KR20200068700A - 알콕시화된 2 차 알코올 - Google Patents

알콕시화된 2 차 알코올 Download PDF

Info

Publication number
KR20200068700A
KR20200068700A KR1020207013146A KR20207013146A KR20200068700A KR 20200068700 A KR20200068700 A KR 20200068700A KR 1020207013146 A KR1020207013146 A KR 1020207013146A KR 20207013146 A KR20207013146 A KR 20207013146A KR 20200068700 A KR20200068700 A KR 20200068700A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
carbon atoms
groups
ethylene oxide
compound
Prior art date
Application number
KR1020207013146A
Other languages
English (en)
Inventor
장-필리쁘 질레
티에리 베이용
Original Assignee
아르끄마 프랑스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아르끄마 프랑스 filed Critical 아르끄마 프랑스
Priority to KR1020227037037A priority Critical patent/KR20220148332A/ko
Publication of KR20200068700A publication Critical patent/KR20200068700A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/24—Nitrogen compounds
    • B01J27/26—Cyanides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
    • C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
    • C08G65/2663—Metal cyanide catalysts, i.e. DMC's
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E04—BUILDING
    • E04F—FINISHING WORK ON BUILDINGS, e.g. STAIRS, FLOORS
    • E04F11/00—Stairways, ramps, or like structures; Balustrades; Handrails
    • E04F11/18—Balustrades; Handrails
    • E04F11/181—Balustrades
    • E04F11/1817—Connections therefor
    • E04F11/1834—Connections therefor with adjustable angle, e.g. pivotal connections
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E04—BUILDING
    • E04F—FINISHING WORK ON BUILDINGS, e.g. STAIRS, FLOORS
    • E04F11/00—Stairways, ramps, or like structures; Balustrades; Handrails
    • E04F11/18—Balustrades; Handrails
    • E04F11/181—Balustrades
    • E04F11/1842—Balusters; Grille-type elements
    • E04F11/1844—Grille-type elements
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E04—BUILDING
    • E04F—FINISHING WORK ON BUILDINGS, e.g. STAIRS, FLOORS
    • E04F11/00—Stairways, ramps, or like structures; Balustrades; Handrails
    • E04F11/18—Balustrades; Handrails
    • E04F11/181—Balustrades
    • E04F11/1817—Connections therefor
    • E04F2011/1819—Connections therefor between balustrade posts and horizontal or sloping balustrade members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 (I) 의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00003

(식 중:
- 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 기 R1 및 R2 는 서로 독립적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자를 포함하는, 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소계 기를 나타내고, 기 R1 및 R2 의 탄소 원자의 합은 2 내지 7 의 범위이며, 기 R1 및 R2 는 또한 이들이 가지는 탄소 원자와 함께, 6-, 7- 또는 8-원 고리를 형성할 수 있는 것으로 이해되고,
- n 은, 한계값을 포함해서, 1 내지 100 의 정수이고,
- A 는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드 단위, 및 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 단위의 서열을 나타내고,
- R1, R2, 및 R1 및 R2 가 부착되는 탄소 원자에 의해 형성되는 기는 0, 1 또는 2 의 분지화도를 가진다).
본 발명은 또한 이의 제조 방법, 이의 용도, 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다.

