FR3136478A1 - Composition détergente à base d’un alcoxylat d’alcool secondaire - Google Patents
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Classifications
-
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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-
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Abstract
Composition détergente à base d’un alcoxylat d’alcool secondaire L’invention porte sur une composition détergente comprenant :-au moins 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un ester méthylique d’acides gras en C11-C22 et-entre 0,01% et moins de 50% en poids par rapport au poids total d’au moins un tensioactif de formule (I) suivante : la composition présentant un indice d’hydroxyle supérieur ou égal à 18 mg de KOH/g mesuré selon la norme DIN 53240-2 (novembre 2007).L’invention porte également sur une utilisation de la composition pour le nettoyage.
Description
La présente invention concerne une composition détergente comprenant au moins un ester méthylique en C11-C22et au moins un tensioactif spécifique de structure d’alcoxylat d’alcool secondaire.
L’invention porte également sur l’utilisation de cette composition pour le nettoyage.
Les produits détergents couramment utilisés pour nettoyer les taches et pollutions d’huile, de dérivés pétroliers, de graisse, et toute souillure minérale sont encore souvent des solvants à base d'hydrocarbures, issus de l’industrie pétrochimique. Des alternatives existent, mais ces produits restent classés aquatoxiques, sont peu biodégradables et affichent des points éclair bas. Il est connu d’utiliser des produits formulés à base de limonène, très toxique pour les organismes aquatiques et sensibilisant cutané. Des produits à base de 2-butoxyéthanol sont également utilisés, mais son point éclair est trop bas à 60°C.
D’autres solutions plus écologiques sont proposées, mais les ingrédients sont obtenus à partir d’huiles végétales comestibles et entrent en compétition avec l’alimentation humaine ou animale.
Il est connu par exemple du document US2016/053159 des compositions détergentes à base de sucres polymérisés obtenus à partir d’huile de coco, de lin ou de colza.
Dans un contexte de développement durable, il est important de pouvoir proposer des formulations détergentes, dont les ingrédients sont préférentiellement issus de produits bio-sourcés, et plus particulièrement de produits bio-sourcés, qui n'entrent pas en compétition avec la filière alimentaire humaine ou animale.
Par ailleurs, il est toujours recherché des produits efficaces pour le nettoyage. La recherche de produits biodégradables ne doit pas être un frein à la recherche de performances, en termes de pouvoir nettoyant.
Il est connu des documents FR2935984 et EP2368971 l’utilisation d’ester d’huile de ricin en tant qu’agent de nettoyage et de dégraissage. Toutefois, ces formulations ne sont pas suffisamment efficaces en termes de pouvoir nettoyant.
Ainsi, il est recherché une composition détergente biodégradable, issue de matières premières végétales et présentant d’excellentes propriétés détergentes, notamment vis-à-vis de produits pétroliers.
Brève description de l’invention
Ainsi, la présente invention a pour objet une composition détergente comprenant :
-au moins 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un ester méthylique d’acides gras en C11-C22et
-entre 0,01% et moins de 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un tensioactif de formule (I) définie ci-dessous,
présentant un indice d’hydroxyle supérieur ou égal à 18 mg de KOH/g mesuré selon la norme DIN 53240-2 (novembre 2007).
-au moins 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un ester méthylique d’acides gras en C11-C22et
-entre 0,01% et moins de 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un tensioactif de formule (I) définie ci-dessous,
présentant un indice d’hydroxyle supérieur ou égal à 18 mg de KOH/g mesuré selon la norme DIN 53240-2 (novembre 2007).
L’invention vise également l’utilisation de cette composition pour le nettoyage.
La composition selon l’invention présente de nombreux avantages. Comme indiqué ci-dessus, ses principes actifs : le ou les esters en C11-C22et le tensio-actif peuvent être, tous les deux issus de l’huile de ricin.
On constate ensuite que la composition peut ne contenir que ces deux produits. En effet, le tensioactif issu de l’huile de ricin présente une odeur citronnée. De ce fait, il n’est généralement pas nécessaire d’ajouter un parfum masquant les odeurs de composants de la composition détergente selon l’invention. Ainsi, un des avantages de la présente invention est de pouvoir s’affranchir du recours à un grand nombre de composants chimiques distincts.
De plus, au-delà de sa composition chimique issue de matières premières végétales donc renouvelables, son utilisation est elle-aussi écologique. Il a été observé que la composition selon l’invention n’a pas besoin d’une étape ultérieure de traitement comme un rinçage. Ainsi, elle n’a pas besoin d’eau, ni pour sa mise en œuvre, ni pour son rinçage. Des eaux de ruissellement sont ainsi évitées. Il y a ainsi une économie d’eau dans la mise en œuvre du procédé de nettoyage, et de ce fait, un avantage écologique dans l’élimination d’eaux de ruissellement, ces eaux devant par exemple être traitées par une station d’épuration ou bien finissant dans les espaces naturels environnant.
Enfin, la formulation selon l’invention assure à la fois une bonne dispersion des salissures pour les éliminer et éviter leur redéposition.
Brève description de la figure
Brève description de la figure
D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description qui suit.
Il est précisé que les expressions « de …à … » et « compris entre … et …. » utilisées dans la présente description doivent s’entendre comme incluant chacune des bornes mentionnées.
Par détergence, on entend au sens de la présente invention le phénomène permettant d’éliminer d’un milieu solide les salissures qui y adhèrent par leur mise en suspension ou en solution.
Composition
La composition selon l’invention comprend :
-au moins 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un ester méthylique d’acides gras en C11-C22et
-entre 0,01% et moins de 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un tensioactif de formule (I) définie ci-dessous,
présentant un indice d’hydroxyle supérieur ou égal à 18 mg de KOH/g mesuré selon la norme DIN 53240-2 (novembre 2007).
-au moins 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un ester méthylique d’acides gras en C11-C22et
-entre 0,01% et moins de 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un tensioactif de formule (I) définie ci-dessous,
présentant un indice d’hydroxyle supérieur ou égal à 18 mg de KOH/g mesuré selon la norme DIN 53240-2 (novembre 2007).
