JP2023528091A - カルボン酸類化合物、その調製方法及び使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)本発明のカルボン酸類化合物は金属イオンの抽出分離に使用する場合、分離係数が高く、逆抽出酸性度が低く、担持率が高く(Ni2+に対する飽和容量≧16g/L)、逆抽出率が高い(一次逆抽出率>99%);
(2)本発明のカルボン酸類化合物は抽出剤として安定性が高く、水溶性が低く(抽出系平衡pHが7.23時に抽出された油含有量≦75mg/L)、抽出プロセスを安定にさせて、環境汚染を低減し、コストを低減することができる;
(3)本発明のカルボン酸類化合物はコストが低く、重要な使用将来性を有し、三元系電池の回収、電池レベルな硫酸ニッケルの調製などの多種の体系に使用できる。
式(1)では、V塩基は加える塩基の水溶液の体積、C塩基は加える塩基の水溶液中の塩基の濃度、V有は有機相の体積、C有は有機相中の抽出剤の濃度である。
式(2)では、Corgは一回の抽出完了後の平衡有機相中の金属イオン濃度を示し;Caqは一回の抽出完了後の平衡水相中の金属イオン濃度を示し;C’aqは一回の抽出前の水相中の金属イオン濃度を示す。
式(3)では、Caqは一回の抽出完了後の平衡水相中の金属イオン濃度を示し;C’aqは一回の抽出前の水相中の金属イオン濃度を示す。
化合物BC196の構造は:
効果実施例1との区別とは、化合物BC196を抽出剤CA12(市販、酸含有量98%)に代えることにあり、結果を表3に示す。
化合物BC196をドデカンに溶解して0.33mol/Lの有機相を調製し、0.02mol/LのNi2+硫酸塩溶液を含む水相を仕込液とし、9mol/Lのアンモニア水で有機相をケン化させ、ケン化の割合は50%である。相の比1:4でケン化後の有機相を使用してこの仕込液を抽出し、平衡時間が15分、温度が25℃である。Niが担持された有機相が得られ、このNiが担持された有機相におけるNiの含有量は0.08mol/Lである。
実験方法:化合物BC196をドデカンに溶解し、0.6mol/Lの有機相を調製した。水相として50g/LのNiSO4水溶液を調製した。
化合物BC195の構造:
抽出剤BC199は以下化合物をモル比1:1:1:1で混合して得られる。
効果実施例5との区別とは、抽出剤BC199を抽出剤CA12(市販、酸含有量98%)に代えて、抽出剤CA12の抽出系中の溶解性を測定することにある。
化合物BC195と希釈剤Escaid110を0.62mol/L溶液に調製し、水相は1.33g/L Ni及び4g/L Mgを含む高マグネシウム塩化ニッケルの仕込液であり、250mL分液ロートを取って、100mL有機相を加えて、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液を加えてケン化させ、ケン化割合は24%である。ケン化後に水相100mLを加え、平衡まで30分抽出し、温度は25℃である。
効果実施例6との区別とは、化合物BC195を抽出剤CA12(市販、酸含有量98%)に代えることにある。
Claims (15)
- R1はC4~C9直鎖又は分岐アルキル基であり;
及び/又は、R2はC3~C10直鎖又は分岐アルキル基であり;
及び/又は、前記式Iで表されるカルボン酸類化合物の塩は前記式Iで表されるカルボン酸類化合物と塩基とをモル比1:1の割合で、反応させて調製して得られる、ことを特徴とする請求項1に記載の式Iで表されるカルボン酸類化合物又はその塩。 - 前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、例えば塩素又は臭素、また、例えば臭素であり;
及び/又は、前記溶媒はエーテル類溶媒であり、前記エーテル類溶媒は例えばテトラヒドロフランであり;
及び/又は、前記溶媒と前記式IIIで表される化合物との体積質量比の使用量範囲は1~10mL/g、例えば5.3、6.25、7.0、7.1又は7.7mL/gであり;
及び/又は、前記塩基はアルカリ金属又はアルカリ金属水素化物、例えばナトリウム又は水素化ナトリウムであり;
及び/又は、前記塩基と前記式IIで表される化合物とのモル比は(1~1.5):1、例えば1.1:1、1.2:1又は1.35:1であり;
及び/又は、前記式IIで表される化合物と前記式IIIで表される化合物とのモル比は1:(1~1.5)、例えば1:1.1又は1:1.2であり;
及び/又は、前記反応の温度は60~70℃であり;
及び/又は、前記反応の時間は6~12時間、例えば10時間である、ことを特徴とする請求項5に記載の式Iで表されるカルボン酸類化合物の調製方法。 - 請求項1~4のいずれか一項に記載の式Iで表されるカルボン酸類化合物又はその塩の抽出剤としての使用。
- 請求項7に記載の式Iで表されるカルボン酸類化合物又はその塩の抽出剤としての使用であって、
前記抽出剤は前記式Iで表されるカルボン酸類化合物中の一種又はそれらの組み合わせであり;
及び/又は、前記式Iで表されるカルボン酸類化合物又はその塩は抽出剤として金属イオンの抽出・分離に用い;好ましくは、前記金属イオンはNi2+、Co2+及びMn2+中の一種又はそれらの組み合わせであり、前記金属イオンはFe3+、Al3+、Cu2+、Zn2+、Cd2+及びCa2+中の一種又はそれらの組み合わせも含んでもよい、前記金属イオンはさらに、Mg2+及び/又はLi+を含んでもよい、ことを特徴とする請求項7に記載の式Iで表されるカルボン酸類化合物又はその塩の抽出剤としての使用。 - 前記抽出剤は以下の化合物
及び/又は、前記式Iで表されるカルボン酸類化合物又はその塩が抽出剤として金属イオンの抽出・分離に用いると、前記金属イオンは「Ni2+、Co2+及びMn2+の少なくとも一種」と「Fe3+、Al3+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Ca2+、Mg2+及びLi+の少なくとも一種」の組み合わせであり、好ましくは、前記金属イオンはNi2+、Co2+、Mn2+、Fe3+、Al3+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Ca2+、Mg2+及びLi+の組み合わせである、請求項8に記載の式Iで表されるカルボン酸類化合物又はその塩の抽出剤としての使用。 - 抽出剤及び希釈剤を含んで、前記抽出剤は請求項1~4のいずれか一項に記載の式Iで表されるカルボン酸類化合物及び/又は請求項1~4のいずれか一項に記載の式Iで表されるカルボン酸類化合物の塩を含む、ことを特徴とする抽出組成物。
- 前記式Iで表されるカルボン酸類化合物と前記式Iで表されるカルボン酸類化合物の塩のモル比は(0.4~9):1、例えば1:1であり;好ましくは、前記抽出剤は前記式Iで表されるカルボン酸類化合物と前記式Iで表されるカルボン酸類化合物の塩を含み、より好ましくは、前記式Iで表されるカルボン酸類化合物と前記式Iで表されるカルボン酸類化合物の塩のモル比は(0.4~9):1であり;
及び/又は、前記希釈剤はソルベントナフサ(例えば200番号ソルベントナフサ又は260番号ソルベントナフサ)、灯油、Escaid 110、ヘキサン、ヘプタン及びドデカン(例えばn-ドデカン)の一種又はそれらの組み合わせであり;好ましくは、前記希釈剤はソルベントナフサ(例えば260番号ソルベントナフサ)、ドデカン(例えばn-ドデカン)及びEscaid 110の一種又はそれらの組み合わせであり;
及び/又は、前記抽出剤と前記希釈剤のモル体積比は0.1mol/L~1.5mol/L、好ましくは0.16mol/L~0.85mol/L、例えば0.16mol/L、0.33mol/L又は0.6mol/Lである、ことを特徴とする請求項10に記載の抽出組成物。 - 抽出剤を含む有機相で金属イオンを含む水相を抽出し、金属イオンを含む有機相が得られるステップを含む抽出方法であって、
前記抽出剤を含む有機相において、前記抽出剤は請求項1~4のいずれか一項に記載の式Iで表されるカルボン酸類化合物及び/又は請求項1~4のいずれか一項に記載の式Iで表されるカルボン酸類化合物の塩を含み;
前記金属イオンを含む水相において、前記金属イオンはNi2+、Co2+、Mn2+、Fe3+、Al3+、Cu2+、Zn2+、Cd2+及びCa2+の一種又はそれらの組み合わせを含む、ことを特徴とする抽出方法。 - 前記金属イオンは「Ni2+、Co2+及びMn2+の少なくとも一種」と「Fe3+、Al3+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Ca2+、Mg2+及びLi+の少なくとも一種」の組み合わせであり、好ましくは、前記金属イオンはNi2+、Co2+、Mn2+、Fe3+、Al3+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Ca2+、Mg2+及びLi+の組み合わせであり;
及び/又は、前記抽出剤を含む有機相において、前記式Iで表されるカルボン酸類化合物と前記式Iで表されるカルボン酸類化合物の塩のモル比は(0.4~9):1、例えば1:1であり、好ましくは、前記抽出剤は前記式Iで表されるカルボン酸類化合物と前記式Iで表されるカルボン酸類化合物の塩を含み;より好ましくは、前記式Iで表されるカルボン酸類化合物と前記式Iで表されるカルボン酸類化合物の塩のモル比は(0.4~9):1であり;
及び/又は、前記抽出剤を含む有機相は希釈剤も含み、前記希釈剤はソルベントナフサ(例えば200番号ソルベントナフサ又は260番号ソルベントナフサ)、灯油、Escaid 110、ヘキサン、ヘプタン及びドデカン(例えばn-ドデカン)の一種又はそれらの組み合わせであり;好ましくは、前記希釈剤はソルベントナフサ(例えば260番号ソルベントナフサ)、ドデカン(例えばn-ドデカン)及びEscaid 110の一種又はそれらの組み合わせであり;
前記抽出剤と前記希釈剤のモル体積比は0.1mol/L~1.5mol/L、好ましくは0.16mol/L~0.85mol/L、例えば0.16mol/L、0.33mol/L又は0.6mol/Lであり;
及び/又は、前記抽出剤を含む有機相と前記金属イオンを含む水相の体積比は1:(1~10)、好ましくは1:(1~5)、例えば1:1、1:2又は1:4であり;
及び/又は、前記抽出方法において、振とうによって物質移動させ;
及び/又は、前記抽出の温度は10℃~50℃、好ましくは25℃~40℃であり;
及び/又は、前記抽出の時間は5~60分間、例えば15分間又は30分間である、ことを特徴とする請求項12に記載の抽出方法。 - 請求項12又は13に記載の抽出方法で得られた金属イオンを含む有機相を酸の水溶液と組み合わせしてもよいステップを含む、ことを特徴とする逆抽出方法。
- 前記酸の水溶液のモル濃度は0.5mol/L~5mol/L、好ましくは1~3mol/L、例えば1mol/L又は2mol/Lであり;
及び/又は、前記酸の水溶液中の酸は無機酸であり、好ましくは前記の無機酸は塩酸、硫酸、リン酸及び硝酸中の一種又は複数種であり、より好ましくは硫酸であり;
及び/又は、前記金属イオンを含む有機相と前記酸の水溶液の体積比は(1~50):1、より好ましくは(10~20):1、例えば10:1又は15:1である、ことを特徴とする請求項14に記載の逆抽出方法。
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