CN116806171A - 聚酯胺和聚酯季铵化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及可通过以下物质的酯化缩合获得的化合物：A/至少一种式(I)的烷氧基化脂肪胺，或所述式(I)的烷氧基化脂肪胺的部分或全部季铵化的产物：其中R1、AO、B、n、m、s和y如说明书中所定义，B/与至少一种如下的式(II)的二羧酸或其衍生物：其中D和RA如说明书中所定义，C/与至少一种如下的式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物或所述如下的式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物的部分或全部季铵化的产物：其中A”O、u、u’和R7如说明书中所定义，和D/与至少一种如下的式(V)的脂肪酸：其中R11如说明书中所定义。本发明还涉及所述化合物作为表面活性剂、杀生物剂、腐蚀抑制剂、润湿剂在卫生、化妆品、洗涤剂、人类和动物健康、农用化学品、纺织工业、采矿工业、化肥工业、沥青工业、道路建设、道路维护、和密封、水处理工业，以及更普遍地化学、油和气工业的领域中的用途。
Description
本发明涉及具有聚酯胺和季铵化聚酯胺(称为“聚酯季铵化合物”)的结构的化合物。这些新化合物可用于许多应用领域，并且尤其是用作表面活性剂和腐蚀抑制剂等，仅列举一些可能的应用。
脂肪烷基胺和它们的季铵形式的衍生物是特别有用并且目前广泛应用于各种工业的化学物质，无论这是例如在卫生、化妆品、洗涤剂、人类和动物健康、农用化学品、纺织工业、采矿工业、化肥工业、沥青工业、道路建设、道路维护、密封、水处理工业，以及更普遍地化学、石油和(天然)气工业的领域。
尽管许多烷基胺以及它们的季铵衍生物确实是已知的并在使用中，但仍在积极地继续研究具有改进性能的新的、甚至更有效的分子。例如，在过去的20年里，文献中出现了另一个高分子量含氮化合物家族。这些化合物具有聚合物或低聚物结构，并包含胺和季铵官能团。
国际申请WO 2008/089906描述了脂肪酸与二酸和(烷基)聚乙醇胺的反应产物，所述反应产物然后被季铵化并用作某些类型矿石浮选的捕收剂。类似地，国际申请WO 2011/147855描述了源自脂肪醇与二酸和(烷基)聚乙醇胺的反应的季铵化合物，其用于硅酸盐的浮选。
最近，国际申请WO 2012/028542、WO 2013/038192和WO 2014/095797描述了各种聚酯胺和聚酯季铵化合物，它们可以用作腐蚀抑制剂或浮选剂或抑制剂。
尽管如此，仍然需要用于上述应用领域的新型阳离子低聚物或聚合物化合物，这些新型化合物更容易制备、更稳定、合成成本更低，并且在毒性和生物降解性方面也具有更好的环境性质，并且具有改进的技术性能质量。
本发明人现在已经揭示了将在本说明书的其余部分中详细描述的聚酯胺和聚酯季铵化合物的新家族。在没有相反指示的情况下，下文中给出的所有值范围都被理解为包括它们的端点。
因此，并且根据第一方面，本发明涉及可通过以下物质的酯化缩合获得的化合物：
A/式(I)的烷氧基化脂肪胺，或所述式(I)的烷氧基化脂肪胺的部分或全部季铵化的产物：
其中：
-R1选自具有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子并且更优选12至24个碳原子的烃基，和式R4-O-(A’O)w-T-的基团，其中R4是具有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子并且更优选12至24个碳原子的烃基，w表示在0至20之间、优选0至10之间、更优选0至6之间并且甚至更优选0至4之间的整数，A’O是含有2至4个碳原子、优选2或3个碳原子、更优选2个碳原子的亚烷基氧基，并且T表示含有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子并且最优选2或3个碳原子的亚烷基，
-AO是含有2至4个碳原子、优选2或3个碳原子，更优选具有2个碳原子的亚烷基氧基，
-B选自C1-C4烷基、芳基、芳基烷基和基团(AO)m’H，
-n、m和m’是相同或不同的，各自彼此独立地表示在1至20之间、优选1至10之间、更优选1至6之间并且甚至更优选1至4之间的整数，
-s表示1、2或3，优选2或3，并且
-y为0至5、优选0至3的整数，更优选地y为0或1，甚至更优选地y为0，
B/与至少一种式(II)的二羧酸或其衍生物：
其中
-D选自-F、-Cl、-Br和-O-R3，其中R3选自氢和C1-C4烷基，
-RA选自：
о直接键，
о任选被一个或多个-OH基团取代的直链或支链的饱和或不饱和C1-C20烃链，优选式-(CH2)z-的亚烷基，其中z为1至20、优选1至10、优选2至6并且最优选2至4的整数，被1或2个-OH基团取代的亚烷基，具有1至20个且优选1至10个碳原子且任选被1或2个甲基和/或亚甲基取代的亚烯基，
о亚环烷基，
о亚环烯基，和
о亚芳基，
C/与至少一种式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物或所述式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物的部分或全部季铵化的产物：
其中：
-A”O表示含有2至4个碳原子、优选2或3个碳原子、更优选2个碳原子的亚烷基氧基，
-u表示在1至20之间、优选1至10之间、更优选1至6之间并且甚至更优选1至4之间的整数，
-u’表示在1至20之间、优选1至10之间、更优选1至6之间并且甚至更优选1至4之间的整数，
-R7选自具有1至7个碳原子、优选1至6个碳原子、更优选1至4个碳原子的烃基，芳基或芳基烷基，式H-(OA”)v-的基团(其中v表示在1至20之间、优选1至10之间、更优选1至6之间并且甚至更优选1至4之间的整数)，基团HO(CH2)q-(其中q表示1至10、优选2至6的整数并且最优选地q为2或3)，和如下的式(IV)的基团：
-其中R8和R9是相同或不同的，选自含有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子的烃基，并且q为1至10、优选2至6的整数并且最优选地q为2或3，
-或者R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成5-、6-或7-元环，其任选
地包括一个或多个选自氧、氮和硫的杂原子，以及
D/与至少一种如下式(V)的脂肪酸：
其中R11选自含有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子、更优选12至24个C原子的烃基和式R4-O-(A’O)w-T-的基团，其中A’、R4、T和w如前所定义。