Description

알콕시화된 2 차 알코올
본 발명은 알콕시화된 2 차 알코올의 일반적인 분야에 관한 것이다.
2 차 알코올 알콕시레이트는 광범위한 특성을 제공하는 화합물의 부류이다. 실제로, 응용 분야는 다양하다. 이들은 특히 용매, 향수성 물질 또는 비이온성 계면활성제로서 사용될 수 있다. 이들은 또한 에테르아민 또는 포스페이트화 또는 술페이트화에 의해 수득되는 음이온성 계면활성제와 같은 다른 화합물에 대한 출발 물질로서 작용할 수 있다. 따라서, 2 차 알코올 알콕시레이트는 많은 관계자에게 주요한 산업적 관심사인 화합물의 부류를 구성한다.
2 차 알코올 알콕시레이트는 통상적으로, 예를 들어 수산화 칼륨을 사용하는 염기성 촉매 작용에 의해 합성된다. 또한, DMC 촉매로서 알려진 이금속성 시안화물 유형의 촉매인, 또다른 유형의 촉매가 사용될 수 있다.
다양한 문헌은 염기성 촉매 작용 및/또는 DMC 촉매 작용에 의한, 알코올을 포함한 다양한 화합물의 알콕시화를 언급하고 있다.
예를 들어, WO 2012/071149 는 염기성 촉매 작용 및/또는 DMC 촉매 작용에 의한 다분지형 2 차 알코올의 에톡시화를 기재하고 있다. 상기 문헌에서, 2 차 알코올은 다수의 탄소 원자 및 주쇄 상의 다수의 분지를 포함한다.
또한, WO 2009/000852 는 DMC 촉매 작용을 통한 다양한 화합물의 알콕시화 방법을 기재하고 있다. 프로필렌 옥사이드 및/또는 부틸렌 옥사이드는 DMC 촉매의 존재하에서 상기 화합물과 먼저 반응하고, 이어서 에틸렌 옥사이드는 초기에 존재하는 DMC 촉매를 사용하여 합성된 알콕시레이트에 그래프트된다.
WO 2012/005897 은 특히 DMC 촉매의 존재하에서 프로폭실 블록, 이어서 에톡실 블록에 의해 알콕시화되는 알코올을 개시하고 있다.
또한, 저분자량의 알코올은 DMC 촉매에 대해 유해한 것으로 알려져 있다.
이것은 DMC 촉매의 존재하에서, 안정한 킬레이트의 형성을 회피하기 위해 산업 관계자가 장쇄 또는 초고도의 분지형 알코올의 알콕시화를 선호하는 이유 중 하나이다.
또한, 산업 관계자는 프로필렌 옥사이드 및/또는 부틸렌 옥사이드 블록과의 알콕시화의 제 1 단계, 이어서 에틸렌 옥사이드를 사용한 알콕시화의 제 2 단계를 선호한다는 것에 주목해야 한다.
상기에서 언급한 바와 같은 2 개의 문헌 WO 2009/000852 및 WO 2012/005897 에 기재된 알콕시화 방법은 또한 이러한 방법에 따라서 수행된다.
또한, 2 차 알코올은 1 차 알코올과 비교할 때, 낮은 반응성을 갖는 것으로 인정된다. 결과적으로, 2 차 알코올을 알콕시화시킴으로써 수득되는 생성물의 산업화는 결코 합리적이라고 예상되지 않는다.
또한, 환경 문제가 진정으로 높은 시점에, 양호한 생태 독성 프로파일을 갖는 친환경 또는 생분해성 시약의 사용을 상정하는 것은 흥미롭다.
따라서, 알콕시화된 단쇄 2 차 알코올이 요구되며, 이의 알콕시화는 저렴한 산업적 및 상업적 개발을 가능하게 하는 간단한 공정을 통해 수행된다. 또한, 출발 화합물이 친환경 또는 생분해성 시약인, 알콕시화된 2 차 알코올을 개발하는 것이 유리할 것이다.
본 발명의 하나의 목적은 상기에서 언급한 문제점을 해결하기 위한 해결책을 제안하는 것이다.
본 발명의 요지는 하기 화학식 (I) 의 화합물이다:
Figure pct00001
(식 중:
- 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 기 R1 및 R2 는 서로 독립적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자를 포함하는, 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소계 기를 나타내고, 기 R1 및 R2 의 탄소 원자의 합은 2 내지 7 의 범위이며, 기 R1 및 R2 는 또한 이들이 가지는 탄소 원자와 함께, 6-, 7- 또는 8-원 고리를 형성할 수 있는 것으로 이해되고,
- n 은, 한계값을 포함해서, 1 내지 100, 바람직하게는 2 내지 100, 보다 바람직하게는 3 내지 100, 특히 4 내지 100, 보다 특히 5 내지 100, 바람직하게는 6 내지 100, 보다 바람직하게는 7 내지 100, 바람직하게는 8 내지 100, 보다 바람직하게는 9 내지 100, 매우 바람직하게는 10 내지 100 의 정수이고,
- A 는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드 단위, 및 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 단위의 서열을 나타내고,
- R1, R2, 및 R1 및 R2 가 부착되는 탄소 원자에 의해 형성되는 기는 0, 1 또는 2 의 분지화도를 가진다).
본 발명의 요지는 또한 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물의 제조 방법이다.
본 발명의 또다른 요지는 2-옥탄올의 알콕시화를 수행하기 위한, 이금속성 시안화물 (DMC) 유형의 촉매의 용도이다.
본 발명의 요지는 또한 식물 보호, 섬유 처리 및 향상된 오일 회수, 배터리용 전극 및 전해질 제조를 위한, 비이온성 계면활성제, 저-발포 계면활성제, 습윤제, 발포제, 향수성 물질, 세제, 용매, 반응성 용매, 코어레서, 상용성화제, 유화제, 분산제, 화학적 중재제, 부식 억제제, 진통제, 가소제, 격리제, 미네랄 침착 억제제, 이온성 액체, 안정화제, 윤활제, 비튜멘 첨가제, 탈잉크 첨가제, 오일 겔화제, 광석 부양 수집제, 플라스틱 제조에서의 가공 보조제, 대전방지제, 비료 코팅 첨가제로서의, 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물의 용도이다.
본 발명의 다른 이점 및 특징은 상세한 설명을 검토함으로써, 보다 분명하게 명확하게 될 것이다.
본 발명에서 사용되는 표현 "내지" 는 언급된 각각의 한계를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "에틸렌 옥사이드 단위" 는 옥시란 고리의 개방 후에 에틸렌 옥사이드로부터 유도되는 단위를 지칭한다. 본 발명의 목적을 위해, 용어 "프로필렌 옥사이드 단위" 는 옥시란 고리의 개방 후에 프로필렌 옥사이드로부터 유도되는 단위를 지칭한다. 본 발명의 목적을 위해, 용어 "부틸렌 옥사이드 단위" 는 옥시란 고리의 개방 후에 부틸렌 옥사이드로부터 유도되는 단위를 지칭한다.
