JP2021161181A - 接着剤用樹脂組成物、接着剤、及び接着構造体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも2つのエポキシ基を有するエポキシ系硬化剤とともに接着剤の成分として用いられる接着剤用樹脂組成物である。この接着剤用樹脂組成物は、ポリヒドロキシウレタン樹脂を含有する。このポリヒドロキシウレタン樹脂は、少なくとも2つの五員環環状カーボネート構造を有する化合物(A)と少なくとも2つの第一級アミノ基を有する化合物(B)とが重合した構造単位を含むとともに、その構造単位中に、ウレタン結合、水酸基、及び第二級アミノ基を含む。また、このポリヒドロキシウレタン樹脂は、アミン価が1〜50mgKOH/gであり、水酸基価が10〜230mgKOH/gである。
【選択図】なし
Description
本発明の一実施形態の接着剤用樹脂組成物は、少なくとも2つのエポキシ基を有するエポキシ系硬化剤とともに接着剤の成分として用いられる接着剤用樹脂組成物である。エポキシ系硬化剤については後述することとし、まず、接着剤用樹脂組成物(以下、単に「樹脂組成物」と記載することがある。)について説明する。
以下、上記特定のポリヒドロキシウレタン樹脂について詳細に説明するが、その説明の便宜上、まず、ポリヒドロキシウレタン樹脂の製造方法について説明する。
ポリヒドロキシウレタン樹脂の原料成分の1つである環状カーボネート化合物(A)は、1分子中に少なくとも2つの五員環環状カーボネート構造のほか、さらに、数平均分子量が500〜3000であるポリオールに由来する構造を有する化合物(aII)を含むことが好ましい。これにより、ポリヒドロキシウレタン樹脂における構造単位中に、数平均分子量が500〜3000であるポリオールに由来する構造を含ませることが可能となり、ガラスに対する接着性がさらに高まりやすくなる。この観点から、化合物(A)は、上記化合物(aII)、及び上記化合物(aII)以外の化合物(A)に該当する化合物(aI)の両方を含むことがより好ましい。
環状カーボネート化合物(aI)は、例えば、下記一般反応式(R−ii)で表されるモデル反応のように、1分子中に少なくとも2つのエポキシ基を有するエポキシ化合物と二酸化炭素との反応によって得ることができる。例えば、原材料であるエポキシ化合物を、触媒の存在下、0〜160℃の温度にて、大気圧〜1MPa程度に加圧した二酸化炭素雰囲気下で4〜24時間反応させる。この結果、二酸化炭素をエステル部位に固定化した化合物(五員環環状カーボネートを2以上有する化合物)を得ることができる。なお、一般反応式(R−ii)中のXは、上述のXをとることができる。
環状カーボネート化合物(aII)は、例えば、次のようにして得ることができる。すなわち、数平均分子量が500〜3000であるポリオール(以下、「ポリオール(D)」と記載することがある。)と、2以上のイソシアネート基を有する化合物(以下、「イソシアネート化合物(E)」と記載することがある。)とを、ポリオール(D)における水酸基に対してイソシアネート化合物(E)におけるイソシアネート基が過剰となる条件で反応させる。その後に、未反応で残ったイソシアネート基と、下記一般式(F)で表される化合物(以下、「化合物(F)」と記載することがある。)とを反応させることによって、化合物(aII)を得ることができる。
次に、ポリヒドロキシウレタン樹脂の原料成分の1つである、1分子中に少なくとも2つの第一級アミノ基を有する化合物(B)(アミン化合物(B))について説明する。アミン化合物(B)は、両末端に第一級アミノ基を有するとともに分子内に少なくとも1つの第二級アミノ基を有する化合物(b)(以下、「アミン化合物(b)」又は単に「化合物(b)」と記載することがある。)を含むことが好ましい。このアミン化合物(b)を用いることにより、ポリヒドロキシウレタン樹脂における、環状カーボネート化合物(A)とアミン化合物(B)とが重合した構造単位中に、第二級アミノ基を含ませることができる。
アミン化合物(b)として、下記一般式(B−1)で表されるように、分子の両末端に第一級アミノ基(−NH2)を有し、分子内に少なくとも1つの第二級アミノ基(−NH−;イミノ基と称してもよい。)を有する化合物(bI)を用いることができる。このアミン化合物(bI)中の第二級アミノ基は、前述の環状カーボネート化合物(A)との反応が起こらずにそのまま残る。そのため、アミン化合物(bI)を化合物(B)として用いることで、アミン化合物(bI)に由来する第二級アミノ基を、主鎖における、化合物(A)と化合物(B)とが重合した構造単位に含んだポリヒドロキシウレタン樹脂を得ることができる。