在本说明书中，“烃基”表示直链或支链的饱和或不饱和烃基链，即饱和的或可含有一个或多个双键和/或三键和/或环的直链或支链烃链。术语“芳基”表示例如苯基或萘基，并且术语“苯基烷基”表示例如苄基。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的化合物通过如上定义的酯化缩合获得，其中，在式(I)的脂肪胺中，R1包括8个或多于8个碳原子、通常为8至24个碳原子、优选10至24个碳原子、更优选12至24个碳原子，并且在式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物中，R7包括6个或更少的碳原子、通常为1至6个碳原子、更优选1至4个碳原子(包括限值)。
在甚至更优选的实施方案中，根据本发明的化合物通过如上定义的酯化缩合获得，其中，在式(I)的脂肪胺中和式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物中，R1和R7为使得它们所包含的碳原子数的差异大于2、典型地为2至23、优选5至23、更优选10至23，包括限值。
应当理解，式(II)的二羧酸或其衍生物也包括其相应的酸酐形式。还应理解，当亚烷基氧基链含有一个以上的亚烷基氧基时，亚烷基氧基可以相同或不同。类似地，当y大于1(一)时，重复单元可以相同或不同。
本发明还涉及本发明的化合物(其可通过式(I)的烷氧基化脂肪胺、式(II)的二羧酸或其衍生物、式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物和式(V)的脂肪酸之间的反应获得)，在另外的反应后获得的化合物，其中一个或多个氮原子通过与式R5X的反应物反应而季铵化，其中R5选自C1-C6烃基、优选C1-C4烷基、芳基和芳基烷基，并且X是技术人员已知的任何离去基团，并且优选地X通常选自卤素、硫酸根、碳酸根、磺酸根等。
下面的式(1)是如上所述的本发明的化合物的一种可能表示，其可以通过式(I)的烷氧基化脂肪胺(包括其部分或全部季铵化产物)与式(II)的二羧酸或其衍生物，与式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物(包括其部分或全部季铵化产物)和与式(V)的脂肪酸的酯化缩合而获得。
因此，并且根据第二方面，本发明涉及通式(1)的化合物：
其中：
-R5和X如上文所定义，
-t表示0或1，条件是存在于式中的下标“t”彼此独立地可以相同或不同，
-Za和Zb是相同或不同的，各自选自氢原子、基团-(C＝O)-RA-(C＝O)OH、基团-(C＝O)-RB-(C＝O)OH和基团-(C＝O)R11，其中R11如上文所定义，条件是两种基团Za和Zb中的至少一种是基团-(C＝O)R11，
-RA和RB是相同或不同的，彼此独立地选自：
·直接键，
·任选被一个或多个-OH基团取代的直链或支链的饱和或不饱和C1-C20烃链，优选式-(CH2)z-的亚烷基，其中z为1至20、优选1至10、优选2至6并且最优选4的整数，取代的亚烷基，所述亚烷基被1或2个-OH基团取代，具有1至20个且优选1至10个碳原子的亚烯基，取代的亚烯基，所述亚烯基被1或2个甲基和/或次甲基(methenyl)取代，
·亚环烷基，
·亚环烯基，和
·亚芳基。
-q1和q2是相同或不同的，各自表示在0至15之间、优选0至10之间、更优选0至5之间的整数，条件是：
*q1+q2之和不是0，并且
*当q1为零时，R10和R7相同，并且
*当q2为零时，R10和R13相同，并且
*存在q1次和q2次的重复单元可以随机排列、交替排列、统计排列、顺序排列或以嵌段排列，
-OA表示含有2至4个碳原子、优选2或3个碳原子、更优选2个碳原子的亚烷基氧基，条件是存在于式(1)的化合物中的所有基团OA各自彼此独立地相同或不同，
-m1、m2、m3、m4、m5和m6是相同或不同的，各自彼此独立地表示在1至20之间、优选1至10之间、更优选1至6之间并且还更优选1至5之间的整数，
-每个基团R13彼此独立地表示R1或基团R12-(G)y-，
-R10表示R13或R7，
-R7选自具有1至7个碳原子、优选1至6个碳原子、更优选1至4个碳原子的烃基，芳基或芳基烷基(例如，苯基或萘基)，式H-(OA”)v-的基团(其中v表示在1至20之间、优选1至10之间、更优选1至6之间并且甚至更优选1至4之间的整数，包括限值)，HO(CH2)q-(其中q表示1至10、优选2至6的整数并且最优选地q为2或3)，和式(2)的基团：
其中R5、X和t如上文所定义，并且R8和R9是相同或不同的，选自具有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子的烃基，并且q为1至10、优选2至6的整数(包括限值)并且最优选地q为2或3，或者R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成5-、6-或7-元环，其任选地包括一个或多个选自氧、氮和硫的杂原子，
-R12选自具有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子、更优选12至24个碳原子的烃基，和式R4-O-(A’O)w-T-的基团，其中R4是具有8至24个碳原子、优选12至24个碳原子的烃基，w表示在0至20之间、优选0至10之间、更优选0至6之间并且甚至更优选0至4之间的整数，A’O表示含有2至4个碳原子、优选2或3个碳原子、更优选2个碳原子的亚烷基氧基，并且T表示含有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子并且最优选2或3个碳原子的亚烷基，
-R1如上文所定义，
-G表示式(3)的基团：
其中：
-R5、X和t如上文所定义，
-B选自C1-C4烷基、芳基和芳基烷基，并且
-s表示1、2或3，优选2或3，
条件是，如果在式(1)的化合物中存在两个或多个具有相同名称的变量，则它们可以彼此独立地相同或不同。
在一个特定实施方案中，式(I)的烷氧基化脂肪胺是式(IA)的烷氧基化脂肪胺：
其是式(I)的烷氧基化脂肪胺，其中y表示0并且R1、AO、m和n如上文所定义，
以及其相应的部分或完全季铵化衍生物。
在另一特定实施方案中，式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物是式(IIIA)的(烷基)烷醇胺衍生物：
其是式(III)的(烷基)烷醇胺，其中u和u’各自表示1，A”O是亚乙基氧基且R7如上文所定义。在上式(IIIA)的化合物中，R7优选为具有1至4个碳原子的烃基。上式(IIIA)的化合物也涵盖其相应的部分或完全季铵化衍生物。
