BR112020008411A2 - sulfatos de álcoois secundários alcoxilados - Google Patents

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BR112020008411A2
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Jean-Philippe Gillet
Juan Antonio Gonzalez Leon
Carl Bouret
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Arkema France
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Abstract

A presente invenção refere-se aos compostos da fórmula (I): na qual R1 e R2 representam um grupo hidrocarboneto linear, ramificado ou cíclico, saturado ou insaturado, compreendendo de 1 a 6 átomos de carbono, a soma dos átomos de carbono dos grupos R1 e R2 variando de 2 a 7, A representa uma sequência de um ou mais motivos óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas, e n é um número inteiro compreendido entre 1 e 100, incluindo-se os extremos, bem como os seus sais minerais ou orgânicos. A invenção também se refere ao uso dos compostos de fórmula (I), e/ou um dos seus sais, como agente tensoativo, agente de molhamento, detergente, agente emulsificante, dispersante, inibidor de corrosão, e outros. A invenção também diz respeito às composições que compreendem pelo menos um composto da fórmula (I), e/ou um dos seus sais.

Description

“SULFATOS DE ÁLCOOIS SECUNDÁRIOS ALCOXILADOS”
[0001] A presente invenção refere-se ao campo geral dos alcoóis secundários alcoxilados, os quais são submetidos a uma reação de sulfatação.
[0002] A sulfatação de alcoóis orgânicos é uma via bastante comum para a obtenção de sulfatos de alcoóis orgânicos. Os sulfatos de alcoóis graxos são conhecidos como tensoativos em diferentes aplicações. De fato, eles possuem de um certo número de propriedades intrínsecas quando comparados a outros tensoativos catiônicos e aniônicos.
[0003] O intermediário principal para a síntese de sulfatos de alcoóis orgânicos é o próprio álcool orgânico. Diferentes propriedades para um sulfato de álcool podem ser obtidas, dependendo do álcool orgânico escolhido como matéria-prima.
[0004] Os alcoóis orgânicos utilizados para sintetizar esses sulfatos podem ser de natureza bastante variada, por exemplo,: lineares ou ramificados, com massa molar pequena ou grande, mono ou plurifuncionais, entre outros.
[0005] Eles também podem ser alcoóis orgânicos que passaram por uma etapa de alcoxilação, na qual um ou mais motivos de um óxido de alquila, por exemplo, óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, foram incorporados ao dito álcool orgânico.
[0006] A síntese dos sulfatos de alcoóis orgânicos apresenta um interesse industrial concreto, mais particularmente quando essa síntese é de simples execução e economicamente atraente, especialmente a partir de matérias-primas disponíveis e facilmente modificáveis para obter propriedades diferentes.
[0007] Adicionalmente, neste momento em que a questão ambiental é genuinamente importante, é interessante que o uso de um reagente de origem biológica ou biodegradável e com bom perfil ecotoxicológico seja considerado.
[0008] Os alcoxilatos de alcoóis secundários representam uma família de compostos que oferecem um amplo leque de propriedades. De fato, suas aplicações são múltiplas. Eles podem ser utilizados sobretudo como solventes, como hidrótropos ou ainda como tensoativos não iônicos. Eles podem ainda cumprir a função de matéria-prima para outros compostos, tais como as éter-aminas ou tensoativos aniônicos obtidos por fosfatação ou sulfatação. Desse modo, os alcoxilatos de alcoóis secundários constituem uma classe de compostos de grande interesse industrial para as inúmeras partes atuantes no setor.
[0009] De maneira clássica, os alcoxilatos de alcoóis secundários são sintetizados por meio de uma catálise básica, utilizando, por exemplo, o hidróxido de potássio. Um outro tipo de catalisador também pode ser usado, o catalisador do tipo cianeto metálico duplo, comumente denominado de catalisador DMC. Diversos documentos fazem referência à alcoxilação de diversos compostos, como os alcoóis, por uma catálise básica e/ou por uma catálise DMC.
