JP2021502450A - アルコキシル化第二級アルコール - Google Patents
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Abstract
Description
−基R1及びR2は、互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに独立して、1〜6個の炭素原子を含む直鎖状、分枝状又は環状の飽和又は不飽和炭化水素系基を表し、基R1及びR2の炭素原子の合計は2〜7の範囲であり、基R1及びR2は、それらを支える炭素原子と共に、6員環、7員環、又は8員環を形成してもよく、
−nは、限界値を含んで、1〜100の間、好ましくは2〜100の間、より好ましくは3〜100の間、特に4〜100の間、より具体的には5〜100の間、好ましくは6〜100の間、より好ましくは7〜100の間、好ましくは8〜100の間、より好ましくは9〜100の間、非常に好ましくは10〜100の間の整数であり、
−Aは、エチレンオキシド単位、プロピレンオキシド単位及びブチレンオキシド単位、並びにそれらの混合物から選択される1つ以上の単位の配列を表し、
−R1、R2並びにR1及びR2が結合している炭素原子によって形成される基は、0、1又は2に等しい分岐度を有する。
D=Σ(R1及びR2中のMe)−1
D=Σ(R1及びR2中のMe)−1=2−1=1
(a)以下の式(II):R1CH(OH)R2(II)の第二級アルコール(ただし、R1及びR2は先に定義した通り)を、少なくとも1種の二金属シアニド型の触媒の存在下で、n個のエチレンオキシド(nは先に定義した通り)と反応させる工程、
(b)工程(a)から得られた生成物を、少なくとも1種の二金属シアニド型の触媒の存在下で、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシド、並びにそれらの混合物から選択される1種以上の酸化物と反応させる工程
を含む方法である。
(a1)反応器内で少なくとも1種の式(II)の第二級アルコール、好ましくは前述のように前もって乾燥させたもの、及び少なくとも1種の二金属シアニド型の触媒を混合する工程、
(a2)式(I)のエトキシル化第二級アルコールを得るためにn個のエチレンオキシドを混合物に徐々に添加する工程、
(a3)圧力が安定するまで反応温度を維持する工程、
(a4)エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシド並びにそれらの混合物から選択された1種以上の酸化物を混合物に添加する工程、
(a5)圧力が安定するまで反応温度を維持する工程、
(a6)任意の(しかし好ましい)ストリッピング後に予想される生成物を回収する工程
を含む。
(a1)反応器内で少なくとも1種の式(II)の第二級アルコール、好ましくは前述のように前もって乾燥させたもの、及び少なくとも1種の二金属シアニド型の触媒を混合する工程、
(a2)式(I)のエトキシル化第二級アルコールを得るためにn個のエチレンオキシドを混合物に徐々に添加する工程、
(a3)圧力が安定するまで反応温度を維持する工程、
(a4)プロピレンオキシド及びブチレンオキシド並びにそれらの混合物から選択された1種以上の酸化物を混合物に添加する工程、
(a5)圧力が安定するまで反応温度を維持する工程、
(a6)エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシド並びにそれらの混合物からから選択される1種以上の酸化物を混合物に添加する工程、
(a7)圧力が安定するまで反応温度を維持する工程、
(a8)任意の(しかし好ましい)ストリッピング後に予想される生成物を回収する工程
を含む。
水が200ppm未満となるよう乾燥させた619g(4.76M)の2−オクタノールを及び0.06g(100ppm)の触媒DMC Arcol(R)を、清潔で乾燥した4Lのオートクレーブに入れる。反応器を閉じて窒素でパージし、圧力下での気密性を検査する。反応器を窒素を用いて20℃で0.269MPaに加圧する。
水が200ppm未満となるよう乾燥させた441g(4.32M)のMIBC及び0.044g(100ppm)の触媒DMC Arcol(R)を、清潔で乾燥した4Lのオートクレーブに入れる。反応器を閉じて窒素でパージし、圧力下で気密性を検査する。反応器を窒素を用いて28℃で0.246MPaに加圧する。
水が200ppm未満となるよう乾燥させた1034g(7.95M)の2−オクタノール及び0.15g(145ppm)の触媒DMC Arcol(R)を、清潔で乾燥した10Lのオートクレーブに入れる。反応器を閉じて窒素でパージし、圧力下で気密性を検査する。反応器を窒素を用いて27℃で0.12MPaに加圧する。
Claims (12)
- 式(I)の化合物。
