BR112020008410A2

BR112020008410A2 - álcool secundário alcoxilado

Info

Publication number: BR112020008410A2
Application number: BR112020008410-7A
Authority: BR
Inventors: Jean-Philippe Gillet; Thierry Beillon
Original assignee: Arkema France
Priority date: 2017-11-10
Filing date: 2018-11-08
Publication date: 2020-11-17
Also published as: EP3706902B1; WO2019092366A1; CA3079918A1; US20230024429A1; KR20220148332A; CA3079918C; MX2020004147A; CN111278557A; US20200339496A1; JP2022115947A; EP3706902A1; SG11202003852VA; CA3173894A1; JP2021502450A; FR3073519A1; US11485695B2; JP2024069314A; JP7128272B2; KR20200068700A

Abstract

A invenção refere-se a um composto da fórmula (I) adiante: na qual: - os grupos R1 e R2, idênticos ou diferentes, representam, independentemente um do outro, um grupo hidrocarboneto linear, ramificado ou cíclico, saturado ou insaturado, compreendendo de 1 a 6 átomos de carbono, em que a soma dos átomos de carbono dos grupos R1 e R2 varia de 2 a 7; os grupos R1 e R2 também podem formar juntos e com o átomo de carbono ao qual estão associados, um anel com 6, 7 ou 8 membros, - n é um número inteiro compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e 100 - A representa uma sequência de um ou mais motivos escolhidos entre os motivos óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas, - o grupo formado por R1, R2 e o átomo de carbono, ao qual R1 e R2 estão anexados, apresenta um grau de ramificação equivalente a 0, 1 ou 2 e a invenção também se refere ao seu método de preparação, aos seus usos e às composições que os contêm.

Description

“ÁLCOOL SECUNDÁRIO ALCOXILADO”

[0001] A presente invenção refere-se ao campo geral dos alcoóis secundários alcoxilados.

[0002] Os alcoxilatos de alcoóis secundários representam uma família de compostos que oferecem um amplo leque de propriedades. De fato, as aplicações são múltiplas. Eles podem ser utilizados especialmente como solvente, hidrótropo ou ainda como tensoativo não iônico. Eles também podem cumprir a função de matéria- prima para outros compostos, tais como as éter-aminas ou os tensoativos aniônicos obtidos por fosfatação ou sulfatação. Assim, os alcoxilatos de alcoóis secundários constituem uma classe de compostos de grande interesse industrial para as inúmeras partes atuantes no setor.

[0003] De maneira clássica, os alcoxilatos de alcoóis secundários são sintetizados por meio de uma catálise básica, usando, por exemplo, hidróxido de potássio. Um outro tipo de catalisador pode também ser empregado: o catalisador do tipo cianeto metálico duplo, denominado catalisador DMC.

[0004] Diversos documentos fazem referência à alcoxilação de diversos compostos, como os alcoóis, por uma catálise básica e/ou por uma catálise DMC.

[0005] Por exemplo, o documento WO 2012/071149 descreve a etoxilação de alcoóis secundários com múltiplas ramificações através de uma catálise básica e/ou de uma catálise DMC. Nesse documento, os alcoóis secundários compreendem um grande número de átomos de carbono e numerosas ramificações ou derivações na cadeia principal.

[0006] Além disso, o documento WO 2009/000852 descreve um método de alcoxilação de diferentes compostos por meio de uma catálise DMC. O óxido de propileno e/ou o óxido de butileno reagem, primeiro, com os ditos compostos, na presença de um catalisador DMC, e posteriormente o óxido de etileno é enxertado no alcoxilato sintetizado utilizando o catalisador DMC presente inicialmente.

[0007] O documento WO 2012/005897 revela principalmente alcoóis alcoxilados por meio de um bloco propoxilado, e posteriormente por um bloco etoxilado, na presença de um catalisador DMC.

[0008] Além disso, sabemos que os alcoóis de baixa massa molecular são venenos do catalisador DMC.

