JP2021134344A - 接着剤組成物及び接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[I]ポリエステル系樹脂(A)を構成する多価カルボン酸類が、芳香族多価カルボン酸類を多く含有すること。
[II]ポリエステル系樹脂(A)を構成する多価カルボン酸類が、所定の3価以上の多価カルボン酸類を含有すること。
[III]ポリエステル系樹脂(A)のエステル結合濃度が低いこと。
[IV]ポリエステル系樹脂(A)の酸価が所定値以上であること。
[I]多価カルボン酸類が、芳香族多価カルボン酸類を25モル%以上含有すること。
[II]多価カルボン酸類が、酸無水物基数が0又は1である3価以上の多価カルボン酸類(a1)を含有すること。
[III]ポリエステル系樹脂(A)のエステル結合濃度が7ミリモル/g以下であること。
[IV]ポリエステル系樹脂(A)の酸価が3mgKOH/g以上であること。
本発明者は、ポリエステル系樹脂を構成するモノマーとして、芳香族カルボン酸類を所定量用い、更に酸無水物基数が0又は1である3価以上の多価カルボン酸類を用い、かつ、ポリエステル系樹脂のエステル結合濃度及び酸価を最適化することで、低吸湿性、湿熱環境下での長期耐久性に優れながら、同時に接着性にも優れることを見出し、本発明を完成させたのである。
なお、本発明において、化合物名の後に付された「類」は当該化合物に加え、当該化合物の誘導体をも包括する概念である。例えば、「カルボン酸類」との用語は、カルボン酸に加え、カルボン酸塩、カルボン酸無水物、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸エステル等のカルボン酸誘導体も含むものである。
ポリエステル系樹脂(A)は、多価カルボン酸類由来の構造単位と多価アルコール類由来の構造単位を分子中に含むものであり、好ましくは、多価カルボン酸類と多価アルコール類とをエステル結合させて得られるものである。
多価カルボン酸類における多価カルボン酸としては、例えば、後述する芳香族多価カルボン酸;後述する酸無水物基数が0又は1である3価以上の多価カルボン酸(a1);1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とその酸無水物等の脂環族多価カルボン酸;コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸等の脂肪族多価カルボン酸を挙げることができる。多価カルボン酸類は1種又は2種以上を用いることができる。
これらのうちでも芳香族ジカルボン酸類が好ましく、特に好ましくはテレフタル酸、イソフタル酸であり、更に好ましくはイソフタル酸である。
芳香族酸類含有量(モル%)=(芳香族多価カルボン酸類(モル)/多価カルボン酸類(モル))×100
また、多価カルボン酸類(a1)のうち芳香族カルボン酸類以外のものとしては、例えば、水添トリメリット酸無水物等が挙げられる。
多価アルコール類としては、例えば、ビスフェノール骨格含有モノマー、脂肪族多価アルコール、脂環族多価アルコール、芳香族多価アルコールが挙げられる。多価アルコール類は1種又は2種以上を用いることができる。
なお、多価アルコール類全体に対するビスフェノール骨格含有モノマーの含有量の上限は100モル%である。
ポリエステル系樹脂(A)を構成する化合物は、多価カルボン酸類としてダイマー酸類を含有していてもよく、またダイマー酸類を含有しているか否かに関わらず、多価アルコール類としてダイマージオール類を含有していてもよい。
本発明においてポリエステル系樹脂(A)を構成する化合物は、特に多価カルボン酸類としてダイマー酸類、及び多価アルコール類としてダイマージオール類からなる群から選ばれる少なくとも一つを含有することが好ましい。
ダイマー酸類やダイマージオール類としては、例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸等から誘導されるダイマー酸類(炭素数36〜44のものを主とする)やこれらの還元体であるダイマージオール類、及びそれらの水素添加物等が挙げられる。なかでも製造時のゲル化抑制の点から、水素添加物が好ましく、更には多価カルボン酸類成分の芳香族酸の含有比率を高められる点から、ダイマージオール類が好ましく、特に好ましくは水素添加ダイマージオール類である。
ダイマー酸類及びダイマージオール類の合計含有量(α+β)(モル%)が少なすぎると、低吸湿性や湿熱環境下での長期耐久性が不充分となる傾向があり、合計含有量(α+β)(モル%)が多すぎると、硬化前のタックフリー性や硬化後の初期接着性が不充分となる傾向がある。
