JPS6227428A - 第四級オキシアルキル化重縮合体、その製造方法およびその用途 - Google Patents
第四級オキシアルキル化重縮合体、その製造方法およびその用途Info
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- JPS6227428A JPS6227428A JP61171933A JP17193386A JPS6227428A JP S6227428 A JPS6227428 A JP S6227428A JP 61171933 A JP61171933 A JP 61171933A JP 17193386 A JP17193386 A JP 17193386A JP S6227428 A JPS6227428 A JP S6227428A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、第四級オキシアルキル化重縮合体、その製造
方法およびそれを腐蝕防止剤としておよび原油エマルジ
ョンの解乳化の為の解乳化剤として用いることに関する
。
方法およびそれを腐蝕防止剤としておよび原油エマルジ
ョンの解乳化の為の解乳化剤として用いることに関する
。
原油エマルジョンを採掘する場合、採掘装置、パイプラ
インおよび処理装置の腐蝕は、油田の産出期間にわたっ
て益々増大する問題である。
インおよび処理装置の腐蝕は、油田の産出期間にわたっ
て益々増大する問題である。
新に開発された油田から初期段階において殆ど専ら純粋
の原油が採掘されるが、一定期間後では採掘される原油
の水含有量が増加する。原油は腐蝕作用成分、例えば電
解質、硫化水素および二酸化炭素を含有している。しか
しながら初期段階で採掘される純粋な原油は腐蝕の問題
をあまりもたらさないが、水含有量の増加に比例してこ
の問題が著しく増加する。エマルジョン状態で分散して
いる水は、パイプライン、タンクローリ−または船で搬
送する前に分離しなければならない。この目的の為に、
水含有原油にいわゆる解乳化剤が添加される。この物質
それ自体は確かに腐蝕作用をしないが、装置中において
水による濡れを促進し、それ故に腐蝕を間接的に促進さ
せる。
の原油が採掘されるが、一定期間後では採掘される原油
の水含有量が増加する。原油は腐蝕作用成分、例えば電
解質、硫化水素および二酸化炭素を含有している。しか
しながら初期段階で採掘される純粋な原油は腐蝕の問題
をあまりもたらさないが、水含有量の増加に比例してこ
の問題が著しく増加する。エマルジョン状態で分散して
いる水は、パイプライン、タンクローリ−または船で搬
送する前に分離しなければならない。この目的の為に、
水含有原油にいわゆる解乳化剤が添加される。この物質
それ自体は確かに腐蝕作用をしないが、装置中において
水による濡れを促進し、それ故に腐蝕を間接的に促進さ
せる。
これらの欠点を適当な腐蝕防止剤によって除く試みが既
に尽くされている。か＼る腐蝕防止剤の添加に起因する
費用の問題の他に、これらの物質の大抵のものは、それ
自体が乳化するかまたは乳化安定化作用を示すという欠
点を有している。このことは、水の最適な分離の為に必
要とされるエマルジョン解乳化剤量を増することによっ
てしか解決できない。既に、腐蝕防止剤としてのその能
力の他に同時に良好な解乳化性をも有するカチオン系化
合物が用いられている。か＼る化合物は例えばドイツ特
許出願公告第２，２３８．９９５号明細書またはドイツ
特許出願公開第３，１３６，２９８号明細書から公知で
ある。これらの内の一部のものは良好な解乳化作用を示
すが、非常に有効な非イオン系解乳化剤のそれには達し
ていない。これのものは大規模には単独で利用されるま
でになっていない。若干の油田においてのみ非イオン系
解乳化剤との組み合わせが原油の解乳化および腐蝕防止
において良好な結果をもたらしている。なに故ならばか
＼る場合、解乳化の際に相乗効果がもたらされるからで
ある。しかしながら更に、自体腐蝕防止作用をする解乳
化剤が要求されている。
に尽くされている。か＼る腐蝕防止剤の添加に起因する
費用の問題の他に、これらの物質の大抵のものは、それ
自体が乳化するかまたは乳化安定化作用を示すという欠
点を有している。このことは、水の最適な分離の為に必
要とされるエマルジョン解乳化剤量を増することによっ
てしか解決できない。既に、腐蝕防止剤としてのその能
力の他に同時に良好な解乳化性をも有するカチオン系化
合物が用いられている。か＼る化合物は例えばドイツ特
許出願公告第２，２３８．９９５号明細書またはドイツ
特許出願公開第３，１３６，２９８号明細書から公知で
ある。これらの内の一部のものは良好な解乳化作用を示
すが、非常に有効な非イオン系解乳化剤のそれには達し
ていない。これのものは大規模には単独で利用されるま
でになっていない。若干の油田においてのみ非イオン系
解乳化剤との組み合わせが原油の解乳化および腐蝕防止
において良好な結果をもたらしている。なに故ならばか
＼る場合、解乳化の際に相乗効果がもたらされるからで
ある。しかしながら更に、自体腐蝕防止作用をする解乳
化剤が要求されている。
上記の目的の為に、本発明は改善された解乳化剤を提供
する。このものは、一般式 〔式中、Ｒ１は炭素原子数８〜２３のアルキル基または
アルケニル基であり、 Ｒ２はＨまたはＣＨ３でありそしてポリオキシアルキレ
ン基の鎖の内部にブロック状態で配列されておりｍ−両
方の意味も取り得るｍ−、Ｒ３ば式−（ＣＨｚ）ｘのア
ルキレン基−一但しＸば炭素原子数１〜６の整数である
ｍ−または式ば１１またはＣＨ３でありそして鎖の内部