[0009] Essa é uma das razões pelas quais o setor industrial privilegia a alcoxilação dos alcoóis de cadeia longa ou muito fortemente ramificada para evitar a formação de quelatos estáveis, na presença do catalisador DMC.

[0010] Vale ainda ressaltar que a indústria privilegia uma primeira etapa de alcoxilação com um bloco óxido de propileno e/ou óxido de butileno, seguida de uma segunda etapa de alcoxilação auxiliada pelo óxido de etileno.

[0011] Além disso, os métodos de alcoxilação descritos nos dois documentos WO 2009/000852 e WO 2012/005897 tais como citados acima são conduzidos respeitando esse método.

[0012] É igualmente reconhecido que os alcoóis secundários apresentam baixa reatividade em relação aos alcoóis primários. Por esse motivo, a industrialização dos produtos obtidos pela alcoxilação dos alcoóis secundários jamais foi considerada de forma plausível.

[0013] Além disso, neste momento em que a questão ambiental é genuinamente importante, é interessante que o uso de um reagente de origem biológica ou biodegradável e com bom perfil ecotoxicológico seja considerado.

[0014] Sendo assim, foi pesquisado um álcool secundário de cadeia curta, alcoxilado, em que a sua alcoxilação fosse realizada por um método simples e que permitisse um desenvolvimento industrial e comercial de baixo custo. Seria também vantajoso desenvolver alcoóis secundários alcoxilados, cujo composto de partida fosse um reagente de origem biológica e biodegradável.

[0015] A presente invenção tem por objetivo propor uma solução capaz de equacionar os problemas supramencionados.

[0016] A invenção tem por objetivo um composto da fórmula (I) adiante: R1 R2

O A

O H n (I),

[0017] na qual:

[0018] os grupos R1 e R2, idênticos ou diferentes, representam, independentemente um do outro, um grupo hidrocarboneto linear, ramificado ou cíclico, saturado ou insaturado, compreendendo de 1 a 6 átomos de carbono, em que a soma dos átomos de carbono dos grupos R1 e R2 varia de 2 a 7; os grupos R1 e R2 também podem formar juntos e com o átomo de carbono ao qual estão associados, um anel com 6, 7 ou 8 membros,

[0019] n é um número inteiro compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e 100, de preferência entre 2 e 100, com mais preferência entre 3 e 100, particularmente entre 4 e 100, mais particularmente entre 5 e 100, de preferência entre 6 e 100, com mais preferência entre 7 e 100, de maneira preferencial entre 8 e 100, com mais preferência ainda entre 9 e 100 e de maneira bastante preferencial entre 10 e 100,

[0020] A representa uma sequência de um ou mais motivos escolhidos entre os motivos óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas,

[0021] o grupo formado por R1, R2 e o átomo de carbono, ao qual R1 e R2 estão anexados, apresenta um grau de ramificação equivalente a 0, 1 ou 2.

[0022] A presente invenção tem ainda por objetivo um método de preparação do composto da fórmula (I) de acordo com a invenção.

[0023] Um objetivo adicional da invenção é o uso de um catalisador do tipo cianeto metálico duplo (“Dimetallic Cyanide” ou “DMC “ em idioma inglês) para realizar a alcoxilação do 2-octanol.

[0024] A presente invenção tem também por objetivo o uso do composto da fórmula (I) de acordo com a invenção, como tensoativo não iônico, agente tensoativo de baixo poder espumante (“low-foaming surfactant “ em idioma inglês), agente de molhamento, agente espumante, hidrótropo, detergente, solvente, solvente reagente, agente de coalescência, compatibilizante, agente emulsificante, dispersante, intermediário químico, inibidor de corrosão, desemulsificante, plastificante, sequestrante, inibidor de depósitos minerais, líquido iônico, estabilizante, lubrificante, aditivo para betumes, aditivo para destintagem, agentes gelificantes em óleos, coletor de flutuação para minérios, adjuvante de fabricação (“processing aid” em idioma inglês) na fabricação de objetos plásticos, agente antiestático, aditivo para revestimentos de fertilizantes, para a proteção de plantas, para o tratamento de artigos têxteis e para a recuperação assistida do petróleo, para a produção de eletrodos e eletrólitos para baterias

[0025] Outras vantagens e características da invenção surgirão mais claramente após a análise da descrição detalhada.