본 발명에 따른 화합물은 상기에서 언급한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물이다.
다시 말해서, 기 R1 및 R2, 및 이들이 부착되는 탄소 원자는 C3-C8, 바람직하게는 C4-C8, 보다 특히 C5-C8, 바람직하게는 C6-C8 의 2 차 라디칼을 나타낸다.
바람직하게는, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 기 R1 및 R2 는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 펜틸 또는 헥실을 나타낸다.
바람직하게는, R1, R2, 및 R1 및 R2 가 부착되는 탄소 원자에 의해 형성되는 기는 2-옥틸 라디칼 및 4-메틸-2-펜틸 라디칼에서 선택된다. 보다 특히, R1, R2, 및 R1 및 R2 가 부착되는 탄소 원자에 의해 형성되는 기는 2-옥틸 라디칼이다.
유리하게는, n 은, 한계값을 포함해서, 1 내지 75, 바람직하게는 2 내지 75, 보다 바람직하게는 3 내지 75, 특히 4 내지 75, 보다 특히 5 내지 75, 바람직하게는 6 내지 75, 보다 바람직하게는 7 내지 75, 바람직하게는 8 내지 75, 보다 바람직하게는 9 내지 75, 매우 바람직하게는 10 내지 75 이다.
유리하게는, n 은, 한계값을 포함해서, 1 내지 50, 바람직하게는 2 내지 50, 보다 바람직하게는 3 내지 50, 특히 4 내지 50, 보다 특히 5 내지 50, 바람직하게는 6 내지 50, 보다 바람직하게는 7 내지 50, 바람직하게는 8 내지 50, 보다 바람직하게는 9 내지 50, 매우 바람직하게는 10 내지 50 이다.
유리하게는, n 은, 한계값을 포함해서, 1 내지 30, 바람직하게는 2 내지 30, 보다 바람직하게는 3 내지 30, 특히 4 내지 30, 보다 특히 5 내지 30, 바람직하게는 6 내지 30, 보다 바람직하게는 7 내지 30, 바람직하게는 8 내지 30, 보다 바람직하게는 9 내지 30, 매우 바람직하게는 10 내지 30 이다. 바람직하게는, n 은 2 내지 30 의 범위이다.
본 발명의 목적을 위해, 분지화도는 기 R1 및 R2 상에 존재하는 말단 메틸기 (-CH3) 의 총 수 - 1 을 나타낸다. 다시 말해서, D 로서 표시되는 분지화도는 기 R1 및 R2 상에 존재하는 말단 메틸기 (-CH3) 의 합계와 1 사이의 차이와 동일한 정수이다. 이 식은 다음과 같이 표현될 수 있다:
D = Σ(R1 및 R2 에서의 Me) - 1
따라서, 기 R1 및 R2 가 2 개의 메틸기를 포함하는 경우, 분지화도는 1 이다.
D = Σ(R1 및 R2 에서의 Me) - 1 = 2-1 = 1
바람직하게는, 분지화도는 1 또는 2 이다.
예를 들어, 2-옥틸 라디칼의 분지화도는 1 이고, 4-메틸-2-펜틸 라디칼의 분지화도는 2 이다.
화학식 (I) 의 화합물은 n 개의 에틸렌 옥사이드 단위, 및 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드 단위, 및 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 단위를 포함하는 서열을 포함한다.
특정한 구현예에 따르면, 화학식 (I) 의 화합물이 상기 상이한 단위의 혼합물을 포함하는 경우, 이들은 랜덤, 교호 또는 블록으로 분포될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 n 개의 에틸렌 옥사이드 단위, 및 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드 단위, 및 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 단위를 포함하는 서열을 포함하고, 상기 단위는 가능하게는 랜덤, 교호 또는 블록으로 분포되며, 하나 이상의 프로필렌 옥사이드 또는 부틸렌 옥사이드 단위는 상기 서열로 존재한다.
또다른 바람직한 구현예에 따르면, A 는 교호, 랜덤 또는 블록으로 분포된, 하나 이상의 에틸렌 옥사이드 단위 및 하나 이상의 프로필렌 옥사이드 단위를 포함하는 서열을 나타낸다.
또다른 바람직한 구현예에 따르면, A 는 교호, 랜덤 또는 블록으로 분포된, 하나 이상의 에틸렌 옥사이드 단위 및 하나 이상의 부틸렌 옥사이드 단위를 포함하는 서열을 나타낸다.
또다른 바람직한 구현예에 따르면, A 는 교호, 랜덤 또는 블록으로 분포된, 하나 이상의 프로필렌 옥사이드 단위 및 하나 이상의 부틸렌 옥사이드 단위를 포함하는 서열을 나타낸다.
본 발명의 요지는 또한 하기의 연속적인 단계를 포함하는, 상기에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물의 제조 방법이다:
(a) 하나 이상의 이금속성 시안화물 유형의 촉매의 존재하에서, 하기 화학식 (II): R1CH(OH)R2 (II) (식 중, R1 및 R2 는 상기에서 정의한 바와 같다) 의 2 차 알코올을 n (n 은 상기에서 정의한 바와 같다) 개의 에틸렌 옥사이드와 반응시키는 단계;
(b) 하나 이상의 이금속성 시안화물 유형의 촉매의 존재하에서, 단계 (a) 로부터 수득된 생성물을 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드, 및 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 옥사이드와 반응시키는 단계.
임의로, 단계 (a) 로부터 수득된 생성물은 단리될 수 있다. 본 발명에 따른 방법은 양호한 안전 조건하에서 화학식 (I) 의 화합물을 합성하는 이점을 가지며, 이는, 이것이 산업적인 규모로 수행될 수 있다는 것을 의미한다. 구체적으로, 온도 및 압력에 관한 작동 조건은 본 발명에 따른 방법에 의해 제어된다. 반응의 발열은 현저하게 제어된다.