また、アミン化合物(b)として、分子の両末端に第一級アミノ基(−NH2)を有し、分子内に少なくとも2つの第二級アミノ基(−NH−;イミノ基と称してもよい。)及び水酸基を有する化合物(bII)を用いることもできる。このアミン化合物(bII)としては、例えば、下記一般式(B−2)で表されるアミン化合物(bII)を好適に用いることができる。アミン化合物(bII)は、下記一般反応式(R−iii)で表されるモデル反応に例示されるように、1分子中に少なくとも2つのエポキシ基を有する化合物(一般式(W)参照;以下、「エポキシ化合物(W)」と記載することがある。)と、1分子中に少なくとも2つの第一級アミノ基を有する化合物(一般式(B−3)参照;以下、「アミン化合物(B−3)」と記載することがある。)とを、エポキシ基に対してアミノ基が過剰となる条件下で反応させて得られる。このアミン化合物(bII)中の第二級アミノ基は、前述の環状カーボネート化合物(A)との反応が起こらずにそのまま残る。そのため、アミン化合物(bII)を化合物(B)として用いることで、アミン化合物(bII)に由来する第二級アミノ基を、主鎖における、化合物(A)と化合物(B)とが重合した構造単位に含んだポリヒドロキシウレタン樹脂を得ることができる。
ポリヒドロキシウレタン樹脂を含有する樹脂組成物は、1分子中に少なくとも2つのエポキシ基を有するエポキシ系硬化剤とともに接着剤の成分として用いられる。この際、ポリヒドロキシウレタン樹脂中の第二級アミノ基と、エポキシ系硬化剤中のエポキシ基とを硬化反応させ得る観点から、ポリヒドロキシウレタン樹脂のアミン価が低すぎると、硬化後の接着剤の架橋密度が低くなりすぎると考えられる。その結果、硬化後の接着剤において、十分な接着強度や耐熱性を発現し難くなると考えられる。一方で、ポリヒドロキシウレタン樹脂のアミン価が高すぎると、架橋密度が高くなりすぎ、その結果、硬化後の接着剤において、柔軟性に乏しく硬脆い樹脂となり、十分な接着強度を発現し難くなると考えられる。このような観点から、ポリヒドロキシウレタン樹脂のアミン価を1〜50mgKOH/gとする。ポリヒドロキシウレタン樹脂のアミン価は、2mgKOH/g以上であることが好ましく、5mgKOH/g以上であることがより好ましく、また、40mgKOH/g以下であることが好ましく、30mgKOH/g以下であることがより好ましく、20mgKOH/g以下であることがさらに好ましい。本明細書において、「アミン価」は、試料(ポリヒドロキシウレタン樹脂)1g中に含まれるアミンを中和するのに要する酸と当量の水酸化カリウム(KOH;分子量約56.1)のmg数をいい、電位差滴定法により測定される値をとる。
エポキシ系硬化剤は、少なくとも2つのエポキシ基を有する化合物である。エポキシ系硬化剤として、前述の環状カーボネート化合物(aI)の合成に用い得るエポキシ化合物を用いることもできる。そのようなものとしては、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、水素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、及び1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルなどの脂肪族2官能エポキシ系硬化剤;グリセロールポリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、及びエポキシ化ポリブタジエンなどの脂肪族多官能エポキシ系硬化剤;並びにビスフェノールAジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ジグリシジルテレフタレート、及びジグリシジルフタレートなどの芳香族2官能エポキシ系硬化剤;などを挙げることができる。エポキシ系硬化剤の1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。上記のエポキシ系硬化剤のなかでも、脂肪族多官能エポキシ系硬化剤が好ましく、グリセロールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、及びエポキシ化ポリブタジエンからなる群より選ばれる少なくとも1種がより好ましい。
