CN116120155A - 一种分离提纯4-叔丁基苯酚及4-叔丁基环己酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种分离提纯4‑叔丁基苯酚及4‑叔丁基环己酮的方法，包括以下步骤：(1)向4‑叔丁基苯酚、4‑叔丁基环己酮及4‑叔丁基环己醇的二氯甲烷溶液中滴加氢氧化钠溶液；(2)过滤收集液相和固相；(3)将液相静置收集水相和有机相；将固相和水相混合，滴加盐酸溶液然后加入二氯甲烷静置分液，收集有机相，(4)减压蒸馏，即得4‑叔丁基苯酚；(5)配制戴尔‑马丁氧化剂与(3)中有机相4‑叔丁基环己醇质量比为2:5的二氯甲烷溶液，(6)将(3)中的有机相加至戴尔‑马丁氧化剂的二氯甲烷溶液中，在室温下反应，加入饱和碳酸钠溶液；(7)收集(6)中的有机相溶液，减压蒸馏,即得4‑叔丁基环己酮。纯度高，操作简单。
Description
技术领域
本发明涉及环状酮的分离提纯领域，具体涉及一种分离提纯4-叔丁基苯酚、4-叔丁基环己酮及4-叔丁基环己醇的方法。
背景技术
4-叔丁基苯酚又名对叔丁基苯酚，化学式为C10H14O，分子量150.218，熔点96-101℃，沸点236-238℃，为白色结晶性粉末，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、甲醇、苯，主要用作环氧树脂、二甲苯树脂改性，也可用作聚氯乙烯稳定剂、表面活性剂等。4-叔丁基环己酮又名对叔丁基环己酮，化学式C10H18O，分子量154.25，熔点47-50℃，沸点223-225℃，是一种具有藿香气味的白色或近乎白色的结晶粉末，不溶于水，微溶于氯仿和甲醇，溶于二氯甲烷。4-叔丁基环己醇又名对叔丁基环己醇，化学式C10H20O，分子量156.27，熔点62-70℃，沸点214℃，是一种白色结晶，微溶于水，溶于二氯甲烷。4-叔丁基环己酮是一种重要的有机化工原料，广泛应用于工业涂料、香料、农药及医药合成领域。
催化加氢技术作为一种重要的化工生产方法，广泛用于石油化工、精细化工等相关领域。随着相应酚催化加氢制备环状酮技术的发展，CN202111001112.5公开了一种以4-叔丁基苯酚为原料，异丙醇为溶剂，氢气为氢源，在80-150℃下催化氢化4-6h后经降温至50-90℃滴加双氧水，然后升温至100-150℃，反应2-6h后又降温至50℃，趁热分液，所得上层液体经饱和无水亚硫酸钠洗涤、水洗、无水硫酸钠干燥，抽滤后得4-叔丁基环己酮粗品，粗品减压蒸馏收集馏分得4-叔丁基环己酮的制备方法，所得4-叔丁基环己酮的收率为70％-97％。此外，DE2909780A1描述了一种氢化对叔戊基苯酚的方法，EP890565A1公开了通过在烷烃或水作为溶剂的存在下催化氢化相应的酚来制备环己酮的方法。
在4-叔丁基环己酮制备过程中主要存在产物分离过程繁琐，目标产物收率低，处理耗时长、纯度不高，不利于工业化生产和连续化处理。
发明内容
本发明的目的在于提供一种分离提纯4-叔丁基苯酚及4-叔丁基环己酮的方法，为解决4-叔丁基环己酮制备过程中产物分离过程繁琐，目标产物收率低的问题。
为实现上述目的，本发明采用的技术解决方案为：
一种分离提纯4-叔丁基苯酚及4-叔丁基环己酮的方法，包括以下步骤：
(1)向4-叔丁基苯酚、4-叔丁基环己酮及4-叔丁基环己醇的二氯甲烷混合溶液中滴加氢氧化钠溶液；
(2)将(1)中的溶液过滤收集液相和固相；
(3)将(2)中的液相静置分液收集水相和有机相液体；