−基R1及びR2が、同一であっても異なっていてもよく、互いに独立して、1〜6個の炭素原子を含む直鎖状、分枝状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素系基を表し、基R1及びR2の炭素原子の合計が2〜7の範囲であり、基R1及びR2が、それらを支える炭素原子と共に、6員環、7員環、又は8員環を形成してもよく、
−nが、限界値を含んで、1〜100の間、好ましくは2〜100の間、より好ましくは3〜100の間、特に4〜100の間、より具体的には5〜100の間、好ましくは6〜100の間、より好ましくは7〜100の間、好ましくは8〜100の間、より好ましくは9〜100の間、非常に好ましくは10〜100の間の整数であり、
−Aが、エチレンオキシド単位、プロピレンオキシド単位及びブチレンオキシド単位、並びにそれらの混合物から選択される1つ以上の単位の配列を表し、
−R1、R2並びにR1及びR2が結合している炭素原子によって形成される基が、0、1又は2に等しい分岐度を有する。] - R1、R2並びにR1及びR2が結合している炭素原子によって形成される基が、1又は2の分岐度を有することを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- R1、R2並びにR1及びR2が結合している炭素原子によって形成される基が、2−オクチル基及び4−メチル−2−ペンチル基、特に2−オクチル基から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の化合物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に定義された式(I)の化合物を調製するための方法であって、以下の連続する工程、すなわち、
(a)以下の式(II):R1CH(OH)R2(II)の第二級アルコール(ただし、R1及びR2は請求項1に定義した通り)を、少なくとも1種の二金属シアニド型の触媒の存在下で、n個のエチレンオキシド(nは請求項1に定義した通り)と反応させる工程、
(b)工程(a)から得られた生成物を、少なくとも1種の二金属シアニド型の触媒の存在下で、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシド、並びにそれらの混合物から選択される1種以上の酸化物と反応させる工程
を含む方法。 - 式(II)の第二級アルコールが、70〜200g/mol、好ましくは80〜180g/molの範囲の重量平均モル質量を有することを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 式(II)の第二級アルコールが、2−オクタノール及びメチルイソブチルカルビノールから選択され、好ましくは2−オクタノールであることを特徴とする、請求項4又は5に記載の方法。
- 二金属シアニド型の触媒がヘキサシアノコバルト酸亜鉛であることを特徴とする、請求項4〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 二金属シアニド型の触媒の含有量が、式(II)の第二級アルコールの含有量に対して、1〜1000ppm、好ましくは2〜300ppm、より好ましくは5〜200ppmの範囲であることを特徴とする、請求項4〜7のいずれか一項に記載の方法。
- エチレンオキシド/式(II)の第二級アルコールのモル比が、2〜100、好ましくは3〜100、より好ましくは4〜100、特に5〜100、より具体的には6〜100、好ましくは7〜100、さらにより好ましくは8〜100、好ましくは9〜100、好ましくは10〜100の範囲であることを特徴とする、請求項4〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 2−オクタノールのアルコキシル化を行うための二金属シアニド型の触媒の使用。
- 請求項1〜3のいずれか一項に定義された式(I)の化合物の使用であって、非イオン性界面活性剤、低発泡界面活性剤、湿潤剤、発泡剤、ヒドロトロープ、洗剤、溶媒、反応性溶媒、コアレッサー、相溶剤、乳化剤、分散剤、化学中間体、腐食抑制剤、粘滑剤、可塑剤、金属イオン封鎖剤、鉱物沈着抑制剤、イオン性液体、安定剤、潤滑剤、ビチューメン添加剤、脱インキ添加剤、油性ゲル化剤、浮遊選鉱コレクタ、プラスチックの製造における加工助剤、帯電防止剤、肥料コーティング添加剤として、植物保護のため、布地の処理のため、原油の二次回収のため、電池用電極及び電解質の製造のための使用。
- 任意に1種以上の添加剤及び充填剤と共に、請求項1〜3のいずれか一項に定義された少なくとも1種の式(I)の化合物と、1種以上の水性、有機若しくは水性−有機溶媒をと含む組成物。
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