CN107857715A - 2‑羟基‑4‑烷氧基苯甲醛肟的制备方法及其应用 - Google Patents

2‑羟基‑4‑烷氧基苯甲醛肟的制备方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107857715A
CN107857715A CN201711048889.0A CN201711048889A CN107857715A CN 107857715 A CN107857715 A CN 107857715A CN 201711048889 A CN201711048889 A CN 201711048889A CN 107857715 A CN107857715 A CN 107857715A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyloxybenzaldehydes
hydroxyl
preparation
oximes
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201711048889.0A
Other languages
English (en)
Inventor
郭创龙
支永刚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chengdu Organic Chemicals Co Ltd of CAS
Original Assignee
Chengdu Organic Chemicals Co Ltd of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chengdu Organic Chemicals Co Ltd of CAS filed Critical Chengdu Organic Chemicals Co Ltd of CAS
Priority to CN201711048889.0A priority Critical patent/CN107857715A/zh
Publication of CN107857715A publication Critical patent/CN107857715A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/08—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reaction of hydroxylamines with carbonyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B3/00—Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
    • C22B3/20—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
    • C22B3/26—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by liquid-liquid extraction using organic compounds
    • C22B3/30—Oximes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P10/00—Technologies related to metal processing
    • Y02P10/20—Recycling

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开2‑羟基‑4‑烷氧基苯甲醛肟的制备方法及其应用，所述制备方法为：采用2,4‑二羟基苯甲醛通过烷基化反应，再经过羟肟化反应得到2‑羟基‑4‑烷氧基苯甲醛肟。本申请制备方法得到的2‑羟基‑4‑烷氧基苯甲醛肟作为铜萃取剂使用时，其萃取效率、铜铁分离系数以及萃取饱和容量高，且其合成过程简单，合成难度低，收率高，且原料廉价易得，成本低，易于实现工业大规模生产。

Description

2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及用于湿法冶金的萃取剂及其制备技术领域，具体涉及2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的制备方法及其作为铜萃取剂的应用。
背景技术
铜具有良好的导电性、传热性以及延展性，易于加工成型，因此已广泛应用于工业生产领域。随着我国经济的快速发展，我国对铜的需求量与日俱增，但我国铜矿矿床储矿规模小，矿石结构构造复杂，矿石化学成分多样，多为伴生共生矿，在已探明的铜资源中，大多数储量的铜品位在1％以下，因此“浸出-萃取-电解”(L-SX-EW)工艺成为开采低品位铜矿资源的主要方法，而优良的萃取剂是决定萃取环节的关键因素。
目前，应用于铜湿法冶金的萃取剂主要是羟肟，包括通用选矿公司的LIX系列(LIX64N，LIX984N等)，壳牌公司的SME529，Acorga公司的M5640(主要成分为2-羟基-5-壬基-苯甲醛肟)等。我国对铜萃取剂的研究基础较为薄弱，上述羟肟萃取剂合成条件苛刻，合成难度高，成本较高；而我国自主研制出的产品种类少且性能不够稳定，萃取效率低，难以满足生产需求，所以目前国内的铜萃取剂仍然需要大量进口，这不利于我国铜冶金工业的健康发展。