Le tensioactif
Le tensioactif compris dans la composition selon l’invention est de formule (I) suivante :
[Form 1]
(I)
dans laquelle
-les groupements R1et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupement hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, étant entendu que la somme des atomes de carbone des groupements R1et R2va de 2 à 7 ; les groupements R1et R2peuvent aussi former ensemble, avec l’atome de carbone qui les porte, un cycle à 6, 7 ou 8 sommets,
le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone, auquel R1et R2sont attachés, présente un degré de branchement égal à 0, 1 ou 2,
-n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100, de préférence entre 1 et 80, de préférence encore entre 1 et 50, particulièrement entre 2 et 25, plus particulièrement entre 2 et 15,
-A représente un motif éthylène, propylène, butylène ou hydroxypropylène, lorsque n est supérieur à 1, les motifs A peuvent représenter des motifs différents,
-m est un nombre entier allant de 1 à 3, bornes incluses,
-lorsque m vaut 1, alors B désigne un atome d’hydrogène, un groupement choisi parmi les alkyles linéaires ou ramifiés comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, le groupement phényle, le groupement benzyle, les groupements hydrocarbonés porteurs d’une fonction carboxy (-COO-), et les groupements porteurs d’un motif sucre, un groupe SO3H ou ses sels, un groupe de formule (II) suivante :
[Form 2]
(II)
dans laquelle
-G désigne le groupe -O-[D-O]p-R5,
dans lequel
-R5représente un groupement choisi parmi l’atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone,
-D représente un motif choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène, l’hydroxypropylène,
-p désigne un nombre entier allant de 0 à 100 ; lorsque p est supérieur à 1, alors les groupes D peuvent être différents,
-J désigne le groupe –O-[E-O]s-R6,
dans lequel
-R6représente un groupement choisi parmi l’atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone,
-E représente un motif choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène, l’hydroxypropylène,
-s désigne un nombre entier allant de 0 à 100 ; lorsque s est supérieur à 1, alors les groupes E peuvent être différents,
-q et r désignant des nombres entiers allant de 0 à 2,
étant entendu que m + q + r = 3,
lorsque m vaut 2 ou 3, alors le groupe B désigne le groupe de formule (II).
[Form 1]
(I)
dans laquelle
-les groupements R1et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupement hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, étant entendu que la somme des atomes de carbone des groupements R1et R2va de 2 à 7 ; les groupements R1et R2peuvent aussi former ensemble, avec l’atome de carbone qui les porte, un cycle à 6, 7 ou 8 sommets,
le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone, auquel R1et R2sont attachés, présente un degré de branchement égal à 0, 1 ou 2,
-n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100, de préférence entre 1 et 80, de préférence encore entre 1 et 50, particulièrement entre 2 et 25, plus particulièrement entre 2 et 15,
-A représente un motif éthylène, propylène, butylène ou hydroxypropylène, lorsque n est supérieur à 1, les motifs A peuvent représenter des motifs différents,
-m est un nombre entier allant de 1 à 3, bornes incluses,
-lorsque m vaut 1, alors B désigne un atome d’hydrogène, un groupement choisi parmi les alkyles linéaires ou ramifiés comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, le groupement phényle, le groupement benzyle, les groupements hydrocarbonés porteurs d’une fonction carboxy (-COO-), et les groupements porteurs d’un motif sucre, un groupe SO3H ou ses sels, un groupe de formule (II) suivante :
[Form 2]
(II)
dans laquelle
-G désigne le groupe -O-[D-O]p-R5,
dans lequel
-R5représente un groupement choisi parmi l’atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone,
-D représente un motif choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène, l’hydroxypropylène,
-p désigne un nombre entier allant de 0 à 100 ; lorsque p est supérieur à 1, alors les groupes D peuvent être différents,
-J désigne le groupe –O-[E-O]s-R6,
dans lequel
-R6représente un groupement choisi parmi l’atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone,
-E représente un motif choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène, l’hydroxypropylène,
-s désigne un nombre entier allant de 0 à 100 ; lorsque s est supérieur à 1, alors les groupes E peuvent être différents,
-q et r désignant des nombres entiers allant de 0 à 2,
étant entendu que m + q + r = 3,
lorsque m vaut 2 ou 3, alors le groupe B désigne le groupe de formule (II).
En d’autres termes, les groupements R1et R2, et le carbone auquel ils sont rattachés désignent un radical secondaire en C3-C8, de préférence en C4-C8, plus particulièrement en C5-C8, de préférence en C6-C8.
De préférence, les groupements R1et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe choisi parmi méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, sec-butyle, pentyles et hexyles.
De préférence, le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone, auquel R1et R2sont attachés, est choisi parmi le radical 2-octyle et le radical 4-méthyl-2-pentyle. Plus particulièrement, le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone, auquel R1et R2sont attachés, est le radical 2-octyle.
Lorsque le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone, auquel R1et R2sont attachés est le radical 2-octyle, alors il est obtenu à partir de 2-octanol provenant de l’huile de ricin.
Avantageusement, n est compris entre, bornes incluses, 1 et 100, de préférence entre 1 et 80, de préférence encore entre 1 et 50, particulièrement entre 2 et 25, plus particulièrement entre 2 et 15.
Le degré de branchement désigne, au sens de la présente invention, le nombre total de groupes méthyles terminaux (-CH3) présents sur les groupements R1et R2moins 1. En d’autres termes, le degré de branchement, noté d est un entier égal à la différence entre la somme des groupes méthyles terminaux (-CH3) présents sur les groupements R1et R2et 1. Cette équation peut être exprimée ainsi :
d = Σ(Me dans R1et R2) - 1
Ainsi, si les groupements R1et R2comprennent 2 groupes méthyle, le degré de branchement est alors de 1.
d = Σ(Me dans R1et R2) – 1 = 2-1 = 1
De préférence, le degré de branchement est de 1 ou 2.
Par exemple, le degré de branchement du radical 2-octyle est de 1 et le degré de branchement du radical 4-méthyl-2-pentyle est de 2.
Selon un mode de réalisation particulier, lorsque le composé de formule (I) comporte plusieurs motifs alkoxy différents, ils peuvent être répartis de manière aléatoire, alternée ou par blocs.
Dans un mode de réalisation préférée de l’invention, le composé de formule (I) comprend n motif(s) choisis parmi éthylèneoxy, propylèneoxy, butylèneoxy, hydroxypropylène et leurs mélanges, lesdits motifs pouvant être répartis de manière aléatoire, alternée ou par blocs.
Selon un autre mode de réalisation préféré, le motif [A-O]- représente un enchaînement comprenant au moins un motif éthylèneoxy (OE) et au moins un motif propylèneoxy (OP), répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le motif [A-O]- représente un enchaînement comprenant au moins un motif éthylèneoxy (OE) et au moins un motif butylèneoxy (OB), répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le motif [A-O]- représente un enchaînement comprenant au moins un motif propylèneoxy (OP) et au moins un motif butylèneoxy (OB), répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
Selon un autre mode de réalisation préféré, le motif [A-O]- représente un enchaînement comprenant au moins un motif éthylèneoxy (OE) et au moins un motif hydoxypropylèneoxy (O(HO)P), répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
De préférence, le groupe B est choisi parmi les groupements méthyle, éthyle, propyle, butyle, benzyle et alkylènecarboxyle (alkylène–COOH), ses esters et ses sels. Parmi les sels envisageables de la fonction carboxyle, on peut citer les sels bien connus de l’homme du métier et en particulier les sels de métaux, de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d’ammonium, pour ne citer que les principaux d’entre eux. Des sels tout particulièrement préférés sont les sels de sodium, de potassium, de calcium et d’ammonium.
