TW202112722A - １，１＇—聯—２—萘酚粉體 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種在保管時粒子彼此不易凝聚的1,1'-聯-2-萘酚粉體。實施方式的1,1'-聯-2-萘酚粉體的藉由體積基準的乾式粒度分佈測定而獲得的頻度分佈包括：在粒徑1 μm～45 μm的範圍具有峰的第一山及在粒徑50 μm～300 μm的範圍具有峰的第二山。
Description
本發明是有關於一種1,1'-聯-2-萘酚粉體。
1,1'-聯-2-萘酚粉體和以其為原料的衍生物被用作金屬錯合物觸媒及光學材料的原料。例如，專利文獻1中揭示了使β-萘酚溶解於甲醇中，藉由氧化偶合反應獲得1,1'-聯-2-萘酚粉體。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2003-171327號公報
[發明所欲解決之課題]
但是，專利文獻1中記載的1,1'-聯-2-萘酚粉體具有例如在保管時容易凝聚的性質。因此，在實際作為工業原料使用時，例如可能產生過濾器堵塞等問題。
本發明的實施方式是為了解決上述課題而成者，其目的在於提供一種在保管時粒子彼此不易凝聚的1,1'-聯-2-萘酚粉體。
[解決課題之手段]
本發明的實施方式的1,1'-聯-2-萘酚粉體的藉由體積基準的乾式粒度分佈測定而獲得的頻率分佈包括：在粒徑1 μm～45 μm的範圍具有峰的第一山及在粒徑50 μm～300 μm的範圍具有峰的第二山。
[發明的效果]
根據本發明的實施方式，可提供一種在保管時粒子彼此不易凝聚的1,1'-聯-2-萘酚粉體。
本發明的實施方式的1,1'-聯-2-萘酚粉體的特徵在於，具有與以往的1,1'-聯-2-萘酚粉體不同的粒度分佈，為粒度分佈具有多個山的多峰性。
詳細而言，本實施方式的1,1'-聯-2-萘酚粉體為如下的粉體：如圖1所示的其一例，藉由體積基準的乾式粒度分佈測定而獲得的頻率分佈包括：在粒徑1 μm～45 μm的範圍具有峰（即頂點）的第一山、及在粒徑50 μm～300 μm的範圍具有峰（即頂點）的第二山。藉由具有此種多峰性的粒度分佈，能夠抑制保管時的粒子彼此的凝聚，例如，在將該粉體作為光學材料的原料使用時，不易發生過濾器的堵塞，而能夠提高光學材料的製造作業性。
乾式粒度分佈測定是使用雷射繞射散射法，為乾式、即在空氣中測定粒度分佈，以體積基準測定每個粒徑的存在比率。在本實施方式中，使用將藉由所述測定獲得的粒度分佈表示為頻率的頻率分佈。頻率分佈是以橫軸為粒徑（μm）的常用對數刻度、以縱軸為頻率（%）的直方圖或曲線。
在本實施方式中，特徵在於該頻率分佈包括：在粒徑1 μm～45 μm的範圍內具有峰（以下稱為第一峰）的第一山、以及在粒徑50 μm～300 μm的範圍內具有峰（以下，稱為第二峰）的第二山。頻率分佈只要具有第一山及第二山，亦可具有其他峰。較佳為具有僅由第一山及第二山這兩個山構成的雙峰性的分佈。
第一峰處於粒徑1 μm以上45 μm以下的範圍。第一峰存在的粒徑範圍的下限較佳為5 μm以上，更佳為10 μm以上，進而佳為15 μm以上。第一峰存在的粒徑範圍的上限較佳為40 μm以下，更佳為35 μm以下，進而佳為30 μm以下，亦可為25 μm以下。該些上限和下限可任意組合，例如，第一峰可處於粒徑5 μm～40 μm的範圍，亦可處於粒徑10 μm～35 μm的範圍，還可處於粒徑15 μm～30 μm的範圍。
第二峰處於粒徑50 μm以上300 μm以下的範圍。第二峰存在的粒徑範圍的下限較佳為75 μm以上，更佳為100 μm以上，進而佳為150 μm以上，亦可為180 μm以上。第二峰存在的粒徑範圍的上限較佳為295 μm以下，更佳為285 μm以下，進而佳為275 μm以下。該些上限和下限可任意組合，例如，第二峰可處於粒徑75 μm～295 μm的範圍，可處於粒徑100 μm～285 μm的範圍，亦可處於粒徑150 μm～275 μm的範圍。