本発明の一実施形態の接着剤は、前述の接着剤用樹脂組成物と、前述のエポキシ系硬化剤とを含有する。この接着剤は、前述の接着剤用樹脂組成物を主剤成分とし、エポキシ系硬化剤を硬化剤成分とする2液硬化型の接着剤とすることができる。この接着剤は、接着剤用樹脂組成物とエポキシ系硬化剤とを混合することにより調製することができる。接着剤用樹脂組成物とエポキシ系硬化剤との配合比率は、接着剤用樹脂組成物中のポリヒドロキシウレタン樹脂の第二級アミノ基に対する、エポキシ系硬化剤のエポキシ基の当量比が前述の範囲となるようにすることが好ましい。
本発明の一実施形態の接着構造体は、ガラス製の第1の基材と、第2の基材とが、上述した接着剤を介して接着されているものである。第2の基材の材質は特に制限されず、例えば、ガラス、プラスチック、金属、及び紙などを挙げることができ、これらのなかでもガラス、及びプラスチックが好ましく、ガラスがより好ましい。基材の形態としては、特に制限されないが、シートやフィルムが好ましく、接着構造体の形態としては、第1の基材及び第2の基材が接着剤を介して貼り合わされた積層体が好ましい。接着構造体の好適な用途としては、例えば、少なくともガラス製の部品(第1の基材)を備える、ディスプレイ用部材などを挙げることができる。ディスプレイ用部材を構成する部品としては、例えば、ガラス基板、偏光板、電極シート、及びカラーフィルターなどを挙げることができる。
[1]少なくとも2つのエポキシ基を有するエポキシ系硬化剤とともに接着剤の成分として用いられる接着剤用樹脂組成物であって、少なくとも2つの五員環環状カーボネート構造を有する化合物(A)と少なくとも2つの第一級アミノ基を有する化合物(B)とが重合した構造単位を含むとともに、前記構造単位中に、ウレタン結合、水酸基、及び第二級アミノ基を含むポリヒドロキシウレタン樹脂を含有し、前記ポリヒドロキシウレタン樹脂のアミン価が1〜50mgKOH/gであり、前記ポリヒドロキシウレタン樹脂の水酸基価が10〜230mgKOH/gである、接着剤用樹脂組成物。
[2]前記ポリヒドロキシウレタン樹脂の数平均分子量が3000〜100000である上記[1]に記載の接着剤用樹脂組成物。
[3]前記ポリヒドロキシウレタン樹脂は、前記構造単位中に、数平均分子量が500〜3000であるポリオールに由来する構造をさらに含む上記[1]又は[2]に記載の接着剤用樹脂組成物。
[4]前記ポリオールに由来する構造の含有割合が、前記ポリヒドロキシウレタン樹脂の全質量を基準として、5〜70質量%である上記[3]に記載の接着剤用樹脂組成物。
[5]前記化合物(A)は、数平均分子量が500〜3000であるポリオールに由来する構造をさらに有する化合物(aII)を含む上記[1]〜[4]のいずれかに記載の接着剤用樹脂組成物。
[6]前記化合物(B)は、両末端に第一級アミノ基を有するとともに分子内に少なくとも1つの第二級アミノ基を有する化合物(b)を含む上記[1]〜[5]のいずれかに記載の接着剤用樹脂組成物。
[7]前記接着剤が、ガラス用接着剤である上記[1]〜[6]のいずれかに記載の接着剤用樹脂組成物。
[8]上記[1]〜[7]のいずれかに記載の接着剤用樹脂組成物と、少なくとも2つのエポキシ基を有するエポキシ系硬化剤とを含有する接着剤。
[9]ガラス製の第1の基材と、第2の基材とが、上記[8]に記載の接着剤を介して接着されている接着構造体。
(合成例1;化合物(aI−1))
撹拌機、温度計、ガス導入管、及び還流冷却器を備えた反応容器に、エポキシ当量187g/eq.のビスフェノールAジグリシジルエーテル(商品名「エポトートYD−128」、日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製)100部、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)100部、及びヨウ化ナトリウム(富士フィルム和光純薬株式会社製)20部を入れて均一に溶解し、溶液を調製した。その溶液を撹拌下、反応容器内に、炭酸ガスを0.5L/minの速度で導入しながら、100℃で10時間反応した。反応終了後、イソプロピルアルコールを2000部加えて、析出した白色沈殿をろ取し、乾燥機で乾燥して白色の粉末を得た。
