CA3079986C - Sulfates d'alcools secondaires alcoxyles - Google Patents
Sulfates d'alcools secondaires alcoxyles Download PDFInfo
- Publication number
- CA3079986C CA3079986C CA3079986A CA3079986A CA3079986C CA 3079986 C CA3079986 C CA 3079986C CA 3079986 A CA3079986 A CA 3079986A CA 3079986 A CA3079986 A CA 3079986A CA 3079986 C CA3079986 C CA 3079986C
- Authority
- CA
- Canada
- Prior art keywords
- compound
- compound according
- cation
- formula
- date received
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 secondary alcohol sulfates Chemical class 0.000 title claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 80
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 17
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 6
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 claims description 4
- HYFJXBYGHMZZPQ-UHFFFAOYSA-N boron(1+) Chemical compound [B+] HYFJXBYGHMZZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 238000005188 flotation Methods 0.000 claims description 4
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 4
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 4
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 4
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 claims description 3
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 3
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Chemical group 0.000 abstract 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Chemical group 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- NSTCTYHTRJDLSF-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCC(C)OS(O)(=O)=O NSTCTYHTRJDLSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 231100000463 ecotoxicology Toxicity 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical group O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052778 Plutonium Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000005815 base catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OYEHPCDNVJXUIW-UHFFFAOYSA-N plutonium atom Chemical compound [Pu] OYEHPCDNVJXUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N uranium Chemical compound [U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U] DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
- C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C305/10—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/02—Alkyl sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from monohydric alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
L'invention concerne les composés de formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent un groupement hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, la somme des atomes de carbone des groupements R1 et R2 allant de 2 à 7, A représente un enchaînement &un ou plusieurs motifs oxyde &éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges,et n est un nombre entier compris entre 1 et 100 bornes incluses, ainsi que ses sels minéraux ou organiques. L'invention concerne également l'utilisation des composés de formule (I), et/ou un de ses sels, comme agent tensioactif, agent de mouillage, détergent, agent émulsifiant, dispersant, inhibiteur de corrosion,et autres.L'invention concerne également les compositions comprenant au moins un composé de formule (I), et/ou un de ses sels.
Description
SULFATES D'ALCOOLS SECONDAIRES ALCOXYLÉS
s [0001] La présente invention concerne le domaine général des alcools secondaires alcoxylés auxquels on fait subir une réaction de sulfatation.
s [0001] La présente invention concerne le domaine général des alcools secondaires alcoxylés auxquels on fait subir une réaction de sulfatation.
[0002] La sulfatation des alcools organiques est une voie bien connue pour obtenir des sulfates d'alcools organiques. Les sulfates d'alcools gras sont connus en tant que tensioactifs dans différentes applications. En effet, ils sont dotés d'un certain nombre de _ro propriétés intrinsèques en comparaison avec d'autres tensioactifs cationiques et anioniques.
[0003] L'intermédiaire principal pour la synthèse de sulfates d'alcools organiques est l'alcool organique lui-même. Différentes propriétés pour un sulfate d'alcool peuvent être obtenues, selon l'alcool organique choisi comme matière première.
15 [0004] Les alcools organiques utilisés pour synthétiser ces sulfates peuvent être de nature très différente, par exemple : linéaires ou ramifiés, de petite ou de grande masse molaire, mono ou plurifonctionnel, entre autres.
[0005] Ils peuvent être aussi des alcools organiques qui ont subi une étape d'alcoxylation, dans laquelle un ou plusieurs motifs d'un oxyde d'alkyle, par exemple d'oxyde d'éthylène, zo d'oxyde de propylène, d'oxyde de butylène, ont été incorporés audit alcool organique.
[0006] La synthèse des sulfates d'alcools organiques présente un réel intérêt industriel, tout particulièrement lorsque cette synthèse est simple à mettre en oeuvre et peu onéreuse, notamment à partir de matières premières disponibles et facilement modifiables pour obtenir des propriétés différentes.
25 [0007] En outre, à l'heure où l'enjeu environnemental est véritablement important, l'utilisation d'un réactif bio-sourcé ou biodégradable et présentant un bon profil écotoxicologique est tout à fait intéressant à envisager.
[0008] Les alcoxylats d'alcools secondaires représentent une famille de composés offrant un large éventail de propriétés. En effet, les applications sont multiples.
Ils peuvent 30 notamment être utilisés en tant que solvants, en tant qu'hydrotopes ou encore en tant que tensioactifs non ioniques. Ils peuvent également jouer le rôle de matière première pour d'autres composés tels que les étheramines ou des tensioactifs anioniques obtenus par phosphatation ou sulfatation. Ainsi, les alcoxylats d'alcools secondaires constituent une classe de composés revêtant un intérêt industriel majeur pour de nombreux acteurs.
¨ 2 ¨
[0009] De manière classique, les alcoxylats d'alcools secondaires sont synthétisés à
l'aide d'une catalyse basique, en utilisant par exemple de l'hydroxyde de potassium. Un autre type de catalyseur peut également être employé, le catalyseur de type cyanure dimétallique, communément appelé catalyseur DMC. Divers documents font référence à
l'alcoxylation de divers composés, dont les alcools, par une catalyse basique et/ou par une catalyse DMC.
[0010] Ainsi, il est recherché un sulfate d'alcool secondaire, ledit alcool étant à chaîne courte et alcoxylé, dont l'alcoxylation est réalisée par un procédé simple et permet un développement industriel et commercial à faible coût. Il serait également avantageux de m développer un procédé de préparation de ces sulfates mettant en oeuvre des alcools secondaires alcoxylés dont le composé de départ est un réactif bio-sourcé et biodégradable.
[0011] La présente invention a pour objet de proposer une solution permettant de résoudre les problèmes mentionnés ci-dessus.
[0012] L'invention a pour objet les composés de formule (I) suivante :
\ 0 I l 0 Al S OH
- n 0 (I), dans laquelle :
- les groupements R1 et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé
ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, étant entendu que la somme des atomes de carbone des groupements R1 et R2 va de 2 à 7, R1 et R2 pouvant former ensemble et avec l'atome de carbone qui les porte, un cycle à 6, 7 ou 8 sommets, - A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges, et .. - n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100, de préférence entre 2 et 100, de préférence encore entre 3 et 100, plus particulièrement entre 5 et 100, et de manière très préférée entre 10 et 100.
[0013] La présente invention a également pour objet les sels des composés de formule (I) ci-dessus avec un ou plusieurs groupements cationiques porteurs d'au moins un cation choisi parmi cation ammonium, cation métallique, cation azoté, cation boré, cation phosphoré.
_ 3 ¨
[0014] Des exemples de ces sels peuvent être décrits par la formule (II) suivante :
R.N
0¨A] I I
S Mx+
I I
R2/ ¨ n 0 ¨x (Il) dans laquelle :
- Mx+ représente un groupement cationique porteur d'au moins un cation choisi parmi cation ammonium, cation métallique, cation azoté, cation bore, cation phosphoré, - x est un nombre entier allant de 1 à 7, et - R1, R2, A et n étant tels que définis précédemment.
[0015] La présente invention a également pour objet un mélange d'au moins un composé
de formule (I) et d'au moins un composé de formule (II). Dans la suite du présent exposé, io et sauf indication contraire, l'expression composé de formule (I) désigne au moins un composé de formule (I) ou au moins un de ses sels de formule (II) ou un mélange d'au moins un composé de formule (I) avec au moins un de ses sels de formule (II).
[0016] Un autre objet de l'invention est l'utilisation du composé de formule (I) selon l'invention, en tant qu'agent tensioactif, agent tensio-actif à faible pouvoir moussant ( low-15 foaming surfactant en langue anglaise), agent de mouillage, agent moussant, hydrotrope, détergent, solvant, solvant réactif, agent de coalescence, compatibilisant, agent émulsifiant, dispersant, intermédiaire chimique, inhibiteur de corrosion, désémulsionnant, plastifiant, séquestrant, inhibiteur de dépôts minéraux, liquide ionique, stabilisant, lubrifiant, additif pour bitumes, additif pour désencrage, agent gélifiant dans les huiles, collecteur de flottation zo pour les minerais, adjuvant de fabrication ( processing aid en langue anglaise) dans la manufacture des objets plastiques, agent antistatique, additif pour les revêtements d'engrais, pour la protection des plantes, pour le traitement des textiles et pour la récupé-ration assistée du pétrole, pour la production d'électrodes et d'électrolytes pour batteries.
[0017] D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaitront plus clairement 25 à l'examen de la description détaillée. Il est précisé que les expressions de... à...
utilisées dans la présente description doivent s'entendre comme incluant chacune des bornes mentionnées.
