JP2644327B2 - ポリエーテルポリオールの精製方法 - Google Patents
ポリエーテルポリオールの精製方法Info
- Publication number
- JP2644327B2 JP2644327B2 JP12426489A JP12426489A JP2644327B2 JP 2644327 B2 JP2644327 B2 JP 2644327B2 JP 12426489 A JP12426489 A JP 12426489A JP 12426489 A JP12426489 A JP 12426489A JP 2644327 B2 JP2644327 B2 JP 2644327B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyether polyol
- double bond
- neutralization
- amount
- phosphoric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【発明の詳細な説明】 〔従来の技術〕 本発明は、ポリエーテルポリオールにアルカリ金属水
酸化物を触媒として、二重結合含有モノエポキシ化合物
を付加して製造した末端二重結合含有ポリエーテルポリ
オールから、アルカリ金属水酸化物を除去するための改
良精製法に関する。
酸化物を触媒として、二重結合含有モノエポキシ化合物
を付加して製造した末端二重結合含有ポリエーテルポリ
オールから、アルカリ金属水酸化物を除去するための改
良精製法に関する。
ポリエーテルポリオールは分子中に活性水素基を有す
る有機化合物に、苛性カリ、苛性ソーダなどのアルカリ
性触媒の存在下でアルキレンオキサイドを付加重合させ
て得られる。
る有機化合物に、苛性カリ、苛性ソーダなどのアルカリ
性触媒の存在下でアルキレンオキサイドを付加重合させ
て得られる。
これらのアルカリ性触媒もしくはその中和塩が、ポリ
エーテルポリオール中に残存した場合には、ポリイソシ
アネートとの重付加反応に悪影響を及ぼすと同時に、発
泡又は非発泡ポリウレタンの物性を低下させるため、通
常イソシアネートと反応する際に、ポリエーテルポリオ
ール中のアルカリ性触媒又は、その中和塩濃度を10ppm
以下に減じることが必要である。
エーテルポリオール中に残存した場合には、ポリイソシ
アネートとの重付加反応に悪影響を及ぼすと同時に、発
泡又は非発泡ポリウレタンの物性を低下させるため、通
常イソシアネートと反応する際に、ポリエーテルポリオ
ール中のアルカリ性触媒又は、その中和塩濃度を10ppm
以下に減じることが必要である。
アルカリ性触媒を含有するポリエーテルポリオールよ
り、アルカリ性触媒もしくはその中性塩を除去する精製
法としては、 アルカリ吸着剤のみを使用する方法（特公昭38-26158
号、特公昭45-33194号、特公昭53-123499号など）、 イオン交換樹脂を用いる方法（特公昭36-22148号、特
開昭51-23211号など）、 炭酸ガスで中和して、生じた炭酸塩を濾過する方法
（特公昭52-33000号）等提案されているが、いずれも、
アルカリ触媒又はその中性塩を十分に除去するためには
長時間を要し、またこれら吸着剤、イオン交換樹脂等を
大量に使用せざるを得ず、また濾過時間の経過、および
濾過圧の上昇とともに濾液の品質が劣化するため、実用
に供するためには多くの困難を伴う。
り、アルカリ性触媒もしくはその中性塩を除去する精製
法としては、 アルカリ吸着剤のみを使用する方法（特公昭38-26158
号、特公昭45-33194号、特公昭53-123499号など）、 イオン交換樹脂を用いる方法（特公昭36-22148号、特
開昭51-23211号など）、 炭酸ガスで中和して、生じた炭酸塩を濾過する方法
（特公昭52-33000号）等提案されているが、いずれも、
アルカリ触媒又はその中性塩を十分に除去するためには
長時間を要し、またこれら吸着剤、イオン交換樹脂等を
大量に使用せざるを得ず、また濾過時間の経過、および
濾過圧の上昇とともに濾液の品質が劣化するため、実用
に供するためには多くの困難を伴う。
そこで工業的には、生成する塩の粒子が比較的大き
く、取扱い及び濾過が容易である等の理由で、燐酸水で
中和し、脱水前又は後に、酸又はアルカリ吸着剤を添加
して、過剰の酸又はアルカリを吸着後濾過する方法（例
えば特開昭51-101098号、特公昭62-36052号、特公昭62-
37048号など）が頻繁に実施されている。
く、取扱い及び濾過が容易である等の理由で、燐酸水で