[0026] Esclarecemos que as expressões “de… a…” e “compreendido entre … e …” empregadas na presente descrição devem ser entendidas como incluindo cada um dos extremos mencionados.

[0027] No sentido da presente invenção, “motivo óxido de etileno” significa um motivo derivado do óxido de etileno após a abertura do anel de oxirano. No sentido da presente invenção, “motivo óxido de propileno” significa um motivo derivado do óxido de propileno após a abertura do anel de oxirano. No sentido da presente invenção, “motivo óxido de butileno “significa um motivo derivado do óxido de butileno após a abertura do anel de oxirano.

[0028] O composto de acordo com a invenção apresenta a fórmula (I) como mencionada acima.

[0029] Em outras palavras, os grupos R1 e R2, e o carbono ao qual estão anexados designam um radical secundário C3-C8, de preferência C4-C8, mais particularmente C5-C8, de preferência C6-C8.

[0030] De preferência, os grupos R1 e R2, idênticos ou diferentes, representam, independentemente um do outro, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, pentilas, hexilas.

[0031] De preferência, o grupo formado por R1, R2 e o átomo de carbono, ao qual R1 e R2 estão anexados, é escolhido entre o radical 2-octila e o radical 4-metil-2- pentila. De maneira mais particular, o grupo formado por R1, R2 e o átomo de carbono, ao qual R1 e R2 estão anexados, é o radical 2-octila.

[0032] Vantajosamente, n está compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e 75, de preferência entre 2 e 75, com mais preferência entre 3 e 75, particularmente entre 4 e 75, mais particularmente entre 5 e 75, de preferência entre 6 e 75, com mais preferência entre 7 e 75, de maneira preferencial entre 8 e 75, com mais preferência ainda entre 9 e 75 e de maneira bastante preferencial entre 10 e 75.

[0033] Vantajosamente, n está compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e 50, de preferência entre 2 e 50, com mais preferência entre 3 e 50, particularmente entre 4 e 50, mais particularmente entre 5 e 50, de preferência entre 6 e 50, com mais preferência entre 7 e 50, de maneira preferencial entre 8 e 50, com mais preferência ainda entre 9 e 50 e de maneira bastante preferencial entre 10 e 50.

[0034] Vantajosamente, n está compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e 30, de preferência entre 2 e 30, com mais preferência entre 3 e 30, particularmente entre 4 e 30, mais particularmente entre 5 e 30, de preferência entre 6 e 30, com mais preferência entre 7 e 30, de maneira preferencial entre 8 e 30, com mais preferência ainda entre 9 e 30 e de maneira bastante preferencial entre 10 e 30. De preferência, n varia de 2 a 30.

[0035] O grau de ramificação designa, no sentido da presente invenção, o número total de grupos metilas terminais (-CH3) presentes nos grupos R1 e R2 menos 1. Em outras palavras, o grau de ramificação, designado D, é um número inteiro equivalente à diferença entre a soma dos grupos metilas terminais (-CH3) presentes nos grupos R1 e R2 e 1. Essa equação pode ser expressa da seguinte forma:

[0036] D = Σ(Me em R1 e R2) - 1

[0037] Sendo assim, se os grupos R1 e R2 compreendem 2 grupos metila, o grau de ramificação então é igual a 1.

[0038] D = Σ(Me em R1 e R2) – 1 = 2-1 = 1

[0039] De preferência, o grau de ramificação equivale a 1 ou 2.

[0040] Por exemplo, o grau de ramificação do radical 2-octila é 1 e o grau de ramificação do radical 4-metil-2-pentila é 2.