[0018] Au sens de la présente invention, on entend par motif oxyde d'éthylène)) le motif issu de l'oxyde d'éthylène après ouverture du cycle oxirane. De même on entend par motif 30 oxyde de propylène> le motif issu de l'oxyde de propylène après ouverture du cycle oxirane. De manière similaire également, on entend par motif oxyde de butylène le motif issu de l'oxyde de butylène après ouverture du cycle oxirane.
¨ 4 ¨
[0019] Le composé selon l'invention est un composé de formule (1) telle que mentionnée ci-dessus ou un de ses sels de formule (Il) telle que mentionnée ci-dessus.
[0020] En d'autres termes, les groupements R1 et R2, avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés, désignent un radical secondaire comprenant de 3 à 8 atomes de carbone, s de préférence de 6 à 8 atomes de carbone.
[0021] De préférence, les groupements R1 et R2, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyles, et hexyles.
[0022] De préférence, le radical formé par R1, R2 et l'atome de carbone auquel ils sont /o rattachés, est choisi parmi le radical 2-octyle et le radical 4-méthy1-2-pentyle. Plus particulièrement, le radical formé par R1, R2 et l'atome de carbone auquel ils sont rattachés est le radical 2-octyle.
[0023] Avantageusement, n est compris entre, bornes incluses, 1 et 75, de préférence entre 2 et 75, de préférence encore entre 3 et 75, plus particulièrement entre 5 et 75, et de 15 manière très préférée entre 10 et 75.
[0024] Avantageusement, n est compris entre, bornes incluses, 1 et 50, de préférence entre 2 et 50, de préférence encore entre 3 et 50, plus particulièrement entre 5 et 50, et de manière très préférée entre 10 et 50.
[0025] Avantageusement, n est compris entre, bornes incluses, 1 et 30, de préférence zo entre 2 et 30, de préférence encore entre 3 et 30, plus particulièrement entre 5 et 30, et de manière très préférée entre 10 et 30.
[0026] De préférence, n va de 2 à 30.
[0027] Comme indiqué précédemment, A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et zs leurs mélanges. Selon un mode de réalisation particulier, lorsque le composé de formule (1) comporte un mélange desdits motifs différents, ils peuvent être répartis de manière aléatoire, alternée ou par blocs.
[0028] Selon un mode de réalisation préféré, A représente un enchaînement d'au moins un motif oxyde d'éthylène et d'au moins un motif oxyde de propylène, répartis de manière 30 alternée, aléatoire ou par blocs.
[0029] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, A représente un enchaînement d'au moins un motif oxyde d'éthylène et d'au moins un motif oxyde de butylène, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
_ 5 ¨
[0030] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, A représente un enchaînement d'au moins un motif oxyde de propylène et d'au moins un motif oxyde de butylène, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
[0031] Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le groupe formé
par R1, R2 et l'atome de carbone auquel R1 et R2 sont attachés représente le radical 2-octyle, n va de 3 à 15, et A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges.
[0032] L'invention porte également sur les mélanges des sulfates d'alcool secondaire selon la formule (I) tels que définis ci-dessus.
m [0033] L'invention a également pour objet les sels des composés de formule (I) telle que définie ci-dessus.
[0034] Plus précisément l'invention a pour objet le composé de formule (I) sous forme de sel avec un cation alcalin, un cation alcalino-terreux, un cation métallique ou avec un composé organique, incluant les bases organiques.
15 [0035] Comme indiqué précédemment, ces sels peuvent être des sels d'addition d'un composé de formule (I) avec une base, organique ou minérale.
[0036] Ces sels peuvent être des sels d'amines organiques, lesdites amines pouvant contenir un ou deux ou plusieurs groupements amine. Les amines utilisables pour salifier les composés de formule (I) telle que définie précédemment, sont choisies de préférence, zo et à titre non imitatif, parmi les alkylamines, les cycloalkylamines, les amines aromatiques, et les alcanolamines, lesdites amines pouvant être primaires, secondaires ou tertiaires, et pouvant être également alcoxylées.
[0037] Les composés de formule (I) peuvent également être des sels d'amines hétérocycliques ou d'urée. Les sels des composés de formule (I) avec le cation ammonium 25 (NH4') font également partie de l'invention.
[0038] Ces sels peuvent être des sels inorganiques. Avantageusement, ce sont les sels des composés de la formule (I) avec les éléments de la colonne 1 du tableau périodique des éléments (métaux alcalins) comme par exemple le lithium, le sodium, le potassium, le rubidium et le césium.
30 [0039] Selon un autre mode de réalisation avantageux de la présente invention, les sels des composés de formule (I) sont les sels avec les éléments de la colonne 2 du tableau périodique des éléments (alcalino-terreux), par exemple le magnésium et le calcium.
[0040] Selon encore un autre mode de réalisation avantageux de la présente invention, les sels des composés de formule (I) sont les sels avec les éléments des colonnes 3 à 13 35 du tableau périodique des éléments (métaux de transition), par exemple vanadium, manganèse, cobalt, zirconium, yttrium, fer, cadmium, aluminium et zinc.
¨ 6 ¨
[0041] Encore selon un autre mode de réalisation avantageux de la présente invention, les sels des composes de la formule (I) sont ceux avec les terre rares (lanthanides et actinides), comme par exemple lanthane, cérium, thorium, uranium et plutonium.
[0042] Le composé de formule (I) selon la présente invention peut être obtenu avantageusement par sulfatation d'un alcool secondaire alcoxylé, selon les méthodes bien connues de l'homme du métier. Par exemple, la sulfatation consiste à faire réagir l'alcool secondaire avec un composé sulfaté choisi parmi le trioxyde de soufre, l'acide sulfurique, l'oléum, le trioxyde de soufre, les complexes des trioxydes du soufre, l'acide sulfamique, l'acide chlorosulfonique, entre autres.
[0043] Comme indiqué précédemment, la synthèse de ces sulfates et les caractéristiques de leurs procédés de préparation sont connus de l'homme du métier et sont par exemple décrits par X. Domingo dans Anionic Surfactants , vol. 5, H. W. Stache, (1996), pages 224-279, Encyclopedia of Chemical Technology , Kirk Othmer, 4e édition, (1997), vol. 23, pp. 146-175 ; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 5e édition, Elvers, /5 B., Hawkins, S., Schulz, G., (1994), vol. A25, pp. 778-783.
[0044] De manière préférée, l'alcool secondaire utilisé pour synthétiser le composé de formule (I) est choisi parmi le 2-octanol et le méthylisobutylcarbinol, de préférence l'alcool secondaire est le 2-octanol.
[0045] Cet alcool présente un intérêt particulier à plusieurs titres. En effet, il s'agit d'un zo produit bio-sourcé, biodégradable et présentant un bon profil écotoxicologique. En outre, le point d'ébullition du 2-octanol est élevé et son prix de revient est tout à
fait raisonnable.
[0046] Selon un mode de réalisation préféré, l'alcoxylation de l'alcool secondaire utilisé
pour synthétiser le composé de formule (I) est obtenu à l'aide d'un catalyseur de type cyanure dimétallique, encore appelé catalyseur DMC. De manière préférée, le catalyseur zs de type cyanure dimétallique peut être de toute nature connue de l'homme du métier. Ce catalyseur est notamment décrit dans les brevets US6429342, US6977236 et PL398518.
Plus particulièrement, le catalyseur utilisé est l'hexacyanocobaltate de zinc, par exemple commercialisé par la Société Bayer sous le nom Arcol ou encore par la société
Mexeo sous la dénomination MEO-DMC .
30 [0047] Un autre objet de l'invention est l'utilisation du composé de formule (I) selon l'invention définie précédemment, et/ou un de ses sels, seul ou en mélange, comme agent tensioactif, agent tensio-actif à faible pouvoir moussant, agent de mouillage, agent moussant, hydrotrope, détergent, solvant, solvant réactif, agent de coalescence, compatibilisant, agent émulsifiant, dispersant, intermédiaire chimique, inhibiteur de 35 corrosion, désémulsionnant, plastifiant, séquestrant, inhibiteur de dépôts minéraux, liquide _ 7 ¨
ionique, stabilisant, lubrifiant, additif pour bitumes, additif pour désencrage, agent gélifiant dans les huiles, collecteur de flottation pour les minerais, adjuvant de fabrication dans la manufacture des objets plastiques, agent antistatique, additif pour les revêtements d'engrais, pour la protection des plantes, pour le traitement des textiles et pour la .5 récupération assistée du pétrole, pour la production d'électrodes et d'électrolytes pour batteries, pour ne citer que certaines applications parmi les plus courantes connues pour ce type de composés.
