CN112094208A - 邻磺酸苯甲醛的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种邻磺酸钠苯甲醛的合成方法，包括如下步骤：将亚硫酸钠、碘化钾和聚乙二醇投入水中于60‑70℃溶解，溶清后得第一混合溶液；在所述第一混合溶液中加入邻氯苯甲醛，于密封条件下升温至90‑95℃，进行磺化反应；对磺化反应后的混合物经过磺化后处理得到邻磺酸钠苯甲醛。本发明提供的邻磺酸苯甲醛的合成方法以邻氯苯甲醛和亚硫酸钠为原料，以碘化钾和聚乙二醇作为催化剂实行双催化协同作用，实现了在常压且较低温度条件下合成邻磺酸盐苯甲醛的反应，合成条件温和，副产物少，收率高，能够有效降低生产成本。
Description
技术领域
本发明涉及化工领域，特别是涉及一种邻磺酸苯甲醛的合成方法。
背景技术
邻磺酸苯甲醛，又名苯甲醛-2-磺酸钠或邻甲酰苯磺酸钠，是一种重要的染料及医药中间体，主要可作为合成荧光增白剂CBS和三苯甲烷染料的中间体，还是制备抗真菌、抗癌、抗HIV以及防蛀剂等药物的中间体，亦可用于制备化妆品中紫外线吸收剂。该产品在染料、医疗和化妆品等行业中有着不可或缺的作用。
现有生产邻磺酸钠苯甲醛主要以邻氯苯甲醛和亚硫酸钠为原料，采用碘化钾为催化剂，于水相中将邻氯苯甲醛用亚硫酸钠磺化得到。该磺化过程分两步进行：第一步，由碘离子置换氯离子，形成邻碘苯甲醛；第二步，由亚硫酸钠置换碘离子，得到邻磺酸钠苯甲醛，碘离子脱离后再循环作用反应系统。
然而，该生产过程中反应速度慢，需要在高温高压下进行的，对设备要求苛刻，且副反应多，收率不高，严重制约了邻磺酸钠苯甲醛的工业化生产。
发明内容
基于此，有必要针对上述提到的至少一个问题，提供一种邻磺酸苯甲醛的合成方法。
本发明申请提供了一种邻磺酸钠苯甲醛的合成方法，包括如下步骤：
将亚硫酸钠、碘化钾和聚乙二醇投入水中于60-70℃溶解，溶清后得第一混合溶液；
在所述第一混合溶液中加入邻氯苯甲醛，于密封条件下升温至90-95℃，进行磺化反应；
对磺化反应后的混合物经过磺化后处理得到邻磺酸钠苯甲醛。
在其中一种实施例中，所述邻氯苯甲醛与亚硫酸钠的质量比为1:1～1.4。
在其中一种实施例中，所述邻氯苯甲醛与亚硫酸钠的质量比为1:1.1～1.2。
在其中一种实施例中，所述邻氯苯甲醛与水的质量比为1:2～5。
在其中一种实施例中，所述邻氯苯甲醛与水的质量比为1:3～4。
在其中一种实施例中，包括所述碘化钾和所述聚乙二醇的双催化剂中，所述碘化钾和所述聚乙二醇的质量比为1:1～5；
所述邻氯苯甲醛和所述双催化剂质量比为1：0.005～0.04。
在其中一种实施例中，所述碘化钾和所述聚乙二醇的质量比为1:3～4；所述邻氯苯甲醛和所述双催化剂质量比为1：0.015～0.02。
在其中一种实施例中，所述磺化后处理的处理步骤包括：
将磺化后得到的溶液进行减压蒸馏除去部分水，以及回收未反应的邻氯苯甲醛和聚乙二醇；
对减压蒸馏后的产物进行热过滤除盐，并经结晶离心处理后得到邻磺酸钠苯甲醛。
本发明的实施例中提供的技术方案带来如下有益技术效果：
本发明提供的邻磺酸苯甲醛的合成方法以邻氯苯甲醛和亚硫酸钠为原料，以碘化钾和聚乙二醇作为催化剂实行双催化协同作用，实现了在常压且较低温度条件下合成邻磺酸盐苯甲醛的反应，合成条件温和，副产物少，收率高，能够有效降低生产成本。
本申请附加的方面和优点将在后续部分中给出，并将从后续的描述中详细得到理解，或通过对本发明的具体实施了解到。
附图说明
图1为本发明申请一实施例中邻磺酸苯甲醛的合成方法的流程示意图；
图2为本发明申请一实施例中磺化后处理的方法流程示意图；