[0041] O composto da fórmula (I) contém n motivo(s) óxido de etileno, e uma sequência comportando um ou mais motivos escolhidos entre o motivo óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas.

[0042] De acordo com uma modalidade de realização particular, quando o composto da fórmula (I) contém uma mistura dos ditos motivos diferentes, eles podem estar distribuídos de maneira aleatória, alternada ou por blocos.

[0043] Em uma modalidade de realização preferencial da invenção, o composto da fórmula (I) contém n motivo(s) óxido de etileno, e uma sequência comportando um ou mais motivos escolhidos entre o motivo óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas, e os ditos motivos podem estar distribuídos de maneira aleatória, alternada ou por blocos, e com pelo menos um motivo óxido de propileno ou óxido de butileno presente na dita sequência.

[0044] De acordo com outra modalidade de realização preferencial, A representa uma sequência compreendendo pelo menos um motivo óxido de etileno e pelo menos um motivo óxido de propileno, distribuídos de maneira alternada, aleatória ou por blocos.

[0045] De acordo com outra modalidade de realização preferencial, A representa uma sequência compreendendo pelo menos um motivo óxido de etileno e pelo menos um motivo óxido de butileno, distribuídos de maneira alternada, aleatória ou por blocos.

[0046] De acordo com mais uma modalidade de realização preferencial, A representa uma sequência compreendendo pelo menos um motivo óxido de propileno e pelo menos um motivo óxido de butileno, distribuídos de maneira alternada, aleatória ou por blocos.

[0047] A invenção tem também por objetivo um método de preparação de um composto da fórmula (I) tal como antes definido, que compreende as seguintes etapas sucessivas:

[0048] fazer reagir um álcool secundário da fórmula (II) adiante: R1CH(OH)R2 (II), na qual R1 e R2 são como antes definidos, com n óxido(s) de etileno, onde n é como antes definido,

[0049] na presença de pelo menos um catalisador do tipo cianeto metálico duplo;

[0050] fazer reagir o produto proveniente da etapa (a) com um ou mais óxidos escolhidos entre óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas, na presença de pelo menos um catalisador do tipo cianeto metálico duplo.

[0051] Eventualmente, o produto proveniente da etapa (a) pode ser isolado. O método de acordo com a invenção apresenta a vantagem de sintetizar o composto da fórmula (I) em excelentes condições de segurança, podendo assim ser realizado em escala industrial. De fato, as condições operacionais em termos de temperatura e de pressão são controladas graças ao método de acordo com a invenção. Em especial, a exotermia da reação é controlada.

[0052] O álcool secundário da fórmula (II) tem um grau de ramificação 0, 1 ou 2. Vantajosamente, o álcool secundário da fórmula (II) tem uma massa molar média em peso na faixa de 70 a 200 g/mol, de preferência de 80 a 180 g/mol. O álcool secundário da fórmula (II) é C3-C8, de preferência C6-C8.

[0053] O álcool secundário da fórmula (II) pode ser escolhido entre o 2-octanol e o metilisobutilcarbinol, de preferência o 2-octanol. Esse álcool é de especial interesse por diversas razões. De fato, trata-se de um produto de origem biológica, biodegradável e com um bom perfil ecotoxicológico. Ademais, o ponto de ebulição do 2-octanol é alto e o seu preço de custo é bastante razoável.

[0054] De acordo com uma modalidade de realização preferencial, o álcool secundário da fórmula (II) é produzido após uma secagem, com a finalidade de que o teor de água no dito álcool permaneça em patamar igual ou inferior a 200 ppm, de preferência igual ou inferior a 100 ppm.

[0055] De maneira preferencial, o catalisador do tipo cianeto metálico duplo pode ser de qualquer natureza conhecida pelo indivíduo versado na técnica. Esses catalisadores são descritos nas patentes US6429342, US6977236 e PL398518. De modo mais específico, o catalisador utilizado é o hexacianocobaltato de zinco, por exemplo comercializado pela empresa Bayer sob o nome Arcol ® ou ainda pela empresa Mexeo sob a denominação MEO-DMC®.