上述通式(II)的二羧酸衍生物可以是本领域技术人员已知的任何二羧酸或二羧酸衍生物或酸酐。通常，式(II)的二羧酸衍生物可以是二羧酸、二羧酸酰卤(dicarboxylicacid haldes，二羧酸卤化物)(例如酰氯)、二羧酸二酯或二羧酸的环酐。在本发明的上下文中，最合适的式(II)的衍生物是二羧酸及其相应的环酐。
式(II)的二羧酸衍生物的说明性实例包括草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、戊烯二酸、己二酸、粘康酸、庚二酸、邻苯二甲酸及其异构体、四氢邻苯二甲酸、苹果酸、马来酸、富马酸、辛二酸、中康酸、癸二酸、壬二酸、酒石酸、衣康酸、戊炔二酸(glutinic acid)、柠康酸、巴西基酸、十二烷二酸、创伤酸、它普酸、其相应的酰基氯(acid chlorides)、其相应的甲酯或乙酯、及其相应的环酐、邻苯二甲酸酐以及其混合物。
根据本发明的一个尤其优选的实施方案，尤其合适的式(II)的二羧酸衍生物选自草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、邻苯二甲酸及其异构体、四氢邻苯二甲酸、苹果酸、酒石酸、衣康酸、其相应的酰基氯、其相应的甲酯或乙酯、及其相应的环酐、邻苯二甲酸酐以及其混合物。
以上定义的式(I)的烷氧基化脂肪胺可以直接从商业上获得，或者可以根据文献中已知的任何方法制备，并且可以容易地制备，例如，通过式(a)的脂肪胺的烷氧基化：
其中R1、B、s和y如上文所定义。
尤其适合用作制备式(I)的烷氧基化脂肪胺的起始材料的上式(a)的脂肪胺的示例性实例包括但不限于其中y表示0的式(a1)的脂肪胺和其中y表示1，s表示3并且B表示甲基的式(a2)的脂肪胺：
式(a1)和(a2)，其中R1如上文所定义。
式(a1)的胺的特定实例是其中R1表示式R4-O-(A’O)w-T-的基团并且符合如下式(a3)的胺：
R4-O-T-NH2(a3)，
其中R4和T如上文所定义并且w为0。
上述式(a1)、(a2)和(a3)的胺的更特定实例包括但不限于：2-乙基己基胺、2-辛基胺、2-丙基庚基胺、正辛基胺、正癸基胺、正十二烷基胺、正十四烷基胺、正十六烷基胺、正十八烷基胺、油胺、芥基胺(erucylamine)、N-(正癸基)-N-甲基-三亚甲基二胺、N-(正十二烷基)-N-甲基-三亚甲基二胺、N-芥基-N-甲基三亚甲基二胺、异十三烷基-聚(丙氧基)胺、2-辛基-聚(丙氧基)胺、从源自植物油或动物脂肪(诸如菜籽油、葵花油、大豆油、椰子油(coconut oil)、椰油(copra oil)、棕榈油、妥尔油、牛脂等)的脂肪酸生产的胺，且特别是N-(椰子)-N-甲基三亚甲基二胺、N-(菜籽)-N-甲基-三亚甲基二胺、N-(大豆)-N-甲基-三亚甲基二胺、N-(牛脂)-N-甲基-三亚甲基二胺、N-(氢化牛脂)-N-甲基-三亚甲基二胺等，以及以任何比例的其两种或两种以上的混合物。
根据本发明的一个实施方案，上述胺是从天然酸或油(植物或动物)及其混合物获得的脂肪胺，例如椰子脂肪酸、牛脂脂肪酸、菜籽油、葵花油、大豆油和棕榈油。
然后，这些脂肪胺通常用2至40、优选2至20、更优选2至12、和甚至更优选2至8个EO(环氧乙烷单元)，和/或2至40、优选2至20、更优选2至12、并且甚至更优选2至8个PO(环氧丙烷单元)、和/或2至40、优选2至20、更优选2至12、并且甚至更优选2至8个BO(环氧丁烷单元)烷氧基化。具有EO的嵌段通常首先加入，以及具有PO和/或BO的嵌段最后加入，或具有PO和/或者BO的嵌段首先加入，以及具有EO的嵌段最后加入，或者连续加入超过两种的嵌段，或者(加入)EO和PO和/或BO的混合物，以产生通式(I)的无规烷氧基化产物。烷氧基化可以经由本领域已知的任何合适的方法，使用例如碱性催化剂，诸如氢氧化钾(KOH)，或者酸性催化剂，双金属催化(DMC催化)，或者甚至不使用催化剂进行。
如上所示，式(I)的一些化合物可商购获得，并且包括但不限于SD20、SD15、S11、S5、S7、S2、SH2、O2、O5、C2、C5和C15，所有这些都可从Arkema获得。式(I)的产品的其它实例特别包括由AirProducts销售的E-17-5和E-T-2。
式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物是可购买的或可以根据文献中描述的任何方法制备。合适的式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物的示例性实例包括但不限于三乙醇胺、甲基二乙醇胺、乙基二乙醇胺、丙基二乙醇胺、丁基二乙醇胺、异丁基二乙醇胺、戊基二乙醇胺、苯基二乙醇胺、己基二乙醇胺、庚基二乙醇胺及其相应的烷氧基化产物。
适合作为制备式(III)的烷氧基化衍生物的起始材料的胺的其它实例包括但不限于甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、二甲基氨基乙胺、二乙基氨基乙胺、二甲基氨基丙胺(DMAPA)、二乙基氨基丙胺(DEAPA)、二丙基氨基丙胺、二丁基氨基丙胺(DBAPA)、1-(3-氨基丙基)-2-吡咯烷、3-吗啉代丙胺、1-(-3-氨基丙基)哌啶和1-(3-氨基丙基)哌可啉。
以上定义的式(V)的脂肪酸是可购买的，或者是根据程序制备的，所述程序是已知的或者很容易改编自科学文献、专利文献或互联网上已知的程序。在本发明的上下文中，合适的式(V)的脂肪酸的示例性实例包括但不限于癸酸、辛酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、肉豆蔻烯酸、棕榈油酸、亚油酸、辛酸、壬酸、正癸酸、十一烷酸、十二烷酸和十八烷酸。
如上已经描述的，制备用于本发明的产品的完全合适的方法包括将至少一种式(I)的化合物与至少一种式(II)的化合物、至少一种式(III)的化合物和至少一种式(V)的化合物(所有均如上文所定义)混合的第一步骤，然后是在混合物中的化合物之间进行酯化缩合反应的第二步骤。
还有其他方法能够获得在本发明的上下文中有用的化合物的方法，包括例如其中式(I)、(II)、(III)和(V)的化合物在普通技术人员熟知的运行条件下根据发生的化学反应依次顺序地、或以任何顺序，按组反应的方法。
因此，例如可以在第一阶段中进行式(I)、(II)和(III)的化合物之间的酯化缩合反应，然后在随后的步骤中进行该缩合产物与式(V)的化合物的另外的酯化缩合反应。
更一般地，本发明的式(1)的化合物可以由酯化缩合反应制备，其中至少一种式(I)的化合物和至少一种式(II)的化合物和至少一种式(III)的化合物和至少一种(V)的化合物在一个或多个同时和/或顺序和/或交替的酯化缩合反应中反应。
在式(II)以及式(I)和(III)的化合物之间发生的酯化缩合反应是现有技术中本身已知的反应。反应优选在酯化催化剂的存在下进行，所述酯化催化剂有诸如碱，例如布朗斯台德碱，或诸如酸例如布朗斯台德酸或路易斯酸，例如甲磺酸、对甲苯磺酸、连二磷酸、柠檬酸或三氟化硼(BF3)。