3官能以上の多価カルボン酸類及び3官能以上の多価アルコール類は、それぞれ1種又は2種以上を用いることができる。
本発明に用いるポリエステル系樹脂(A)は周知の方法により製造することができ、例えば、多価カルボン酸類と多価アルコール類とを、必要に応じて触媒の存在下で、エステル化反応に付してプレポリマーを得た後、重縮合を行い、更に解重合を行うことにより製造することができる。
解重合における温度は、通常200〜260℃であり、反応時間は通常10分〜3時間である。
本発明に用いるポリエステル系樹脂(A)のエステル結合濃度は、7ミリモル/g以下であり、好ましくは2〜6.5ミリモル/g、より好ましくは2.5〜6ミリモル/g、特に好ましくは3〜5.5ミリモル/g、更に好ましくは3.1〜5ミリモル/gである。
エステル結合濃度が高すぎると、低吸湿性や湿熱環境下での長期耐久性が不充分となる。また、エステル結合濃度が低すぎると、初期接着性が不充分となる。
エステル結合濃度(ミリモル/g)とは、ポリエステル系樹脂1g中のエステル結合のモル数のことであり、例えば、仕込み量からの計算値で求められる。かかる計算方法は、多価カルボン酸類と多価アルコール類の各仕込み量のうち、より少ない方のモル数を樹脂全体重量で割った値であり、計算式の例を以下に示す。
なお、多価カルボン酸類と多価アルコール類の各仕込み量が同モル量の場合には、下記のどちらの計算式を用いてもよい。
また、モノマーとして、カルボキシ基と水酸基を両方持ったものを使ったり、カプロラクトン等からポリエステルを作製する場合等は、計算方法を適宜変えることとなる。
エステル基濃度(ミリモル/g)=〔(A1/a1×m1+A2/a2×m2+A3/a3×m3・・・)/Z〕×1000
A:多価カルボン酸類の仕込み量(g)
a:多価カルボン酸類の分子量
m:多価カルボン酸類の1分子あたりのカルボン酸基の数
Z:出来上がり重量(g)
エステル基濃度(ミリモル/g)=〔(B1/b1×n1+B2/b2×n2+B3/b3×n3・・・)/Z〕×1000
B:多価アルコール類の仕込み量(g)
b:多価アルコール類の分子量
n:多価アルコール類の1分子あたりの水酸基の数
Z:出来上がり重量(g)
その他極性基としては、例えば、アミド基、イミド基、ウレタン基、ウレア基、エーテル基、カーボネート基等が挙げられる。
エーテル基としては、例えば、アルキルエーテル基やフェニルエーテル基が挙げられ、低吸湿性や湿熱環境下での長期耐久性の点から特にアルキルエーテル基の濃度を低くすることが好ましい。
アルキルエーテル基濃度としては、3ミリモル/g以下であることが好ましく、より好ましくは2ミリモル/g以下、特に好ましくは1.5ミリモル/g以下、更に好ましくは1ミリモル/g以下であり、最も好ましくは0.5ミリモル/g以下である。また、フェニルエーテル基濃度としては、5ミリモル/g以下であることが好ましく、より好ましくは4ミリモル/g以下、特に好ましくは3ミリモル/g以下、更に好ましくは2.5ミリモル/g以下である。
カーボネート基濃度としては、3ミリモル/g以下であることが好ましく、より好ましくは2ミリモル/g以下、特に好ましくは1ミリモル/g以下、更に好ましくは0.5ミリモル/g以下であり、最も好ましくは0.2ミリモル/g以下である。
本発明に用いるポリエステル系樹脂(A)の酸価は3mgKOH/g以上であり、好ましくは4〜60mgKOH/g、より好ましくは5〜40mgKOH/g、特に好ましくは6〜30mgKOH/g、更に好ましくは7〜20mgKOH/gである。
酸価が低すぎると、接着剤組成物にポリエポキシ系化合物(B)を含有させた場合、ポリエポキシ系化合物(B)との架橋点が不足し架橋度が低くなるので、耐熱性が不充分となる。また、酸価が高すぎると、吸湿性や湿熱環境下での長期耐久性が低下したり、硬化時に多量のポリエポキシ系化合物(B)を必要とすることから、近年要求されることが多くなった低誘電特性が得にくい傾向がある。
酸価(mgKOH/g)は、ポリエステル系樹脂1gをトルエン/メタノールの混合溶剤(例えば、体積比でトルエン/メタノール=7/3)30gに溶解し、JIS K0070に基づき中和滴定により求めることができる。
なお、本発明において、ポリエステル系樹脂(A)の酸価は、樹脂中におけるカルボキシ基の含有量に起因するものである。