Selon un autre mode de réalisation, le groupe B est choisi parmi les alkylènecarboxyle, leurs esters et leurs sels, éventuellement fonctionnalisés. Un exemple typique et non limitatif est représenté par le groupement sulfosuccinate, et en particulier les sulfosuccinates de sodium, potassium, calcium et ammonium.
Selon encore un autre mode de réalisation, le groupe B est choisi parmi les groupements porteurs d’un motif sucre, comme par exemple le glucose (cas des monoglucosides), ou de deux ou plusieurs motifs sucre (cas des alkypolyglucosides, encore dénommés « APG »).
Lorsque B désigne un groupe phosphate, c’est-à-dire de formule (II), alors n est avantageusement compris entre, bornes incluses, 1 et 100, de préférence entre 1 et 80, de préférence encore entre 1 et 50, particulièrement entre 2 et 25, plus particulièrement entre 2 et 15, et p et s, indépendamment l’un de l’autre sont compris entre, bornes incluses, 0 et 50, de préférence entre 0 et 30, plus préférentiellement entre 0 et 20.
Avantageusement, p et s, indépendamment l’un de l’autre sont compris entre, bornes incluses, 0 et 50, de préférence entre 0 et 30, plus préférentiellement entre 0 et 20.
Selon un mode de réalisation préféré, le motif [D-O]p- représente un enchaînement comprenant au moins un motif choisi parmi éthylèneoxy, propylèneoxy, butylèneoxy, hydroxypropylènoxy et de préférence encore représente un enchaînement d’au moins un motif éthylèneoxy et d’au moins un motif propylèneoxy, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le motif [D-O]p- représente un enchaînement d’au moins un motif éthylèneoxy et d’au moins un motif butylèneoxy, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le motif [D-O]p- représente un enchaînement d’au moins un motif propylèneoxy et d’au moins un motif butylèneoxy, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
Selon un mode de réalisation préféré, le motif [E-O]s- représente enchaînement comprenant au moins un motif choisi parmi éthylèneoxy, propylèneoxy, butylèneoxy et hydroxypropylènoxy, et de préférence encore représente un enchaînement d’au moins un motif éthylèneoxy et d’au moins un motif propylèneoxy répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le motif [E-O]s- représente un enchaînement d’au moins un motif éthylèneoxy et d’au moins un motif butylèneoxy, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le motif [E-O]s- représente un enchaînement d’au moins un motif propylèneoxy et d’au moins un motif butylèneoxy, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
De préférence, m est égal à 1, et G et J désignent un groupe -OH.
De préférence, m est égal à 2, et G ou J désigne un groupe -OH.
De préférence, p et s ont la même signification.
De préférence, les groupements R5et R6, indépendamment l’un de l’autre, désignent une chaine hydrocarbonée comprenant entre 6 et 18 atomes de carbone.
Selon un autre mode de réalisation préféré, R5est une chaîne hydrocarbonée entre 6 et 18 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, lorsque B représente le groupe phosphate de formule (II) :
- le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone auquel R1et R2sont attachés désigne le radical 2-octyle,
- n va de 3 à 15,
- A est choisi parmi l’éthylène, le propylène et le butylène,
- G désigne le groupe -OH,
- J désigne le groupe -OH,
- m, q et r valent 1.
- le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone auquel R1et R2sont attachés désigne le radical 2-octyle,
- n va de 3 à 15,
- A est choisi parmi l’éthylène, le propylène et le butylène,
- G désigne le groupe -OH,
- J désigne le groupe -OH,
- m, q et r valent 1.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, lorsque B représente le groupe phosphate de formule (II) :
- le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone auquel R1et R2sont attachés désigne le radical 2-octyle,
- n va de 3 à 15,
- A est choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène,
- G désigne le groupe -OH,
- m va de 1 à 2,
- r vaut 0,
- q va de 1 à 2,
étant entendu que m + q + r = 3.
- le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone auquel R1et R2sont attachés désigne le radical 2-octyle,
- n va de 3 à 15,
- A est choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène,
- G désigne le groupe -OH,
- m va de 1 à 2,
- r vaut 0,
- q va de 1 à 2,
étant entendu que m + q + r = 3.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, lorsque B représente le groupe phosphate de formule (II) :
- le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone auquel R1et R2sont attachés désigne le radical 2-octyle,
- n va de 3 à 15,
- A est choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène,
- m est égal à 3,
- r vaut 0, et
- q vaut 0.
- le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone auquel R1et R2sont attachés désigne le radical 2-octyle,
- n va de 3 à 15,
- A est choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène,
- m est égal à 3,
- r vaut 0, et
- q vaut 0.
Selon encore un autre mode de réalisation préféré de l’invention, lorsque B représente le groupe phosphate de formule (II) :
- le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone auquel R1et R2sont attachés désigne le radical 2-octyle,
- n va de 3 à 15,
- A est choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène,
- G désigne le groupe -O-[D-O]p-R5,
- dans lequel R5représente un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 6 à 18 atomes de carbone,
- D est choisis parmi l’éthylène, le propylène, le butylène et
- p désigne un nombre entier allant de 0 à 100,
- J désigne le groupe -OH,
- m va de 1 à 2,
- q va de 1 à 2,
- r va de 0 à 1,
étant entendu que m + q + r= 3.
- le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone auquel R1et R2sont attachés désigne le radical 2-octyle,
- n va de 3 à 15,
- A est choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène,
- G désigne le groupe -O-[D-O]p-R5,
- dans lequel R5représente un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 6 à 18 atomes de carbone,
- D est choisis parmi l’éthylène, le propylène, le butylène et
- p désigne un nombre entier allant de 0 à 100,
- J désigne le groupe -OH,
- m va de 1 à 2,
- q va de 1 à 2,
- r va de 0 à 1,
étant entendu que m + q + r= 3.
Le tensioactif peut également être un composé de formule (I) sous forme de sel. Ces sels peuvent être des sels d’addition avec une base, organique ou minérale.
Ces sels peuvent être des sels de composés azotés organiques, des sels d’amines organiques, pouvant contenir un ou deux ou plusieurs groupements amine, de préférence des alkylamines, des alkyldiamines, des cycloalkylamines, des alkylamido(poly)amines, des amines aromatiques, et des alcanolamines, lesdites amines pouvant être primaires, secondaires ou tertiaires, et pouvant être également alcoxylées, de préférence des alkylamines éthoxylées, des alkydiamines éthoxylées, des alkylamido(poly)amines éthoxylées.
Les composés de la formule (I) peuvent également être des sels d’amines hétérocycliques, de préférence imidazoline, lesdites amines hétérocycliques pouvant être alcoxylées, de préférence éthoxylées. Les composés de la formule (I) peuvent également être des sels d’urée.
Les sels des composés de formule (I) avec le cation ammonium (NH4 +) font aussi partie de l’invention.
Ces sels peuvent être des sels inorganiques. Avantageusement, les sels des composés de la formule (I) avec les éléments de la colonne 1 du tableau périodique des éléments (métaux alcalins) comme par exemple le lithium, le sodium et le potassium.