[0010] Sendo assim, foi pesquisado um sulfato de álcool secundário, o dito álcool sendo de cadeia curta e alcoxilado, em que a sua alcoxilação fosse realizada por um método simples e que permitisse um desenvolvimento industrial e comercial de baixo custo. Seria igualmente vantajoso desenvolver um método de preparação desses sulfatos utilizando alcoóis secundários alcoxilados, cujo composto de partida fosse um reagente de origem biológica e biodegradável.
[0011] A presente invenção tem por objetivo propor uma solução que permita equacionar os problemas supramencionados.
[0012] A invenção tem por objetivo os compostos da fórmula (1) adiante: Ri q Yo tabs —oH v a. O,
[0013] na qual:
[0014] os grupos Ri e R» idênticos ou diferentes, representam, independentemente um do outro, um grupo hidrocarboneto linear, ramificado ou cíclico, saturado ou insaturado, compreendendo de 1 a 6 átomos de carbono, e a soma dos átomos de carbono dos grupos R: e R2 varia de 2 a 7, R1 e R2 podendo formar junto e com o átomo de carbono que os carrega, um anel com 6, 7 ou 8 membros,
[0015] A representa uma sequência de um ou mais motivos escolhidos entre os motivos óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas, e
[0016] n é um número inteiro compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e
100, de preferência entre 2 e 100, com mais preferência entre 3 e 100, mais particularmente entre 5 e 100, e de maneira bastante preferencial entre 10 e 100.
[0017] Outro objetivo da presente invenção são os sais dos compostos da fórmula (1) acima com um ou mais grupos catiônicos portadores de pelo menos um cátion escolhido entre cátion de amônio, cátion metálico, cátion de nitrogênio, cátion de boro, cátion de fósforo.
[0018] Exemplos desses sais podem ser descritos pela fórmula (II) adiante:
DE )—o hs —o |n* R2 no x (11)
[0019] na qual:
[0020] M** representa um grupo catiônico portador de pelo menos um cátion escolhido entre cátion de amônio, cátion metálico, cátion de nitrogênio, cátion de boro, cátion de fósforo,
[0021] x é um número inteiro na faixa de 1a7,e
[0022] R1, R2, A e n sendo conforme definido anteriormente.
[0023] A presente invenção também tem por objetivo uma mistura de pelo menos um composto da fórmula (|) e de pelo menos um composto da fórmula (Il). Na descrição que se segue, e salvo indicação em contrário, a expressão “composto da fórmula (1)” designa pelo menos um composto da fórmula (1) ou pelo menos um dos seus sais da fórmula (Il) ou uma mistura de pelo menos um composto da fórmula (1) com pelo menos um dos seus sais da fórmula (II).
[0024] Um objetivo adicional da invenção é o uso do composto da fórmula (1) de acordo com a invenção como agente tensoativo, agente tensoativo de baixo poder espumante (“low-foaming surfactant" em idioma inglês), agente de molhamento, agente espumante, hidrótropo, detergente, solvente, solvente reagente, agente de coalescência, compatibilizante, agente emulsificante, dispersante, intermediário químico, inibidor de corrosão, desemulsificante, plastificante, sequestrante, inibidor de depósitos minerais, líquido iônico, estabilizante, lubrificante, aditivo para betumes, aditivo para destintagem, agente gelificante nos óleos, coletor de flutuação para minérios, adjuvante de fabricação (“processing aid" em idioma inglês) na manufatura de objetos plásticos, agente antiestático, aditivos para os revestimentos de fertilizantes, para a proteção de plantas, para o tratamento de artigos têxteis e para a recuperação assistida do petróleo, para a produção de eletrodos e eletrólitos para baterias.
[0025] Outras vantagens e características da invenção surgirão mais claramente após a análise da descrição detalhada. Esclarecemos que as expressões “de... a...” empregadas na presente descrição devem ser entendidas como incluindo cada um dos extremos mencionados.
[0026] No sentido da presente invenção, a expressão “motivo óxido de etileno” significa o motivo proveniente do óxido de etileno após a abertura do ciclo oxirano. Do mesmo modo, a expressão “motivo óxido de propileno” significa o motivo proveniente do óxido de propileno após a abertura do ciclo oxirano. Ainda de maneira semelhante, a expressão “motivo óxido de butileno” significa o motivo proveniente do óxido de butileno após a abertura do ciclo oxirano.