本発明に用いるポリエステル系樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)は、−5℃以上であることが好ましく、より好ましくは0〜100℃、特に好ましくは3〜80℃、更に好ましくは5〜60℃、殊に好ましくは7〜40℃、最も好ましくは10〜30℃である。
ガラス転移温度(Tg)が低すぎると、初期接着性やタックフリー性が不充分となる傾向がある。また、ガラス転移温度(Tg)が高すぎると、初期接着性や屈曲性が不充分になる傾向がある。
ガラス転移温度(Tg)は示差走査熱量計を用いて測定することにより求めることができる。なお、測定条件は、測定温度範囲−70〜140℃、温度上昇速度10℃/分である。
本発明に用いるポリエステル系樹脂(A)のピークトップ分子量(Mp)は、5000〜150000が好ましく、より好ましくは10000〜100000、特に好ましくは15000〜70000、更に好ましくは25000〜40000である。
ピークトップ分子量(Mp)が低すぎると、低吸湿性、タックフリー性、湿熱環境下での長期耐久性が不充分となったり、フレキシブル銅張積層板やフレキシブルプリント基板等のフレキシブル積層板を作製する際のプレス加工時に接着剤層のポリエステル系樹脂が流動し染み出してしまう等の不具合が生じる傾向がある。また、ピークトップ分子量(Mp)が高すぎると、初期接着性が不充分となったり、塗布時の溶液粘度が高すぎて、均一な塗膜が得られ難くなる傾向がある。
重量平均分子量(Mw)が低すぎると、低吸湿性、タックフリー性、湿熱環境下での長期耐久性が不充分となったり、フレキシブル銅張積層板やフレキシブルプリント基板等のフレキシブル積層板を作製する際のプレス加工時に接着剤層のポリエステル系樹脂が流動し染み出してしまう等の不具合が生じる傾向がある。また、重量平均分子量(Mw)が高すぎると、初期接着性が不充分となったり、塗布時の溶液粘度が高すぎて、均一な塗膜が得られ難くなる傾向がある。
ピークトップ分子量(Mp)及び重量平均分子量(Mw)は、高速液体クロマトグラフィー(東ソー社製、「HLC−8320GPC」)にてカラム(TSKgel SuperMultipore HZ−M(排除限界分子量:2×106、理論段数:16000段/本、充填剤材質:スチレン−ジビニルベンゼン共重合体、充填剤粒径:4μm))の2本直列を用いて測定し、標準ポリスチレン分子量換算により求めることができる。
本発明に用いるポリエステル系樹脂(A)の吸水率は、2重量%以下が好ましく、より好ましくは1重量%以下、特に好ましくは0.8重量%以下、更に好ましくは0.6重量%以下である。
吸水率が高すぎると湿熱耐久性、絶縁信頼性が低下したり、誘電特性が劣ったりする傾向がある。なお、誘電特性に劣るとは、比誘電率や誘電正接の値が小さくならないこと、あるいは、値が大きくなることを意味するものである。
ポリエステル系樹脂溶液(ポリエポキシ系化合物(B)配合前)を離型フィルム上にアプリケーターで塗布、120℃で10分間乾燥し、ポリエステル系樹脂層の乾燥膜厚が65μmのシートを作製した。このシートを7.5cm×11cmのサイズに切り出し、シートのポリエステル系樹脂層面をガラス板上にラミネートした後、離型フィルムを剥がした。この作業を6回繰り返すことで、ガラス板上に厚み390μmのポリエステル系樹脂層を有する試験板を得る。
このようにして得られる試験板を23℃の精製水に24時間浸漬させた後、取り出して表面の水気をふき取り、70℃で2時間乾燥させた。これらの各工程において必要な重量を測定して、下記式に従って重量変化から吸水率(重量%)を算出する。
(c−d)×100/(b−a)
a:ガラス板単独の重量
b:初期の試験板の重量
c:精製水から取り出して水気をふき取った直後の試験板の重量
d:70℃で2時間乾燥させた後の試験板の重量
本発明の接着剤組成物は、ポリエポキシ系化合物(B)を更に含有することが好ましい。ポリエポキシ系化合物(B)中のエポキシ基とポリエステル系樹脂(A)中のカルボキシ基とを反応させ硬化させることで耐熱性に優れ、接着力だけでなく、半田耐熱性に優れた接着層を得ることができる。
また、かかる窒素原子含有ポリエポキシ系化合物の含有量は、ポリエステル系樹脂(A)100重量部に対して、5重量部以下であることが好ましく、より好ましくは3重量部以下、特に好ましくは2重量部以下である。
かかる窒素原子含有ポリエポキシ系化合物の含有量が多すぎると、過度に剛直性が高くなり、接着性が低下する傾向にあり、また、接着シート保存中に架橋反応が進み易く、シートライフが低下する傾向にある。
