CN111484399A - 2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用 - Google Patents

2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111484399A
CN111484399A CN202010235164.8A CN202010235164A CN111484399A CN 111484399 A CN111484399 A CN 111484399A CN 202010235164 A CN202010235164 A CN 202010235164A CN 111484399 A CN111484399 A CN 111484399A
Authority
CN
China
Prior art keywords
hydroxy
nonyl
propiophenone
oxime
synthesis method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN202010235164.8A
Other languages
English (en)
Inventor
邹刚
罗忠岩
余海城
梅天胜
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujian Zijin Beneficiation Reagent Co ltd
Original Assignee
Fujian Zijin Beneficiation Reagent Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujian Zijin Beneficiation Reagent Co ltd filed Critical Fujian Zijin Beneficiation Reagent Co ltd
Priority to CN202010235164.8A priority Critical patent/CN111484399A/zh
Publication of CN111484399A publication Critical patent/CN111484399A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/42—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B15/00—Obtaining copper
    • C22B15/0063—Hydrometallurgy
    • C22B15/0084—Treating solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B3/00—Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
    • C22B3/20—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
    • C22B3/26—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by liquid-liquid extraction using organic compounds
    • C22B3/306—Ketones or aldehydes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了2‑羟基‑5‑壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用，2‑羟基‑5‑壬基苯丙酮的合成方法包括以下步骤：酯化反应，重排反应，水解反应，蒸馏提纯；有益效果为：本发明的优点是：本发明提出的2‑羟基‑5‑壬基苯丙酮的全新合成路线，采用TiCl4作为路易斯酸催化剂进行4‑壬基酚酯的重排反应，副反应更少，可以获取更高的转化率和产品纯度；2‑羟基‑5‑壬基苯丙酮肟在高效铜萃取剂中的应用，2‑羟基‑5‑壬基苯丙酮肟与2‑羟基‑5‑壬基苯甲醛肟按照1：1复配后可以获得高效铜萃取剂，产品性能超过Lix984N产品，使用稳定性和单耗量更低。