中和し、脱水前又は後に、酸又はアルカリ吸着剤を添加
して、過剰の酸又はアルカリを吸着後濾過する方法（例
えば特開昭51-101098号、特公昭62-36052号、特公昭62-
37048号など）が頻繁に実施されている。
この時、添加水の量は、アルカリ性触媒を含むポリエ
ーテルポリオールに対して、0.5〜10％、又、燐酸添加
量は、酸又はアルカリ吸着剤の使用量を少なくするた
め、アルカリ性触媒量に対して当モル程度使用すること
が望ましいが、0.5〜10倍程度使用しても何ら問題な
い。
ーテルポリオールに対して、0.5〜10％、又、燐酸添加
量は、酸又はアルカリ吸着剤の使用量を少なくするた
め、アルカリ性触媒量に対して当モル程度使用すること
が望ましいが、0.5〜10倍程度使用しても何ら問題な
い。
この様にして中和した後のポリエーテルポリオール
を、脱水、濾過することにより、容易にアルカリ性触媒
又はその中和塩を痕跡程度含むポリエーテルポリオール
を得ることができる。
を、脱水、濾過することにより、容易にアルカリ性触媒
又はその中和塩を痕跡程度含むポリエーテルポリオール
を得ることができる。
しかし、近年上記の様な通常のポリエーテルポリオー
ルに対して、アルカリ金属水酸化物を触媒として、二重
結合含有モノエポキシ化合物を付加して、そのポリマー
分子末端に二重結合を導入し、その二重結合を通じて、
主として付加重合的にグラフト重合を誘起させ、これら
グラフトポリマーを利用して、異種ポリマーの相溶化性
向上、又は成形材料の強度、耐衝撃性、耐熱性向上等の
試みがなされている。（例えば、特開平1-161007、特公
昭46-20508など） しかるに本発明者らの検討によると、これら末端二重
結合含有ポリエーテルポリオール中から、触媒として使
用したアルカリ金属水酸化物又は、その中和塩を除去す
るために、上記燐酸水を使用した中和精製法を採用した
ところ、通常のポリエーテルポリオールとは異なり、濾
過時の閉塞、アルカリ金属水酸化物又はその中和塩の漏
洩等が発生し、安定した物性を有する製品を得ることが
困難であった。
ルに対して、アルカリ金属水酸化物を触媒として、二重
結合含有モノエポキシ化合物を付加して、そのポリマー
分子末端に二重結合を導入し、その二重結合を通じて、
主として付加重合的にグラフト重合を誘起させ、これら
グラフトポリマーを利用して、異種ポリマーの相溶化性
向上、又は成形材料の強度、耐衝撃性、耐熱性向上等の
試みがなされている。（例えば、特開平1-161007、特公
昭46-20508など） しかるに本発明者らの検討によると、これら末端二重
結合含有ポリエーテルポリオール中から、触媒として使
用したアルカリ金属水酸化物又は、その中和塩を除去す
るために、上記燐酸水を使用した中和精製法を採用した
ところ、通常のポリエーテルポリオールとは異なり、濾
過時の閉塞、アルカリ金属水酸化物又はその中和塩の漏
洩等が発生し、安定した物性を有する製品を得ることが
困難であった。
本発明者らは、上記中和法の欠点を改良するため、鋭
意研究を重ねた結果、本発明を提供するに至ったもので
ある。
意研究を重ねた結果、本発明を提供するに至ったもので
ある。
すなわち本発明は、分子量700〜7000のポリエーテル
ポリオールに、アルカリ金属水酸化物を触媒として、二
重結合含有モノエポキシ化合物を付加して製造した末端
結合含有ポリエーテルポリオールを燐酸水溶液により中
和精製するに際して、 （１）ポリエーテルポリオール中のアルカリ金属水酸化
物含有量に対して、0.95〜1.05モル倍の燐酸を使用し、 （２）ポリエーテルポリオールに対して1.0〜3.0重量パ
ーセントの水を添加して中和後、 （３）80〜150℃の温度で、100mmHg/10分以下の降圧速
度にて減圧脱水することを特徴とする末端二重結合を含
有するポリエーテルポリオールの精製方法に関する。
ポリオールに、アルカリ金属水酸化物を触媒として、二
重結合含有モノエポキシ化合物を付加して製造した末端
結合含有ポリエーテルポリオールを燐酸水溶液により中
和精製するに際して、 （１）ポリエーテルポリオール中のアルカリ金属水酸化
物含有量に対して、0.95〜1.05モル倍の燐酸を使用し、 （２）ポリエーテルポリオールに対して1.0〜3.0重量パ
ーセントの水を添加して中和後、 （３）80〜150℃の温度で、100mmHg/10分以下の降圧速
度にて減圧脱水することを特徴とする末端二重結合を含
有するポリエーテルポリオールの精製方法に関する。
本発明に使用される二重結合含有モノエポキシ化合物
は、アリルグリシジルエーテル及びグリシジルメタクリ
