JP2021042146A - 1,1’−ビ−2−ナフトール粉体 - Google Patents
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Abstract
Description
出発原料として使用したβ−ナフトールから算出した理論収量を100質量%とした場合における、収量の割合(質量%)を算出した。
得られた結晶の0.2質量%トルエン溶液を調製し、下記条件によるガスクロマトグラフィー(GC)測定を行い、目的物である(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトールと、副反応物とのピーク面積の合計を100とした場合における、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトールのピーク面積の割合を純度(%)として算出した。ここで、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトールのピークは保持時間21.9分付近に検出される。
(GC測定条件)
・測定装置:AgilentTechnologies 7820A(Agilent Technologies社製)
・カラム:DB-1125-1011(島津ジーエルシー社製)
・注入量:1μL
・注入法:スプリット法(スプリット比1:10)
・注入口温度:300℃
・昇温条件:初期温度40℃5分保持、10℃/分の速度で昇温、最終300℃で5分保持
・キャリアガス:ヘリウム(5.8mL/分)
・検出器:水素炎イオン化型検出器(FID)
レーザー回折散乱法による体積基準の乾式粒度分布測定により頻度分布(ヒストグラム)を得て、該頻度分布から、第一ピークの粒子径、第二ピークの粒子径(単峰性の場合は第一ピークのみ)、第一ピークと第二ピークの間のボトムの粒子径、ボトムの粒子径よりも小さい粒子径の頻度の合計(第一山の体積割合)、50%体積粒子径を求めた。測定条件は以下のとおりである。
・測定装置:マイクロトラックMT3000II(マイクロトラック・ベル社製)
・測定範囲:0.243〜2000μm
・光源:半導体レーザー780nm×3本
・分散溶媒:空気(屈折率1.00)
・粒子屈折率:1.81
・測定チャンネル数:104
500gのサンプルを40℃で1週間、1ヵ月、3ヵ月保管した後、目開き850μmのふるいを用いてサンプルのふるい掛けを行い、ふるい上に残ったブロッキング物の質量を測定し、全サンプル質量に対するブロッキング物の質量の割合(質量%)を算出した。
攪拌器、冷却器、空気導入管および温度計を備えたガラス製反応器に、β−ナフトール150g(1モル)、塩化銅(II)1.5g、TMEDA(テトラメチルエチレンジアミン)2.0gおよびトルエン450gを仕込み、30℃で攪拌し、空気を300ml/分の速度で24時間吹き込み、酸化カップリングを行った。この反応溶液から反応析出物をろ過して採取し、酢酸エチル450gに溶解させた。この溶液に10質量%EDTA−4ナトリウム水溶液250gを加えて有機溶媒層を洗浄した。さらにこの溶液に1規定塩酸250gを用いて同様に有機溶媒層を洗浄した。つづいて、水500gを用いて水洗を繰り返した。水洗後、エバポレータを用いて40℃で有機溶媒層から有機溶媒を1.5体積%/分の蒸発速度(有機溶媒の全量に対する1分間当たりの有機溶媒の蒸発量)で留去し、得られた結晶を乾燥させることにより、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール化合物の白色結晶120g(収率:80質量%、純度:99.8%)を得た。
有機溶媒層を水洗するまでは実施例1と同様の操作を行い、つづいて、エバポレータを用いて60℃で有機溶媒層から有機溶媒を2.0体積%/分の蒸発速度(有機溶媒の全量に対する1分間当たりの有機溶媒の蒸発量)で留去し、得られた結晶を乾燥させることにより、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール化合物の白色結晶117g(収率:78質量%、純度:99.8%)を得た。
有機溶媒層を水洗するまでは実施例1と同様の操作を行い、つづいて、エバポレータを用いて40℃で有機溶媒層から有機溶媒を1.0体積%/分の蒸発速度(有機溶媒の全量に対する1分間当たりの有機溶媒の蒸発量)で留去し、得られた結晶を乾燥させることにより、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール化合物の白色結晶120g(収率:80質量%、純度:99.8%)を得た。
攪拌器、冷却器、空気導入管および温度計を備えたガラス製反応器に、β−ナフトール15g(0.1モル)、塩化銅(II)0.15g、TMEDA(テトラメチルエチレンジアミン)0.2gおよびトルエン450gを仕込み、30℃で攪拌し、空気を300ml/分の速度で24時間吹き込み、酸化カップリングを行った。この反応溶液に3規定塩酸80gを加え、100℃で1時間加熱攪拌した。分液後、有機溶媒層を150gの水で洗浄したのち、有機溶媒層を90℃から10℃まで0.5℃/分の速度で冷却して結晶を得た。これをろ過して採取し、乾燥させることにより、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール化合物の白色結晶10.5g(収率:70質量%、純度:99.8%)を得た。
攪拌器、冷却器、空気導入管および温度計を備えたガラス製反応器に、β−ナフトール150g(1モル)、塩化銅(II)1.5g、TMEDA(テトラメチルエチレンジアミン)2.0gおよびトルエン450gを仕込み、30℃で攪拌し、空気を300ml/分の速度で24時間吹き込み、酸化カップリングを行った。この反応溶液から反応析出物をろ過して採取し、酢酸エチル450gに溶解させた。この溶液に10質量%EDTA−4ナトリウム水溶液250gを加えて有機溶媒層を洗浄した。さらにこの溶液に1規定塩酸250gを用いて同様に有機溶媒層を洗浄した。つづいて、水500gを用いて水洗を繰り返した。水洗後、エバポレータを用いて40℃で有機溶媒層から有機溶媒を0.2体積%/分の蒸発速度(有機溶媒の全量に対する1分間当たりの有機溶媒の蒸発量)で留去し、得られた結晶を乾燥させることにより、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール化合物の白色結晶120g(収率:80質量%、純度:99.8%)を得た。
Claims (3)
- 体積基準の乾式粒度分布測定により得られる頻度分布が、粒子径1〜45μmの範囲にピークを持つ第一山と、粒子径50〜300μmの範囲にピークを持つ第二山とを有する、1,1’−ビ−2−ナフトール粉体。
- 前記頻度分布は、粒子径20〜200μmの範囲に前記第一山と前記第二山との間のボトムを有する、請求項1に記載の1,1’−ビ−2−ナフトール粉体。
- 前記第一山と前記第二山との間のボトムよりも粒子径の小さい粒子の体積割合が30〜95%である、請求項1又は2に記載の1,1’−ビ−2−ナフトール粉体。
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