화학식 (II) 의 2 차 알코올은 0, 1 또는 2 의 분지화도를 가진다. 유리하게는, 화학식 (II) 의 2 차 알코올은 70 내지 200 g/mol, 바람직하게는 80 내지 180 g/mol 의 범위의 중량 평균 몰 질량을 가진다. 화학식 (II) 의 2 차 알코올은 C3-C8, 바람직하게는 C6-C8 알코올이다.
화학식 (II) 의 2 차 알코올은 2-옥탄올 및 메틸이소부틸카르비놀, 바람직하게는 2-옥탄올에서 선택될 수 있다. 이 알코올은 여러 측면에서 특히 중요하다. 구체적으로, 이것은 친환경, 생분해성 생성물이며, 양호한 생태 독성 프로파일을 가진다. 또한, 2-옥탄올의 비점은 높으며, 이의 비용은 전적으로 합리적이다.
바람직한 구현예에 따르면, 화학식 (II) 의 2 차 알코올은, 상기 알코올에서의 물 함량이 200 ppm 이하, 바람직하게는 100 ppm 이하가 되도록, 건조 후에 사용된다.
바람직하게는, 이금속성 시안화물 유형의 촉매는 당업자에게 공지된 임의의 성질을 가질 수 있다. 이들 촉매는 특허 US 6 429 342, US 6 977 236 및 PL 398 518 에 기재되어 있다. 보다 구체적으로, 사용되는 촉매는 아연 헥사시아노코발테이트이며, 이것은, 예를 들어 Bayer 사에서 상품명 Arcol® 또는 Mexeo 사에서 상품명 MEO-DMC® 로 시판된다.
유리하게는, 이금속성 시안화물 유형의 촉매의 함량은 화학식 (II) 의 2 차 알코올의 함량에 대해서, 1 내지 1000 ppm, 바람직하게는 1 내지 500 ppm, 바람직하게는 2 내지 300 ppm, 보다 바람직하게는 5 내지 200 ppm 의 범위이다.
바람직한 구현예에 따르면, 에틸렌 옥사이드/화학식 (II) 의 2 차 알코올 몰비는 1 내지 100, 바람직하게는 2 내지 100, 바람직하게는 3 내지 100, 바람직하게는 4 내지 100, 특히 5 내지 100, 보다 특히 6 내지 100, 바람직하게는 7 내지 100, 더욱 바람직하게는 8 내지 100, 바람직하게는 9 내지 100, 바람직하게는 10 내지 100 의 범위이다.
바람직하게는, 단계 (a) 동안의 반응 온도는 80 내지 200 ℃, 바람직하게는 100 내지 180 ℃ 의 범위이다. 단계 (a) 동안의 반응 압력은 0.01 MPa 내지 3 MPa, 바람직하게는 0.02 MPa 내지 2 MPa 의 범위일 수 있다.
바람직하게는, 단계 (b) 동안의 반응 온도는 80 내지 200 ℃, 바람직하게는 100 내지 180 ℃ 의 범위이다. 단계 (b) 동안의 반응 압력은 0.01 MPa 내지 3 MPa, 바람직하게는 0.02 MPa 내지 2 MPa 의 범위일 수 있다.
단계 (a) 및 (b) 각각의 지속 시간은 수 분 내지 수 시간, 전형적으로 5 분 내지 24 시간의 범위일 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 방법은, 본 발명에 따른 방법 동안에 사용된 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드, 및 이의 혼합물에서 선택되는 잔류 옥사이드를 제거하는 단계를 포함한다. 따라서, 이 단계는 단계 (a) 와 단계 (b) 사이에서, 및 또한 단계 (b) 후에 진행될 수 있다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "잔류 옥사이드" 는 반응하지 않은 옥사이드를 의미한다. 바람직하게는, 상기 잔류 옥사이드를 제거하는 단계는 쿠킹에 의해, 즉, 70 ℃ 내지 170 ℃, 바람직하게는 100 ℃ 내지 160 ℃ 의 범위의 온도를 유지하여 잔류 옥사이드를 소비함으로써, 및/또는 불활성 기체 스트림 하에서의 제거 단계에 의해 수행된다. 대안적으로, 상기 제거 단계는 진공하에서 수행될 수 있다.
바람직하게는, 상기 제거 단계 후, 잔류 옥사이드의 질량 함량은 수득되는 화학식 (I) 의 화합물의 중량에 대해서, 0.1 % 이하, 바람직하게는 0.01 % 이하, 보다 바람직하게는 0.001 % 이하이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 방법은 하기의 연속적인 단계를 포함한다:
(a1) 반응기에서, 바람직하게는 상기에서 기술한 바와 같이 미리 건조된 하나 이상의 화학식 (II) 의 2 차 알코올, 및 하나 이상의 이금속성 시안화물 유형의 촉매를 혼합하는 단계;
(a2) 혼합물에 n 개의 에틸렌 옥사이드를 점진적으로 첨가하여, 화학식 (I) 의 에톡시화된 2 차 알코올을 수득하는 단계;
(a3) 압력이 안정화될 때까지 반응 온도를 유지하는 단계;
(a4) 혼합물에, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드, 및 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 옥사이드를 첨가하는 단계;
(a5) 압력이 안정화될 때까지 반응 온도를 유지하는 단계;
(a6) 예상되는 생성물을 임의적인 (그러나 바람직한) 제거 후에 회수하는 단계.
바람직하게는, 본 발명에 따른 방법은 하기의 연속적인 단계를 포함한다:
(a1) 반응기에서, 바람직하게는 상기에서 기술한 바와 같이 미리 건조된 하나 이상의 화학식 (II) 의 2 차 알코올, 및 하나 이상의 이금속성 시안화물 유형의 촉매를 혼합하는 단계;
(a2) 혼합물에 n 개의 에틸렌 옥사이드를 점진적으로 첨가하여, 화학식 (I) 의 에톡시화된 2 차 알코올을 수득하는 단계;
(a3) 압력이 안정화될 때까지 반응 온도를 유지하는 단계;
(a4) 혼합물에, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드, 및 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 옥사이드를 첨가하는 단계;
(a5) 압력이 안정화될 때까지 반응 온도를 유지하는 단계;
(a6) 혼합물에, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드, 및 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 옥사이드를 첨가하는 단계;
(a7) 압력이 안정화될 때까지 반응 온도를 유지하는 단계;