に統計的にまたはブロック状態で配列されておりｍ−両
方の意味も取り得るｍ−そしてＣは２〜８０の整数また
は分数を意味する。）で表されるポリオキシアルキレン
基であり、Ｒ５は式−（ＣＨｚ）ｙ−で表されるアルキ
レン基（但しｙば１〜８の整数を意味し、その際これら
のアルキレン基は場合によっては１または２個の０ト基
を有していてもよい。）またはビニレン基またはｐ−フ
ェニレン基であり、Ｒ６はＨまたはＣ１１３であり、 ＾−は炭素原子数２〜Ｇのカルボン酸のアニオン、炭素
原子数２〜６でそして１〜３殊にの０１１基を有するヒ
ドロキシカルボン酸のアニオン、安息香酸、サリチル酸
またはリン酸のアニオンを意味し、 ａおよびｂは互いに同じでもまたは異なっていてもよく
、１〜１５の整数または分数であり、ｄは１〜２の整数
または分数でありそしてｎは２〜５０の値を取り得る整
数である。〕で表される第四級オキシアルキル化重縮合
体である。
する。このものは、一般式 〔式中、Ｒ１は炭素原子数８〜２３のアルキル基または
アルケニル基であり、 Ｒ２はＨまたはＣＨ３でありそしてポリオキシアルキレ
ン基の鎖の内部にブロック状態で配列されておりｍ−両
方の意味も取り得るｍ−、Ｒ３ば式−（ＣＨｚ）ｘのア
ルキレン基−一但しＸば炭素原子数１〜６の整数である
ｍ−または式ば１１またはＣＨ３でありそして鎖の内部
に統計的にまたはブロック状態で配列されておりｍ−両
方の意味も取り得るｍ−そしてＣは２〜８０の整数また
は分数を意味する。）で表されるポリオキシアルキレン
基であり、Ｒ５は式−（ＣＨｚ）ｙ−で表されるアルキ
レン基（但しｙば１〜８の整数を意味し、その際これら
のアルキレン基は場合によっては１または２個の０ト基
を有していてもよい。）またはビニレン基またはｐ−フ
ェニレン基であり、Ｒ６はＨまたはＣ１１３であり、 ＾−は炭素原子数２〜Ｇのカルボン酸のアニオン、炭素
原子数２〜６でそして１〜３殊にの０１１基を有するヒ
ドロキシカルボン酸のアニオン、安息香酸、サリチル酸
またはリン酸のアニオンを意味し、 ａおよびｂは互いに同じでもまたは異なっていてもよく
、１〜１５の整数または分数であり、ｄは１〜２の整数
または分数でありそしてｎは２〜５０の値を取り得る整
数である。〕で表される第四級オキシアルキル化重縮合
体である。
本発明の特に有利な実施形態において、式（Ｉ）中の規
定は以下の意味を有する：１１７１が炭素原子数１２〜
１８のアルキル基であり、ＲＺがＨでありそしてａおよ
びｂは互いに同じでもまたは異なっていてもよく、１〜
８の整数または分数であり、 Ｒ３は少なくとも１個の
エチレンオキサイド単位ブロックと少なくとも１個のプ
ロピレンオキサイド単位ブロックとより成るブロック共
重合体の基であり、その際エチレンオキサイド単位の総
数が１５〜３５の整数または分数であり、プロピレンオ
キサイド単位が２０〜４０のそれでありそしてこれら両
方の単位の合計が最高６０であり、 Ｒ５が式−（Ｃ
Ｈｚ）ｙ−で表されるアルキレン基であり、その際ｙは
１〜８の整数を意味し、 ＲｈはＨであり；そしてｎは
２〜２０の値を取る整数である。ａ ％ ｂ ％ Ｃお
よびｄなる数は平均値である。
定は以下の意味を有する：１１７１が炭素原子数１２〜
１８のアルキル基であり、ＲＺがＨでありそしてａおよ
びｂは互いに同じでもまたは異なっていてもよく、１〜
８の整数または分数であり、 Ｒ３は少なくとも１個の
エチレンオキサイド単位ブロックと少なくとも１個のプ
ロピレンオキサイド単位ブロックとより成るブロック共
重合体の基であり、その際エチレンオキサイド単位の総
数が１５〜３５の整数または分数であり、プロピレンオ
キサイド単位が２０〜４０のそれでありそしてこれら両
方の単位の合計が最高６０であり、 Ｒ５が式−（Ｃ
Ｈｚ）ｙ−で表されるアルキレン基であり、その際ｙは
１〜８の整数を意味し、 ＲｈはＨであり；そしてｎは
２〜２０の値を取る整数である。ａ ％ ｂ ％ Ｃお
よびｄなる数は平均値である。
弐Ｉの化合物は、式（Ｉｆ）
Ｒ’−Ｎ （ｎ）、 ＲＺ
（ＣＩ ｔｃＩ（Ｏ） ｂ −［（
（式中、Ｒ１，ＲＺ、ａおよびｂば式■に関しての記載
の意味を有する。） で表されるオキシアルキル化脂肪族第一アミンおよび式
（Ｉ［［） ％式％（） Ｃ式中、Ｒ３は式（Ｉ）において記載の意味を有する。
の意味を有する。） で表されるオキシアルキル化脂肪族第一アミンおよび式
（Ｉ［［） ％式％（） Ｃ式中、Ｒ３は式（Ｉ）において記載の意味を有する。
〕
で表されるジオール化合物を式（Ｉ’／）ＨＯＯＣ−Ｒ
’−ＣＯＯＨ（ＩＶ） （式中、Ｒ５は式（Ｉ）において記載の意味を有する。
’−ＣＯＯＨ（ＩＶ） （式中、Ｒ５は式（Ｉ）において記載の意味を有する。
）
で表されるジカルボン酸と重縮合反応下にエステル化し
、その際にオキシアルキル化脂肪族第一アミンとジオー
ル化合物とのモル比が１：３〜３：１でありそしてオキ
シアルキル化脂肪族第一アミンとジオール化合物との合
計とジカルボン酸とのモル比が０．８：１〜１：０．８
であり、そして次いで得られる反応生成物を炭素原子数
２〜６のカルボン酸、炭素原子数２〜６で１〜３個のＯ
Ｈ５を持つヒドロキシカルボン酸、安息香酸、サリル酸
またはリン酸の存在下にエチレンオキサイドまたはプロ
ピレンオキサイドと反応させることによって製造される
。
、その際にオキシアルキル化脂肪族第一アミンとジオー
ル化合物とのモル比が１：３〜３：１でありそしてオキ
シアルキル化脂肪族第一アミンとジオール化合物との合
計とジカルボン酸とのモル比が０．８：１〜１：０．８
であり、そして次いで得られる反応生成物を炭素原子数