发明内容
有鉴于此，本申请提供2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的制备方法及其作为铜萃取剂的应用，2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟作为铜萃取剂使用时，其萃取效率、铜铁分离系数以及萃取饱和容量高，且其合成过程简单，合成难度低，收率高，且原料廉价易得，成本低，易于实现工业大规模生产。
为解决现有铜萃取剂合成条件苛刻，合成难度高，成本较高的问题，本发明提供的技术方案是2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的制备方法，所述制备方法为：采用2,4-二羟基苯甲醛通过烷基化反应得到式1所示化合物，采用式1所示化合物通过羟肟化反应得到2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟，所述2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的结构式如式2所示；
所述式1和式2中，R为C6～C10。
本申请技术方案的反应原理如下式：
采用廉价的2,4-二羟基苯甲醛为原料，通过酚羟基的烷基化引入脂溶性长链，再经过肟化反应得到式2所示化合物2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟。其合成过程简单，利用烷氧基替代烷基链，降低了合成难度，也利于其分子结构的调整；其合成收率高，且原料廉价易得，降低了成本，易于实现工业大规模生产。
优选的，所述制备方法为：将2,4-二羟基苯甲醛溶于溶剂中，加入等当量的碱及催化剂，滴加卤代烷溶液，通过烷基化反应得到含有式1所示化合物的反应液；再加入等当量碱以及盐酸羟胺水溶液，通过羟肟化反应得到含有式2所示化合物的反应液；再加水稀释，用乙酸乙酯萃取后浓缩，再通过硅胶柱层析纯化，即得式2所示化合物2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟纯品。
以上制备方法中，将2,4-二羟基苯甲醛溶于溶剂中，采用等当量的碱作为缚酸剂，以及碘化物作为催化剂，滴加卤代烷溶液，得到含有式1所示化合物的反应液；再加入等当量的盐酸羟胺水溶液和碱，反应完成后得到含有式2所示化合物的反应液，其中盐酸羟胺作为反应原料，碱作为盐酸羟胺的解离剂；最后加水稀释，反应液用乙酸乙酯萃取后浓缩，即得目标化合物2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟。
更为优选的，所述烷基化反应中，溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、丙酮中的任意一种。
更为优选的，所述烷基化反应中，溶剂为丙酮。
更为优选的，所述烷基化反应中，碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺中的任意一种。
更为优选的，所述烷基化反应中，碱为碳酸氢钾。
更为优选的，所述烷基化反应中，卤代烷溶液为氯代烷溶液、溴代烷溶液、碘代烷溶液中的任意一种。
更为优选的，所述烷基化反应中，卤代烷溶液为溴代烷溶液。
更为优选的，所述烷基化反应中，催化剂为碘化钠、碘化钾中的任意一种。
更为优选的，所述烷基化反应中，催化剂为碘化钠。
更为优选的，所述羟肟化反应中，碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、乙酸钠中的任意一种。
更为优选的，所述羟肟化反应中，碱为乙酸钠。
本申请技术方案还提供一种上述的2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟作为铜萃取剂的应用。
上述的2-羟基-4-异辛氧基苯甲醛肟在作为铜萃取剂使用时，经实验证实，其萃取能力、铜铁分离系数以及萃取饱和容量相比于现有的主流萃取剂P50(2-羟基-5-壬基苯甲醛肟)有非常明显的提高，其萃取效率达到95％，是P50的1.1倍，铜铁分离系数达到614，是P50的4.4倍，萃取饱和容量为P50的1.1倍，具有非常大的应用潜力，而由于本申请技术方案所述的制备方法，合成过程简单，合成难度低，收率高，且原料廉价易得，降低了成本，易于实现工业大规模生产。因此，采用本申请技术方案制得的2-羟基-4-异辛氧基苯甲醛肟作为铜萃取剂，能够满足生产需求，打破现有国内铜萃取剂依靠大量进口的格局。
优选的，2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟作为铜萃取剂萃取铜的方法为：将2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟溶于稀释剂，再加入含有铜离子的硫酸溶液，调节pH值至2.5～3.5，混合后达到萃取平衡，分相后即可。
其中，调节pH值至2.5～3.5能够使羟肟形成完成，达到萃取平衡。
优选的，调节pH值至2.0。