[0048] Selon encore un autre objet, la présente invention concerne une composition comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment, et/ou un de m ses sels, seul ou en mélange, avec un ou plusieurs solvants aqueux, organiques, hydro-organiques, tels que par exemple eau, alcools, glycols, polyols, huiles minérales, huiles végétales, et autres, seuls ou en mélanges de deux pu plusieurs d'entre eux, en toutes proportions.
[0049] La composition selon l'invention peut également contenir un ou plusieurs additifs 15 et charges bien connus de l'homme du métier, tels que par exemple, et à
titre non limitatif, tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères, non-ioniques, modificateurs de rhéologie, dés-émulsionnants, agents anti-dépôt, agents anti-mousse, dispersants, agents de contrôle du pH, colorants, anti-oxydants, conservateurs, inhibiteurs de corrosion, biocides, et autres additifs tels que par exemple produits soufrés, borés azotés, 20 phosphatés, et autres. Les natures et quantités des additifs et charges peuvent varier dans de grandes proportions selon la nature de l'application envisagée et pourront facilement être adaptées par l'homme du métier.
[0050] L'invention est à présent illustrée par les exemples suivants, qui ne sont nullement limitatifs.
EXEMPLES
[0051] Le 2-octanol (CAS RN 123-96-6) utilisé est le 2 octanol Oleris de grade Refined (pureté >99%), commercialisé par Arkema France.
Exemple 1 : Synthèse du sulfate de 2-octanol propoxylé.
Étape la : Propoxylation du 2-octanol [0052] Dans un autoclave de 4 L, propre et sec, on charge 591 g (4,54 mol) de 2-octanol séché à moins de 200 ppm d'eau et 0,06 g (100 ppm) de catalyseur DMC Arcol .
Le réacteur est refermé, purgé à l'azote et l'étanchéité sous pression est vérifiée. On pressurise le réacteur à l'azote sous 0,225 MPa à 27 C.
¨ 8 ¨
[0053] Le milieu réactionnel est porté à 90 C sous agitation, puis la température est augmentée jusqu'à 120 C. A cette température de 120 C, on introduit 40 g d'oxyde de propylène. Lorsque l'amorçage de la réaction est constaté, on introduit le reste de l'oxyde de propylène, soit en tout 792 g (13,62 M) sur une durée de 60 minutes, à une température .5 de 140-150 C. En fin d'addition, on maintient la température pendant 30 minutes puis on élimine par balayage sous courant d'azote ( stripping ) l'oxyde de propylène résiduel. On refroidit le réacteur à 60 C et on soutire 1381 g de 2-octanol alcoxylé
comprenant 3 motifs oxyde de propylène (3 OP).
Étape lb : Sulfatation du 2-octanol propoxylé
m [0054] Dans un réacteur agité de 500 cm3 muni d'une agitation, d'une ampoule de coulée à solide et d'un inertage à l'azote, on charge le 2-octanol propoxylé à 3 OP
(304 g; 1 M) obtenu à l'Étape la ci-dessus. On porte à 110 C sous agitation et barbotage d'azote. On vérifie par dosage la teneur en eau qui doit être inférieure à 2500 ppm. On porte ensuite la température à 130 C et on commence à introduire l'acide sulfamique (101,5 g;
1,05 M). La 15 vitesse d'introduction est gérée pour maintenir une température de 130 C. On laisse ensuite sous agitation pendant 1 heure à 130 C.
[0055] On refroidit ensuite à 70 C. On ajoute ensuite goutte à goutte une solution aqueuse ammoniacale 0,05 M, de façon à neutraliser l'excès d'acide sulfamique. On vidange ensuite en flacon. On récupère 390 g de produit.
20 [0056] La réaction est schématisée ci-dessous :
N1-12S03F1 O. 0 , 0 H c---c '0" 'OC NH4 3 ¨3 Exemple 2 : sulfate de 2-octanol éthoxylé
Étape 2a : éthoxylation du 2-octanol 25 [0057] Dans un autoclave de 4L, propre et sec, on charge 619 g (4,76 M) de 2-octanol séché à moins de 200 ppm d'eau et 0,06 g (100 ppm) de catalyseur DMC Arcol .
Le réacteur est refermé, purgé à l'azote et l'étanchéité sous pression est vérifiée. On pressurise le réacteur à l'azote sous 0,269 M Pa à 20 C.
[0058] Le milieu réactionnel est porté à 120 C sous agitation. A cette température de 30 120 C, on introduit 40 g d'oxyde d'éthylène. Lorsque l'amorçage de la réaction est constaté, on introduit le reste de l'oxyde d'éthylène soit en tout 628 g (14,27 M) pendant 60 minutes à une température de 140-150 C. En fin d'addition, on maintient la température pendant 30 minutes, puis on strippe à l'azote l'oxyde d'éthylène résiduel. On refroidit le réacteur à
60 C et on soutire 1240 g de 2-octanol alcoxylé comprenant 3 motifs oxyde d'éthylène.
(10H : 210 mg de KOH/g et coloration de 26 Hz).
Étape 2b : sulfatation du 2-octanol éthoxylé
s [0059] Dans un réacteur de 500 cm3, sous atmosphère d'azote, on charge 262 g (1 M) de 2-octanol éthoxylé obtenu à l'Étape 2a, puis 116 g (1 M) d'acide chlorosulfonique sont alors ajoutés goutte à goutte sous agitation. L'addition d'acide chlorosulfonique est réalisée tout en contrôlant la température qui ne doit pas dépasser 30 C. A la fin de l'addition, la température du réacteur est maintenue à 30 C pendant 20 minutes sous agitation. L'acide io chlorhydrique est éliminé en continu par un barbotage d'azote dans le milieu réactionnel.
[0060] La réaction est suivie par la quantité d'acide chlorhydrique produit.
Il est considéré
que la réaction est terminée lorsque les valeurs ne varient pas. On récupère environ 340 g de sulfate de 2-octanol alcoxylé comprenant 3 motifs oxyde d'éthylène (3 0E).
[0061] La réaction est schématisée ci-dessous :
H
Exemple 3 : Salification avec l'hydroxyde de sodium [0062] Dans un réacteur de 1 L, on charge 342 g (1 M) du sulfate de 2-octanol éthoxylé
obtenu comme décrit précédemment (exemple 2). Sont ajoutés ensuite 80 g (2 M) d'hydroxyde de sodium sous agitation. A la fin de l'addition, la température du réacteur est maintenue à 60 C pendant 15 minutes sous agitation. Le réacteur est ensuite refroidi et le produit est isolé.
[0063] On récupère environ 380 g du sel de sodium du sulfate de 2-octanol alcoxylé
comprenant 3 motifs oxyde d'éthylène.
Exemple 4 : Salification avec une amine grasse [0064] Dans un réacteur de 1 L, on charge 342 g (1 M) du sulfate de 2-octanol éthoxylé
obtenu à l'exemple 2 comme décrit précédemment. Le réacteur est chauffé à 80 C, puis 259 g (1 M) d'une amine grasse comportant une chaîne d'environ 18 atomes de carbone commercialisée par Arkema France sous le nom de NORAM SH sont alors ajoutés sous agitation, tout en contrôlant la température qui ne doit pas dépasser 80 C. A
la fin de Date reçue / Date recemed 2021-12-15 ¨ 10 ¨
l'addition, la température du réacteur est maintenue à 80 C pendant 15 minutes sous agitation. Le réacteur est ensuite refroidi et le produit synthétisé est récupéré.
[0065] On récupère ainsi environ 600 g du sel d'amine grasse du sulfate de 2-octanol alcoxylé comprenant 3 motifs oxyde d'éthylène.
***
Selon certains aspects, une ou plusieurs des réalisations suivantes sont décrites :
Réalisation 1. Composé de formule (I) suivante :
\ 0 I I
0-A] S OH
- n 0 (I), dans laquelle :
- les groupements Ri et R2 forment ensemble et avec l'atome de carbone qui les porte un radical 2-octyle, - A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges, et - n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100, ou un sel du composé de formule (I).
Réalisation 2. Le composé selon la réalisation 1, sous forme de sel avec un cation alcalin, un cation alcalino-terreux, un cation métallique ou avec un composé
organique.
Réalisation 3. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 et 2, dans lequel n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 2 et 100.
Réalisation 4. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 3 et 100.
Réalisation 5. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 5 et 100.
Réalisation 6. Le composé l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 10 et 100.
Date Reçue/Date Received 2022-04-26 ¨ 11 ¨
Réalisation 7. Le composé selon la réalisation 1 ou 2 dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 1 et 75.
s Réalisation 8. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 2 et 75.
Réalisation 9. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 3 et 75.
Réalisation 10. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 5 et 75.
Réalisation 11. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n .. est compris entre, bornes incluses, 10 et 75.
Réalisation 12. Le composé selon la réalisation 1 ou 2, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 1 et 50.
