WO2023237843A1 - Composition détergente à base d'un alcoxylat d'alcool secondaire - Google Patents

Composition détergente à base d'un alcoxylat d'alcool secondaire Download PDF

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WO2023237843A1
WO2023237843A1 PCT/FR2023/050820 FR2023050820W WO2023237843A1 WO 2023237843 A1 WO2023237843 A1 WO 2023237843A1 FR 2023050820 W FR2023050820 W FR 2023050820W WO 2023237843 A1 WO2023237843 A1 WO 2023237843A1
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WO
WIPO (PCT)
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octanol
ethoxylated
group
composition
hydroxypropoxylated
Prior art date
Application number
PCT/FR2023/050820
Other languages
English (en)
Inventor
Stéphanie LEBRUN
Olivier MARTOS
Carl Bouret
Original Assignee
Arkema France
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France filed Critical Arkema France
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/667—Neutral esters, e.g. sorbitan esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups

Definitions

  • the present invention relates to a detergent composition
  • a detergent composition comprising at least one C11-C22 methyl ester and at least one specific surfactant with a secondary alcohol alkoxylate structure.
  • the invention also relates to the use of this composition for cleaning.
  • Detergent compositions based on polymerized sugars obtained from coconut, linseed or rapeseed oil are known, for example, from document US2016/053159.
  • the present invention relates to a detergent composition
  • a detergent composition comprising:
  • the invention also relates to the use of this composition for cleaning.
  • composition according to the invention has numerous advantages. As indicated above, its active ingredients: the C11-C22 ester(s) and the surfactant can both be derived from castor oil.
  • the composition can contain only these two products.
  • the surfactant from castor oil has a lemony odor. Therefore, it is generally not necessary to add a perfume masking the odors of components of the detergent composition according to the invention.
  • one of the advantages of the present invention is to be able to dispense with the use of a large number of distinct chemical components.
  • Figure 1 is a table grouping together photos of the supports having undergone the detergency test of the exemplified formulations.
  • composition according to the invention comprises:
  • the surfactant is the surfactant
  • the surfactant included in the composition according to the invention has the formula
  • the groups Ri and R2 identical or different, represent, independently of each other, a linear, branched or cyclic hydrocarbon group, saturated or unsaturated, comprising from 1 to 6 carbon atoms, it being understood that the sum of the carbon atoms of the Ri and R2 groups ranges from 2 to 7; the Ri and R2 groups can also form together, with the carbon atom which carries them, a cycle with 6, 7 or 8 vertices, the group formed by Ri, R2 and the carbon atom, to which Ri and R2 are attached , has a degree of connection equal to 0, 1 or 2,
  • -n is an integer between, limits included, 1 and 100, preferably between 1 and 80, more preferably between 1 and 50, particularly between 2 and 25, more particularly between 2 and 15,
  • -A represents an ethylene, propylene, butylene or hydroxypropylene unit, when n is greater than 1, the A units may represent different units, -m is an integer ranging from 1 to 3, limits inclusive, -when m is 1, then B designates a hydrogen atom, a group chosen from linear or branched alkyls comprising from 1 to 6 carbon atoms, the phenyl group, the benzyl group, hydrocarbon groups carrying a carboxy function (-COO-), and groups carrying a sugar unit, an SO3H group or its salts, a group of formula (II) following:
  • -Rs represents a group chosen from the hydrogen atom or a linear, branched or cyclic hydrocarbon group, saturated or unsaturated, comprising from 1 to 30 carbon atoms,
  • -D represents a unit chosen from ethylene, propylene, butylene, hydroxypropylene,
  • -p designates an integer ranging from 0 to 100; when p is greater than 1, then the groups D can be different,
  • -Re represents a group chosen from the hydrogen atom or a group linear, branched or cyclic hydrocarbon, saturated or unsaturated, comprising from 1 to 30 carbon atoms,
  • -E represents a unit chosen from ethylene, propylene, butylene, hydroxypropylene,
  • -s denotes an integer ranging from 0 to 100; when s is greater than 1, then the groups E can be different,
  • group B designates the group of formula (II).
  • the groups Ri and R2, and the carbon to which they are attached designate a secondary radical in C3-C8, preferably in C4-C8, more particularly in Cs-Cs, preferably in Ce- Cs.
  • the groups Ri and R2 identical or different, represent, independently of each other, a group chosen from methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl , pentyls and hexyls.
  • the group formed by Ri, R2 and the carbon atom, to which Ri and R2 are attached is chosen from the 2-octyl radical and the 4-methyl-2-pentyl radical. More particularly, the group formed by Ri, R2 and the carbon atom, to which Ri and R2 are attached, is the 2-octyl radical.
  • n is between, limits inclusive, 1 and 100, preferably between 1 and 80, more preferably between 1 and 50, particularly between 2 and 25, more particularly between 2 and 15.
  • the degree of branching designates, within the meaning of the present invention, the total number of terminal methyl groups (-CH3) present on the groups Ri and R2 minus 1.
  • connection degree is 1 or 2.
  • the branching degree of the 2-octyl radical is 1 and the branching degree of the 4-methyl-2-pentyl radical is 2.
  • the compound of formula (I) when the compound of formula (I) comprises several different alkoxy units, they can be distributed randomly, alternately or in blocks.
  • the compound of formula (I) comprises n unit(s) chosen from ethyleneoxy, propyleneoxy, butyleneoxy, hydroxypropylene and their mixtures, said units being able to be distributed randomly , alternating or in blocks.
  • the [A-O]- pattern represents a sequence comprising at least one ethyleneoxy (OE) pattern and at least one propyleneoxy (OP) pattern, distributed alternately, randomly or in blocks.
  • the [A-O]- pattern represents a sequence comprising at least one ethyleneoxy (OE) pattern and at least one butyleneoxy (OB) pattern, distributed alternately, randomly or in blocks.
  • the pattern [A-O]- represents a sequence comprising at least one propyleneoxy pattern (OP) and at least one butyleneoxy pattern (OB), distributed alternately, randomly or in blocks.
  • the [A-O]- pattern represents a sequence comprising at least one ethyleneoxy (OE) pattern and at least one hydroxypropyleneoxy (O(HO)P) pattern, distributed in an alternating, random or by blocks.
  • group B is chosen from methyl, ethyl, propyl, butyl, benzyl and alkylenecarboxyl (alkylene-COOH) groups, its esters and its salts.
  • group B is chosen from alkylene carboxyls, their esters and their salts, optionally functionalized.
  • group B is chosen from groups carrying a sugar unit, such as for example glucose (case of monoglucosides), or two or more sugar units (case of alkylpolyglucosides). , also called “APG”).
  • n is advantageously between, limits inclusive, 1 and 100, preferably between 1 and 80, more preferably between 1 and 50, particularly between 2 and 25, more particularly between 2 and 15, and p and s, independently of each other, are between, limits included, 0 and 50, preferably between 0 and 30, more preferably between 0 and 20.
  • p and s are between, limits included, 0 and 50, preferably between 0 and 30, more preferably between 0 and 20.
  • the pattern [DO] P - represents a sequence comprising at least one pattern chosen from ethyleneoxy, propyleneoxy, butyleneoxy, hydroxypropylenoxy and more preferably represents a sequence of at least one ethyleneoxy pattern and at least one propyleneoxy unit, distributed alternately, randomly or in blocks.
  • the [DO] P - pattern represents a sequence of at least one ethyleneoxy pattern and at least one butyleneoxy pattern, distributed alternately, randomly or in blocks.
  • the [DO] P - pattern represents a sequence of at least one propyleneoxy pattern and at least one butyleneoxy pattern, distributed alternately, randomly or in blocks.
  • the pattern [EO] s - represents a sequence comprising at least one pattern chosen from ethyleneoxy, propyleneoxy, butyleneoxy and hydroxypropylenoxy, and more preferably represents a sequence of at least one ethyleneoxy pattern and d at least one propyleneoxy unit distributed alternately, randomly or in blocks.
  • the pattern [EO] s - represents a sequence of at least one ethyleneoxy pattern and at least one butyleneoxy pattern, distributed alternately, randomly or in blocks.
  • the pattern [EO] s - represents a sequence of at least one propyleneoxy pattern and at least one butyleneoxy pattern, distributed alternately, randomly or in blocks.
  • m is equal to 1, and G and J designate an -OH group.
  • n is equal to 2
  • G or J denotes an -OH group.
  • p and s have the same meaning.
  • the Rs and Re groups independently of each other, designate a hydrocarbon chain comprising between 6 and 18 carbon atoms.
  • Rs is a hydrocarbon chain between 6 and 18 carbon atoms.
  • B represents the phosphate group of formula (II): the group formed by Ri, R2 and the carbon atom to which Ri and R2 are attached designates the radical 2- octyl, n goes from 3 to 15,
  • A is chosen from ethylene, propylene and butylene
  • G designates the -OH group
  • J denotes the -OH group, m, q and r are 1.