合成例1で使用したビスフェノールAジグリシジルエーテルを、エポキシ当量117g/eq.のレゾルシノールジグリシジルエーテル(商品名「デナコールEX−201」、ナガセケムテックス株式会社製)に変更したこと以外は、上記合成例1で述べた反応手順及び反応後の手順と同様にして、白色の粉末を得た。合成例1で述べた分析方法と同様にして、得られた粉末をIR分析した結果、下記化学式(aI−2)で表される化合物(以下、「化合物(aI−2)」と記載する。)と確認された。
合成例1で使用したビスフェノールAジグリシジルエーテルを、エポキシ当量138g/eq.のネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル(商品名「デナコールEX−211」、ナガセケムテックス株式会社製)に変更したこと以外は、上記合成例1で述べた反応手順と同様にして、反応を行った。反応終了後、酢酸エチル400部及び水800部を加え、1時間撹拌した。その後、酢酸エチル相を回収し、エバポレーターにて溶剤除去を行い、粘稠液体状の化合物を得た。合成例1で述べた分析方法と同様にして、得られた化合物をIR分析した結果、下記化学式(aI−3)で表される化合物(以下、「化合物(aI−3)」と記載する。)と確認された。
撹拌機、温度計、及び還流冷却器を備えた反応容器に、数平均分子量1000のポリエステルポリオール(商品名「クラレポリオールP−1010」、株式会社クラレ製)100部、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)33.6部を入れた。そして、固形分が30%になるように、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)を入れて均一に溶解した後、60℃で7時間反応させた。そして、イソシアネート%(NCO%)が1.6%となったことを確認した後、グリセリンカーボネート23.6部を加え、さらに5時間反応させた。IR分析によって、2260cm−1付近のNCOピークが消失していることで、反応の終了を確認した。このようにして、2つの五員環環状カーボネート構造と、数平均分子量が1000のポリエステルポリオールに由来する構造を有する化合物(以下、「化合物(aII−1)」と記載する。)を得た。
撹拌機、温度計、及び還流冷却器を備えた反応容器に、数平均分子量1500のポリエチレングリコール100部と、イソホロンジイソシアネート(IPDI)29.6部を入れた。そして、固形分が30%になるように、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)を入れて均一に溶解した後、60℃で7時間反応させた。そして、イソシアネート%(NCO%)が1.16%となったことを確認した後、グリセリンカーボネート15.75部を加え、さらに5時間反応させた。IR分析によって、2260cm−1付近のNCOピークが消失していることで、反応の終了を確認した。このようにして、2つの五員環環状カーボネート構造と、数平均分子量が1500のポリエーテルポリオールに由来する構造を有する化合物(以下、「化合物(aII−2)」と記載する。)を得た。
撹拌機、温度計、及び還流冷却器を備えた反応容器に、数平均分子量2000のポリカーボネートポリオール(商品名「エタナコールUH200」、宇部興産株式会社製)100部と、トリレンジイソシアネート(TDI)17.42部を入れた。そして、固形分が30%になるように、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)を入れて均一に溶解した後、60℃で7時間反応させた。そして、イソシアネート%(NCO%)が0.98%となったことを確認した後、グリセリンカーボネート11.81部を加え、さらに5時間反応させた。IR分析によって、2260cm−1付近のNCOピークが消失していることで、反応の終了を確認した。このようにして、2つの五員環環状カーボネート構造と、数平均分子量が2000のポリカーボネートポリオールに由来する構造を有する化合物(以下、「化合物(aII−3)」と記載する。)を得た。
(製造例1;HPU1)