第一峰的粒徑與第二峰的粒徑之比（第二峰/第一峰）沒有特別限定，但自進一步提高本實施方式的效果的觀點出發，較佳為2以上20以下。該粒徑之比的上限更佳為4以上，下限更佳為18以下。
自進一步提高本實施方式的效果的觀點出發，所述頻率分佈較佳為在粒徑20 μm～200 μm的範圍具有第一山與第二山之間的谷底部。即，較佳為在具有上述第一峰的第一山與具有上述第二峰的第二山之間具有頻率（%）最低的谷底部，該谷底部的位置處於粒徑20 μm以上200 μm以下的範圍內。此處，谷底部的粒徑較第一峰的粒徑大且較第二峰的粒徑小。上述谷底部存在的粒徑範圍的下限更佳為40 μm以上，進而佳為60 μm以上，特佳為80 μm以上。谷底部存在的粒徑範圍的上限更佳為180 μm以下，進而佳為160 μm以下，特佳為140 μm以下。該些上限與下限可任意組合，例如，谷底部可處於粒徑40 μm～180 μm的範圍，亦可處於粒徑60 μm～160 μm的範圍，亦可處於粒徑80 μm～140 μm的範圍。再者，上述頻率分佈較佳為具有第一山與第二山不完全分離，即經由谷底部連接了第一山與第二山的分佈。
在本實施方式中，另外，自進一步提高本實施方式的效果的觀點出發，較佳為粒徑較第一山與第二山之間的谷底部小的粒子的體積比例為30%～95%。即，較佳為具有較谷底部粒徑小的粒徑的粒子的頻率合計相對於全部粒子的體積100%，為30%以上95%以下。在頻率分佈具有僅由第一山及第二山構成的雙峰性的分佈的情況下，粒徑較谷底部小的粒子的體積比例為第一山所佔的體積比例，因此，相當於構成第一山的小粒徑的粒子在粉體整體中所佔的比率。粒徑較谷底部小的粒子的體積比例的下限較佳為50%以上，更佳為60%以上，進而佳為65%以上。另外，該體積比例的下限較佳為90%以下。該些上限及下限可任意組合，例如，該體積比例可為50%～90%、可為60%～90%、亦可為65%～90%。
實施方式的1,1'-聯-2-萘酚粉體的50%體積粒徑（D50）沒有特別限定，例如可為1 μm～100 μm。D50的下限可為10 μm以上，亦可為15 μm以上。D50的上限可為70 μm以下，亦可為50 μm以下。該些上限和下限可任意組合，例如，D50可為10 μm～70 μm，亦可為15 μm～50 μm。
構成本實施方式的1,1'-聯-2-萘酚粉體的1,1'-聯-2-萘酚化合物（亦稱為BINOL（1,1'-bi-2-naphthol））較佳為外消旋體（即(RS)-1,1'-聯-2-萘酚），可含有大量任意光學異構體。
本實施方式的1,1'-聯-2-萘酚粉體的純度（即，相對於該粉體的總量的1,1'-聯-2-萘酚的含有率，藉由後述的氣相層析法（Gas Chromatography，GC）測定求出的峰面積比。）沒有特別限定，但較佳為90%以上，更佳為95%以上，進而佳為98%以上。
本實施方式的1,1'-聯-2-萘酚粉體的製造方法沒有特別限定，例如可藉由調製含有1,1'-聯-2-萘酚的溶液（以下稱為1,1'-聯-2-萘酚溶液），使1,1'-聯-2-萘酚的結晶自該溶液中析出來製造。
作為1,1'-聯-2-萘酚溶液中使用的有機溶劑，可使用能夠溶解1,1'-聯-2-萘酚的溶劑，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴溶劑，戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烴溶劑，環己烷、甲基環己烷等脂環族烴溶劑，乙酸乙酯、乙酸丁酯等脂肪族酯溶劑，氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴溶劑，二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等鹵化脂肪族烴溶劑，甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇等脂肪族醇溶劑，乙醚、乙二醇單乙醚等脂肪族醚溶劑，丙酮、甲乙酮等脂肪族酮溶劑等，可使用該些中的任一種或組合兩種以上使用。該些中，較佳為芳香族烴溶劑及/或脂肪族酯溶劑，更佳為選自由乙酸乙酯、甲苯及二甲苯所組成的群組中的至少一種。
作為1,1'-聯-2-萘酚溶液的製備方法，可列舉例如β-萘酚彼此的氧化偶合反應等。
作為使β-萘酚彼此氧化偶合的方法，例如可列舉將β-萘酚溶解於有機溶劑中，在反應觸媒的存在下，在反應溫度0℃～100℃下攪拌的方法。
在氧化偶合反應中，作為反應觸媒，較佳為過渡金屬觸媒，例如可使用硝酸銅、氯化銅、溴化銅、二氧化錳、氯化鐵、氯化鈷等的任意一種或者組合兩種以上使用。另外，作為用作錯合物觸媒的方法，可使用氨錯合物、氰基錯合物、鹵素錯合物、羥基錯合物等。作為有機溶劑，可使用能夠溶解β-萘酚的有機溶劑，可列舉上述的1,1'-聯-2-萘酚溶液中使用的有機溶劑。
在氧化偶合反應中，可使空氣等含氧氣體與溶解有β-萘酚的溶液接觸。更詳細而言，亦可在反應容器中加入β-萘酚、溶劑及反應觸媒使其溶解後，向系統內導入含氧氣體進行反應。
合成1,1'-聯-2-萘酚後，可向反應溶液中加入有機溶劑，製備1,1'-聯-2-萘酚溶液。另外，亦可進行用於除去反應溶液中殘存的反應觸媒等雜質的清洗。清洗例如可使用含有螯合劑的水溶液或含有酸的水溶液等來進行。
作為自1,1'-聯-2-萘酚溶液中析出1,1'-聯-2-萘酚的結晶的方法，例如可列舉使用蒸發器等將有機溶劑蒸發（除去）的方法、藉由冷卻或添加溶解度低的溶劑來降低1,1'-聯-2-萘酚溶液的溶解度的方法等。
作為使1,1'-聯-2-萘酚粉體的粒度分佈具有所述第一山及所述第二山的方法，沒有特別限定，可列舉所述結晶化的方法或調整條件的方法。
例如，與藉由冷卻使結晶析出的方法相比，使用蒸發器使有機溶劑蒸發的方法容易獲得多峰性的粒度分佈，因此較佳。在使有機溶劑蒸發的方法中，有機溶劑的蒸發速度越大，越容易獲得多峰性的粒度分佈。用於獲得多峰性的粒度分佈的蒸發速度沒有特別限定，例如，每分鐘的有機溶劑的蒸發量的比率（相對於有機溶劑的總量而蒸發的體積%）較佳為0.3體積%/分鐘～3.0體積%/分鐘，更佳為0.5體積%/分鐘以上，亦可為0.7體積%/分鐘以上。
再者，作為用於析出的1,1'-聯-2-萘酚溶液的濃度，沒有特別限定，例如可為5質量%～40質量%，亦可為10質量%～30質量%。
其後，獲得的1,1'-聯-2-萘酚的結晶可進行清洗、乾燥等。藉此，可獲得本實施方式的1,1'-聯-2-萘酚粉體。
[實施例]
以下，藉由實施例進一步具體說明，但本發明不限於此。再者，實施例及比較例中的各種測定藉由以下的方法實施。
[收率]
計算出以由作為原材料使用的β-萘酚算出的理論產量為100質量%時的產量的比例（質量%）。
[純度]
製備獲得的結晶的0.2質量%甲苯溶液，根據下述條件進行氣相層析法（GC）測定，將作為目標物的(RS)-1,1'-聯-2-萘酚與副反應物的峰面積的合計為100時的(RS)-1,1'-聯-2-萘酚的峰面積的比例作為純度（%）來算出。此處，(RS)-1,1'-聯-2-萘酚的峰在保持時間21.9分鐘附近被檢測出。
（GC測定條件）
·測定裝置：安捷倫科技（Agilent Technologies）7820A（安捷倫科技（Agilent Technologies）公司製造）
·管柱：DB-1125-1011（島津GLC公司製造）
·注入量：1 μL
·注入法：分離法（分離比1：10）
·注入口溫度：300℃
·升溫條件：初期溫度40℃保持5分鐘，以10℃/分鐘的速度升溫，最終在300℃下保持5分鐘
·載氣：氦氣（5.8 mL/分鐘）
·檢測器：火焰離子化偵檢器（Flame Ionization Detector，FID）
[粒度分佈測定]
藉由利用雷射繞射散射法的體積基準的乾式粒度分佈測定獲得頻率分佈（直方圖），根據該頻率分佈，求出第一峰的粒徑、第二峰的粒徑（單峰性的情況下僅第一峰）、第一峰與第二峰之間的谷底部的粒徑、較谷底部的粒徑小的粒徑的頻率的合計（第一山的體積比例）、50%體積粒徑。測定條件如下。
·測定裝置：麥奇克（Microtrac）MT3000II（麥奇克拜爾（Microtrac BEL）公司製造）
·測定範圍：0.243 μm～2000 μm
·光源：半導體雷射780 nm×3根
·分散溶劑：空氣（折射率1.00）
·粒子折射率：1.81
·測量通道數：104
[阻塞試驗]
將500 g的樣品在40℃下保管1周、1個月、3個月後，使用孔徑850 μm的篩子進行樣品的篩選，測定篩子上殘留的阻塞物的質量，算出阻塞物的質量相對於總樣品質量的比例（質量%）。
[實施例1]
在包括攪拌器、冷卻器、空氣導入管及溫度計的玻璃製反應器中加入β-萘酚150 g（1莫耳）、氯化銅（II）1.5 g、四甲基乙二胺（tetra methyl ethylene diamine，TMEDA）2.0 g及甲苯450 g，在30℃下攪拌，以300 ml/分鐘的速度吹入空氣24小時，進行氧化偶合。自該反應溶液中過濾採集反應析出物，使其溶解於450 g乙酸乙酯中。在該溶液中加入10質量%乙二胺四乙酸（EthyleneDiamine Tetraacetic Acid，EDTA）-4鈉水溶液250 g，清洗有機溶劑層。進而，在該溶液中使用1規定鹽酸250 g，同樣清洗有機溶劑層。接著，用500 g水反覆水洗。水洗後，使用蒸發器在40℃下以1.5體積%/分鐘的蒸發速度（相對於有機溶劑總量的每分鐘的有機溶劑的蒸發量）自有機溶劑層蒸餾除去有機溶劑，使得到的結晶乾燥，藉此獲得(RS)-1,1'-聯-2-萘酚化合物的白色結晶120 g（收率：80質量%、純度：99.8%）。
[實施例2]
進行與實施例1同樣的操作直到水洗有機溶劑層，接著，使用蒸發器在60℃下以2.0體積%/分鐘的蒸發速度（相對於有機溶劑總量的每分鐘的有機溶劑的蒸發量）自有機溶劑層蒸餾除去有機溶劑，並使得到的結晶乾燥，藉此獲得(RS)-1,1'-聯-2-萘酚化合物的白色結晶117 g（收率：78質量%、純度：99.8%）。
[實施例3]
進行與實施例1同樣的操作直到水洗有機溶劑層，接著，使用蒸發器在40℃下以1.0體積%/分鐘的蒸發速度（相對於有機溶劑總量的每分鐘的有機溶劑的蒸發量）自有機溶劑層蒸餾除去有機溶劑，並使獲得的結晶乾燥，藉此獲得(RS)-1,1'-聯-2-萘酚化合物的白色結晶120 g（收率：80質量%、純度：99.8%）。
[實驗例4]
進行與實施例1同樣的操作直到水洗有機溶劑層，接著，使用蒸發器在40℃下以0.6體積%/分鐘的蒸發速度（相對於有機溶劑總量的每分鐘的有機溶劑的蒸發量）自有機溶劑層蒸餾除去有機溶劑，並使得到的結晶乾燥，藉此獲得(RS)-1,1'-聯-2-萘酚化合物的白色結晶119 g（收率：79質量%、純度：99.8%）。
[實施例5]
進行與實施例1同樣的操作直到水洗有機溶劑層，接著，使用蒸發器在60℃下以5.5體積%/分鐘的蒸發速度（相對於有機溶劑總量的每分鐘的有機溶劑的蒸發量）自有機溶劑層蒸餾除去有機溶劑，並使得到的結晶乾燥，藉此獲得(RS)-1,1'-聯-2-萘酚化合物的白色結晶117 g（收率：78質量%、純度：99.8%）。
[比較例1]
在包括攪拌器、冷卻器、空氣導入管及溫度計的玻璃製反應器中加入β-萘酚15 g（0.1莫耳）、氯化銅（II）0.15 g、TMEDA（四甲基乙二胺）0.2 g及甲苯450 g，在30℃下攪拌，以300 ml/分鐘的速度吹入空氣24小時，進行氧化偶合。向該反應溶液中加入3規定鹽酸80 g，在100℃下加熱攪拌1小時。分液後，用150 g的水清洗有機溶劑層後，以0.5℃/分鐘的速度將有機溶劑層自90℃冷卻至10℃，獲得結晶。將其過濾並採集，使其乾燥，藉此獲得(RS)-1,1'-聯-2-萘酚化合物的白色結晶10.5 g（收率：70質量%、純度：99.8%）。
[比較例2]
在包括攪拌器、冷卻器、空氣導入管及溫度計的玻璃製反應器中加入β-萘酚150 g（1莫耳）、氯化銅（II）1.5 g、TMEDA（四甲基乙二胺）2.0 g及甲苯450 g，在30℃下攪拌，以300 ml/分鐘的速度吹入空氣24小時，進行氧化偶合。自該反應溶液中過濾採集反應析出物，使其溶解於450 g乙酸乙酯中。在該溶液中加入10質量%EDTA-4鈉水溶液250 g，清洗有機溶劑層。進而，在該溶液中使用1規定鹽酸250 g，同樣清洗有機溶劑層。接著，用500 g水反覆水洗。水洗後，使用蒸發器在40℃下以0.2體積%/分鐘的蒸發速度（相對於有機溶劑總量的每分鐘的有機溶劑的蒸發量）自有機溶劑層蒸餾除去有機溶劑，並使得到的結晶乾燥，藉此獲得(RS)-1,1'-聯-2-萘酚化合物的白色結晶120 g（收率：80質量%、純度：99.8%）。
使用獲得的實施例1～實施例5及比較例1、比較例2的(RS)-1,1'-聯-2-萘酚粉體，進行粒度分佈測定及阻塞試驗。結果如下述表1及圖1～圖5所示。
[表1]
| 實施例1 | 實施例2 | 實施例3 | 實施例4 | 實施例5 | 比較例1 | 比較例2 | ||
| 第一峰的粒徑（μm） | 21 | 21 | 18 | 15 | 14 | 23 | 68 | |
| 第二峰的粒徑（μm） | 228 | 192 | 271 | 293 | 125 | 無 | 無 | |
| 谷底部的粒徑（μm） | 115 | 100 | 135 | 105 | 68 | 無 | 無 | |
| 第一山的體積比例（%） | 75 | 72 | 87 | 76 | 83 | 100 | 100 | |
| 50%體積粒徑（μm） | 35 | 37 | 21 | 23 | 15 | 23 | 68 | |
| 阻塞試驗 阻塞物的比例（質量%） | 一周後 | 4 | 3 | 5 | 6 | 5 | 12 | 13 |
| 一個月後 | 6 | 5 | 7 | 8 | 7 | 16 | 17 | |
| 三個月後 | 8 | 7 | 9 | 9 | 9 | 20 | 22 |
如表1所示，實施例1～實施例5中獲得的粉體的粒度分佈包括在粒徑1 μm～45 μm處具有第一峰、在粒徑50 μm～300 μm處具有第二峰的雙峰性分佈（對於實施例1～實施例3亦分別參照圖1～圖3）。另一方面，如圖4所示，比較例1中獲得的粉體的粒度分佈具有以相當於上述第一峰的比較小的粒徑為峰的單峰性分佈。另外，如圖5所示，比較例2中獲得的粉體的粒度分佈具有以相當於上述第二峰的比較大的粒徑為峰的單峰性分佈。
如表1所示，在具有單峰性粒度分佈的比較例1、比較例2的粉體中，不能抑制保管時的阻塞，長期保管後產生了很多阻塞物。與此相對，在具有上述第一峰及第二峰的雙峰性粒度分佈的實施例1～實施例5的粉體中，保管時的阻塞明顯得到抑制。因此，可知，例如作為光學材料的原料使用時，可不易產生過濾器的堵塞，能夠提高光學材料的製造作業性。
以上，說明了本發明的幾個實施方式，該些實施方式是作為例子而提示，並不意圖限定發明的範圍。該些實施方式能夠以其他各種方式實施，並且在不脫離發明主旨的範圍內，能夠進行各種省略、替換和變更。該些實施方式及其省略、替換、變更等包含在發明的範圍、主旨內，同樣包含在申請專利範圍所記載的發明及其均等的範圍內。
[產業上之可利用性]
本發明的實施方式例如能夠用於光學材料的原料。
無。
圖1是表示實施例1中獲得的結晶的粒度分佈的圖。
圖2是表示實施例2中獲得的結晶的粒度分佈的圖。
圖3是表示實施例3中獲得的結晶的粒度分佈的圖。
圖4是表示比較例1中獲得的結晶的粒度分佈的圖。
圖5是表示比較例2中獲得的結晶的粒度分佈的圖。
Claims (3)
- 一種1,1'-聯-2-萘酚粉體，其中，藉由體積基準的乾式粒度分佈測定而獲得的頻率分佈包括：在粒徑1 μm～45 μm的範圍內具有峰的第一山；以及在粒徑50 μm～300 μm的範圍內具有峰的第二山。
- 如請求項1所述的1,1'-聯-2-萘酚粉體，其中，所述頻率分佈在粒徑20 μm～200 μm的範圍內具有所述第一山與所述第二山之間的谷底部。
- 如請求項1或請求項2所述的1,1'-聯-2-萘酚粉體，其中，粒徑較所述第一山與所述第二山之間的谷底部小的粒子的體積比例為30%～95%。
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