当該当量が大きすぎると、初期接着性や低吸湿性が不充分となったり、誘電特性が劣ったりする傾向がある。また、小さすぎると、湿熱環境下での長期耐久性や半田耐熱性が不充分となる傾向がある。
COOHに対するエポキシの当量=(a÷WPE)/(AV÷56.1÷1000×b)
a:配合に用いたポリエポキシ系化合物(B)の重量(g)
WPE:ポリエポキシ系化合物(B)のエポキシ当量(g/eq)
AV:ポリエステル系樹脂(A)の酸価(mgKOH/g)
b:配合に用いたポリエステル系樹脂(A)の重量(g)
本発明の接着剤組成物は、ポリエステル系樹脂(A)を少なくとも含有し、好ましくは、更にポリエポキシ系化合物(B)を含有し、低吸湿性、高接着性、湿熱環境下での長期耐久性に優れるという効果を奏する。
本発明の接着剤組成物には、その機能性の更なる向上を目的として、上記に挙げた成分以外のその他成分を含んでいてもよい。その他成分としては、例えば、無機フィラー、シランカップリング剤等のカップリング剤、紫外線防止剤、酸化防止剤、可塑剤、フラックス、難燃剤、着色剤、分散剤、乳化剤、低弾性化剤、希釈剤、消泡剤、イオントラップ剤、レベリング剤、触媒等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物がその他成分を含有する場合、その他成分の含有量は、好ましくは70重量%以下であり、より好ましくは0.05〜60重量%、特に好ましくは0.1〜50重量%、更に好ましくは0.2〜40重量%である。
本発明の接着剤は、上記接着剤組成物を硬化することにより得られ、初期接着性、低吸湿性、湿熱環境下での長期耐久性に優れるという効果を奏する。
本発明における「硬化」とは熱及び/又は光等により接着剤組成物を意図的に硬化させることを意味し、その硬化の程度は所望の物性、用途により制御することができる。硬化の程度は接着剤のゲル分率によって確認することができ、好ましくはゲル分率が50%以上、より好ましくは60%以上、特に好ましくは70%以上、更に好ましくは75%以上である。ゲル分率が低すぎると耐熱性や湿熱環境下での長期耐久性が不充分となる傾向がある。
なお、上記のゲル分率とは、接着剤をメチルエチルケトン中に23℃×24時間浸漬し、浸漬前の接着剤重量に対する不溶解の接着剤成分の重量百分率を意味する。
そのような触媒としては、例えば、2−メチルイミダゾールや1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール系化合物;トリエチルアミンやトリエチレンジアミン、N'−メチル−N−(2−ジメチルアミノエチル)ピペラジン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)−ノネン−5、6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−ウンデセン−7等の三級アミン類;及びこれらの三級アミン類をフェノールやオクチル酸、四級化テトラフェニルボレート塩等でアミン塩にした化合物;トリアリルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートやジアリルヨードニウムヘキサフルオロアンチモナート等のカチオン触媒;トリフェニルフォスフィン等が挙げられる。これらのうち、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−ウンデセン−7や1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)−ノネン−5、6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−ウンデセン−7等の三級アミン類;及びこれらの三級アミン類をフェノールやオクチル酸、四級化テトラフェニルボレート塩等でアミン塩にした化合物が、熱硬化性及び耐熱性、金属への接着性、配合後の保存安定性の点で好ましい。
その際の配合量は、ポリエステル系樹脂(A)100重量部に対して0.01〜1重量部であることが好ましい。この範囲であればポリエステル系樹脂(A)とポリエポキシ系化合物(B)との反応に対する触媒効果が一段と増し、強固な接着性能を得ることができる。
本発明の接着剤は、初期接着性、低吸湿性、湿熱環境下での長期耐久性に優れるので、樹脂や金属等の各種材料からなる基材の接着に有効であり、特に、金属層とプラスチック層との積層板を作製するための接着剤、例えば、電子材料部材の貼り合せに用いられる接着剤に好適である。