(a8) 예상되는 생성물을 임의적인 (그러나 바람직한) 제거 후에 회수하는 단계.
또한, 상기 방법은 회분식, 반-연속식 또는 연속식으로 수행될 수 있다. 당업자는 서열 A 의 랜덤, 교호 또는 블록 분포에 따라서, 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물의 제조 방법을 어떻게 적응시키는지를 알 것이다.
본 발명의 요지는 또한 2-옥탄올의 알콕시화를 수행하기 위한, 이금속성 시안화물 유형의 촉매의 용도이다.
본 발명의 요지는 또한 식물 보호, 섬유 처리 및 향상된 오일 회수, 배터리용 전극 및 전해질 제조를 위한, 비이온성 계면활성제, 저-발포 계면활성제, 습윤제, 발포제, 향수성 물질, 세제, 용매, 반응성 용매, 코어레서, 상용성화제, 유화제, 분산제, 화학적 중재제, 부식 억제제, 진통제, 가소제, 격리제, 미네랄 침착 억제제, 이온성 액체, 안정화제, 윤활제, 비튜멘 첨가제, 탈잉크 첨가제, 오일 겔화제, 광석 부양 수집제, 플라스틱 제조에서의 가공 보조제, 대전방지제, 비료 코팅 첨가제로서의, 상기에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물의 용도이다.
본 발명의 요지는 또한 상기에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물, 및 하나 이상의 수성, 유기 또는 수성-유기 용매, 예를 들어 물, 알코올, 글리콜, 폴리올, 미네랄 오일, 식물성 오일 등을 단독으로 또는 모든 비율의 이의 2 이상의 혼합물로서 포함하는 조성물이다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 당업자에게 충분히 공지된 하나 이상의 첨가제 및 충전제, 예를 들어 음이온성, 양이온성, 양쪽성 또는 비이온성 계면활성제, 레올로지 개질제, 진통제, 침착 억제제, 소포제, 분산제, pH 조절제, 착색제, 산화방지제, 보존제, 부식 억제제, 살생물제, 및 다른 첨가제, 예를 들어 황, 붕소, 질소 또는 포스페이트 생성물 등을 비제한적인 방식으로 함유할 수 있다. 첨가제 및 충전제의 성질 및 양은 의도된 적용의 성질에 따라 넓은 비율 내에서 변할 수 있으며, 당업자에 의해 용이하게 적용될 수 있다.
본 발명은 어떠한 방식으로도 제한되지 않는 하기의 실시예에 의해 설명된다.
실시예
사용되는 2-옥탄올 (CAS RN 123-96-6) 은 Arkema France 에서 시판되는 "정련된" 등급의 2-옥탄올 Oleris® (순도 > 99 %) 이다.
실시예 1: 2-옥탄올의 에톡시화
200 ppm 미만의 물로 건조된 619 g (4.76 M) 의 2-옥탄올 및 0.06 g (100 ppm) 의 촉매 DMC Arcol® 를 투명한, 건조 4 L 오토클레이브에 넣는다. 반응기를 밀폐시키고, 질소로 퍼지하고, 압력하에서 기밀성을 점검한다. 반응기를 20 ℃ 에서 질소로 0.269 MPa 로 가압한다.
반응 매질을 교반하면서 120 ℃ 에 이르게 한다. 이 120 ℃ 의 온도에서, 40 g 의 에틸렌 옥사이드를 도입한다. 반응의 개시가 관찰될 때, 나머지 에틸렌 옥사이드, 즉, 총 628 g (14.27 M) 을 140 ℃ - 150 ℃ 의 온도에서 60 분에 걸쳐 도입한다. 첨가 종료시, 온도를 30 분 동안 유지하고, 이어서 잔류 에틸렌 옥사이드를 질소로 제거한다. 반응기를 60 ℃ 로 냉각시키고, 3 개의 에틸렌 옥사이드 단위를 포함하는 알콕시화된 2-옥탄올 1240 g 을 회수한다. 히드록실 가 (OHN) 는 210 mg KOH/g 이며, 착색은 26 Hz 이다.
실시예 2: 메틸이소부틸카르비놀 (MIBC) 의 에톡시화
200 ppm 미만의 물로 건조된 441 g (4.32 M) 의 MIBC 및 0.044 g (100 ppm) 의 촉매 DMC Arcol® 를 투명한, 건조 4 L 오토클레이브에 넣는다. 반응기를 밀폐시키고, 질소로 퍼지하고, 압력하에서 기밀성을 점검한다. 반응기를 28 ℃ 에서 질소로 0.246 MPa 로 가압한다.
반응 매질을 교반하면서 120 ℃ 에 이르게 한다. 이 120 ℃ 의 온도에서, 40 g 의 에틸렌 옥사이드를 도입한다. 141 ℃ 에서 반응의 개시가 관찰될 때, 나머지 에틸렌 옥사이드, 즉, 총 380 g (8.64 M) 을 140 ℃ - 150 ℃ 의 온도에서 40 분에 걸쳐 도입한다. 첨가 종료시, 온도를 60 분 동안 유지하고, 이어서 잔류 에틸렌 옥사이드를 질소로 제거한다. 반응기를 60 ℃ 로 냉각시키고, 2 개의 에틸렌 옥사이드 단위를 포함하는 알콕시화된 메틸이소부틸카르비놀 815 g 을 회수한다. (OHN: 290 mg KOH/g 및 착색: 3 Hz).
실시예 3: 2-옥탄올의 에톡시화-프로폭시화
200 ppm 미만의 물로 건조된 1034 g (7.95 M) 의 2-옥탄올 및 0.15 g (145 ppm) 의 촉매 DMC Arcol® 를 투명한, 건조 10 L 오토클레이브에 넣는다. 반응기를 밀폐시키고, 질소로 퍼지하고, 압력하에서 기밀성을 점검한다. 반응기를 27 ℃ 에서 질소로 0.12 MPa 로 가압한다.
반응 매질을 교반하면서 120 ℃ 에 이르게 한다. 이 120 ℃ 의 온도에서, 35 g 의 에틸렌 옥사이드를 도입한다. 반응의 개시가 관찰될 때, 나머지 에틸렌 옥사이드, 즉, 총 2098 g (47.68 M) 을 140 ℃ - 150 ℃ 의 온도에서 4 시간에 걸쳐 도입한다. 첨가 종료시, 온도를 30 분 동안 유지하여 잔류 에틸렌 옥사이드를 소비한다. 분석을 위해 회수한 중간체 생성물의 샘플은 다음의 특징을 나타낸다: OHN = 136 mg KOH/g 및 39 Hz 의 착색.
프로필렌 옥사이드, 즉, 총 1844 g (31.18 M) 을 3 시간에 걸쳐 도입함으로써 반응을 계속한다. 반응 종료시, 온도를 140 ℃ 에서 30 분 동안 유지하여 잔류 프로필렌 옥사이드를 소비하고, 이어서 시스템을 퍼지하고, 탈기시키고, 4910 g 의 2-옥탄올-6OE-4PO 를 회수한다. OHN = 86 mg KOH/g 및 44 Hz 의 착색.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 (I) 의 화합물:
    Figure pct00002

