JP7043119B2 - 2-シアノエチル基含有重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は2018年7月23日付韓国特許出願第10-2018-0085442号および2019年7月12日付韓国特許出願第10-2019-0084310号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
前記粗生成物を有機溶媒を含む抽出溶媒で抽出して精製された2-シアノエチル基含有重合体を形成する段階を含み、
前記有機溶媒は、前記2-シアノエチル基含有重合体に対するハンセン溶解度パラメータ距離が6.8以上であり、
前記有機溶媒は、アセトンに対するハンセン溶解度パラメータ距離が13.0以下になる2-シアノエチル基含有重合体の製造方法を提供する。
前記粗生成物を有機溶媒を含む抽出溶媒で抽出して精製された2-シアノエチル基含有重合体を形成する段階を含み、
前記有機溶媒は、前記2-シアノエチル基含有重合体に対するハンセン溶解度パラメータ距離が6.8以上であり、
前記有機溶媒は、アセトンに対するハンセン溶解度パラメータ距離が13.0以下になる2-シアノエチル基含有重合体の製造方法が提供される。
Ra=(4△D2+△P2+△H2)1/2
△Dは、溶媒に対する非極性溶解度媒介変数(Dispersion cohesion parameter)と、2-シアノエチル基含有重合体またはアセトンに対する非極性溶解度媒介変数の距離(差異値)であり、
△Pは、溶媒に対する極性溶解度媒介変数(Polar cohesion parameter)と、2-シアノエチル基含有重合体またはアセトンに対する極性溶解度媒介変数の距離(差異値)であり、
△Hは、溶媒に対する水素結合溶解度媒介変数(Hydrogen bonding cohesion parameter)と、2-シアノエチル基含有重合体またはアセトンに対する水素結合溶解度媒介変数の距離(差異値)である。
HSP(D):非極性溶解度媒介変数(Dispersion cohesion parameter)
HSP(P):極性溶解度媒介変数(Polar cohesion parameter)
HSP(H):水素結合溶解度媒介変数(Hydrogen bonding cohesion parameter)
Ra:溶解度媒介変数距離と定義される2-シアノエチル基含有重合体に対する各溶媒のハンセン溶解度パラメータ距離
Ra from Ace:前記有機溶媒のアセトンに対するハンセン溶解度パラメータ距離
装置:ゲル浸透クロマトグラフィーGPC(測定機器名:Alliance e2695;製造会社:WATERS)
検出器:示差屈折率検出器(測定機器名:W2414;製造会社:WATERS)
カラム:DMFカラム
流速:1mL/分
カラム温度:65℃
注入量:0.100mL
標準化のための試料:ポリスチレン
ポリビニルアルコール(PVA)1重量部とアクリロニトリル(Acrylonitrile)(AN)6重量部、苛性ソーダ1wt%水溶液1.32重量部を攪拌機装着反応器に投入して50℃で100分間反応させた。ここにアセトン10重量部と水3重量部を加えて40分間攪拌後、酢酸25wt%水溶液0.088重量部を投入して反応終結させた。
(シアノエチル置換率:79%、MW:408K)
ポリビニルアルコール(PVA)の20重量%水溶液1重量部、苛性ソーダ30重量%水溶液0.02重量部、アクリロニトリル(Acrylonitrile)(AN)1.5重量部を攪拌機装着反応器に投入して50℃で50分間反応させた。ここにアセトン5重量部を加えて50分間攪拌後、酢酸を追加投入して反応終結させた。
有機溶媒(各実施例で使用された溶媒の種類は下記表3に整理された通りである。)150重量部が入った反応槽に合成例1で得られた2-シアノエチル基含有重合体の粗生成物100重量部を投入して2-シアノエチル基含有重合体(シアノエチルポリビニルアルコール)を析出させた。析出された重合体をアセトン30重量部に再溶解した後、有機溶媒析出過程を1回さらに実施した。2回抽出後、アセトンに溶解された重合体を水150重量部が入った反応槽に投入して再析出させた。その後、乾燥工程を通じて精製された重合体を得た。
水500重量部が入った反応槽に合成例1で得られた2-シアノエチル基含有重合体の粗生成物100重量部を投入して2-シアノエチル基含有重合体(シアノエチルポリビニルアルコール)を析出させた。以後の段階は、実施例1~4と同様に行って精製された重合体を得た。
イソプロピルアルコール溶媒100重量部および水300重量部が入った反応槽に合成例2で得られた2-シアノエチル基含有重合体の粗生成物100重量部を投入して2-シアノエチル基含有重合体(シアノエチルポリビニルアルコール)を析出させた。析出された重合体をアセトン30重量部に再溶解した後、前記イソプロピルアルコール/水の混合溶媒を使用した抽出過程と、アセトン再溶解過程を2回さらに繰り返した。その後、乾燥工程を通じて精製された重合体を得た。
水500重量部が入った反応槽に合成例2で得られた2-シアノエチル基含有重合体の粗生成物100重量部を投入して2-シアノエチル基含有重合体(シアノエチルポリビニルアルコール)を析出させた。析出された重合体をアセトン30重量部に再溶解した後、前記水を使用した抽出過程と、アセトン再溶解過程を5回繰り返した。その後、乾燥工程を通じて精製された重合体を得た。
Claims (8)
- アクリロニトリルおよび水酸基含有化合物を反応させて、2-シアノエチル基含有重合体を含む粗生成物を形成する段階;および
前記粗生成物を有機溶媒を含む抽出溶媒で抽出して精製された2-シアノエチル基含有重合体を形成する段階を含み、
前記有機溶媒は、前記2-シアノエチル基含有重合体に対するハンセン溶解度パラメータ距離が6.8以上であり、
前記有機溶媒は、アセトンに対するハンセン溶解度パラメータ距離が13.0以下であり、
前記抽出段階は2回~5回で行われ、前記有機溶媒を単独で含む抽出溶媒で抽出する段階;および水で抽出する段階を含み、
前記有機溶媒は、イソプロピルアルコール、n-ブタノール、エタノール、トルエンおよびメチルイソブチルケトンからなる群より選択される、2-シアノエチル基含有重合体の製造方法。 - 前記抽出溶媒は前記粗生成物の100重量部を基準にして80~500重量部の含量で使用され、前記有機溶媒は前記抽出溶媒の20~100重量%の含量で使用される、請求項1に記載の2-シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記アクリロニトリルおよび水酸基含有化合物の反応段階は、苛性ソーダ(NaOH)を含む触媒の存在下に、塩基性条件で行われる、請求項1又は2に記載の2-シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記水酸基含有化合物はポリビニルアルコール系重合体を含み、前記2-シアノエチル基含有重合体はシアノエチルポリビニルアルコールである、請求項1~3のいずれか一項に記載の2-シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記2-シアノエチル基含有重合体は重量平均分子量が100,000~600,000であり、シアノエチル基置換率が70~90%である、請求項1~4のいずれか一項に記載の2-シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記精製された2-シアノエチル基含有重合体は、アクリロニトリルを含む未反応物を0.05重量%未満で含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の2-シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記精製された2-シアノエチル基含有重合体は、ビス-シアノエチルエーテル(BCE)を含む副産物を0.05重量%未満で含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の2-シアノエチル基含有重合体の製造方法。
- 前記精製された2-シアノエチル基含有重合体は、残留金属塩を10ppmw未満で含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の2-シアノエチル基含有重合体の製造方法。
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