２〜６のカルボン酸、炭素原子数２〜６で１〜３個のＯ
Ｈ５を持つヒドロキシカルボン酸、安息香酸、サリル酸
またはリン酸の存在下にエチレンオキサイドまたはプロ
ピレンオキサイドと反応させることによって製造される
。
オキシアルキル化脂肪族第一アミンとジオール化合物と
を１＝１〜３：１のモル比で用いるのが特に有利である
。オキシアルキル化脂肪族第一アミンとジオール化合物
との合計モル数とジカルボン酸のモル数とのモル比が１
：０．８〜１：０．９５であるのが有利である。
を１＝１〜３：１のモル比で用いるのが特に有利である
。オキシアルキル化脂肪族第一アミンとジオール化合物
との合計モル数とジカルボン酸のモル数とのモル比が１
：０．８〜１：０．９５であるのが有利である。
式（ＩＩ）の原料化合物として用いるオキシアルキル化
脂肪族第一アミン類は、脂肪族第一アミン類をオキシア
ルキル化する公知の方法によって得られる。これらのよ
く知られた化合物類の製造方法に関する展望は、シエー
ンヘルデソ） （Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ） 、’界面
活性エチレンオキサイド付加物（Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃ
ｔｉｖｅ ＥｔｈｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅＡｄｄｕｃｔｓ
）’ 、ビッセンシャフトリッヒ（Ｗｔｓｓｅｎ−ｓｃ
ｈａｆ ｔｌ １ｃｈｅ）出版社、シュトフトガルト、
１９７６年、第７０〜７３頁に記載されている。オキシ
アルキル化生成物はポリプロピレンオキサイド単位、殊
にエチレンオキサイド単位またはこれら両方の単位より
成る鎖を有していてもよく、最後に挙げたものの場合に
は両方の異なった単位がブロック状態で配列されている
。
脂肪族第一アミン類は、脂肪族第一アミン類をオキシア
ルキル化する公知の方法によって得られる。これらのよ
く知られた化合物類の製造方法に関する展望は、シエー
ンヘルデソ） （Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ） 、’界面
活性エチレンオキサイド付加物（Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃ
ｔｉｖｅ ＥｔｈｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅＡｄｄｕｃｔｓ
）’ 、ビッセンシャフトリッヒ（Ｗｔｓｓｅｎ−ｓｃ
ｈａｆ ｔｌ １ｃｈｅ）出版社、シュトフトガルト、
１９７６年、第７０〜７３頁に記載されている。オキシ
アルキル化生成物はポリプロピレンオキサイド単位、殊
にエチレンオキサイド単位またはこれら両方の単位より
成る鎖を有していてもよく、最後に挙げたものの場合に
は両方の異なった単位がブロック状態で配列されている
。
オキシアルキル化して式■の原料化合物にすることので
きる特に好ましい第一アミン類は、工業的に入手し得る
生成物、即ちステアリルアミンまたはココスアミンであ
る。本発明によれば、多かれ少なかれ広いアルキル鎖分
布を有する他のモノアミンまたは簡単な鎖を持つアミン
類を用いることも同様に有利に可能である。オレイン酸
、エライジン酸、リノール酸またはリルン酸の基の如く
、鎖中に一以上の二重結合を持つ脂肪族アミン類を単独
でまたは混合状態で用いることも可能である。
きる特に好ましい第一アミン類は、工業的に入手し得る
生成物、即ちステアリルアミンまたはココスアミンであ
る。本発明によれば、多かれ少なかれ広いアルキル鎖分
布を有する他のモノアミンまたは簡単な鎖を持つアミン
類を用いることも同様に有利に可能である。オレイン酸
、エライジン酸、リノール酸またはリルン酸の基の如く
、鎖中に一以上の二重結合を持つ脂肪族アミン類を単独
でまたは混合状態で用いることも可能である。
か＼るオキシアルキル化合物脂肪族アミン類はエステル
化可能な窒素含有ジオール成分である。
化可能な窒素含有ジオール成分である。
このものと混合状態で、窒素不含の別のジオール化合物
を用いる。式ＨＯ−Ｒ’−ＯＨ（式中、Ｒ３は式−（Ｃ
Ｈｚ）Ｘ−のアルキレン基を意味しそして咳式中、Ｘは
１〜６の整数である）で表されるジオールは、例えばブ
タン−１，４−ジオールまたはヘキサン−１，６−ジオ
ールによって、ポリエチレングリコールまたはポリプロ
ピレングリコールによってまたはエチレンオキサイドと
プロピレンオキサイドとの共重合体、即ちＲ３が式はＨ
またはＣＬでありそしてＣは２〜８ｏの整数または分数
である。）で表される共重合体によって代表される。Ｒ
４ばこれに応じて、鎖内部においてもＨまたはＣＨ，の
意味をとる。即ち、基Ｒ３ばエチレンオキサイド単位お
よびプロピレンオキサイド単位を含有している。これら
は統計学的に配列されていてもよい、しかしながら少な
くとも一個のエチレンオキサイド単位ブロックと少なく
とも一個のプロピレンオキサイド単位ブロックより成る
ブロック共重合体の基が特に有利である。この場合、エ
チレンオキサイド単位の総数は１５〜３５の整数または
分数であり、プロピレンオキサイド単位の総数は２０〜
４ｏの整数または分数でありそしてこれら両方の合計は
最高６０である。
を用いる。式ＨＯ−Ｒ’−ＯＨ（式中、Ｒ３は式−（Ｃ
Ｈｚ）Ｘ−のアルキレン基を意味しそして咳式中、Ｘは
１〜６の整数である）で表されるジオールは、例えばブ
タン−１，４−ジオールまたはヘキサン−１，６−ジオ
