CN109913648B - 2-羟基芳酮肟化合物作为萃取剂在萃取领域中的应用及复合萃取剂和萃取体系 - Google Patents

2-羟基芳酮肟化合物作为萃取剂在萃取领域中的应用及复合萃取剂和萃取体系 Download PDF

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Abstract

本发明涉及2‑羟基芳酮肟化合物作为萃取剂在萃取领域中的应用及复合萃取剂和萃取体系。2‑羟基芳酮肟化合物作为萃取剂在萃取领域中的应用，所述2‑羟基芳酮肟化合物的结构如式(Ⅰ)所示；
Figure DDA0001994305590000011
其中，H、饱和烷基或含双键的不饱和烷基；R2为H、饱和烷基或含双键的不饱和烷基。本本发明提供的2‑羟基芳酮肟化合物具有碳碳不饱双键且直接与肟基相连，苯环和碳碳双键形成双不饱和结构，该双不饱和结构通过共轭效应可以增强螯合基团酚羟基和肟基的电负性，进而增效酮肟分子对金属的键合能力，特别是对Cu(II)的键合能力，进而赋予其优异的化学稳定性和萃取性能，可作为萃取剂应用于萃取领域。

Description

2-羟基芳酮肟化合物作为萃取剂在萃取领域中的应用及复合 萃取剂和萃取体系
技术领域
本发明涉及化工材料领域，更具体地，涉及2-羟基芳酮肟化合物作为萃取剂在萃取领域中的应用及复合萃取剂和萃取体系。
技术背景
铜是我国我的战略物质之一，大量依靠进口。然而我国境内的大多数铜矿具有贫、细、杂等特点，对于这类低品位的铜矿，常用处理方法是浸出-溶液萃取-电解工艺。然而由于原矿的品位较低，浸出体系的杂质金属元素较多或氯含量过高。因此面对如此复杂浸出体系，对萃取剂性能及适应性提出较高要求。
目前，铜萃取剂主要包括羟醛肟，其化学结构式如下所示：
Figure BDA0001994305570000011
羟醛肟，如壬基水杨醛肟和十二烷基水杨醛肟，具有化学活性高，萃取能力强，萃取速度快，铜的回收率高等特点。Doungdeethaveeratana(Minerals Engineering,1998,11(11):821–826.)研究了5-壬基水杨醛肟-煤油体系萃取分离硫酸溶液中的铜离子。Tang(Waste Management,2015,44:147-154)使用5-壬基水杨醛肟作为萃取剂溶剂萃取分离城市生活垃圾-粉煤灰沥滤液中的铜和锌。Yoshizuka(Hydrometallurgy,1990,23(s 2–3):247–261)开展了5-十二烷基水杨醛肟溶液萃取铜(Ⅱ)的平衡研究。CN101289707A公开了一种醛肟类萃取剂处理电路板刻蚀废液中的铜的回收方法。CN102218437A公开了羟醛肟和羟酮肟萃取回收废弃线路板的回收方法。CN106966921A公开了一种新结构的萃取剂-特辛基水杨醛肟。
然而羟醛肟，肟基碳原子直接与氢原子连接，这类结构的肟类萃取剂的化学稳定差和醛肟基易被氧化性，难以单独在工业上应用。CN103572054A公开了一种湿法冶金萃取系统中醛肟类萃取的再生工艺，旨在弥补羟醛肟和羟酮肟混合萃取剂中羟醛肟的分解造成体系萃取性能失衡的问题。
羟酮肟的肟基碳原子连接有烷基，化学稳定好，且自身具有较好的分离性，用量少等优点。Pratt(Hydrometallurgy,1979,5(1):29-45.)研究了2-羟基-5-壬基苯基(苯基)甲酮肟和铜离子的反应特性。CN102212687A公开了2-羟基-5-壬基苯乙酮肟作为新型高效萃取剂在Cu(II)/H2SO4体系中的应用。Dakshinamoorthy(Journal of Radioanalytical &Nuclear Chemistry,2005,266(3):425-429)研究了钯(II)与α-安息香肟在水溶液络合行为取研究[J]。Fan(Solvent Extraction and Ion Exchange,2009,27(3):395-407)研究了α-安息香肟对Mo(VI)和W(VI)的萃取行为。将羟酮肟与羟醛肟混合使用可以很好弥补羟醛肟的缺陷。Owusu(Hydrometallurgy,1999,51(1):1-8.)利用Lix 622从酸性硫酸锌浸出液中选择性萃取铜，其中Lix622的有效成分为十二烷基水杨醛肟、十三醇和羟酮肟。Aminian(Minerals Engineering,2000,13(6):667-672)开展5-十二烷基水杨醛肟，2-羟基-5-壬基-苯乙酮肟和煤油对Cu/Fe体系的萃取分离研究。CN1396280A公开了一种羟醛肟-羟酮肟复合铜萃取剂。CN02121245.7公开了由羟酮肟，羟醛肟，煤油，十三醇和2，4，6-三叔丁基酚组成的一种铜的萃取剂。
开发一种新型结构的酮肟化合物，并通过配方的优化得到萃取效果优异的萃取剂具有重要的研究意义和经济价值。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺陷和不足，提供2-羟基芳酮肟化合物作为萃取剂在萃取领域中的应用。本发明提供的2-羟基芳酮肟化合物具有碳碳不饱双键且直接与肟基相连，苯环和碳碳双键形成双不饱和结构，该双不饱和结构通过共轭效应可以增强螯合基团酚羟基和肟基的电负性，进而增效酮肟分子对金属的键合能力，进而赋予其优异的化学稳定性和萃取性能，可作为萃取剂应用于萃取领域。
本发明的另一目的在于提供一种复合萃取剂。
本发明的另一目的在于提供一种萃取体系。
为了实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：
2-羟基芳酮肟化合物作为萃取剂在萃取领域中的应用，所述2-羟基芳酮肟化合物的结构如式(Ⅰ)所示；
Figure BDA0001994305570000021
其中，H、饱和烷基或含双键的不饱和烷基；R2为H、饱和烷基或含双键的不饱和烷基
本本发明提供的2-羟基芳酮肟化合物具有碳碳不饱双键且直接与肟基相连，苯环和碳碳双键形成双不饱和结构，该双不饱和结构通过共轭效应可以增强螯合基团酚羟基和肟基的电负性，进而增效酮肟分子对金属的键合能力，进而赋予其优异的化学稳定性和萃取性能，可作为萃取剂应用于萃取领域。
本发明提供的2-羟基芳酮肟化合物对金属离子具有较好的键合能力，特别是对Cu(II)具有优异的键合能力，萃取性能优异。
优选地，所述2-羟基芳酮肟化合物作为萃取剂在萃取Cu(II)中的应用。
优选地，所述饱和烷基为C3～7饱和烷基；所述含双键的不饱和烷基为含双键的C3～7不饱和烷基。
进一步优选地，所述C3～7饱和烷基为丙基或正庚基；所述含双键的C3～7不饱和烷基为呋喃基或苯基。
更为优选地，所述呋喃基为2-呋喃基；所述苯基为4-叔丁基苯基。
具体的，R1为H；R2为丙基、庚基、2-呋喃基或4-叔丁基苯基。
上述2-羟基芳酮肟化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1：将邻羟基苯乙酮、如式(Ⅱ)所示的醛和溶剂混合，在碱催化剂下，搅拌，反应得到如式(Ⅲ)所示的2-羟基芳烯酮；
S2：将2-羟基芳烯酮和羟胺混合，调节pH为7～8，反应即得到式(Ⅰ)所示的2-羟基芳酮肟化合物；
Figure BDA0001994305570000031
目前，肟类化合物的制备方法主要为羟胺法、氨氧化法和硝基还原法。CN1079733公开了一种羟胺法在室温下合成α-苯偶姻肟的方法，底物为苯偶姻、盐酸羟胺、醇和碳酸钠。CN103288675A公开了一种氨氧化法合成环己酮肟的方法。李光洪(湖南师范大学,硕士论文2007)研究硝基环己烷在Pd/C催化剂作用加氢还原合成环己酮肟。
本发明提供一种新的合成方法来制备得到2-羟基芳酮肟化合物：首先通过羟醛缩合实现碳碳双键的引入，然后通过羟胺法完成肟化反应得到2-羟基芳酮肟化合物。本发明提供的制备方法经过羟肟酸缩合、肟化一锅反应得到2-羟基芳酮肟化合物，反应底物来源广泛，反应过程可连续操作，反应条件温和、操作简单，易于工业化生产。
优选地，S1中2-羟基芳烯酮、醛和溶剂的摩尔比为1:1～1.2:5～10。
优选地，S1中所述醛为丁醛、辛醛或糠醛；S1中所述溶剂为甲醇、乙醇或乙腈中的一种或几种。
优选地，S1中反应的温度为50～70℃。
优选地，S2中所述2-羟基芳烯酮和羟胺的摩尔比为1:1～1.3；所述2-羟基芳烯酮和碱催化剂的摩尔比为1:1～1.5。
羟胺和碱催化剂可选用本领域常规的羟胺和碱催化剂种类。
优选地，S2中所述羟胺为盐酸羟胺或硫酸羟胺中的一种或几种。
优选地，所述碱催化剂为氢氧化钠或氢氧化钾。
优选地，S2中反应的温度为30～50℃。
利用稀释剂将本发明提供的2-羟基芳酮肟化合物稀释后可直接用于萃取。2-羟基芳酮肟化合物和稀释剂的用量关系可按现有经验进行调配。
一种复合萃取剂，包括上述2-羟基芳酮肟化合物和稀释剂；所述复合萃取剂中2-羟基芳酮肟化合物的质量浓度为100～500g/L。
优选地，所述复合萃取剂还包括协同萃取剂或改良剂中的一种或几种。
协同萃取剂和改良剂的加入可进一步增强复合萃取的萃取性能，两者的用量可根据现有用量进行调控或优化。
优选地，所述复合萃取剂中协同萃取剂的质量浓度为140～350g/L。
优选地，所述复合萃取剂中改良剂的质量浓度为5～150g/L。
本领域常规的协同萃取剂、改良剂和稀释剂均可用于本发明中。
优选地，所述协同萃取剂为羟醛肟类萃取剂。
更为优选地，所述协同萃取剂为5-壬基水杨醛肟或5-十二烷基水杨醛肟中的一种或几种。
优选地，所述改良剂为壬基酚或十三醇中的一种或几种。
优选地，所述稀释剂为甲苯或煤油中的一种或几种。
本发明还请求保护一种萃取体系，包括有机相和水相；所述有机相为上述复合萃取剂；所述水相为反萃剂的水溶液。
优选地，所述水相中反萃剂的摩尔浓度为10-3～10mol/L。
更为优选地，所述水相中反萃剂的摩尔浓度为2mol/L
优选地，所述反萃剂为硫酸。
本发明提供的萃取体系特别适合Cu(II)的萃取，一般pH为1～3，Cu(II)的浓度为10-3～1mol/L时均可实现较好的萃取。
优选地，所述萃取体系用于萃取含Cu(II)原液中的Cu(II)。
优选地，所述含Cu(II)原液的pH为1～3，Cu(II)的浓度为10-3～1mol/L。
更为优选地，所述Cu(II)的浓度为0.1～1mol/L。
优选地，Cu(II)萃取过程中萃取级数为1～5级，所述有机相和水相的相比为1:1～3；Cu(II)反萃过程中反萃级数为1～3级，所述有机相和水相的相比为1～3:1。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本本发明提供的2-羟基芳酮肟化合物具有碳碳不饱双键且直接与肟基相连，苯环和碳碳双键形成双不饱和结构，该双不饱和结构通过共轭效应可以增强螯合基团酚羟基和肟基的电负性，进而增效酮肟分子对金属的键合能力，特别是对Cu(II)的键合能力，进而赋予其优异的化学稳定性和萃取性能，可作为萃取剂应用于萃取领域。
附图说明
图1为实施例1提供的1-(2-羟基苯基)己-2-烯-1-酮肟红外谱图；
图2为实施例1提供的1-(2-羟基苯基)己-2-烯-1-酮肟质谱图；
图3为实施例2提供的1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟红外谱图；
图4为实施例2提供的1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟质谱图；
图5为实施例3提供的1-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟红外谱图；
图6为实施例3提供的1-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟质谱图；
图7为实施例4提供的3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟红外谱图；
图8为实施例4提供的3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟质谱图；
图9为1-(2-羟基苯基)己-2-烯-1-酮肟-Cu(II)螯合物红外谱图；
图10为1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟-Sn(II)螯合物红外谱图。
具体实施方式
下面结合实施例进一步阐述本发明。这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下例实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照本领域常规条件或按照制造厂商建议的条件；所使用的原料、试剂等，如无特殊说明，均为可从常规市场等商业途径得到的原料和试剂。本领域的技术人员在本发明的基础上所做的任何非实质性的变化及替换均属于本发明所要求保护的范围。
实施例1
本实施例提供一种2-羟基芳酮肟化合物：1-(2-羟基苯基)己-2-烯-1-酮肟，结构式为：
Figure BDA0001994305570000061
该化合物通过如下制备方法得到：将0.05mol邻羟基苯乙酮，0.05mol丁醛和0.25mol甲醇，加入至反应器混合均匀，50℃下搅拌逐渐滴加32％NaOH(0.05mol)，得到1-(2-羟基苯基)己-2-烯-1-酮。将0.055mol盐酸羟胺水溶液逐渐滴加至反应器中，并将pH调节至7.0～8.0，控制反应温度为30℃，反应6小时，用浓硫酸酸化，移除反应溶剂得到1-(2-羟基苯基)己-2-烯-1-酮肟9.8g。经过凯氏定氮法测得本实施例的产品氮含量为5.2％，1-(2-羟基苯基)己-2-烯-1-酮肟的产率为72.8％。红外光谱见图1，3323cm-1和N-H和-OH的伸缩振动峰，2960和2899cm-1为-CH3和-CH2-的不对称伸缩振动峰，1602和1486cm-1为苯环的骨架的摆动峰，1458cm-1为C-NH伸缩振动峰。质谱图如图2。产物经过液相-质谱检测产物，发现1-(2-羟基苯基)己-2-烯-1-酮肟的分子离子峰Mr:[M+]205.11，MS:[M-1]204.12。
实施例2
本实施例提供一种2-羟基芳酮肟化合物：1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟，结构式为：
Figure BDA0001994305570000062
该化合物通过如下制备方法得到：将0.05mol邻羟基苯乙酮，0.055mol辛醛和0.3mol乙醇，加入至反应器混合均匀，55℃下搅拌逐渐滴加32％KOH(0.06mol)，得到1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮。将0.06mol硫酸羟胺，并将pH调节至7.0～8.0、上述反应所得1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮和40mL水，控制反应温度为40℃，反应4.5小时，用浓硫酸酸化，移除反应溶剂得到1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟12.4g。经过凯氏定氮法测得本实施例的产品氮含量为5.0％，1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟的产率为88.6％。红外光谱见图3，3325cm-1和N-H和-OH的伸缩振动峰，2910和2849cm-1为-CH3和-CH2-的不对称伸缩振动峰，1613和1501cm-1为苯环的骨架的摆动峰，1436cm-1为C-NH伸缩振动峰。质谱图如图4。产物经过液相-质谱检测产物，发现1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟的分子离子峰Mr:[M]261.17，MS:[M+1]262.18。
实施例3
本实施例提供一种2-羟基芳酮肟化合物：3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟，结构式为：
Figure BDA0001994305570000071
该化合物通过如下制备方法得到：将0.05mol邻羟基苯乙酮，0.06mol糠醛和0.5mol乙腈，加入至反应器混合均匀，60℃下搅拌逐渐滴加32％NaOH(0.075mol))，得到3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮。将0.075mol盐酸羟胺，并将pH调节至7.0～8.0、上述反应所得3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮和40mL水，控制反应温度为50℃，反应3小时，用浓硫酸酸化，移除反应溶剂得到3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟11.2g。经过凯氏定氮法测得本实施例的产品氮含量为4.8％，3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟的产率为76.8％。红外光谱见图5，3338cm-1和N-H和-OH的伸缩振动峰，1640和1491cm-1为苯环的骨架的摆动峰，1466cm-1为C-NH伸缩振动峰。质谱图如图6。产物经过液相-质谱检测产物，发现3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟的分子离子峰Mr:[M-1]229，MS:[M]230。
实施例4
本实施例提供一种2-羟基芳酮肟化合物：3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟，结构式为：
Figure BDA0001994305570000072
该化合物通过如下制备方法得到：将0.05mol邻羟基苯乙酮，0.06mol对叔丁基苯甲醛和0.5mol乙醇，加入至反应器混合均匀，60℃下搅拌逐渐滴加32％NaOH(0.075mol))，得到3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮。将0.075mol硫酸羟胺，并将pH调节至7.0～8.0、上述反应所得3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮和40mL水，控制反应温度为50℃，反应3小时，用浓硫酸酸化，移除反应溶剂得到3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟9.2g。经过凯氏定氮法测得本实施例的产品氮含量为4.1％，3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟为53.9％。红外光谱见图7，3292cm-1和N-H和-OH的伸缩振动峰，2965和2869cm-1为-CH3和-CH2-的不对称伸缩振动峰，1608和1500cm-1为苯环的骨架的摆动峰，1461cm-1为C-NH伸缩振动峰。质谱图如图8。产物经过液相-质谱检测产物，发现3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟的分子离子峰Mr:[M-1]294，MS:[M+1]296。
应用实施例1
本实施例利用实施例2提供的1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟作为主萃取剂，并与其它组分进行复配得到复合萃取剂；该复合萃取剂作为有机相，与水相配合可得到一种萃取体系，具体如下。
有机相(复合萃取剂)：1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟50g和100mL煤油混合。
水相：2mol/L的稀硫酸。
富铜原液为含有0.3mol/L Cu(II)的硫酸溶液，pH＝1.5。
采用100mL的锥形瓶进行萃取试验，加入25mL萃取体系和25mL原液，萃取级数为1，萃取相比(有机相:水相)为1:1，反萃级数为1，反萃相比(有机相:水相)为1:1在恒温震荡箱内振荡30min，静置分液，取样采用ICP定量铜离子含量，铜的萃取率和反萃率分别为82.6％和88.9％。
应用实施例2
本实施例利用实施例2提供的1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟作为主萃取剂，并与其它组分进行复配得到复合萃取剂；该复合萃取剂作为有机相，与水相配合可得到一种萃取体系，具体如下。
有机相(复合萃取剂)：1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟30g和100mL煤油混合。
水相：2mol/L的稀硫酸。
富铜原液为含有0.3mol/LCu(II)的硫酸溶液，pH＝1.5。
采用100mL的锥形瓶进行萃取试验，加入25mL萃取体系和25mL原液，萃取级数为2，萃取相比(有机相:水相)为1:1，反萃级数为2，反萃相比(有机相:水相)为1:1在恒温震荡箱内振荡30min，静置分液，取样采用ICP定量铜离子含量，铜的萃取率和反萃率分别为86.2％和89.6％。
应用实施例3
本实施例利用实施例2提供的1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟作为主萃取剂，并与其它组分进行复配得到复合萃取剂；该复合萃取剂作为有机相，与水相配合可得到一种萃取体系，具体如下。
有机相(复合萃取剂)：1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟10g和100mL煤油混合。
水相：2mol/L的稀硫酸。
富铜原液为含有0.3mol/LCu(II)的硫酸溶液，pH＝1.5。
采用100mL的锥形瓶进行萃取试验，加入25mL萃取体系和25mL原液，萃取级数为3，萃取相比(有机相:水相)为1:1，反萃级数为3，反萃相比(有机相:水相)为1:1在恒温震荡箱内振荡30min，静置分液，取样采用ICP定量铜离子含量，铜的萃取率和反萃率分别为88.4％和90.5％。
应用实施例4
本实施例利用实施例2提供的1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟作为主萃取剂，并与其它组分进行复配得到复合萃取剂；该复合萃取剂作为有机相，与水相配合可得到一种萃取体系，具体如下。
有机相：1-(2-羟基苯基)癸-2-烯-1-酮肟36g、5-壬基水杨醛肟14g和100mL甲苯混合。
水相：2mol/L的稀硫酸。
富铜原液：含有0.7mol/L Cu(II)的硫酸溶液，pH＝2.5。
采用100mL的锥形瓶进行萃取试验，加入25mL萃取体系和25mL原液,萃取级数为3，萃取相比(有机相:水相)为1:2，反萃级数为2，反萃相比(有机相:水相)为2:1，在恒温震荡箱内振荡30min，静置分液，取样采用ICP定量铜离子含量，铜的萃取率和反萃率分别为89.2％和89.2％。
应用实施例5
本实施例利用实施例4提供的3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟作为主萃取剂，并与其它组分进行复配得到复合萃取剂；该复合萃取剂作为有机相，与水相配合可得到一种萃取体系，具体如下。
有机相：3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟26g、5-十二烷基水杨醛肟24g、壬基酚5g、50mL甲苯和50mL煤油混合。
水相：2mol/L的稀硫酸。
富铜原液：含有1mol/L Cu(II)的硫酸溶液，pH＝2.6。
采用100mL的锥形瓶进行萃取试验，加入25mL萃取体系和25mL原液,萃取级数为5，萃取相比(有机相:水相)为1:3，反萃级数为3，反萃相比(有机相:水相)为3:1，在恒温震荡箱内振荡30min，静置分液，取样1mL采用ICP定量铜离子含量，铜的萃取率和反萃率分别为90.2％和90.5％。
应用实施例6
本实施例利用实施例4提供的3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟作为主萃取剂，并与其它组分进行复配得到复合萃取剂；该复合萃取剂作为有机相，与水相配合可得到一种萃取体系，具体如下。
有机相：3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟15g、5-壬基水杨醛肟35g、十三醇15g和100mL煤油。
水相：2mol/L的稀硫酸。
富铜原液：含有0.1mol/L Cu(II)的硫酸溶液，pH＝2.4。
