조 방법 | |
US20130303816A1 (en) | Catalysts with Carbonaceous Material for Improved CUMENE Production and Method of Making and Using Same | |
TW574142B (en) | Synthetic porous crystalline molecular sieve material, its preparing method and use |