更为优选的，所述稀释剂为甲苯、二甲苯、煤油、磺化煤油中的任意一种。
更为优选的，所述稀释剂为煤油。
基于上述阐述，本申请技术方案与现有技术相比，其有益效果在于：(1)合成过程简单，利用烷氧基替代烷基链，降低了合成难度，也利于其分子结构的调整；(2)合成收率高，且原料廉价易得，降低了成本，易于实现工业大规模生产；(3)所得2-羟基-4-异辛氧基苯甲醛肟在作为铜萃取剂使用时，其萃取能力、铜铁分离系数以及萃取饱和容量相比于现有的主流萃取剂P50(2-羟基-5-壬基苯甲醛肟)有非常明显的提高。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1
铜萃取剂2-羟基-4-己氧基苯甲醛肟(式2中，R为C6)的制备
实例A
在本实例中，将2,4-二羟基苯甲醛10.0g溶于100mL丙酮中，加入7.5g碳酸氢钾(碱)及0.1g碘化钠(催化剂)，回流反应1h，再将12.1g溴代己烷溶于20mL丙酮并缓慢滴加到反应液中，反应32h后加入10mL盐酸羟胺(5.0g)和三水合乙酸钠(10.0g)的水溶液，室温下搅拌1h反应结束，加入过量的水并用乙酸乙酯萃取，减压除去溶剂得到深色半固体状粗品，经硅胶层析分离(洗脱液乙酸乙酯：石油醚＝1：6)得到2-羟基-4-己氧基苯甲醛肟纯品，其收率为74％。
上述2-羟基-4-己氧基苯甲醛肟纯品的核磁共振氢谱数据为：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):9.9(s,1H),8.1(s,1H),7.07-7.04(m,2H),6.49-6.45(m,2H),3.95(t,J＝6.5,2H),1.79-1.74(m,2H),1.44-1.31(m,6H),0.92-0.88(m,3H)。
实例B
本实例与实例A的区别在于：溶解2,4-二羟基苯甲醛的溶剂为丙酮，加入的碱为碳酸钾，催化剂为碘化钾，回流反应后，加入的卤代烷为氯代己烷，再反应后加入的碱为碳酸钾，室温下搅拌至反应结束，后续萃取及纯化处理如实例A，得到2-羟基-4-己氧基苯甲醛肟纯品，其收率为62％。
实例C
本实例与实例A的区别在于：溶解2,4-二羟基苯甲醛的溶剂为丙酮，加入的碱为碳酸钾，催化剂为碘化钾，回流反应后，加入的卤代烷为氯代己烷，再反应后加入的碱为碳酸钠，室温下搅拌至反应结束，后续萃取及纯化处理如实例A，得到2-羟基-4-己氧基苯甲醛肟纯品，其收率为56％。
实施例2
铜萃取剂2-羟基-4-异辛氧基苯甲醛肟(式2中，R为C8)的制备
实例A
将2,4-二羟基苯甲醛10.0g溶于100mL丙酮中，加入7.5g碳酸氢钾(碱)及0.1g碘化钠(催化剂)，回流反应1h，再将13.9g溴代异辛烷溶于20mL丙酮并缓慢滴加到反应液中，反应35h后加入10mL盐酸羟胺(5.0g)和三水合乙酸钠(10.0g)的水溶液，室温下搅拌1h反应结束，加入过量的水并用乙酸乙酯萃取，减压除去溶剂得到深色半固体状粗品，经硅胶层析分离(洗脱液乙酸乙酯：石油醚＝1：6)得到2-羟基-4-异辛氧基苯甲醛肟纯品，其收率为71％。
上述2-羟基-4-异辛氧基苯甲醛肟纯品的核磁共振氢谱数据为：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):9.99(s,1H),8.15(s,1H),7.37(br,1H),7.05(d,J＝9.0,1H),6.50-6.47(m,2H),3.82(d,J＝5.7,2H),1.79-1.74(m,1H),1.49-1.31(m,8H),0.94-0.88(m,6H)。
实例B
本实例与实例A的区别在于：溶解2,4-二羟基苯甲醛的溶剂为四氢呋喃，加入的碱为氢氧化钾，催化剂为碘化钠，回流反应后，加入的卤代烷为氯代异辛烷，再反应后加入的碱为碳酸氢钠，室温下搅拌至反应结束，后续萃取及纯化处理如实例A，得到2-羟基-4-异辛氧基苯甲醛肟纯品，其收率为52％。
实例C
本实例与实例A的区别在于：溶解2,4-二羟基苯甲醛的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，加入的碱为氢氧化钠，催化剂为碘化钾，回流反应后，加入的卤代烷为碘代异辛烷，再反应后加入的碱为氢氧化钾，室温下搅拌至反应结束，后续萃取及纯化处理如实例A，得到2-羟基-4-异辛氧基苯甲醛肟纯品，其收率为58％。
实施例3
铜萃取剂2-羟基-4-癸氧基苯甲醛肟(式2中，R为C10)的制备
实例A
将2,4-二羟基苯甲醛10.0g溶于100mL丙酮中，加入7.5g碳酸氢钾(碱)及0.1g碘化钠(催化剂)，回流反应1h，再将16.2g溴代癸烷溶于20mL丙酮并缓慢滴加到反应液中，反应40h后加入10mL盐酸羟胺(5.0g)和三水合乙酸钠(10.0g)的水溶液，室温下搅拌1h反应结束，加入过量的水并用乙酸乙酯萃取，减压除去溶剂得到深色半固体状粗品，经硅胶层析分离(洗脱液乙酸乙酯：石油醚＝1：6)得到2-羟基-4-癸氧基苯甲醛肟纯品，其收率为76％。
上述2-羟基-4-癸氧基苯甲醛肟纯品的核磁共振氢谱数据为：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):9.88(s,1H),8.15(s,1H),7.06-7.01(m,2H),6.48-6.45(m,2H),3.95(d,J＝6.5,2H),1.79-1.75(m,2H),1.58-1.27(m,14H),0.90-0.86(m,3H)。