采用100mL的锥形瓶进行萃取试验，加入25mL萃取体系和25mL原液，,萃取级数为5，萃取相比(有机相:水相)为1:1，反萃级数为3，反萃相比(有机相:水相)为1:1，在恒温震荡箱内振荡30min，静置分液，取样采用ICP定量铜离子含量，铜的萃取率和反萃率分别为91.2％和91.3％。
应用实施例7
本实施例利用实施例4提供的3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟作为主萃取剂，并与其它组分进行复配得到复合萃取剂；该复合萃取剂作为有机相，与水相配合可得到一种萃取体系，具体如下。
有机相：3-(4-(叔丁基)苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮肟50g、十三醇15g和100mL煤油。
水相：2mol/L的稀硫酸。
富铜原液：含有0.1mol/L Cu(II)的硫酸溶液，pH＝2.4。
采用100mL的锥形瓶进行萃取试验，加入25mL萃取体系和25mL原液,萃取级数为1，萃取相比(有机相:水相)为1:1，反萃级数为1，反萃相比(有机相:水相)为1:1，在恒温震荡箱内振荡30min，静置分液，取样采用ICP定量铜离子含量，铜的萃取率和反萃率分别为89.8％和89.2％。
应用对比例1
对比实施例利用提供的5-壬基水杨醛肟作为主萃取剂，并与其它组分进行复配得到复合萃取剂；该复合萃取剂作为有机相，与水相配合可得到一种萃取体系，具体如下。
有机相：5-壬基水杨醛肟50g、十三醇15g和100mL煤油。
水相：2mol/L的稀硫酸。
富铜原液：含有0.1mol/L Cu(II)的硫酸溶液，pH＝2.4。
采用100mL的锥形瓶进行萃取试验，加入25mL萃取体系和25mL原液,萃取级数为5，萃取相比(有机相:水相)为1:1，反萃级数为3，反萃相比(有机相:水相)为1:1，在恒温震荡箱内振荡30min，静置分液，取样采用ICP定量铜离子含量，铜的萃取率和反萃率分别为89.2％和86.5％。
从上述可知，本发明的2-羟基芳酮肟化合物对金属离子具有较好的键合能力，特别是对Cu(II)具有优异的键合能力，萃取性能优异。
以上所述是本发明的特定示例实施方式，对于本领域的技术人员，在不脱离本发明的原理下，还可以做出若干的改进与修辞。事实上，本发明的范围由所附的权利要求及其等效限定。

Claims (10)

1.2-羟基芳酮肟化合物作为萃取剂在萃取领域中的应用，其特征在于，所述2-羟基芳酮肟化合物的结构如式(I)所示；
Figure FDA0003050039580000011
其中，R1为H、饱和烷基或含双键的不饱和烷基；R2为H、饱和烷基或含双键的不饱和烷基。
2.根据权利要求1所述应用，其特征在于，所述2-羟基芳酮肟化合物作为萃取剂在萃取Cu(II)中的应用。
3.一种复合萃取剂，其特征在于，包括权利要求1～2任一所述2-羟基芳酮肟化合物和稀释剂；所述复合萃取剂中2-羟基芳酮肟化合物的质量浓度为100～500g/L。
4.根据权利要求3所述复合萃取剂，其特征在于，所述复合萃取剂还包括协同萃取剂或改良剂中的一种或几种。
5.根据权利要求4所述复合萃取剂，其特征在于，所述复合萃取剂中协同萃取剂的质量浓度为140～350g/L；所述复合萃取剂中改良剂的质量浓度为50～150g/L。
6.根据权利要求4所述复合萃取剂，其特征在于，所述协同萃取剂为羟醛肟类萃取剂；所述改良剂为壬基酚或十三醇中的一种或几种。
7.一种萃取体系，其特征在于，包括有机相和水相；所述有机相为权利要求3～6任一所述复合萃取剂；所述水相为反萃剂的水溶液。
8.根据权利要求7所述萃取体系，其特征在于，所述水相中反萃剂的摩尔浓度为10-3～10mol/L。
9.根据权利要求7所述萃取体系，其特征在于，所述萃取体系用于萃取含Cu(II)原液中的Cu(II)；所述含Cu(II)原液的pH为1～3，Cu(II)的浓度为10-3～1mol/L。
10.根据权利要求7所述萃取体系，其特征在于，Cu(II)萃取过程中萃取级数为1～5级，所述有机相和水相的相比为1:1～3；Cu(II)反萃过程中反萃级数为1～3级，所述有机相和水相的相比为1～3:1。
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