ールによって、ポリエチレングリコールまたはポリプロ
ピレングリコールによってまたはエチレンオキサイドと
プロピレンオキサイドとの共重合体、即ちＲ３が式はＨ
またはＣＬでありそしてＣは２〜８ｏの整数または分数
である。）で表される共重合体によって代表される。Ｒ
４ばこれに応じて、鎖内部においてもＨまたはＣＨ，の
意味をとる。即ち、基Ｒ３ばエチレンオキサイド単位お
よびプロピレンオキサイド単位を含有している。これら
は統計学的に配列されていてもよい、しかしながら少な
くとも一個のエチレンオキサイド単位ブロックと少なく
とも一個のプロピレンオキサイド単位ブロックより成る
ブロック共重合体の基が特に有利である。この場合、エ
チレンオキサイド単位の総数は１５〜３５の整数または
分数であり、プロピレンオキサイド単位の総数は２０〜
４ｏの整数または分数でありそしてこれら両方の合計は
最高６０である。
プロピレンオキサイドブロックのその両側にエチレンブ
ロックが結合しているブロック共重合体が特に有利であ
り、その際上述の単位総数が当て嵌まる。
ロックが結合しているブロック共重合体が特に有利であ
り、その際上述の単位総数が当て嵌まる。
式■および式■の両方のジオール成分は式■のジカルボ
ン酸とエステルを形成する。
ン酸とエステルを形成する。
エステル化に適するジカルボン酸には、炭素原子数１〜
８のアルキレン基を持つ脂肪族ジカルボン酸、例えばマ
ロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン
酸または一または二個のＯＨ−基で置換されていてもよ
い脂肪族ジカルボン酸、例えばリンゴ酸、タルトロン酸
、酒石酸並びにまたフマル酸またはマレイン酸である。
８のアルキレン基を持つ脂肪族ジカルボン酸、例えばマ
ロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン
酸または一または二個のＯＨ−基で置換されていてもよ
い脂肪族ジカルボン酸、例えばリンゴ酸、タルトロン酸
、酒石酸並びにまたフマル酸またはマレイン酸である。
特に適するものは、アルキレン基中の炭素原子数が４〜
８の脂肪族ジカルボン酸、即ちアジピン酸からセバシン
酸までの同属体である。
８の脂肪族ジカルボン酸、即ちアジピン酸からセバシン
酸までの同属体である。
エステル化反応の際にか＼るジカルボン酸の誘導体、特
にそれらのエステルおよび酸ハロゲン化物も用いること
ができる。
にそれらのエステルおよび酸ハロゲン化物も用いること
ができる。
重縮合下に進行する式■および■の化合物のエステル化
は、弐■のジカルボン酸と、高沸点の不活性溶剤、例え
ばトルエンまたはキシレンの中でまたは好ましくは溶剤
なしに溶融状態で且つ保護ガス雰囲気下で公知の方法に
従って行う。溶剤中でエステル化する場合には反応温度
として反応混合物の還流温度を選択するのが好ましく且
つ生じる反応水は共沸蒸留によって除く。無溶剤状態で
のエステル化の場合には、反応水は直接的に反応混合物
から留去する。この場合、反応温度は１４０〜２２０℃
、殊に１５０〜１８０℃である。反応を促進する為に、
酸性触媒、例えばｐ４ルエンスルホン酸または次亜リン
酸を用いる。反応の終了はアミン価および酸価を測定す
ることによって監視する。
は、弐■のジカルボン酸と、高沸点の不活性溶剤、例え
ばトルエンまたはキシレンの中でまたは好ましくは溶剤
なしに溶融状態で且つ保護ガス雰囲気下で公知の方法に
従って行う。溶剤中でエステル化する場合には反応温度
として反応混合物の還流温度を選択するのが好ましく且
つ生じる反応水は共沸蒸留によって除く。無溶剤状態で
のエステル化の場合には、反応水は直接的に反応混合物
から留去する。この場合、反応温度は１４０〜２２０℃
、殊に１５０〜１８０℃である。反応を促進する為に、
酸性触媒、例えばｐ４ルエンスルホン酸または次亜リン
酸を用いる。反応の終了はアミン価および酸価を測定す
ることによって監視する。
得られる生成物の平均重縮合度およびこれに関連する平
均分子量の分析測定はＨＰＬＣまたはＨＰＳＥＣによる
クロマトグラフィーによって行う。
均分子量の分析測定はＨＰＬＣまたはＨＰＳＥＣによる
クロマトグラフィーによって行う。
第四級化反応は、適当な攪拌式オートクレーブ中で７５
〜８５℃の温度のもとてエチレンオキサイドまたはプロ
ピレンオキサイド、個エチレンオキサイドを用いて実施
する。その際３ｂａｒの最大反応圧を超えないことが有
利である。この場合、塩を形成する為に、上記において
規定したＡ−の基礎になるカルボン酸または鉱酸の一つ
を当Ｍ（窒素原子の数に相応する）使用する。
〜８５℃の温度のもとてエチレンオキサイドまたはプロ
ピレンオキサイド、個エチレンオキサイドを用いて実施
する。その際３ｂａｒの最大反応圧を超えないことが有
利である。この場合、塩を形成する為に、上記において
規定したＡ−の基礎になるカルボン酸または鉱酸の一つ
を当Ｍ（窒素原子の数に相応する）使用する。
カルボン酸には、例えば酢酸、プロピオン酸または、場
合によっては１〜３個の水酸基を持つカルボン酸、例え
ばグリコール酸および乳酸がある。カルボン酸は、−一
場合によってばＯＨ置換されたｍ−ジーまたはトリーカ
ルボン酸、例えばコハク酸、マロン酸、マレイン酸、フ
マル酸、リンゴ酸、酒石酸または蓚酸または安息香酸ま
たはサリチル酸であってもよい。更に、鉱酸としてリン
酸が適している。特に乳酸、酒石酸およびリン酸が適し
ている。四級化度は、ｐ）１１〜２およびｐＨ１０での
ドデシル硫酸ナトリウムによる式■の四級化生成物の二
段階滴定によって測定する。