[0056] Vantajosamente, o teor do catalisador do tipo cianeto metálico duplo varia de 1 a 1000 ppm em relação ao teor do álcool secundário da fórmula (II), de preferência de 1 a 500 ppm de preferência de 2 a 300 ppm, mais preferencialmente de 5 a 200 ppm.

[0057] De acordo com uma modalidade de realização preferencial, a razão molar entre o óxido de etileno e o álcool secundário da fórmula (II) varia de 1 a 100, de preferência de 2 a 100, de preferência de 3 a 100, de preferência de 4 a 100, particularmente de 5 a 100, mais particularmente de 6 a 100, de maneira preferencial de 7 a 100, com mais preferência ainda de 8 a 100, preferencialmente de 9 a 100, e de preferência de 10 a 100.

[0058] De maneira preferencial, a temperatura da reação durante a etapa (a) varia de 80 a 200 °C, de preferência de 100 a 180 °C. A pressão da reação durante a etapa (a) pode variar de 0,01 MPa a 3 MPa, de preferência de 0,02 MPa a 2 MPa.

[0059] De maneira preferencial, a temperatura da reação durante a etapa (b) varia de 80 a 200 °C, de preferência de 100 a 180°C. A pressão da reação durante a etapa (b) pode variar de 0,01 MPa a 3 MPa, de preferência de 0,02 MPa a 2 MPa.

[0060] A duração de cada uma das etapas (a) e (b) pode variar de alguns minutos a algumas horas, tipicamente de 5 minutos a 24 horas.

[0061] De preferência, o método de acordo com a invenção compreende uma etapa de eliminação de óxidos residuais, os quais são selecionados entre os óxidos de etileno, de propileno, de butileno e suas misturas, formados no curso do método de acordo com a invenção. Desse modo, essa etapa pode ocorrer entre a etapa (a) e a etapa (b) e também após a etapa (b)

[0062] No sentido da presente invenção, “óxido residual” significa um óxido que não reagiu. De preferência, a dita etapa de eliminação do óxido residual é realizada por cozedura, ou seja, pela manutenção da temperatura entre 70 e 170 °C, preferencialmente entre 100 e 160 °C, para que o óxido residual seja consumido, e/ou por uma etapa de estripagem sob corrente de gás inerte. Em alternativa, a dita etapa de estripagem pode ser conduzida a vácuo.

[0063] De preferência, após a dita etapa de eliminação, o teor mássico do óxido residual é menor ou igual a 0,1% em relação ao peso de composto da fórmula (I) obtido, preferencialmente menor ou igual a 0,01%, mais preferencialmente menor ou igual a 0,001%.

[0064] De maneira preferencial, o método de acordo com a invenção compreende as seguintes etapas sucessivas:

[0065] (a1) Misturar em um reator pelo menos um álcool secundário da fórmula

(II), de preferência previamente seco como descrito anteriormente, e pelo menos um catalisador do tipo cianeto metálico duplo;

[0066] (a2) adicionar progressivamente na mistura n óxido(s) de etileno, para obter o álcool secundário da fórmula (I) etoxilado;

[0067] (a3) manter a temperatura da reação até a estabilização da pressão;

[0068] (a4) Acrescentar na mistura um ou mais óxidos escolhidos entre óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas,

[0069] (a5) manter a temperatura da reação até a estabilização da pressão;

[0070] (a6) recuperação do produto esperado após eventual estripagem (mais preferencial).