Avantageusement, les sels des composés de la formule (I) avec les éléments de la colonne 2 du tableau périodique des éléments (alcalino-terreux), par exemple le magnésium et le calcium.
Avantageusement, les sels des composés de la formule (I) avec les éléments des colonnes 3 à 12 du tableau périodique des éléments (métaux de transition), par exemple vanadium, manganèse, cobalt, zirconium, yttrium, fer, cadmium et zinc.
Avantageusement, les sels des composes de la formule (I) avec les éléments de la colonne 13 du tableau périodique des éléments, comme par exemple l’aluminium.
Avantageusement, les sels des composes de la formule (I) avec les terre rares (lanthanides et actinides), comme par exemple lanthane, cérium, thorium, uranium et plutonium.
Lorsque le groupe désigne le sulfate (SO3H), celui-ci peut être sous forme de sel avec un ou plusieurs groupements cationiques porteurs d’au moins un cation choisi parmi cation ammonium, cation métallique, cation azoté, cation boré, cation phosphoré.
Des exemples de ces sels peuvent être décrits par la formule (III) suivante :
[Form 3]
(III)
dans laquelle :
Mx+représente un groupement cationique porteur d’au moins un cation choisi parmi cation ammonium, cation métallique, cation azoté, cation boré, cation phosphoré,
x est un nombre entier allant de 1 à 5, et
R1, R2, A et n étant tels que définis précédemment.
[Form 3]
(III)
dans laquelle :
Mx+représente un groupement cationique porteur d’au moins un cation choisi parmi cation ammonium, cation métallique, cation azoté, cation boré, cation phosphoré,
x est un nombre entier allant de 1 à 5, et
R1, R2, A et n étant tels que définis précédemment.
La formule (III) est issue de la formule (I), dans laquelle m désigne 1, B désigne SO3 -.
Des exemples de ces sels peuvent également être décrits par la formule (IV) suivante:
[Form 4]
(IV)
dans laquelle :
-Mx+représente un groupement cationique porteur d’au moins un cation choisi parmi un cation ammonium, un cation métallique, un cation azoté, un cation boré et un cation phosphoré,
-x est un nombre entier allant de 1 à 5, et
-les autres variables étant telles que définies dans la formule (I)supra.
[Form 4]
(IV)
dans laquelle :
-Mx+représente un groupement cationique porteur d’au moins un cation choisi parmi un cation ammonium, un cation métallique, un cation azoté, un cation boré et un cation phosphoré,
-x est un nombre entier allant de 1 à 5, et
-les autres variables étant telles que définies dans la formule (I)supra.
La formule (IV) est issue de la formule (I), dans laquelle m désigne 1, B désigne la formule (II), q désigne 1, p désigne 0 et R5représente un atome d’hydrogène labile. Plus spécifiquement encore, le tensioactif présent dans la composition selon la présente invention est choisi parmi :
-le 2-octanol éthoxylé avec n = 1 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol éthoxylé avec n = 2 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 3 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 4 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 5 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 6 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 7 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 8 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 9 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 10 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol propoxylé avec n = 1 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol propoxylé avec n = 2 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 3 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 4 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 5 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 6 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 7 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 8 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 9 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 10 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol butoxylé avec n = 1 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol butoxylé avec n = 2 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 3 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 4 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 5 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 6 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 7 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 8 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 9 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 10 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 1 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 2 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 3 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 4 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 5 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 6 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 7 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 8 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 9 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 10 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol alcoxylé par blocs éthoxyles et propoxyles, comme par exemple le 2-octanol-(1-15 OE)-(1-15 OP),
- le 2-octanol alcoxylé par blocs éthoxyles et butoxyles, comme par exemple le 2-octanol-(1-15 OE)-(1-15 OB),
- le 2-octanol alcoxylé par blocs éthoxyles et/ou propoxyles et coiffé par un groupement alkyle, en particulier choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle ou bien encore par un groupement benzyle,
- le 2-octanol alcoxylé par blocs éthoxyles et/ou propoxyles et coiffé par un carboxyle (-(CH2)z-COOH, où z est un entier compris entre 1 et 5, bornes incluses, éventuellement sous forme de sel d’alcalin, d’alcalino-terreux, ou ammonium, de préférence Na+, K+, NH4 +),
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé benzyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé méthyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé éthyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé propyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé butyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé CH2-COOH.
-le 2-octanol éthoxylé avec n = 1 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol éthoxylé avec n = 2 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 3 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 4 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 5 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 6 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 7 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 8 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 9 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 10 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol propoxylé avec n = 1 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol propoxylé avec n = 2 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 3 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 4 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 5 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 6 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 7 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 8 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 9 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 10 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol butoxylé avec n = 1 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol butoxylé avec n = 2 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 3 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 4 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 5 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 6 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 7 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 8 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 9 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 10 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 1 et B étant un atome d’hydrogène,
-le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 2 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 3 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 4 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 5 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 6 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 7 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 8 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 9 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 10 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol alcoxylé par blocs éthoxyles et propoxyles, comme par exemple le 2-octanol-(1-15 OE)-(1-15 OP),
- le 2-octanol alcoxylé par blocs éthoxyles et butoxyles, comme par exemple le 2-octanol-(1-15 OE)-(1-15 OB),
- le 2-octanol alcoxylé par blocs éthoxyles et/ou propoxyles et coiffé par un groupement alkyle, en particulier choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle ou bien encore par un groupement benzyle,
- le 2-octanol alcoxylé par blocs éthoxyles et/ou propoxyles et coiffé par un carboxyle (-(CH2)z-COOH, où z est un entier compris entre 1 et 5, bornes incluses, éventuellement sous forme de sel d’alcalin, d’alcalino-terreux, ou ammonium, de préférence Na+, K+, NH4 +),
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé benzyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé méthyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé éthyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé propyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé butyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé CH2-COOH.
De préférence, dans le tensioactif selon l’invention, le groupe B désigne l’atome d’hydrogène et m vaut 1.
Plus particulièrement, dans le tensioactif selon l’invention, le groupe B désigne l’atome d’hydrogène et m vaut 1 et le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone, auquel R1et R2sont attachés, est le radical 2-octyle.
Encore plus particulièrement, dans le tensioactif selon l’invention, le groupe B désigne l’atome d’hydrogène et m vaut 1, le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone, auquel R1et R2sont attachés, est le radical 2-octyle et le groupe A désigne un groupe éthylène.
Avantageusement, la composition selon l’invention peut comprendre un mélange de tensioactifs tels que définis ci-dessus.