合によっては１〜３個の水酸基を持つカルボン酸、例え
ばグリコール酸および乳酸がある。カルボン酸は、−一
場合によってばＯＨ置換されたｍ−ジーまたはトリーカ
ルボン酸、例えばコハク酸、マロン酸、マレイン酸、フ
マル酸、リンゴ酸、酒石酸または蓚酸または安息香酸ま
たはサリチル酸であってもよい。更に、鉱酸としてリン
酸が適している。特に乳酸、酒石酸およびリン酸が適し
ている。四級化度は、ｐ）１１〜２およびｐＨ１０での
ドデシル硫酸ナトリウムによる式■の四級化生成物の二
段階滴定によって測定する。
本発明の生成物は、特に解乳化作用において慣用のカチ
オン系解乳化剤よりも優れている。
オン系解乳化剤よりも優れている。
本発明の生成物は、第■〜■表にドイツ特許出願公告筒
２，２３８，９９５号明細書に従う慣用のカチオン系解
乳化剤と比較してあり、明らかに優れた解乳化効果を示
している。比較例２ばエチレンオキサイドで縮合された
（Ｉ０単位含む）２モルのステアリルアミンとｐ−キシ
リレンジクロライドとより成る四級化生成物である。第
ｖ表は、本発明の化合物が比較例２の同様な慣用の化合
物に比べて優れた防蝕作用を示すことを実証している。
２，２３８，９９５号明細書に従う慣用のカチオン系解
乳化剤と比較してあり、明らかに優れた解乳化効果を示
している。比較例２ばエチレンオキサイドで縮合された
（Ｉ０単位含む）２モルのステアリルアミンとｐ−キシ
リレンジクロライドとより成る四級化生成物である。第
ｖ表は、本発明の化合物が比較例２の同様な慣用の化合
物に比べて優れた防蝕作用を示すことを実証している。
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明する。
水分離器、ガラス製導入管および加熱手段を備えている
１Ｎの反応用フラスコ中に、１５ｉｏ １のエチレンオ
キサイドとの縮合反応に委ねた４５１ｇ （０，５ｍｏ
ｌ ）のステアリルアミン、５９．１ｇ （０，５ｙ
ａｏ ｌ ）のヘキサン−１，６−ジオール、１００．
５ ｇ（０゜８５ｉｏ ｌ ）のアジピン酸および１．
５ｇの５０重量％濃度次亜リン酸を最初に導入し、窒素
ガス雰囲気下で１６０℃の温度に高めそして水を連続的
に留去しながらこの温度のもとてエステル反応を続ける
。
１Ｎの反応用フラスコ中に、１５ｉｏ １のエチレンオ
キサイドとの縮合反応に委ねた４５１ｇ （０，５ｍｏ
ｌ ）のステアリルアミン、５９．１ｇ （０，５ｙ
ａｏ ｌ ）のヘキサン−１，６−ジオール、１００．
５ ｇ（０゜８５ｉｏ ｌ ）のアジピン酸および１．
５ｇの５０重量％濃度次亜リン酸を最初に導入し、窒素
ガス雰囲気下で１６０℃の温度に高めそして水を連続的
に留去しながらこの温度のもとてエステル反応を続ける
。
実施例１ａ）に従って得られる重縮合体３０１ｇ（繰り
返し単位を基準として０．２５モル）を、１８ｇ（Ｉモ
ル）の水および２０ｇのイソブタノールの存在下に３１
ｇ （０，２５モル）の７０重量％濃度乳酸にて中和し
そして５５．１ｇ （Ｉ，２５モル）のエチレンオキサ
イドで四級化する。この反応は８０〜８５℃、２．６
ｂａｒの最高圧のもとて１２時間の間に終了する。室温
のもとで透明な液体が得られる。この四級重縮合生成物
の四級化度は、ドデシル硫酸ナトリウムでの酸性の二段
階滴定値とアルカリ性の二段階滴定値との比で決める。
返し単位を基準として０．２５モル）を、１８ｇ（Ｉモ
ル）の水および２０ｇのイソブタノールの存在下に３１
ｇ （０，２５モル）の７０重量％濃度乳酸にて中和し
そして５５．１ｇ （Ｉ，２５モル）のエチレンオキサ
イドで四級化する。この反応は８０〜８５℃、２．６
ｂａｒの最高圧のもとて１２時間の間に終了する。室温
のもとで透明な液体が得られる。この四級重縮合生成物
の四級化度は、ドデシル硫酸ナトリウムでの酸性の二段
階滴定値とアルカリ性の二段階滴定値との比で決める。
その結果９３χであった。
実施例１に記載の反応条件のもとで、更に以下の表■の
実施例２〜３５に記載の式■の化合物を反応させる。そ
の際表中に記載の四級化度が達成される。
実施例２〜３５に記載の式■の化合物を反応させる。そ
の際表中に記載の四級化度が達成される。
表 １
４ アジピン酸 Ａ
。
。
４９．７１０．８５ ６９．５１０．５
６３１．７１０．５１１ アジピン酸
Ｄ Ｑ４１．４１０．８５
４８．４／ ０．２５ ６５２．２１
０．７５分 アニオン 四級化度 （χ） 乳酸 ３７ 乳酸 ５５ 乳酸 １３ 乳酸 ６７ 乳酸 ５５ 乳酸 ７６ 乳酸 ４８ 乳酸 ６゜ 乳酸 ７１ 乳酸 ２２ 乳酸 ９゜ 乳酸 ８１ −に一」−■続き） ＱＱＱ□ ト アニオン 四級化度 乳酸 ７２ 乳＃６１ 乳酸 ９３ 乳酸 ７１ 乳酸 ８４ 乳酸 ７７ 乳酸 ８２ 乳酸 ７２ 乳酸 ６１ 乳酸 ６４ 乳酸 ８１ 乳酸 ８２ 第１表中で用いている略字は以下の意味を有している： Ａ・２モルのエチレンオキサイドと縮合したステアリル
アミン Ｂ・３モルのエチレンオキサイドと縮合したステアリル
アミン Ｃ・５モルのエチレンオキサイドと縮合したステアリル
アミン Ｄ＝８＝８モルチレンオキサイドと縮合したステアリル
アミン Ｅ ＝ １０モルのエチレンオキサイドと縮合したステ
アリルアミン Ｆ＝１５モルのエチレンオキサイドと縮合したステアリ
ルアミン Ｇ ＝ １２モルのエチレンオキサイにと縮合したオレ
イルアミン Ｉｆ ＝ ２モルのエチレンオキサイドと縮合した獣脂
脂肪アルキルアミン ■＝１０モルのエチレンオキサイドと縮合した獣脂脂肪
アルキルアミン Ｊ＝２＝２モルチレンオキサイドと縮合したココスアル
キルアミン に＝５モルのエチレンオキサイドと縮合したココスアル