(4)将(2)中的固相和(3)中的水相混合，滴加盐酸溶液，调节pH值,然后加入二氯甲烷溶液，静置分液，收集有机相液体，将有机相液体减压蒸馏，待二氯甲烷完全除去后，即得4-叔丁基苯酚；
(5)配制与(2)中4-叔丁基环己醇摩尔比为1:1的戴尔-马丁氧化剂的二氯甲烷溶液；
(6)将(3)中的有机相液体滴加至(5)中的戴尔-马丁氧化剂的二氯甲烷溶液中，在室温下反应之后，加入饱和碳酸钠溶液，静置分液；
(7)收集(6)中的有机相溶液，减压蒸馏，待二氯甲烷完全除去后，即得4-叔丁基环己酮。
优选地，步骤(1)中滴加的氢氧化钠溶液的质量分数为5％-20％，且调节pH值为10-12；滴加氢氧化钠溶液的时候在磁力搅拌下进行。
优选地，步骤(4)中滴加的盐酸溶液的质量分数为10％-30％。
优选地，步骤(4)中加入的二氯甲烷为100-200mL。
优选地，步骤(6)在室温下反应0.5-2h。
本发明的有益效果：
本发明通过使用氢氧化钠溶液，将4-叔丁基苯酚转化为4-叔丁基苯酚钠，使其从有机相中分离，而后通过滴加盐酸又将4-叔丁基苯酚钠转变为4-叔丁基苯酚，从而可以再次用于催化氢化，节约了生产成本。戴尔-马丁氧化剂可将仲醇氧化为酮，反应条件温和，增加了4-叔丁基苯酚，4-叔丁基环己酮的分离效率。二氯甲烷溶剂可以回收利用，降低了生产成本。所产生的废水主要为NaCl盐水，绿色环保，对环境无污染。该方法工艺简单，操作便捷，处理时间短，有利于大规模工业化生产。
具体实施方式
实施例1
以二氯甲烷为溶剂时，4-叔丁基苯酚催化氢化后主要为4-叔丁基苯酚、4-叔丁基环己酮及4-叔丁基环己醇的二氯甲烷混合溶液。一种分离提纯4-叔丁基苯酚及4-叔丁基环己酮的方法，包括以下步骤：
(1)向4-叔丁基苯酚、4-叔丁基环己酮及4-叔丁基环己醇的二氯甲烷混合溶液中滴加质量分数为5％氢氧化钠溶液，调节pH值为10；
(2)将(1)中的溶液过滤收集液相和固相，固相为析出的4-叔丁基苯酚钠固体。
(3)将(2)中的液相静置分液收集水相和有机相液体；
(4)将(2)中的4-叔丁基苯酚钠固体和(3)中的水相混合，滴加质量分数为10％的盐酸溶液调节PH为2，然后加入二氯甲烷溶液100mL，静置分液，收集有机相液体，将有机相液体减压蒸馏，待二氯甲烷完全除去后，即得4-叔丁基苯酚；4-叔丁基苯酚纯度为98.9％，收率为95％。
(5)配制戴尔-马丁氧化剂与(3)中有机相4-叔丁基环己醇质量比为2:5的二氯甲烷溶液。
(6)将(3)中的有机相液体滴加至(5)中的戴尔-马丁氧化剂的二氯甲烷溶液中，在室温下反应0.5h之后，加入饱和碳酸钠溶液，静置分液；
(7)收集(6)中的有机相溶液，减压蒸馏，待二氯甲烷完全除去后，即得4-叔丁基环己酮，4-叔丁基环己酮纯度为98.5％，收率为98％。
实施例2
一种分离提纯4-叔丁基苯酚及4-叔丁基环己酮的方法，包括以下步骤：
(1)向4-叔丁基苯酚、4-叔丁基环己酮及4-叔丁基环己醇的二氯甲烷混合溶液中滴加质量分数为20％氢氧化钠溶液，调节pH值为12；
(2)将(1)中的溶液过滤收集液相和固相，固相为析出的4-叔丁基苯酚钠固体。
(3)将(2)中的液相静置分液收集水相和有机相液体；
(4)将(2)中的4-叔丁基苯酚钠固体和(3)中的水相混合，滴加质量分数为30％的盐酸溶液调节PH为2，然后加入二氯甲烷溶液200mL，静置分液，收集有机相液体，将有机相液体减压蒸馏，待二氯甲烷完全除去后，即得4-叔丁基苯酚；4-叔丁基苯酚纯度为99.9％，收率为96％。
(5)配制戴尔-马丁氧化剂与(3)中有机相4-叔丁基环己醇质量比为2:5的二氯甲烷溶液。
(6)将(3)中的有机相液体滴加至(5)中的戴尔-马丁氧化剂的二氯甲烷溶液中，在室温下反应2h之后，加入饱和碳酸钠溶液，静置分液；