De préférence, la composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs de formule (I) choisis parmi le 2-octanol éthoxylé avec n = 1, le 2-octanol éthoxylé avec n = 2, le 2-octanol éthoxylé avec n = 3, le 2-octanol éthoxylé avec n = 4, le 2-octanol éthoxylé avec n = 5, le 2-octanol éthoxylé avec n = 6, le 2-octanol éthoxylé avec n = 7, le 2-octanol éthoxylé avec n = 8, le 2-octanol éthoxylé avec n = 9, le 2-octanol éthoxylé avec n = 10, le 2-octanol propoxylé avec n = 1, le 2-octanol propoxylé avec n = 2, le 2-octanol propoxylé avec n = 3, le 2-octanol propoxylé avec n = 4, le 2-octanol propoxylé avec n = 5, le 2-octanol propoxylé avec n = 6, le 2-octanol propoxylé avec n = 7, le 2-octanol propoxylé avec n = 8, le 2-octanol propoxylé avec n = 9, le 2-octanol propoxylé avec n = 10, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 1, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 2, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 3, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 4, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 5, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 6, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 7, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 8, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 9, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 10, pour chacun de ces tensioactifs B désigne un atome d’hydrogène.
De manière particulièrement préférée, la composition selon l’invention peut comprendre un mélange de deux ou trois tensioactifs de formule (I) choisis parmi le 2-octanol éthoxylé avec n = 1, le 2-octanol éthoxylé avec n = 2, le 2-octanol éthoxylé avec n = 3, le 2-octanol éthoxylé avec n = 4, le 2-octanol éthoxylé avec n = 5, le 2-octanol éthoxylé avec n = 6, le 2-octanol éthoxylé avec n = 7, le 2-octanol éthoxylé avec n = 8, le 2-octanol éthoxylé avec n = 9, le 2-octanol éthoxylé avec n = 10.
Plus particulièrement, la composition selon l’invention peut comprendre un mélange d’un tensioactif choisi parmi le 2-octanol éthoxylé avec n = 1, le 2-octanol éthoxylé avec n = 2, le 2-octanol éthoxylé avec n = 3, le 2-octanol éthoxylé avec n = 4, le 2-octanol éthoxylé avec n = 5 et d’un tensioactif choisi parmi le 2-octanol éthoxylé avec n = 6, le 2-octanol éthoxylé avec n = 7, le 2-octanol éthoxylé avec n = 8, le 2-octanol éthoxylé avec n = 9, le 2-octanol éthoxylé avec n = 10.
L’ester
La composition selon l’invention comprend au moins un ester méthylique d’acide gras en C11-C22.
De préférence, la composition selon l’invention comprend un mélange d’esters méthyliques d’acides gras en C11-C22.
Parmi les esters méthyliques particulièrement appropriés pour les besoins de l’invention, on peut citer le ricinoléate de méthyle, le stéarate de méthyle, l’oléate de méthyle, le linoléate de méthyle, le palmitate de méthyle, ainsi que les mélanges de deux ou plusieurs d’entre eux en toutes proportions.
De préférence, la composition de l’invention comprend un mélange d’esters issu de l’huile de ricin. Généralement, cette huile est obtenue par un procédé d’extraction classique, puis une méthanolyse de l’huile permet de produire une coupe d’esters riche en ricinoléate de méthyle (≥ 75%), sur laquelle est appliquée un craquage thermique suivi d'une distillation. Le procédé est divulgué dans la publication scientifique OCL, Vol. 16, n°4, juillet-décembre 2009.
De préférence, le mélange d’esters méthyliques issu de l’huile de ricin comprend
-du stéarate de méthyle (H3C(CH2)16COOCH3),
-de l’oléate de méthyle (H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3),
-du linoléate de méthyle (H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOCH3),
-du palmitate de méthyle (H3C(CH2)14COOCH3),
-du ricinoléate de méthyle (H3C(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOCH3) et
-de l’acide 10-undécylénique (H2C=CH(CH2)8COOH).
-du stéarate de méthyle (H3C(CH2)16COOCH3),
-de l’oléate de méthyle (H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3),
-du linoléate de méthyle (H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOCH3),
-du palmitate de méthyle (H3C(CH2)14COOCH3),
-du ricinoléate de méthyle (H3C(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOCH3) et
-de l’acide 10-undécylénique (H2C=CH(CH2)8COOH).
Plus particulièrement, le mélange d’esters méthyliques issu de l’huile de ricin comprend :
-de 5 à 20 %, de préférence de 8 à 12 % de stéarate de méthyle ;
-de 20 à 40 %, de préférence de 25 à 35 % d’oléate de méthyle;
-de 30 à 50 %, de préférence de 35 à 45 % de linoléate de méthyle ;
-moins de 15 %, de préférence moins de 8,5 % de palmitate de méthyle ;
-de 0,1 à 20 %, de préférence de 2 à 7 % de ricinoléate de méthyle ; et
-de 0,1 à 3 %, de préférence de 0,4 à 2 % d’acide 10-undécylénique.
-de 5 à 20 %, de préférence de 8 à 12 % de stéarate de méthyle ;
-de 20 à 40 %, de préférence de 25 à 35 % d’oléate de méthyle;
-de 30 à 50 %, de préférence de 35 à 45 % de linoléate de méthyle ;
-moins de 15 %, de préférence moins de 8,5 % de palmitate de méthyle ;
-de 0,1 à 20 %, de préférence de 2 à 7 % de ricinoléate de méthyle ; et
-de 0,1 à 3 %, de préférence de 0,4 à 2 % d’acide 10-undécylénique.
De préférence, la composition selon l’invention comporte :
-de 2,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 4 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition de stéarate de méthyle (H3C(CH2)16COOCH3),
-de 10 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 12 à 35 % d’oléate de méthyle (H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3),
-de 15 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 17 à 45 % de linoléate de méthyle (H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOCH3),
-moins de 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence moins de 8 % de palmitate de méthyle (H3C(CH2)14COOCH3),
-de 0,05 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 à 7 % de ricinoléate de méthyle (H3C(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOCH3) ;
-de 0,05 à 3 %, de préférence de 0,2 à 2 % d’acide 10-undécylénique (H2C=CH(CH2)8COOH).
-de 2,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 4 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition de stéarate de méthyle (H3C(CH2)16COOCH3),
-de 10 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 12 à 35 % d’oléate de méthyle (H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3),
-de 15 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 17 à 45 % de linoléate de méthyle (H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOCH3),
-moins de 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence moins de 8 % de palmitate de méthyle (H3C(CH2)14COOCH3),
-de 0,05 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 à 7 % de ricinoléate de méthyle (H3C(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOCH3) ;
-de 0,05 à 3 %, de préférence de 0,2 à 2 % d’acide 10-undécylénique (H2C=CH(CH2)8COOH).
La composition selon l’invention présente un indice d’hydroxyle supérieur ou égal à 18 mg de KOH /g, et plus particulièrement supérieur ou égal à 20 mg de KOH /g. L’indice d’hydroxyle est déterminé selon la norme DIN 53240-2 (Novembre 2007).
De préférence, le mélange comprenant les esters méthyliques d’acides gras présente un indice d’iode de 100 à 120 g de I2pour 100 g de mélange. L’indice d’iode est déterminé selon la norme ISO 3961 (août 2018).