キルアミン Ｌ＝１０モルのエチレンオキサイドと縮合したココスア
ルキルアミン 台＝２モルのエチレンオキサイドおよび５モルのプロピ
レンオキサイドと縮合したココスアルキルアミン Ｎ・３２モルのプロピレンオキサイドと４モルのエチレ
ンオキサイドとのブロック共重合体０・３２モルのプロ
ピレンオキサイドと２８モルのエチレンオキサイドとの
ブロック共重合体Ｐ・ポリプロピレングリコール、分子
量４００Ω＝ポリエチレングリコール、分子１１４００
Ｒ；ヘキサン−１，６−ジオール 第■表 原油エマルジョンの出所：ポルネオ 原油エマルジョンの水含有量：１２８量χ解乳化温度：
４２℃ 配置供給量： ８０ｐｐｎ＋ Ｚ ２２ ４４ ５５ ６１ ６４ブランク
ｏｏｏ ｏ 。
６３１．７１０．５１１ アジピン酸
Ｄ Ｑ４１．４１０．８５
４８．４／ ０．２５ ６５２．２１
０．７５分 アニオン 四級化度 （χ） 乳酸 ３７ 乳酸 ５５ 乳酸 １３ 乳酸 ６７ 乳酸 ５５ 乳酸 ７６ 乳酸 ４８ 乳酸 ６゜ 乳酸 ７１ 乳酸 ２２ 乳酸 ９゜ 乳酸 ８１ −に一」−■続き） ＱＱＱ□ ト アニオン 四級化度 乳酸 ７２ 乳＃６１ 乳酸 ９３ 乳酸 ７１ 乳酸 ８４ 乳酸 ７７ 乳酸 ８２ 乳酸 ７２ 乳酸 ６１ 乳酸 ６４ 乳酸 ８１ 乳酸 ８２ 第１表中で用いている略字は以下の意味を有している： Ａ・２モルのエチレンオキサイドと縮合したステアリル
アミン Ｂ・３モルのエチレンオキサイドと縮合したステアリル
アミン Ｃ・５モルのエチレンオキサイドと縮合したステアリル
アミン Ｄ＝８＝８モルチレンオキサイドと縮合したステアリル
アミン Ｅ ＝ １０モルのエチレンオキサイドと縮合したステ
アリルアミン Ｆ＝１５モルのエチレンオキサイドと縮合したステアリ
ルアミン Ｇ ＝ １２モルのエチレンオキサイにと縮合したオレ
イルアミン Ｉｆ ＝ ２モルのエチレンオキサイドと縮合した獣脂
脂肪アルキルアミン ■＝１０モルのエチレンオキサイドと縮合した獣脂脂肪
アルキルアミン Ｊ＝２＝２モルチレンオキサイドと縮合したココスアル
キルアミン に＝５モルのエチレンオキサイドと縮合したココスアル
キルアミン Ｌ＝１０モルのエチレンオキサイドと縮合したココスア
ルキルアミン 台＝２モルのエチレンオキサイドおよび５モルのプロピ
レンオキサイドと縮合したココスアルキルアミン Ｎ・３２モルのプロピレンオキサイドと４モルのエチレ
ンオキサイドとのブロック共重合体０・３２モルのプロ
ピレンオキサイドと２８モルのエチレンオキサイドとの
ブロック共重合体Ｐ・ポリプロピレングリコール、分子
量４００Ω＝ポリエチレングリコール、分子１１４００
Ｒ；ヘキサン−１，６−ジオール 第■表 原油エマルジョンの出所：ポルネオ 原油エマルジョンの水含有量：１２８量χ解乳化温度：
４２℃ 配置供給量： ８０ｐｐｎ＋ Ｚ ２２ ４４ ５５ ６１ ６４ブランク
ｏｏｏ ｏ 。
試験
１００ ０．０７
１００ ０．０８
９５ ０．１４
６７ ０．８５
０ ４．２５
第■表
原油エマルジョンの出所：ベネゼ
エマルジョンの水含有１：３２容
解乳化温度：８５℃
配量供給量： ４８ ｐｐｍ
Ｚ ４９ ５４ ５８ ６０ブランク
０００ ０ 試験値 一う 量χ 後の水 油相中残留水 量 ５０６０（重量％） １００ １００ ０．２６ ９５ １００ ０．４６ ９８ ９９ ０．６４ ｔｏｏ ｉｏｏ ｏ、１ｓ １００ １００ ０．１８ ６３ ６５ １．１８ ０ ９．２４ 貰１１ムＬ狐果 本発明の若干の化合物の腐蝕防止効果を、２０ｃｍ”の
表面積を有する炭素鋼より成る薄板片の重量損失によっ
て測定する。このものを、２０χの塩化ナトリウムを含
有する水中に６０℃のもとて６時間浸漬する。定常的に
撹拌されている溶液に実験期間の間、二酸化炭素流を泡
の状態で導入する。防止効果をχで表示する。その際ブ
ランク試験値は腐蝕防止剤を添加しない参照値０χであ
る（これは１０ｏｚの重を損失に相当する）。
０００ ０ 試験値 一う 量χ 後の水 油相中残留水 量 ５０６０（重量％） １００ １００ ０．２６ ９５ １００ ０．４６ ９８ ９９ ０．６４ ｔｏｏ ｉｏｏ ｏ、１ｓ １００ １００ ０．１８ ６３ ６５ １．１８ ０ ９．２４ 貰１１ムＬ狐果 本発明の若干の化合物の腐蝕防止効果を、２０ｃｍ”の
表面積を有する炭素鋼より成る薄板片の重量損失によっ
て測定する。このものを、２０χの塩化ナトリウムを含
有する水中に６０℃のもとて６時間浸漬する。定常的に
撹拌されている溶液に実験期間の間、二酸化炭素流を泡
の状態で導入する。防止効果をχで表示する。その際ブ
ランク試験値は腐蝕防止剤を添加しない参照値０χであ
る（これは１０ｏｚの重を損失に相当する）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数８〜２３のアルキル基また
はアルケニル基であり、 Ｒ＾２はＨまたはＣＨ＿３でありそしてポリオキシアル
キレン基の鎖の内部にブロック状態で配列されており−
−両方の意味も取り得る−− Ｒ＾３は式−（ＣＨ＿２）＿ｘのアルキレン基（但しｘ
は炭素原子数１〜６の整数である。）または式 ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｒ＾４ はＨまたはＣＨ＿３でありそして鎖の内部に統計的にま
たはブロック状態で配列されており−−両方の意味も取
り得る−−そしてｃは２〜８０の整数または分数を意味
する。） で表されるポリオキシアルキレン基であり、Ｒ＾５は式
−（ＣＨ＿２）＿ｙ−で表されるアルキレン基（但しｙ