  • B represents the phosphate group of formula (II): the group formed by Ri, R2 and the carbon atom to which Ri and R2 are attached designates the radical 2 -octyl, n goes from 3 to 15,
  • B represents the phosphate group of formula (II): the group formed by Ri, R2 and the carbon atom to which Ri and R2 are attached designates the radical 2 -octyl, n goes from 3 to 15,
  • A is chosen from ethylene, propylene, butylene, m is equal to 3, r is 0, and q is 0.
  • B represents the phosphate group of formula (II): the group formed by Ri, R2 and the carbon atom to which Ri and R2 are attached designates the radical 2-octyl, n goes from 3 to 15,
  • A is chosen from ethylene, propylene, butylene,
  • G designates the group -O-[D-O]p-Rs, in which Rs represents a linear, branched or cyclic hydrocarbon group, saturated or unsaturated, comprising from 6 to 18 carbon atoms,
  • - D is chosen from ethylene, propylene, butylene and
  • - p designates an integer ranging from 0 to 100
  • the surfactant can also be a compound of formula (I) in salt form. These salts can be addition salts with a base, organic or mineral.
  • These salts may be salts of organic nitrogen compounds, salts of organic amines, which may contain one or two or more amine groups, preferably alkylamines, alkyldiamines, cycloalkylamines, alkylamido(poly)amines, aromatic amines, and alkanolamines, said amines which may be primary, secondary or tertiary, and which may be also alkoxylated, preferably ethoxylated alkylamines, ethoxylated alkydiamines, ethoxylated alkylamido(poly)amines.
  • the compounds of formula (I) can also be salts of heterocyclic amines, preferably imidazoline, said heterocyclic amines being able to be alkoxylated, preferably ethoxylated.
  • the compounds of formula (I) may also be urea salts.
  • salts may be inorganic salts.
  • the salts of the compounds of formula (I) with the elements of column 1 of the periodic table of elements such as for example lithium, sodium and potassium.
  • salts of the compounds of formula (I) with the elements of column 2 of the periodic table of elements for example magnesium and calcium.
  • the salts of the compounds of formula (I) with the elements of columns 3 to 12 of the periodic table of elements for example vanadium, manganese, cobalt, zirconium, yttrium, iron, cadmium and zinc.
  • the salts of the compounds of formula (I) with the elements of column 13 of the periodic table of elements such as for example aluminum.
  • the salts of the compounds of formula (I) with rare earths such as for example lanthanum, cerium, thorium, uranium and plutonium.
  • the group designates sulfate (SOsH) this can be in the form of a salt with one or more cationic groups carrying at least one cation chosen from ammonium cation, metal cation, nitrogen cation, boron cation, cation phosphorus.
  • M x+ represents a cationic group carrying at least one cation chosen from ammonium cation, metal cation, nitrogen cation, boron cation, phosphorus cation, x is an integer ranging from 1 to 5, and
  • Ri, R2, A and n being as defined previously.
  • Formula (III) comes from formula (I), in which m designates 1, B designates SOs’.
  • -M x+ represents a cationic group carrying at least one cation chosen from an ammonium cation, a metal cation, a nitrogen cation, a boron cation and a phosphorus cation,
  • -x is an integer ranging from 1 to 5
  • Formula (IV) comes from formula (I), in which m designates 1, B designates formula (II), q designates 1, p designates 0 and Rs represents a labile hydrogen atom. Even more specifically, the surfactant present in the composition according to the present invention is chosen from:
  • 2-octanol alkoxylated by ethoxyl and propoxyl blocks such as for example 2-octanol-(1-15 OE)-(1-15 OP),
  • 2-octanol alkoxylated by ethoxyl and butoxyl blocks such as for example 2-octanol-(1-15 OE)-(1-15 OB), - 2-octanol alkoxylated by ethoxyl and/or propoxyl blocks and capped with an alkyl group, in particular chosen from methyl, ethyl, propyl, butyl or even by a benzyl group,
  • group B designates the hydrogen atom and m is 1.
  • the group B designates the hydrogen atom and m is 1 and the group formed by Ri, R2 and the carbon atom, to which Ri and R2 are attached, is the 2-octyl radical.
  • the group B designates the hydrogen atom and m is 1, the group formed by Ri, R2 and the carbon atom, to which Ri and R2 are attached , is the 2-octyl radical and the group A denotes an ethylene group.
  • composition according to the invention may comprise a mixture of surfactants as defined above.
  • composition according to the invention comprises at least one C11-C22 fatty acid methyl ester.
  • the composition according to the invention comprises a mixture of methyl esters of C11-C22 fatty acids.
  • methyl esters particularly suitable for the purposes of the invention mention may be made of methyl ricinoleate, methyl stearate, methyl oleate, methyl linoleate, methyl palmitate, as well as mixtures of two or more of them in all proportions.
  • the composition of the invention comprises a mixture of esters derived from castor oil.
  • this oil is obtained by a conventional extraction process, then methanolysis of the oil makes it possible to produce a ester cut rich in methyl ricinoleate (> 75%), to which thermal cracking is applied followed by distillation.
  • the process is disclosed in the scientific publication OCL, Vol. 16, n°4, July-December 2009.
  • the mixture of methyl esters derived from castor oil comprises
  • the mixture of methyl esters derived from castor oil comprises:
  • the composition according to the invention comprises: -from 2.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 4 to 12% by weight relative to the total weight of the composition methyl stearate (H3C(CH2)i6COOCHs),
  • composition according to the invention has a hydroxyl number greater than or equal to 18 mg of KOH/g, and more particularly greater than or equal to 20 mg of KOH/g.
  • the hydroxyl number is determined according to standard DIN 53240-2 (November 2007).
  • the mixture comprising the methyl esters of fatty acids has an iodine number of 100 to 120 g of l 2 per 100 g of mixture.
  • the iodine index is determined according to the ISO 3961 standard (March 2018).
  • the mixture comprising the methyl esters of fatty acids derived from castor oil is characterized by a pour point according to the ASTM D97 standard of 5 to 8°C.
  • This product which is therefore a mixture of fatty acid methyl esters further comprising 10-undecylenic acid (Cn carboxylic acid), is notably marketed by the company Arkema under the designation Oleris® Esterai A .
  • the composition according to the invention advantageously comprises -from 60% to 99% by weight relative to the total weight of the composition of the mixture of methyl esters of Cn-C 22 fatty acids, preferably from castor oil, preferably from 80 to 98%, more particularly from 90% to 97% and -from 1 to 40% by weight of at least one surfactant of formula (I) as defined above, preferably of 2 to 20%, more particularly 3% to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the composition according to the invention comprises - from 2.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 4 to 12% by weight relative to the total weight of the composition of methyl stearate (H3C(CH 2 )i6COOCHs);
  • composition according to the invention may also contain one or more additives and fillers well known to those skilled in the art, such as for example, and without limitation, anionic, cationic, amphoteric or non-ionic surfactants. different from those disclosed above, rheology modifiers, de-emulsifiers, anti-deposition agents, anti-foam agents, dispersants, pH control agents, dyes, perfumes, anti-oxidants, inert fillers, conditioning agents impregnation, waxes, preservatives, corrosion inhibitors, biocides.
  • additives and fillers can vary greatly depending on the nature of the application envisaged and can easily be adapted by those skilled in the art.
  • the additives present in the composition according to the invention are of plant origin, in order to comply with the biodegradability requirements of the composition.
  • composition according to the invention preferably has a biodegradability rate according to standard 301 F (July 1992) of the ODCE at 28 days greater than or equal to 90%.
  • composition according to the invention can be used pure. However, it is also possible to use it in diluted form.
  • the formulation can be used pure. However, it is also possible to use it in diluted form.
  • composition according to the invention can be included in an aqueous, organic or hydro-organic formulation.
  • the invention also relates to a ready-to-use detergent formulation.
  • This detergent formulation comprises the composition according to the invention as defined above, diluted in an aqueous, organic or hydroorganic solvent.
  • the solvent can be chosen from water, alcohols, glycols, polyols, mineral oils, vegetable oils.
  • the formulation is in the form of an oil-in-water emulsion.
  • the formulation is in the form of an oil.
  • the oil used is of plant origin, in order to respect the biodegradability requirements of the formulation.
  • composition according to the invention can be prepared by mixing the constituents.
  • the surfactant(s) are added directly to the ester(s).
  • the invention relates to the use of the composition according to the invention or of the formulation according to the invention for cleaning.
  • the use is for multi-use cleaning, cleaning of hard surfaces, cleaning of textile materials, such as clothing, cleaning of cosmetic products, for cleaning sanitary facilities, for washing automobiles in general. , and for Cleaning in Place (NEP) or “cleaning in place” (CIP), in English.