Description

2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用
技术领域
本发明涉及铜萃取剂技术领域，具体为2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用。
背景技术
铜是最重要的战略金属也是国民经济的重要资源之一。铜的提炼工艺中的“浸出-萃取-电积”技术已在国内外得到很大的发展，目前全球约20%铜金属采用该湿法工艺生产，特别适应于低品位铜矿资源的开发利用。实际上，羟肟类工业铜萃取剂的研制成功才使得湿法炼铜技术在全球得到大规模应用。
目前，世界上使用最多和最具代表性的铜萃取剂是德国巴斯夫的LIX系列，该类为羟醛肟和羟酮肟的复配物，具有协萃作用，兼有醛肟的萃取能力和动力学、酮肟的优良反萃性和物理性能，如Lix984N是2-羟基-5-壬基苯甲醛肟和2-羟基-5-壬基苯乙酮肟按照1：1质量比复配而成的高效铜萃取剂，具有萃铜饱和容量大、动力学速度快、铜铁选择性好、萃取效率高、性能稳定、适应性广、无需添加剂等优点。但是，制得成品转化率低，产品纯度不高；且具有副反应多，合成工艺不稳定，路程长，产品收率和纯度不高等缺点。
发明内容
本发明的目的在于提供2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用，2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法包括以下步骤：
S1，酯化反应，在装有磁力搅拌、回流冷凝管及HCl吸收装置的500ml三口瓶中，4-壬基苯酚：丙酰氯：四氯乙烯按照1：1.1：1.5（摩尔比）配比，搅拌下室温滴加丙酰氯至壬基酚的四氯乙烯中， 50℃—60℃反应5h生成壬基酚酯；
S2，重排反应，壬基酚酯：TiCl4按照1：1（摩尔比）升温至回流（120℃）保温10h—15h进行邻位重排反应；
S3，水解反应，50℃—70℃用6N HCl和2N HCl依次水解1h—3h，后水洗至pH6.0分相得到2-羟基-5-壬基苯丙酮，含量87.4%；
S4，蒸馏提纯，蒸馏提纯获取2-羟基-5-壬基苯丙酮，纯度95%，本发明合成的2-羟基-5-壬基苯丙酮经过肟化反应得到2-羟基-5-壬基苯丙酮肟可以与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟复配得到新型高效的铜萃取剂。
优选的，步骤二中，所述的2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法采用TiCl4作为路易斯酸催化剂进行壬基酚酯的重排反应，相较于AlCl3作催化剂，合成副反应更少，2-羟基-5-壬基苯丙酮收率更高，达到87.4%，纯度更高达到95%。
优选的，步骤二中，所述的2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法壬基酚酯的重排反应中催化剂TiCl4用量为壬基酚/TiCl4 1：1（mol），重排温度控制在120℃。
优选的，所述的2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法比Lix984N中2-羟基-5-壬基苯乙酮肟合成路线短，工艺简单，产品回收率和纯度更高的特点。
优选的，所述的2-羟基-5-壬基苯丙酮肟与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟按照1：1质量比复配得到新型高效的铜萃取剂，产品性能完全替代国外Lix984N系列产品，使用稳定性和萃取剂单耗量更低。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、本发明提出的2-羟基-5-壬基苯丙酮的全新合成路线，采用TiCl4作为路易斯酸催化剂进行4-壬基酚酯的重排反应，副反应更少，可以获取更高的转化率和产品纯度；
2、本发明提出的2-羟基-5-壬基苯丙酮肟在高效铜萃取剂中的应用，2-羟基-5-壬基苯丙酮肟与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟按照1：1复配后可以获得高效铜萃取剂，产品性能超过Lix984N产品，使用稳定性和单耗量更低；
3、本发明提供的一种2-羟基-5-壬基苯丙酮的全新合成方法比传统的AlCl3作为路易斯酸催化剂合成2-羟基-5-壬基苯丙酮或者2-羟基-5-壬基苯乙酮，具有副反应少，合成工艺稳定，路程短，产品收率和纯度高等特点。
附图说明
图1为核磁共振检测结果示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一
本发明提供一种技术方案：2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用，2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法包括以下步骤：
S1，酯化反应，在装有磁力搅拌、回流冷凝管及HCl吸收装置的500ml三口瓶中，4-壬基苯酚：丙酰氯：四氯乙烯按照1：1.1：1.5（摩尔比）配比，搅拌下室温滴加丙酰氯至壬基酚的四氯乙烯中， 50℃℃反应5h生成壬基酚酯；
S2，重排反应，壬基酚酯：TiCl4按照1：1（摩尔比）升温至回流（120℃）保温10h进行邻位重排反应；
S3，水解反应，50℃—70℃用6N HCl和2N HCl依次水解1h，后水洗至pH6.0分相得到2-羟基-5-壬基苯丙酮，含量87.4%；
S4，蒸馏提纯，蒸馏提纯获取2-羟基-5-壬基苯丙酮，纯度94.4%，本发明合成的2-羟基-5-壬基苯丙酮经过肟化反应得到2-羟基-5-壬基苯丙酮肟可以与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟复配得到新型高效的铜萃取剂。
其中，步骤二中，2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法采用TiCl4作为路易斯酸催化剂进行壬基酚酯的重排反应，相较于AlCl3作催化剂，合成副反应更少，2-羟基-5-壬基苯丙酮收率更高，达到87.4%，纯度更高达到95%；步骤二中，2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法壬基酚酯的重排反应中催化剂TiCl4用量为壬基酚/TiCl4 1：1（mol），重排温度控制在120℃；2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法比Lix984N中2-羟基-5-壬基苯乙酮肟合成路线短，工艺简单，产品回收率和纯度更高的特点；2-羟基-5-壬基苯丙酮肟与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟按照1：1质量比复配得到新型高效的铜萃取剂，产品性能完全替代国外Lix984N系列产品，使用稳定性和萃取剂单耗量更低。
实施例二
本发明提供一种技术方案：2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用，2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法包括以下步骤：
S1，酯化反应，在装有磁力搅拌、回流冷凝管及HCl吸收装置的500ml三口瓶中，4-壬基苯酚：丙酰氯：四氯乙烯按照1：1.1：1.5（摩尔比）配比，搅拌下室温滴加丙酰氯至壬基酚的四氯乙烯中， 53℃反应5h生成壬基酚酯；
S2，重排反应，壬基酚酯：TiCl4按照1：1（摩尔比）升温至回流（120℃）保温11h进行邻位重排反应；
S3，水解反应，50℃—70℃用6N HCl和2N HCl依次水解1.3h，后水洗至pH6.0分相得到2-羟基-5-壬基苯丙酮，含量87.4%；
S4，蒸馏提纯，蒸馏提纯获取2-羟基-5-壬基苯丙酮，纯度94.6%，本发明合成的2-羟基-5-壬基苯丙酮经过肟化反应得到2-羟基-5-壬基苯丙酮肟可以与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟复配得到新型高效的铜萃取剂。
其中，步骤二中，2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法采用TiCl4作为路易斯酸催化剂进行壬基酚酯的重排反应，相较于AlCl3作催化剂，合成副反应更少，2-羟基-5-壬基苯丙酮收率更高，达到87.4%，纯度更高达到95%；步骤二中，2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法壬基酚酯的重排反应中催化剂TiCl4用量为壬基酚/TiCl4 1：1（mol），重排温度控制在120℃；2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法比Lix984N中2-羟基-5-壬基苯乙酮肟合成路线短，工艺简单，产品回收率和纯度更高的特点；2-羟基-5-壬基苯丙酮肟与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟按照1：1质量比复配得到新型高效的铜萃取剂，产品性能完全替代国外Lix984N系列产品，使用稳定性和萃取剂单耗量更低。
实施例三
本发明提供一种技术方案：2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用，2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法包括以下步骤：
S1，酯化反应，在装有磁力搅拌、回流冷凝管及HCl吸收装置的500ml三口瓶中，4-壬基苯酚：丙酰氯：四氯乙烯按照1：1.1：1.5（摩尔比）配比，搅拌下室温滴加丙酰氯至壬基酚的四氯乙烯中， 55℃反应5h生成壬基酚酯；
S2，重排反应，壬基酚酯：TiCl4按照1：1（摩尔比）升温至回流（120℃）保温12h进行邻位重排反应；
S3，水解反应，58℃用6N HCl和2N HCl依次水解2.3h，后水洗至pH6.0分相得到2-羟基-5-壬基苯丙酮，含量87.4%；
S4，蒸馏提纯，蒸馏提纯获取2-羟基-5-壬基苯丙酮，纯度94.8%，本发明合成的2-羟基-5-壬基苯丙酮经过肟化反应得到2-羟基-5-壬基苯丙酮肟可以与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟复配得到新型高效的铜萃取剂。
其中，步骤二中，2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法采用TiCl4作为路易斯酸催化剂进行壬基酚酯的重排反应，相较于AlCl3作催化剂，合成副反应更少，2-羟基-5-壬基苯丙酮收率更高，达到87.4%，纯度更高达到95%；步骤二中，2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法壬基酚酯的重排反应中催化剂TiCl4用量为壬基酚/TiCl4 1：1（mol），重排温度控制在120℃；2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法比Lix984N中2-羟基-5-壬基苯乙酮肟合成路线短，工艺简单，产品回收率和纯度更高的特点；2-羟基-5-壬基苯丙酮肟与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟按照1：1质量比复配得到新型高效的铜萃取剂，产品性能完全替代国外Lix984N系列产品，使用稳定性和萃取剂单耗量更低。
实施例四本发明提供一种技术方案：2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用，2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法包括以下步骤：
S1，酯化反应，在装有磁力搅拌、回流冷凝管及HCl吸收装置的500ml三口瓶中，4-壬基苯酚：丙酰氯：四氯乙烯按照1：1.1：1.5（摩尔比）配比，搅拌下室温滴加丙酰氯至壬基酚的四氯乙烯中， 60℃反应5h生成壬基酚酯；
S2，重排反应，壬基酚酯：TiCl4按照1：1（摩尔比）升温至回流（120℃）保温15h进行邻位重排反应；
S3，水解反应，50℃—70℃用6N HCl和2N HCl依次水解3h，后水洗至pH6.0分相得到2-羟基-5-壬基苯丙酮，含量87.4%；
S4，蒸馏提纯，蒸馏提纯获取2-羟基-5-壬基苯丙酮，纯度95%，本发明合成的2-羟基-5-壬基苯丙酮经过肟化反应得到2-羟基-5-壬基苯丙酮肟可以与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟复配得到新型高效的铜萃取剂。
其中，步骤二中，2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法采用TiCl4作为路易斯酸催化剂进行壬基酚酯的重排反应，相较于AlCl3作催化剂，合成副反应更少，2-羟基-5-壬基苯丙酮收率更高，达到87.4%，纯度更高达到95%；步骤二中，2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法壬基酚酯的重排反应中催化剂TiCl4用量为壬基酚/TiCl4 1：1（mol），重排温度控制在120℃；2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法比Lix984N中2-羟基-5-壬基苯乙酮肟合成路线短，工艺简单，产品回收率和纯度更高的特点；2-羟基-5-壬基苯丙酮肟与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟按照1：1质量比复配得到新型高效的铜萃取剂，产品性能完全替代国外Lix984N系列产品，使用稳定性和萃取剂单耗量更低。
上述四组实施例均能够制得高纯度铜萃取剂，其中实施例四在装有磁力搅拌、回流冷凝管及HCl吸收装置的500ml三口瓶中，加入4-壬基苯酚110.32g（0.5mol），四氯乙烯40ml，搅拌下室温滴加48.00ml（0.55mol）丙酰氯的45ml四氯乙烯溶液，升温至60℃，保温反应5h后分批次加入无水TiCl455ml（0.5mol），升温至回流（120℃），保温反应15h后反应液降至70℃，依次用6N HCl 300ml和2N HCl 300ml搅拌3h水解，后水洗至pH6.0左右分相得到上层有机相，核磁共振检测结果如附图1和表1所示。最终有机相经过蒸馏提纯脱除四氯乙烯溶剂后获取高纯度（95%）的2-羟基-5-壬基苯丙酮，制得的高纯度铜萃取剂中相比其他三组实施例制得的铜萃取剂的纯度更高，到达95％。
表1 反应后各组分的成分及含量
组分 化学位移/ppm 对应质子 积分(I)% 摩尔分数(I)% 质量分数(I)%
2-羟基5-壬基酚酮 7.68-7.58(m) ArH(1H) 1.00 84.75 87.44
壬基酚 6.77(d,<i>J</i>=8.0Hz) ArH(2H) 0.18 15.25 12.56
2-羟基-5-壬基苯丙酮肟与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟按照1：1复配后可以获得高效铜萃取剂，产品性能可完全匹配甚至超过Lix984N产品，使用稳定性和单耗量更低。该复配萃取剂在本企业成功工程化应用10年，其运行数据如下表2所示。
表2 铜矿湿法厂萃取运行情况
Figure RE-DEST_PATH_IMAGE002
本发明的优点是：本发明提出的2-羟基-5-壬基苯丙酮的全新合成路线，采用TiCl4作为路易斯酸催化剂进行4-壬基酚酯的重排反应，副反应更少，可以获取更高的转化率和产品纯度；2-羟基-5-壬基苯丙酮肟在高效铜萃取剂中的应用，2-羟基-5-壬基苯丙酮肟与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟按照1：1复配后可以获得高效铜萃取剂，产品性能超过Lix984N产品，使用稳定性和单耗量更低；比传统的AlCl3作为路易斯酸催化剂合成2-羟基-5-壬基苯丙酮或者2-羟基-5-壬基苯乙酮，具有副反应少，合成工艺稳定，路程短，产品收率和纯度高等特点。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (5)

1.2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用，其特征在于，2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法包括以下步骤：
S1，酯化反应，在装有磁力搅拌、回流冷凝管及HCl吸收装置的500ml三口瓶中，4-壬基苯酚：丙酰氯：四氯乙烯按照1：1.1：1.5（摩尔比）配比，搅拌下室温滴加丙酰氯至壬基酚的四氯乙烯中， 50℃—60℃反应5h生成壬基酚酯；
S2，重排反应，壬基酚酯：TiCl4按照1：1（摩尔比）升温至回流（120℃）保温10h—15h进行邻位重排反应；
S3，水解反应，50℃—70℃用6N HCl和2N HCl依次水解1h—3h，后水洗至pH6.0分相得到2-羟基-5-壬基苯丙酮，含量87.4%；
S4，蒸馏提纯，蒸馏提纯获取2-羟基-5-壬基苯丙酮，纯度95%，本发明合成的2-羟基-5-壬基苯丙酮经过肟化反应得到2-羟基-5-壬基苯丙酮肟可以与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟复配得到新型高效的铜萃取剂。
2.根据权利要求1所述的2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用，其特征在于：步骤二中，所述的2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法采用TiCl4作为路易斯酸催化剂进行壬基酚酯的重排反应，相较于AlCl3作催化剂，合成副反应更少，2-羟基-5-壬基苯丙酮收率更高，达到87.4%，纯度更高达到95%。
3.根据权利要求1所述的2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用，其特征在于：步骤二中，所述的2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法壬基酚酯的重排反应中催化剂TiCl4用量为壬基酚/TiCl4 1：1（mol），重排温度控制在120℃。
4.根据权利要求1所述的2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用，其特征在于：所述的2-羟基-5-壬基苯丙酮的新型合成方法比Lix984N中2-羟基-5-壬基苯乙酮肟合成路线短，工艺简单，产品回收率和纯度更高的特点。
5.根据权利要求1所述的2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用，其特征在于：所述的2-羟基-5-壬基苯丙酮肟与2-羟基-5-壬基苯甲醛肟按照1：1质量比复配得到新型高效的铜萃取剂，产品性能完全替代国外Lix984N系列产品，使用稳定性和萃取剂单耗量更低。
CN202010235164.8A 2020-03-30 2020-03-30 2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用 Withdrawn CN111484399A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010235164.8A CN111484399A (zh) 2020-03-30 2020-03-30 2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010235164.8A CN111484399A (zh) 2020-03-30 2020-03-30 2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111484399A true CN111484399A (zh) 2020-08-04

Family

ID=71791718

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010235164.8A Withdrawn CN111484399A (zh) 2020-03-30 2020-03-30 2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111484399A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112250597A (zh) * 2020-11-02 2021-01-22 安徽绿色谷创客空间股份有限公司 一种2-羟基-5-壬基苯乙酮肟的绿色合成方法
CN113880703A (zh) * 2021-09-27 2022-01-04 福建紫金选矿药剂有限公司 一种高效分离主金属与杂质金属离子的萃取药剂提纯工艺
CN114561538A (zh) * 2022-03-03 2022-05-31 重庆康普化学工业股份有限公司 一种带有共轭双键的临羟基芳烯酮肟萃取剂

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112250597A (zh) * 2020-11-02 2021-01-22 安徽绿色谷创客空间股份有限公司 一种2-羟基-5-壬基苯乙酮肟的绿色合成方法
CN113880703A (zh) * 2021-09-27 2022-01-04 福建紫金选矿药剂有限公司 一种高效分离主金属与杂质金属离子的萃取药剂提纯工艺
CN114561538A (zh) * 2022-03-03 2022-05-31 重庆康普化学工业股份有限公司 一种带有共轭双键的临羟基芳烯酮肟萃取剂
CN114561538B (zh) * 2022-03-03 2024-02-06 重庆康普化学工业股份有限公司 一种带有共轭双键的临羟基芳烯酮肟萃取剂

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111484399A (zh) 2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用
JP2023528091A (ja) カルボン酸類化合物、その調製方法及び使用
CN108570557B (zh) 一种高铁高铬电镀污泥浸出液中铁、铬、镍、铜、锌的分离方法
CN111041203B (zh) 一种用于镍锂分离的混合萃取剂及分离方法
CN114890880A (zh) 一种α-羟基酮光引发剂的制备方法
CN112501445B (zh) 一种制备电池级镍钴锰的方法
CN112250597A (zh) 一种2-羟基-5-壬基苯乙酮肟的绿色合成方法
CN112250596A (zh) 2-羟基-5-壬基苯甲醛肟的新型合成方法
CN112574003B (zh) 一种固体配体助催化高效制备1,1′-联-2-萘酚的方法
WO2022215297A1 (ja) 環状アルキレンカーボネートの工業的製造方法
CN111747985B (zh) 一种苯氧基双羧酸型功能化离子液体的制备及应用
CN113072461B (zh) 丁酮肟的制备方法
CN109913648B (zh) 2-羟基芳酮肟化合物作为萃取剂在萃取领域中的应用及复合萃取剂和萃取体系
CN112574063A (zh) 一种乙醛肟的制备方法
US6781016B2 (en) Process for the preparation of alicyclic ketones and an alkyl-substituted alicyclic esters
CN105130781A (zh) 一种邻羟基苯乙酮的制备方法
CN112608241B (zh) 一种三辛基甲基草酸铵的制备方法
CN112725626B (zh) 一种萃取有机进料制备电池级镍钴锰的方法
CN114561538B (zh) 一种带有共轭双键的临羟基芳烯酮肟萃取剂
CN111004096B (zh) 一种2,6-二氯苯甲醛的合成方法
CN109759131B (zh) 一种复合离子液体及其催化合成羧酸正丁酯的方法
CN110483378B (zh) 一种吡啶类醚类化合物及其制备方法和作为铜萃取剂的应用
CN101716523A (zh) 苄基氯羰基化合成苯乙酸钯复合相转移催化体系
CN107857715A (zh) 2‑羟基‑4‑烷氧基苯甲醛肟的制备方法及其应用
CN116120155A (zh) 一种分离提纯4-叔丁基苯酚及4-叔丁基环己酮的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20200804