当使用其中D为O-R3的式(II)的二羧酸衍生物时，反应是酯交换反应，作为一种变体，该反应可以在碱性催化剂的存在下进行。在再另一些变体中，可以使用从其他二羧酸衍生物开始，例如从其酸酐或其酰基氯开始的本领域技术人员已知的其他常规技术。
如本领域技术人员将显而易见的，可以在添加或不添加溶剂的情况下进行各种酯化反应。如果在反应期间加入并存在溶剂，则它们通常且有利地对酯化反应是惰性的。可用于这些酯化反应的溶剂的非限制性实例包括甲苯、二甲苯等。
组分(I)、(II)、(III)和(V)之间的酯化缩合反应通常在本领域技术人员熟知的条件下进行，并且可以例如在通常在60℃至300℃、优选在120℃至280℃范围内的温度下进行通常在1小时至数小时、优选2小时至20小时范围内的时间。酯化缩合反应通常在大气压下进行，尽管它也可以在减压下或在压力下运行(操作)，例如在500Pa和20000Pa之间的压力下运行。
式(I)、(II)、(III)和(V)的化合物的相应比例可根据所需的最终化合物和所用的运行条件在宽比例内变化。作为实例并且在不对本发明施加任何限制的情况下，本发明的一个特定实施方案采用通常在5∶1至1∶5之间、优选在3∶1至1∶3之间、更优选在3∶1至1∶1之间的式(II)的化合物与另一侧的式(V)的化合物之间的摩尔比。在本发明的另一个特定实施方案中，式(I)和(V)的化合物之间的摩尔比在6∶1至1∶6之间、优选在5∶1至1∶5之间、更优选在4∶1至1∶4之间。
在本发明的另一个特定实施方案中，式[(I)+(III)]的化合物与式(II)的化合物之间的摩尔比在6∶1至1∶6之间、优选在2∶1和1∶1之间、且更优选在3∶2和5∶4之间。根据进一步的实施方案，式(I)和(III)的化合物之间的摩尔比在15∶1至1∶15之间、优选在10∶1至1∶10之间、更优选在4∶1至1∶4之间、还更优选在3∶1至1∶3之间。
当需要季(铵)产物时，制备方法还有利地包括至少一个在于将烷基化剂添加到该缩合产物中的步骤以及根据技术人员熟知的技术对该缩合产物进行所述季铵化反应的步骤。
相应地，当式(1)的化合物中的所有下标t都为0时，所述式(1)的化合物是叔聚酯胺化合物。当式(1)的化合物中的所有下标t都为1时，式(1)的化合物被完全季铵化并且是一种季(铵)聚酯聚铵化合物，该化合物由其中下标t为0的式(1)的化合物中存在的全部氮原子的季铵化产生。作为一种变体，当只有一些下标t为0而其他下标t为1时，式(1)的化合物是部分季铵化的聚酯胺化合物。
如上所述，季铵化反应步骤可以根据技术人员熟知的任何方法进行，通常并且最经常借助于至少一种烷基化剂进行。因此，用于季铵化反应的优选烷基化剂部分或全部地可以有利地选自式R5X的化合物，其中R5和X如上文所定义。在没有任何限制的情况下，这种烷基化剂的示例性实例包括甲基氯、甲基溴、甲基碘、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、碳酸二甲酯和苄基氯。根据一个尤其优选的方面，烷基化剂选自甲基氯、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯和苄基氯，以及它们的混合物，更优选选自甲基氯、硫酸二甲酯以及它们的混合物。
根据进一个实施方案，可以在与式(II)的二羧酸或其衍生物进行酯化缩合反应之前对式(I)的脂肪胺和/或式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物进行季铵化反应。根据再另一些实施方案，可以对在依次的或交替的酯化缩合反应期间获得的中间体化合物进行季铵化反应。一个或多个完全或部分季铵化反应可以在这些中间步骤中的任何一个之后进行。
季铵化反应通常在水中和/或在一种或多种有机溶剂中进行，诸如乙醇、异丙醇(IPA)、乙二醇单丁醚、二(乙二醇)单丁醚(BDG)、单乙二醇(MEG)、二甘醇(DEG)或它们的混合物。优选的溶剂选自异丙醇(IPA)、乙醇及其任何比例的混合物。
季铵化反应温度可以在宽比例内变化，并且通常在20℃至120℃、优选至少40℃、更优选至少50℃、且最优选至少55℃，并且优选不超过90℃的范围内。季铵化反应通常进行几十分钟至几十小时、优选一小时至100小时、更优选1小时至30小时范围内的时间。
如已经指出的，季铵化反应可以是部分的或完全的。季铵化反应的进展可以通过本领域技术人员熟知的任何手段进行监测，且例如通过监测反应混合物的总碱度的降低。当(如通过用盐酸滴定测量的)总碱度值通常小于或等于0.2meq/g、优选小于或等于0.1meq/g、更优选小于或等于0.05meq/g时，获得“完全季铵化”。
根据一个实施方案，优选的式(1)的化合物是其中一个或多个或全部以下命题得以实现(考虑)的那些：
-RA和RB选自具有1至10个、优选2至6个和最优选4个碳原子的二价烃基，
-R7选自具有1至4个碳原子、优选1至2个碳原子的烃基，且最优选R7
表示甲基，
-OA表示乙氧基，并且
-m1、m2、m3、m4、m5、m6、q1、q2、t和R5如上文所定义。
根据另一个实施方案，优选的式(1)的化合物是其中所有下标“t”都等于1的那些，即所有氮原子被季铵化(这表示“完全季铵化”)，所有其他可变基团和整数如上文所定义。
根据进一个实施方案，优选的式(1)的化合物是其中所有下标“t”都等于1并且R5选自甲基和乙基的那些，所有其它可变基团和整数如上文所定义。
根据另一个另外的实施方案，优选的式(1)的化合物是其中所有下标“t”都等于1，R5选自甲基和乙基，并且X选自卤素和硫酸根(例如，甲基硫酸根(methosulfate))的那些，所有其他可变基团和整数如上文所定义。
在另一个实施方案中，优选的式(1)的化合物是其中所有下标“t”都等于0的那些，即所有氮原子未被季铵化，所有其他可变基团和整数如上文所定义。
根据进一个实施方案，优选的式(1)的化合物是其中所有下标“t”都等于0并且R5选自甲基和乙基的那些，所有其它可变基团和整数如上文所定义。
根据另一个另外的实施方案，优选的式(1)的化合物是其中所有下标“t”都等于0，R5选自甲基和乙基，并且X选自卤素和硫酸根(例如，甲基硫酸根)的那些，所有其他可变基团和整数如上文所定义。
根据另一个实施方案，优选的式(1)的化合物是其中每个m1、m2、m3、m4、m5和m6彼此独立地相同或不同，并且选自1、2、3、4、5和6的那些，并且所有其它可变基团和整数如上文所定义。
根据本发明的另一个优选实施方案，式(1)的化合物是通过以下物质的同时/顺序/交替的酯化缩合反应获得的那些：
-至少一种式(I)的化合物，其中y＝0且R1选自具有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子且更优选12至24个碳原子的烃基，并且AO、m和n如上文所定义，