[0027] O composto de acordo com a invenção é um composto da fórmula (I) conforme mencionada acima ou um dos seus sais de fórmula (Il) conforme mencionada acima.
[0028] Em outras palavras, os grupos R1: e R2, junto com o átomo de carbono ao qual estão anexados, designam um radical secundário compreendendo de 3 a 8 átomos de carbono, de preferência de 6 a 8 átomos de carbono.
[0029] De preferência, os grupos R1 e R2, idênticos ou diferentes, são escolhidos, independentemente um do outro, entre os radicais metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, terc-butila, pentilas e hexilas.
[0030] De preferência, o radical formado por R1, R2 e o átomo de carbono ao qual estão anexados, é escolhido entre o radical 2-octila e o radical 4-metil-2-pentila. De modo mais específico, o radical formado por R1, R2 e o átomo de carbono ao qual estão anexados é o radical 2-octila.
[0031] Vantajosamente, n está compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e 75, de preferência entre 2 e 75, com mais preferência entre 3 e 75, mais particularmente entre 5 e 75, e de maneira bastante preferencial entre 10 e 75.
[0032] Vantajosamente, n está compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e 50, de preferência entre 2 e 50, com mais preferência entre 3 e 50, mais particularmente entre 5 e 50, e de maneira bastante preferencial entre 10 e 50.
[0033] Vantajosamente, n está compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e 30, de preferência entre 2 e 30, com mais preferência entre 3 e 30, mais particularmente entre 5 e 30, e de maneira bastante preferencial entre 10 e 30,
[0034] De preferência, n varia de 2 a 30.
[0035] Conforme indicado anteriormente, A representa uma sequência de um ou mais motivos escolhidos entre os motivos óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas. De acordo com uma modalidade particular, quando o composto da fórmula (|) comporta uma mistura dos ditos motivos diferentes, eles podem ser distribuídos de maneira aleatória, alternada ou por blocos.
[0036] De acordo com uma modalidade preferencial, A representa uma sequência de pelo menos um motivo óxido de etileno e pelo menos um motivo óxido de propileno, distribuídos de maneira alternada, aleatória ou por blocos.
[0037] Ainda de acordo com outra modalidade preferencial, A representa uma sequência de pelo menos um motivo óxido de etileno e pelo menos um motivo óxido de butileno, distribuídos de maneira alternada, aleatória ou por blocos.
[0038] De acordo com mais uma modalidade preferencial, A representa uma sequência de pelo menos um motivo óxido de propileno e pelo menos um motivo óxido de butileno, distribuídos de maneira alternada, aleatória ou por blocos.
[0039] De acordo com uma modalidade preferencial da invenção, o grupo formado por R1, R2 e o átomo de carbono ao qual R: e R2 estão anexados representa o radical 2-octila, n varia de 3 a 15, e A representa uma sequência de um ou mais motivos escolhidos entre os motivos óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas.
[0040] A invenção também diz respeito às misturas dos sulfatos de álcool secundário de acordo com a fórmula (|) conforme definidos acima.
[0041] A invenção também tem por objetivo os sais dos compostos da fórmula (1)
conforme definida acima.
[0042] Mais precisamente, a invenção tem por objetivo o composto da fórmula (1) sob a forma de sal com um cátion alcalino, um cátion alcalino-terroso, um cátion metálico ou com um composto orgânico, incluindo-se as bases orgânicas.
[0043] Conforme indicado anteriormente, esses sais podem ser sais de adição de um composto da fórmula (1) com uma base, orgânica ou mineral.
[0044] Esses sais podem ser sais de aminas orgânicas, as ditas aminas podendo conter um ou dois ou mais grupos amina. As aminas possíveis para uso na salificação dos compostos da fórmula (1) como já definida são escolhidas de preferência, e em caráter não limitante, entre as alquilaminas, as cicloalquilaminas, as aminas aromáticas, e as alcanolaminas, as ditas aminas podendo ser primárias, secundárias ou terciárias, podendo ainda ser alcoxiladas.