  • NEP Cleaning in Place
  • CIP cleaning in place
  • This formulation can also be used in household cleaning products (Home care), as a dispersant of oil pollution, in the cleaning and degreasing of parts after metalworking, cleaning and degreasing of belts (all types of metals and alloys) after rolling, as well as in bituminous applications, deinking, in paints, in agrochemistry and for enhanced gas and oil recovery applications, for protection against corrosion, for hydraulic fracturing, for depollution of soils, depollution of marine and aquatic environments.
  • the composition according to the invention is used in the industrial environment, particularly in metallurgy.
  • the composition can be used for cleaning and degreasing metal parts, whatever their shape: small parts or strips and whatever the type of metal or alloy, after machining or rolling. This cleaning can be done manually, by hot, cold or ultrasonic soaking, using a brush, or by spraying.
  • the composition according to the invention can also be used for cleaning in bituminous applications. The composition can be used to clean tanks during the manufacture of bitumen precursors, or to clean tools when laying bitumen.
  • the composition can also be used to clean inks or paint. More particularly, it is possible to use the composition according to the invention in the field of printing in order to remove residual ink and paper dust. The composition can also be used for cleaning graffiti on the surface of painted or unpainted walls.
  • composition can also be used for cleaning tools soiled by hydrocarbons or rocks present on the coastline contaminated by an oil spill.
  • Cleaning covers chemical detergency operations and operations involving thermal and/or mechanical action.
  • composition according to the invention or the formulation according to the invention can be used by applying it to the material to be cleaned, then rubbing or leaving to soak.
  • composition according to the invention has the advantage of reducing the use of water when cleaning dirt.
  • compositions are prepared by mixing the ingredients listed in Tables 1A, 1B and 2 below.
  • Compositions 1 to 7, 13 and 14 are according to the invention.
  • Compositions 8 to 12 are comparative compositions. Quantities are expressed as a percentage by weight.
  • This product is obtained by methanolysis of castor oil to produce an ester cut rich in methyl ricinoleate (> 75%) to which thermal cracking is applied followed by distillation.
  • the synthesis process is disclosed in the scientific publication OCL, Vol. 16, n°4, July-December 2009.
  • Ester A designates the mixture of methyl esters of fatty acids derived from castor oil marketed under the trade name Oleris® Esterai A sold by the company Arkema France.
  • 10 Alkoxylat G designates 2-octanol ammonium sulfate ethoxylated at 4EO.
  • Alkoxylat H designates a mixture of phosphoric mono- and di-esters of 2-octanol ethoxylated at 4EO. It is a mixture of
  • Ester B designates the mixture of methyl esters of fatty acids derived from rapeseed oil marketed under the trade name RADIA® 7956 sold by the company OLEON.
  • Ester C designates the mixture of methyl esters of fatty acids derived from soybean oil marketed under the trade name RADIA® 7064 sold by the company OLEON.
  • Alkoxylat E designates glycereth-17 cocoate marketed under the trade name Levenol® C201 sold by the company KAO CORPORATION.
  • Alkoxylat F designates a C10 branched primary alcohol comprising 6 EO units marketed under the trade name Lutensol® XP60 sold by the company BASF.
  • the hydroxyl index is measured by potash dosage, according to standard DIN 53240-2, as indicated previously.
  • compositions according to the invention and comparative ones have a flash point greater than 80°C measured according to standard ISO 2719 / ASTM D93 - 2016 (Pensky-Martens method in closed cup (10 to 300°C)).
  • the flash point of a liquid is determined by applying the closed cup method defined by the United Nations Manual of Tests and Criteria for the classification of dangerous goods, Standard: ISO 2719 / ASTM D93 - 2016 ( Pensky-Martens method in closed cup (10 to 300°C)).
  • composition 1 according to the invention and of comparative composition 11 are evaluated according to standard OECD 301 F (July 1992) after 28 days.
  • the test conditions are detailed on pages 49 to 56 of the standard.
  • Table 3 ion has a biodegradability rate of
  • the detergent power is characterized using a TQC brand abrasimeter. 10 grams of the formulation to be tested are poured onto a “Scotch Brite Gros Travaux” sponge marketed by the Company 3M France and cut to the size 9cm x 4.5cm x 3cm (L x W x h). This sponge is itself inserted into the AB5012 support from the TQC brand, weighted if necessary with an additional weight. This device passes a defined number of cycles on a reference dirt. The detergent power is assessed visually.
  • the formulations tested comprise 5% by weight of the composition and 95% demineralized water.
  • the dirt is a product called DM40 marketed by the company CFT BV in the Netherlands. This is the most difficult dirt to clean depending on the device used.
  • a 160 gram ballast is used.
  • the number of cycles is 100, for a frequency of 20 cycles per minute.
  • composition 1 according to the invention has a more efficient cleaning power compared to the formulations of the comparative examples.

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Abstract

Composition détergente à base d'un alcoxylat d'alcool secondaire L'invention porte sur une composition détergente comprenant : -au moins 50% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un ester méthylique d'acides gras en C11-C22 et -entre 0,01% et moins de 50% en poids par rapport au poids total d'au moins un tensioactif de formule (I) suivante : la composition présentant un indice d'hydroxyle supérieur ou égal à 18 mg de KOH/g mesuré selon la norme DIN 53240-2 (novembre 2007). L'invention porte également sur une utilisation de la composition pour le nettoyage.

Description

Composition détergente à base d’un alcoxylat d’alcool secondaire
[0001] La présente invention concerne une composition détergente comprenant au moins un ester méthylique en C11-C22 et au moins un tensioactif spécifique de structure d’alcoxylat d’alcool secondaire.
[0002] L’invention porte également sur l’utilisation de cette composition pour le nettoyage.
[0003] Les produits détergents couramment utilisés pour nettoyer les taches et pollutions d’huile, de dérivés pétroliers, de graisse, et toute souillure minérale sont encore souvent des solvants à base d'hydrocarbures, issus de l’industrie pétrochimique. Des alternatives existent, mais ces produits restent classés aqua- toxiques, sont peu biodégradables et affichent des points éclair bas. Il est connu d’utiliser des produits formulés à base de limonène, très toxique pour les organismes aquatiques et sensibilisant cutané. Des produits à base de 2-butoxyétha- nol sont également utilisés, mais son point éclair est trop bas à 60°C.
[0004] D’autres solutions plus écologiques sont proposées, mais les ingrédients sont obtenus à partir d’huiles végétales comestibles et entrent en compétition avec l’alimentation humaine ou animale.
[0005] Il est connu par exemple du document US2016/053159 des compositions détergentes à base de sucres polymérisés obtenus à partir d’huile de coco, de lin ou de colza.
[0006] Dans un contexte de développement durable, il est important de pouvoir proposer des formulations détergentes, dont les ingrédients sont préférentiellement issus de produits bio-sourcés, et plus particulièrement de produits bio-sour- cés, qui n'entrent pas en compétition avec la filière alimentaire humaine ou animale.
[0007] Par ailleurs, il est toujours recherché des produits efficaces pour le nettoyage. La recherche de produits biodégradables ne doit pas être un frein à la recherche de performances, en termes de pouvoir nettoyant.
[0008] Il est connu des documents FR2935984 et EP2368971 l’utilisation d’ester d’huile de ricin en tant qu’agent de nettoyage et de dégraissage. Toutefois, ces formulations ne sont pas suffisamment efficaces en termes de pouvoir nettoyant. [0009] Ainsi, il est recherché une composition détergente biodégradable, issue de matières premières végétales et présentant d’excellentes propriétés détergentes, notamment vis-à-vis de produits pétroliers.
Brève description de l’invention
[0010] Ainsi, la présente invention a pour objet une composition détergente comprenant :
-au moins 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un ester méthylique d’acides gras en C11-C22 et
-entre 0,01 % et moins de 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un tensioactif de formule (I) définie ci-dessous, présentant un indice d’hydroxyle supérieur ou égal à 18 mg de KOH/g mesuré selon la norme DIN 53240-2 (novembre 2007).
[0011] L’invention vise également l’utilisation de cette composition pour le nettoyage.
[0012] La composition selon l’invention présente de nombreux avantages. Comme indiqué ci-dessus, ses principes actifs : le ou les esters en C11-C22 et le tensio-actif peuvent être, tous les deux issus de l’huile de ricin.
[0013] On constate ensuite que la composition peut ne contenir que ces deux produits. En effet, le tensioactif issu de l’huile de ricin présente une odeur citronnée. De ce fait, il n’est généralement pas nécessaire d’ajouter un parfum masquant les odeurs de composants de la composition détergente selon l’invention. Ainsi, un des avantages de la présente invention est de pouvoir s’affranchir du recours à un grand nombre de composants chimiques distincts.