レートが適当である。
は、アリルグリシジルエーテル及びグリシジルメタクリ
レートが適当である。
二重結合含有モノエポキシ化合物の使用量は、ポリエ
ーテルポリオール１モルに対して、0.5〜5.0モル、好ま
しくは１〜３モルが適当である。
ーテルポリオール１モルに対して、0.5〜5.0モル、好ま
しくは１〜３モルが適当である。
使用量が0.5モル以下では、生成したグラフトポリマ
ーが異種ポリマーの相溶性向上、及び成型材料の物性向
上に不十分であり、5.0モル以上ではグラフト重合が急
速に起こり、グラフトポリマーの分子量制御が困難とな
る。
ーが異種ポリマーの相溶性向上、及び成型材料の物性向
上に不十分であり、5.0モル以上ではグラフト重合が急
速に起こり、グラフトポリマーの分子量制御が困難とな
る。
本発明の分子量700〜7,000のポリエーテルポリオール
は、分子中に少くとも１個の活性水素基を有する有機化
合物が適当であり、例えばメタノール、エタノール、ブ
タノール等の一価アルコール類、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の二
価アルコール類、グリセリン、ペンタエリスリトール、
ソルビトール、蔗糖等の多価アルコール類、エチレンジ
アミン、トリエタノールアミン、ジエチレントリアミン
等のアミン化合物に対してアルキレンオキサイド、例え
ば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド等を付加重合した化合物が挙げられる。
は、分子中に少くとも１個の活性水素基を有する有機化
合物が適当であり、例えばメタノール、エタノール、ブ
タノール等の一価アルコール類、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の二
価アルコール類、グリセリン、ペンタエリスリトール、
ソルビトール、蔗糖等の多価アルコール類、エチレンジ
アミン、トリエタノールアミン、ジエチレントリアミン
等のアミン化合物に対してアルキレンオキサイド、例え
ば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド等を付加重合した化合物が挙げられる。
また、このポリエーテルポリオールに、二重結合含有
モノエポキシ化合物を付加する際に使用されるアルカリ
金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等が適当であり、その使用量は特に制限されない
が、通常ポリエーテルポリオールに対して、0.1〜1.0重
量％使用される。0.1重量％未満では、アルキレンオキ
サイドの付加速度が著しく低下し、また1.0重量％以上
では、アルキレンオキサイドの付加速度が頭打ちになる
と同時に、中和精製に使用する燐酸、吸着剤の使用量が
増加するため、経済的に好ましくない。
モノエポキシ化合物を付加する際に使用されるアルカリ
金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等が適当であり、その使用量は特に制限されない
が、通常ポリエーテルポリオールに対して、0.1〜1.0重
量％使用される。0.1重量％未満では、アルキレンオキ
サイドの付加速度が著しく低下し、また1.0重量％以上
では、アルキレンオキサイドの付加速度が頭打ちになる
と同時に、中和精製に使用する燐酸、吸着剤の使用量が
増加するため、経済的に好ましくない。
中和精製時に使用する燐酸の量は、ポリエーテルポリ
オール中に含有するアルカリ金属水酸化物に対して0.95
〜1.05モル倍が適当である。
オール中に含有するアルカリ金属水酸化物に対して0.95
〜1.05モル倍が適当である。
0.95モル倍未満では中和反応が不十分であり、中和精
製後、アルカリ吸着剤を使用しても、未反応アルカリ金
属水酸化物が相当量、製品中に混入し、物性に悪影響を
及ぼす。
製後、アルカリ吸着剤を使用しても、未反応アルカリ金
属水酸化物が相当量、製品中に混入し、物性に悪影響を
及ぼす。
また1.05モル倍より多いと、中和・脱水後の燐酸塩の
濾過が著しく困難となり、また製品中にも燐酸塩の結晶
が漏洩し、製品が白濁する。
濾過が著しく困難となり、また製品中にも燐酸塩の結晶
が漏洩し、製品が白濁する。
中和時の水添加量（燐酸同伴水＋添加水）は、ポリエ
ーテルポリオールに対して1.0〜3.0重量％である。
ーテルポリオールに対して1.0〜3.0重量％である。
1.0重量％未満では、中和反応が円滑に進まず、製品
中に相当量の未反応アルカリ金属水酸化物が混入し、3.