    (식 중:
    - 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 기 R1 및 R2 는 서로 독립적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자를 포함하는, 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소계 기를 나타내고, 기 R1 및 R2 의 탄소 원자의 합은 2 내지 7 의 범위이며, 기 R1 및 R2 는 또한 이들이 가지는 탄소 원자와 함께, 6-, 7- 또는 8-원 고리를 형성할 수 있는 것으로 이해되고,
    - n 은, 한계값을 포함해서, 1 내지 100, 바람직하게는 2 내지 100, 보다 바람직하게는 3 내지 100, 특히 4 내지 100, 보다 특히 5 내지 100, 바람직하게는 6 내지 100, 보다 바람직하게는 7 내지 100, 바람직하게는 8 내지 100, 보다 바람직하게는 9 내지 100, 매우 바람직하게는 10 내지 100 의 정수이고,
    - A 는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드 단위, 및 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 단위의 서열을 나타내고,
    - R1, R2, 및 R1 및 R2 가 부착되는 탄소 원자에 의해 형성되는 기는 0, 1 또는 2 의 분지화도를 가진다).
  2. 제 1 항에 있어서, R1, R2, 및 R1 및 R2 가 부착되는 탄소 원자에 의해 형성되는 기가 1 또는 2 의 분지화도를 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R1, R2, 및 R1 및 R2 가 부착되는 탄소 원자에 의해 형성되는 기가 2-옥틸 라디칼 및 4-메틸-2-펜틸 라디칼, 보다 특히 2-옥틸 라디칼에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 하기의 연속적인 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I) 의 화합물의 제조 방법:
    (a) 하나 이상의 이금속성 시안화물 유형의 촉매의 존재하에서, 하기 화학식 (II): R1CH(OH)R2 (II) (식 중, R1 및 R2 는 제 1 항에서 정의한 바와 같다) 의 2 차 알코올을 n (n 은 제 1 항에서 정의한 바와 같다) 개의 에틸렌 옥사이드와 반응시키는 단계;
    (b) 하나 이상의 이금속성 시안화물 유형의 촉매의 존재하에서, 단계 (a) 로부터 수득된 생성물을 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드, 및 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 옥사이드와 반응시키는 단계.
  5. 제 4 항에 있어서, 화학식 (II) 의 2 차 알코올이 70 내지 200 g/mol, 바람직하게는 80 내지 180 g/mol 의 범위의 중량 평균 몰 질량을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물의 제조 방법.
  6. 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서, 화학식 (II) 의 2 차 알코올이 2-옥탄올 및 메틸이소부틸카르비놀, 바람직하게는 2-옥탄올에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물의 제조 방법.
  7. 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 이금속성 시안화물 유형의 촉매가 아연 헥사시아노코발테이트인 것을 특징으로 하는 화합물의 제조 방법.
  8. 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 이금속성 시안화물 유형의 촉매의 함량이 화학식 (II) 의 2 차 알코올의 함량에 대해서, 1 내지 1000 ppm, 바람직하게는 2 내지 300 ppm, 보다 바람직하게는 5 내지 200 ppm 의 범위인 것을 특징으로 하는 화합물의 제조 방법.
  9. 제 4 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 에틸렌 옥사이드/화학식 (II) 의 2 차 알코올 몰비가 2 내지 100, 바람직하게는 3 내지 100, 보다 바람직하게는 4 내지 100, 특히 5 내지 100, 보다 특히 6 내지 100, 바람직하게는 7 내지 100, 더욱 바람직하게는 8 내지 100, 바람직하게는 9 내지 100, 바람직하게는 10 내지 100 의 범위인 것을 특징으로 하는 화합물의 제조 방법.
  10. 2-옥탄올의 알콕시화를 수행하기 위한, 이금속성 시안화물 유형의 촉매의 용도.
  11. 식물 보호, 섬유 처리 및 향상된 오일 회수, 배터리용 전극 및 전해질 제조를 위한, 비이온성 계면활성제, 저-발포 계면활성제, 습윤제, 발포제, 향수성 물질, 세제, 용매, 반응성 용매, 코어레서, 상용성화제, 유화제, 분산제, 화학적 중재제, 부식 억제제, 진통제, 가소제, 격리제, 미네랄 침착 억제제, 이온성 액체, 안정화제, 윤활제, 비튜멘 첨가제, 탈잉크 첨가제, 오일 겔화제, 광석 부양 수집제, 플라스틱 제조에서의 가공 보조제, 대전방지제, 비료 코팅 첨가제로서의, 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I) 의 화합물의 용도.
  12. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물, 및 하나 이상의 수성, 유기 또는 수성-유기 용매를, 임의로 하나 이상의 첨가제 및 충전제와 함께 포함하는 조성물.
KR1020207013146A 2017-11-10 2018-11-08 알콕시화된 2 차 알코올 KR20200068700A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020227037037A KR20220148332A (ko) 2017-11-10 2018-11-08 알콕시화된 2 차 알코올

