CN112574003B - 一种固体配体助催化高效制备1,1′-联-2-萘酚的方法 - Google Patents

一种固体配体助催化高效制备1,1′-联-2-萘酚的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种固体配体助催化高效制备1,1′‑联‑2‑萘酚的方法，1)将2‑萘酚、固体氯化亚铜、固体邻菲罗啉和正丁醇溶剂，加入到四口瓶中；2)在四口瓶上安装好温度计、加热及搅拌装置和回流冷凝管；3)常压开始搅拌，加热溶解，通入空气进行氧化，加热反应得到反应混合液；4)反应混合液加水，搅拌并升温，水洗分液，除去废水层后得到有机层；5)有机层降温，结晶，过滤，烘干得类白色1,1′‑联‑2‑萘酚粗品，滤液减压蒸馏，回收正丁醇溶剂循环使用；6)进行重结晶，干燥后得白色结晶1,1′‑联‑2‑萘酚产品。反应温度低，反应条件温和，反应后经重结晶得到的产品收率大于80％，产品纯度高于99.3％。

Description

一种固体配体助催化高效制备1,1′-联-2-萘酚的方法
技术领域
本发明涉及芳香化合物1,1′-联-2-萘酚的生产技术领域，尤其涉及一种固体配体助催化高效制备1,1′-联-2-萘酚的方法。
背景技术
1,1′-联-2-萘酚(1,1′-bi-2-naphthols)，又称2,2’-二羟基-1,1’联萘，分子式C20H14O2，呈白色粉末状或者白色针状晶体，熔点216～218℃，沸点升华，是一种重要的精细化工原料，1,1′-联-2-萘酚有很强的的手性诱导作用，用其单一对映异构体能制备各种手性催化剂、手性诱导剂和拆分剂，因此被广泛地应用于光电导材料、染料、医药以及发光材料的合成与制备中。
国内外有关报道2-萘酚氧化制备1,1′-联-2-萘酚的方法和主要技术如下：
1926年，Pummer等报道，由2-萘酚、Cu(OAc)2和氢氧化钠形成的溶液在280～290℃下反应两小时，得到产品的收率为52％[Preparation of binaphthylene dioxide,20,758-762]。此法制备1,1′-联-2-萘酚温度要求较高，不利于操作。
1977年，Feringa等将2-萘酚溶于甲醇后，加入1倍量的硝酸铜和3倍量的的α-苯乙胺于甲醇中混合，边加边搅拌，在通入N2下，室温下反应20h，收率为62％。用水作为溶剂，使用吡啶的二价铜络合物在100℃下反应3min，收率为70％[Oxidative Phenol Couplingwith Cupper-Amine Complexes,50,4447-4450]。此方法要求在氮气条件下进行，在有氧条件下可能生成其他氧化产物，要求较为苛刻，且反应收率不高。
1999年，Nakajima等使用铜-胺络合物(Cu(OH)Cl-TMEDA)作为催化剂，在无溶剂的条件下用空气氧化合成1,1′-联-2-萘酚，2-萘酚与铜-胺络合物催化剂的量比为20:1，反应温度为50℃，反应时间为2h，收率为92％[Aerobic oxidative coupling of 2-naphtholDerivatives catalyzed by a copper-amine complex without solvent,46(11),1814-1815]，该反应收率大于90％，但只能用于克数量级制备1,1′-联-2-萘酚。
2003年，陈丽等研究了在以2-萘酚为原料，二氯乙烷为溶剂，采用CuCl和N-烷基咪唑的配合物进行催化，最佳时间为6h，收率为88％[有机化学，23，227，2003]。此方法采用了二氯乙烷为溶剂，易挥发，不利于溶剂在回收，且二氯乙烷有毒，容易造成肝损伤，成本较高。
2011年，金美红等采用了固相法制备1,1′-联-2-萘酚，采用了2-萘酚和CuCl2.2H2O等金属盐置于球磨机中研磨反应，跟以往工业化生产不同，此反应是在球磨机中力化学作用下的无溶剂的反应，反应时间为2h，收率为91％[现代化工，31(6)，35-37，2011]。同时，也有报道，采用2-萘酚和三氯化铁六水合物在球磨机中研磨反应，该方法对反应设备和反应温度的控制要求比较严格，至今无法工业化。
2017年和夏化学(太仓)有限公司将以2-萘酚为原料，在相转移催化剂和/或表面活性剂的作用下，使2-萘酚与三氯化铁水溶液和双氧水进行反应，通过不溶于水的有机溶剂，反应处理得到电子级产品2,2’-萘酚，产率最高为95％〔201711295324.2〕。此法制备1,1′-联-2-萘酚，收率高，但产生大量废水，会带来较大困难。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种固体配体助催化高效制备1,1′-联-2-萘酚的方法，满足生产中反应条件温和、操作简便、体积产率高、环境污染小的要求。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案实现：
一种固体配体助催化高效制备1,1′-联-2-萘酚的方法，以2-萘酚为原料，固体氯化亚铜为催化剂，固体邻菲罗啉为配体，正丁醇为溶剂制备1,1′-联-2-萘酚；包括以下步骤：
1)将2-萘酚、固体氯化亚铜、固体邻菲罗啉和正丁醇溶剂，加入到四口瓶中；各组分的质量比为2-萘酚：正丁醇：氯化亚铜：邻菲罗啉＝1：(1.5～8.5)：(0.005～0.05)：(0.005～0.05)；
2)在四口瓶上安装好温度计、加热及搅拌装置和回流冷凝管；
3)常压开始搅拌，加热到30-60℃使原料溶解，通入流量为100～500ml/min的空气进行氧化，在50℃～70℃下反应3～12小时得到反应混合液；
4)反应混合液加水，搅拌并升温至50℃～90℃，水洗分液，除去废水层后得到有机层；
5)上述的得到有机层降温至5℃～25℃，结晶，过滤，烘干得类白色1,1′-联-2-萘酚粗品，滤液减压蒸馏，回收正丁醇溶剂循环使用；
6)1,1′-联-2-萘酚粗品进行重结晶，干燥后得白色结晶1,1′-联-2-萘酚产品。
与现有的技术相比，本发明的有益效果是：
1)采用固体邻菲罗啉作为配体实现了CuCl催化氧化偶联制备1,1′-联-2-萘酚，其反应温度低，反应条件温和，采用配体邻菲罗啉，其反应后经重结晶得到的产品收率大于80％，产品纯度高于99.3％；
2)采用了正丁醇溶剂，有效解决了卤代烷烃溶剂毒性问题和醇类溶剂收率较低的问题，更适合工业化生产；
3)采用正丁醇溶剂，利用分液方式进行水洗处理，操作简单，提高水洗效率，有利于减少废水量，减少环境污染；
4)正丁醇溶剂易于与产品分离，且溶剂可通过减压蒸馏回收循环使用。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进一步说明：
以下实施例对本发明进行详细描述。这些实施例仅是对本发明的最佳实施方案进行描述，并不对本发明的范围进行限制。
一种固体配体助催化高效制备1,1′-联-2-萘酚的方法，以2-萘酚为原料，固体氯化亚铜为催化剂，固体邻菲罗啉为配体，正丁醇为溶剂制备1,1′-联-2-萘酚；包括以下步骤：
1)将2-萘酚、固体氯化亚铜、固体邻菲罗啉和正丁醇溶剂，加入到四口瓶中；各组分的质量比为2-萘酚：正丁醇：氯化亚铜：邻菲罗啉＝1：(1.5～8.5)：(0.005～0.05)：(0.005～0.05)；
2)在四口瓶上安装好温度计、加热及搅拌装置和回流冷凝管；
3)常压开始搅拌，加热到30-60℃使原料溶解，通入流量为100～500ml/min的空气进行氧化，在50℃～70℃下反应3～12小时得到反应混合液；
4)反应混合液加水，搅拌并升温至50℃～90℃，水洗分液，除去废水层后得到有机层；
5)上述的得到有机层降温至5℃～25℃，结晶，过滤，烘干得类白色1,1′-联-2-萘酚粗品，滤液减压蒸馏，回收正丁醇溶剂循环使用；
6)1,1′-联-2-萘酚粗品进行重结晶，干燥后得白色结晶1,1′-联-2-萘酚产品。
【实施例1】
一种固体配体助催化高效制备1,1′-联-2-萘酚的方法，在带有加热及搅拌装置、温度计、回流冷凝管装置的500ml四口烧瓶中加入2-萘酚40g，正丁醇200g，催化剂固体CuCl0.548g，配体邻菲罗啉0.998g，然后加热到56℃以上2-萘酚溶解，通入流量为300ml/min的空气进行氧化，在50～70℃下反应5小时，反应混合液加水，搅拌并升温至80℃，水洗分液，除去废水层后得到有机层，降温至25℃，结晶，过滤，烘干得类白色1,1′-联-2-萘酚粗品，滤液减压蒸馏，回收正丁醇溶剂循环使用。1,1′-联-2-萘酚粗品经重结晶后，干燥得1,1′-联-2-萘酚产品32.20g，收率80.5％，熔点217.3～218.7℃。
【实施例2】
一种固体配体助催化高效制备1,1′-联-2-萘酚的方法，在带有加热及搅拌装置、温度计、回流冷凝管装置的500ml四口烧瓶中加入2-萘酚40g，正丁醇200g，催化剂固体CuCl0.823g，配体邻菲罗啉1.498g，然后加热到56℃以上2-萘酚溶解，通入流量为300ml/min的空气进行氧化，在50～70℃下反应4.5小时，反应混合液加水，搅拌并升温至80℃，水洗分液，除去废水层后得到有机层，降温至25℃，结晶，过滤，烘干得类白色1,1′-联-2-萘酚粗品，滤液减压蒸馏，回收正丁醇溶剂循环使用。1,1′-联-2-萘酚粗品经重结晶后，干燥得1,1′-联-2-萘酚产品32.72g，收率81.8％，熔点217.1～218.6℃。
【比较例1】
在带有加热及搅拌装置、温度计、回流冷凝管装置的500ml四口烧瓶中加入2-萘酚40g，正丁醇200g，催化剂固体CuCl 0.548g，然后加热到50～70℃以上2-萘酚溶解，通入流量为300ml/min的空气进行氧化，在50～70℃下反应24小时，然后反应混合液加水，搅拌并升温至80℃，水洗分液，除去废水层后得到有机层，降温至25℃，结晶，过滤，烘干得类白色1,1′-联-2-萘酚粗品，滤液减压蒸馏，回收正丁醇溶剂循环使用。1,1′-联-2-萘酚粗品经重结晶后，干燥得1,1′-联-2-萘酚产品22.40g，收率56％，熔点217.2～218.5℃。
【比较例2】
在带有加热及搅拌装置、温度计、回流冷凝管装置的500ml四口烧瓶中加入2-萘酚40g，正丁醇200g，催化剂固体CuCl 0.548g，N-甲基咪唑0.455g，然后加热到56℃以上2-萘酚溶解，通入流量为300ml/min的空气进行氧化，在50～70℃下反应8小时，然后反应混合液加水搅拌并升温至80℃，水洗分液，除去废水层后得到有机层，降温至25℃，结晶，过滤，烘干得类白色1,1′-联-2-萘酚粗品，滤液减压蒸馏，回收正丁醇溶剂循环使用。1,1′-联-2-萘酚粗品经重结晶后，干燥得1,1′-联-2-萘酚产品24.8g，收率62％，熔点217.1～218.7℃。
【比较例3】
在带有加热及搅拌装置、温度计、回流冷凝管装置的500ml四口烧瓶中加入2-萘酚40g，二氯乙烷312g，催化剂固体CuCl 0.823g，配体邻菲罗啉1.498g，然后加热到56℃以上2-萘酚溶解，通入流量为300ml/min的空气进行氧化，在50～70℃下反应14小时，开始降温至25℃，过滤，烘干得到1,1′-联-2-萘酚粗品。粗品再经打浆水洗、过滤洗涤、烘干，重结晶，干燥得到1,1′-联-2-萘酚产品32.4g，收率81％，熔点217.3～218.9℃。
【比较例4】
在带有加热及搅拌装置、温度计、回流冷凝管装置的500ml四口烧瓶中加入2-萘酚40g，甲醇130g，催化剂固体CuCl 0.823g，配体邻菲罗啉1.498g，然后加热到56℃以上2-萘酚溶解，通入流量为300ml/min的空气进行氧化，在50～60℃温度下反应10小时，开始降温至25℃，过滤，烘干得到1,1′-联-2-萘酚粗品。粗品再经打浆水洗、过滤洗涤、烘干，重结晶，干燥得到1,1′-联-2-萘酚产品28.8g，收率72％，熔点217.3～218.6℃。
实施例1和比较例1的区别在于实施例1中的催化剂为CuCl和配体邻菲罗啉，而比较例1所用的催化剂只有CuCl，从实验结果看，实施例1得1,1′-联-2-萘酚产品32.20g，收率80.5％，反应时间适中，为5小时；而比较例1，得1,1′-联-2-萘酚22.4g，收率只有56％，而且反应时间较长，产生杂质较多，不利于工业化生产。
比较例2是根据已公开的技术以2-萘酚为原料，以正丁醇为溶剂，以CuCl为催化剂，N-甲基咪唑为配体，按照其描述的反应条件进行实验，得1,1′-联-2-萘酚产品24.8g，收率仅为62％。
实施例1和比较例3的区别在于实施例1中采用的溶剂为正丁醇，而比较例3中所用的溶剂为二氯乙烷，从实验结果来看，实施例1中采用的正丁醇作为溶剂，溶剂用量小，水洗处理采用分液方式采用，较传统的固液分离方式，后处理操作简单。比较例3中采用的二氯乙烷为溶剂，反应时间较长，后处理操作较复杂，且二氯乙烷有毒，对环境不友好。
实施例1和比较例4的区别在于实施例1中采用的溶剂为正丁醇，而比较例4中所用的溶剂为甲醇，从实验结果来看，实施例1中采用的正丁醇作为溶剂，收率较高，水洗较方便，而比较例4中采用的甲醇为溶剂，产品收率较低，反应时间较长。

Claims (1)

1.一种固体配体助催化高效制备1,1′-联-2-萘酚的方法，其特征在于，以2-萘酚为原料，固体氯化亚铜为催化剂，固体邻菲罗啉为配体，正丁醇为溶剂制备1,1′-联-2-萘酚；包括以下步骤：
1)将2-萘酚、固体氯化亚铜、固体邻菲罗啉和正丁醇溶剂，加入到四口瓶中；各组分的质量比为2-萘酚：正丁醇：氯化亚铜：邻菲罗啉＝1：(1.5～8.5)：(0.005～0.05)：(0.005～0.05)；
2)在四口瓶上安装好温度计、加热及搅拌装置和回流冷凝管；
3)常压开始搅拌，加热到30-60℃使原料溶解，通入流量为100～500ml/min的空气进行氧化，在50℃～70℃下反应3～12小时得到反应混合液；
4)反应混合液加水，搅拌并升温至50℃～90℃，水洗分液，除去废水层后得到有机层；
5)上述的得到有机层降温至5℃～25℃，结晶，过滤，烘干得类白色1,1′-联-2-萘酚粗品，滤液减压蒸馏，回收正丁醇溶剂循环使用；
6)1,1′-联-2-萘酚粗品进行重结晶，干燥后得白色结晶1,1′-联-2-萘酚产品。
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