[0071] De maneira preferencial, o método de acordo com a invenção compreende as seguintes etapas sucessivas:

[0072] (a1) Misturar em um reator pelo menos um álcool secundário da fórmula (II), de preferência previamente seco como descrito anteriormente, e pelo menos um catalisador do tipo cianeto metálico duplo;

[0073] (a2) adicionar progressivamente na mistura n óxido(s) de etileno, para obter o álcool secundário da fórmula (I) etoxilado;

[0074] (a3) manter a temperatura da reação até a estabilização da pressão;

[0075] (a4) acrescentar na mistura um ou mais óxidos escolhidos entre o óxido de propileno e o óxido de butileno e suas misturas;

[0076] (a5) manter a temperatura da reação até a estabilização da pressão;

[0077] (a6) Acrescentar na mistura um ou mais óxidos escolhidos entre óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas;

[0078] (a7) manter a temperatura da reação até a estabilização da pressão;

[0079] (a8) recuperação do produto esperado após eventual estripagem (mais preferencial).

[0080] Além disso, o método pode ser executado em batelada, em modo semicontínuo ou contínuo. O indivíduo versado na técnica saberá adaptar o método de fabricação do composto da fórmula (I) de acordo com a invenção conforme a distribuição aleatória, alternada ou por blocos da sequência A.

[0081] A invenção tem ainda por objetivo o uso de um catalisador do tipo cianeto metálico duplo para realizar a alcoxilação do 2-octanol

[0082] A presente invenção tem ainda por objetivo o uso do composto da fórmula (I) tal como antes definido, como tensoativo não iônico, agente tensoativo de baixo poder espumante, agente de molhamento, agente espumante, hidrótropo, detergente, solvente, solvente reagente, agente de coalescência, compatibilizante, agente emulsificante, dispersante, intermediário químico, inibidor de corrosão, desemulsificante, plastificante, sequestrante, inibidor de depósitos minerais, líquido iônico, estabilizante, lubrificante, aditivo para betumes, aditivo para destintagem, agentes gelificantes em óleos, coletor de flutuação para minérios, adjuvante de fabricação na fabricação de objetos plásticos, agente antiestático, aditivo para revestimentos de fertilizantes, para a proteção de plantas, para o tratamento de artigos têxteis e para a recuperação assistida do petróleo, para a produção de eletrodos e eletrólitos para baterias.

[0083] A presente invenção também tem por objetivo uma composição compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) tal como antes definido, e um ou mais solventes aquosos, orgânicos, hidro-orgânicos, tais como, por exemplo, água, alcoóis, glicóis, polióis, óleos minerais, óleos vegetais, e outros, isoladamente ou em misturas de dois ou mais deles, em quaisquer proporções.

[0084] A composição de acordo com a invenção pode também conter um ou mais aditivos e cargas bastante familiares ao indivíduo versado na técnica, tais como, por exemplo, e em caráter não limitante, tensoativos aniônicos, catiônicos, anfotéricos, não iônicos, modificadores de reologia, desemulsificantes, agentes antideposição, agentes antiespuma, dispersantes, agentes de controle do pH, colorantes, antioxidantes, conservantes, inibidores de corrosão, biocidas, e outros aditivos tais como, por exemplo, produtos sulfurosos, borados nitrogenados, fosfatados, e outros. A natureza e a quantidade dos aditivos e cargas podem variar amplamente conforme a natureza de aplicação visada, e o indivíduo versado na técnica poderá facilmente adaptá-las.

[0085] A invenção é ilustrada pelos exemplos abaixo, os quais não são limitantes em nenhum dos seus aspectos.

EXEMPLOS

[0086] O 2-octanol (CAS RN 123-96-6) utilizado é o 2-octanol Oleris® de grau “Refined “(pureza > 99%), comercializado pela empresa Arkema France. Exemplo 1: Etoxilação do 2-octanol

[0087] Em uma autoclave de 4 L, limpa e seca, são carregados 619 g (4,76 M) de 2-octanol seco com menos de 200 ppm de água e 0,06 g (100 ppm) de catalisador DMC Arcol®. O reator é fechado novamente, purgado com nitrogênio, e a estanqueidade sob pressão é verificada. O reator é pressurizado com nitrogênio sob 0,269 MPa a 20 °C.