[0014] De plus, au-delà de sa composition chimique issue de matières premières végétales donc renouvelables, son utilisation est elle-aussi écologique. Il a été observé que la composition selon l’invention n’a pas besoin d’une étape ultérieure de traitement comme un rinçage. Ainsi, elle n’a pas besoin d’eau, ni pour sa mise en œuvre, ni pour son rinçage. Des eaux de ruissellement sont ainsi évitées. Il y a ainsi une économie d’eau dans la mise en œuvre du procédé de nettoyage, et de ce fait, un avantage écologique dans l’élimination d’eaux de ruissellement, ces eaux devant par exemple être traitées par une station d’épuration ou bien finissant dans les espaces naturels environnant.
[0015] Enfin, la formulation selon l’invention assure à la fois une bonne dispersion des salissures pour les éliminer et éviter leur redéposition. Brève description de la figure
[0016] La figure 1 est un tableau regroupant les photos des supports ayant subi le test de détergence des formulations exemplifiées.
Description détaillée de l’invention
[0017] D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description qui suit. [0018] Il est précisé que les expressions « de ...à ... » et « compris entre ... et ... » utilisées dans la présente description doivent s’entendre comme incluant chacune des bornes mentionnées.
[0019] Par détergence, on entend au sens de la présente invention le phénomène permettant d’éliminer d’un milieu solide les salissures qui y adhèrent par leur mise en suspension ou en solution.
Composition
[0020] La composition selon l’invention comprend :
-au moins 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un ester méthylique d’acides gras en C11-C22 et
-entre 0,01 % et moins de 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un tensioactif de formule (I) définie ci-dessous, présentant un indice d’hydroxyle supérieur ou égal à 18 mg de KOH/g mesuré selon la norme DIN 53240-2 (novembre 2007).
Le tensioactif
[0021] Le tensioactif compris dans la composition selon l’invention est de formule
(I) suivante :
Figure imgf000005_0001
dans laquelle
-les groupements Ri et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupement hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, étant entendu que la somme des atomes de carbone des groupements Ri et R2 va de 2 à 7 ; les groupements Ri et R2 peuvent aussi former ensemble, avec l’atome de carbone qui les porte, un cycle à 6, 7 ou 8 sommets, le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone, auquel Ri et R2 sont attachés, présente un degré de branchement égal à 0, 1 ou 2,
-n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100, de préférence entre 1 et 80, de préférence encore entre 1 et 50, particulièrement entre 2 et 25, plus particulièrement entre 2 et 15,
-A représente un motif éthylène, propylène, butylène ou hydroxypropylène, lorsque n est supérieur à 1 , les motifs A peuvent représenter des motifs différents, -m est un nombre entier allant de 1 à 3, bornes incluses, -lorsque m vaut 1 , alors B désigne un atome d’hydrogène, un groupement choisi parmi les alkyles linéaires ou ramifiés comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, le groupement phényle, le groupement benzyle, les groupements hydrocarbonés porteurs d’une fonction carboxy (-COO-), et les groupements porteurs d’un motif sucre, un groupe SO3H ou ses sels, un groupe de formule (II) suivante :
O
-P --Gq
Jr (II) dans laquelle
-G désigne le groupe -O-[D-O]p-Rs, dans lequel
-Rs représente un groupement choisi parmi l’atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone,
-D représente un motif choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène, l’hy- droxypropylène,
-p désigne un nombre entier allant de 0 à 100 ; lorsque p est supérieur à 1 , alors les groupes D peuvent être différents,
-J désigne le groupe -O-[E-O]s-Re, dans lequel
-Re représente un groupement choisi parmi l’atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone,
-E représente un motif choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène, l’hy- droxypropylène,
-s désigne un nombre entier allant de 0 à 100 ; lorsque s est supérieur à 1 , alors les groupes E peuvent être différents,
-q et r désignant des nombres entiers allant de 0 à 2, étant entendu que m + q + r = 3, lorsque m vaut 2 ou 3, alors le groupe B désigne le groupe de formule (II).
[0022] En d’autres termes, les groupements Ri et R2, et le carbone auquel ils sont rattachés désignent un radical secondaire en C3-C8, de préférence en C4-C8, plus particulièrement en Cs-Cs, de préférence en Ce-Cs.
[0023] De préférence, les groupements Ri et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe choisi parmi méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, sec-butyle, pentyles et hexyles.
[0024] De préférence, le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone, auquel Ri et R2 sont attachés, est choisi parmi le radical 2-octyle et le radical 4-méthyl- 2-pentyle. Plus particulièrement, le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone, auquel Ri et R2 sont attachés, est le radical 2-octyle.
[0025] Lorsque le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone, auquel Ri et R2 sont attachés est le radical 2-octyle, alors il est obtenu à partir de 2-octanol provenant de l’huile de ricin.
[0026] Avantageusement, n est compris entre, bornes incluses, 1 et 100, de préférence entre 1 et 80, de préférence encore entre 1 et 50, particulièrement entre 2 et 25, plus particulièrement entre 2 et 15.
[0027] Le degré de branchement désigne, au sens de la présente invention, le nombre total de groupes méthyles terminaux (-CH3) présents sur les groupements Ri et R2 moins 1 . En d’autres termes, le degré de branchement, noté d est un entier égal à la différence entre la somme des groupes méthyles terminaux (- CH3) présents sur les groupements Ri et R2 et 1. Cette équation peut être exprimée ainsi : d = Z(Me dans Ri et R2) - 1
[0028] Ainsi, si les groupements Ri et R2 comprennent 2 groupes méthyle, le degré de branchement est alors de 1 . d = Z(Me dans Ri et R2) - 1 = 2-1 = 1
[0029] De préférence, le degré de branchement est de 1 ou 2.
[0030] Par exemple, le degré de branchement du radical 2-octyle est de 1 et le degré de branchement du radical 4-méthyl-2-pentyle est de 2.
[0031] Selon un mode de réalisation particulier, lorsque le composé de formule (I) comporte plusieurs motifs alkoxy différents, ils peuvent être répartis de manière aléatoire, alternée ou par blocs.
[0032] Dans un mode de réalisation préférée de l’invention, le composé de formule (I) comprend n motif(s) choisis parmi éthylèneoxy, propylèneoxy, buty- lèneoxy, hydroxypropylène et leurs mélanges, lesdits motifs pouvant être répartis de manière aléatoire, alternée ou par blocs.
[0033] Selon un autre mode de réalisation préféré, le motif [A-O]- représente un enchaînement comprenant au moins un motif éthylèneoxy (OE) et au moins un motif propylèneoxy (OP), répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
[0034] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le motif [A-O]- représente un enchaînement comprenant au moins un motif éthylèneoxy (OE) et au moins un motif butylèneoxy (OB), répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
[0035] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le motif [A-O]- représente un enchaînement comprenant au moins un motif propylèneoxy (OP) et au moins un motif butylèneoxy (OB), répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
[0036] Selon un autre mode de réalisation préféré, le motif [A-O]- représente un enchaînement comprenant au moins un motif éthylèneoxy (OE) et au moins un motif hydoxypropylèneoxy (O(HO)P), répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
[0037] De préférence, le groupe B est choisi parmi les groupements méthyle, éthyle, propyle, butyle, benzyle et alkylènecarboxyle (alkylène-COOH), ses esters et ses sels. Parmi les sels envisageables de la fonction carboxyle, on peut citer les sels bien connus de l’homme du métier et en particulier les sels de métaux, de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d’ammonium, pour ne citer que les principaux d’entre eux. Des sels tout particulièrement préférés sont les sels de sodium, de potassium, de calcium et d’ammonium. [0038] Selon un autre mode de réalisation, le groupe B est choisi parmi les alky- lènecarboxyle, leurs esters et leurs sels, éventuellement fonctionnalisés. Un exemple typique et non limitatif est représenté par le groupement sulfosuccinate, et en particulier les sulfosuccinates de sodium, potassium, calcium et ammonium. [0039] Selon encore un autre mode de réalisation, le groupe B est choisi parmi les groupements porteurs d’un motif sucre, comme par exemple le glucose (cas des monoglucosides), ou de deux ou plusieurs motifs sucre (cas des alkypoly- glucosides, encore dénommés « APG »).
[0040] Lorsque B désigne un groupe phosphate, c’est-à-dire de formule (II), alors n est avantageusement compris entre, bornes incluses, 1 et 100, de préférence entre 1 et 80, de préférence encore entre 1 et 50, particulièrement entre 2 et 25, plus particulièrement entre 2 et 15, et p et s, indépendamment l’un de l’autre sont compris entre, bornes incluses, 0 et 50, de préférence entre 0 et 30, plus préférentiellement entre 0 et 20.