[0045] Os compostos da fórmula (1) também podem ser sais de aminas heterocíclicas ou de ureia. Os sais dos compostos da fórmula (1) com o cátion de amônio (NH4*) também são parte da invenção.
[0046] Esses sais podem ser sais inorgânicos. Vantajosamente, esses sais são os sais dos compostos da fórmula (|) com os elementos da coluna 1 da tabela periódica de elementos (metais alcalinos) tais como, por exemplo, o lítio, o sódio, o potássio, o rubídio e o césio.
[0047] De acordo com outra modalidade vantajosa da presente invenção, os sais dos compostos da fórmula (1) são os sais com os elementos da coluna 2 da tabela periódica de elementos (alcalinos-terrosos), por exemplo, o magnésio e o cálcio.
[0048] De acordo com mais uma modalidade vantajosa da presente invenção, os sais dos compostos de fórmula (1) são os sais com os elementos das colunas 3 a 13 da tabela periódica de elementos (metais de transição), por exemplo, vanádio, manganês, cobalto, zircônio, ítrio, ferro, cádmio, alumínio e zinco.
[0049] Ainda de acordo com outra modalidade vantajosa da presente invenção, os sais dos compostos da fórmula (1) são os das terras raras (lantanídeos e actinídeos), tais como, por exemplo, lantânio, cério, tório, urânio e plutônio.
[0050] O composto da fórmula (1) de acordo com a presente invenção pode ser
7H obtido vantajosamente pela sulfatação de um álcool secundário alcoxilado, usando métodos bastante familiares ao indivíduo versado na técnica. Por exemplo, a sulfatação consiste em fazer reagir o álcool secundário com um composto de enxofre escolhido entre o trióxido de enxofre, o ácido sulfúrico, o óleum, o trióxido de enxofre, os complexos de trióxidos de enxofre, o ácido sulfâmico, o ácido clorossulfônico, entre outros.
[0051] Conforme já especificado acima, a síntese desses sulfatos e as características dos seus métodos de preparação são familiares ao indivíduo versado na técnica e são descritos, por exemplo, por X. Domingo em “Anionic Surfactants”, vol. 5, H. W. Stache, (1996), páginas 224-279, “Enciclopedia of Chemical Technology”, Kirk Othmer, 4º edição, (1997), vol. 23, pp. 146-175; “Ullmann's Enciclopedia of Industrial Chemistry", 5º edição, Elvers, B., Hawkins, S., Schulz, G., (1994), vol. A25, pp. 778-783.
[0052] De maneira preferencial, o álcool secundário utilizado para sintetizar o composto da fórmula (1) é escolhido entre o 2-octanol e o metilisobutilcarbinol, de preferência o álcool secundário é o 2-octanol.
[0053] Esse álcool é de especial interesse por diversas razões. De fato, trata-se de um produto de origem biológica, biodegradável e com um bom perfil ecotoxicológico. Além disso, o ponto de ebulição do 2-octanol é alto e o seu preço de custo é bastante razoável.
[0054] De acordo com uma modalidade preferencial, a alcoxilação do álcool secundário utilizado para sintetizar o composto da fórmula (1) é obtido por meio de um catalisador do tipo cianeto metálico duplo, também denominado de catalisador DMC. De maneira preferencial, o catalisador do tipo cianeto metálico duplo pode ser de qualquer natureza conhecida pelo indivíduo versado na técnica. Esse catalisador está especialmente descrito nas patentes US6429342, US6977236 e PL398518. Mais particularmente, o catalisador utilizado é o hexacianocobaltato de zinco, por exemplo, comercializado pela empresa Bayer sob o nome Arcolº ou ainda pela empresa Mexeo sob a denominação MEO-DMCº.