[0088] O meio reacional é colocado a 120 °C sob agitação. Nessa temperatura de 120 °C, 40 g de óxido de etileno são introduzidos. Quando for observado o início da reação, o óxido de etileno restante é introduzido, ou seja, um total de 628 g (14,27 M) ao longo de 60 minutos a uma temperatura de 140-150 °C. No final da adição, a temperatura é mantida por 30 minutos e em seguida o óxido de etileno residual é estripado com nitrogênio. O reator é resfriado para 60 °C e são recuperados 1240 g de 2-octanol alcoxilado compreendendo 3 motivos óxido de etileno. O índice da hidroxila (IOH) é de 210 mg de KOH/g e a coloração é de 26 Hz. Exemplo 2: Etoxilação do metilisobutilcarbinol (MIBC)

[0089] Em uma autoclave de 4 L, limpa e seca, são carregados 441 g (4,32 M) de MIBC seco com menos de 200 ppm de água e 0,044 g (100 ppm) de catalisador DMC Arcol®. O reator é fechado novamente, purgado com nitrogênio, e a estanqueidade sob pressão é verificada. O reator é pressurizado com nitrogênio sob 0,246 MPa a 28 °C.

[0090] O meio reacional é colocado a 120 °C sob agitação. Nessa temperatura de 120 °C, 40 g de óxido de etileno são introduzidos. Quando for observado o início da reação a 141 °C, o óxido de etileno restante é introduzido, ou seja, um total de 380 g (8,64 M) ao longo de 40 minutos a uma temperatura de 140 °C-150 °C. No final da adição, a temperatura é mantida durante 60 minutos, e em seguida o óxido de etileno residual é estripado com nitrogênio. O reator é resfriado para 60 °C e são recuperados

815 g de metilisobutilcarbinol alcoxilado compreendendo 2 motivos óxido de etileno. (IOH: 290 mg de KOH/g e coloração: 3 Hz). Exemplo 3: Etoxilação-propoxilação do 2-octanol

[0091] Em uma autoclave de 10 L, limpa e seca, são carregados 1034 g (7,95 M) de 2-octanol seco com menos de 200 ppm de água e 0,15 g (145 ppm) de catalisador DMC Arcol®. O reator é fechado novamente, purgado com nitrogênio, e a estanqueidade sob pressão é verificada. O reator é pressurizado com nitrogênio sob 0,12 MPa a 27 °C.

[0092] O meio reacional é colocado a 120 °C sob agitação. Nessa temperatura de 120 °C, 35 g de óxido de etileno são introduzidos. Quando for observado o início da reação, o óxido de etileno restante é introduzido, ou seja, um total de 2098 g (47,68 M) ao longo de 4 horas a uma temperatura de 140 °C-150 °C. No final da adição, a temperatura é mantida por 30 minutos para que o óxido de etileno residual seja consumido. Uma amostragem analítica do produto intermediário mostra as seguintes características: IOH = 136 mg de KOH/g e coloração de 39 Hz.

[0093] A reação tem continuidade introduzindo o óxido de propileno, ou seja, um total de 1844 g (31,18 M) ao longo de 3 horas. No final da reação, a temperatura é mantida a 140 °C por 30 minutos para que o óxido de propileno residual seja consumido e sucedendo-se então a purga e a desgaseificação, sendo recuperados 4910 g de 2-octanol-6OE-4OP. IOH = 86 mg de KOH/g e coloração de 44 Hz.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I) abaixo: R1 R2