De préférence, le mélange comprenant les esters méthyliques d’acides gras issu de l’huile de ricin est caractérisé par un point d’écoulement selon la norme ASTM D97 de 5 à 8°C.
Ce produit, qui est donc un mélange d’esters méthyliques d’acide gras comprenant en outre de l’acide 10-undécylénique (acide carboxylique en C11), est notamment commercialisé par la société Arkema sous la désignation Oleris®Esterol A.
La composition selon l’invention comprend avantageusement
-de 60% à 99% en poids par rapport au poids total de la composition du mélange d’esters méthyliques d’acides gras en C11-C22, de préférence issu de l’huile de ricin, de préférence de 80 à 98%, plus particulièrement de 90% à 97% et
-de 1 à 40% en poids d’au moins un tensioactif de formule (I) tel que défini ci-dessus, de préférence de 2 à 20%, plus particulièrement de 3% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
-de 60% à 99% en poids par rapport au poids total de la composition du mélange d’esters méthyliques d’acides gras en C11-C22, de préférence issu de l’huile de ricin, de préférence de 80 à 98%, plus particulièrement de 90% à 97% et
-de 1 à 40% en poids d’au moins un tensioactif de formule (I) tel que défini ci-dessus, de préférence de 2 à 20%, plus particulièrement de 3% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la composition selon l’invention comprend
-de 2,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 4 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition de stéarate de méthyle (H3C(CH2)16COOCH3);
-de 10 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 12 à 35 % d’oléate de méthyle (H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3) ;
-de 15 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 17 à 45 % de linoléate de méthyle (H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOCH3) ;
-moins de 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence moins de 8 % de palmitate de méthyle (H3C(CH2)14COOCH3)
-de 0,05 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 à 7 % de ricinoléate de méthyle (H3C(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOCH3) ;
-de 0,05 à 3 %, de préférence de 0,2 à 2 % d’acide 10-undécylénique (H2C=CH(CH2)8COOH) et
-un mélange de deux ou trois tensioactifs de formule (I) choisis parmi le 2-octanol éthoxylé avec n = 1, le 2-octanol éthoxylé avec n = 2, le 2-octanol éthoxylé avec n = 3, le 2-octanol éthoxylé avec n = 4, le 2-octanol éthoxylé avec n = 5, le 2-octanol éthoxylé avec n = 6, le 2-octanol éthoxylé avec n = 7, le 2-octanol éthoxylé avec n = 8, le 2-octanol éthoxylé avec n = 9, le 2-octanol éthoxylé avec n = 10,
l’indice d’hydroxyle de la composition étant supérieur ou égal à 18 mg de KOH /g, et plus particulièrement supérieur ou égal à 20 mg de KOH.
-de 2,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 4 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition de stéarate de méthyle (H3C(CH2)16COOCH3);
-de 10 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 12 à 35 % d’oléate de méthyle (H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3) ;
-de 15 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 17 à 45 % de linoléate de méthyle (H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOCH3) ;
-moins de 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence moins de 8 % de palmitate de méthyle (H3C(CH2)14COOCH3)
-de 0,05 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 à 7 % de ricinoléate de méthyle (H3C(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOCH3) ;
-de 0,05 à 3 %, de préférence de 0,2 à 2 % d’acide 10-undécylénique (H2C=CH(CH2)8COOH) et
-un mélange de deux ou trois tensioactifs de formule (I) choisis parmi le 2-octanol éthoxylé avec n = 1, le 2-octanol éthoxylé avec n = 2, le 2-octanol éthoxylé avec n = 3, le 2-octanol éthoxylé avec n = 4, le 2-octanol éthoxylé avec n = 5, le 2-octanol éthoxylé avec n = 6, le 2-octanol éthoxylé avec n = 7, le 2-octanol éthoxylé avec n = 8, le 2-octanol éthoxylé avec n = 9, le 2-octanol éthoxylé avec n = 10,
l’indice d’hydroxyle de la composition étant supérieur ou égal à 18 mg de KOH /g, et plus particulièrement supérieur ou égal à 20 mg de KOH.
Les additifs
La composition selon l’invention peut également contenir un ou plusieurs additifs et charges bien connus de l’homme du métier, tels que par exemple, et à titre non limitatif, tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères, non-ioniques différents de ceux divulgués ci-dessus, modificateurs de rhéologie, dés-émulsionnants, agents anti-dépôt, agents anti-mousse, dispersants, agents de contrôle du pH, colorants, parfums, anti-oxydants, charges inertes, agents d’imprégnation, cires, conservateurs, inhibiteurs de corrosion, biocides. Les natures et quantités des additifs et charges peuvent varier dans de grandes proportions selon la nature de l’application envisagée et pourront facilement être adaptées par l’homme du métier.
De préférence, les additifs présents dans la composition selon l’invention sont d’origine végétale, afin de respecter les exigences de biodégradabilité de la composition.
La composition selon l’invention présente, de préférence un taux de bio-dégradabilité selon la norme 301F (juillet 1992) de l’ODCE à 28 jours supérieur ou égal à 90%.
La composition selon l’invention peut être utilisée pure. Toutefois, il est également possible de l’utiliser sous forme diluée.
La formulation
La formulation
La composition selon l’invention peut être comprise dans une formulation aqueuse, organique ou bien hydro-organique.
Ainsi, l’invention porte également sur une formulation détergente prête à l’emploi. Cette formulation détergente comporte la composition selon l’invention telle que définie ci-dessus, diluée dans un solvant aqueux, organique ou hydro-organique. Le solvant peut être choisi parmi l’eau, les alcools, les glycols, les polyols, les huiles minérales, les huiles végétales.
Lorsque le solvant est aqueux, la formulation se trouve sous forme d’une émulsion huile-dans-l’eau.
Lorsque le solvant est organique, la formulation se trouve sous la forme d’une huile. De préférence, l’huile utilisée est d’origine végétale, afin de respecter les exigences de biodégradabilité de la formulation.
Procédé de préparation de la composition
La composition selon l’invention peut être préparée par mélange des constituants. Le ou les tensioactifs sont ajoutés directement dans le ou les esters.
Utilisation
Utilisation
L’invention porte sur l’utilisation de la composition selon l’invention ou de la formulation selon l’invention pour le nettoyage.
De préférence, l’utilisation vise le nettoyage multi-usage, le nettoyage des surfaces dures, le nettoyage de matériaux textiles, tels que les vêtements, le nettoyage de produits cosmétiques, pour nettoyage des sanitaires, pour lavage des automobiles en général, et pour le Nettoyage En Place (NEP) ou "cleaning in place" (CIP), en langue anglaise.
Cette formulation peut aussi être utilisée dans les produits d’entretien ménager (Home care), comme dispersant de pollution pétrole, dans le nettoyage et dégraissage des pièces après travail des métaux, nettoyage et dégraissage des bandes (tout type de métaux et alliages) après laminage, ainsi que dans des applications bitumineuses, de désencrage, dans les peintures, en agrochimie et pour les applications de récupération assistée de gaz et de pétrole, pour la protection contre la corrosion, pour la fracturation hydraulique, pour la dépollution des sols, la dépollution des milieux marins et aquatiques.