[0055] Um outro objetivo da invenção é o uso do composto da fórmula (|) de acordo com a invenção definida acima, e/ou um dos seus sais, isoladamente ou em mistura, como agente tensoativo, agente tensoativo de baixo poder espumante, agente de molhamento, agente espumante, hidrótropo, detergente, solvente, solvente reagente, agente de coalescência, compatibilizante, agente emulsificante, dispersante, intermediário químico, inibidor de corrosão, desemulsificante, plastificante, sequestrante, inibidor de depósitos minerais, líquido iônico, estabilizante, lubrificante, aditivo para betumes, aditivo para destintagem, agente gelificante nos óleos, coletor de flutuação para minérios, adjuvante de fabricação na manufatura de objetos plásticos, agente antiestático, aditivos para os revestimentos de fertilizantes, para a proteção de plantas, para o tratamento de artigos têxteis e para a recuperação assistida do petróleo, para a produção de eletrodos e eletrólitos para baterias, para citar apenas certas aplicações entre as mais comuns conhecidas para esse tipo de compostos.
[0056] De acordo com outro objetivo ainda, a presente invenção se refere a uma composição compreendendo pelo menos um composto da fórmula (1) tal como antes definido, e/ou um dos seus sais, isoladamente ou em mistura, com um ou mais solventes aquosos, orgânicos, hidro-orgânicos, tais como, por exemplo, água, alcoóis, glicóis, polióis, óleos minerais, óleos vegetais, e outros, isoladamente ou em misturas de dois ou mais deles, em quaisquer proporções.
[0057] A composição de acordo com a invenção pode também conter um ou mais aditivos e cargas bastante familiares ao indivíduo versado na técnica, tais como, por exemplo, e em caráter não limitante, tensoativos aniônicos, catiônicos, anfotéricos, não iônicos, modificadores de reologia, desemulsificantes, agentes antideposição, agentes antiespumantes, dispersantes, agentes de controle do pH, colorantes, antioxidantes, conservantes, inibidores de corrosão, biocidas, e outros aditivos tais como, por exemplo, produtos sulfurosos, borados nitrogenados, fosfatados e outros. A espécie e a quantidades dos aditivos e cargas podem variar substancialmente em função da natureza da aplicação contemplada, e poderão ser facilmente adaptadas pelo indivíduo versado na técnica.
[0058] A invenção é ilustrada pelos exemplos abaixo, os quais não são limitantes em nenhum dos seus aspectos.
EXEMPLOS
[0059] O 2-octanol (CAS RN 123-96-6) utilizado é o 2 octanol Olerisº de grau “Refined” (pureza > 99%), comercializado pela empresa Arkema France. Exemplo 1: Síntese do sulfato de 2-octanol propoxilado. Etapa 1a: Propoxilação do 2-octanol
[0060] Em uma autoclave de 4 L, limpa e seca, são carregados 591 g (4,54 mol) de 2-octanol seco com menos de 200 ppm de água e 0,06 g (100 ppm) de catalisador DMC Arcolº. O reator é fechado novamente, purgado com nitrogênio e a estanqueidade sob pressão é verificada. O reator é pressurizado com nitrogênio sob 0,225 MPa a 27 ºC.
[0061] O meio reacional é levado a 90 ºC sob agitação, em seguida a temperatura é aumentada para 120 ºC. Nessa temperatura de 120 ºC, 40 g de óxido de propileno são introduzidos. Quando for observado o início da reação, o óxido de propileno restante é introduzido, ou seja, um total de 792 g (13,62 M) ao longo de um período de 60 minutos, a uma temperatura de 140-150 ºC. No final da adição, a temperatura é mantida por 30 minutos e posteriormente o óxido de propileno residual é eliminado por varredura sob corrente de nitrogênio (“estripagem”). O reator é resfriado para 60 ºC e 1381 g de 2-octanol alcoxilado são extraídos, compreendendo 3 motivos óxido de propileno (3 OP). Etapa 1b: Sulfatação do 2-octanol propoxilado
[0062] Em um reator do tipo agitado de 500 cm? equipado com agitação, com uma ampola de fluxo de sólidos e inertização com nitrogênio, carregar o 2-octanol propoxilado a 3 OP (304 g; 1 M) obtido na Etapa 1a acima. Levar a temperatura a 110 ºC sob agitação e barbotagem de nitrogênio. O teor de água é verificado por dosagem, devendo ser inferior a 2500 ppm. Ajustar a temperatura para 130 ºC e começar a introduzir o ácido sulfâmico (101,5 g; 1,05 M). A velocidade de introdução é manejada para manter uma temperatura de 130 ºC. Manter sob agitação por 1 hora a 130 ºC.