本発明における「電子材料部材」としては、例えば、フレキシブルプリント基板、カバーレイ、ボンディングシート等が挙げられる。
電子材料部材の貼り合せにより作製されるものとしては、例えば、フレキシブル銅張積層板やフレキシブルプリント基板等のフレキシブル積層板が挙げられる。フレキシブル積層板は、例えば、「可撓性を有するフレキシブル基板/接着剤層/銅やアルミニウム、これらの合金等からなる導電性金属層」を順次積層した積層体であり、接着剤層を構成する接着剤として本発明の接着剤を用いることができる。なお、フレキシブル積層板は、上記の各種層以外に、他の絶縁層、他の接着剤層、他の導電性金属層を更に含んでいてもよい。
下記表1に記載された組成(モル比)は、出来上がり組成比(樹脂組成比)であり、得られたポリエステル系樹脂の各構成モノマー量の相対比(モル比)である。
温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸類としてイソフタル酸(IPA)231.1部(1.3910モル)、トリメリット酸無水物(TMAn)2.7部(0.0141モル)、多価アルコール類としてビスフェノールAのエチレンオキサイド約2モル付加物「ニューポールBPE−20」(BPE−20)(三洋化成工業社製)230.1部(0.7058モル)、エチレングリコール(EG)57.0部(0.9183モル)、ダイマージオール「プリポール2033」(P2033)(クローダ社製)261.5部(0.4941モル)、触媒としてテトラブチルチタネート0.1部を仕込み、内温が270℃となるまで2.5時間かけて昇温し、270℃で1.5時間、エステル化反応を行った。
次いで、触媒としてテトラブチルチタネート0.1部を追加し、系内を2.5hPaまで減圧し、3時間かけて重合反応を行った。
その後、内温を240℃まで下げ、トリメリット酸無水物(TMAn)17.6部(0.0916モル)を添加し240℃で1時間解重合反応を行い、ポリエステル系樹脂(A−1)を得た。
樹脂組成を表1に記載のとおりになるよう変更した以外はA−1と同様にしてポリエステル系樹脂(A−2)〜(A−4)及び(A'−5)を得た。
温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸類としてイソフタル酸(IPA)228.2部(1.3735モル)、多価アルコール類としてビスフェノールAのエチレンオキサイド約2モル付加物「ニューポールBPE−20」(BPE−20)(三洋化成工業社製)223.9部(0.6868モル)、ネオペンチルグリコール(NPG)28.6部(0.2746モル)、ダイマージオール「プリポール2033」(P2033)(クローダ社製)254.4部(0.4801モル)、触媒としてテトラブチルチタネート0.1部を仕込み、内温が270℃となるまで2時間かけて昇温し、270℃で3時間、エステル化反応を行った。
次に、内温を200℃まで下げ、ピロメリット酸二無水物(PMAn)15.0部(0.0688モル)を添加し200℃で2時間重付加反応を行い、ポリエステル系樹脂(A'−1)を得た。
樹脂組成を表1に記載のとおりになるよう変更した以外はA'−1と同様にしてポリエステル系樹脂(A'−2)〜(A'−4)を得た。
「TPA」:テレフタル酸
「IPA」:イソフタル酸
「TMAn」:トリメリット酸無水物
「AdA」:アジピン酸
「P1009」:ダイマー酸「プリポール1009」(クローダ社製)
「P1010」:ダイマー酸「プリポール1010」(クローダ社製)
「PMAn」:ピロメリット酸二無水物
「BPDA」:3,3',4,4',−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物
「EG」:エチレングリコール
「NPG」:ネオペンチルグリコール
「BPE−20」:ビスフェノールAのエチレンオキサイド約2モル付加物「ニューポールBPE−20」(三洋化成工業社製)
「P2033」:ダイマージオール「プリポール2033」(クローダ社製)
ポリエポキシ系化合物(B)として、以下のものを用意した。
(B−1):フェノールノボラック型エポキシ樹脂「YDPN−638」(日鉄ケミカル&マテリアル社製)(WPE=177(g/eq))
上記で得られたポリエステル系樹脂及びポリエポキシ系化合物(B)を用いて、下記のとおり接着剤組成物を製造した。