は１〜８の整数を意味し、その際これらのアルキレン基
は場合によっては１または２個のＯＨ−基を有していて
もよい。）またはビニレン基またはｐ−フェニレン基で
あり、 （ I ）Ｒ＾６はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ａ＾−は炭素原子数２〜６のカルボン酸のアニオン、炭
素原子数２〜６でそして１〜３殊にのＯＨ基を有するヒ
ドロキシカルボン酸のアニオン、安息香酸、サリチル酸
またはリン酸のアニオンを意味し、 ａおよびｂは互いに同じでもまたは異なっていてもよく
、１〜１５の整数または分数であり、ｄは１〜２の整数
または分数でありそして ｎは２〜５０の値を取り得る整数である。〕で表される
第四級オキシアルキル化重縮合体。 ２）Ｒ＾１が炭素原子数１２〜１８のアルキル基である
特許請求の範囲第１項記載の第四級オキシアルキル化重
縮合体。 ３）Ｒ＾２がＨでありそしてａおよびｂは互いに同じで
もまたは異なっていてもよく、１〜８の整数または分数
である特許請求の範囲第１項または第２項記載の第四級
オキシアルキル化重縮合体。 ４）Ｒ＾３が少なくとも１個のエチレンオキサイド単位
ブロックと少なくとも１個のプロピレンオキサイド単位
ブロックとより成るブロック共重合体の基であり、その
際エチレンオキサイド単位の総数が１５〜３５の整数ま
たは分数であり、プロピレンオキサイド単位の総数が２
０〜４０のそれでありそしてこれら両方の単位の合計が
最高１〜８である特許請求の範囲第１〜３項のいずれか
一つに記載の第四級オキシアルキル化重縮合体。 ５）Ｒ＾５が式−（ＣＨ＿２）＿ｙ−で表されるアルキ
レン基であり、その際ｙは１〜８の整数を意味する特許
請求の範囲第１〜４項のいずれか一つに記載の第四級オ
キシアルキル化重縮合体。 ６）Ｒ＾６がＨである特許請求の範囲第１〜５項のいず
れか一つに記載の第四級オキシアルキル化重縮合体。 ７）ｎが２〜２０の値を取り得る整数である特許請求の
範囲第１〜６項のいずれか一つに記載の第四級オキシア
ルキル化重縮合体。 ８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数８〜２３のアルキル基また
はアルケニル基であり、 Ｒ＾２はＨまたはＣＨ＿３でありそしてポリオキシアル
キレン基の鎖の内部にブロック状態で配列されており−
−両方の意味も取り得る−−、 Ｒ＾３は式−（ＣＨ＿２）＿ｘのアルキレン基（但しｘ
は炭素原子数１〜６の整数である。）または式 ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｒ＾４はＨ
またはＣＨ＿３でありそして鎖の内部に統計的にまたは
ブロック状態で配列されており −−両方の意味も取り得る−−そしてｃは２〜８０の整
数または分数を意味する。） で表されるポリオキシアルキレン基であり、Ｒ＾５は式
−（ＣＨ＿２）＿ｙ−で表されるアルキレン基（但しｙ
は１〜８の整数を意味し、その際これらのアルキレン基
は場合によっては１または２個の０Ｈ−基を有していて
もよい。）またはビニレン基またはｐ−フェニレン基で
あり、 Ｒ＾６はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ａ＾−は炭素原子数２〜６のカルボン酸のアニオン、炭
素原子数２〜６でそして１〜３殊にのＯＨ基を有するヒ
ドロキシカルボン酸のアニオン、安息香酸、サリチル酸
またはリン酸のアニオンを意味し、 ａおよびｂは互いに同じでもまたは異なっていてもよく
、１〜１５の整数または分数であり、ｄは１〜２の整数
または分数でありそして ｎは２〜５０の値を取り得る整数である。〕で表される
第四級オキシアルキル化重縮合体を製造するに当たって
、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ａおよびｂは式（ I ）に関
しての記載の意味を有する。） で表されるオキシアルキル化脂肪族第一アミンおよび式
（III） ＨＯ−Ｒ＾３−ＯＨ（III） （式中、Ｒ＾３は式（ I ）に関しての記載の意味を有
する。） で表されるジオール化合物を式（IV） ＨＯＯＣ−Ｒ＾５−ＣＯＯＨ（IV） （式中、Ｒ＾５は式（ I ）に関しての記載の意味を有
する。） で表されるジカルボン酸と重縮合反応下にエステル化し
、その際にオキシアルキル化脂肪族第一アミンとジオー
ル化合物とのモル比が１：３〜３：１でありそしてオキ
シアルキル化脂肪族第一アミンとジオール化合物との合
計とジカルボン酸とのモル比が０．８：１〜１：０．８
であり、そして次いで得られる反応生成物を炭素原子数
２〜６のカルボン酸、炭素原子数２〜６で１〜３個のＯ
Ｈ基を持つヒドロキシカルボン酸、安息香酸、サリチル
酸またはリン酸の存在下にエチレンオキサイドまたはプ
ロピレンオキサイドと反応させることを特徴とする、上
記第四級オキシアルキル化重縮合体の製造方法。 ９）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数８〜２３のアルキル基また
はアルケニル基であり、 Ｒ＾２はＨまたはＣＨ＿３でありそしてポリオキシアル
キレン基の鎖の内部にブロック状態で配列されており−
−両方の意味も取り得る−−、Ｒ＾３は式−（ＣＨ＿２
）＿ｘのアルキレン基（但しｘは炭素原子数１〜６の整
数である）または式 ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｒ＾４はＨ
またはＣＨ＿３でありそして鎖の内部に統計的にまたは
ブロック状態で配列されており−−両方の意味も取り得
る−−そしてｃは２〜８０の整数または分数を意味する
。） で表されるポリオキシアルキレン基であり、Ｒ＾５は式
−（ＣＨ＿２）＿ｙ−で表されるアルキレン基（但しｙ
は１〜８の整数を意味し、その際これらのアルキレン基
は場合によっては１または２個のＯＨ−基を有していて
もよい。）またはビニレン基であり、 ａおよびｂは互いに同じでもまたは異なっていてもよく
、１〜１５の整数または分数でありそして ｎは２〜５０の値を取り得る整数である。〕で表される
第四級オキシアルキル化重縮合体より成る、原油エマル
ジョンの解乳化の為の解乳化剤。 １０）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数８〜２３のアルキル基また
はアルケニル基であり、 Ｒ＾２はＨまたはＣＨ＿３でありそしてポリオキシアル
キレン基の鎖の内部にブロック状態で配列されており−
−両方の意味も取り得る−−、Ｒ＾３は式−（ＣＨ＿２
）＿ｘのアルキレン基（但しｘは炭素素原子数１〜６の
整数である）または式 ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｒ＾４はＨ
またはＣＨ＿３でありそして鎖の内部に統計的にまたは
ブロック状態で配列されており−−両方の意味も取り得
る−−そしてｃは２〜８０の整数または分数を意味する
。） で表されるポリオキシアルキレン基であり、Ｒ＾５は式
−（ＣＨ＿２）＿ｙ−で表されるアルキレン基（但しｙ
は１〜８の整数を意味し、その際これらのアルキレン基
は場合によっては１または２個のＯＨ−基を有していて
もよい。）またはビニレン基またはｐ−フェニレエン基
であり、ａおよびｂは互いに同じでもまたは異なってい
てもよく、１〜１５の整数または分数でありそして ｎは２〜５０の値を取り得る整数である。〕で表される
第四級オキシアルキル化重縮合体より成る、天然ガスお
よび原油を採掘および処理する為のプラントにおける腐
蝕防止剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853526600 DE3526600A1 (de) | 1985-07-25 | 1985-07-25 | Quaternaere oxalkylierte polykondensate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE3526600.7 | 1985-07-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6227428A true JPS6227428A (ja) | 1987-02-05 |
Family
ID=6276724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61171933A Pending JPS6227428A (ja) | 1985-07-25 | 1986-07-23 | 第四級オキシアルキル化重縮合体、その製造方法およびその用途 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4730079A (ja) |
| EP (1) | EP0212265B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6227428A (ja) |
| AR (1) | AR244269A1 (ja) |
| AT (1) | ATE58909T1 (ja) |
| BR (1) | BR8603490A (ja) |
| CA (1) | CA1273362A (ja) |
| DE (2) | DE3526600A1 (ja) |
| NO (1) | NO165683C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01284523A (ja) * | 1988-03-18 | 1989-11-15 | Hoechst Ag | エステル化グリシジルエーテル‐付加生成物及びその使用法 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3638744A1 (de) * | 1986-11-13 | 1988-05-26 | Hoechst Ag | Verzweigte, quaternaere polyoxalkylenmischpolyester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4804483A (en) * | 1987-05-26 | 1989-02-14 | Gaf Corporation | Cationic soil release polymers |
| DE3927638A1 (de) * | 1989-08-22 | 1991-02-28 | Hoechst Ag | Aminfreie veresterte glycidylether-additionsprodukte und deren verwendung |
| DE3927763A1 (de) * | 1989-08-23 | 1991-02-28 | Hoechst Ag | Waessrige aldehydloesugen zum abfangen von schwefelwasserstoff |
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