De préférence, la composition selon l’invention est utilisée dans le milieu industriel, notamment de la métallurgie. La composition est utilisable pour le nettoyage et le dégraissage de pièces métalliques, quelle que soit leur forme : petites pièces ou bien bandes et quel que soit le type de métal ou d’alliage, après usinage ou laminage. Ce nettoyage peut se faire de manière manuelle, par trempage à chaud, à froid ou sous ultra-sons, en utilisant une brosse, par pulvérisation.
La composition selon l’invention peut également être utilisée pour le nettoyage dans des applications bitumineuses. La composition peut être utilisée pour nettoyer les cuves lors de la fabrication de précurseurs du bitume, ou pour nettoyer les outils lors de la pose de bitume.
La composition peut également être utilisée pour nettoyer des encres ou de la peinture. Plus particulièrement, il est possible d’utiliser la composition selon l’invention dans le domaine de l’imprimerie afin d’enlever l’encre résiduelle et les poussières de papier. La composition peut également être utilisée pour le nettoyage de graffitis sur la surface de murs peints ou non.
La composition peut également être utilisée pour le nettoyage d’outils souillés par des hydrocarbures ou des rochers présents sur le littoral souillé par une marée noire.
Procédé de nettoyage
Procédé de nettoyage
Le nettoyage couvre les opérations chimiques de détergence et les opérations comportant une action thermique et/ou mécanique.
La composition selon l’invention ou bien la formulation selon l’invention peut être utilisée en l’appliquant sur le matériau à nettoyer, puis en frottant ou bien en laissant tremper.
En fonction de la quantité de composition ou formulation appliquée sur le matériau, en fonction de la taille de la salissure ou de la salissure, il est possible de ne pas rincer le matériau nettoyé.
La composition selon l’invention présente l’avantage de réduire l’utilisation d’eau lors du nettoyage des salissures.
Les exemples, qui suivent permettent d’illustrer la présente invention, mais ne sont en aucun cas limitatifs.
Exemples
Exemples
1. Préparation des compositions
Les compositions suivantes sont préparées par mélange des ingrédients listés dans les tableaux 1 et 2 ci-dessous. Les compositions 1 à 7 sont selon l’invention. Les compositions 8 à 12 sont des compositions comparatives. Les quantités sont exprimées en pourcentage en poids.
[Tab. 1]
[Tab. 1]
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | |
| Ester A1 | 94 | 94 | 94 | 94 | 94 | 91 | 94 |
| Alcoxylat A2 | 3,5 | 6 | - | - | 3,5 | 5 | 5 |
| Alcoxylat B3 | - | - | 6 | - | - | - | - |
| Alcoxylat C4 | 2,5 | - | - | 6 | 1,5 | 4 | 1 |
| Alcoxylat D5 | - | - | - | - | 1 | - | - |
| IOH (mgKOH/g) | 22,9 | 25,1 | 22,2 | 20,2 | 23,5 | 27,3 | 24,3 |
1 Ester A désigne le mélange d’esters méthyliques d’acides gras issus de l’huile de ricin commercialisé sous la dénomination commerciale Oleris®Esterol A vendu par la société Arkema France.
Ce produit est obtenu par une méthanolyse de l’huile de ricin pour produire une coupe d’esters riche en ricinoléate de méthyle (≥ 75%) sur laquelle est appliquée un craquage thermique suivi d'une distillation. Le procédé de synthèse est divulgué dans la publication scientifique OCL, Vol. 16, n°4, juillet-décembre 2009.
2 Alcoxylat A désigne le 2-octanol éthoxylé avec n = 3.5 et B désigne l’atome d’hydrogène.
3 Alcoxylat B désigne le 2-octanol éthoxylé avec n = 6 et B désigne l’atome d’hydrogène.
4 Alcoxylat C désigne le 2-octanol éthoxylé avec n = 8 et B désigne l’atome d’hydrogène.
5 Alcoxylat D désigne le 2-octanol éthoxylé avec n = 3 et B désigne un groupe phosphate de formule (II).
[Tab. 2]
[Tab. 2]
| 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | |
| Ester A1 | 94 | - | - | 94 | 97 |
| Ester B6 | - | 94 | - | - | - |
| Ester C7 | - | - | 94 | - | - |
| Alcoxylat E8 | 6 | 6 | 6 | - | 3 |
| Alcoxylat F9 | - | - | - | 6 | - |
| IOH (mgKOH/g) | 16,9 | 6 | 5 | 21,2 | 15,9 |
6 Ester B désigne le mélange d’esters méthyliques d’acides gras issus de l’huile de colza commercialisé sous la dénomination commerciale RADIA®7956 vendu par la société OLEON.
7 Ester C désigne le mélange d’esters méthyliques d’acides gras issus de l’huile de soja commercialisé sous la dénomination commerciale RADIA®7064 vendu par la société OLEON.
8 Alcoxylat E désigne le glycereth-17 cocoate commercialisé sous la dénomination commerciale Levenol®C201 vendu par la société KAO CORPORATION.
9 Alcoxylat F désigne un alcool primaire ramifié en C10 comportant 6 unités EO commercialisé sous la dénomination commerciale Lutensol®XP60 vendu par la société BASF.
L’indice d’hydroxyle est mesuré par dosage à la potasse, selon la norme DIN 53240-2, comme indiqué précédemment.
Les compositions selon l’invention et comparatives présentent un point éclair supérieur à 80°C mesuré selon la norme ISO 2719 / ASTM D93 - 2016 (Méthode Pensky-Martens en vase clos (10 à 300°C)).
Le point d’éclair d'un liquide est déterminé en appliquant la méthode en coupe fermée définie par le Manuel d’Epreuves et Critères des Nations Unies pour la classification des marchandises dangereuses, Standard : ISO 2719 / ASTM D93 - 2016 ( Méthode Pensky-Martens en vase clos (10 à 300°C)).
2. Mesures de biodégradabilité
Les biodégradabilités de la composition 1 selon l’invention et de la composition 11 comparative sont évaluées selon la norme OECD 301F (juillet 1992) après 28 jours. Les conditions du test sont détaillées en page 49 à 56 de la norme. Les résultats, sous forme de pourcentage figurent dans le tableau 3 suivant.
[Tab. 3]
[Tab. 3]
| 1 | 11 | |
| Biodégradabilité (%) | 92 | 81 |
La composition selon l’invention présente un taux de biodégradabilité de 92%. Ce taux est supérieur à celui de la composition 11 comparative.
3. Test de détergence
La caractérisation du pouvoir détergent s’effectue à l’aide d’un abrasimètre de la marque TQC. 10 grammes de la formulation à tester sont versés sur une éponge « Scotch Brite Gros Travaux » commercialisée par la Société 3M France et découpée au format 9cm x 4.5cm x 3cm (L x l x h). Cette éponge est elle-même insérée dans le support AB5012 de la marque TQC lesté si nécessaire par un poids supplémentaire. Ce dispositif passe un nombre défini de cycles sur une salissure de référence. Le pouvoir détergent est évalué visuellement.