[0041] Avantageusement, p et s, indépendamment l’un de l’autre sont compris entre, bornes incluses, 0 et 50, de préférence entre 0 et 30, plus préférentiellement entre 0 et 20.
[0042] Selon un mode de réalisation préféré, le motif [D-O]P- représente un enchaînement comprenant au moins un motif choisi parmi éthylèneoxy, propy- lèneoxy, butylèneoxy, hydroxypropylènoxy et de préférence encore représente un enchaînement d’au moins un motif éthylèneoxy et d’au moins un motif propy- lèneoxy, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
[0043] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le motif [D-O]P- représente un enchaînement d’au moins un motif éthylèneoxy et d’au moins un motif butylèneoxy, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
[0044] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le motif [D-O]P- représente un enchaînement d’au moins un motif propylèneoxy et d’au moins un motif butylèneoxy, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
[0045] Selon un mode de réalisation préféré, le motif [E-O]s- représente enchaînement comprenant au moins un motif choisi parmi éthylèneoxy, propylèneoxy, butylèneoxy et hydroxypropylènoxy, et de préférence encore représente un enchaînement d’au moins un motif éthylèneoxy et d’au moins un motif propylèneoxy répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs. [0046] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le motif [E-O]s- représente un enchaînement d’au moins un motif éthylèneoxy et d’au moins un motif butylèneoxy, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
[0047] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, le motif [E-O]s- représente un enchaînement d’au moins un motif propylèneoxy et d’au moins un motif butylèneoxy, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
[0048] De préférence, m est égal à 1 , et G et J désignent un groupe -OH.
[0049] De préférence, m est égal à 2, et G ou J désigne un groupe -OH.
[0050] De préférence, p et s ont la même signification.
[0051] De préférence, les groupements Rs et Re, indépendamment l’un de l’autre, désignent une chaine hydrocarbonée comprenant entre 6 et 18 atomes de carbone.
[0052] Selon un autre mode de réalisation préféré, Rs est une chaîne hydrocarbonée entre 6 et 18 atomes de carbone.
[0053] Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, lorsque B représente le groupe phosphate de formule (II) : le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone auquel Ri et R2 sont attachés désigne le radical 2-octyle, n va de 3 à 15,
A est choisi parmi l’éthylène, le propylène et le butylène,
G désigne le groupe -OH,
J désigne le groupe -OH, m, q et r valent 1 .
[0054] Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, lorsque B représente le groupe phosphate de formule (II) : le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone auquel Ri et R2 sont attachés désigne le radical 2-octyle, n va de 3 à 15,
A est choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène, G désigne le groupe -OH, m va de 1 à 2, r vaut 0, q va de 1 à 2, étant entendu que m + q + r = 3. [0055] Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, lorsque B représente le groupe phosphate de formule (II) : le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone auquel Ri et R2 sont attachés désigne le radical 2-octyle, n va de 3 à 15,
A est choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène, m est égal à 3, r vaut 0, et q vaut 0.
[0056] Selon encore un autre mode de réalisation préféré de l’invention, lorsque B représente le groupe phosphate de formule (II) : le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone auquel Ri et R2 sont attachés désigne le radical 2-octyle, n va de 3 à 15,
A est choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène,
G désigne le groupe -O-[D-O]p-Rs, dans lequel Rs représente un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 6 à 18 atomes de carbone,
- D est choisis parmi l’éthylène, le propylène, le butylène et
- p désigne un nombre entier allant de 0 à 100,
J désigne le groupe -OH, m va de 1 à 2, q va de 1 à 2, r va de 0 à 1 , étant entendu que m + q + r= 3.
[0057] Le tensioactif peut également être un composé de formule (I) sous forme de sel. Ces sels peuvent être des sels d’addition avec une base, organique ou minérale.
[0058] Ces sels peuvent être des sels de composés azotés organiques, des sels d’amines organiques, pouvant contenir un ou deux ou plusieurs groupements amine, de préférence des alkylamines, des alkyldiamines, des cycloalkylamines, des alkylamido(poly)amines, des amines aromatiques, et des alcanolamines, les- dites amines pouvant être primaires, secondaires ou tertiaires, et pouvant être également alcoxylées, de préférence des alkylamines éthoxylées, des alkydia- mines éthoxylées, des alkylamido(poly)amines éthoxylées.
[0059] Les composés de la formule (I) peuvent également être des sels d’amines hétérocycliques, de préférence imidazoline, lesdites amines hétérocycliques pouvant être alcoxylées, de préférence éthoxylées. Les composés de la formule (I) peuvent également être des sels d’urée.
[0060] Les sels des composés de formule (I) avec le cation ammonium (NH4+) font aussi partie de l’invention.
[0061] Ces sels peuvent être des sels inorganiques. Avantageusement, les sels des composés de la formule (I) avec les éléments de la colonne 1 du tableau périodique des éléments (métaux alcalins) comme par exemple le lithium, le sodium et le potassium.
[0062] Avantageusement, les sels des composés de la formule (I) avec les éléments de la colonne 2 du tableau périodique des éléments (alcalino-terreux), par exemple le magnésium et le calcium.
[0063] Avantageusement, les sels des composés de la formule (I) avec les éléments des colonnes 3 à 12 du tableau périodique des éléments (métaux de transition), par exemple vanadium, manganèse, cobalt, zirconium, yttrium, fer, cadmium et zinc.
[0064] Avantageusement, les sels des composes de la formule (I) avec les éléments de la colonne 13 du tableau périodique des éléments, comme par exemple l’aluminium.
[0065] Avantageusement, les sels des composes de la formule (I) avec les terre rares (lanthanides et actinides), comme par exemple lanthane, cérium, thorium, uranium et plutonium.
[0066] Lorsque le groupe désigne le sulfate (SOsH), celui-ci peut être sous forme de sel avec un ou plusieurs groupements cationiques porteurs d’au moins un cation choisi parmi cation ammonium, cation métallique, cation azoté, cation boré, cation phosphoré.
[0067] Des exemples de ces sels peuvent être décrits par la formule (III) suivante :
Figure imgf000012_0001
dans laquelle :
Mx+ représente un groupement cationique porteur d’au moins un cation choisi parmi cation ammonium, cation métallique, cation azoté, cation boré, cation phosphoré, x est un nombre entier allant de 1 à 5, et
Ri, R2, A et n étant tels que définis précédemment.
[0068] La formule (III) est issue de la formule (I), dans laquelle m désigne 1 , B désigne SOs’.
[0069] Des exemples de ces sels peuvent également être décrits par la formule (IV) suivante :
Figure imgf000013_0001
dans laquelle :
-Mx+ représente un groupement cationique porteur d’au moins un cation choisi parmi un cation ammonium, un cation métallique, un cation azoté, un cation boré et un cation phosphoré,
-x est un nombre entier allant de 1 à 5, et
-les autres variables étant telles que définies dans la formule (I) supra.
[0070] La formule (IV) est issue de la formule (I), dans laquelle m désigne 1 , B désigne la formule (II), q désigne 1 , p désigne 0 et Rs représente un atome d’hydrogène labile. Plus spécifiquement encore, le tensioactif présent dans la composition selon la présente invention est choisi parmi :
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 1 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 2 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 3 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 4 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 5 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 6 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 7 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 8 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 9 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol éthoxylé avec n = 10 et B étant un atome d’hydrogène, - le 2-octanol propoxylé avec n = 1 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 2 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 3 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 4 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 5 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 6 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 7 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 8 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 9 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol propoxylé avec n = 10 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 1 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 2 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 3 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 4 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 5 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 6 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 7 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 8 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 9 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol butoxylé avec n = 10 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 1 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 2 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 3 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 4 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 5 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 6 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 7 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 8 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 9 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 10 et B étant un atome d’hydrogène,
- le 2-octanol alcoxylé par blocs éthoxyles et propoxyles, comme par exemple le 2-octanol-(1-15 OE)-(1-15 OP),
- le 2-octanol alcoxylé par blocs éthoxyles et butoxyles, comme par exemple le 2-octanol-(1-15 OE)-(1-15 OB), - le 2-octanol alcoxylé par blocs éthoxyles et/ou propoxyles et coiffé par un groupement alkyle, en particulier choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle ou bien encore par un groupement benzyle,
- le 2-octanol alcoxylé par blocs éthoxyles et/ou propoxyles et coiffé par un car- boxyle (-(CH2)z-COOH, où z est un entier compris entre 1 et 5, bornes incluses, éventuellement sous forme de sel d’alcalin, d’alcalino-terreux, ou ammonium, de préférence Na+, K+, NH4+),
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé benzyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé méthyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé éthyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé propyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé butyle,
- le 2-octanol 2-15 OE coiffé CH2-COOH.
[0071] De préférence, dans le tensioactif selon l’invention, le groupe B désigne l’atome d’hydrogène et m vaut 1 .