0重量％より多いと、製品中に燐酸塩の結晶が漏洩し、
製品が白濁し、物性に悪影響を及ぼす。
中に相当量の未反応アルカリ金属水酸化物が混入し、3.
0重量％より多いと、製品中に燐酸塩の結晶が漏洩し、
製品が白濁し、物性に悪影響を及ぼす。
中和後の脱水条件は、温度80〜150℃、降圧速度を100
mmHG/10分以下で行う。
mmHG/10分以下で行う。
温度が80℃未満では、十分に脱水することが出来ず、
また150℃より高いと、製品に着色及び臭気等発生する
ため好ましくない。
また150℃より高いと、製品に着色及び臭気等発生する
ため好ましくない。
また降圧速度を100mmHG/10分より速くすると、製品中
に燐酸塩の結晶が漏洩すると同時に燐酸塩の濾過性も悪
化する。
に燐酸塩の結晶が漏洩すると同時に燐酸塩の濾過性も悪
化する。
中和精製時に使用する酸又はアルカリ吸着剤は、燐酸
中和時、減圧脱水時、濾過時など、どの工程で添加して
も良いが、効率良く吸着を行うためには、燐酸中和後添
加し、次いで減圧脱水、濾過をすることが好ましい。
中和時、減圧脱水時、濾過時など、どの工程で添加して
も良いが、効率良く吸着を行うためには、燐酸中和後添
加し、次いで減圧脱水、濾過をすることが好ましい。
また、この酸又はアルカリ吸着剤としては例えば、キ
ョーワード100、200、300、500、600、700（協和化学工
業製）、トミックスAD-200、300、500、600、700（富田
製薬工業製）等の市販の吸着剤をポリエーテルポリオー
ルに対して0.01〜0.1重量％使用する。
ョーワード100、200、300、500、600、700（協和化学工
業製）、トミックスAD-200、300、500、600、700（富田
製薬工業製）等の市販の吸着剤をポリエーテルポリオー
ルに対して0.01〜0.1重量％使用する。
この様にして得られた、末端に二重結合を有するポリ
エーテルポリオールは、その二重結合を通じて付加重合
的にグラフト重合を誘起させ、これらグラフトポリマー
を利用して異種ポリマーの相溶性向上、又は成形材料の
物性向上を促進する等、優れた性質を持つ。また、本発
明の燐酸中和法を適用することにより、品質の安定した
製品が容易に、又効率的に製造出来るため、産業上の利
用価値は高い。
エーテルポリオールは、その二重結合を通じて付加重合
的にグラフト重合を誘起させ、これらグラフトポリマー
を利用して異種ポリマーの相溶性向上、又は成形材料の
物性向上を促進する等、優れた性質を持つ。また、本発
明の燐酸中和法を適用することにより、品質の安定した
製品が容易に、又効率的に製造出来るため、産業上の利
用価値は高い。
以下、本発明を、更に具体的に説明するため、実施例
及び比較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。
及び比較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。
実施例１ グリセリンにプロピレンオキサイド及びエチレンオキ
サイドを付加重合して得られたOH価33.7（分子量5000）
のポリエーテルポリオール1500g（0.3モル）、アリルグ
リシジルエーテル41.0g（0.36モル）、及び水酸化カリ
ウム7.5g（0.13モル）を3lオートクレーブ内に一括で装
入し、窒素置換後120℃で６時間反応した。
サイドを付加重合して得られたOH価33.7（分子量5000）
のポリエーテルポリオール1500g（0.3モル）、アリルグ
リシジルエーテル41.0g（0.36モル）、及び水酸化カリ
ウム7.5g（0.13モル）を3lオートクレーブ内に一括で装
入し、窒素置換後120℃で６時間反応した。
反応終了後、反応液中の未反応アリルグリシジルエー
テルがtraceであることをガスクロマトグラフィーで確
認し、内温を90℃に下げ、85％燐酸15.0g（0.13モル）
及び水27.8gを添加して、30分間攪拌した。この時の添
加水量（燐酸同伴水＋添加水）は、ポリエーテルポリオ
ールの2.0％に相当する。次いでキョーワード500（協和
化学工業製）7.5gを加え、30分間さらに攪拌した後、真
空ポンプにより降圧速度50mmHG/10分で、徐々に脱水を
行う。絶対圧30mmHGに到達後さらに90℃で３時間脱水乾
燥を続けた。
テルがtraceであることをガスクロマトグラフィーで確
認し、内温を90℃に下げ、85％燐酸15.0g（0.13モル）
及び水27.8gを添加して、30分間攪拌した。この時の添
加水量（燐酸同伴水＋添加水）は、ポリエーテルポリオ
ールの2.0％に相当する。次いでキョーワード500（協和
化学工業製）7.5gを加え、30分間さらに攪拌した後、真
空ポンプにより降圧速度50mmHG/10分で、徐々に脱水を
行う。絶対圧30mmHGに到達後さらに90℃で３時間脱水乾
燥を続けた。
脱水終了後、濾過面積80cm2の加圧型濾過器に、A4濾
過紙を置き、濾過助剤としてラジオライト900を10.0gを
プレコートし、反応液を装入して窒素圧2.0kg/cm2Ｇで
加圧濾過をした。
過紙を置き、濾過助剤としてラジオライト900を10.0gを
プレコートし、反応液を装入して窒素圧2.0kg/cm2Ｇで
加圧濾過をした。
濾過終了に５分を要し、得られた製品は黄色透明であ
り、元素分析の結果、Ｋ分4ppm、Ｐ分5ppm、又、水分0.
015％であった。
り、元素分析の結果、Ｋ分4ppm、Ｐ分5ppm、又、水分0.
015％であった。
実施例２〜９、比較例１〜16 添加水量と85％燐酸添加量を変える以外は、実施例１
と同様の手法で中和精製を行った。
と同様の手法で中和精製を行った。
中和条件及び結果を表−１に示す。
実施例10〜18、比較例17〜32 プロピレングリコールにプロピレンオキサイド及びエ
チレンオキサイドを付加して得られたOH価56.1（分子量
2000）のポリエーテルポリオール1500g（0.75モル）、
アリルグリシジルエーテル160.0g（1.4モル）を使用
し、実施例１〜16と同様の手法で中和精製を行った。
チレンオキサイドを付加して得られたOH価56.1（分子量
2000）のポリエーテルポリオール1500g（0.75モル）、
アリルグリシジルエーテル160.0g（1.4モル）を使用
し、実施例１〜16と同様の手法で中和精製を行った。
中和条件及び結果を表−２を示す。
実施例19〜27、比較例33〜48 グリシジルメタクリレート85.2g（0.6モル）を使用す
る以外は実施例１〜16と同様の手法で中和精製を行っ
た。
る以外は実施例１〜16と同様の手法で中和精製を行っ
た。
中和条件及び結果を表−３を示す。
実施例28〜29、比較例49〜51 減圧脱水時の降圧速度及び温度を変える以外は実施例
−１と同様の方法で中和精製を行った。
−１と同様の方法で中和精製を行った。
脱水条件及び結果を表−４に示す。
実施例30〜31、比較例52〜54 減圧脱水時の降圧速度及び温度を変える以外は実施例
−10と同様の手法で中和精製を行った。
−10と同様の手法で中和精製を行った。
脱水条件及び結果を表−５に示す。
実施例32〜33、比較例55〜58 減圧脱水時の降圧速度及び温度を変える以外は実施例
−27と同様の手法で中和精製を行った。
−27と同様の手法で中和精製を行った。
脱水条件及び結果を表−６に示す。
参考例 分散安定剤（高分子量ポリエーテルポリオール）の製
造 実施例１で得られた、末端にアリル基を有するポリエ
ーテルポリオール1000部に対してラジカル開始剤として
ジターシャリーブチルパーオキサイド５部を加え、150
℃にて６時間反応した。
造 実施例１で得られた、末端にアリル基を有するポリエ
ーテルポリオール1000部に対してラジカル開始剤として
ジターシャリーブチルパーオキサイド５部を加え、150
℃にて６時間反応した。
反応終了後、150℃で20mmHG、１時間減圧処理を行
い、ラジカル開始剤の分解生成物を除去した。
い、ラジカル開始剤の分解生成物を除去した。
粘度15,000CP/25℃、分子量30,000〜70,000の分布を
有する。（ポリスチレン換算）高分子量ポリエーテルポ
リオールを得た。
有する。（ポリスチレン換算）高分子量ポリエーテルポ
リオールを得た。
ポリマーポリオールの製造 温度計、攪装置付の耐圧容器に、グリセリンにプロピ
レンオキサイドを付加重合して得られた、OH価56.1（分
子量3000）のポリエーテルポリオール（Ａ）200部を充
填し、数回窒素置換をした。攪拌下に内温を100℃まで
昇温し、温度到達後、ポリエーテルポリオール（Ａ）34
3部、上記で得られた高分子量ポリエーテルポリオール5
0部、スチレン279部、アクリロニトリル120部、アゾビ
スイソブチロニトリル８部の混合物をポンプで４時間を
要して連続的に装入した。
レンオキサイドを付加重合して得られた、OH価56.1（分
子量3000）のポリエーテルポリオール（Ａ）200部を充
填し、数回窒素置換をした。攪拌下に内温を100℃まで
昇温し、温度到達後、ポリエーテルポリオール（Ａ）34
3部、上記で得られた高分子量ポリエーテルポリオール5
0部、スチレン279部、アクリロニトリル120部、アゾビ
スイソブチロニトリル８部の混合物をポンプで４時間を
要して連続的に装入した。
更に同温度で30分攪拌を継続した後、20mmHgで３時
間、減圧処理を行ない、OH価33.8mgKOH/g、粘度4,900CP
/25℃、Ｋ分0.3ppm、Ｐ分0.4ppmの分散安定良好な白色
乳濁状のポリマーポリオールを得た。
間、減圧処理を行ない、OH価33.8mgKOH/g、粘度4,900CP
/25℃、Ｋ分0.3ppm、Ｐ分0.4ppmの分散安定良好な白色
乳濁状のポリマーポリオールを得た。
比較のために、上記高分子量ポリエーテルポリオール
無添加で同様の試験を行ったところ、原料の連続装入終
了直後に攪拌機がオーバーロードのため停止した。耐圧
容器を開けたところ、攪拌翼部及び、容器天井部に塊状
の固型物が大量に付着していた。
無添加で同様の試験を行ったところ、原料の連続装入終
了直後に攪拌機がオーバーロードのため停止した。耐圧
容器を開けたところ、攪拌翼部及び、容器天井部に塊状
の固型物が大量に付着していた。
〔発明の効果〕 本発明の方法は、従来の方法に比べ、効率的に製造
（濾過時間が短縮）でき、且つ、本発明により得られた
ポリエーテルポリオールは、従来品に比べ、着色が少な
く、Ｋ及びＰ分が少ない、品質の安定した製品が容易に
得られることが、表１〜６及び参考例から明らかであ
る。
（濾過時間が短縮）でき、且つ、本発明により得られた
ポリエーテルポリオールは、従来品に比べ、着色が少な
く、Ｋ及びＰ分が少ない、品質の安定した製品が容易に
得られることが、表１〜６及び参考例から明らかであ
る。
Claims (3)
- 【請求項１】分子量700〜7,000のポリエーテルポリオー
ルに、アルカリ金属水酸化物を触媒として、二重結合含
有モノエポキシ化合物を付加して製造した末端二重結合
含有ポリエーテルポリオールを、燐酸水溶液により中和
精製するに際して、 （１）ポリエーテルポリオール中のアルカリ金属水酸化
物含有量に対して0.95〜1.05モル倍の燐酸を使用し、 （２）ポリエーテルポリオールに対して1.0〜3.0重量パ
ーセントの水を添加して中和後、 （３）80〜150℃の温度で、100mmHg/10分以下の降圧速
度にて減圧脱水することを特徴とする末端二重結合を含
有するポリエーテルポリオールの精製方法。 - 【請求項２】二重結合含有モノエポキシ化合物が、アリ
ルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレートであ
る請求項１記載の末端二重結合を含有するポリエーテル
ポリオールの精製方法。 - 【請求項３】二重結合含有モノエポキシ化合物の使用量
が、ポリエーテルポリオール１モルに対して、0.5〜5.0
モルである請求項１記載の末端二重結合を含有するポリ
エーテルポリオールの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12426489A JP2644327B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | ポリエーテルポリオールの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12426489A JP2644327B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | ポリエーテルポリオールの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02305819A JPH02305819A (ja) | 1990-12-19 |
| JP2644327B2 true JP2644327B2 (ja) | 1997-08-25 |
Family
ID=14881031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12426489A Expired - Fee Related JP2644327B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | ポリエーテルポリオールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2644327B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09507686A (ja) * | 1994-01-18 | 1997-08-05 | イーストマン ケミカル カンパニー | ３，４−エポキシ−１−ブテンから誘導されるポリエーテルポリマー |
| DE19530388A1 (de) * | 1995-08-18 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Geruchsarme, höhermolekulare Polyetherpolyole, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung für die Herstellung von auf Polyetherpolyolen aufbauenden Polymeren, Kosmetika und pharmazeutischen Produkten |
| GB2351085A (en) * | 1999-06-08 | 2000-12-20 | Shell Int Research | Process for the preparation of polyether polyols |
| JP5283337B2 (ja) * | 2005-09-29 | 2013-09-04 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレングリコール親水化物、その製造方法及びその用途 |
-
1989
- 1989-05-19 JP JP12426489A patent/JP2644327B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02305819A (ja) | 1990-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4355188A (en) | Method for treating polypropylene ether and poly-1,2-butylene ether polyols | |
| KR101156415B1 (ko) | Ｄｍｃ-촉매화 공정에서의 출발물질 공급 스트림의산성화법 | |
| US4987271A (en) | Method for purifying a polyoxyalkylene alcohol | |
| US5010187A (en) | Production of polyether polyols with reduced unsaturation | |
| EP1528073B1 (en) | Single reactor synthesis of polyols capped using basic catalysts and being based on intermediates synthesized using DMC-catalysts | |
| JP5151480B2 (ja) | ポリエステルエーテルポリ（モノ）オールの製造方法およびポリウレタンの製造方法 | |
| JPH093186A (ja) | 酸化エチレンでキャップされたポリオールの製造方法 | |
| CA2756579C (en) | Processes for preparing ethylene oxide-capped polyols | |
| US5364973A (en) | Productive process for making conventional and low-unsaturation polyether polyols | |
| US5070125A (en) | Production of polyether polyols with reduced unsaturation | |
| KR101909320B1 (ko) | 이중 금속 시아니드 촉매의 존재 하에 에틸렌 카르보네이트의 중합에 의한 옥시에틸렌 단위를 갖는 폴리에테르 알콜의 제조 방법 | |
| JP4361688B2 (ja) | 後処理しない長鎖ポリエーテルポリオールの製造方法 | |
| JP2644327B2 (ja) | ポリエーテルポリオールの精製方法 | |
| EP2325230B1 (en) | High productivity alkoxylation processes | |
| KR20190025927A (ko) | 폴리에테르 디올 제조 공정 | |
| US5773525A (en) | Process of oxyalkylation employing solid, heterogeneous oxyalkylation catalysts | |
| US5962749A (en) | Process for the removal of alkalinity in the manufacture of polyether polyols and the reuse of this alkalinity in the manufacture of polyether polyols | |
| CA2618317A1 (en) | High productivity alkoxylation processes | |
| KR100948010B1 (ko) | 유기 화합물의 알콕시화 방법 | |
| JP3270574B2 (ja) | ポリエーテルポリオールの製造法 | |
| KR100558233B1 (ko) | 결정성 폴리에테르 폴리올, 그의 제조 방법 및 그의 용도 | |
| KR101318727B1 (ko) | 에틸렌옥사이드 캡핑된 폴리(옥시프로필렌)폴리올의 이중 금속 시아나이드 촉매 제거방법 | |
| WO2023224500A1 (en) | A method for producing low unsaturation level oxyalkylates, an oxyalkylate, a use thereof and a polyurethane foam | |
| KR100959610B1 (ko) | Ｄｍｃ 촉매, 폴리에테르 알콜 및 이의 제조 방법 | |
| JPH06184297A (ja) | ポリエーテルポリオールの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |