CN114133386B - 银离子络合剂、制备方法及直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法 - Google Patents

银离子络合剂、制备方法及直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于废水治理和节能减排领域，具体涉及银离子络合剂、制备方法及直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法，本发明一个方面的实施例提供了一种银离子络合剂，本方法中制备的银离子络合剂，合成路线可操作性强，制备成本低，适用于放大合成及实际生产应用，同时能够与银离子迅速络合，具有良好的特异性，银离子去除率高；该银离子络合剂如下结构式(1)所示：
Figure DDA0003383534850000011

Description

银离子络合剂、制备方法及直接将废水中银离子转变为抗菌 材料的方法
技术领域
本发明属于废水治理和节能减排领域，具体涉及银离子络合剂、制备方法及直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法。
背景技术
银是一种稀有贵金属，具有优良的物理、化学特性，被广泛用于电子、电镀、感光材料和化工工业等各个领域。与此同时，银也是一种高毒性的重金属元素，含量过高会危害水体微生物，破坏生态平衡，并且由于生物积累特性以及细胞毒性，过量的银离子会损害人体健康。含有银离子的工业废水，若未经处理直接排放，不仅严重污染环境而且会造成资源的浪费。因此，处理并回收废水中的贵金属银，对于保护生态环境、促进资源回收、节约经济成本具有重要意义。
目前，含银废水的处理技术普遍存在如能耗高、回收率低、去除效果不明显、二次污染等问题，难以实现资源高效率的循环利用。因此，有必要研发针对含银废水处理的新型技术，从而实现污水中银离子的有效去除以及贵金属资源回收利用。
螯合沉淀法是一种新型有效的重金属废水处理方法，操作简单，特异性强，通过络合沉淀剂与特定金属离子生成不溶性沉淀，经过滤或膜分离等操作分离沉淀，实现废水处理及回收利用。但是目前的重金属螯合沉淀方法，或是络合沉淀剂缺乏必要的结合位点，或是合成复杂价格昂贵，或是对环境造成二次污染，或是金属回收操作困难，难以满足废水排放以及资源循环利用的要求。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。
为此，本发明的一个方面的目的在于，提供一种能够与银离子迅速络合，具有良好的特异性的银离子络合剂。
本发明的另一个方面的目的在于，提供一种合成简单、成本低廉的银离子络合剂的制备方法。
本发明的再一个方面的目的在于，提供一种可以对废水中银离子的有效去除与循环利用的直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法。
为实现上述目的，本发明一个方面的实施例提供了一种银离子络合剂，该银离子络合剂如下结构式(1)所示：
Figure GDA0004176900390000021
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为实现上述目的，本发明另一个方面的实施例提供了一种银离子络合剂的制备方法，合成路线如下：
Figure GDA0004176900390000022
包括如下步骤：
1)将2-溴噻吩、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯、无水碳酸钾加至反应容器中，以乙二醇二甲醚和去离子水作为溶剂，在氮气氛围下，回流搅拌，纯化得到(Ⅱ)所示化合物：
Figure GDA0004176900390000023
2)将化合物(Ⅱ)溶于无水乙醇中，加入2-肼基苯并噻唑，搅拌，纯化得到(Ⅰ)所示化合物。
所述步骤1)中：2-溴噻吩、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯和无水碳酸钾的摩尔比为1∶1.2∶0.05∶5；乙二醇二甲醚和水的体积比为1∶5，在氮气氛围下，回流搅拌12h；
所述步骤1)中的纯化方式为：反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以石油醚:乙酸乙酯(10∶1，v∶v)为洗脱剂进行硅胶柱层析分离。
所述步骤2)中：化合物(Ⅱ)与2-肼基苯并噻唑的摩尔比为1∶1.2；在50℃条件下搅拌5h。
所述步骤2)中的纯化方式为：反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇洗涤3次后干燥。
为实现上述目的，本发明再一个方面的实施例提供了一种直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法，包括以下步骤：
a)将式(1)所述的银离子络合剂溶于丙酮中配制得到储备溶液；
b)对含银废水进行预处理，用硝酸调节pH为6.0─8.0，根据含银废水中银离子含量，加入步骤a)得到的储备溶液，进行充分搅拌后静置；
c)将步骤b)得到的溶液过滤，测量滤液中残留银离子的含量，计算银离子去除率，同时将过滤得到的沉淀物用无水乙醇多次漂洗并自然干燥后用作抗菌材料，低温避光储存。
所述步骤a)中：配制得到储备溶液0.01mol/L储备溶液；
所述步骤b)中：采用滤纸进行多次重复过滤；选用的含银废水银离子含量为1─10mg/L；加入的银离子络合剂与银离子摩尔比为2.1∶1，每升废水中加入的储备溶液体积为1─10m。
所述步骤c)中银离子去除率的计算公式为：(初始浓度-残留浓度)/初始浓度，银离子去除率为78.0％─95.4％。
所述步骤c)得到的沉淀物为银离子络合剂与银离子络合后的产物，分子结构如(Ⅲ)式，络合机理如下：
Figure GDA0004176900390000031
所述步骤c)得到的沉淀物可用作金黄色葡萄球菌、大肠杆菌以及绿脓杆菌的抗菌材料。
本发明与现有技术相比，具有的有益效果是：
(1)本方法中制备的银离子络合剂，合成路线可操作性强，制备成本低，适用于放大合成及实际生产应用，同时能够与银离子迅速络合，具有良好的特异性，银离子去除率高；
(2)本方法中络合剂与银离子络合得到的含银沉淀物具有良好的抗菌性，可经简单后处理直接用作抗菌材料，无二次污染产生，实现了废水中银离子的高效回收利用。
(3)本方法既可以实现废水中银离子的去除，使其达标排放，又可以将络合沉淀物用作抗菌材料，在没有额外增加能源消耗的基础上，实现银离子的资源回收。
附图说明
图1是本发明的整体流程图；
图2是本发明制备的银离子络合剂与银离子络合前后的照片；
图3是本发明含银沉淀物的抗菌情况。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1银离子络合剂的制备方法
(1)首先通过铃木反应合成化合物(II)。
具体步骤如下：将2-溴噻吩(2mmol；326mg)、对甲酰基苯硼酸(2.4mmol；360mg)、四(三苯基膦)钯(0.1mmol；116mg)、无水碳酸钾(10mmol；1.382g)加至100mL两口反应瓶中，以乙二醇二甲醚(20mL)和去离子水(4mL)作为溶剂，在氮气氛围下，回流搅拌12h。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以石油醚∶乙酸乙酯(10∶1，v∶v)为洗脱剂进行硅胶柱层析分离，得到白色产物310mg，产率为82％。1H NMR(600MHz,chloroform-d)δ(ppm)10.00(s,1H),7.89(m,2H),7.77(m,3H),7.47(dd,J＝3.6,1.2Hz,1H),7.40(dd,J＝4.8,1.2Hz,1H),7.13(dd,J＝5.4,3.6Hz,1H).
(2)银离子络合剂(Ⅰ)的合成。
具体步骤如下：将化合物(II)(188mg,1mmol)溶于无水乙醇(15mL)中，加入2-肼基苯并噻唑(198mg,1.2mmol)，在50℃条件下搅拌5h，反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇多次洗涤，干燥后得到浅黄色产物340mg，产率为73.6％。1H NMR(600MHz,chloroform-d)δ(ppm)10.00(s,1H),7.89(m,2H),7.77(m,3H),7.47(dd,J＝3.6,1.2Hz,1H),7.40(dd,J＝4.8,1.2Hz,1H),7.13(dd,J＝5.4,3.6Hz,1H).13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δ(ppm)167.50,143.22,135.11,133.90,129.15,127.71,126.77,126.45,126.15,124.77,122.10,122.03.
如图1至3所示，一种直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法，操作步骤如下：
(a)将制备的银离子络合剂溶于丙酮中配制得到储备溶液；
(b)对含银废水进行预处理，用硝酸调节pH为6.0─8.0，根据含银废水中银离子含量，加入步骤a)得到的储备溶液，进行充分搅拌后静置；
(c)将步骤b)得到的溶液过滤，测量滤液中残留银离子的含量，计算银离子去除率，同时将过滤得到的沉淀物用无水乙醇多次漂洗并自然干燥后，低温避光储存；
进一步，该包括步骤(d)：将步骤c)中得到的沉淀物附着在滤纸上放入培养基中与细菌在培养箱中一起培养，通过测量抑菌圈的直径判断抗菌能力。
进一步，步骤a)中制备得到0.01mol/L储备溶液。
进一步，步骤b)中选用的含银废水银离子含量为1─10mg/L。
进一步，步骤b)中加入的银离子络合剂与银离子摩尔比为2.1∶1，每升废水中加入的储备溶液体积为1─10mL。
进一步，步骤c)中银离子去除率的计算公式为：(初始浓度-残留浓度)/初始浓度，银离子去除率为78.0％─95.4％
进一步，步骤c)得到的沉淀物为银离子络合剂与银离子络合后的产物，分子结构如(Ⅲ)式，络合机理如下：
Figure GDA0004176900390000051
进一步，步骤c)中利用滤纸进行多次重复过滤。
进一步，步骤d)得到的沉淀物的抗菌测试，选用金黄色葡萄球菌、大肠杆菌以及绿脓杆菌，浓度为3.2×10-5mol/cm2。
进一步，步骤d)得到的沉淀物的抗菌测试，选用银离子络合剂、银离子、空白滤纸作为对照实验。
进一步，步骤d)得到的沉淀物的抗菌测试，培养箱设定的温度为37℃。
为了进一步说明，故列举以下具体实施例：
实施例2一种直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法，操作步骤如下：
(a)将银离子络合剂(Ⅰ)(34mg；0.1mmol)溶于丙酮(10mL)中配制得到0.01mol/L储备溶液；
(b)对含银废水进行预处理，用硝酸调节pH为6.0─8.0。将步骤a)得到的储备溶液0.5mL滴加到0.5mg/L含银废水中，进行充分搅拌：150rpm/min转速下搅拌30min,然后静置1h；
(c)将步骤b)得到的溶液利用滤纸进行过滤，对滤液进行3次重复过滤，溶液中残留银离子的含量为0.22mg/L，银离子去除率为78.0％，同时将沉淀物用无水乙醇多次漂洗并自然干燥，低温避光储存；
(d)将步骤c)中得到的沉淀物附着在滤纸放入培养基中与细菌一起在37℃的培养箱中培养48h，四种样品抑菌圈直径的数据如表1所示：
表1含银络合物及对比样品的抑菌圈情况
Figure GDA0004176900390000061
实施例3一种直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法，包括以下步骤：
(a)将银离子络合剂(Ⅰ)(34mg；0.1mmol)溶于丙酮(10mL)中配制得到0.01mol/L储备溶液；
(b)对含银废水进行预处理，用硝酸调节pH为6.0─8.0。将步骤a)得到的储备溶液5mL滴加到5mg/L含银废水中，进行充分搅拌：150rpm/min转速下搅拌30min,然后静置1h；
(c)将步骤b)得到的溶液利用滤纸进行过滤，对滤液进行3次重复过滤，溶液中残留银离子的含量为0.45mg/L，银离子去除率为91.0％，同时将沉淀物用无水乙醇多次漂洗并自然干燥，低温避光储存；
(d)将步骤c)中得到的沉淀物附着在滤纸放入培养基中与细菌一起在37℃的培养箱中培养48h，四种样品抑菌圈直径的数据如表2所示：
表2含银络合物及对比样品的抑菌圈情况
Figure GDA0004176900390000062
实施例4一种直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法，包括以下步骤：
(a)将银离子络合剂(Ⅰ)(34mg；0.1mmol)溶于丙酮(10mL)中配制得到0.01mol/L储备溶液；
(b)对含银废水进行预处理，用硝酸调节pH为6.0─8.0。将步骤a)得到的储备溶液10mL滴加到10mg/L含银废水中，进行充分搅拌：150rpm/min转速下搅拌30min,然后静置1h；
(c)将步骤b)得到的溶液利用滤纸进行过滤，对滤液进行3次重复过滤，溶液中残留银离子的含量为0.46mg/L，银离子去除率为95.4％，同时将沉淀物用无水乙醇多次漂洗并自然干燥，低温避光储存；
(d)将步骤c)中得到的沉淀物附着在滤纸放入培养基中与细菌一起在37℃的培养箱中培养48h，四种样品抑菌圈直径的数据如表3所示：
表3含银络合物及对比样品的抑菌圈情况
Figure GDA0004176900390000071
上面仅对本发明的较佳实施例作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施例，在本领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化，各种变化均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.银离子络合剂，其特征在于，该银离子络合剂如下结构式(1)所示：
Figure FDA0004176900340000011
2.根据权利要求1所述银离子络合剂的制备方法，其特征在于，合成路线如下：
Figure FDA0004176900340000012
3.根据权利要求2的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将2-溴噻吩、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯、无水碳酸钾加至反应容器中，以乙二醇二甲醚和去离子水作为溶剂，在氮气氛围下，回流搅拌，纯化得到(Ⅱ)所示化合物：
Figure FDA0004176900340000013
2)将化合物(Ⅱ)溶于无水乙醇中，加入2-肼基苯并噻唑，搅拌，纯化得到(Ⅰ)所示化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：
所述步骤1)中：2-溴噻吩、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯和无水碳酸钾的摩尔比为1∶1.2∶0.05∶5；乙二醇二甲醚和水的体积比为1∶5，在氮气氛围下，回流搅拌12h；
所述步骤1)中的纯化方式为：反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂进行硅胶柱层析分离。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：
所述步骤2)中：化合物(Ⅱ)与2-肼基苯并噻唑的摩尔比为1∶1.2；在50℃条件下搅拌5h；
所述步骤2)中的纯化方式为：反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇洗涤3次后干燥。
6.一种直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法，其特征在于，包括以下步骤：
a)将权利要求1所述的银离子络合剂溶于丙酮中配制得到储备溶液；
b)对含银废水进行预处理，用硝酸调节pH为6.0─8.0，根据含银废水中银离子含量，加入步骤a)得到的储备溶液，进行充分搅拌后静置；
c)将步骤b)得到的溶液过滤，测量滤液中残留银离子的含量，计算银离子去除率，同时将过滤得到的沉淀物用无水乙醇多次漂洗并自然干燥后用作抗菌材料，低温避光储存。
7.根据权利要求6所述的一种直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法，其特征在于，所述步骤a)中：配制得到0.01mol/L储备溶液；
所述步骤b)中：采用滤纸进行多次重复过滤；选用的含银废水银离子含量为1─10mg/L；加入的银离子络合剂与银离子摩尔比为2.1∶1，每升废水中加入的储备溶液体积为1─10mL。
8.根据权利要求6所述的一种直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法，其特征在于，所述步骤c)中银离子去除率的计算公式为：(初始浓度-残留浓度)/初始浓度，银离子去除率为78.0％─95.4％。
9.根据权利要求6所述的一种直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法，其特征在于，所述步骤c)得到的沉淀物为银离子络合剂与银离子络合后的产物，分子结构如(Ⅲ)式，络合机理如下：
Figure FDA0004176900340000021
10.根据权利要求6或9所述的一种直接将废水中银离子转变为抗菌材料的方法，其特征在于：所述步骤c)得到的沉淀物可用作金黄色葡萄球菌、大肠杆菌以及绿脓杆菌的抗菌材料。
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