-至少一种式(II)的化合物，
-至少一种式(III)的化合物，其中R7是具有1至7个、且优选1至6个碳原子、更优选1至4个碳原子的烃基，并且A”O、u和u’如上文所定义，和
-至少一种式(V)的化合物，
以及它们的部分或完全季铵化反应的产物。
根据本发明的一个非常特别优选的实施方案，优选的式(1)的化合物是通过以下物质的同时/顺序/交替的酯化缩合反应获得的那些：
-至少一种式(I)的化合物，其中y＝0且R1选自具有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子且更优选12至24个碳原子的烃基，AO是乙氧基，并且m和n如上文所定义，
-至少一种式(II)的化合物，和
-至少一种式(III)的化合物，其中R7是具有1至7个、且优选1至6个碳原子、更优选1至4个碳原子的烃基，A”O表示乙氧基，并且u和u’如上文所定义，和
-至少一种式(V)的化合物，
以及它们的部分或完全季铵化反应的产物。
根据一个非常特别优选的方面，本发明的式(1)的化合物是通过以下物质的同时/顺序/交替的酯化缩合反应获得的那些：
-至少一种式(I)的化合物，其中y＝0且R1表示具有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子且更优选12至24个碳原子的烃基，AO是乙氧基，且m和n各自彼此独立且相同或不同，表示在1至10之间、优选在1至6之间、更优选在1至5之间的整数(包括限值)，
-至少一种选自二酸(D表示-OH)及其相应酸酐的式(II)的化合物，其中RA是具有1至14个、更优选1至10个、且甚至更优选1至8个碳原子的二价烃基，和
-至少一种式(III)的化合物，其中R7是具有1至7个、优选1至6个碳原子、且更优选1至4个碳原子的烃基，A”O是乙氧基，并且u和u’各自表示1，和
-至少一种式(V)的化合物，其中R11选自具有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子且更优选12至24个碳原子和0或1至4个双键的烃基，
以及其与甲基氯的完全季铵化反应的产物。
典型地，优选的式(1)的化合物是通过以下物质的同时/顺序/交替的酯化缩合反应获得的那些：
-至少一种式(I)的化合物，其选自正辛胺、正癸胺、正十二烷基胺、(椰子-烷基)胺、(棕榈油-烷基)胺、正十四烷基胺、正十六烷基胺、正十八烷基胺、油胺、(牛脂-烷基)胺、(氢化牛脂-烷基)胺、(菜籽-烷基)胺、(大豆-烷基)胺和芥基胺，它们被2至20、优选2至10个EO(环氧乙烷单元)，和/或2至20、优选2至10个PO(环氧丙烷单元)烷氧基化，
-至少一种式(II)的化合物，其选自丙二酸、琥珀酸、戊二酸、戊烯二酸、己二酸、粘康酸、庚二酸、邻苯二甲酸及其异构体、四氢邻苯二甲酸、苹果酸、马来酸、富马酸、辛二酸、中康酸、癸二酸、壬二酸、酒石酸、衣康酸、戊炔二酸、柠康酸、巴西基酸、十二烷二酸、创伤酸、它普酸、其相应的酰基氯、其相应的甲酯或乙酯、及其相应的环酐以及其混合物，和
-至少一种式(III)的化合物，其选自甲基二乙醇胺、乙基二乙醇胺、丙基二乙醇胺、丁基二乙醇胺、异丁基二乙醇胺、戊基二乙醇胺、己基二乙醇胺、庚基二乙醇胺及其相应的烷氧基化产物，以及
-至少一种式(V)的化合物，其可以例如但不限于选自己酸、辛酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸及其混合物，
以及它们的部分或完全季铵化反应的产物。
根据本发明的最优选的式(1)的化合物是通过以下物质的同时/顺序/交替的酯化缩合反应获得的那些：
-至少一种式(I)的化合物，其选自正十二烷基胺、从源自植物油或动物脂肪(诸如菜籽油、葵花油、大豆油、椰子油(coconut oil)、椰油(copra oil)、棕榈油、妥尔油、牛脂等)的脂肪酸生产的胺，特别是N-(椰子)-N-甲基三亚甲基二胺、N-(菜籽)-N-甲基-三亚甲基二胺、N-(大豆)-N-甲基-三亚甲基二胺、N-(牛脂)-N-甲基-三亚甲基二胺、N-(氢化牛脂)-N-甲基-三亚甲基二胺等和芥基胺，这些胺被2至20、优选2至10个EO(环氧乙烷单元)烷氧基化，
-至少一种式(II)的化合物，其选自丙二酸、琥珀酸、戊二酸、戊烯二酸、己二酸、粘康酸、庚二酸、邻苯二甲酸及其异构体、四氢邻苯二甲酸、苹果酸、马来酸、富马酸、辛二酸、中康酸、癸二酸、壬二酸、酒石酸、衣康酸、戊炔二酸、柠康酸、巴西基酸、十二烷二酸、创伤酸、它普酸、其相应的酰基氯、其相应的甲酯或乙酯、及其相应的环酐以及其混合物，和
-至少一种式(III)的化合物，其选自甲基二乙醇胺、乙基二乙醇胺、丙基二乙醇胺、丁基二乙醇胺、异丁基二乙醇胺、戊基二乙醇胺、己基二乙醇胺、庚基二乙醇胺及其相应的乙氧基化产物，以及
-至少一种式(V)的化合物，其可以例如但不限于选自己酸、辛酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸及其混合物，
以及它们的部分或完全季铵化反应的产物。
更优选地，根据本发明的式(1)的化合物是通过以下物质的同时/顺序/交替的酯化缩合反应获得的那些：
-至少一种式(I)的化合物，其选自正十二烷基胺、从源自植物油或动物脂肪(诸如菜籽油、葵花油、大豆油、椰子油(coconut oil)、椰油(copra oil)、棕榈油、妥尔油、牛脂等)的脂肪酸生产的胺，且特别是N-(椰子)-N-甲基三亚甲基二胺、N-(菜籽)-N-甲基-三亚甲基二胺、N-(大豆)-N-甲基-三亚甲基二胺、N-(牛脂)-N-甲基-三亚甲基二胺、N-(氢化牛脂)-N-甲基-三亚甲基二胺和芥基胺，这些胺被2至20、优选2至10个EO(环氧乙烷单元)烷氧基化，
-至少一种式(II)的化合物，其选自丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、马来酸、富马酸、辛二酸、癸二酸、壬二酸、巴西基酸、十二烷二酸、其相应的环酐，和
-至少一种式(III)的化合物，其选自甲基二乙醇胺、乙基二乙醇胺、丙基二乙醇胺、丁基二乙醇胺、异丁基二乙醇胺、戊基二乙醇胺、己基二乙醇胺、庚基二乙醇胺，
-至少一种式(V)的化合物，
以及其与甲基氯的完全季铵化反应的产物。
根据本发明的式(1)的化合物具有许多优点，并且在这些优点中可以提及即使在工业规模上也相对容易进行的它们的制备方法。实际上，大多数式(1)的化合物可以容易地由廉价且容易获得的起始材料制备。
可通过例如从至少一种式(I)的化合物(包括其部分或完全季铵化的产物)开始，用至少一种式(I)的烷氧基化脂肪胺，至少一种式(II)的二羧酸或其衍生物，和至少一种式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物(包括其部分或完全季铵化的产物)，以及至少一种式(V)的脂肪酸的酯化缩合而常规地且容易地获得的化合物，并且尤其是如上定义且根据本发明的式(1)的化合物具有许多有利的性质。