.. Réalisation 13. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 2 et 50.
Réalisation 14. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 3 et 50.
Réalisation 15. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 5 et 50.
Réalisation 16. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 10 et 50.
Réalisation 17. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n va de 3 à 15, et A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges.
Date Reçue/Date Received 2022-04-26 ¨ 12 ¨
Réalisation 18. Sel du composé défini selon la réalisation 1, répondant à la formule (Il) suivante :
Ri 0 I I
¨
) _____________________________________ 0 Al S Mx+
I I
R2 ¨ n 0 ¨x (Il) s dans laquelle ;
- Mx+ représente un groupement cationique porteur d'au moins un cation étant un cation ammonium, un cation métallique, un cation azoté, un cation boré, ou un cation phosphoré, - x est un nombre entier allant de 1 à 7, et - A, n, R1 et R2 sont tels que définis dans la réalisation 1.
Réalisation 19. Le sel selon la réalisation 18, où dans la formule (Il), n va de 3 à 15.
Réalisation 20. Utilisation d'un composé tel que défini selon l'une quelconque des réalisations 1 à 17 ou du sel selon la réalisation 18 ou 19, comme agent tensioactif, agent tensio-actif à faible pouvoir moussant, agent de mouillage, agent moussant, hydrotrope, détergent, solvant, solvant réactif, agent de coalescence, compatibilisant, agent émulsifiant, dispersant, intermédiaire chimique, inhibiteur de corrosion, désémulsionnant, plastifiant, séquestrant, inhibiteur de dépôts minéraux, liquide ionique, stabilisant, lubrifiant, additif pour bitumes, additif pour désencrage, agent gélifiant dans les huiles, collecteur de flottation pour les minerais, adjuvant de fabrication dans la manufacture des objets plastiques, ou agent antistatique; ou comme additif pour les revêtements d'engrais, pour la protection des plantes, pour le traitement des textiles, pour la récupération assistée du pétrole, ou pour la production d'électrodes et d'électrolytes pour batteries.
Réalisation 21. Composition comprenant au moins un composé tel que défini selon l'une quelconque des réalisations 1 à 17 et/ou au moins un sel selon la réalisation 18 ou 19, avec un ou plusieurs solvants aqueux, organiques, ou hydro-organiques.
.. Réalisation 22. La composition selon la réalisation 21, comprenant en outre un ou plusieurs additifs et charges.
Date Reçue/Date Received 2022-04-26 ¨ 13 ¨
Réalisation 23. Procédé de préparation du composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des réalisations 1 à 17 ou du sel selon la réalisation 18, comprenant la réaction du 2-octanol avec un composé sulfaté choisi dans le groupe comprenant le trioxyde de soufre, l'acide sulfurique, l'oléum, le trioxyde de soufre, les complexes des trioxydes du s soufre, l'acide sulfamique, et l'acide chlorosulfonique, en présence d'un catalyseur qui est un cyanure dimétallique.
Date Reçue/Date Received 2022-04-26
15 [0004] Les alcools organiques utilisés pour synthétiser ces sulfates peuvent être de nature très différente, par exemple : linéaires ou ramifiés, de petite ou de grande masse molaire, mono ou plurifonctionnel, entre autres.
[0005] Ils peuvent être aussi des alcools organiques qui ont subi une étape d'alcoxylation, dans laquelle un ou plusieurs motifs d'un oxyde d'alkyle, par exemple d'oxyde d'éthylène, zo d'oxyde de propylène, d'oxyde de butylène, ont été incorporés audit alcool organique.
[0006] La synthèse des sulfates d'alcools organiques présente un réel intérêt industriel, tout particulièrement lorsque cette synthèse est simple à mettre en oeuvre et peu onéreuse, notamment à partir de matières premières disponibles et facilement modifiables pour obtenir des propriétés différentes.
25 [0007] En outre, à l'heure où l'enjeu environnemental est véritablement important, l'utilisation d'un réactif bio-sourcé ou biodégradable et présentant un bon profil écotoxicologique est tout à fait intéressant à envisager.
[0008] Les alcoxylats d'alcools secondaires représentent une famille de composés offrant un large éventail de propriétés. En effet, les applications sont multiples.
Ils peuvent 30 notamment être utilisés en tant que solvants, en tant qu'hydrotopes ou encore en tant que tensioactifs non ioniques. Ils peuvent également jouer le rôle de matière première pour d'autres composés tels que les étheramines ou des tensioactifs anioniques obtenus par phosphatation ou sulfatation. Ainsi, les alcoxylats d'alcools secondaires constituent une classe de composés revêtant un intérêt industriel majeur pour de nombreux acteurs.
¨ 2 ¨
[0009] De manière classique, les alcoxylats d'alcools secondaires sont synthétisés à
l'aide d'une catalyse basique, en utilisant par exemple de l'hydroxyde de potassium. Un autre type de catalyseur peut également être employé, le catalyseur de type cyanure dimétallique, communément appelé catalyseur DMC. Divers documents font référence à
l'alcoxylation de divers composés, dont les alcools, par une catalyse basique et/ou par une catalyse DMC.
[0010] Ainsi, il est recherché un sulfate d'alcool secondaire, ledit alcool étant à chaîne courte et alcoxylé, dont l'alcoxylation est réalisée par un procédé simple et permet un développement industriel et commercial à faible coût. Il serait également avantageux de m développer un procédé de préparation de ces sulfates mettant en oeuvre des alcools secondaires alcoxylés dont le composé de départ est un réactif bio-sourcé et biodégradable.
[0011] La présente invention a pour objet de proposer une solution permettant de résoudre les problèmes mentionnés ci-dessus.
[0012] L'invention a pour objet les composés de formule (I) suivante :
\ 0 I l 0 Al S OH
- n 0 (I), dans laquelle :
- les groupements R1 et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé
ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, étant entendu que la somme des atomes de carbone des groupements R1 et R2 va de 2 à 7, R1 et R2 pouvant former ensemble et avec l'atome de carbone qui les porte, un cycle à 6, 7 ou 8 sommets, - A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges, et .. - n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100, de préférence entre 2 et 100, de préférence encore entre 3 et 100, plus particulièrement entre 5 et 100, et de manière très préférée entre 10 et 100.
[0013] La présente invention a également pour objet les sels des composés de formule (I) ci-dessus avec un ou plusieurs groupements cationiques porteurs d'au moins un cation choisi parmi cation ammonium, cation métallique, cation azoté, cation boré, cation phosphoré.
_ 3 ¨
[0014] Des exemples de ces sels peuvent être décrits par la formule (II) suivante :
R.N
0¨A] I I
S Mx+
I I
R2/ ¨ n 0 ¨x (Il) dans laquelle :
- Mx+ représente un groupement cationique porteur d'au moins un cation choisi parmi cation ammonium, cation métallique, cation azoté, cation bore, cation phosphoré, - x est un nombre entier allant de 1 à 7, et - R1, R2, A et n étant tels que définis précédemment.
[0015] La présente invention a également pour objet un mélange d'au moins un composé
de formule (I) et d'au moins un composé de formule (II). Dans la suite du présent exposé, io et sauf indication contraire, l'expression composé de formule (I) désigne au moins un composé de formule (I) ou au moins un de ses sels de formule (II) ou un mélange d'au moins un composé de formule (I) avec au moins un de ses sels de formule (II).
[0016] Un autre objet de l'invention est l'utilisation du composé de formule (I) selon l'invention, en tant qu'agent tensioactif, agent tensio-actif à faible pouvoir moussant ( low-15 foaming surfactant en langue anglaise), agent de mouillage, agent moussant, hydrotrope, détergent, solvant, solvant réactif, agent de coalescence, compatibilisant, agent émulsifiant, dispersant, intermédiaire chimique, inhibiteur de corrosion, désémulsionnant, plastifiant, séquestrant, inhibiteur de dépôts minéraux, liquide ionique, stabilisant, lubrifiant, additif pour bitumes, additif pour désencrage, agent gélifiant dans les huiles, collecteur de flottation zo pour les minerais, adjuvant de fabrication ( processing aid en langue anglaise) dans la manufacture des objets plastiques, agent antistatique, additif pour les revêtements d'engrais, pour la protection des plantes, pour le traitement des textiles et pour la récupé-ration assistée du pétrole, pour la production d'électrodes et d'électrolytes pour batteries.
[0017] D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaitront plus clairement 25 à l'examen de la description détaillée. Il est précisé que les expressions de... à...
utilisées dans la présente description doivent s'entendre comme incluant chacune des bornes mentionnées.