上記で得られたポリエステル系樹脂(A−1)をトルエン/メチルエチルケトン=5/1(重量比)混合溶媒で固形分濃度55%に希釈し、このポリエステル系樹脂(A−1)溶液(固形分として100部)に対し、ポリエポキシ系化合物(B−1)(固形分)を10部配合し、更にメチルエチルケトンで固形分50%になるように希釈、撹拌、混合することにより、接着剤組成物を得た。
実施例1において、表2に示す樹脂組成とした以外は同様にして、接着剤組成物を得た。
得られた接着剤組成物を用いて以下のとおり評価を行った。その結果を表2に示す。
上記で製造した接着剤組成物を厚み50μmのポリイミドフィルム「カプトン200H」(東レ・デュポン社製)にアプリケーターで塗布した後、120℃で5分間乾燥し、乾燥膜厚25μmの接着層を形成した。次に、厚み30μmの圧延銅箔を上記接着層付きポリイミドフィルムの接着層面とラミネート(ラミネート条件:170℃、0.2MPa、送り速度1.5m/min)し、次いで160℃のオーブンで4時間熱処理、硬化させることで積層体(PI(基材)/Cu(被着体))を得た。
〔初期接着力〕
上記で得られた積層体を1cm幅に切り出したものを試験片とした。両面テープを用いて試験片を厚み2mmのガラス板に固定し、23℃、50%RHの環境下で剥離試験機を用いて積層体のポリイミドフィルム側を引っ張り、試験片の引張剥離強度を測定した(剥離速度:50mm/min、剥離角度:180°)。評価基準は下記のとおりとした。
◎:12N/cm以上
○:9N/cm以上、12N/cm未満
△:6N/cm以上、9N/cm未満
×:6N/cm未満
試験片を85℃、85%RHの恒温恒湿機に入れ、所定時間後に取り出し、23℃50%RHの環境下に一晩静置した後、上記の初期接着力と同様にして、引張剥離強度を測定した。初期の接着力に対する湿熱処理後の接着力の百分率を「維持率」とした。
接着力の絶対値については上記の初期接着力と同様の評価基準を用いて評価した。
接着力の維持率については下記の評価基準に基づいて評価した。
◎:維持率が80%以上
○:維持率が60%以上、80%未満
△:維持率が40%以上、60%未満
×:維持率が40%未満
上記で得られた接着層付きポリイミドフィルムを160℃で4時間熱処理し硬化させた後、4cm×4cmサイズに切り出した。これを200メッシュのSUS製金網で包み、メチルエチルケトン中に23℃×24時間浸漬し、浸漬前の接着剤重量に対する金網中に残存した不溶解の接着剤成分の重量百分率をゲル分率とした。
一方、酸無水物基数が0又は1である3価以上の多価カルボン酸類(a1)以外での酸価付与を行った比較製造例1及び2で得られたポリエステル系樹脂(A'−1)及び(A'−2)を用いて得られた比較例1及び2の接着剤組成物は、湿熱環境下での長期耐久性には優れるものの、接着性は実施例に比べ低いものであった。
また、比較製造例3及び4により得られたエステル結合濃度が高いポリエステル系樹脂(A'−3)及び(A'−4)は吸湿性が高く、それらを用いて得られた比較例3〜5の接着剤組成物は、初期接着性には良好であるものもあるが、湿熱環境下での長期耐久性に劣るものであった。
また、比較製造例5により得られた芳香族酸含有量が低いポリエステル系樹脂(A'−5)は吸湿性は低いものの、それらを用いて得られた比較例6の接着剤組成物は、初期接着性が低く、また、湿熱環境下での長期耐久性にも劣るものであった。
Claims (10)
- 多価カルボン酸類由来の構造単位と多価アルコール類由来の構造単位とを含むポリエステル系樹脂(A)を含有する接着剤組成物であって、ポリエステル系樹脂(A)が下記の要件を満足することを特徴とする接着剤組成物。
[I]多価カルボン酸類が、芳香族多価カルボン酸類を25モル%以上含有すること。
[II]多価カルボン酸類が、酸無水物基数が0又は1である3価以上の多価カルボン酸類(a1)を含有すること。
[III]ポリエステル系樹脂(A)のエステル結合濃度が7ミリモル/g以下であること。
[IV]ポリエステル系樹脂(A)の酸価が3mgKOH/g以上であること。 - 多価カルボン酸類としてダイマー酸類、及び多価アルコール類としてダイマージオール類からなる群から選ばれる少なくとも一つを含有し、多価カルボン酸類全体に対するダイマー酸類の含有量(α)と多価アルコール類全体に対するダイマージオール類の含有量(β)との合計含有量(α+β)が5モル%以上であることを特徴とする請求項1記載の接着剤組成物。
- 多価アルコール類がビスフェノール骨格含有モノマーを含有し、多価アルコール類全体に対するビスフェノール骨格含有モノマーの含有量が10モル%以上であることを特徴とする請求項1又は2記載の接着剤組成物。