Les formulations testées comportent 5% en poids de la composition et 95% d’eau déminéralisée.
Les salissures sont du produit de dénomination DM40 commercialisée par la société CFT BV au Pays-Bas. Il s’agit de la salissure la plus difficile à nettoyer selon le dispositif utilisé.
Un lest de 160 grammes est utilisé.
Le nombre de cycle est de 100, pour une fréquence de 20 cycles par minutes.
Les résultats sont reportés dans le tableau de la .
Les tests applicatifs ont montré que la composition 1 selon l’invention présente un pouvoir nettoyant plus performant par rapport aux formulations des exemples comparatifs.
Claims (11)
- Composition détergente comprenant :
-au moins 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un ester méthylique d’acides gras en C11-C22et
-entre 0,01% et moins de 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un tensioactif de formule (I) suivante :
[Form 1]
(I)
dans laquelle
-les groupements R1et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupement hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, étant entendu que la somme des atomes de carbone des groupements R1et R2va de 2 à 7 ; les groupements R1et R2peuvent aussi former ensemble, avec l’atome de carbone qui les porte, un cycle à 6, 7 ou 8 sommets,
le groupe formé par R1, R2et l’atome de carbone, auquel R1et R2sont attachés, présente un degré de branchement égal à 0, 1 ou 2,
-n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100, de préférence entre 1 et 80, de préférence encore entre 1 et 50, particulièrement entre 2 et 25, plus particulièrement entre 2 et 15,
-A représente un motif éthylène, propylène, butylène ou hydroxypropylène, lorsque n est supérieur à 1, les motifs A peuvent représenter des motifs différents,
-m est un nombre entier allant de 1 à 3 entre, bornes incluses,
-lorsque m vaut 1, alors B désigne un atome d’hydrogène, un groupement choisi parmi les alkyles linéaires ou ramifiés comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, le groupement phényle, le groupement benzyle, les groupements hydrocarbonés porteurs d’une fonction carboxy –COO-, et les groupements porteurs d’un motif sucre, un groupe SO3H ou ses sels, un groupe de formule (II) suivante :
[Form 2]
(II)
dans laquelle
-G désigne le groupe -O-[D-O]p-R5,
Dans lequel
-R5représente un groupement choisi parmi l’atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone,
-D représente un motif choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène, l’hydroxypropylène, et leurs mélanges et p désigne un nombre entier allant de 0 à 100,
-J désigne le groupe –O-[E-O]s-R6,
-dans lequel
-R6représente un groupement choisi parmi l’atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone,
-E représente un motif choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène, l’hydroxypropylène, et leurs mélanges et s désigne un nombre entier allant de 0 à 100,
-q et r désignant des nombres entiers allant de 0 à 2
étant entendu que m + q + r = 3,
-lorsque m vaut 2 ou 3, alors le groupe B désigne la formule (II),
la composition présentant un indice d’hydroxyle supérieur ou égal à 18 mg de KOH/g mesuré selon la norme DIN 53240-2 (novembre 2007). - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu’elle comprend un mélange comprenant des esters méthyliques d’acides gras en C11-C22.
- Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le mélange comprenant les esters méthyliques d’acides gras en C11-C22comprend du ricinoléate de méthyle, du stéarate de méthyle, de l’oléate de méthyle, du linoléate de méthyle et du palmitate de méthyle.
- Composition selon la revendication 2 ou 3, caractérisée en ce que le mélange comprenant les esters méthyliques d’acides gras en C11-C22est issu de l’huile de ricin.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu’elle comprend un ou plusieurs tensioactifs de formule (I) choisis parmi le 2-octanol éthoxylé avec n = 1, le 2-octanol éthoxylé avec n = 2, le 2-octanol éthoxylé avec n =3, le 2-octanol éthoxylé avec n = 4, le 2-octanol éthoxylé avec n = 5, le 2-octanol éthoxylé avec n = 6, le 2-octanol éthoxylé avec n = 7, le 2-octanol éthoxylé avec n = 8, le 2-octanol éthoxylé avec n = 9, le 2-octanol éthoxylé avec n = 10, le 2-octanol propoxylé avec n = 1, le 2-octanol propoxylé avec n = 2, le 2-octanol propoxylé avec n = 3, le 2-octanol propoxylé avec n = 4, le 2-octanol propoxylé avec n = 5, le 2-octanol propoxylé avec n = 6, le 2-octanol propoxylé avec n = 7, le 2-octanol propoxylé avec n = 8, le 2-octanol propoxylé avec n = 9, le 2-octanol propoxylé avec n = 10, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 1, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 2, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 3, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 4, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 5, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 6, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 7, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 8, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 9, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 10, pour chacun de ces tensioactifs B désigne un atome d’hydrogène.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisée en ce qu’elle comprend
-de 60% à 99% en poids du mélange d’esters tel que défini en revendications 2 à 4, de préférence de 80 à 98%, plus particulièrement de 90% à 97% et
-de 1 à 40% en poids d’au moins un tensioactif tel que défini en revendications 1 et 5, de préférence de 2 à 20%, plus particulièrement de 3% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. - Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comporte un ou plusieurs des additifs choisis parmi les tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères, non-ioniques différents de ceux définis en revendications 1 et 5, modificateurs de rhéologie, dés-émulsionnants, agents anti-dépôt, agents anti-mousse, dispersants, agents de contrôle du pH, colorants, parfums, anti-oxydants, charges inertes, agents d’imprégnation, cires, conservateurs, inhibiteurs de corrosion, biocides.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle présente un taux de biodégradabilité selon la norme 301F de l’ODCE (juillet 1992) à 28 jours supérieur ou égal à 90%.
- Formulation détergente prête à l’emploi caractérisée en ce qu’elle comporte une composition telle que définie à l’une quelconque des revendications précédentes, diluée dans un solvant aqueux, organique ou hydro-organique choisi parmi l’eau, les alcools, les glycols, les polyols, les huiles minérales, les huiles végétales et leur mélange.
- Formulation selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle se trouve sous la forme d’une émulsion huile-dans-l’eau.
- Utilisation de la composition telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 8 ou de la formulation telle que définie en revendications 9 et 10 pour le nettoyage.
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| EP2368971A1 (fr) | 2010-03-18 | 2011-09-28 | DENOLLE, Yann | Utilisation en tant qu'agent de nettoyage d'une association d'un mélange d'esters d'alkyle d'acides gras en C16-C20 d'huile de ricin avec au moins un glycéride éthoxyle |
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2022
- 2022-06-10 FR FR2205632A patent/FR3136478A1/fr active Pending
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2023
- 2023-06-08 WO PCT/FR2023/050820 patent/WO2023237843A1/fr unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| Publication number | Publication date |
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| WO2023237843A1 (fr) | 2023-12-14 |
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