照此，这些化合物可以用于许多应用领域，并且特别地，纯粹为了说明并且根本不希望强加任何限制，可以用作表面活性剂、杀生物剂、腐蚀抑制剂和润湿剂等。
更特别地，根据本发明的化合物可以特别用于卫生、化妆品、洗涤剂、人类和动物健康、农用化学品、纺织工业、采矿工业、化肥工业、沥青工业、道路建设、道路维护、密封、水处理工业，以及更普遍地化学、石油和(天然)气工业的领域中的任意类型的工业。
在所有可能的应用中，可以提及在杀生物或生物抑制组合物中的用途，以及其在采矿、石油和(天然)气工业、植物保健品工业(尤其是用于肥料)中的用途，以及在洗涤剂和清洁工业和化妆品中的用途。
更具体地，本身通过至少一种式(I)的烷氧基化脂肪胺(包括其部分或完全季铵化的产物)与至少一种通式(II)的二羧酸或其衍生物，与至少一种式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物(包括其部分或完全季铵化的产物)，以及与至少一种式(V)的脂肪酸的酯化缩合而获得的这些化合物，且更特别是以上定义的式(1)的化合物，通常且经常在矿物或金属表面或其他固体颗粒上具有较强的吸附性能，还凭借它们的粘度增强性能或更通常的流变控制性能、乳化性能或稳定性能或络合性能，它们通常可用于化学工业，且特别是与(天然)气和石油开采和回收相关的工业。
相应地，在这种情况下，它们可以用作润湿剂、防结块剂、通过直接或间接浮选富集矿石的捕收剂(非限制性实例包括富集碳酸盐、磷酸盐、钾盐、长石、石英、铁)、腐蚀抑制剂，在例如石油和(天然)气生产的领域中，用作用于石油和(天然)气工业的粘度增强剂、乳化剂或稳定剂或络合剂，例如用作破乳剂、防沥青质剂、用作用于水合物(尤其是气体水合物)的防聚剂和/或动力学抑制剂、用作抵抗矿物沉积物的试剂、用作增强石油开采的表面活性剂、用作增强油田开采的表面活性剂、用于压裂液的表面活性剂、用于酸化液的表面活性剂、用于改进生产和/或盐水注入性的表面活性剂、用于改进生产水质量的表面活性剂、用于钻探泥浆的表面活性剂，等等。
本发明的上述化合物也可用作磷酸盐岩的酸侵蚀添加剂、肥料添加剂和用于无机盐的表面或内部处理的添加剂、粘土改性剂、分散剂、润滑添加剂或粘合促进剂，并且在沥青工业中，用作沥青的添加剂(例如用于制造沥青乳液)、用作沥青乳液添加剂。
其他用途在洗涤剂和清洁工业中以及在化妆品中是可能的，特别是作为护发产品中的添加剂、作为纸巾和织物柔软剂、作为聚合物中的抗静电剂、或介入塑料交联的添加剂、作为阳离子洗涤剂(例如在工业洗涤剂领域中，洗车)、作为助水溶剂、作为润湿剂、作为肥料添加剂、作为润滑或金属加工添加剂、作为燃料添加剂、作为杀生物剂、作为粘合促进剂、作为水处理添加剂、作为用于磷酸盐岩的酸侵蚀添加剂、作为分散剂添加剂、作为流变控制添加剂，等等。
通过以下实施例，本发明将变得更清晰明显，这些实施例仅出于说明目的而呈现，而无意限制所附权利要求限定的所需保护的范围。如前所述，在整个说明书、实施例和权利要求中，所有的值范围都应被理解为“包括限值”(也就是说，限值包括在所述范围中)，除非另有特别说明。
测量方法
用于测量酸值的方法
在下面的整个实施例中，使用氢氧化钾溶液作为试剂和异丙醇作为溶剂，通过电位滴定法测量酸值。
在250ml烧杯中准确称量出约10g待分析样品(Sw，单位为g，精度在1mg以内)，并加入70ml异丙醇。如有必要，轻轻搅拌和加热混合物，以获得均匀的样品。将滴定仪的组合参比玻璃电极引入溶液中，然后用磁力搅拌器搅拌溶液。使用0.1N氢氧化钾(KOH)水溶液对样品进行酸碱滴定，并在滴定仪上记录pH的变化。使用技术人员已知的方法通过图表确定当量点，并确定用于达到该点的氢氧化钾溶液的体积(VKOH，单位为ml)。然后根据以下计算获得酸值(AV)：
用于测量总碱度的方法
在下面的整个实施例中，使用盐酸溶液作为试剂和异丙醇作为溶剂，通过电位滴定法测量总碱度值。
在100ml聚丙烯烧杯中准确称量出约3g待分析样品(精度在1mg以内，Sw，单位为g)，并加入60ml异丙醇。如有必要，轻轻搅拌和加热混合物，以获得均匀的样品。一旦溶液的温度恢复到室温，就将滴定仪的组合参比玻璃电极引入溶液中，然后用磁力搅拌器搅拌溶液。使用准确知道当量浓度(N，单位为meq.ml-1)的0.2N盐酸(HCl)溶液对样品进行滴定，并在滴定仪上记录pH的变化。使用技术人员已知的方法确定当量点，并确定用于达到该点的盐酸溶液的体积(VHCl，单位为ml)。然后根据以下计算获得总碱度值(Alk)，以meq g-1表示：
实施例1：产物A的合成(根据本发明)
将715.6g(4mol)的由Arkema以商品名S2供应的乙氧基化(2EO)牛脂(tallow)胺、476.0g(4mol)的由Taminco供应的甲基二乙醇胺(纯度>99％)和0.58g的50重量％的次磷酸水溶液引入4L圆底烧瓶中。在氮气喷射下将混合物加热至80℃。在整个试验持续时间内保持用氮气鼓泡。在该温度下，然后在搅拌下引入584.6g(4mol)的己二酸。15分钟后，以30℃/小时的速率将混合物的温度加热达到190℃。保持190℃的温度，直到几乎所有的酸都被消耗掉，或者直到达到的酸值严格低于5。仍然在190℃的温度下，在1小时内加入1100g(4mol)的牛脂脂肪酸。将混合物在190℃下保持6小时，然后在200℃下保持4小时，且随后冷却以回收2616.11g(反应结束时的重量)橙色/棕色的粗液体产物，该粗液体产物含有预期的酯胺、未反应的胺、未反应的二酸和未反应的脂肪酸。
实施例2：产物B至K的合成(根据本发明)
根据与实施例1中相同的方法，由下表1中所示的化合物制备以下产品：
表1：用于合成化合物B至K的化合物和量
·NoxS2表示由Arkema以商品名S2提供的乙氧基化(2EO)牛脂胺。
·NoxS5表示由Arkema以商品名S5提供的乙氧基化(5EO)牛脂胺。
·MDEA表示由Taminco提供的甲基二乙醇胺(纯度>99％)。
·Ad.ac.表示己二酸。
·TFA表示牛脂脂肪酸。
实施例3：产物L的合成(根据本发明)
将1799.33g的在实施例1中获得的酯胺(产物A)与170.1g的异丙醇一起引入6L玻璃反应器中。季铵化在甲基氯中在290kPa的的最大压力下进行。温度保持在80℃和85℃之间，直到反应完成，持续18小时。
当总碱度小于或等于0.2meq.g-1时，已经实现了反应。然后，非季铵化的氮含量小于或等于2％。随后将反应器冷却至65℃，并且压力恢复至大气压。将氮气喷入混合物中2小时，之后回收1909.0g的仍含有6.6重量％异丙醇的棕色粗反应产物L。
实施例4：产物M至S的合成(根据本发明)
按照与实施例3相同的程序，衍生自季氯甲基铵的产物由实施例2中制备的化合物E至K制备，如下表2所示：
表2：用于合成化合物M至S的化合物和量
Claims (16)
1.一种可通过以下物质的酯化缩合获得的化合物：
A/至少一种式(I)的烷氧基化脂肪胺，或所述式(I)的烷氧基化脂肪胺的部分或全部季铵化的产物：
其中：
-R1选自具有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子并且更优选12至24个碳原子的烃基，和式R4-O-(A’O)w-T-的基团，其中R4是具有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子并且更优选12至24个碳原子的烃基，w表示在0至20之间、优选0至10之间、更优选0至6之间并且甚至更优选0至4之间的整数，A’O是含有2至4个碳原子、优选2或3个碳原子、更优选2个碳原子的亚烷基氧基，并且T表示含有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子并且最优选2或3个碳原子的亚烷基，
-AO是含有2至4个碳原子、优选具有2或3个碳原子，更优选具有2个碳原子的亚烷基氧基，
-B选自C1-C4烷基、芳基、芳基烷基和基团(AO)m’H，
-n、m和m’是相同或不同的，各自彼此独立地表示在1至20之间、优选1至10之间、更优选1至6之间并且甚至更优选1至4之间的整数，
-s表示1、2或3，优选2或3，并且
-y为0至5、优选0至3的整数，更优选地y为0或1，甚至更优选地y为0，
B/与至少一种式(II)的二羧酸或其衍生物：
其中
-D选自-F、-Cl、-Br和-O-R3，其中R3选自氢和C1-C4烷基，
-RA选自：
ο直接键，
ο任选被一个或多个-OH基团取代的直链或支链的饱和或不饱和C1-C20烃链，优选式-(CH2)z-的亚烷基，其中z为1至20、优选1至10、优选2至6并且最优选2至4的整数，被1或2个-OH基团取代的亚烷基，具有1至20个且优选1至10个碳原子且任选被1或2个甲基和/或亚甲基取代的亚烯基，
ο亚环烷基，
ο亚环烯基，和
ο亚芳基，
C/与至少一种式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物或所述式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物的部分或全部季铵化的产物：
其中：
-A”O表示含有2至4个碳原子、优选2或3个碳原子、更优选2个碳原子的亚烷基氧基，
-u表示在1至20之间、优选1至10之间、更优选1至6之间并且甚至更优选1至4之间的整数，
-u’表示在1至20之间、优选1至10之间、更优选1至6之间并且甚至更优选1至4之间的整数，
-R7选自具有1至7个碳原子、优选1至6个碳原子、更优选1至4个碳原子的烃基，芳基或芳基烷基，式H-(OA”)v-的基团(其中v表示在1至20之间、优选1至10之间、更优选1至6之间并且甚至更优选1至4之间的整数)，基团HO(CH2)q-，其中q表示1至10、优选2至6的整数并且最优选地q为2或3，和如下的式(IV)的基团：
-其中R8和R9是相同或不同的，选自含有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子的烃基，并且q为1至10、优选2至6的整数并且最优选地q为2或3，
-或者R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成5-、6-或7-元环，其任选地包括一个或多个选自氧、氮和硫的杂原子，以及
D/与至少一种如下式(V)的脂肪酸：
其中R11选自含有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子、更优选12至24个碳原子的烃基和式R4-O-(A’O)w-T-的基团，其中A’、R4、T和w如前所定义。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中式(I)的脂肪胺的基团R1包括8个或多于8个碳原子、通常为8至24个碳原子、优选10至24个碳原子、更优选12至24个碳原子，并且式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物中的R7包括6个或更少的碳原子、通常为1至6个碳原子、更优选1至4个碳原子，包括限值。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中式(I)的脂肪胺和式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物的基团R1和基团R7分别为使得它们所包含的碳原子数的差异大于2、典型地为2至23、优选5至23、更优选10至23，包括限值。
4.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中一些或全部氮原子还与式R5X的反应物反应，其中R5选自C1-C6烃基、优选C1-C4烷基、芳基和芳基烷基，并且X是技术人员已知的任何离去基团，并且优选地X通常选自卤素、硫酸根、碳酸根和磺酸根。
5.根据前述权利要求中的一项所述的化合物，其中式(I)的烷氧基化脂肪胺是式(IA)的烷氧基化脂肪胺：
其是式(I)的烷氧基化脂肪胺，其中y表示0并且R1、AO、m和n如权利要求1中所定义，
以及其相应的部分或完全季铵化衍生物。
6.根据前述权利要求中的一项所述的化合物，其中式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物是式(IIIA)的(烷基)烷醇胺衍生物：
其是式(III)的(烷基)烷醇胺，其中u和u’各自表示1，A”O是亚乙基氧基，且R7如权利要求1中所定义，并且优选是具有1至4个碳原子的烃基，
以及其相应的部分或完全季铵化衍生物。
7.根据前述权利要求中的一项所述的化合物，其中式(II)的二羧酸衍生物选自二羧酸、二羧酸酰卤、二羧酸二酯和二羧酸的环酐。
8.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中式(II)的二羧酸衍生物的实例包括草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、戊烯二酸、己二酸、粘康酸、庚二酸、邻苯二甲酸及其异构体、四氢邻苯二甲酸、苹果酸、马来酸、富马酸、辛二酸、中康酸、癸二酸、壬二酸、酒石酸、衣康酸、戊炔二酸、柠康酸、巴西基酸、十二烷二酸、创伤酸、它普酸、其相应的酰基氯、其相应的甲酯或乙酯、及其相应的环酐、邻苯二甲酸酐以及其混合物。