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1760586 2017-11-10
FR1760586A FR3073519A1 (fr) 2017-11-10 2017-11-10 Alcool secondaire alcoxyle
PCT/FR2018/052761 WO2019092366A1 (fr) 2017-11-10 2018-11-08 Alcool secondaire alcoxylé

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020227037037A Division KR20220148332A (ko) 2017-11-10 2018-11-08 알콕시화된 2 차 알코올

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20200068700A true KR20200068700A (ko) 2020-06-15

Family

ID=62091940

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020207013146A KR20200068700A (ko) 2017-11-10 2018-11-08 알콕시화된 2 차 알코올
KR1020227037037A KR20220148332A (ko) 2017-11-10 2018-11-08 알콕시화된 2 차 알코올

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020227037037A KR20220148332A (ko) 2017-11-10 2018-11-08 알콕시화된 2 차 알코올

Country Status (10)

Country Link
US (2) US11485695B2 (ko)
EP (1) EP3706902B1 (ko)
JP (2) JP7128272B2 (ko)
KR (2) KR20200068700A (ko)
CN (1) CN111278557A (ko)
CA (2) CA3173894A1 (ko)
FR (1) FR3073519A1 (ko)
MX (1) MX2020004147A (ko)
SG (1) SG11202003852VA (ko)
WO (1) WO2019092366A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3102174A1 (fr) 2019-10-18 2021-04-23 Arkema France Alcoxylats à pouvoir hydrotrope amélioré
FR3102173B1 (fr) * 2019-10-18 2022-01-07 Arkema France Tensio-actifs à faible pouvoir moussant
FR3102177B1 (fr) 2019-10-18 2023-05-19 Arkema France Alcools alcoxylés et coiffés
FR3136478A1 (fr) * 2022-06-10 2023-12-15 Arkema France Composition détergente à base d’un alcoxylat d’alcool secondaire