撹拌機、温度計、及び還流冷却器を備えた反応容器を用意して内部を窒素置換した後、合成例1で得た化合物(aI−1)30部、合成例4で得た化合物(aII−1)70部、ヘキサメチレンジアミン(HMD)8.90部、ジエチレントリアミン(DETA)3.39部を入れた。そして、固形分が35%となるようにN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)を入れ、均一に溶解させた後、撹拌しながら80℃で10時間反応させて、ポリヒドロキシウレタン樹脂(以下、「HPU1」と記載する。)の溶液を得た。得られた樹脂(HPU1)をIR分析したところ、1800cm−1付近のカーボネート基(カルボニル基)由来の吸収ピークが消失しており、新たに1760cm−1付近にウレタン結合のカルボニル基由来の吸収ピークが生じていることが分かった。以上より、化合物(aI−1)及び化合物(aII−1)を含む化合物(A)と、HMD及びDETAを含む化合物(B)とが重合した構造単位中にウレタン結合、水酸基、及び第二級アミノ基を含むHPU1が得られたことが確認された。
製造例1で用いた化合物(aI−1)及び化合物(aII−1)、並びにHMD及びDETAに替えて、合成例3で得た化合物(aI−3)5部、合成例5で得た化合物(aII−2)95部、メタキシレンジアミン(MXDA)7.02部、及びトリエチレンテトラミン(TETA)0.84部を用いた。それ以外は、製造例1と同様にして、ポリヒドロキシウレタン樹脂(以下、「HPU2」と記載する。)の溶液を得た。製造例1で述べた分析方法と同様にして、HPU2をIR分析した結果、HPU1と同様、化合物(A)と化合物(B)とが重合した構造単位中にウレタン結合、水酸基、及び第二級アミノ基を含むHPU2が得られたことが確認された。
撹拌機、温度計、及び還流冷却器を備えた反応容器を用意して内部を窒素置換した後、ビスフェノールAグリシジルエーテル(商品名「エポトートYD−128」、日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製;後記表2中「エポキシ化合物1」と記載する。)10部と、1,12−ジアミノドデカン(DAD)45.9部を入れた。そして、固形分が35%となるようにN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)を入れ、均一に溶解させた後、撹拌しながら80℃で10時間反応させた。次いで、合成例2で得た化合物(aI−2)50部、合成例6で得た化合物(aII−3)50部を入れ、80℃でさらに10時間反応を行い、ポリヒドロキシウレタン樹脂(以下、「HPU3」と記載する。)の溶液を得た。製造例1で述べた分析方法と同様にして、HPU3をIR分析した結果、HPU1と同様、化合物(A)と化合物(B)とが重合した構造単位中にウレタン結合、水酸基、及び第二級アミノ基を含むHPU3が得られたことが確認された。
製造例1で用いた化合物(aI−1)及び化合物(aII−1)、並びにHMD及びDETAに替えて、合成例1で得た化合物(aI−1)30部、合成例4で得た化合物(aII−1)70部、HMD3.82部、及びDETA7.90部を用いた。それ以外は、製造例1と同様にして、ポリヒドロキシウレタン樹脂(以下、「HPU4」と記載する。)の溶液を得た。製造例1で述べた分析方法と同様にして、HPU4をIR分析した結果、HPU1と同様、化合物(A)と化合物(B)とが重合した構造単位中にウレタン結合、水酸基、及び第二級アミノ基を含むHPU4が得られたことが確認された。
製造例1で用いた化合物(aI−1)及び化合物(aII−1)、並びにHMD及びDETAに替えて、合成例1で得た化合物(aI−1)30部、合成例4で得た化合物(aII−1)70部、HMD11.45部、及びDETA1.13部を用いた。それ以外は、製造例1と同様にして、ポリヒドロキシウレタン樹脂(以下、「HPU5」と記載する。)の溶液を得た。製造例1で述べた分析方法と同様にして、HPU5をIR分析した結果、HPU1と同様、化合物(A)と化合物(B)とが重合した構造単位中にウレタン結合、水酸基、及び第二級アミノ基を含むHPU5が得られたことが確認された。
製造例1で用いた化合物(aI−1)及び化合物(aII−1)、並びにHMD及びDETAに替えて、合成例1で得た化合物(aI−1)50部、HMD11.32部、及びDETA1.12部を用いた。それ以外は、製造例1と同様にして、ポリヒドロキシウレタン樹脂(以下、「HPU6」と記載する。)の溶液を得た。製造例1で述べた分析方法と同様にして、HPU6をIR分析した結果、HPU1と同様、化合物(A)と化合物(B)とが重合した構造単位中にウレタン結合、水酸基、及び第二級アミノ基を含むHPU6が得られたことが確認された。
製造例1で用いた化合物(aI−1)及び化合物(aII−1)、並びにHMD及びDETAに替えて、合成例3で得た化合物(aI−3)50部、DAD24.77部、及びTETA2.01部を用いた。それ以外は、製造例1と同様にして、ポリヒドロキシウレタン樹脂(以下、「HPU7」と記載する。)の溶液を得た。製造例1で述べた分析方法と同様にして、HPU7をIR分析した結果、HPU1と同様、化合物(A)と化合物(B)とが重合した構造単位中にウレタン結合、水酸基、及び第二級アミノ基を含むHPU7が得られたことが確認された。
製造例1で用いた化合物(aI−1)及び化合物(aII−1)、並びにHMD及びDETAに替えて、合成例1で得た化合物(aI−1)30部、合成例4で得た化合物(aII−1)70部、及びDETA11.29部を用いた。それ以外は、製造例1と同様にして、ポリヒドロキシウレタン樹脂(以下、「HPU8」と記載する。)の溶液を得た。
製造例1で用いた化合物(aI−1)及び化合物(aII−1)、並びにHMD及びDETAに替えて、合成例2で得た化合物(aI−2)90部、合成例4で得た化合物(aII−1)10部、HMD29.90部、及びDETA2.95部を用いた。それ以外は、製造例1と同様にして、ポリヒドロキシウレタン樹脂(以下、「HPU9」と記載する。)の溶液を得た。
製造例1で用いた化合物(aI−1)及び化合物(aII−1)、並びにHMD及びDETAに替えて、合成例1で得た化合物(aI−1)30部、合成例4で得た化合物(aII−1)70部、及びHMD12.72部を用いた。それ以外は、製造例1と同様にして、ポリヒドロキシウレタン樹脂(以下、「HPU10」と記載する。)の溶液を得た。
撹拌機、温度計、及び還流冷却器を備えた反応容器を用意して内部を窒素置換した後、数平均分子量1000のポリエステルポリオール(商品名「クラレポリオールP−1010」、株式会社クラレ製;後記表2中「ポリオール化合物1」と記載する。)50部、2,2’−[イソプロピリデンビス[(p−フェニレン)(オキシ)]]ジエタノール(富士フィルム和光純薬株式会社製;後記表2中「ジオール化合物1」と記載する。)50部、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)29.20部を入れた。そして、固形分が35%となるようにDMFを入れて均一に溶解させた後、撹拌しながら80℃で10時間反応させた。IR分析によって、2260cm−1付近のNCOピークが消失していることで、反応の終了を確認し、ポリウレタンプレポリマー(以下、「PU1」と記載する。)の溶液を得た。
上記各製造例で得られた樹脂(HPU1〜10)について、以下の通り、アミン価を測定した。樹脂の溶液を固形分(樹脂)として1g秤量し、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解した。溶解した樹脂溶液に、電位差滴定法により、0.05mol/L塩酸で滴定を行い、下記式(1)にてアミン価(mgKOH/g)を算出した。
上記各製造例で得られた樹脂(HPU1〜10、PU1)について、JIS K 1557−1に規定される中和滴定法に準じて、以下の通り、水酸基価(mgKOH/g)を測定した。試料を下記表1に基づき秤量し、アセチル化試薬(無水酢酸25gにピリジンを加え100mLとしたもの)5mLを加えて、95〜100℃で1時間反応を行った。反応後、放冷し、水1mLを加えて振り動かし、再び95〜100℃で10分間加熱し、無水酢酸を分解した。放冷後、フェノールフタレイン数滴を指示薬として加え、0.5mol/L水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し、指示薬のうすい紅色が約30秒間続いた時を終点とした。空試験として、試料を入れないで同様の操作を行った。そして、下記式(2)により水酸基価を算出した。
上記各製造例で得られた樹脂(HPU1〜10、PU1)について、GPCにより、以下の条件で数平均分子量を測定した。
装置:GPC装置(商品名「GPC−8820」、東ソー株式会社製)
カラム:4本(商品名「Super AW2500,AW3000,AW4000,AW5000」、東ソー株式会社製)
溶離液:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
注入量:50μL
流速:0.5mL/min
測定温度:40℃
検出器:GPC−8820内蔵RI検出器
標準物質:標準ポリスチレン