9.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中式[(I)+(III)]的化合物与式(II)的化合物之间的摩尔比在6∶1至1∶6之间、优选在2∶1和1∶1之间、更优选在3∶2和5∶4之间。
10.根据前述权利要求中的一项所述的化合物，其中式(I)和(III)的化合物之间的摩尔比在15∶1至1∶15之间、优选在10∶1至1∶10之间、更优选在4∶1至1∶4之间、还更优选在3∶1至1∶3之间。
11.根据前述权利要求中的一项所述的化合物，其中式(I)和(V)的化合物之间的摩尔比在6∶1至1∶6之间、优选在5∶1至1∶5之间、更优选在4∶1至1∶4之间。
12.一种可通过权利要求1中定义的式(I)的烷氧基化脂肪胺与式(II)的二羧酸或其衍生物、式(III)的(烷基)烷醇胺衍生物和式(V)的脂肪酸的酯化缩合而获得的化合物，所述化合物对应于通式(1)：
其中：
-其中R5选自C1-C6烃基、优选C1-C4烷基、芳基和芳基烷基，X选自卤素、硫酸根、碳酸根和磺酸根等，
-t表示0或1，条件是存在于式中的下标“t”彼此独立地可以相同或不同，-Za和Zb是相同或不同的，各自选自氢原子、基团-(C＝O)-RA-(C＝O)OH、基团-(C＝O)-RB-(C＝O)OH和基团-(C＝O)R11，条件是两种基团Za和Zb中的至少一种是基团-(C＝O)R11，
-R11选自含有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子、且更优选12至24个碳原子的烃基，和式R4-O-(A’O)w-T-的基团，其中R4是具有8至24个碳原子、优选12至24个碳原子的烃基，w表示在0至20之间、优选0至10之间、更优选0至6之间并且甚至更优选0至4之间的整数，A’O表示含有2至4个碳原子、优选2或3个碳原子、更优选2个碳原子的亚烷基氧基，并且T表示含有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子并且最优选2或3个碳原子的亚烷基，
-RA和RB是相同或不同的，彼此独立地选自：
·直接键，
·任选被一个或多个-OH基团取代的直链或支链的饱和或不饱和C1-C20烃链，优选式-(CH2)z-的亚烷基，其中z为1至20、优选1至10、优选2至6并且最优选4的整数，取代的亚烷基，所述亚烷基被1或2个-OH基团取代，具有1至20个且优选1至10个碳原子的亚烯基，取代的亚烯基，所述亚烯基被1或2个甲基和/或次甲基取代，
·亚环烷基，
·亚环烯基，和
·亚芳基，
-q1和q2是相同或不同的，各自表示在0至15之间、优选0至10之间、更优选0至5之间的整数，条件是：
*q1+q2之和不是0，并且
*当q1为零时，R10和R7相同，并且
*当q2为零时，R10和R13相同，并且
*存在q1次和q2次的重复单元可以随机排列、交替排列、统计排列、顺序排列或以嵌段排列，
-OA表示含有2至4个碳原子、优选2或3个碳原子、更优选2个碳原子的亚烷基氧基，条件是存在于式(1)的化合物中的所有基团OA各自彼此独立地相同或不同，
-m1、m2、m3、m4、m5和m6是相同或不同的，各自彼此独立地表示在1至20之间、优选1至10之间、更优选1至6之间并且还更优选1至5之间的整数，
-每个基团R13彼此独立地表示R1或基团R12-(G)y-，其中y为0至5、优选0至3的整数，更优选地y为0或1，甚至更优选地y为0，
-R10表示R13或R7，
-R7选自具有1至7个碳原子、优选1至6个碳原子、更优选1至4个碳原子的烃基，芳基或芳基烷基(例如，苯基或萘基)，式H||(OA”)v-的基团(其中v表示在1至20之间、优选1至10之间、更优选1至6之间并且甚至更优选1至4之间的整数，包括限值，并且OA”表示含有2至4个碳原子、优选2或3个碳原子、更优选2个碳原子的亚烷基氧基)，HO(CH2)q-，其中q表示1至10、优选2至6的整数并且最优选地q为2或3，和式(2)的基团：
其中R5、X和t如上文所定义，并且R8和R9是相同或不同的，选自具有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子的烃基，并且q为1至10、优选2至6的整数，包括限值，并且最优选地q为2或3，或者R8和R9与它们所连接的氮原子一起形成5-、6-或7-元环，其任选地包括一个或多个选自氧、氮和硫的杂原子，
-R12选自具有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子、更优选12至24个碳原子的烃基和式R4-O-(A’O)w-T-的基团，其中R4、A’O、w和T如上文所定义，
-R1选自具有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子、更优选12至24个C原子的烃基和式R4-O-(A’O)w-T-的基团，其中R4、A’O、w和T如上文所定义，
-G表示式(3)的基团：
其中：
-R5、X和t如上文所定义，
-B选自C1-C4烷基、芳基和芳基烷基，并且
-s表示1、2或3，优选2或3，
条件是，如果在式(1)的化合物中存在两个或多个具有相同名称的变量，则它们可以彼此独立地相同或不同。
13.根据权利要求12所述的化合物，其中一个或多个或全部以下命题得以考虑：
RA和RB选自具有1至10个、优选2至6个和最优选4个碳原子的二价烃基，
-R7选自具有1至4个碳原子、优选1至2个碳原子的烃基，且最优选R7表示甲基，
-OA表示乙氧基，并且
-其他变量m1、m2、m3、m4、m5、m6、q1、q2、t和R5如权利要求12中所定义。
14.根据权利要求12或13所述的化合物，其中所有下标“t”均等于1。
15.根据权利要求12至14中任一项所述的化合物，其由以下物质的同时/顺序/交替酯化缩合反应获得：
-至少一种式(I)的化合物，其中y＝0，R1选自具有8至24个碳原子、优选10至24个碳原子且更优选12至24个碳原子的烃基，
-至少一种式(II)的化合物，
-至少一种式(III)的化合物，其中R7是具有1至7个、且优选1至6个碳原子、更优选1至4个碳原子的烃基，和
-至少一种式(V)的化合物，
以及其部分或完全季铵化反应的产物。
16.根据权利要求1至15中任一项所述的化合物作为表面活性剂、杀生物剂、腐蚀抑制剂、润湿剂、洗涤剂、乳化剂、破乳剂、抗沥青质剂、生物抑制剂、防聚剂、防结块剂、抗静电剂、捕收剂、络合剂、流变控制剂、助水溶剂、分散剂、粘附剂、润滑剂、交联剂、动力学抑制剂或稳定剂在卫生、化妆品、洗涤剂、人类和动物健康、农用化学品、纺织工业、采矿工业、化肥工业、沥青工业、道路建设、道路维护、密封、水处理工业、塑料工业、燃料工业、润滑剂工业、金属加工工业，以及更普遍地化学、石油和气工业的领域中的用途。
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