[0018] Au sens de la présente invention, on entend par motif oxyde d'éthylène)) le motif issu de l'oxyde d'éthylène après ouverture du cycle oxirane. De même on entend par motif 30 oxyde de propylène> le motif issu de l'oxyde de propylène après ouverture du cycle oxirane. De manière similaire également, on entend par motif oxyde de butylène le motif issu de l'oxyde de butylène après ouverture du cycle oxirane.
¨ 4 ¨
[0019] Le composé selon l'invention est un composé de formule (1) telle que mentionnée ci-dessus ou un de ses sels de formule (Il) telle que mentionnée ci-dessus.
[0020] En d'autres termes, les groupements R1 et R2, avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés, désignent un radical secondaire comprenant de 3 à 8 atomes de carbone, s de préférence de 6 à 8 atomes de carbone.
[0021] De préférence, les groupements R1 et R2, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyles, et hexyles.
[0022] De préférence, le radical formé par R1, R2 et l'atome de carbone auquel ils sont /o rattachés, est choisi parmi le radical 2-octyle et le radical 4-méthy1-2-pentyle. Plus particulièrement, le radical formé par R1, R2 et l'atome de carbone auquel ils sont rattachés est le radical 2-octyle.
[0023] Avantageusement, n est compris entre, bornes incluses, 1 et 75, de préférence entre 2 et 75, de préférence encore entre 3 et 75, plus particulièrement entre 5 et 75, et de 15 manière très préférée entre 10 et 75.
[0024] Avantageusement, n est compris entre, bornes incluses, 1 et 50, de préférence entre 2 et 50, de préférence encore entre 3 et 50, plus particulièrement entre 5 et 50, et de manière très préférée entre 10 et 50.
[0025] Avantageusement, n est compris entre, bornes incluses, 1 et 30, de préférence zo entre 2 et 30, de préférence encore entre 3 et 30, plus particulièrement entre 5 et 30, et de manière très préférée entre 10 et 30.
[0026] De préférence, n va de 2 à 30.
[0027] Comme indiqué précédemment, A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et zs leurs mélanges. Selon un mode de réalisation particulier, lorsque le composé de formule (1) comporte un mélange desdits motifs différents, ils peuvent être répartis de manière aléatoire, alternée ou par blocs.
[0028] Selon un mode de réalisation préféré, A représente un enchaînement d'au moins un motif oxyde d'éthylène et d'au moins un motif oxyde de propylène, répartis de manière 30 alternée, aléatoire ou par blocs.
[0029] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, A représente un enchaînement d'au moins un motif oxyde d'éthylène et d'au moins un motif oxyde de butylène, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
_ 5 ¨
[0030] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, A représente un enchaînement d'au moins un motif oxyde de propylène et d'au moins un motif oxyde de butylène, répartis de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
[0031] Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le groupe formé
par R1, R2 et l'atome de carbone auquel R1 et R2 sont attachés représente le radical 2-octyle, n va de 3 à 15, et A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges.
[0032] L'invention porte également sur les mélanges des sulfates d'alcool secondaire selon la formule (I) tels que définis ci-dessus.
m [0033] L'invention a également pour objet les sels des composés de formule (I) telle que définie ci-dessus.
[0034] Plus précisément l'invention a pour objet le composé de formule (I) sous forme de sel avec un cation alcalin, un cation alcalino-terreux, un cation métallique ou avec un composé organique, incluant les bases organiques.
15 [0035] Comme indiqué précédemment, ces sels peuvent être des sels d'addition d'un composé de formule (I) avec une base, organique ou minérale.
[0036] Ces sels peuvent être des sels d'amines organiques, lesdites amines pouvant contenir un ou deux ou plusieurs groupements amine. Les amines utilisables pour salifier les composés de formule (I) telle que définie précédemment, sont choisies de préférence, zo et à titre non imitatif, parmi les alkylamines, les cycloalkylamines, les amines aromatiques, et les alcanolamines, lesdites amines pouvant être primaires, secondaires ou tertiaires, et pouvant être également alcoxylées.
[0037] Les composés de formule (I) peuvent également être des sels d'amines hétérocycliques ou d'urée. Les sels des composés de formule (I) avec le cation ammonium 25 (NH4') font également partie de l'invention.
[0038] Ces sels peuvent être des sels inorganiques. Avantageusement, ce sont les sels des composés de la formule (I) avec les éléments de la colonne 1 du tableau périodique des éléments (métaux alcalins) comme par exemple le lithium, le sodium, le potassium, le rubidium et le césium.
30 [0039] Selon un autre mode de réalisation avantageux de la présente invention, les sels des composés de formule (I) sont les sels avec les éléments de la colonne 2 du tableau périodique des éléments (alcalino-terreux), par exemple le magnésium et le calcium.
[0040] Selon encore un autre mode de réalisation avantageux de la présente invention, les sels des composés de formule (I) sont les sels avec les éléments des colonnes 3 à 13 35 du tableau périodique des éléments (métaux de transition), par exemple vanadium, manganèse, cobalt, zirconium, yttrium, fer, cadmium, aluminium et zinc.
¨ 6 ¨
[0041] Encore selon un autre mode de réalisation avantageux de la présente invention, les sels des composes de la formule (I) sont ceux avec les terre rares (lanthanides et actinides), comme par exemple lanthane, cérium, thorium, uranium et plutonium.
[0042] Le composé de formule (I) selon la présente invention peut être obtenu avantageusement par sulfatation d'un alcool secondaire alcoxylé, selon les méthodes bien connues de l'homme du métier. Par exemple, la sulfatation consiste à faire réagir l'alcool secondaire avec un composé sulfaté choisi parmi le trioxyde de soufre, l'acide sulfurique, l'oléum, le trioxyde de soufre, les complexes des trioxydes du soufre, l'acide sulfamique, l'acide chlorosulfonique, entre autres.
[0043] Comme indiqué précédemment, la synthèse de ces sulfates et les caractéristiques de leurs procédés de préparation sont connus de l'homme du métier et sont par exemple décrits par X. Domingo dans Anionic Surfactants , vol. 5, H. W. Stache, (1996), pages 224-279, Encyclopedia of Chemical Technology , Kirk Othmer, 4e édition, (1997), vol. 23, pp. 146-175 ; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 5e édition, Elvers, /5 B., Hawkins, S., Schulz, G., (1994), vol. A25, pp. 778-783.
[0044] De manière préférée, l'alcool secondaire utilisé pour synthétiser le composé de formule (I) est choisi parmi le 2-octanol et le méthylisobutylcarbinol, de préférence l'alcool secondaire est le 2-octanol.
[0045] Cet alcool présente un intérêt particulier à plusieurs titres. En effet, il s'agit d'un zo produit bio-sourcé, biodégradable et présentant un bon profil écotoxicologique. En outre, le point d'ébullition du 2-octanol est élevé et son prix de revient est tout à
fait raisonnable.
[0046] Selon un mode de réalisation préféré, l'alcoxylation de l'alcool secondaire utilisé
pour synthétiser le composé de formule (I) est obtenu à l'aide d'un catalyseur de type cyanure dimétallique, encore appelé catalyseur DMC. De manière préférée, le catalyseur zs de type cyanure dimétallique peut être de toute nature connue de l'homme du métier. Ce catalyseur est notamment décrit dans les brevets US6429342, US6977236 et PL398518.
Plus particulièrement, le catalyseur utilisé est l'hexacyanocobaltate de zinc, par exemple commercialisé par la Société Bayer sous le nom Arcol ou encore par la société
Mexeo sous la dénomination MEO-DMC .
30 [0047] Un autre objet de l'invention est l'utilisation du composé de formule (I) selon l'invention définie précédemment, et/ou un de ses sels, seul ou en mélange, comme agent tensioactif, agent tensio-actif à faible pouvoir moussant, agent de mouillage, agent moussant, hydrotrope, détergent, solvant, solvant réactif, agent de coalescence, compatibilisant, agent émulsifiant, dispersant, intermédiaire chimique, inhibiteur de 35 corrosion, désémulsionnant, plastifiant, séquestrant, inhibiteur de dépôts minéraux, liquide _ 7 ¨
ionique, stabilisant, lubrifiant, additif pour bitumes, additif pour désencrage, agent gélifiant dans les huiles, collecteur de flottation pour les minerais, adjuvant de fabrication dans la manufacture des objets plastiques, agent antistatique, additif pour les revêtements d'engrais, pour la protection des plantes, pour le traitement des textiles et pour la .5 récupération assistée du pétrole, pour la production d'électrodes et d'électrolytes pour batteries, pour ne citer que certaines applications parmi les plus courantes connues pour ce type de composés.
[0048] Selon encore un autre objet, la présente invention concerne une composition comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment, et/ou un de m ses sels, seul ou en mélange, avec un ou plusieurs solvants aqueux, organiques, hydro-organiques, tels que par exemple eau, alcools, glycols, polyols, huiles minérales, huiles végétales, et autres, seuls ou en mélanges de deux pu plusieurs d'entre eux, en toutes proportions.
[0049] La composition selon l'invention peut également contenir un ou plusieurs additifs 15 et charges bien connus de l'homme du métier, tels que par exemple, et à
titre non limitatif, tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères, non-ioniques, modificateurs de rhéologie, dés-émulsionnants, agents anti-dépôt, agents anti-mousse, dispersants, agents de contrôle du pH, colorants, anti-oxydants, conservateurs, inhibiteurs de corrosion, biocides, et autres additifs tels que par exemple produits soufrés, borés azotés, 20 phosphatés, et autres. Les natures et quantités des additifs et charges peuvent varier dans de grandes proportions selon la nature de l'application envisagée et pourront facilement être adaptées par l'homme du métier.
[0050] L'invention est à présent illustrée par les exemples suivants, qui ne sont nullement limitatifs.
EXEMPLES
[0051] Le 2-octanol (CAS RN 123-96-6) utilisé est le 2 octanol Oleris de grade Refined (pureté >99%), commercialisé par Arkema France.
Exemple 1 : Synthèse du sulfate de 2-octanol propoxylé.
Étape la : Propoxylation du 2-octanol [0052] Dans un autoclave de 4 L, propre et sec, on charge 591 g (4,54 mol) de 2-octanol séché à moins de 200 ppm d'eau et 0,06 g (100 ppm) de catalyseur DMC Arcol .
Le réacteur est refermé, purgé à l'azote et l'étanchéité sous pression est vérifiée. On pressurise le réacteur à l'azote sous 0,225 MPa à 27 C.
¨ 8 ¨
[0053] Le milieu réactionnel est porté à 90 C sous agitation, puis la température est augmentée jusqu'à 120 C. A cette température de 120 C, on introduit 40 g d'oxyde de propylène. Lorsque l'amorçage de la réaction est constaté, on introduit le reste de l'oxyde de propylène, soit en tout 792 g (13,62 M) sur une durée de 60 minutes, à une température .5 de 140-150 C. En fin d'addition, on maintient la température pendant 30 minutes puis on élimine par balayage sous courant d'azote ( stripping ) l'oxyde de propylène résiduel. On refroidit le réacteur à 60 C et on soutire 1381 g de 2-octanol alcoxylé
comprenant 3 motifs oxyde de propylène (3 OP).
Étape lb : Sulfatation du 2-octanol propoxylé
m [0054] Dans un réacteur agité de 500 cm3 muni d'une agitation, d'une ampoule de coulée à solide et d'un inertage à l'azote, on charge le 2-octanol propoxylé à 3 OP
(304 g; 1 M) obtenu à l'Étape la ci-dessus. On porte à 110 C sous agitation et barbotage d'azote. On vérifie par dosage la teneur en eau qui doit être inférieure à 2500 ppm. On porte ensuite la température à 130 C et on commence à introduire l'acide sulfamique (101,5 g;
1,05 M). La 15 vitesse d'introduction est gérée pour maintenir une température de 130 C. On laisse ensuite sous agitation pendant 1 heure à 130 C.
[0055] On refroidit ensuite à 70 C. On ajoute ensuite goutte à goutte une solution aqueuse ammoniacale 0,05 M, de façon à neutraliser l'excès d'acide sulfamique. On vidange ensuite en flacon. On récupère 390 g de produit.
20 [0056] La réaction est schématisée ci-dessous :
N1-12S03F1 O. 0 , 0 H c---c '0" 'OC NH4 3 ¨3 Exemple 2 : sulfate de 2-octanol éthoxylé
Étape 2a : éthoxylation du 2-octanol 25 [0057] Dans un autoclave de 4L, propre et sec, on charge 619 g (4,76 M) de 2-octanol séché à moins de 200 ppm d'eau et 0,06 g (100 ppm) de catalyseur DMC Arcol .
Le réacteur est refermé, purgé à l'azote et l'étanchéité sous pression est vérifiée. On pressurise le réacteur à l'azote sous 0,269 M Pa à 20 C.
[0058] Le milieu réactionnel est porté à 120 C sous agitation. A cette température de 30 120 C, on introduit 40 g d'oxyde d'éthylène. Lorsque l'amorçage de la réaction est constaté, on introduit le reste de l'oxyde d'éthylène soit en tout 628 g (14,27 M) pendant 60 minutes à une température de 140-150 C. En fin d'addition, on maintient la température pendant 30 minutes, puis on strippe à l'azote l'oxyde d'éthylène résiduel. On refroidit le réacteur à
60 C et on soutire 1240 g de 2-octanol alcoxylé comprenant 3 motifs oxyde d'éthylène.
(10H : 210 mg de KOH/g et coloration de 26 Hz).
Étape 2b : sulfatation du 2-octanol éthoxylé
s [0059] Dans un réacteur de 500 cm3, sous atmosphère d'azote, on charge 262 g (1 M) de 2-octanol éthoxylé obtenu à l'Étape 2a, puis 116 g (1 M) d'acide chlorosulfonique sont alors ajoutés goutte à goutte sous agitation. L'addition d'acide chlorosulfonique est réalisée tout en contrôlant la température qui ne doit pas dépasser 30 C. A la fin de l'addition, la température du réacteur est maintenue à 30 C pendant 20 minutes sous agitation. L'acide io chlorhydrique est éliminé en continu par un barbotage d'azote dans le milieu réactionnel.
[0060] La réaction est suivie par la quantité d'acide chlorhydrique produit.
Il est considéré
que la réaction est terminée lorsque les valeurs ne varient pas. On récupère environ 340 g de sulfate de 2-octanol alcoxylé comprenant 3 motifs oxyde d'éthylène (3 0E).
[0061] La réaction est schématisée ci-dessous :
H
Exemple 3 : Salification avec l'hydroxyde de sodium [0062] Dans un réacteur de 1 L, on charge 342 g (1 M) du sulfate de 2-octanol éthoxylé
obtenu comme décrit précédemment (exemple 2). Sont ajoutés ensuite 80 g (2 M) d'hydroxyde de sodium sous agitation. A la fin de l'addition, la température du réacteur est maintenue à 60 C pendant 15 minutes sous agitation. Le réacteur est ensuite refroidi et le produit est isolé.
[0063] On récupère environ 380 g du sel de sodium du sulfate de 2-octanol alcoxylé
comprenant 3 motifs oxyde d'éthylène.
Exemple 4 : Salification avec une amine grasse [0064] Dans un réacteur de 1 L, on charge 342 g (1 M) du sulfate de 2-octanol éthoxylé
obtenu à l'exemple 2 comme décrit précédemment. Le réacteur est chauffé à 80 C, puis 259 g (1 M) d'une amine grasse comportant une chaîne d'environ 18 atomes de carbone commercialisée par Arkema France sous le nom de NORAM SH sont alors ajoutés sous agitation, tout en contrôlant la température qui ne doit pas dépasser 80 C. A
la fin de Date reçue / Date recemed 2021-12-15 ¨ 10 ¨
l'addition, la température du réacteur est maintenue à 80 C pendant 15 minutes sous agitation. Le réacteur est ensuite refroidi et le produit synthétisé est récupéré.
[0065] On récupère ainsi environ 600 g du sel d'amine grasse du sulfate de 2-octanol alcoxylé comprenant 3 motifs oxyde d'éthylène.
***
Selon certains aspects, une ou plusieurs des réalisations suivantes sont décrites :
Réalisation 1. Composé de formule (I) suivante :
\ 0 I I
0-A] S OH
- n 0 (I), dans laquelle :
- les groupements Ri et R2 forment ensemble et avec l'atome de carbone qui les porte un radical 2-octyle, - A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges, et - n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100, ou un sel du composé de formule (I).
Réalisation 2. Le composé selon la réalisation 1, sous forme de sel avec un cation alcalin, un cation alcalino-terreux, un cation métallique ou avec un composé
organique.
Réalisation 3. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 et 2, dans lequel n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 2 et 100.
Réalisation 4. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 3 et 100.
Réalisation 5. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 5 et 100.
Réalisation 6. Le composé l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 10 et 100.
Date Reçue/Date Received 2022-04-26 ¨ 11 ¨
Réalisation 7. Le composé selon la réalisation 1 ou 2 dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 1 et 75.
s Réalisation 8. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 2 et 75.
Réalisation 9. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 3 et 75.
Réalisation 10. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 5 et 75.
Réalisation 11. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n .. est compris entre, bornes incluses, 10 et 75.
Réalisation 12. Le composé selon la réalisation 1 ou 2, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 1 et 50.
.. Réalisation 13. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 2 et 50.
Réalisation 14. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 3 et 50.
Réalisation 15. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 5 et 50.
Réalisation 16. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 10 et 50.
Réalisation 17. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel n va de 3 à 15, et A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges.
Date Reçue/Date Received 2022-04-26 ¨ 12 ¨
Réalisation 18. Sel du composé défini selon la réalisation 1, répondant à la formule (Il) suivante :
Ri 0 I I
¨
) _____________________________________ 0 Al S Mx+
I I
R2 ¨ n 0 ¨x (Il) s dans laquelle ;
- Mx+ représente un groupement cationique porteur d'au moins un cation étant un cation ammonium, un cation métallique, un cation azoté, un cation boré, ou un cation phosphoré, - x est un nombre entier allant de 1 à 7, et - A, n, R1 et R2 sont tels que définis dans la réalisation 1.
Réalisation 19. Le sel selon la réalisation 18, où dans la formule (Il), n va de 3 à 15.
Réalisation 20. Utilisation d'un composé tel que défini selon l'une quelconque des réalisations 1 à 17 ou du sel selon la réalisation 18 ou 19, comme agent tensioactif, agent tensio-actif à faible pouvoir moussant, agent de mouillage, agent moussant, hydrotrope, détergent, solvant, solvant réactif, agent de coalescence, compatibilisant, agent émulsifiant, dispersant, intermédiaire chimique, inhibiteur de corrosion, désémulsionnant, plastifiant, séquestrant, inhibiteur de dépôts minéraux, liquide ionique, stabilisant, lubrifiant, additif pour bitumes, additif pour désencrage, agent gélifiant dans les huiles, collecteur de flottation pour les minerais, adjuvant de fabrication dans la manufacture des objets plastiques, ou agent antistatique; ou comme additif pour les revêtements d'engrais, pour la protection des plantes, pour le traitement des textiles, pour la récupération assistée du pétrole, ou pour la production d'électrodes et d'électrolytes pour batteries.
Réalisation 21. Composition comprenant au moins un composé tel que défini selon l'une quelconque des réalisations 1 à 17 et/ou au moins un sel selon la réalisation 18 ou 19, avec un ou plusieurs solvants aqueux, organiques, ou hydro-organiques.
.. Réalisation 22. La composition selon la réalisation 21, comprenant en outre un ou plusieurs additifs et charges.
Date Reçue/Date Received 2022-04-26 ¨ 13 ¨
Réalisation 23. Procédé de préparation du composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des réalisations 1 à 17 ou du sel selon la réalisation 18, comprenant la réaction du 2-octanol avec un composé sulfaté choisi dans le groupe comprenant le trioxyde de soufre, l'acide sulfurique, l'oléum, le trioxyde de soufre, les complexes des trioxydes du s soufre, l'acide sulfamique, et l'acide chlorosulfonique, en présence d'un catalyseur qui est un cyanure dimétallique.
Date Reçue/Date Received 2022-04-26
Claims (23)
1. Composé de formule (l) suivante :
Rl 0 / ____________________________ 0 Al S OH
R2 ¨ n 0 (l), dans laquelle :
- les groupements Ri et R2 forment ensemble et avec l'atome de carbone qui les porte un radical 2-octyle, - A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges, et - n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100, ou un sel du composé de formule (l).
Rl 0 / ____________________________ 0 Al S OH
R2 ¨ n 0 (l), dans laquelle :
- les groupements Ri et R2 forment ensemble et avec l'atome de carbone qui les porte un radical 2-octyle, - A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges, et - n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100, ou un sel du composé de formule (l).
2. Le composé selon la revendication 1, sous forme de sel avec un cation alcalin, un cation alcalino-terreux, un cation métallique ou avec un composé organique.
3. Le composé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, dans lequel n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 2 et 100.
4. Le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 3 et 100.
5. Le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 5 et 100.
6. Le composé l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 10 et 100.
7. Le composé selon la revendication 1 ou 2 dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 1 et 75.
8. Le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 2 et 75.
Date Reçue/Date Received 2022-04-26
Date Reçue/Date Received 2022-04-26
9. Le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 3 et 75.
10. Le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 5 et 75.
11. Le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 10 et 75.
12. Le composé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 1 et 50.
13. Le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 2 et 50.
14. Le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 3 et 50.
15. Le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 5 et 50.
16. Le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n est compris entre, bornes incluses, 10 et 50.
17. Le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel n va de 3 à 15, et A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges.
18. Sel du composé défini selon la revendication 1, répondant à la formule (II) suivante :
Date Reçue/Date Received 2022-04-26 ¨
¨ I I
0 Al S Mx+
I
R2 ¨ n ¨ X (II) dans laquelle ;
- Mx+ représente un groupement cationique porteur d'au moins un cation étant un cation ammonium, un cation métallique, un cation azoté, un cation boré, ou un cation phosphoré, - x est un nombre entier allant de 1 à 7, et - A, n, Ri et R2 sont tels que définis dans la revendication 1.
Date Reçue/Date Received 2022-04-26 ¨
¨ I I
0 Al S Mx+
I
R2 ¨ n ¨ X (II) dans laquelle ;
- Mx+ représente un groupement cationique porteur d'au moins un cation étant un cation ammonium, un cation métallique, un cation azoté, un cation boré, ou un cation phosphoré, - x est un nombre entier allant de 1 à 7, et - A, n, Ri et R2 sont tels que définis dans la revendication 1.
19. Le sel selon la revendication 18, où dans la formule (II), n va de 3 à
15.
15.
20. Utilisation d'un composé tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 ou du sel selon la revendication 18 ou 19, comme agent tensioactif, agent tensio-actif à faible pouvoir moussant, agent de mouillage, agent moussant, hydrotrope, détergent, solvant, solvant réactif, agent de coalescence, compatibilisant, agent émulsifiant, dispersant, intermédiaire chimique, inhibiteur de corrosion, désémulsionnant, plastifiant, séquestrant, inhibiteur de dépôts minéraux, liquide ionique, stabilisant, lubrifiant, additif pour bitumes, additif pour désencrage, agent gélifiant dans les huiles, collecteur de flottation pour les minerais, adjuvant de fabrication dans la manufacture des objets plastiques, ou agent antistatique; ou comme additif pour les revêtements d'engrais, pour la protection des plantes, pour le traitement des textiles, pour la récupération assistée du pétrole, ou pour la production d'électrodes et d'électrolytes pour batteries.
21. Composition comprenant au moins un composé tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 et/ou au moins un sel selon la revendication 18 ou 19, avec un ou plusieurs solvants aqueux, organiques, ou hydro-organiques.
22. La composition selon la revendication 21, comprenant en outre un ou plusieurs additifs et charges.
23. Procédé de préparation du composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 ou du sel selon la revendication 18, comprenant la Date Reçue/Date Received 2022-04-26 réaction du 2-octanol avec un composé sulfaté choisi dans le groupe comprenant le trioxyde de soufre, l'acide sulfurique, l'oléum, le trioxyde de soufre, les complexes des trioxydes du soufre, l'acide sulfamique, et l'acide chlorosulfonique, en présence d'un catalyseur qui est un cyanure dimétallique.
Date Reçue/Date Received 2022-04-26
Date Reçue/Date Received 2022-04-26
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1760597 | 2017-11-10 | ||
| FR1760597A FR3073517A1 (fr) | 2017-11-10 | 2017-11-10 | Sulfates d'alcools secondaires alcoxyles |
| PCT/FR2018/052763 WO2019092368A1 (fr) | 2017-11-10 | 2018-11-08 | Sulfates d'alcools secondaires alcoxylés |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA3079986A1 CA3079986A1 (fr) | 2019-05-16 |
| CA3079986C true CA3079986C (fr) | 2023-01-17 |
Family
ID=62091941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA3079986A Active CA3079986C (fr) | 2017-11-10 | 2018-11-08 | Sulfates d'alcools secondaires alcoxyles |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11339123B2 (fr) |
| EP (1) | EP3707123A1 (fr) |
| JP (1) | JP7042339B2 (fr) |
| KR (1) | KR102339199B1 (fr) |
| CN (1) | CN111263748A (fr) |
| BR (1) | BR112020008411A2 (fr) |
| CA (1) | CA3079986C (fr) |
| FR (1) | FR3073517A1 (fr) |
| MX (1) | MX2020004267A (fr) |
| SG (1) | SG11202003897PA (fr) |
| WO (1) | WO2019092368A1 (fr) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3073517A1 (fr) * | 2017-11-10 | 2019-05-17 | Arkema France | Sulfates d'alcools secondaires alcoxyles |
| FR3102177B1 (fr) * | 2019-10-18 | 2023-05-19 | Arkema France | Alcools alcoxylés et coiffés |
| CN113354804B (zh) * | 2020-12-31 | 2022-06-28 | 山东金智瑞新材料发展有限公司 | 一种脂肪醇聚氧丙烯醚含氧酸及其盐 |
| WO2024088716A1 (fr) * | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Unilever Ip Holdings B.V. | Composition |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB758061A (en) | 1953-09-14 | 1956-09-26 | Exxon Research Engineering Co | Improvements in or relating to carboxylic ester lubricating compositions |
| US3346667A (en) | 1963-09-06 | 1967-10-10 | Francis G Firth | Product produced by reacting phosphorus oxide or sulfide, an oxirane compound, and ahydroxy or thiol compound together, and process |
| US3395170A (en) | 1966-06-28 | 1968-07-30 | Gen Aniline & Film Corp | Sulfation of secondary alcohls |
| NL7109192A (fr) | 1970-07-31 | 1972-02-02 | ||
| JPS497212B1 (fr) * | 1971-04-14 | 1974-02-19 | ||
| FR2138763A1 (en) | 1971-05-26 | 1973-01-05 | Marathon Oil Co | Petrol deicing compsn - contg an n-sec alkyl-alkylene-diamine neutralised with a phosphate ester |
| JPS60119265A (ja) | 1983-12-02 | 1985-06-26 | 東邦化学工業株式会社 | 繊維材料のアルカリ処理方法 |
| JPS63145387A (ja) * | 1986-12-08 | 1988-06-17 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 紫外線吸収剤水分散液 |
| JPH01290604A (ja) * | 1988-05-18 | 1989-11-22 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 水中崩壊性良好な農薬粒剤 |
| US5611991A (en) | 1994-05-24 | 1997-03-18 | Champion Technologies, Inc. | Corrosion inhibitor containing phosphate groups |
| DE4436066A1 (de) * | 1994-10-10 | 1996-04-11 | Henkel Kgaa | Fettstoffe |
| JPH0920874A (ja) | 1995-07-05 | 1997-01-21 | Mitsubishi Alum Co Ltd | フィン用塗料組成物、フィン及びその製造方法 |
| JP2000327974A (ja) * | 1998-08-06 | 2000-11-28 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク |
| US6830612B1 (en) * | 1998-08-06 | 2004-12-14 | Seiko Epson Corporation | Ink for ink jet recording |
| CA2378466A1 (fr) | 1999-07-09 | 2001-01-18 | The Dow Chemical Company | Polymerisation de l'oxyde d'ethylene a l'aide de catalyseurs cyanures metalliques |
| JP2001064551A (ja) | 1999-08-31 | 2001-03-13 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク |
| US6977236B2 (en) | 2002-06-14 | 2005-12-20 | Shell Oil Company | Preparation of a double metal cyanide catalyst |
| EP1869978A1 (fr) * | 2006-06-21 | 2007-12-26 | Bayer CropScience AG | Préparations peu moussantes pour la protection des plantes |
| WO2009000852A1 (fr) | 2007-06-27 | 2008-12-31 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Composition d'alcoxylate et son procédé de préparation |
| WO2009039018A1 (fr) | 2007-09-18 | 2009-03-26 | Shell Oil Company | Plastifiant |
| JP2009155567A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-16 | Kao Corp | 衣料用洗剤組成物 |
| US7754953B2 (en) | 2008-11-19 | 2010-07-13 | Pearl Musical Instrument Co. | Tension nut lock system for an instrument |
| MY182636A (en) * | 2009-04-22 | 2021-01-27 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Method for preparation of and compositions of low foam, non-gelling,surfactants |
| JP5202497B2 (ja) | 2009-11-19 | 2013-06-05 | 株式会社Ａｄｅｋａ | ポリカーボネート樹脂用帯電防止剤及びポリカーボネート樹脂組成物 |
| EP2588437B1 (fr) | 2010-06-29 | 2019-01-02 | Dow Global Technologies LLC | Tensioactifs de type alkoxylate d'alcools secondaires ramifiés et leur procédé de fabrication |
| WO2012071149A2 (fr) | 2010-11-23 | 2012-05-31 | Dow Global Technologies Llc | Agents tensio-actifs alcoxylates d'alcools secondaires ramifiés et leur procédé de fabrication |
| PL398518A1 (pl) | 2012-03-19 | 2013-09-30 | Hreczuch Wieslaw Mexeo | Sklad i sposób otrzymywania katalizatora oksyalkilenowania |
| JP2014228763A (ja) * | 2013-05-24 | 2014-12-08 | コニカミノルタ株式会社 | 静電潜像現像用トナー、静電潜像現像用トナーの製造方法及び電子写真画像形成方法 |
| JP2016044299A (ja) | 2014-08-26 | 2016-04-04 | 日本乳化剤株式会社 | フロアポリッシュ組成物 |
| JP6509081B2 (ja) | 2015-09-02 | 2019-05-08 | 株式会社Adeka | 高難燃性及び高加工性合成樹脂組成物 |
| FR3073517A1 (fr) * | 2017-11-10 | 2019-05-17 | Arkema France | Sulfates d'alcools secondaires alcoxyles |
| JP7396227B2 (ja) | 2020-08-20 | 2023-12-12 | 株式会社豊田自動織機 | フォークリフトの通知装置 |
| JP2023035123A (ja) | 2021-08-31 | 2023-03-13 | 株式会社堀場製作所 | データ管理装置、試験システム、データ管理プログラム、及びデータ管理方法 |
-
2017
- 2017-11-10 FR FR1760597A patent/FR3073517A1/fr active Pending
-
2018
- 2018-11-08 WO PCT/FR2018/052763 patent/WO2019092368A1/fr unknown
- 2018-11-08 MX MX2020004267A patent/MX2020004267A/es unknown
- 2018-11-08 KR KR1020207013149A patent/KR102339199B1/ko active IP Right Grant
- 2018-11-08 JP JP2020525877A patent/JP7042339B2/ja active Active
- 2018-11-08 BR BR112020008411-5A patent/BR112020008411A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-11-08 CN CN201880071342.9A patent/CN111263748A/zh active Pending
- 2018-11-08 SG SG11202003897PA patent/SG11202003897PA/en unknown
- 2018-11-08 US US16/761,379 patent/US11339123B2/en active Active
- 2018-11-08 CA CA3079986A patent/CA3079986C/fr active Active
- 2018-11-08 EP EP18821707.9A patent/EP3707123A1/fr active Pending
-
2021
- 2021-09-10 US US17/471,992 patent/US11718581B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3707123A1 (fr) | 2020-09-16 |
| KR20200061404A (ko) | 2020-06-02 |
| WO2019092368A1 (fr) | 2019-05-16 |
| BR112020008411A2 (pt) | 2020-10-06 |
| JP2021502369A (ja) | 2021-01-28 |
| SG11202003897PA (en) | 2020-05-28 |
| US11339123B2 (en) | 2022-05-24 |
| KR102339199B1 (ko) | 2021-12-13 |
| US11718581B2 (en) | 2023-08-08 |
| CA3079986A1 (fr) | 2019-05-16 |
| JP7042339B2 (ja) | 2022-03-25 |
| US20200361862A1 (en) | 2020-11-19 |
| MX2020004267A (es) | 2020-08-06 |
| US20210403422A1 (en) | 2021-12-30 |
| CN111263748A (zh) | 2020-06-09 |
| FR3073517A1 (fr) | 2019-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA3079986C (fr) | Sulfates d'alcools secondaires alcoxyles | |
| CA3079918C (fr) | Alcool secondaire alcoxyle | |
| EP3668652A1 (fr) | Polyesteramines et polyesterquats | |
| EP3707146B1 (fr) | Ester de phosphate d'alcool secondaire | |
| CN111253278A (zh) | 一种超高含量烷基醇酰胺、合成工艺及应用 | |
| EP4045476A1 (fr) | Alcools alcoxylés et coiffés | |
| FR3119395A1 (fr) | Polyesteramines et polyesterquats | |
| CA2998063C (fr) | Agent de flottation de structure thiol ether | |
| CN113227044A (zh) | 季型脂肪酰氨基胺洗涤剂 | |
| US20220177415A1 (en) | Quaternary fatty amidoamine detergents | |
| FR2535338A1 (fr) | Procede de lutte contre la pollution des eaux de mer et compositions dispersantes pour la mise en oeuvre du procede | |
| CS218264B1 (cs) | Způsob přípravy dibenzylsulfidu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EEER | Examination request |
Effective date: 20200423 |
|
| EEER | Examination request |
Effective date: 20200423 |
|
| EEER | Examination request |
Effective date: 20200423 |
|
| EEER | Examination request |
Effective date: 20200423 |
|
| EEER | Examination request |
Effective date: 20200423 |
|
| EEER | Examination request |
Effective date: 20200423 |