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB758061A (en) * 1953-09-14 1956-09-26 Exxon Research Engineering Co Improvements in or relating to carboxylic ester lubricating compositions
US3346667A (en) 1963-09-06 1967-10-10 Francis G Firth Product produced by reacting phosphorus oxide or sulfide, an oxirane compound, and ahydroxy or thiol compound together, and process
US3395170A (en) * 1966-06-28 1968-07-30 Gen Aniline & Film Corp Sulfation of secondary alcohls
NL7109192A (ko) * 1970-07-31 1972-02-02
JPS497212B1 (ko) 1971-04-14 1974-02-19
FR2138763A1 (en) 1971-05-26 1973-01-05 Marathon Oil Co Petrol deicing compsn - contg an n-sec alkyl-alkylene-diamine neutralised with a phosphate ester
JPS6029370B2 (ja) 1977-03-30 1985-07-10 株式会社日本触媒 アルキレンオキシド付加物の製造方法
JPS60119265A (ja) 1983-12-02 1985-06-26 東邦化学工業株式会社 繊維材料のアルカリ処理方法
JPH01290604A (ja) 1988-05-18 1989-11-22 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 水中崩壊性良好な農薬粒剤
US5611991A (en) 1994-05-24 1997-03-18 Champion Technologies, Inc. Corrosion inhibitor containing phosphate groups
DE4436066A1 (de) 1994-10-10 1996-04-11 Henkel Kgaa Fettstoffe
JPH0920874A (ja) 1995-07-05 1997-01-21 Mitsubishi Alum Co Ltd フィン用塗料組成物、フィン及びその製造方法
US6830612B1 (en) 1998-08-06 2004-12-14 Seiko Epson Corporation Ink for ink jet recording
US20040266982A1 (en) 1999-07-09 2004-12-30 Clement Katherine S Polymerization of alkylene oxides onto functionalized initiators
CN1205250C (zh) 1999-07-09 2005-06-08 陶氏环球技术公司 使用金属氰化物催化剂聚合环氧乙烷
US6977236B2 (en) 2002-06-14 2005-12-20 Shell Oil Company Preparation of a double metal cyanide catalyst
DE10243362A1 (de) * 2002-09-18 2004-04-01 Basf Ag Herstellung von Alkanolalkoxylaten bei optimierten Reaktionstemperaturen
US20050014979A1 (en) * 2003-07-08 2005-01-20 Eleveld Michiel Barend Preparation of an alkoxylate composition using a double metal cyanide catalyst
EP1869978A1 (de) 2006-06-21 2007-12-26 Bayer CropScience AG Schaumarme Zubereitungen für den Pflanzenschutz
TW200922968A (en) 2007-06-27 2009-06-01 Shell Int Research An alkoxylate composition and a process for preparing the same
WO2009039018A1 (en) * 2007-09-18 2009-03-26 Shell Oil Company Plasticizer
DE102007057146A1 (de) 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung
US8334323B2 (en) * 2008-01-11 2012-12-18 Dow Global Technologies Llc Alkylene oxide-capped secondary alcohol alkoxylates useful as surfactants
US7754953B2 (en) * 2008-11-19 2010-07-13 Pearl Musical Instrument Co. Tension nut lock system for an instrument
JP5202497B2 (ja) 2009-11-19 2013-06-05 株式会社Ａｄｅｋａ ポリカーボネート樹脂用帯電防止剤及びポリカーボネート樹脂組成物
CN102958887A (zh) 2010-06-29 2013-03-06 陶氏环球技术有限责任公司 支链仲醇烷氧基化表面活性剂及其制备方法
JP2014506238A (ja) 2010-11-23 2014-03-13 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 分岐鎖第二級アルコールアルコキシレート界面活性剤及びその製造方法
PL398518A1 (pl) 2012-03-19 2013-09-30 Hreczuch Wieslaw Mexeo Sklad i sposób otrzymywania katalizatora oksyalkilenowania
US20150217247A1 (en) 2012-09-14 2015-08-06 Dow Global Technologies Llc Surfactant composition with low dynamic surface tension
JP2016044299A (ja) 2014-08-26 2016-04-04 日本乳化剤株式会社 フロアポリッシュ組成物
JP6662540B2 (ja) 2015-03-06 2020-03-11 株式会社日本触媒 制振材用樹脂組成物
JP6509081B2 (ja) 2015-09-02 2019-05-08 株式会社Adeka 高難燃性及び高加工性合成樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US11485695B2 (en) 2022-11-01
KR20220148332A (ko) 2022-11-04
WO2019092366A1 (fr) 2019-05-16
EP3706902B1 (fr) 2024-05-15
JP2022115947A (ja) 2022-08-09
SG11202003852VA (en) 2020-05-28
JP7128272B2 (ja) 2022-08-30
MX2020004147A (es) 2020-08-13
EP3706902A1 (fr) 2020-09-16
US20230024429A1 (en) 2023-01-26
CA3079918A1 (fr) 2019-05-16
CN111278557A (zh) 2020-06-12
US20200339496A1 (en) 2020-10-29
CA3173894A1 (fr) 2019-05-16
BR112020008410A2 (pt) 2020-11-17
JP2021502450A (ja) 2021-01-28
FR3073519A1 (fr) 2019-05-17
CA3079918C (fr) 2023-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20200068700A (ko) 알콕시화된 2 차 알코올
US11718581B2 (en) Alkoxylated secondary alcohol sulfates
EP2209836B1 (en) Alkoxylated polyalkanolamines
US20230331748A1 (en) Secondary alcohol phosphate ester
JP2021535242A (ja) ポリアミンから誘導される多重荷電イオン性化合物およびその組成物、ならびにその調製方法
WO2016016061A1 (en) Amphiphilic star-like polyether
CN102050943A (zh) 缩水甘油醚基聚醚的合成方法
US20240059973A1 (en) Capped alkoxylated alcohols
BR112020008410B1 (pt) Método de preparação de álcool secundário alcoxilado
WO2023064364A1 (en) Method of producing alkoxylated ether amines and uses thereof

Legal Events

Date Code Title Description
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
X601 Decision of rejection after re-examination
A107 Divisional application of patent
J201 Request for trial against refusal decision