[0063] Depois disso, resfriar a 70 ºC. Em seguida, uma solução aquosa amoniacal 0,05 M é adicionada gota a gota, a fim de neutralizar o excedente do ácido sulfâmico.
Em seguida, esvaziar em um frasco. 390 g de produto são recuperados.
[0064] A reação é esquematizada abaixo: OO NH/SO3H OS o o A - o NH, 3 3 Exemplo 2: sulfato de 2-octanol etoxilado Etapa 2a: etoxilação do 2-octanol
[0065] Em uma autoclave de 4L, limpa e seca, são carregados 619 g (4,76 M) de 2-octanol seco com menos de 200 ppm de água e 0,06 g (100 ppm) do catalisador DMC Arcolº. O reator é fechado novamente, purgado com nitrogênio e a estanqueidade sob pressão é verificada. O reator é pressurizado com nitrogênio sob 0,269 MPa a 20 ºC.
[0066] O meio reacional é levado a 120 ºC sob agitação. Nessa temperatura de 120 ºC, 40 g de óxido de etileno são introduzidos. Quando for observado o início da reação, o óxido de etileno restante é introduzido, ou seja, um total de 628 g (14,27 M) durante 60 minutos a uma temperatura de 140-150 ºC. No final da adição, a temperatura é mantida durante 30 minutos, e então o óxido de etileno residual é estripado com nitrogênio. O reator é resfriado para 60 ºC e 1240 g de 2-octanol alcoxilado são extraídos, compreendendo 3 motivos óxido de etileno. (I(OH: 210 mg de KOH/g e coloração de 26 Hz). Etapa 2b: sulfatação do 2-octanol etoxilado
[0067] Em um reator de 500 cm?, sob atmosfera de nitrogênio, são carregados 262 9g (1 M) de 2-octanol etoxilado obtido na Etapa 2a, em seguida 116 g (1 M) do ácido clorossulfônico são acrescentados gota a gota sob agitação. A adição do ácido clorossulfônico é realizada sempre controlando a temperatura, que não deve ultrapassar 30 ºC. No final da adição, a temperatura do reator é mantida a 30 ºC por minutos sob agitação. O ácido clorídrico é eliminado continuamente por uma barbotagem de nitrogênio no meio reacional.
[0068] —Areaçãoé acompanhada pela quantidade de ácido clorídrico produzido. À reação estará terminada quando os valores deixarem de variar. Cerca de 340 g de sulfato de 2-octanol alcoxilado são recuperados, compreendendo 3 motivos óxido de etileno (3 OE).
[0069] A reação é esquematizada abaixo: AFI CcISO;3H AF % e AA - TA ofior 3 3 Exemplo 3: Salificação com hidróxido de sódio
[0070] Em um reator de 1 L, são carregados 342 g (1 M) de sulfato de 2-octanol etoxilado obtido como antes descrito (exemplo 4). Em seguida, são adicionados 80 g (2 M) de hidróxido de sódio sob agitação. No final da adição, a temperatura do reator é mantida a 60 *Cdurante 15 minutos sob agitação. O reator é então resfriado e o produto é isolado.
[0071] Cerca de 380 g do sal de sódio do sulfato de 2-octanol alcoxilado são recuperados, compreendendo 3 motivos óxido de etileno. Exemplo 4: Salificação com uma amina graxa
[0072] Em um reator de 1 L, são carregados 342 g (1 M) do sulfato de 2-octanol etoxilado obtido no exemplo 2 como antes descrito. O reator é aquecido a 80 ºC, em seguida adicionar sob agitação 259 g (1 M) de uma amina graxa comportando uma cadeia de cerca de 18 átomos de carbono comercializado pela empresa Arkema France sob o nome NORAM SHº, sempre controlando a temperatura que não deve ultrapassar 80 ºC. No final da adição, a temperatura do reator é mantida a 80 ºC durante 15 minutos sob agitação. O reator é resfriado em seguida e o produto sintetizado é recuperado.
[0073] Desse modo, cerca de 600 g do sal de amina graxa do sulfato de 2-octanol alcoxilado são recuperados, os quais compreendem 3 motivos óxido de etileno.

Claims (10)

  1. REIVINDICAÇÕES 1 Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (1) abaixo: Ri q velo v a. O, na qual: - os grupos Ri e R2, idênticos ou diferentes, representam, independentemente um do outro, um grupo hidrocarboneto linear, ramificado ou cíclico, saturado ou insaturado, compreendendo de 1 a 6 átomos de carbono, e que a soma dos átomos de carbono dos grupos R: e R2 varia de 2 a 7, R1 e R2 podendo formar junto e com o átomo de carbono que os carrega, um anel com 6, 7 ou 8 membros, - A representa uma sequência de um ou mais motivos escolhidos entre os motivos óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas, e - n é um número inteiro compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e 100, de preferência entre 2 e 100, com mais preferência entre 3 e 100, mais particularmente entre 5 e 100, e de maneira bastante preferencial entre 10 e 100.
  2. 2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que está sob a forma de sal com um cátion alcalino, um cátion alcalino-terroso, um cátion metálico ou com um composto orgânico, incluindo-se as bases orgânicas.
  3. 3. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que os grupos R1: e R2, idênticos ou diferentes, são escolhidos, independentemente um do outro, entre os radicais metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, terc-butila, pentilas e hexilas.
  4. 4, Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 ou 3, caracterizado pelo fato de que o radical formado por R1, R2 e o átomo de carbono ao qual estão anexados, é escolhido entre o radical 2-octila e o radical 4-metil-2- pentila, de preferência o radical formado por R1, R2 e o átomo de carbono ao qual estão anexados é o radical 2-octila.
  5. 5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 ou 4, caracterizado pelo fato de que n está compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e 75, de preferência entre 2 e 75, com mais preferência entre 3 e 75, mais particularmente entre 5 e 75, e de maneira bastante preferencial entre 10 e 75.
  6. 6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2,3,4 ou 5, caracterizado pelo fato de que n está compreendido entre, incluindo-se os extremos, 1 e 50, de preferência entre 2 e 50, com mais preferência entre 3 e 50, mais particularmente entre 5 e 50, e de maneira bastante preferencial entre 10 e 50.
  7. 7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2,3,4 ou 5, caracterizado pelo fato de que o grupo formado por R1, R2 e o átomo de carbono ao qual estão anexados representa o radical 2-octila, n varia de 3a 15,2/A representa uma sequência de um ou mais motivos escolhidos entre os motivos óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno e suas misturas.
  8. 8. Sal do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7, caracterizado pelo fato de que satisfaz a fórmula (11) abaixo:
    DE )-o hd —o | mM* R2 Do x (11) na qual; - M** representa um grupo catiônico portador de pelo menos um cátion escolhido entre cátion de amônio, cátion metálico, cátion de nitrogênio, cátion de boro, cátion de fósforo, - x é um número inteiro na faixa de 1a7,e - R1, R2, A e n sendo conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7.
  9. 9. Uso de um composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8, caracterizado pelo fato de ser como agente tensoativo, agente tensoativo de baixo poder espumante, agente de molhamento,
    agente espumante, hidrótropo, detergente, solvente, solvente reagente, agente de coalescência, compatibilizante, agente emulsificante, dispersante, intermediário químico, inibidor de corrosão, desemulsificante, plastificante, sequestrante, inibidor de depósitos minerais, líquido iônico, estabilizante, lubrificante, aditivo para betumes, aditivo para destintagem, agente gelificante nos óleos, coletor de flutuação para minérios, adjuvante de fabricação na manufatura de objetos plásticos, agente antiestático, aditivos para os revestimentos de fertilizantes, para a proteção de plantas, para o tratamento de artigos têxteis e para a recuperação assistida do petróleo, para a produção de eletrodos e eletrólitos para baterias.
  10. 10. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende, pelo menos, um composto da fórmula (1) e/ou um dos seus sais, isoladamente ou em mistura, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6,7 ou 8, com um ou mais solventes aquosos, orgânicos, hidro-orgânicos, e eventualmente um ou mais aditivos e cargas.
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