图3为本发明申请一实例中邻磺酸苯甲醛的合成方法的流程图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的可能的实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文已经通过附图描述的实施例。通过参考附图描述的实施例是示例性的，用于使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面，而不能解释为对本发明的限制。此外，如果已知技术的详细描述对于示出的本发明的特征是非必要技术的，则可能将这些技术细节予以省略。
相关领域的技术人员可以理解，除非另外定义，这里使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)，具有与本发明所属领域中的普通技术人员的一般理解相同的意义。还应该理解的是，诸如通用字典中定义的那些术语，应该被理解为具有与现有技术中的意义一致的意义，并且除非像这里一样被特定定义，否则不会用理想化或过于正式的含义来解释。
本技术领域技术人员可以理解，除非特意声明，这里使用的单数形式“一”、“一个”、“所述”和“该”也可包括复数形式。应该进一步理解的是，本申请的说明书中使用的措辞“包括”是指存在所述特征、整数、步骤、操作、元件和/或组件，但是并不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。应该理解，这里使用的措辞“和/或”包括一个或更多个相关联的列出项的全部或任一单元和全部组合。
下面以具体地实施例对本发明的技术方案以及该技术方案如何解决上述的技术问题进行详细说明。
本发明申请提供了一种邻磺酸钠苯甲醛的合成方法，如图1所示，该合成方法包括如下步骤：
S100：将亚硫酸钠、碘化钾和聚乙二醇投入水中于60-70℃溶解，溶清后得第一混合溶液。
S200：在第一混合溶液中加入邻氯苯甲醛，于密封条件下升温至90-95℃，进行磺化反应。
S300：对磺化反应后的混合物经过磺化后处理得到邻磺酸钠苯甲醛。
通过S100先将亚硫酸钠以及包括碘化钾和聚乙二醇的双催化剂混合加入到溶剂水中，为使得混合物在水中充分溶解，得到溶解后的溶液，需要在水温为60-70℃时，一边加入上述三种物质，一边进行搅拌溶解。具体而言，上述的第一混合溶液的制备可在溶解釜中进行。在溶解釜中可添加搅拌装置，本申请所采用的的溶解釜无需采用高温高压辅助装置，成本较低，操作环境也相对安全。
得到添加物质完全溶解后的第一混合溶液后，在S200中，将第一混合溶液添加到反应釜内，再加入邻氯苯甲醛。添加适量的邻氯苯甲醛之后，将反应釜密封，并通过反应釜中的加热装置将反应釜中的物料加热升温至90～95℃，使其进行磺化反应。该磺化反应的过程一般为10～12小时。在本步骤中，反应条件并不苛刻，无需在高温高压下进行，所采用到的生产设备也可采用普通的具有密封性能的反应釜即可，可大大降低邻磺酸钠苯甲醛的合成成本。
经过磺化反应后，反应釜中的反应物并非是纯的邻磺酸钠苯甲醛，还需要经过后续处理将反应物中的邻磺酸钠苯甲醛分离出来。也即经过S300，将邻磺酸钠苯甲醛从包含水和催化剂等物质的反应物中分离。
可选的，在本发明申请的一种实施例的具体实现方式中，邻氯苯甲醛与亚硫酸钠的质量比为1:1～1.4。加入过量的亚硫酸钠能够促进邻氯苯甲醛得到完全反应。然而，亚硫酸钠过量太多却又会增加物料成本，并且在磺化反应后的处理过程中还会加大后处理压力，因此，可选的，邻氯苯甲醛与亚硫酸钠的质量比可选为1:1.1～1.2。
可选的，在本发明申请的另一种实施例的具体实现方式中，邻氯苯甲醛与水的质量比为1:2～5。邻氯苯甲醛微溶于水，加入适量的水能够使得亚硫酸钠充分溶解，得到溶清的第一混合溶液。然而，在实际生产中发现，加入的水量过多又会影响反应效率，同时还会增加后处理难度，因此，可选的，邻氯苯甲醛与水的质量比进一步选为1:3～4。
可选的，在本发明申请的又一种实施例的具体实现方式中，包括碘化钾和聚乙二醇的双催化剂中，碘化钾和聚乙二醇的质量比为1:1～5。邻氯苯甲醛和双催化剂质量比为1：0.005～0.04。先按照预定的比例配制双催化剂，然后根据1：0.005～0.04的质量比范围，分别选用邻氯苯甲醛和配制好的双催化剂。优选的，碘化钾和聚乙二醇的质量比为1:3～4，而邻氯苯甲醛和双催化剂质量比为1：0.015～0.02。采用该比例范围的原料配比，能够取得较好的反应效率，并且还能避免后处理过程中产品分离困难。
采用包含碘化钾和聚乙二醇的双催化剂，并且依据前述的比例进行配制能够取得较好的催化效果。该磺化过程分两步进行：第一步，由碘离子置换氯离子，形成邻碘苯甲醛；第二步，由亚硫酸钠置换碘离子，得到邻磺酸钠苯甲醛，碘离子脱离后又能循环作用于剩余的反应系统。聚乙二醇(PEG)可作为非离子表面活性剂，能够加快油相与水相之间的相转移，从而加快磺化反应的反应速率。另外，又由于PEG的脂溶性，可以使SO3 2-顺利地从水相进入有机相，加快上述的第二步反应的进行，也就能够促进第一步反应的反应速率的提高，进而使整个黄化反应加快。由此能够使得磺化反应在常温常压下，或者接近常温常压下进行，无需采用性能苛刻的生产设备。
另外，PEG的链长越短，其水溶性越强，然而其络合能力则随着链长的增加而变差。反之，PEG链长越长，则络合能力越强，但水溶性越差。因此，优先选择分子量适中的PEG400和/或PEG600作为该反应的相转移催化剂。
可选的，在本发明申请的又一种实施例的具体实现方式中，如图2所示，磺化后处理的处理步骤包括：
S310:将磺化后得到的溶液进行减压蒸馏除去部分水，以及回收未反应的邻氯苯甲醛和聚乙二醇。
S320:对减压蒸馏后的产物进行热过滤除盐，并经结晶离心处理后得到邻磺酸钠苯甲醛。
换而言之，磺化后处理的内容主要是：减压蒸馏除去部分水和回收未反应的邻氯苯甲醛和PEG，采用热过滤进行除盐操作，去除反应生成物中的氯化钠，再通过结晶离心得到邻磺酸钠苯甲醛。
本发明的实施例中提供的技术方案带来如下有益技术效果：
本发明提供的邻磺酸苯甲醛的合成方法以邻氯苯甲醛和亚硫酸钠为原料，以碘化钾和聚乙二醇作为催化剂实行双催化协同作用，实现了在常压且较低温度条件下合成邻磺酸盐苯甲醛的反应，合成条件温和，副产物少，收率高，能够有效降低生产成本。本发明所提供的邻磺酸苯甲醛的合成方法采用的反应设备简单，容易操作，并且生产安全性高，适合于大规模工业生产。
为更清晰地理解本申请所提供的邻磺酸苯甲醛的合成方法，以下提供一种实际案例，例述邻磺酸苯甲醛的合成过程：
如图3所示，将1.1个质量份数的亚硫酸钠、0.004个质量份数的碘化钾和0.016个质量份数的聚乙二醇投入到4个质量份数的蒸馏水中，在溶解釜中于65℃时，形成澄清的第一混合溶液。
如图3所示，将第一混合溶液转移至反应釜中，该反应釜具有可密封的特性。在反应釜中加入1个质量份数的邻氯苯甲醛。加入后将反应釜密封，将全部反应物加热至92℃，反应11个小时。
将反应11个小时后得到的反应物进行蒸馏过滤，分离出未反应的邻氯苯甲醛和聚乙二醇，过滤去除反应生成的氯化钠。然后将剩余物质进行离心操作，由于邻磺酸苯甲醛的含量在初始离心的过程中含量较高，因此能够得到高品质产品。离心后还会产生母液，再将母液进行母液蒸馏处理，分离出废渣，避免直接排放损害环境。离心后仍然存留部分邻磺酸苯甲醛，对其进行二次蒸馏，能够进一步分离出部分邻磺酸苯甲醛，也即低品质产品。由此，完成整个邻磺酸苯甲醛的合成过程。
本技术领域技术人员可以理解，本申请中已经讨论过的各种操作、方法、流程中的步骤、措施、方案可以被交替、更改、组合或删除。进一步地，具有本申请中已经讨论过的各种操作、方法、流程中的其他步骤、措施、方案也可以被交替、更改、重排、分解、组合或删除。进一步地，现有技术中的具有与本申请中公开的各种操作、方法、流程中的步骤、措施、方案也可以被交替、更改、重排、分解、组合或删除。
术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本申请的描述中，除非另有说明，“多个”的含义是两个或两个以上。
在本申请的描述中，需要说明的是，除非另有明确的规定和限定，术语“安装”、“相连”、“连接”应做广义理解，例如，可以是固定连接，也可以是可拆卸连接，或一体地连接；可以是直接相连，也可以通过中间媒介间接相连，可以是两个元件内部的连通。对于本领域的普通技术人员而言，可以具体情况理解上述术语在本申请中的具体含义。
在本说明书的描述中，具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
应该理解的是，虽然附图的流程图中的各个步骤按照箭头的指示依次显示，但是这些步骤并不是必然按照箭头指示的顺序依次执行。除非本文中有明确的说明，这些步骤的执行并没有严格的顺序限制，其可以以其他的顺序执行。而且，附图的流程图中的至少一部分步骤可以包括多个子步骤或者多个阶段，这些子步骤或者阶段并不必然是在同一时刻执行完成，而是可以在不同的时刻执行，其执行顺序也不必然是依次进行，而是可以与其他步骤或者其他步骤的子步骤或者阶段的至少一部分轮流或者交替地执行。
以上所述仅是本申请的部分实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本申请的保护范围。
Claims (8)
1.一种邻磺酸钠苯甲醛的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
将亚硫酸钠、碘化钾和聚乙二醇投入水中于60-70℃溶解，溶清后得第一混合溶液；
在所述第一混合溶液中加入邻氯苯甲醛，于密封条件下升温至90-95℃，进行磺化反应；
对磺化反应后的混合物经过磺化后处理得到邻磺酸钠苯甲醛。
2.根据权利要求1所述的邻磺酸钠苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述邻氯苯甲醛与亚硫酸钠的质量比为1:1～1.4。
3.根据权利要求2所述的邻磺酸钠苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述邻氯苯甲醛与亚硫酸钠的质量比为1:1.1～1.2。
4.根据权利要求1所述的邻磺酸钠苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述邻氯苯甲醛与水的质量比为1:2～5。
5.根据权利要求4所述的邻磺酸钠苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述邻氯苯甲醛与水的质量比为1:3～4。
6.根据权利要求1所述的邻磺酸钠苯甲醛的合成方法，其特征在于，包括所述碘化钾和所述聚乙二醇的双催化剂中，所述碘化钾和所述聚乙二醇的质量比为1:1～5；
所述邻氯苯甲醛和所述双催化剂质量比为1：0.005～0.04。
7.根据权利要求6所述的邻磺酸钠苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述碘化钾和所述聚乙二醇的质量比为1:3～4；所述邻氯苯甲醛和所述双催化剂质量比为1：0.015～0.02。
8.根据权利要求1所述的邻磺酸钠苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述磺化后处理的处理步骤包括：
将磺化后得到的溶液进行减压蒸馏除去部分水，以及回收未反应的邻氯苯甲醛和聚乙二醇；
对减压蒸馏后的产物进行热过滤除盐，并经结晶离心处理后得到邻磺酸钠苯甲醛。
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