- ポリエステル系樹脂(A)のガラス転移温度が−5℃以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- ポリエステル系樹脂(A)が、多価カルボン酸類(a1)を用いた解重合の工程を経て得られたポリエステル系樹脂であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- ポリエステル系樹脂中におけるポリエステル系樹脂(A)の含有量が50重量%超であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 更に、ポリエポキシ系化合物(B)を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の接着剤組成物が硬化されてなることを特徴とする接着剤。
- 電子材料部材の貼り合せに用いられることを特徴とする請求項8に記載の接着剤。
- 電子材料部材が、フレキシブル銅張積層板、フレキシブルプリント基板、カバーレイ及びボンディングシートから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項9記載の接着剤。
Priority Applications (1)
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023106206A1 (ja) * | 2021-12-06 | 2023-06-15 | 三菱ケミカル株式会社 | 積層体、接着剤組成物及び回路基板材料 |
WO2023182325A1 (ja) * | 2022-03-23 | 2023-09-28 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリエステル系粘着剤組成物、ポリエステル系粘着剤、粘着シート、加飾フィルム、電子部材用フィルム及び、加飾成形体 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07268308A (ja) * | 1994-03-30 | 1995-10-17 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル系接着剤 |
JP2013010809A (ja) * | 2011-06-28 | 2013-01-17 | Toyobo Co Ltd | 樹脂組成物、これを用いた接着剤および塗料 |
JP2015134906A (ja) * | 2013-12-20 | 2015-07-27 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着テープ、及び、両面粘着テープ |
WO2016001949A1 (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、ポリアミド、接着性シート、硬化物およびプリント配線板 |
JP5970866B2 (ja) * | 2012-03-05 | 2016-08-17 | 東洋紡株式会社 | バイオマスプラスチック塗料 |
JP2016222748A (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-28 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 導電性接着剤、ならびにそれを用いた導電性接着シートおよび電磁波シールドシート |
JP2017031301A (ja) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 熱硬化性接着シート、およびその利用 |
WO2018179707A1 (ja) * | 2017-03-28 | 2018-10-04 | 東洋紡株式会社 | カルボン酸基含有ポリエステル系接着剤組成物 |
JP2019099699A (ja) * | 2017-12-04 | 2019-06-24 | 日華化学株式会社 | 非結晶性ポリエステル樹脂、トナー用結着樹脂及び静電荷像現像用トナー |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001288346A (ja) | 2000-04-04 | 2001-10-16 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル組成物 |
JP4631134B2 (ja) | 2000-06-21 | 2011-02-16 | 東洋紡績株式会社 | 接着剤用難燃性ポリエステル樹脂及びその接着剤 |
JP2002047471A (ja) | 2000-08-01 | 2002-02-12 | Nippon Ester Co Ltd | 難燃性ホットメルト接着剤用ポリエステル |
JP3924162B2 (ja) | 2001-12-17 | 2007-06-06 | ユニチカ株式会社 | 共重合ポリエステルおよび接着剤組成物 |
JP4815866B2 (ja) | 2005-05-09 | 2011-11-16 | 東洋紡績株式会社 | 接着剤 |
JP5361338B2 (ja) | 2008-11-11 | 2013-12-04 | ユニチカ株式会社 | 接着剤 |
JP5803105B2 (ja) | 2008-12-26 | 2015-11-04 | 東洋紡株式会社 | 接着剤用樹脂組成物、これを含有する接着剤、接着シート及びこれを接着層として含むプリント配線板 |
JP5472206B2 (ja) | 2011-05-30 | 2014-04-16 | 東洋紡株式会社 | 接着剤 |
JP2014185219A (ja) | 2013-03-22 | 2014-10-02 | Unitika Ltd | 共重合ポリエステル樹脂 |
-
2020
- 2020-09-18 JP JP2020157082A patent/JP7127674B2/ja active Active
-
2022
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07268308A (ja) * | 1994-03-30 | 1995-10-17 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル系接着剤 |
JP2013010809A (ja) * | 2011-06-28 | 2013-01-17 | Toyobo Co Ltd | 樹脂組成物、これを用いた接着剤および塗料 |
JP5970866B2 (ja) * | 2012-03-05 | 2016-08-17 | 東洋紡株式会社 | バイオマスプラスチック塗料 |
JP2015134906A (ja) * | 2013-12-20 | 2015-07-27 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着テープ、及び、両面粘着テープ |
WO2016001949A1 (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、ポリアミド、接着性シート、硬化物およびプリント配線板 |
JP2016222748A (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-28 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 導電性接着剤、ならびにそれを用いた導電性接着シートおよび電磁波シールドシート |
JP2017031301A (ja) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 熱硬化性接着シート、およびその利用 |
WO2018179707A1 (ja) * | 2017-03-28 | 2018-10-04 | 東洋紡株式会社 | カルボン酸基含有ポリエステル系接着剤組成物 |
JP2019099699A (ja) * | 2017-12-04 | 2019-06-24 | 日華化学株式会社 | 非結晶性ポリエステル樹脂、トナー用結着樹脂及び静電荷像現像用トナー |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023106206A1 (ja) * | 2021-12-06 | 2023-06-15 | 三菱ケミカル株式会社 | 積層体、接着剤組成物及び回路基板材料 |
WO2023182325A1 (ja) * | 2022-03-23 | 2023-09-28 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリエステル系粘着剤組成物、ポリエステル系粘着剤、粘着シート、加飾フィルム、電子部材用フィルム及び、加飾成形体 |
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