(7)收集(6)中的有机相溶液，减压蒸馏，待二氯甲烷完全除去后，即得4-叔丁基环己酮，4-叔丁基环己酮纯度为99.5％，收率为99％。
实施例3
一种分离提纯4-叔丁基苯酚及4-叔丁基环己酮的方法，包括以下步骤：
(1)向4-叔丁基苯酚、4-叔丁基环己酮及4-叔丁基环己醇的二氯甲烷混合溶液中滴加质量分数为100％氢氧化钠溶液，调节pH值为11；
(2)将(1)中的溶液过滤收集液相和固相，固相为析出的4-叔丁基苯酚钠固体。
(3)将(2)中的液相静置分液收集水相和有机相液体；
(4)将(2)中的4-叔丁基苯酚钠固体和(3)中的水相混合，滴加质量分数为20％的盐酸溶液调节PH为2，然后加入二氯甲烷溶液150mL，静置分液，收集有机相液体，将有机相液体减压蒸馏，待二氯甲烷完全除去后，即得4-叔丁基苯酚；4-叔丁基苯酚纯度为99.3％，收率为95.6％。
(5)配制戴尔-马丁氧化剂与(3)中有机相4-叔丁基环己醇质量比为2:5的二氯甲烷溶液。
(6)将(3)中的有机相液体滴加至(5)中的戴尔-马丁氧化剂的二氯甲烷溶液中，在室温下反应1h之后，加入饱和碳酸钠溶液，静置分液；
(7)收集(6)中的有机相溶液，减压蒸馏，待二氯甲烷完全除去后，即得4-叔丁基环己酮，4-叔丁基环己酮纯度为99％，收率为99％。
当然，上述说明并非是对本发明的限制，本发明也并不仅限于上述举例，本技术领域的技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换，也应属于本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种分离提纯4-叔丁基苯酚及4-叔丁基环己酮的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)向4-叔丁基苯酚、4-叔丁基环己酮及4-叔丁基环己醇的二氯甲烷混合溶液中滴加氢氧化钠溶液；
(2)将(1)中的溶液过滤收集液相和固相；
(3)将(2)中的液相静置分液收集水相和有机相液体；
(4)将(2)中的固相和(3)中的水相混合，滴加盐酸溶液，调节pH值，然后加入二氯甲烷溶液，静置分液，收集有机相液体，将有机相液体减压蒸馏，待二氯甲烷完全除去后，即得4-叔丁基苯酚；
(5)配制戴尔-马丁氧化剂与(3)中有机相4-叔丁基环己醇质量比为2:5的二氯甲烷溶液；
(6)将(3)中的有机相液体滴加至(5)中的戴尔-马丁氧化剂的二氯甲烷溶液中，在室温下反应之后，加入饱和碳酸钠溶液，静置分液；
(7)收集(6)中的有机相溶液，减压蒸馏，待二氯甲烷完全除去后，即得4-叔丁基环己酮。
2.根据权利要求1所述的一种分离提纯4-叔丁基苯酚及4-叔丁基环己酮的方法，其特征在于，步骤(1)中滴加的氢氧化钠溶液的质量分数为5％-20％，且调节pH值为10-12；滴加氢氧化钠溶液的时候在磁力搅拌下进行。
3.根据权利要求1所述的一种分离提纯4-叔丁基苯酚及4-叔丁基环己酮的方法，其特征在于，步骤(4)中滴加的盐酸溶液的质量分数为10％-30％，调节pH值为2。
4.根据权利要求1所述的一种分离提纯4-叔丁基苯酚及4-叔丁基环己酮的方法，其特征在于，步骤(4)中加入的二氯甲烷为100-200mL。
5.根据权利要求1所述的一种分离提纯4-叔丁基苯酚及4-叔丁基环己酮的方法，其特征在于，步骤(6)在室温下反应0.5-2h。
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