实例B
本实例与实例A的区别在于：溶解2,4-二羟基苯甲醛的溶剂为乙醇，加入的碱为碳酸钠，催化剂为碘化钠，回流反应后，加入的卤代烷为氯代癸烷，再反应后加入的碱为碳酸钾，室温下搅拌至反应结束，后续萃取及纯化处理如实例A，得到2-羟基-4-癸氧基苯甲醛肟纯品，其收率为62％。
实例C
本实例与实例A的区别在于：溶解2,4-二羟基苯甲醛的溶剂为异丙醇，加入的碱为碳酸氢钾，催化剂为碘化钾，回流反应后，加入的卤代烷为碘代癸烷，再反应后加入的碱为碳酸氢钾，室温下搅拌至反应结束，后续萃取及纯化处理如实例A，得到2-羟基-4-癸氧基苯甲醛肟纯品，其收率为54％。
实施例4
配置pH＝2的0.005M的硫酸铜以及硫酸铁溶液，将实施例1～3实例A中得到的萃取剂分别溶于煤油中配制0.05M的有机溶液；按照1/1的体积比将稀释剂溶液与料液加入锥形瓶中并于恒温(25℃±1℃)水浴振荡器中振荡20min直至萃取平衡；分相后测试水相中金属离子浓度，再通过物料平衡计算有机负载相中稀土的含量，从而得到萃取效率。同时在相同条件下，采用P50(2-羟基-5-壬基苯甲醛肟)进行萃取，作为对照例。结果见表1。
表1实施例1～3中2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟以及P50萃取性能测定结果
萃取效率(％) 铜铁分离系数 萃取饱和容量(mol/L)
实施例1-A 90 260 0.0065
实施例2-A 95 614 0.008
实施例3-A 97 320 0.008
对照例(P50) 87 140 0.007
从以上实施例以及测定数据可以看出，本实施例所述的铜萃取剂，其制备工艺条件温和，制备时间短，且收率及纯度较高，因此能够进行大规模工业生产；此外，制备得到的铜萃取剂，其萃取效率、铜铁分离系数以及萃取饱和容量相对于P50均有显著的提升，而由于其原料廉价易得，工艺条件温和，能够大大减少成本，具有很好的应用潜力。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的制备方法，其特征在于：所述制备方法为：采用2,4-二羟基苯甲醛通过烷基化反应得到式1所示化合物，采用式1所示化合物通过羟肟化反应得到2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟，所述2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的结构式如式2所示；
所述式1和式2中，R为C6～C10。
2.根据权利要求1所述的2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的制备方法，其特征在于：所述制备方法为：将2,4-二羟基苯甲醛溶于溶剂中，加入等当量的碱及催化剂，滴加卤代烷溶液，通过烷基化反应得到含有式1所示化合物的反应液；再加入等当量碱以及盐酸羟胺水溶液，通过羟肟化反应得到含有式2所示化合物的反应液；再加水稀释，用乙酸乙酯萃取后浓缩，再通过硅胶柱层析纯化，即得式2所示化合物2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟纯品。
3.根据权利要求2所述的2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的制备方法，其特征在于：所述烷基化反应中，溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、丙酮中的任意一种。
4.根据权利要求2所述的2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的制备方法，其特征在于：所述烷基化反应中，碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺中的任意一种。
5.根据权利要求2所述的2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的制备方法，其特征在于：所述烷基化反应中，卤代烷溶液为氯代烷溶液、溴代烷溶液、碘代烷溶液中的任意一种。
6.根据权利要求2所述的2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的制备方法，其特征在于：所述烷基化反应中，催化剂为碘化钠、碘化钾中的任意一种。
7.根据权利要求2所述的2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟的制备方法，其特征在于：所述羟肟化反应中，碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、乙酸钠中的任意一种。
8.权利要求1～7任一项所述的2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟作为铜萃取剂的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟作为铜萃取剂萃取铜的方法为：将2-羟基-4-烷氧基苯甲醛肟溶于稀释剂，再加入含有铜离子的硫酸溶液，调节pH值至2.5～3.5，混合后达到萃取平衡，分相后即可。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：所述稀释剂为甲苯、二甲苯、煤油、磺化煤油中的任意一种。
