JP2021505745A - 2−シアノエチル基含有重合体の製造方法 - Google Patents
2−シアノエチル基含有重合体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021505745A JP2021505745A JP2020532644A JP2020532644A JP2021505745A JP 2021505745 A JP2021505745 A JP 2021505745A JP 2020532644 A JP2020532644 A JP 2020532644A JP 2020532644 A JP2020532644 A JP 2020532644A JP 2021505745 A JP2021505745 A JP 2021505745A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- containing polymer
- cyanoethyl group
- cyanoethyl
- group
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/06—Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen
- C08F4/08—Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen of alkali metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F16/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an alcohol radical
- C08F16/04—Acyclic compounds
- C08F16/06—Polyvinyl alcohol ; Vinyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/46—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals
- C08F4/463—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals selected from sodium or potassium
- C08F4/465—Metalic sodium or potassium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
本出願は2018年7月23日付韓国特許出願第10−2018−0085442号および2019年7月12日付韓国特許出願第10−2019−0084310号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
前記粗生成物を有機溶媒を含む抽出溶媒で抽出して精製された2−シアノエチル基含有重合体を形成する段階を含み、
前記有機溶媒は、前記2−シアノエチル基含有重合体に対するハンセン溶解度パラメータ距離が6.8以上であり、
前記有機溶媒は、アセトンに対するハンセン溶解度パラメータ距離が13.0以下になる2−シアノエチル基含有重合体の製造方法を提供する。
前記粗生成物を有機溶媒を含む抽出溶媒で抽出して精製された2−シアノエチル基含有重合体を形成する段階を含み、
前記有機溶媒は、前記2−シアノエチル基含有重合体に対するハンセン溶解度パラメータ距離が6.8以上であり、
前記有機溶媒は、アセトンに対するハンセン溶解度パラメータ距離が13.0以下になる2−シアノエチル基含有重合体の製造方法が提供される。
Ra=(4△D2+△P2+△H2)1/2
△Dは、溶媒に対する非極性溶解度媒介変数(Dispersion cohesion parameter)と、2−シアノエチル基含有重合体またはアセトンに対する非極性溶解度媒介変数の距離(差異値)であり、
△Pは、溶媒に対する極性溶解度媒介変数(Polar cohesion parameter)と、2−シアノエチル基含有重合体またはアセトンに対する極性溶解度媒介変数の距離(差異値)であり、
△Hは、溶媒に対する水素結合溶解度媒介変数(Hydrogen bonding cohesion parameter)と、2−シアノエチル基含有重合体またはアセトンに対する水素結合溶解度媒介変数の距離(差異値)である。
HSP(D):非極性溶解度媒介変数(Dispersion cohesion parameter)
HSP(P):極性溶解度媒介変数(Polar cohesion parameter)
HSP(H):水素結合溶解度媒介変数(Hydrogen bonding cohesion parameter)
Ra:溶解度媒介変数距離と定義される2−シアノエチル基含有重合体に対する各溶媒のハンセン溶解度パラメータ距離
Ra from Ace:前記有機溶媒のアセトンに対するハンセン溶解度パラメータ距離
装置:ゲル浸透クロマトグラフィーGPC(測定機器名:Alliance e2695;製造会社:WATERS)
検出器:示差屈折率検出器(測定機器名:W2414;製造会社:WATERS)
カラム:DMFカラム
流速:1mL/分
カラム温度:65℃
注入量:0.100mL
標準化のための試料:ポリスチレン
ポリビニルアルコール(PVA)1重量部とアクリロニトリル(Acrylonitrile)(AN)6重量部、苛性ソーダ1wt%水溶液1.32重量部を攪拌機装着反応器に投入して50℃で100分間反応させた。ここにアセトン10重量部と水3重量部を加えて40分間攪拌後、酢酸25wt%水溶液0.088重量部を投入して反応終結させた。
(シアノエチル置換率:79%、MW:408K)
ポリビニルアルコール(PVA)の20重量%水溶液1重量部、苛性ソーダ30重量%水溶液0.02重量部、アクリロニトリル(Acrylonitrile)(AN)1.5重量部を攪拌機装着反応器に投入して50℃で50分間反応させた。ここにアセトン5重量部を加えて50分間攪拌後、酢酸を追加投入して反応終結させた。
有機溶媒(各実施例で使用された溶媒の種類は下記表3に整理された通りである。)150重量部が入った反応槽に合成例1で得られた2−シアノエチル基含有重合体の粗生成物100重量部を投入して2−シアノエチル基含有重合体(シアノエチルポリビニルアルコール)を析出させた。析出された重合体をアセトン30重量部に再溶解した後、有機溶媒析出過程を1回さらに実施した。2回抽出後、アセトンに溶解された重合体を水150重量部が入った反応槽に投入して再析出させた。その後、乾燥工程を通じて精製された重合体を得た。
水500重量部が入った反応槽に合成例1で得られた2−シアノエチル基含有重合体の粗生成物100重量部を投入して2−シアノエチル基含有重合体(シアノエチルポリビニルアルコール)を析出させた。以後の段階は、実施例1〜4と同様に行って精製された重合体を得た。
イソプロピルアルコール溶媒100重量部および水300重量部が入った反応槽に合成例2で得られた2−シアノエチル基含有重合体の粗生成物100重量部を投入して2−シアノエチル基含有重合体(シアノエチルポリビニルアルコール)を析出させた。析出された重合体をアセトン30重量部に再溶解した後、前記イソプロピルアルコール/水の混合溶媒を使用した抽出過程と、アセトン再溶解過程を2回さらに繰り返した。その後、乾燥工程を通じて精製された重合体を得た。
水500重量部が入った反応槽に合成例2で得られた2−シアノエチル基含有重合体の粗生成物100重量部を投入して2−シアノエチル基含有重合体(シアノエチルポリビニルアルコール)を析出させた。析出された重合体をアセトン30重量部に再溶解した後、前記水を使用した抽出過程と、アセトン再溶解過程を5回繰り返した。その後、乾燥工程を通じて精製された重合体を得た。
Claims (13)
- アクリロニトリルおよび水酸基含有化合物を反応させて、2−シアノエチル基含有重合体を含む粗生成物を形成する段階;および
前記粗生成物を有機溶媒を含む抽出溶媒で抽出して精製された2−シアノエチル基含有重合体を形成する段階を含み、
前記有機溶媒は、前記2−シアノエチル基含有重合体に対するハンセン溶解度パラメータ距離が6.8以上であり、
前記有機溶媒は、アセトンに対するハンセン溶解度パラメータ距離が13.0以下である、2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。 - 前記有機溶媒は、イソプロピルアルコール、n−ブタノール、メタノール、エタノール、トルエンおよびメチルイソブチルケトンからなる群より選択された1種以上を含む、請求項1に記載の2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記抽出溶媒は前記粗生成物の100重量部を基準にして80〜500重量部の含量で使用され、前記有機溶媒は前記抽出溶媒の20〜100重量%の含量で使用される、請求項1または2に記載の2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記抽出溶媒は前記有機溶媒を単独で含むか、前記有機溶媒と水の混合溶媒を含み、前記抽出段階は複数回で行う、請求項1〜3のいずれか一項に記載の2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記抽出溶媒は前記有機溶媒を単独で含み、前記抽出段階は2回〜5回で行われる、請求項4に記載の2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記抽出溶媒は前記有機溶媒と水の混合溶媒を含み、前記抽出段階は2回〜5回で行われる、請求項4に記載の2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記抽出段階は、前記粗生成物を水で抽出する段階をさらに含む、請求項4〜6のいずれか一項に記載の2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記アクリロニトリルおよび水酸基含有化合物の反応段階は、苛性ソーダ(NaOH)を含む触媒の存在下に、塩基性条件で行われる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記水酸基含有化合物はポリビニルアルコール系重合体を含み、前記2−シアノエチル基含有重合体はシアノエチルポリビニルアルコールである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記2−シアノエチル基含有重合体は重量平均分子量が100,000〜600,000であり、シアノエチル基置換率が70〜90%である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記精製された2−シアノエチル基含有重合体は、アクリロニトリルを含む未反応物を0.05重量%未満で含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記精製された2−シアノエチル基含有重合体は、ビス−シアノエチルエーテル(BCE)を含む副産物を0.05重量%未満で含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記精製された2−シアノエチル基含有重合体は、残留金属塩を10ppmw未満で含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の2−シアノエチル基含有重合体の製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2018-0085442 | 2018-07-23 | ||
KR20180085442 | 2018-07-23 | ||
KR1020190084310A KR102447937B1 (ko) | 2018-07-23 | 2019-07-12 | 2-시아노에틸기 함유 중합체의 제조 방법 |
KR10-2019-0084310 | 2019-07-12 | ||
PCT/KR2019/008719 WO2020022681A1 (ko) | 2018-07-23 | 2019-07-15 | 2-시아노에틸기 함유 중합체의 제조 방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021505745A true JP2021505745A (ja) | 2021-02-18 |
JP7043119B2 JP7043119B2 (ja) | 2022-03-29 |
Family
ID=69369482
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020532644A Active JP7043119B2 (ja) | 2018-07-23 | 2019-07-15 | 2-シアノエチル基含有重合体の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11434314B2 (ja) |
EP (1) | EP3705500B1 (ja) |
JP (1) | JP7043119B2 (ja) |
KR (1) | KR102447937B1 (ja) |
CN (1) | CN111527113B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102412924B1 (ko) * | 2022-03-28 | 2022-06-24 | 엘티소재주식회사 | 시아노에틸기 함유 중합체의 제조방법 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3432512A (en) * | 1965-07-22 | 1969-03-11 | Borden Co | Cyanoalkylated hydroxyalkylated polyvinyl alcohol and derivatives |
JPS60197704A (ja) * | 1984-03-21 | 1985-10-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機高誘電性化合物の製造方法 |
JPS6323903A (ja) * | 1986-07-16 | 1988-02-01 | Kohjin Co Ltd | 有機バインダ− |
GB2199834A (en) * | 1986-12-22 | 1988-07-20 | Mobil Oil Corp | Modified polyvinyl alcohols |
JPH02252791A (ja) * | 1989-03-27 | 1990-10-11 | Nippon Kasei Kk | 分散型el素子用バインダー |
JPH09225284A (ja) * | 1996-02-20 | 1997-09-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 釉薬用分散剤 |
JPH09228291A (ja) * | 1996-02-26 | 1997-09-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 水解紙用バインダー及び水解紙 |
JPH09227172A (ja) * | 1996-02-20 | 1997-09-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ガラス繊維用集束剤 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2941990A (en) | 1957-07-15 | 1960-06-21 | American Cyanamid Co | Cyanoethylated polymers |
JPS5931521B2 (ja) | 1979-07-23 | 1984-08-02 | 信越化学工業株式会社 | シアノエチルプルランおよびその製造方法 |
US4438262A (en) | 1981-10-06 | 1984-03-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Highly dielectric polysaccharides |
US6593487B1 (en) | 2001-12-19 | 2003-07-15 | Air Products And Chemicals, Inc. | N-cyanoethylated ortho and meta toluenediamine compounds |
US8916283B2 (en) | 2011-04-05 | 2014-12-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Binder for separator of non-aqueous electrolyte battery comprising 2-cyanoethyl group-containing polymer and separator and battery using the same |
US8771880B2 (en) | 2011-04-05 | 2014-07-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Binder for separator of non-aqueous electrolyte battery comprising 2-cyanoethyl group-containing polymer and separator and battery using the same |
US20120258348A1 (en) | 2011-04-05 | 2012-10-11 | Kazuhisa Hayakawa | Binder for Separator of Non-Aqueous Electrolyte Battery Comprising 2-Cyanoethyl Group-Containing Polymer and Separator and Battery Using the Same |
US8729185B2 (en) * | 2011-04-05 | 2014-05-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing 2-cyanoethyl group-containing organic compound |
WO2016027217A1 (en) | 2014-08-18 | 2016-02-25 | Basf Se | Organic semiconductor composition comprising liquid medium |
KR101811131B1 (ko) | 2016-05-18 | 2018-01-25 | 울산대학교 산학협력단 | 신규한 시아노에틸 구아검, 이를 이용한 이차전지용 음극과 이를 포함하는 이차전지, 및 그의 제조 방법 |
KR102029448B1 (ko) | 2016-12-27 | 2019-10-07 | 주식회사 엘지화학 | 시아노에틸기 함유 중합체 및 이의 제조 방법 |
WO2018184145A1 (zh) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | 深圳市佩成科技有限责任公司 | 氰乙基羟乙基纤维素的合成制备方法 |
KR102418588B1 (ko) | 2018-03-07 | 2022-07-06 | 주식회사 엘지화학 | 2-시아노에틸기 함유 중합체를 포함하는 비수전해질 전지 세퍼레이터용 분산제 및 이를 사용한 세퍼레이터 및 전지 |
-
2019
- 2019-07-12 KR KR1020190084310A patent/KR102447937B1/ko active IP Right Grant
- 2019-07-15 CN CN201980006661.6A patent/CN111527113B/zh active Active
- 2019-07-15 EP EP19840417.0A patent/EP3705500B1/en active Active
- 2019-07-15 US US16/956,918 patent/US11434314B2/en active Active
- 2019-07-15 JP JP2020532644A patent/JP7043119B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3432512A (en) * | 1965-07-22 | 1969-03-11 | Borden Co | Cyanoalkylated hydroxyalkylated polyvinyl alcohol and derivatives |
JPS60197704A (ja) * | 1984-03-21 | 1985-10-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機高誘電性化合物の製造方法 |
JPS6323903A (ja) * | 1986-07-16 | 1988-02-01 | Kohjin Co Ltd | 有機バインダ− |
GB2199834A (en) * | 1986-12-22 | 1988-07-20 | Mobil Oil Corp | Modified polyvinyl alcohols |
JPH02252791A (ja) * | 1989-03-27 | 1990-10-11 | Nippon Kasei Kk | 分散型el素子用バインダー |
JPH09225284A (ja) * | 1996-02-20 | 1997-09-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 釉薬用分散剤 |
JPH09227172A (ja) * | 1996-02-20 | 1997-09-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ガラス繊維用集束剤 |
JPH09228291A (ja) * | 1996-02-26 | 1997-09-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 水解紙用バインダー及び水解紙 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7043119B2 (ja) | 2022-03-29 |
CN111527113A (zh) | 2020-08-11 |
US20210054114A1 (en) | 2021-02-25 |
KR102447937B1 (ko) | 2022-09-27 |
KR20200011016A (ko) | 2020-01-31 |
US11434314B2 (en) | 2022-09-06 |
EP3705500A4 (en) | 2021-04-28 |
EP3705500B1 (en) | 2024-05-29 |
CN111527113B (zh) | 2023-07-14 |
EP3705500A1 (en) | 2020-09-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101583631B (zh) | 溴化丁二烯/乙烯基芳族共聚物的方法 | |
WO1991018023A1 (fr) | Procedes de synthese de polymere de cyclodextrine et de production de films de cyclodextrine | |
TWI437023B (zh) | 乙烯基化合物之製造方法 | |
CN109415311A (zh) | 制备有机砜的方法 | |
JP2009500488A (ja) | 鎖末端官能性化したポリエチレンオキシド及びこれを用いたナノ寸法の遷移金属及びその塩の製造方法 | |
JP2007231255A (ja) | 環式ポリアリーレンスルフィド混合物の製造方法 | |
Booker et al. | Efficient preparation and improved sensitivity of molecularly imprinted polymers using room temperature ionic liquids | |
EP2832766A1 (en) | Process for preparing polyrotaxane having blocking groups | |
JP7167139B2 (ja) | 高分子アニオン伝導膜 | |
JP2019509383A (ja) | シアノエチル基含有重合体およびその製造方法 | |
JP7043119B2 (ja) | 2-シアノエチル基含有重合体の製造方法 | |
JP4969166B2 (ja) | ポリ(2−ビニルピリジン)ブロックとポリ(アルキルイソシアネート)ブロックとから構成された両親媒性トリブロック共重合体及びこれの重合方法 | |
JP2005519173A5 (ja) | ||
CN111377950B (zh) | 一种具有催化性能的磷酸-嘧啶二氯化锌配合物及其制备方法和应用 | |
JP6182096B2 (ja) | 有機溶媒溶液中の金属除去方法 | |
KR102509456B1 (ko) | 2-시아노에틸기 함유 중합체의 제조 방법 | |
JP5658744B2 (ja) | セベラマーの製造方法 | |
JP2747798B2 (ja) | ポリフェニレンエーテル樹脂組成物 | |
CN112135858A (zh) | 作为用于通过co2与环氧化物共聚来合成聚碳酸酯的引发剂的负载型鎓盐 | |
CN110144032B (zh) | 一种四臂星状聚合物及其制备方法 | |
JP2008221067A (ja) | 含フッ素ポリマー固定化遷移金属触媒 | |
JP2017095697A (ja) | 環式ポリアリーレンスルフィドの回収方法 | |
JP2004083661A (ja) | ポリパラキシリレン誘導体膜の熱安定性向上方法およびポリパラキシリレン誘導体。 | |
CN117402324A (zh) | 一种超声辅助快速合成微孔有机网络材料的方法 | |
WO2020022681A1 (ko) | 2-시아노에틸기 함유 중합체의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200612 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210625 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210705 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211001 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220214 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220310 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7043119 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |