JP2022552997A - キャップされたアルコキシル化アルコール - Google Patents
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Abstract
Description
- アルコールが、3~22個、好ましくは5~22個、より好ましくは5~20個、非常に特に好ましくは5~18個の炭素原子を含み、
- アルコキシレートの重量分布が、単峰性分布に従い、そのピーク幅値(2σ)が、7未満、好ましくは6未満、有利には5未満、より好ましくは4未満であり、
- 末端部分が、1~6個の炭素原子を含む直鎖又は分岐のアルキル、フェニル基、ベンジル基、カルボキシ-COO-官能基を有する炭化水素基、及び糖単位を有する基から選択される基によってキャップされる。
- エトキシル化された後、プロピレンオキシドでキャップされた2-オクタノール、
- エトキシル化された後、ブチレンオキシドでキャップされた2-オクタノール、
- エトキシル化及び/又はプロポキシル化された後、アルキル基、特にメチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基から選択されるアルキル基又はベンジル基でキャップされた2-オクタノール、
- エトキシル化及び/又はプロポキシル化された後、カルボキシル(-(CH2)n-COOH、ここでnは限界値含む1~5の間の整数であり、任意にアルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウム、好ましくはNa+、K+又はNH4 +の塩の形態である)によってキャップされた2-オクタノール
- 2-オクタノール 2-15OE 1OP、
- ベンジルでキャップされた2-オクタノール 2-15OE、
- メチルでキャップされた2-オクタノール 2-15OE、
- エチルでキャップされた2-オクタノール 2-15OE、
- プロピルでキャップされた2-オクタノール 2-15OE、
- ブチルでキャップされた2-オクタノール 2-15OE、
- CH2-COOHでキャップされた2-オクタノール 2-15OE、
- 2-オクタノール 2-15OE 1-15OB、
- 2-オクタノール 2-15OE 1-15OP、
- 2-オクタノール 1-6OE 1-15OP。
a) 狭域型、好ましくはDMC型の少なくとも1種のアルコキシル化触媒の存在下で、アルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド及びそれらの混合物から選択される1つ以上のアルキレンオキシドとを反応させる段階、
b) 段階(a)から生じた生成物とエンドキャップを行うことができる1種以上の化合物とを反応させる段階。
DMC触媒作用で得られた狭い分布効果を説明するために、塩基性水酸化カリウム触媒との比較において、プロピレンオキシド2mol当たり2-オクタノール1molの割合での2-オクタノールのアルコキシル化の試験を、一方はKOH触媒を用いて、他方はDMC触媒を用いて、同じ操作条件下で実施する。
水分を200ppm未満に乾燥させた750g(5.76mol)の2-オクタノール及び0.11g(150ppm)のDMC触媒Arcol(R)を清潔で乾燥した4Lオートクレーブに仕込む。反応器を閉じ、窒素でパージし、圧力下で漏れ気密性をチェックする。反応器を窒素で加圧する。反応媒体を、撹拌しながら90℃にすることから始める。30gのエチレンオキシドを120℃で導入する。反応の開始が観察されると、残りのエチレンオキシド、すなわち全部で1520g(34.56mol)を約140℃の温度で2時間50分間かけて導入する。添加の終了時に、温度を30分間維持し、次いで、残留エチレンオキシドを窒素で除去する。反応器を80℃まで冷却し、予想される生成物、すなわち、2-オクタノール 6OE(IOH:138mg KOH/g、77Hzの着色)1000gを取り出す。
水分を200ppm未満に乾燥させた500g(3.84mol)の2-オクタノール及び0.075g(150ppm)のDMC触媒Arcol(R)を清潔で乾燥した4Lオートクレーブに仕込む。反応器を閉じ、窒素でパージし、圧力下で漏れ気密性をチェックする。反応器を窒素で加圧する。反応媒体を、撹拌しながら90℃にすることから始める。120℃の温度で25gのエチレンオキシドを導入する。反応の開始が観察されると、残りのエチレンオキシド、すなわち、全部で1015g(23mol)を約140℃の温度で2時間かけて導入する。添加の終了時に、温度を30分間維持し、次いで、残留ブチレンオキシドを窒素で除去する。反応器を80℃まで冷却し、生成物、すなわち、2-オクタノール 6OE(IOH:140mg KOH/g及び50Hzの着色)1000gを取り出す。反応器に残った513g(1.3mol)の2-オクタノール 6OEに130℃の温度で20gのブチレンオキシドを導入する。反応の開始が観察されると、残りのブチレンオキシド、すなわち、合計で375g(5.2mol)を約140℃の温度で45分間かけて導入する。添加の終了時に、温度を30分間維持し、次いで残留ブチレンオキシドを窒素で除去する。
水分を200ppm未満に乾燥させた500g(3.84mol)の2-オクタノール及び0.075g(150ppm)のDMC触媒Arcol(R)を、清潔で乾燥した4Lオートクレーブに仕込む。反応器を閉じ、窒素でパージし、圧力下で漏れ気密性をチェックする。反応器を窒素で加圧する。反応媒体を、撹拌しながら90℃にすることから始める。30gのエチレンオキシドを120℃で導入する。反応の開始が観察されると、残りのエチレンオキシド、すなわち、全部で2200g(50mol)を約140℃の温度で3時間かけて導入する。添加の終了時に、温度を30分間維持し、次いで残留エチレンオキシドを窒素で除去する。反応器を80℃まで冷却し、2700gの生成物、すなわち、2-オクタノール 13OE(IOH:78mg KOH/g及び20Hzの着色)を取り出す。生成物は周囲温度で白色の固体である。
水分を200ppm未満に乾燥させた500g(3.84mol)の2-オクタノール及び0.075g(150ppm)のDMC触媒Arcol(R)を、清潔で乾燥した4Lオートクレーブに仕込む。反応器を閉じ、窒素でパージし、圧力下で漏れ気密性をチェックする。反応器を窒素で加圧する。反応媒体を、撹拌しながら90℃にすることから始める。120℃の温度で25gのエチレンオキシドを導入する。反応の開始が観察されると、残りのエチレンオキシド、すなわち、全部で1520g(34.56mol)を約140℃の温度で2時間30分かけて導入する。添加の終了時に、温度を30分間維持し、次いで残留エチレンオキシドを窒素で除去する。反応器を80℃まで冷却し、2010gの生成物、すなわち、2-オクタノール 9OE(IOH:105mg KOH/g、着色35Hz)を取り出す。
水分を1000ppm未満に乾燥させた500g(3.16mol)の生物を原料とする1-デカノール(Ecogreen販売)及びペレットとして1.5g(3000ppm)の水酸化カリウム(KOH)触媒を清潔で乾燥した4Lオートクレーブに仕込む。反応器を閉じ、窒素でパージし、圧力下で漏れ気密性をチェックする。反応器を窒素で加圧する。反応媒体を、撹拌しながら90℃にすることから始める。30gのエチレンオキシドを120℃で導入する。反応の開始が観察されると、残りのエチレンオキシド、すなわち、全部で695g(15.8mol)を約140℃の温度で1時間かけて導入する。添加の終了時に、温度を30分間維持し、次いで残留エチレンオキシドを窒素で除去する。反応器を80℃まで冷却し、1180gの粗生成物1-デカノール 5OEを取り出し、酢酸で中和する(IOH:153mg KOH/g、385Hzの着色)。
水分を200ppm未満に乾燥させた500g(3.16mol)の生物を原料とする1-デカノール(Ecogreen社販売)及び0.075g(150ppm)のDMC触媒(Mexeo販売)を清潔で乾燥した4Lのオートクレーブに仕込む。反応器を閉じ、窒素でパージし、圧力下で漏れ気密性をチェックする。反応器を窒素で加圧する。反応媒体を、撹拌しながら90℃にすることから始める。120℃の温度で35gのエチレンオキシドを導入する。反応の開始が観察されると、残りのエチレンオキシド、すなわち、全部で695g(15.8mol)を約140℃の温度で1時間かけて導入する。添加の終了時に、温度を30分間維持し、次いで残留エチレンオキシドを窒素で除去する。反応器を80℃まで冷却し、1185gの生成物、すなわち、1-デカノール 5OE(IOH:145mg KOH/g及び23Hzの着色)を取り出す。
段階a):エトキシル化
水分を1000ppm未満に乾燥させた500g(3.16mol)の生物を原料とする1-デカノール(Ecogreen販売)及び1.5g(3000ppm)の固体KOHを清潔で乾燥した4Lのオートクレーブに仕込む。反応器を閉じ、窒素でパージし、圧力下で漏れ気密性をチェックする。反応器を窒素で加圧する。反応媒体を、撹拌しながら90℃にすることから始める。30gのエチレンオキシドを120℃で導入する。反応の開始が観察されると、残りのエチレンオキシド、すなわち、全部で1807g(41mol)を約140℃の温度で2時間40分かけて導入する。添加の終了時に、温度を30分間維持し、次いで残留エチレンオキシドを窒素で除去する。反応器を80℃まで冷却し、2281gの生成物、すなわち、1-デカノール 13OE(IOH:77mg KOH/g、溶融生成物上の480Hzの着色)を取り出す。この生成物は周囲温度で白色の固体である。
前段階で得られた2000g(2.74mol)の1-デカノール 13OE及び水10gを、機械的撹拌機、加熱手段、固体導入用の滴下漏斗及び窒素による不活性化システムを備えた4Lガラス反応器に仕込む。反応媒体を脱酸素するために窒素でパージしながら、反応媒体を90℃にする。続いて、窒素を反応器のヘッドスペースに入れ、次いで120g(3mol)の水酸化ナトリウムビードを加える。続いて、媒体を100℃~105℃にして、約30kPaまで減圧し、水分を蒸留除去する。停止の基準は水分含量1.5%未満である。反応媒体をその後70℃に戻す。次に329g(2.6mol)の塩化ベンジルを約60分かけて加える。温度を120℃で5時間維持する。70℃に戻した後、pH7になるまで反応媒体を37%塩酸で中和する。水を減圧で蒸留除去して、生成した塩化ナトリウムを沈殿させる。後者を濾別し、2195gのベンジルでキャップされた1-デカノール 13OEを回収する。
段階a):エトキシル化
水分を200ppm未満に乾燥させた500g(3.16mol)の生物を原料とする1-デカノール及び0.075g(150ppm)のDMC触媒であるArcol(R)を、清潔で乾燥した4Lオートクレーブに仕込む。反応器を閉じ、窒素でパージし、圧力下で漏れ気密性をチェックする。反応器を窒素で加圧する。反応媒体を、撹拌しながら90℃にすることから始める。120℃の温度で35gのエチレンオキシドを導入する。反応の開始が観察されると、残りのエチレンオキシド、すなわち、全部で1807g(41mol)を約140℃の温度で2時間40分かけて導入する。添加の終了時に、温度を30分間維持し、次いで残留エチレンオキシドを窒素で除去する。反応器を80℃まで冷却し、2290gの生成物、すなわち、1-デカノール 13OE(IOH:75mg KOH/g、溶融生成物上の30Hzの着色)を取り出す。この生成物は周囲温度で白色の固体である。
2190g(3mol)の上記で得られた1-デカノール 13OE及び水10gを、機械的撹拌機、加熱手段、固体導入用の滴下漏斗及び窒素による不活性化システムを備えた4Lガラス反応器に仕込む。反応媒体を脱酸素するために窒素を散布しながら、反応媒体を90℃にする。その後、窒素を反応器のヘッドスペースに入れ、132g(3.3mol)の水酸化ナトリウムビーズを加える。続いて、媒体を100℃~105℃にして、約30kPaまで減圧し、水分を蒸留除去する。停止の基準は水分含量1.5%未満である。続いて、反応媒体を70℃に戻し、366g(2.9モル)の塩化ベンジルを約60分かけて添加する。温度を120℃で5時間維持する。70℃に戻した後、pH7になるまで反応媒体を37%塩酸で中和する。水を減圧で蒸留除去して、生成した塩化ナトリウムを沈殿させる。後者を濾別し、2390gのベンジルでキャップされた1-デカノール 13OEを回収する。
393g(1.5mol)のWO2019092366号に記載されたDMC触媒により調製された2-オクタノール 3OEを、撹拌機及び固体導入用システムを備えた2Lガラス反応器に仕込む。
WO2019092366号に記載されたDMC触媒により調製された655g(2.5mol)の2-オクタノール 3OE、90g(0.5mol)のグルコース及び7.45g、すなわち反応媒体の1%のパラ-トルエンスルホン酸を、撹拌器、滴下漏斗、電気加熱システム及び減圧配置システムを備えた1Lガラス反応器に仕込む。
Claims (14)
- エンドキャップされたアルコールアルコキシレートの混合物を含む組成物であって、該組成物において、
- アルコールが、3~22個、好ましくは5~22個、より好ましくは5~20個、非常に特に好ましくは5~18個の炭素原子を含み、
- アルコキシレートの重量分布が、単峰性分布に従い、そのピーク幅値(2σ)が、7未満、好ましくは6未満、有利には5未満、より好ましくは4未満であり、
- 末端部分が、1~6個の炭素原子を含む直鎖又は分岐のアルキル、フェニル基、ベンジル基、カルボキシ-COO-官能基を有する炭化水素基、及び糖単位を有する基から選択される基によってキャップされる、
組成物。 - 前記アルコールアルコキシレートのエンドキャップが、スルホコハク酸基をはじめとする、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はベンジル基、カルボキシル-COOH基及びその塩、官能化されてもよいアルキレンカルボキシル基及びその塩から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記アルコールが、第一級アルコール又は第二級アルコールである、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記アルコールが、8~14個の炭素原子を含む直鎖又は分枝の第一級アルコール、好ましくは1-オクタノール、1-ノナノール、1-デカノール、1-ウンデカノール、1-ドデカノール、1-トリデカノール又は1-テトラデカノールから選択される第一級アルコールである、請求項3に記載の組成物。
- 前記アルコールが、任意に1つ以上の芳香族基を含む、3~22個の炭素原子を含む直鎖又は分枝の第二級アルコールである、請求項3に記載の組成物。
- 前記アルコールが、3~14個の炭素原子、より好ましくは6~12個の炭素原子を含む第二級アルコールであり、好ましくは該第二級アルコールが、2-オクタノール及び4-メチル-2-ペンタノールから選択され、非常に好ましくは該第二級アルコールが2-オクタノールである、請求項3又は5に記載の組成物。
- キャップされたアルコールアルコキシレートが、エチレンオキシド単位、プロピレンオキシド単位、ブチレンオキシド単位及びそれらの組み合わせから選択される1つ以上の単位を含む配列を含み、該単位が、ランダムに、交互に、又はブロック状に分布している、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
- 1~6個の炭素原子を含む直鎖又は分岐のアルキル、フェニル基、ベンジル基、カルボキシ-COO-官能基を有する炭化水素基、及び糖単位を有する基から選択される基でキャップされた2-オクタノールアルコキシレートの混合物を含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
- 以下を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。
- エトキシル化された後、プロピレンオキシドでキャップされた2-オクタノール、
- エトキシル化された後、ブチレンオキシドでキャップされた2-オクタノール、
- エトキシル化及び/又はプロポキシル化された後、アルキル基、特にメチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基から選択されるアルキル基又はベンジル基でキャップされた2-オクタノール、
- エトキシル化及び/又はプロポキシル化された後、カルボキシル(-(CH2)n-COOH、ここで、nは限界値含む1~5の間の整数であり、任意にアルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウム、好ましくはNa+、K+又はNH4 +の塩の形態である)によってキャップされた2-オクタノール。 - 以下を含む、請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物。
- 2-オクタノール 2-15OE 1OP、
- ベンジルでキャップされた2-オクタノール 2-15OE、
- メチルでキャップされた2-オクタノール 2-15OE、
- エチルでキャップされた2-オクタノール 2-15OE、
- プロピルでキャップされた2-オクタノール 2-15OE、
- ブチルでキャップされた2-オクタノール 2-15OE、
- CH2-COOHでキャップされた2-オクタノール 2-15OE、
- 2-オクタノール 2-15OE 1-15OB、
- 2-オクタノール 2-15OE 1-15OP、
- 2-オクタノール 1-6OE 1-15OP。 - 以下の連続する段階を含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物の調製のための方法。
a) 狭域型、好ましくはDMC型の少なくとも1種のアルコキシル化触媒の存在下で、アルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド及びそれらの混合物から選択される1種以上のアルキレンオキシドとを反応させる段階、
b) 段階(a)から生じた生成物とエンドキャップを行うことができる1つ以上の化合物とを反応させる段階。 - 界面活性剤、特に低い発泡力を有する界面活性剤としての、請求項1~11のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 洗剤用、化粧品用、鉱石の浮選用、潤滑剤として、乳化剤として、瀝青用途のアジュバントとして、湿潤剤として、溶媒として、融合剤として、加工助剤として、ガス水和物凝集防止剤として、脱インキ用、石油増進回収法で、腐食保護で、水圧破砕で、土壌バイオレメディエーションで、農薬で、ヒドロトロープ剤、帯電防止剤、塗料アジュバント、繊維アジュバントとして、ポリオール用、電池用電極及び電解質の製造のため、の請求項12に記載の使用。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の少なくとも1種の組成物と、単独で、又は全ての割合の2種以上の混合物としての、水、アルコール、グリコール、ポリオール、鉱油、植物油、ワックス及び他のものから選択される1種以上の水性の、有機の又は水性/有機の溶媒とを含む、配合物。
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JP2010533683A (ja) * | 2007-07-20 | 2010-10-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アルコールアルコキシレートを含む組成物及び農業化学分野のためのアジュバントとしてのアルコールアルコキシレートの使用 |
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