O A

O H n (I) na qual: - os grupos R1 e R2, idênticos ou diferentes, representam, independentemente um do outro, um grupo hidrocarboneto linear, ramificado ou cíclico, saturado ou insaturado, compreendendo de 1 a 6 átomos de carbono, em que a soma dos átomos de carbono dos grupos R1 e R2 varia de 2 a 7; os grupos R1 e R2 também podem formar juntos e com o átomo de carbono ao qual estão associados, um anel com 6, 7 ou 8 membros, - n é um número inteiro compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e 100, de preferência entre 2 e 100, com mais preferência entre 3 e 100, particularmente entre 4 e 100, mais particularmente entre 5 e 100, de preferência entre 6 e 100, com mais preferência entre 7 e 100, de maneira preferencial entre 8 e 100, com mais preferência ainda entre 9 e 100 e de maneira bastante preferencial entre 10 e 100, - A representa uma sequência de um ou mais motivos escolhidos entre os motivos óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas, - o grupo formado por R1, R2 e o átomo de carbono, ao qual R1 e R2 estão anexados, apresenta um grau de ramificação equivalente a 0, 1 ou 2.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o grupo formado por R1, R2 e o átomo de carbono ao qual R1 e R2 estão anexados tem um grau de ramificação equivalente a 1 ou 2.

3. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o grupo formado por R1, R2 e o átomo de carbono,

ao qual R1 e R2 estão anexados, é escolhido entre o radical 2-octila e o radical 4-metil- 2-pentila, mais particularmente, o radical 2-octila.

4. Método de preparação de um composto da fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2 ou 3, caracterizado pelo fato de que compreende as seguintes etapas sucessivas: (a) fazer reagir um álcool secundário da fórmula (II) adiante: R1CH(OH)R2 (II), na qual R1 e R2 são conforme definidos na reivindicação 1, com n óxido(s) de etileno, onde n é conforme definido na reivindicação 1, na presença de pelo menos um catalisador do tipo cianeto metálico duplo; (b) fazer reagir o produto proveniente da etapa (a) com um ou mais óxidos escolhidos entre óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas, na presença de pelo menos um catalisador do tipo cianeto metálico duplo.

5. Método, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o álcool secundário da fórmula (II) tem uma massa molar média em peso na faixa de 70 a 200 g/mol, de preferência de 80 a 180 g/mol.

6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 ou 5, caracterizado pelo fato de que o álcool secundário da fórmula (II) é escolhido entre o 2-octanol e o metilisobutilcarbinol, de preferência o 2-octanol.

7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4, 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que o catalisador do tipo cianeto metálico duplo é o hexacianocobaltato de zinco.

8. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4, 5, 6 ou 7, caracterizado pelo fato de que o teor do catalisador do tipo cianeto metálico duplo varia de 1 a 1000 ppm em relação ao teor de álcool secundário da fórmula (II), de preferência de 2 a 300 ppm, mais preferencialmente de 5 a 200 ppm.

9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4, 5, 6, 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que a razão molar entre o óxido de etileno e o álcool secundário da fórmula (II) varia de 2 a 100, de preferência de 3 a 100, com mais preferência de 4 a 100, particularmente de 5 a 100, mais particularmente de 6 a 100, de maneira preferencial de 7 a 100, com mais preferência ainda de 8 a 100,

preferencialmente de 9 a 100, e de preferência de 10 a 100.

10. Uso de um catalisador do tipo cianeto metálico duplo, caracterizado pelo fato de ser para realizar a alcoxilação do 2-octanol.

11. Uso do composto da fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2 ou 3, caracterizado pelo fato de ser como tensoativo não iônico, agente tensoativo de baixo poder espumante, agente de molhamento, agente espumante, hidrótropo, detergente, solvente, solvente reagente, agente de coalescência, compatibilizante, agente emulsificante, dispersante, intermediário químico, inibidor de corrosão, desemulsificante, plastificante, sequestrante, inibidor de depósitos minerais, líquido iônico, estabilizante, lubrificante, aditivo para betumes, aditivo para destintagem, agentes gelificantes em óleos, coletor de flutuação para minérios, adjuvante de fabricação na fabricação de objetos plásticos, agente antiestático, aditivo para revestimentos de fertilizantes, para a proteção de plantas, para o tratamento de artigos têxteis e para a recuperação assistida do petróleo, para a produção de eletrodos e eletrólitos para baterias.

12. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto da fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2 ou 3, e um ou mais solventes aquosos, orgânicos, hidro-orgânicos, com eventualmente um ou mais aditivos e cargas.