上記各製造例で得られた樹脂(HPU1〜10、PU1)の溶液、並びに以下に示すエポキシ系硬化剤(EP1、EP2、EP3)及びイソシアネート系硬化剤(NCO1)を用いて、実施例1〜7及び比較例1〜5の各接着剤組成物を調製した。使用した樹脂と硬化剤の種類及び配合量は、表3(表3−1及び表3−2)の上段(単位;固形分換算の部)に示す通りとした。なお、実施例並びに比較例1及び2におけるエポキシ系硬化剤の配合量は、ポリヒドロキシウレタン樹脂(HPU)の第二級アミノ基に対する、エポキシ系硬化剤のエポキシ基の当量比が、表3中の「当量比(E/A)」欄に示す値となる量とした。
EP2:エポキシ化ポリブタジエン(エポキシ当量200g/eq.、商品名「NISSO−PB JP−100」、日本曹達株式会社製)
EP3:グリセロールポリグリシジルエーテル(エポキシ当量144g/eq.、商品名「デナコールEX−314」、ナガセケムテックス株式会社製)
NCO1:HDIのビウレット体(NCO%=23.5%、商品名「デュラネート24A−100」、旭化成株式会社製)
(接着強さ)
各実施例及び比較例について、調製した接着剤組成物を用いて、以下に述べるように試験体を作製した。被着材として、幅25mm、長さ150mm、厚さ3mmのガラス板を2枚用意し、ガラス板の表面をエタノールで洗浄した。1枚のガラス板の一端(幅25mm)から長さ10mmの領域(25mm×10mmの一端側領域)に接着剤組成物をバーコーターにより、乾燥後の厚さが0.2mmとなるように塗布した。次いで、その塗布面に、もう1枚のガラス板を、その一端(幅25mm)から長さ10mmの領域で重ね合わせ、2枚のガラス板の重なり領域が塗布面の領域と一致するように貼り合わせ、クリップで仮固定を行った。その状態で、60℃で24時間の条件で硬化反応させ、引張せん断接着強さ試験用の試験体を作製した(JIS K6850「剛性被着材の引張せん断接着強さ試験方法」に記載の試験片参照)。
A:引張せん断接着強さが5MPa以上であった。
B:引張せん断接着強さが3MPa以上5MPa未満であった。
C:引張せん断接着強さが3MPa未満であった。
作製した各試験体について、試験体を目視で確認することにより、以下の評価基準にしたがって、接着後の外観を評価した。
〇:試験体において、気泡が全く確認されなかった。
×:試験体において、気泡が確認された。
Claims (9)
- 少なくとも2つのエポキシ基を有するエポキシ系硬化剤とともに接着剤の成分として用いられる接着剤用樹脂組成物であって、
少なくとも2つの五員環環状カーボネート構造を有する化合物(A)と少なくとも2つの第一級アミノ基を有する化合物(B)とが重合した構造単位を含むとともに、前記構造単位中に、ウレタン結合、水酸基、及び第二級アミノ基を含むポリヒドロキシウレタン樹脂を含有し、
前記ポリヒドロキシウレタン樹脂のアミン価が1〜50mgKOH/gであり、
前記ポリヒドロキシウレタン樹脂の水酸基価が10〜230mgKOH/gである、接着剤用樹脂組成物。 - 前記ポリヒドロキシウレタン樹脂の数平均分子量が3000〜100000である請求項1に記載の接着剤用樹脂組成物。
- 前記ポリヒドロキシウレタン樹脂は、前記構造単位中に、数平均分子量が500〜3000であるポリオールに由来する構造をさらに含む請求項1又は2に記載の接着剤用樹脂組成物。
- 前記ポリオールに由来する構造の含有割合が、前記ポリヒドロキシウレタン樹脂の全質量を基準として、5〜70質量%である請求項3に記載の接着剤用樹脂組成物。
- 前記化合物(A)は、数平均分子量が500〜3000であるポリオールに由来する構造をさらに有する化合物(aII)を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の接着剤用樹脂組成物。
- 前記化合物(B)は、両末端に第一級アミノ基を有するとともに分子内に少なくとも1つの第二級アミノ基を有する化合物(b)を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の接着剤用樹脂組成物。
- 前記接着剤が、ガラス用接着剤である請求項1〜6のいずれか1項に記載の接着剤用樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の接着剤用樹脂組成物と、少なくとも2つのエポキシ基を有するエポキシ系硬化剤とを含有する接着剤。
- ガラス製の第1の基材と、第2の基材とが、請求項8に記載の接着剤を介して接着されている接着構造体。
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