[0072] Plus particulièrement, dans le tensioactif selon l’invention, le groupe B désigne l’atome d’hydrogène et m vaut 1 et le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone, auquel Ri et R2 sont attachés, est le radical 2-octyle.
[0073] Encore plus particulièrement, dans le tensioactif selon l’invention, le groupe B désigne l’atome d’hydrogène et m vaut 1 , le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone, auquel Ri et R2 sont attachés, est le radical 2-octyle et le groupe A désigne un groupe éthylène.
[0074] Avantageusement, la composition selon l’invention peut comprendre un mélange de tensioactifs tels que définis ci-dessus.
[0075] De préférence, la composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs de formule (I) choisis parmi le 2-octanol éthoxylé avec n = 1 , le 2-octanol éthoxylé avec n = 2, le 2-octanol éthoxylé avec n = 3, le 2-octanol éthoxylé avec n = 4, le 2-octanol éthoxylé avec n = 5, le 2-octanol éthoxylé avec n = 6, le 2-octanol éthoxylé avec n = 7, le 2-octanol éthoxylé avec n = 8, le 2- octanol éthoxylé avec n = 9, le 2-octanol éthoxylé avec n = 10, le 2-octanol pro- poxylé avec n = 1 , le 2-octanol propoxylé avec n = 2, le 2-octanol propoxylé avec n = 3, le 2-octanol propoxylé avec n = 4, le 2-octanol propoxylé avec n = 5, le 2- octanol propoxylé avec n = 6, le 2-octanol propoxylé avec n = 7, le 2-octanol propoxylé avec n = 8, le 2-octanol propoxylé avec n = 9, le 2-octanol propoxylé avec n = 10, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 1 , le 2-octanol hydroxypro- poxylé avec n = 2, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 3, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 4, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 5, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 6, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 7, le 2- octanol hydroxypropoxylé avec n = 8, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 9, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 10, pour chacun de ces tensioactifs B désigne un atome d’hydrogène.
[0076] De manière particulièrement préférée, la composition selon l’invention peut comprendre un mélange de deux ou trois tensioactifs de formule (I) choisis parmi le 2-octanol éthoxylé avec n = 1 , le 2-octanol éthoxylé avec n = 2, le 2- octanol éthoxylé avec n = 3, le 2-octanol éthoxylé avec n = 4, le 2-octanol éthoxylé avec n = 5, le 2-octanol éthoxylé avec n = 6, le 2-octanol éthoxylé avec n = 7, le 2-octanol éthoxylé avec n = 8, le 2-octanol éthoxylé avec n = 9, le 2- octanol éthoxylé avec n = 10.
[0077] Plus particulièrement, la composition selon l’invention peut comprendre un mélange d’un tensioactif choisi parmi le 2-octanol éthoxylé avec n = 1 , le 2-octanol éthoxylé avec n = 2, le 2-octanol éthoxylé avec n = 3, le 2-octanol éthoxylé avec n = 4, le 2-octanol éthoxylé avec n = 5 et d’un tensioactif choisi parmi le 2- octanol éthoxylé avec n = 6, le 2-octanol éthoxylé avec n = 7, le 2-octanol éthoxylé avec n = 8, le 2-octanol éthoxylé avec n = 9, le 2-octanol éthoxylé avec n = 10.
L’ester
[0078] La composition selon l’invention comprend au moins un ester méthylique d’acide gras en C11-C22.
[0079] De préférence, la composition selon l’invention comprend un mélange d’esters méthyliques d’acides gras en C11-C22.
[0080] Parmi les esters méthyliques particulièrement appropriés pour les besoins de l’invention, on peut citer le ricinoléate de méthyle, le stéarate de méthyle, l’oléate de méthyle, le linoléate de méthyle, le palmitate de méthyle, ainsi que les mélanges de deux ou plusieurs d’entre eux en toutes proportions.
[0081] De préférence, la composition de l’invention comprend un mélange d’esters issu de l’huile de ricin. Généralement, cette huile est obtenue par un procédé d’extraction classique, puis une méthanolyse de l’huile permet de produire une coupe d’esters riche en ricinoléate de méthyle (> 75%), sur laquelle est appliquée un craquage thermique suivi d'une distillation. Le procédé est divulgué dans la publication scientifique OCL, Vol. 16, n°4, juillet-décembre 2009.
[0082] De préférence, le mélange d’esters méthyliques issu de l’huile de ricin comprend
-du stéarate de méthyle (H3C(CH2)i6COOCHs),
-de l’oléate de méthyle (H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3),
-du linoléate de méthyle (H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOCH3),
-du palmitate de méthyle (H3C(CH2)i4COOCHs),
-du ricinoléate de méthyle (H3C(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOCH3) et -de l’acide 10-undécylénique (H2C=CH(CH2)8COOH).
[0083] Plus particulièrement, le mélange d’esters méthyliques issu de l’huile de ricin comprend :
-de 5 à 20 %, de préférence de 8 à 12 % de stéarate de méthyle ; -de 20 à 40 %, de préférence de 25 à 35 % d’oléate de méthyle; -de 30 à 50 %, de préférence de 35 à 45 % de linoléate de méthyle ;
-moins de 15 %, de préférence moins de 8,5 % de palmitate de méthyle ;
-de 0,1 à 20 %, de préférence de 2 à 7 % de ricinoléate de méthyle ; et
-de 0,1 à 3 %, de préférence de 0,4 à 2 % d’acide 10-undécylénique.
[0084] De préférence, la composition selon l’invention comporte : -de 2,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 4 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition de stéarate de méthyle (H3C(CH2)i6COOCHs),
-de 10 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 12 à 35 % d’oléate de méthyle (H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3), -de 15 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 17 à 45 % de linoléate de méthyle
(H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOCH3),
-moins de 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence moins de 8 % de palmitate de méthyle (H3C(CH2)i4COOCHs), -de 0,05 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 à 7 % de ricinoléate de méthyle
(H3C(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOCH3) ;
-de 0,05 à 3 %, de préférence de 0,2 à 2 % d’acide 10-undécylénique (H2C=CH(CH2)8COOH).
[0085] La composition selon l’invention présente un indice d’hydroxyle supérieur ou égal à 18 mg de KOH /g, et plus particulièrement supérieur ou égal à 20 mg de KOH /g. L’indice d’hydroxyle est déterminé selon la norme DIN 53240-2 (Novembre 2007).
[0086] De préférence, le mélange comprenant les esters méthyliques d’acides gras présente un indice d’iode de 100 à 120 g de l2 pour 100 g de mélange. L’indice d’iode est déterminé selon la norme ISO 3961 (août 2018).
[0087] De préférence, le mélange comprenant les esters méthyliques d’acides gras issu de l’huile de ricin est caractérisé par un point d’écoulement selon la norme ASTM D97 de 5 à 8°C.
[0088] Ce produit, qui est donc un mélange d’esters méthyliques d’acide gras comprenant en outre de l’acide 10-undécylénique (acide carboxylique en Cn), est notamment commercialisé par la société Arkema sous la désignation Oleris® Esterai A.
[0089] La composition selon l’invention comprend avantageusement -de 60% à 99% en poids par rapport au poids total de la composition du mélange d’esters méthyliques d’acides gras en Cn-C22, de préférence issu de l’huile de ricin, de préférence de 80 à 98%, plus particulièrement de 90% à 97% et -de 1 à 40% en poids d’au moins un tensioactif de formule (I) tel que défini ci- dessus, de préférence de 2 à 20%, plus particulièrement de 3% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
[0090] De préférence, la composition selon l’invention comprend -de 2,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 4 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition de stéarate de méthyle (H3C(CH2)i6COOCHs);
-de 10 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 12 à 35 % d’oléate de méthyle (H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3) ; -de 15 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 17 à 45 % de linoléate de méthyle
(H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOCH3) ;
-moins de 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence moins de 8 % de palmitate de méthyle (HsC(CH2)i4COOCH3) -de 0,05 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 à 7 % de ricinoléate de méthyle
(H3C(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOCH3) ;
-de 0,05 à 3 %, de préférence de 0,2 à 2 % d’acide 10-undécylénique (H2C=CH(CH2)8COOH) et
-un mélange de deux ou trois tensioactifs de formule (I) choisis parmi le 2-octanol éthoxylé avec n = 1 , le 2-octanol éthoxylé avec n = 2, le 2-octanol éthoxylé avec n = 3, le 2-octanol éthoxylé avec n = 4, le 2-octanol éthoxylé avec n = 5, le 2- octanol éthoxylé avec n = 6, le 2-octanol éthoxylé avec n = 7, le 2-octanol éthoxylé avec n = 8, le 2-octanol éthoxylé avec n = 9, le 2-octanol éthoxylé avec n = 10, l’indice d’hydroxyle de la composition étant supérieur ou égal à 18 mg de KOH /g, et plus particulièrement supérieur ou égal à 20 mg de KOH.
Les additifs
[0091] La composition selon l’invention peut également contenir un ou plusieurs additifs et charges bien connus de l’homme du métier, tels que par exemple, et à titre non limitatif, tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères, non-ioniques différents de ceux divulgués ci-dessus, modificateurs de rhéologie, dés-émul- sionnants, agents anti-dépôt, agents anti-mousse, dispersants, agents de contrôle du pH, colorants, parfums, anti-oxydants, charges inertes, agents d’imprégnation, cires, conservateurs, inhibiteurs de corrosion, biocides. Les natures et quantités des additifs et charges peuvent varier dans de grandes proportions selon la nature de l’application envisagée et pourront facilement être adaptées par l’homme du métier.
[0092] De préférence, les additifs présents dans la composition selon l’invention sont d’origine végétale, afin de respecter les exigences de biodégradabilité de la composition.
[0093] La composition selon l’invention présente, de préférence un taux de biodégradabilité selon la norme 301 F (juillet 1992) de l’ODCE à 28 jours supérieur ou égal à 90%.
[0094] La composition selon l’invention peut être utilisée pure. Toutefois, il est également possible de l’utiliser sous forme diluée. La formulation
[0095] La composition selon l’invention peut être comprise dans une formulation aqueuse, organique ou bien hydro-organique.
[0096] Ainsi, l’invention porte également sur une formulation détergente prête à l’emploi. Cette formulation détergente comporte la composition selon l’invention telle que définie ci-dessus, diluée dans un solvant aqueux, organique ou hydroorganique. Le solvant peut être choisi parmi l’eau, les alcools, les glycols, les polyols, les huiles minérales, les huiles végétales.
[0097] Lorsque le solvant est aqueux, la formulation se trouve sous forme d’une émulsion huile-dans-l’eau.
[0098] Lorsque le solvant est organique, la formulation se trouve sous la forme d’une huile. De préférence, l’huile utilisée est d’origine végétale, afin de respecter les exigences de biodégradabilité de la formulation.
Procédé de préparation de la composition
[0099] La composition selon l’invention peut être préparée par mélange des constituants. Le ou les tensioactifs sont ajoutés directement dans le ou les esters.
Utilisation
[0100] L’invention porte sur l’utilisation de la composition selon l’invention ou de la formulation selon l’invention pour le nettoyage.
[0101] De préférence, l’utilisation vise le nettoyage multi-usage, le nettoyage des surfaces dures, le nettoyage de matériaux textiles, tels que les vêtements, le nettoyage de produits cosmétiques, pour nettoyage des sanitaires, pour lavage des automobiles en général, et pour le Nettoyage En Place (NEP) ou "cleaning in place" (CIP), en langue anglaise.
[0102] Cette formulation peut aussi être utilisée dans les produits d’entretien ménager (Home care), comme dispersant de pollution pétrole, dans le nettoyage et dégraissage des pièces après travail des métaux, nettoyage et dégraissage des bandes (tout type de métaux et alliages) après laminage, ainsi que dans des applications bitumineuses, de désencrage, dans les peintures, en agrochimie et pour les applications de récupération assistée de gaz et de pétrole, pour la protection contre la corrosion, pour la fracturation hydraulique, pour la dépollution des sols, la dépollution des milieux marins et aquatiques. [0103] De préférence, la composition selon l’invention est utilisée dans le milieu industriel, notamment de la métallurgie. La composition est utilisable pour le nettoyage et le dégraissage de pièces métalliques, quelle que soit leur forme : petites pièces ou bien bandes et quel que soit le type de métal ou d’alliage, après usinage ou laminage. Ce nettoyage peut se faire de manière manuelle, par trempage à chaud, à froid ou sous ultra-sons, en utilisant une brosse, par pulvérisation. [0104] La composition selon l’invention peut également être utilisée pour le nettoyage dans des applications bitumineuses. La composition peut être utilisée pour nettoyer les cuves lors de la fabrication de précurseurs du bitume, ou pour nettoyer les outils lors de la pose de bitume.
[0105] La composition peut également être utilisée pour nettoyer des encres ou de la peinture. Plus particulièrement, il est possible d’utiliser la composition selon l’invention dans le domaine de l’imprimerie afin d’enlever l’encre résiduelle et les poussières de papier. La composition peut également être utilisée pour le nettoyage de graffitis sur la surface de murs peints ou non.
[0106] La composition peut également être utilisée pour le nettoyage d’outils souillés par des hydrocarbures ou des rochers présents sur le littoral souillé par une marée noire.
Procédé de nettoyage
[0107] Le nettoyage couvre les opérations chimiques de détergence et les opérations comportant une action thermique et/ou mécanique.
[0108] La composition selon l’invention ou bien la formulation selon l’invention peut être utilisée en l’appliquant sur le matériau à nettoyer, puis en frottant ou bien en laissant tremper.
[0109] En fonction de la quantité de composition ou formulation appliquée sur le matériau, en fonction de la taille de la salissure ou de la salissure, il est possible de ne pas rincer le matériau nettoyé.
[0110] La composition selon l’invention présente l’avantage de réduire l’utilisation d’eau lors du nettoyage des salissures.
[0111] Les exemples, qui suivent permettent d’illustrer la présente invention, mais ne sont en aucun cas limitatifs.
Exemples [0112] 1 . Préparation des compositions
Les compositions suivantes sont préparées par mélange des ingrédients listés dans les tableaux 1A, 1 B et 2 ci-dessous. Les compositions 1 à 7, 13 et 14 sont selon l’invention. Les compositions 8 à 12 sont des compositions comparatives. Les quantités sont exprimées en pourcentage en poids.
Tableau 1A
Figure imgf000022_0001
113] 1 Ester A désigne le mélange d’esters méthy iques d’acides gras issus de l’huile de ricin commercialisé sous la dénomination commerciale Oleris® Esterai A vendu par la société Arkema France.
[0114] Ce produit est obtenu par une méthanolyse de l’huile de ricin pour produire une coupe d’esters riche en ricinoléate de méthyle (> 75%) sur laquelle est appliquée un craquage thermique suivi d'une distillation. Le procédé de synthèse est divulgué dans la publication scientifique OCL, Vol. 16, n°4, juillet-décembre 2009.
[0115] 2 Alcoxylat A désigne le 2-octanol éthoxylé avec n = 3.5 et B désigne l’atome d’hydrogène.
[0116] 3 Alcoxylat B désigne le 2-octanol éthoxylé avec n = 6 et B désigne l’atome d’hydrogène.
[0117] 4 Alcoxylat C désigne le 2-octanol éthoxylé avec n = 8 et B désigne l’atome d’hydrogène.
[0118] 5 Alcoxylat D désigne le 2-octanol éthoxylé avec n = 3 et B désigne un groupe phosphate de formule (II).
Tableau 1 B
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000023_0001
[0119] 1 Ester A désigne le mélange d’esters méthyliques d’acides gras issus de l’huile de ricin commercialisé sous la dénomination commerciale Oleris® Esterai A vendu par la société Arkema France.
[0120] 10 Alcoxylat G désigne le sulfate d’ammonium de 2-octanol éthoxylé à 4OE. Il s’agit du composé de formule (III), dans lequel le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone auquel Ri et R2 sont attachés désigne le radical 2-octyle, n = 4, A est CH2-CH2 (éthylène), x = 1 , Mx+ est NH4 (cation ammonium)
[0121] 11 Alcoxylat H désigne un mélange de mono- et di-esters phosphoriques de 2-octanol éthoxylé à 4OE. Il s’agit d’un mélange de
-50% molaire d’un composé de formule (I) dans laquelle le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone auquel Ri et R2 sont attachés désigne le radical 2- octyle, n = 4, A est CH2-CH2 (éthylène), B désigne le groupe de formule (II), dans laquelle G désigne le groupe -OH (p = 0 et Rs=H), m = 1 , r vaut 0, q = 2 et
-50% molaire d’un composé de formule (I) dans laquelle le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone auquel Ri et R2 sont attachés désigne le radical 2- octyle, n = 4, A est CH2-CH2 (éthylène), B désigne le groupe de formule (II), dans laquelle G désigne le groupe -OH (p = 0 et Rs=H), m = 2, r vaut 0, q = 1 .
Tableau 2
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000024_0001
0122] 6 Ester B désigne le mélange d’esters méthyliques d’acides gras issus de l’huile de colza commercialisé sous la dénomination commerciale RADIA® 7956 vendu par la société OLEON.
[0123] 7 Ester C désigne le mélange d’esters méthyliques d’acides gras issus de l’huile de soja commercialisé sous la dénomination commerciale RADIA® 7064 vendu par la société OLEON.
[0124] 8 Alcoxylat E désigne le glycereth-17 cocoate commercialisé sous la dénomination commerciale Levenol® C201 vendu par la société KAO CORPORATION.
[0125] 9 Alcoxylat F désigne un alcool primaire ramifié en C10 comportant 6 unités EO commercialisé sous la dénomination commerciale Lutensol® XP60 vendu par la société BASF.
[0126] L’indice d’hydroxyle est mesuré par dosage à la potasse, selon la norme DIN 53240-2, comme indiqué précédemment.
[0127] Les compositions selon l’invention et comparatives présentent un point éclair supérieur à 80°C mesuré selon la norme ISO 2719 / ASTM D93 - 2016 (Méthode Pensky-Martens en vase clos (10 à 300°C)).
[0128] Le point d’éclair d'un liquide est déterminé en appliquant la méthode en coupe fermée définie par le Manuel d’Epreuves et Critères des Nations Unies pour la classification des marchandises dangereuses, Standard : ISO 2719 / ASTM D93 - 2016 ( Méthode Pensky-Martens en vase clos (10 à 300°C)).
[0129] 2. Mesures de biodéqradabilité
[0130] Les biodégradabilités de la composition 1 selon l’invention et de la composition 11 comparative sont évaluées selon la norme OECD 301 F (juillet 1992) après 28 jours. Les conditions du test sont détaillées en page 49 à 56 de la norme Les résultats, sous forme de pourcentage figurent dans le tableau 3 suivant.
Tableau 3
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000025_0001
ion présente un taux de biodégradabilité de
92%. Ce taux est supérieur à celui de la composition 11 comparative.
[0132] 3. Test de détergence
[0133] La caractérisation du pouvoir détergent s’effectue à l’aide d’un abrasimètre de la marque TQC. 10 grammes de la formulation à tester sont versés sur une éponge « Scotch Brite Gros Travaux » commercialisée par la Société 3M France et découpée au format 9cm x 4.5cm x 3cm (L x I x h). Cette éponge est elle- même insérée dans le support AB5012 de la marque TQC lesté si nécessaire par un poids supplémentaire. Ce dispositif passe un nombre défini de cycles sur une salissure de référence. Le pouvoir détergent est évalué visuellement.
[0134] Les formulations testées comportent 5% en poids de la composition et 95% d’eau déminéralisée.
[0135] Les salissures sont du produit de dénomination DM40 commercialisée par la société CFT BV au Pays-Bas. Il s’agit de la salissure la plus difficile à nettoyer selon le dispositif utilisé.
[0136] Un lest de 160 grammes est utilisé.
[0137] Le nombre de cycle est de 100, pour une fréquence de 20 cycles par minutes.
[0138] Les résultats sont reportés dans le tableau de la figure 1 .
[0139] Les tests applicatifs ont montré que la composition 1 selon l’invention présente un pouvoir nettoyant plus performant par rapport aux formulations des exemples comparatifs.

Claims

Revendications
[Revendication 1] Composition détergente comprenant :
-au moins 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un ester méthylique d’acides gras en C11-C22 et
-entre 0,01 % et moins de 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un tensioactif de formule (I) suivante :
Figure imgf000026_0001
dans laquelle
-les groupements Ri et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupement hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, étant entendu que la somme des atomes de carbone des groupements Ri et R2 va de 2 à 7 ; les groupements Ri et R2 peuvent aussi former ensemble, avec l’atome de carbone qui les porte, un cycle à 6, 7 ou 8 sommets, le groupe formé par Ri, R2 et l’atome de carbone, auquel Ri et R2 sont attachés, présente un degré de branchement égal à 0, 1 ou 2,
-n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100, de préférence entre 1 et 80, de préférence encore entre 1 et 50, particulièrement entre 2 et 25, plus particulièrement entre 2 et 15,
-A représente un motif éthylène, propylène, butylène ou hydroxypropylène, lorsque n est supérieur à 1 , les motifs A peuvent représenter des motifs différents, -m est un nombre entier allant de 1 à 3 entre, bornes incluses,
-lorsque m vaut 1 , alors B désigne un atome d’hydrogène, un groupement choisi parmi les alkyles linéaires ou ramifiés comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, le groupement phényle, le groupement benzyle, les groupements hydrocarbonés porteurs d’une fonction carboxy -COO-, et les groupements porteurs d’un motif sucre, un groupe SO3H ou ses sels, un groupe de formule (II) suivante : O
-P-Gq
Jf (II) dans laquelle
-G désigne le groupe -O-[D-O]p-Rs, dans lequel
-R5 représente un groupement choisi parmi l’atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone,
-D représente un motif choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène, l’hydroxypropylène, et leurs mélanges et p désigne un nombre entier allant de 0 à 100,
-J désigne le groupe -O-[E-O]S-R6, dans lequel
-Re représente un groupement choisi parmi l’atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone,
-E représente un motif choisi parmi l’éthylène, le propylène, le butylène, l’hydroxypropylène, et leurs mélanges et s désigne un nombre entier allant de 0 à 100,
-q et r désignant des nombres entiers allant de 0 à 2 étant entendu que m + q + r = 3,
-lorsque m vaut 2 ou 3, alors le groupe B désigne la formule (II), la composition présentant un indice d’hydroxyle supérieur ou égal à 18 mg de KOH/g mesuré selon la norme DIN 53240-2 (novembre 2007).
[Revendication 2] Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce qu’elle comprend un mélange comprenant des esters méthyliques d’acides gras en C11 -C22.
[Revendication 3] Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le mélange comprenant les esters méthyliques d’acides gras en C11-C22 comprend du ricinoléate de méthyle, du stéarate de méthyle, de l’oléate de méthyle, du linoléate de méthyle et du palmitate de méthyle.
[Revendication 4] Composition selon la revendication 2 ou 3, caractérisée en ce que le mélange comprenant les esters méthyliques d’acides gras en C11-C22 est issu de l’huile de ricin.
[Revendication 5] Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu’elle comprend un ou plusieurs tensioactifs de formule (I) choisis parmi le 2-octanol éthoxylé avec n = 1 , le 2-octanol éthoxylé avec n = 2, le 2-octanol éthoxylé avec n =3, le 2-octanol éthoxylé avec n = 4, le 2-octanol éthoxylé avec n = 5, le 2-octanol éthoxylé avec n = 6, le 2-octanol éthoxylé avec n = 7, le 2-octanol éthoxylé avec n = 8, le 2-octanol éthoxylé avec n = 9, le 2- octanol éthoxylé avec n = 10, le 2-octanol propoxylé avec n = 1 , le 2-octanol propoxylé avec n = 2, le 2-octanol propoxylé avec n = 3, le 2-octanol propoxylé avec n = 4, le 2-octanol propoxylé avec n = 5, le 2-octanol propoxylé avec n = 6, le 2-octanol propoxylé avec n = 7, le 2-octanol propoxylé avec n = 8, le 2-octanol propoxylé avec n = 9, le 2-octanol propoxylé avec n = 10, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 1 , le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 2, le 2- octanol hydroxypropoxylé avec n = 3, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 4, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 5, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 6, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 7, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 8, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 9, le 2-octanol hydroxypropoxylé avec n = 10, pour chacun de ces tensioactifs B désigne un atome d’hydrogène.
[Revendication 6] Composition selon l’une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisée en ce qu’elle comprend
-de 60% à 99% en poids du mélange d’esters tel que défini en revendications 2 à 4, de préférence de 80 à 98%, plus particulièrement de 90% à 97% et
-de 1 à 40% en poids d’au moins un tensioactif tel que défini en revendications 1 et 5, de préférence de 2 à 20%, plus particulièrement de 3% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
[Revendication 7] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comporte un ou plusieurs des additifs choisis parmi les tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères, non-ioniques différents de ceux définis en revendications 1 et 5, modificateurs de rhéologie, dés-émulsionnants, agents anti-dépôt, agents anti-mousse, dispersants, agents de contrôle du pH, colorants, parfums, anti-oxydants, charges inertes, agents d’imprégnation, cires, conservateurs, inhibiteurs de corrosion, biocides.
[Revendication 8] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle présente un taux de biodégradabilité selon la norme 301 F de l’ODCE (juillet 1992) à 28 jours supérieur ou égal à 90%.
[Revendication 9] Formulation détergente prête à l’emploi caractérisée en ce qu’elle comporte une composition telle que définie à l’une quelconque des revendications précédentes, diluée dans un solvant aqueux, organique ou hydroorganique choisi parmi l’eau, les alcools, les glycols, les polyols, les huiles minérales, les huiles végétales et leur mélange.
[Revendication 10] Formulation selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle se trouve sous la forme d’une émulsion huile-dans-l’eau.
[Revendication 11] Utilisation de la composition telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 8 ou de la formulation telle que définie en revendications 9 et 10 pour le nettoyage.
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