CN201711048889.0A 2017-10-31 2017-10-31 2‑羟基‑4‑烷氧基苯甲醛肟的制备方法及其应用 Pending CN107857715A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711048889.0A CN107857715A (zh) 2017-10-31 2017-10-31 2‑羟基‑4‑烷氧基苯甲醛肟的制备方法及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711048889.0A CN107857715A (zh) 2017-10-31 2017-10-31 2‑羟基‑4‑烷氧基苯甲醛肟的制备方法及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107857715A true CN107857715A (zh) 2018-03-30

Family

ID=61697049

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711048889.0A Pending CN107857715A (zh) 2017-10-31 2017-10-31 2‑羟基‑4‑烷氧基苯甲醛肟的制备方法及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107857715A (zh)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2022000881A1 (zh) 羧酸类化合物、其制备方法及应用
US20100324273A1 (en) Compounds, complexes and uses thereof
WO2022110821A1 (zh) 一种羧酸类化合物及其制备方法与应用
BR112015032836B1 (pt) processo para preparar um composto, e, uso de um composto
CN104447376B (zh) 一种抗肿瘤药苯丁酸氮芥的合成工艺
CN108707753B (zh) 一种溶剂萃取回收含稀土废料的工艺
CN110563621A (zh) 一种硫氨酯生产过程中副产品2-巯基乙酸钠的利用方法
CN111484399A (zh) 2-羟基-5-壬基苯丙酮的合成方法及在铜萃取剂中的应用
WO2021238738A1 (zh) 一种羧酸类化合物作为萃取剂的应用和金属离子萃取方法
CN110590734B (zh) 一种合成2-甲基-4H-苯并[d][1,3]氧硫杂环己二烯-4-酮的方法
CN107857715A (zh) 2‑羟基‑4‑烷氧基苯甲醛肟的制备方法及其应用
CN107056590A (zh) 一种制备并纯化4，4’‑二甲氧基三苯基氯甲烷的工业方法
CN104151198A (zh) 一种n-亚硝基二(氰甲基)胺的合成方法
CN103467264B (zh) 一种由工业芴制备9-芴酮的方法
Shi et al. Two-stage separation of V (IV) and Al (III) by crystallization and solvent extraction from aluminum-rich sulfuric acid leaching solution of stone coal
CN111747985B (zh) 一种苯氧基双羧酸型功能化离子液体的制备及应用
JP2009114129A (ja) Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラオクチルー３−メチルイミノジグリコールアミド化合物及びその化合物からなる特定金属の錯形成抽出剤
CN108165744A (zh) 一种新型高效轻稀土萃取剂草酰胺的合成及萃取分离方法
CN106588577A (zh) 五氟苯酚的合成方法
CN111647745A (zh) 一种用于稀散元素镓、锗萃取的长碳链氧肟酸及制备方法
Yang et al. Solvent Extraction of Vanadium from Sodium Carbonate–Sodium Bicarbonate Solution Using Aliquat-336
CN109266852A (zh) 一种利用有机酸优先萃取铪的锆铪分离方法
CN115504939B (zh) 一种1,1’-过氧化双环己胺的制备方法
CN111004096B (zh) 一种2,6-二氯苯甲醛的合成方法
CN115029552B (zh) 一种含烷氧基伯胺类萃取剂及其制备方法和作为钨萃取剂的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20180330

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication