JP2021084929A - ポリイミド樹脂、ポリイミド溶液、ポリイミドフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は以下の構成をなす。
ジアミンとして、ジアミン全量100モル%に対して、フルオロアルキル置換ベンジジンを40モル%以上100モル%以下含み、
前記酸二無水物として、酸二無水物全量100モル%に対して、式(1)で表されるエステル構造を有する酸二無水物を10モル%以上65モル%以下含み、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を5モル%以上35モル%以下含む、ポリイミド樹脂。(n=1またはn=2、R1〜R4は各々水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基またはフルオロアルキル基であり、必ず一つは水素原子である。)
ジアミンとして、ジアミン全量100モル%に対して、フルオロアルキル置換ベンジジンを40モル%以上100モル%以下含み、
前記酸二無水物として、酸二無水物全量100モル%に対して、式(1)で表されるエステル構造を有する酸二無水物を10モル%以上65モル%以下含み、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を5モル%以上35モル%以下含み、
下記工程(A)、(B)を含むことを特徴とするポリイミド樹脂の製造方法。
(A).式(1)で表されるエステル構造含有の酸二無水物および/または、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物と、フルオロアルキル置換ベンジジンを含むジアミン成分と反応させて、酸末端またはアミン末端のポリアミド酸オリゴマーを合成する工程、
(B).(A)と(B)工程で用いた酸二無水物とジアミン成分が実質的に等モルとなるように酸二無水物または/およびジアミン成分を、前記酸末端またはアミン末端のポリアミド酸オリゴマーと反応させて、ポリアミド酸を合成する工程。(但し、式(1)中のn=1またはn=2、R1〜R4は各々水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基またはフルオロアルキル基であり、必ず一つは水素原子である。)
ジアミンとして、ジアミン全量100モル%に対して、フルオロアルキル置換ベンジジンを40モル%以上100モル%以下含み、
前記酸二無水物として、酸二無水物全量100モル%に対して、式(1)で表されるエステル構造を有する酸二無水物を10モル%以上65モル%以下含み、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を5モル%以上35モル%以下含み、
下記工程(C)、(D)を含むことを特徴とするポリイミド樹脂の製造方法。
(C).全ジアミン成分、または全酸二無水物成分のどちらか一方を溶媒に溶解する工程、
(D).酸二無水物とジアミン成分が実質的に等モルとなるように(C)工程で使用しなかったもう一方の成分を添加して、ポリアミド酸を合成する工程。(但し、式(1)中のn=1またはn=2、R1〜R4は各々水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基またはフルオロアルキル基であり、必ず一つは水素原子である。)
ポリイミドは、一般に、テトラカルボン酸二無水物(以下、単に「酸二無水物」と記載する場合がある)とジアミンとの反応により得られるポリアミド酸を脱水環化することにより得られる。すなわち、ポリイミドは酸二無水物由来構造とジアミン由来構造とを有する。
酸二無水物成分の合計100モル%のうち2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物の含有量は、5モル%以上35モル%以下である。5モル%以上35モル%以下とすることで、着色の抑制または鉛筆硬度や弾性率の低下を抑制することができる。
ジアミン成分の合計100モル%のうちフルオロアルキル置換ベンジジンの含有量は、40モル%以上100モル%以下である。中でも60モル%以上が好ましく、更に好ましくは70モル%以上である。40モル%以上とすることで、着色の抑制または鉛筆硬度や弾性率の低下を抑制することができる。
ジクロロメタン等の低沸点溶媒への溶解性を損なわず、黄色度や機械強度、表面硬度の特性を損なわない範囲で、上記酸二水物成分及びジアミン成分以外の酸二水物成分及びジアミン成分を併用することも可能である。
本発明におけるポリイミド樹脂としては、酸二無水物成分として、式(1)で表されるエステル構造を有する酸二無水物、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物[a−BPDAともいう]を含み、ジアミン成分として、フルオロアルキル置換ベンジジンである2,2‘−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン[TFMBともいう]を含むことが好ましい。
本発明のポリイミド樹脂の作製方法の一例について、以下に記載する。まず、有機溶媒中で、酸二水物成分とジアミン成分を重合させ、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸溶液を得る。次にイミド化触媒と脱水剤を添加し脱水閉環させることによりポリイミド溶液を得る。ポリイミド溶液にポリイミドの貧溶媒を加えることで、ポリイミド樹脂を析出させ、固液分離することによりポリイミド樹脂が得られる。
本発明に用いられるポリアミド酸は、ジアミンとして、ジアミン全量100モル%に対して、フルオロアルキル置換ベンジジンを40モル%以上100モル%以下含み、
前記酸二無水物として、酸二無水物全量100モル%に対して、式(1)で表されるエステル構造を有する酸二無水物を10モル%以上65モル%以下含み、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を5モル%以上35モル%以下含むポリアミド酸である。下記に示す(A)と(B)の工程を有するか、(C)と(D)の工程により製造することが、得られるポリイミドの諸物性を制御することができる点で好ましい。(但し、式(1)中のn=1またはn=2、R1〜R4は各々水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基またはフルオロアルキル基であり、必ず一つは水素原子である。)
(A)工程は、式(1)で表されるエステル構造含有の酸二無水物および/または2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を含む酸二無水物と、フルオロアルキル置換ベンジジンを含むジアミン成分と反応させて、酸末端またはアミン末端のポリアミド酸オリゴマーを合成する工程である。((但し、式(1)中のn=1またはn=2、R1〜R4は各々水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基またはフルオロアルキル基であり、必ず一つは水素原子である。)
(C)工程は、全ジアミン成分、または全酸二無水物成分のどちらか一方を溶媒に溶解する工程である。
酸二水物成分とジアミン成分の重合において、酸二無水物成分とジアミン成分は実質的等モル量使用することが好ましい。すなわち、全酸二無水物成分と全ジアミン成分のモル比は95:105〜105:95の範囲であることが好ましい。どちらかの成分が過剰になると高分子量体が得られず、ポリイミドフィルムの機械強度が低下する。
イミド化反応におけるイミド化触媒としては、3級アミン化合物が用いられる。3級アミンとしては複素環式の3級アミンが好ましい。複素環式の3級アミンの好ましい具体例としてはピリジン、ピコリン、キノリン、イソキノリンなどを挙げることができる。脱水剤としてはカルボン酸無水物が用いられ、具体的には無水酢酸、プロピオン酸無水物、n−酪酸無水物、安息香酸無水物、トリフルオロ酢酸無水物等が好ましい具体例として挙げることができる。
また、脱水剤は0.5倍モル当量〜10.0倍モル当量、さらには0.7倍モル当量〜5.0倍モル当量、特には0.8倍モル当量〜3.0倍モル当量が好ましい。
ポリイミド溶液からポリイミド樹脂を析出させる貧溶媒としては、ポリイミド樹脂の貧溶媒であって、ポリイミド樹脂を溶解している溶媒と混和するものが好ましく、水、アルコール類等が挙げられる。アルコール類としては、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、トリエチレングリコール、2−ブチルアルコール、2−ヘキシルアルコール、シクロペンチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、フェノール、t−ブチルアルコール等が挙げられる。ポリイミドの開環等が生じ難いことから、イソプロピルアルコール、2−ブチルアルコール、2−ペンチルアルコール、フェノール、シクロペンチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコールが好ましく、イソプロピルアルコールが特に好ましい。
本発明のポリイミドフィルムは、前記ポリイミド樹脂を有機溶媒に溶解させて得られるポリイミド溶液を基材に塗布し、溶媒を乾燥除去させることにより製造できる。
としたとき、1.5%以下が好ましく、1.0%以下がより好ましい。残存溶媒量を上記範囲とすることにより、機械強度を向上させることが出来る。
ポリイミドフィルムの黄色度(YI)は、3.0以下が好ましく2.5以下がより好ましい。黄色度が3.0以下の場合、フィルムが黄色に着色することなく、ディスプレイ用等のフィルムとして好適に使用できる。
セパラブルフラスコに合成溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミドを投入し、窒素雰囲気下で撹拌した。セパラブルフラスコ内に、表1の工程(A)に示す比率でジアミンならびに酸二無水物を投入し、窒素雰囲気下にて12時間撹拌することにより反応させてオリゴマーを合成した後、表1の工程(B)に示す比率でジアミンならびに酸二無水物を投入し、窒素雰囲気下にて6時間撹拌することにより反応させて固形分濃度18%のポリアミド酸溶液を得た。
TMHQ: p−フェニレンビストリメリット酸二無水物
6FDA:2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン酸二無水物
s−BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
TFMB:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
3,3’−DDS:3,3’−ジアミノジフェニルスルホン
4,4’−DDS:4,4’−ジアミノジフェニルスルホン
TAHMBP:ビス(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−カルボン酸)−2,2’,3,3’,5,5’−ヘキサメチルビフェニル−4,4’ジイル
a−BPDA:2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
セパラブルフラスコに合成溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミドを投入し、窒素雰囲気下で撹拌した。セパラブルフラスコ内に、表2に示す比率でジアミンならびに酸二無水物を投入し、窒素雰囲気下にて8時間撹拌することにより反応させて、固形分濃度18%のポリアミド酸溶液を得た。
ポリアミド酸溶液100gに、イミド化触媒としてピリジン6.5gを添加し、完全に分散させた。分散された溶液中に無水酢酸8.0gを添加し、90℃で3時間攪拌したのち、室温まで冷却した。冷却した溶液を攪拌しながら、2−プロピルアルコール(以下、IPAと記載)100gを2〜3滴/秒となる速度で投入し、ポリイミドを析出させた。さらにIPA200gを添加し、30分程度撹拌後、桐山ロートを使用して吸引ろ過を行った。得られた固体をIPAで洗浄を行った。洗浄作業を6回繰り返した後、120℃に設定した真空オーブンで18時間乾燥させることでポリイミド樹脂を得た。
得られたポリイミド樹脂をジクロロメタン(以下、DCMと記載)に溶解し、固形分濃度10%のポリイミド溶液を得た。バーコーターを用いて、前記ポリイミド溶液を無アルカリガラス板状に塗布し、40℃で60分、80℃で30分、150℃で30分、170℃で30分間、200℃で60分間、大気雰囲気下で乾燥し、ポリイミドフィルムを得た。
測定には島津製作所製のAUTOGRAPH AGS−Xを用いて、次の条件で測定した。サンプル測定範囲;幅10mm、つかみ具間距離100mm、引張速度;20.0mm/min、測定温度;23℃。サンプルは23℃/55%RHで1日静置して調湿したものを測定した。
スガ試験機株式会社製分光測色計SC−Pを用い測定した。測定は3cm角サイズのサンプルについて測定し、その値をフィルムの測定値とした。
JIS K−5600−5−4鉛筆引っかき試験により、フィルムの鉛筆硬度を測定し、表面硬度の指標とした。
日本分光社製紫外可視分光光度計(V−560)を用いて、フィルムの300−800nmにおける光透過率を測定し、400nmの波長における光透過率を指標として用いた。
スガ試験機株式会社製ヘイズメーターHZ−V3により、JIS K7361−1およびJIS K7136に記載の方法により測定した。
1,3−ジオキソラン約8.9gを溶媒として、ポリイミドフィルム約0.1gと内部標準物質DEGBME(ジエチレングリコールブチルメチルエーテル)約1gを溶解させ測定試料を調製した。この溶液をガスクロマトグラフ装置(GC,島津製作所社製)を用いて測定し、GCピーク面積と調製濃度からポリイミドフィルム中に含まれる残存溶媒量(DCM、メチルエチルケトン等)を求めた。ポリイミドフィルムは、ポリイミド樹脂を製膜用溶媒に溶解させた溶液を無アルカリガラス板状に塗布し、40℃で60分、80℃で30分、150℃で30分、170℃で30分間、200℃で60分間、大気雰囲気下で乾燥したものを用いた。
ポリイミド樹脂にDCMを固形分濃度10wt%になるように加え、室温で72時間攪拌して目視で溶液を確認した。固形分が確認できる場合は不溶とした。
以上の結果を表1と表2に示す。
Claims (13)
- 前記フルオロアルキル置換ベンジジンが、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンである請求項1〜3のいずれかに記載のポリイミド樹脂。
- 更に酸二無水物として、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物のいずれか1種以上を含む請求項1〜4いずれかに記載のポリイミド樹脂。
- ジアミンとして更に5〜30モル%の4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、または3,3’−ジアミノジフェニルスルホンを含む請求項1〜5のいずれかに記載のポリイミド樹脂。
- 酸二無水物由来構造とジアミン由来構造とを有するポリイミド樹脂の製造方法であって、
ジアミンとして、ジアミン全量100モル%に対して、フルオロアルキル置換ベンジジンを40モル%以上100モル%以下含み、
前記酸二無水物として、酸二無水物全量100モル%に対して、式(1)で表されるエステル構造を有する酸二無水物を10モル%以上65モル%以下含み、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を5モル%以上35モル%以下含み、
下記工程(A)、(B)を含むことを特徴とするポリイミド樹脂の製造方法。
(A).式(1)で表されるエステル構造含有の酸二無水物および/または、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を含む酸二無水物と、フルオロアルキル置換ベンジジンを含むジアミン成分と反応させて、酸末端またはアミン末端のポリアミド酸オリゴマーを合成する工程、
(B).(A)と(B)工程で用いた酸二無水物とジアミン成分が実質的に等モルとなるように酸二無水物または/およびジアミン成分を、前記酸末端またはアミン末端のポリアミド酸オリゴマーと反応させて、ポリアミド酸を合成する工程。(但し、式(1)中のn=1またはn=2、R1〜R4は各々水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基またはフルオロアルキル基であり、必ず一つは水素原子である。)
- 酸二無水物由来構造とジアミン由来構造とを有するポリイミド樹脂の製造方法であって、
ジアミンとして、ジアミン全量100モル%に対して、フルオロアルキル置換ベンジジンを40モル%以上100モル%以下含み、
前記酸二無水物として、酸二無水物全量100モル%に対して、式(1)で表されるエステル構造を有する酸二無水物を10モル%以上65モル%以下含み、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を5モル%以上35モル%以下含み、
下記工程(C)、(D)を含むことを特徴とするポリイミド樹脂の製造方法。
(C).全ジアミン成分、または全酸二無水物成分のどちらか一方を溶媒に溶解する工程、
(D).酸二無水物とジアミン成分が実質的に等モルとなるように(C)工程で使用しなかったもう一方の成分を添加して、ポリアミド酸を合成する工程。(但し、式(1)中のn=1またはn=2、R1〜R4は各々水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基またはフルオロアルキル基であり、必ず一つは水素原子である。)
- 請求項1〜6のいずれかに記載のポリイミド樹脂を用いたポリイミドフィルム。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のポリイミド樹脂をジクロロメタンに溶解させ、基材に塗工後、乾燥させることにより得られるポリイミドフィルムの製造方法。
- 引張弾性率が4.0GPa以上である、請求項9に記載のポリイミドフィルム。
- 鉛筆硬度がH以上である請求項9に記載のポリイミドフィルム。
- 黄色度が2.5以下である請求項9に記載のポリイミドフィルム。
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CN116217929A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-06-06 | 杭州福斯特电子材料有限公司 | 聚酰亚胺树脂、膜和制备方法、挠性覆铜板、电子器件 |
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